JP3342871B2 - アミノアルキレンカルボン酸の反応生成物及びこれを含有する鉱油中間留分 - Google Patents

アミノアルキレンカルボン酸の反応生成物及びこれを含有する鉱油中間留分

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、パラフィン分散剤として適当なアミノアル
キレンカルボン酸の反応生成物、その使用及び炭化水素
混合物に基づいておりかつ上記反応生成物を含む鉱油中
間留分組成物に関する。
鉱油の蒸留により得られる中間留分、例えば軽油、デ
ィーゼル油又は燃料油は、原油の産地に依存して、異な
るパラフィン含量を有する。比較的低温度において、固
体パラフィンは分離する（曇り点、CP）。さらに冷却し
ていくと、中間留分の圧倒的部分は依然として液体であ
るが、薄板状のｎ−パラフィン結晶が不安定な（house
−of−cards）構造を形成し、そして中間留分が凝固す
る。鉱油中間留分の流れは、曇り点と流動点の間で沈殿
したｎ−パラフィンによりかなりの悪影響を受ける。こ
のパラフィン閉塞物は漏れ出て、燃焼部分に不規則な燃
料供給をもたらし、又はこの供給を完全に停止させる。
鉱油中間留分におけるパラフィンの結晶成長は適当な
添加物により緩和させることができることが長いこと知
られている。効果的な添加物は、中間留分において上述
の不安定な構造体が生成すること、及び最初のパラフィ
ン結晶が析出する温度よりも２〜３℃低い温度で固化す
ることを防止する一方で、他方、自動車及び加熱システ
ムにおいてフィルターを通過し、精製され、良好に結晶
化した、分離したパラフィン結晶を生じ、又は、少なく
とも、中間留分の液体部分が透過性のフィルターケーキ
を生じ、このことにより傷害のない操作を保証する。
この先行技術の欠点は、沈殿したパラフィン結晶が液
体部位よりも一層高い密度を有しており、それゆえ貯蔵
の間に容器の底部に増大する含量で析出する傾向がある
という事実による。
これは、容器の上部において低いパラフィン含量を有
する均一な相を生じ、底部においては２相のパラフィン
に富んだ相を生じる。中間留分は、一般に、自動車のタ
ンクにおいて及び鉱油ディーラーの貯蔵庫及び運搬タン
クの双方において、容器の底部のやや上において取り出
されるので、高濃度の固体パラフィンがフィルター及び
計量手段の閉塞をもたらすという危険がある。この危険
性は、貯蔵温度がパラフィンの沈殿温度（曇り点）より
低くなればなる程一層増大する、というのは、沈殿する
パラフィン量は温度の関数であり、温度が減少するにつ
れて増加するからである。
パラフィン結晶緩和剤、即ち、流動性改善剤は、共沈
殿（相互作用）によりｎ−パラフィンの結晶成長を変え
るポリマーである。比較的低い温度における中間留分の
流動特性は、効果的に影響される。流動性改善剤の効率
は、ドイツ工業規格51428により冷時フィルター閉塞点
（CFPP）の測定により間接的に表される。
慣用のエチレン共重合体、とりわけエチレン及び不飽
和エステルの共重合体は、低温流動性改善剤として使用
される。ドイツ特許第1147799号明細書及びドイツ特許
第1914756号明細書には、例えば、25〜45重量％の酢酸
ビニル又はプロピオン酸ビニルを含有し、500〜5000の
分子量をもつ、エチレンと酢酸ビニルの共重合体が記載
されている。
さらに、英国特許第2095698号明細書には、上述の共
重合体と長鎖アミン及び芳香族又は脂環式カルボン酸の
アミドとの組み合わせを中間留分に添加できることが開
示されている。
しかしながら、これらの混合物は沈殿パラフィンの分
散特性に関して依然として不満足なものである。それゆ
え、導入された添加物も、沈殿したパラフィンの分散に
作用することが必要である。
ヨーロッパ特許第398101号明細書には、パラフィンの
分散剤として、長鎖第二級アミンとアミノアルキレンポ
リカルボン酸の反応生成物、これはアミンと完全に反応
してアミン又はアンモニウム塩を与えるものであるが開
示されている。
先願の非公開のドイツ出願第P4237662.9号は、アミノ
アルキレンポリカルボン酸と長鎖第二級アミンの反応生
成物、これには遊離のカルボキシル基又はカルボン酸の
アルカリ金属又はアルカリ土類金属塩が依然として存在
する、に関連する。
これらのパラフィンは、一般的に、高沸点の石油エー
テル又は芳香族化合物の混合物のような油溶性の溶剤中
の濃縮溶液の形で商業的に入手しうる。しかしながら、
濃縮溶液中に、これらの分散剤はあまりにも高い流動性
を有するので、移動又は計量の間に操作することが一層
困難となっている。
本発明の目的は、鉱油中間留分に対するパラフィン分
散剤、この分散剤は良好な分散作用並びに濃厚溶液にお
ける低い流動点を有するものである、を提供することで
ある。
この目的は、式Ｉ及びII の化合物により達成されることが見い出された。但し、
上記式中Ａは、Ｃ−原子数２〜６の直鎖又は分枝状のア
ルキレン又は式IIIの基であり、 及び／又は式IVの基であり、 ここで、R1は水素又はＣ−原子数10〜30の直鎖脂肪族基
であり、 R2はＣ−原子数10〜30の直鎖脂肪族基であり、 R3及びR4は各々水素、メチル又はエチルであり、 ｍ及びｎはそれぞれ１〜５であり、 ｘは０〜３であり、 ｙは１〜100であり、そして Ｂはヒドロキシル又はＣ−原子数１〜30のアルコキシで
あり、又は未置換の或いはＣ−原子数１〜18のアルキル
でモノないしトリ置換されたナフチルオキシ又はフェノ
キシであり、又はＣ−原子数１〜30のアルキルカルボキ
シ又はＣ−原子数１〜30のアルケニルカルボキシであ
り、又はＣ−原子数１〜30の直鎖脂肪族基によりモノ置
換されたアミノであり、又はＣ−原子数１〜30の直鎖脂
肪族基によりジ置換されたアミノであり、又はＣ−原子
数１〜30のアルキルアミノ又はアルケニルアミノ又は式
Ｖ の基であり、 ここで符号は上述の意味を有し、 この際、ｘは ａ）少なくとも１個の 基及び ｂ）少なくとも１個の式IV であるという両方の条件が満足されることを条件とする
ものである。
またパラフィン分散剤としての化合物Ｉ及びIIの化合
物の使用、及びこれらの化合物を含有する鉱油中間留分
も見出された。
エチレントリアミン四酢酸、ジエチレントリアミン四
酢酸又はニトリロトリ酢酸とアミンHNR1R2の反応は、式
Ｉ又はIIの化合物を与え、ここでｘは−NR1R2、又は相
応のアンモニウム塩−Ｏ H2N R1R2である。R1及びR2
は、それぞれＣ−原子数10〜30の直鎖脂肪族基、好まし
くはＣ−原子数14〜22の基であり、R1はさらに水素であ
り得る。R1及びR2はそれぞれ特に好適にはＣ−原子数10
〜30の直鎖脂肪族、特にはＣ−原子数14〜22の基であ
り、即ち、化合物Ｉ及びIIの製造のために必要なアミン
は第二級アミンである。第二級アミンの特定の例は、ジ
オレイルアミン、ジ−タロー脂肪族アミン、ジパルミチ
ルアミン、ジ−ココナッツ脂肪族アミン及びジベヘニル
アミンであり、好適にはジステアリルアミン又は水素化
ジ−タロー脂肪族アミン（後者はＣ−原子数16〜18であ
る）である。
式IVの群は、化合物VIと上記ポリカルボン酸の反応に
よりパラフィン分散剤Ｉ及びIIにとり込まれる。
化合物VIは、ポリオキシアルキレン誘導体である。R3
及びR4はそれぞれ水素、メチル又はエチルである。ｍ及
びｎは、それぞれ１〜５である。その結果、上記化合物
はプロピレンオキシド又はブチレンオキシドのようなア
ルキレンオキシドの重合により、又は重合によるテトラ
ヒドロフランの環開裂により製造しうる。ｘ及びｙは重
合の度合いを示す。ｘは０〜５、好適には０でああり、
ｙは１〜100、好適には１〜20である。Ｂがヒドロキシ
ルである場合には、化合物VIは、ポリエチレングリコー
ル又はポリプロピレングリコールのようなポリアルキレ
ングリコール、ポリテトラヒドロフラン化合物又は、例
えば、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの混合
共重合体である。一般に、グリコールの平均分子量は、
200〜4000である。
また、アルコキシ化されたアルコールも、適当な化合
物VIである。この場合、ＢはＣ−原子数１〜30の直鎖状
の又は分枝状のアルコキシ、好ましくはＣ−原子数８〜
22の基である。これらは、イソトリデカノール、イソデ
カノール、デカノール、タロー脂肪族アルコール及びス
テアリルアルコールのような相当のアルコールに由来す
る。
さらに、化合物VIは、未置換の又はＣ−原子数１〜18
のアルキルでモノ置換ないしトリ置換された、アルコキ
シ化されたフェノール及びナフトールである。この群の
化合物においてＢは、例えば、ｐ−クレゾール、ジ−te
rt−ブチルフェノール、イソオクチルフェノール、イソ
ノニルフェノール又はβ−ナフトールに由来する。
ＢがＣ−原子数１〜30のアルキルカルボキシ又はＣ−
原子数１〜30のアルケニルカルボキシである場合には、
化合物VIはアルコキシ化されたカルボン酸である。カル
ボン酸は、例えば、ステアリン酸、ラウリン酸、オレイ
ン酸、ベヘン酸、タロー脂肪酸、２−エチル−ヘキサン
酸又はイソノナン酸のような、有利にＣ−原子数８〜22
の直鎖の酸である。
Ｂは、さらに、Ｃ−原子数１〜30の脂肪族、好適には
Ｃ−原子数10〜22の脂肪族基でモノ置換又はジ置換され
たアミノでもよい。これらのアミノ基は、ベヘニルアミ
ン、ジステアリルアミン、ジ−タロー脂肪族アミン又は
水素化されたジ−タロー脂肪族アミンのようなアミンに
由来する。
最後に、Ｂはステアリルアミド及びオレアミド基のよ
うなＣ−原子数１〜30のアルキルアミド又はＣ−原子数
１〜30のアルケニルアミドでありうる。
化合物VIにおいて、ｘがゼロより大きい場合には、上
述のすべてのポリオキシアルキレン化合物はアミノ化さ
れた形で存在する。このアミノ化は、相応のヒドロキシ
化合物のアミノ化水素添加又はアミノプロピル化により
既知の方法で実施できる。ポリグリコールの両末端鎖が
アミノ化される場合には、Ｂが式Ｖのものである化合物
VIが得られる。
３個の−NR1R2基及び１個の式IVの基を有する化合物
Ｉが好適である。
化合物Ｉ及びIIを製造するために、ポリカルボン酸、
少なくとも１当量のアミンHNR1R2及び少なくとも１当量
の化合物VIを混合し、100〜200℃に加熱し、反応水を連
続的に留去させることが出来る。反応は、好適にはトル
エンスルホン酸のような触媒量の酸の存在下で実施され
る。
新規化合物は、パラフィンの分散剤として使用でき
る。これらは鉱油中間留分、好ましくは最初の沸点が16
0℃以上で最終の沸点が420℃以下であるものに添加し得
る。
式Ｉ及びIIの化合物は、一般には25〜1000ppm、好適
には50〜500ppmの量で鉱油中間留分に添加される。
中間留分は、通常すでに、特許文献、例えばドイツ特
許第1914756号明細書及びヨーロッパ特許出願公開第486
836号明細書（エチレン／ビニルエステル共重合体及び
これらと他の共重合体の混合物）、ヨーロッパ特許第21
4876号明細書（α−オレフィン／無水マレイン酸エステ
ル）又はヨーロッパ特許第155807号明細書（フマル酸ア
ルキルエステル／ビニルアセテート共重合体）に詳細に
記載されている慣用の流動性改善剤を含有している。
しかしながら、エチレン及びビニルエステル又はアク
リレートに加えて他のコモノマーを含有する三量体も適
当である。これらの流動性改善剤の分子量は、一般に50
0〜5000、好適には1000〜3000である。異なる流動性改
善剤の混合物も適当である。
所望により、中間留分は、また、例えばドイツ特許出
願公開第2116556号明細書に記載されているような伝導
性（conductivity）改善剤を含有する。良好な分散特性
に加えて、化合物Ｉ及びIIは、油溶性溶剤中の高濃度に
おいて低い流動点を有するという利点がある。
実施例 Ａ）アミノアルキレンポリカルボキサミド及び−エステ
ルアミド（化合物Ｉ）の製造 パラフィン分散剤PD1−PD8の一般的製造方法 最初に、ジステアリルアミン151.5g（0.3モル）、化
合物VI 0.1モル及びｐ−トルエンスルホン酸約1.1gを
採り、溶融させた。100〜110℃で、エチレンジアミン四
酢酸29.5g（0.1モル）を添加した。この反応混合物を窒
素雰囲気下で190℃に加熱し、酸価が10mg KOH/g以下に
減少するまで、この温度で濃縮した。反応水をこの操作
の間に完全に留去した、濾過後、褐色のワックス状の固
体が得られた。
すべての化合物は、IRスペクトルにおいて1650cm-1で
典型的なアミドのバンドを示した。アミドエステルは、
さらに1730cm-1でエステルのバンドを示した。
PD1:エチレンジアミン四酢酸、ジステアリルアミン及
びエトキシ化したイソノニルフェノール（分子量:490g/
モル、エトキシ化の程度:6）が1:3:1のモル比の反応生
成物。
PD2:エチレンジアミン四酢酸、ジステアリルアミン及
びエトキシ化したイソノニルフェノール（分子量:578g/
モル、エトキシ化の程度:8）が1:3:1のモル比の反応生
成物。
PD3:エチレンジアミン四酢酸、ジステアリルアミン及
びポリエチレングリコール（分子量:200g/モル）が1:3:
1のモル比の反応生成物。
PD4:エチレンジアミン四酢酸、ジステアリルアミン及
びポリエチレングリコール（分子量:300g/モル）が1:3:
1のモル比の反応生成物。
PD5:エチレンジアミン四酢酸、ジステアリルアミン及
びＮ−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−ジステ
アリルアミンが1:3:1のモル比の反応生成物。
PD6:エチレンジアミン四酢酸、ジステアリルアミン及
びポリプロピレングリコールエーテルジアミン（分子
量:2000g/モル）が1:3:1のモル比の反応生成物。
PD7:エチレンジアミン四酢酸、ジステアリルアミン及
びＮ−（ヒドロキシエチル）−ジステアリルアミンが1:
3:1のモル比の反応生成物。
PD8:エチレンジアミン四酢酸、ジステアリルアミン及
びプロポキシ化したジステアリルアミン（プロポキシ化
の程度:5）が1:3:1のモル比の反応生成物。
Ｂ）鉱油中間留分組成物の試験 以下の鉱油中間留分組成物を試験した： １）パラフィン分散剤PDとして： PD1からPD8のエチレンジアミン四酢酸誘導体； 比較物PD9（エチレンアミン四アセトアミドA1、ヨーロ
ッパ特許出願公開第398101号明細書より） ２）流動性改善剤F1として： F1（Ａ） 約2500の平均分子量を有するエチレン／プ
ロピオン酸ビニル（約40重量％のプロピオン酸ビニルを
含有する）（ヨーロッパ特許出願公開第398101号明細書
からのF1（Ａ）） ３）伝導性改善剤CVとして： ヨーロッパ特許出願公開第398101号明細書からのCV
（Ｅ）。
以下の分散試験において使用される中間留分は、市販
のドイツの精製品質のディーゼル燃料であった；これら
は、DK1,DK2及びDK3と呼称されている： 試験方法の記載 異なる量のパラフィン分散剤PD1〜PD8又はPD9（それ
ぞれ、Solvesso（登録商標）150（エッソ社からの186〜
206℃の沸点範囲を有する芳香族の高沸点混合物）中で5
0％濃度の溶液として）、流動性改善剤F1及び伝導性改
善剤CVを攪拌しながら40℃で中間留分に添加し、次いで
混合物を室温に冷却した。
添加剤を含有する中間留分は、−13〜−18℃で冷凍庫
中に16〜20時間、100mの計量シリンダーに入れて保存
した。析出したパラフィン相の容積（容積％）及び油相
の外観を視覚により評価した。
結果を第ＩないしIII表に示す。中間留分において、
化合物PD1〜PD8は比較的化合物PD9の分散効果と同等の
良好な分散効果を有していることがわかる。
新規化合物の長所は、上記の50％の濃度の溶媒がPD9
の溶液よりも低い流動点を有する（第IV表を参照）こと
であり、これは実施操作を実質的に容易にさせる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｌ 1/22 Ｃ１０Ｌ 1/22 Ｚ (72)発明者 バルトールト，クラウス ドイツ連邦共和国 Ｄ―68259 マンハ イム パウルスベルクシュトラーセ ４ (72)発明者 ヴェンデロート，ベルント ドイツ連邦共和国 Ｄ―69488 ビルケ ナウ アム プファルヴァルト 15 (72)発明者 カーゼル，ヴォルフガング ドイツ連邦共和国 Ｄ―69226 ヌスロ ッホ アルベルト―シュヴァイツァー― リング 39 (56)参考文献 特開 昭63−175096（ＪＰ，Ａ) 特表 平６−503836（ＪＰ，Ａ) 米国特許5071445（ＵＳ，Ａ) 米国特許5194068（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 65/329 - 65/337 C07C 229/16 C07C 231/02 C07C 237/06 C07C 237/08 C10L 1/22 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】鉱油中間分留に対するパラフィン分散剤と
    して使用され、アミノアルキレンカルボン酸から製造さ
    れる、下記一般式Ｉで表される化合物、 上記式中、 Ａは炭素原子数２〜６の直鎖又は分枝状のアルキレン基
    であり、 Ｘは 又は式IV の基であり、 上記式中、 R1は水素又はＣ−原子数10〜30の直鎖状の脂肪族基であ
    り、 R2はＣ−原子数10〜30の直鎖状の脂肪族基であり、 R3及びR4はそれぞれ水素、メチル又はエチルであり、 ｍ及びｎはそれぞれ１〜５であり、 ｘは０〜３であり、 ｙは１〜100であり、 Ｂはヒドロキシル又はＣ−原子数１〜30のアルコキシ又
    は未置換の又はＣ−原子数１〜18のアルキルによりモノ
    置換ないしトリ置換されているナフチルオキシ又はフェ
    ノキシであり、又はＣ−原子数１〜30のアルキルカルボ
    キシ又はＣ−原子数１〜30のアルケニルカルボキシであ
    り、又はＣ−原子数１〜30の直鎖状の脂肪族基でモノ置
    換されたアミノであり、又はＣ−原子数１〜30の直鎖状
    の脂肪族基でジ置換されたアミノであり、又はＣ−原子
    数１〜30のアルキルアミド又はアルケニルアミド又は次
    式Ｖの基であり、 式中、符号は上述の意味を有する、 但し、Ｘは ａ）少なくとも１個の 基及び ｂ）少なくとも１個が式IVの基、 であり、この両方の条件が満足されるものであることを
    条件とするものである。
  2. 【請求項２】R1が水素又は炭素原子数14〜22の直鎖状の
    脂肪族基であり、R2が炭素原子数14〜22の直鎖状の脂肪
    族基である、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】３個の基ｘがそれぞれ であり、かつ１個の基が式IVの基である、請求項１記載
    の式 の化合物。
  4. 【請求項４】請求項１から３までのいずれか１項に記載
    された化合物を鉱油中間留分におけるパラフィン分散剤
    として使用する方法。
  5. 【請求項５】パラフィン分散剤として有効な量の請求項
    １から３までのいずれか１項に記載された化合物Ｉを含
    有し、最初の沸点が160℃以上であり、最後の沸点が420
    ℃以下である炭化水素混合物に基づく鉱油中間留分組成
    物。
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