JP2828774B2 - 化学組成物及び燃料添加剤としてのそれらの使用 - Google Patents

化学組成物及び燃料添加剤としてのそれらの使用

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、燃料、特に蒸留燃料中のワックス結晶改質
剤として有益である新規な化学化合物、特にその他の添
加剤と組み合わせて蒸留燃料添加剤としてのこれらの化
合物の使用、並びに必要によりその他の添加剤と組み合
わせてもよいこれらの添加剤を含む燃料及び濃厚物に関
する。
パラフィンワックスを含む鉱油は、油の温度が低下す
るにつれて流動性でなくなるという特徴を有する。この
流動性の損失は板状結晶（これらは最終的にその中に油
を閉じ込めるスポンジ状の物質を生成する）へのワック
スの結晶化によるものである。ワックス結晶が生成し始
める温度は曇り点として知られており、ワックスが油の
流動を妨げる温度が流動点として知られている。しかし
ながら、これらの温度の間で、ワックス結晶はフィルタ
ーを詰まらせてディーゼルトラック及び家庭用加熱系の
如き系を操作不能にすることがある。
種々の添加剤が、ワックス質の鉱油とブレンドされた
場合にワックス結晶改質剤として作用することが長年に
わたって知られていた。これらの組成物はワックス結晶
のサイズ及び形状を改善し、しかも油を低温で流動性に
留まるように、或る場合には曇り点と流動点の間の温度
で改良された濾過性を有するように結晶間及びワックス
と油の間の凝集力を低下する。
種々の流動点降下剤が文献に記載されており、これら
の幾つかが商業上使用されている。例えば、米国特許第
3,048,479号明細書は、燃料、特に加熱油、ディーゼル
燃料及びジェット燃料用の流動点降下剤としてのエチレ
ンとC1−C5ビニルエステル、例えば、酢酸ビニルのコポ
リマーの使用を記載している。エチレンと高級α−オレ
フィン、例えば、プロピレンをベースとする炭化水素ポ
リマー流動点降下剤がまた知られている。
米国特許第3,961,916号明細書はワックス結晶のサイ
ズを調節するためのコポリマーの混合物の使用を記載し
ており、英国特許第1,263,152号明細書は、ワックス結
晶のサイズが低い側鎖分枝度を有するコポリマーを使用
することにより調節し得ることを記載している。両方の
系は、低温フィルタープラギング点（Cold Filter Plug
ging Point、CFPPと称する）試験により測定して、フィ
ルターを通過する燃料の能力を改善する。何となれば、
添加剤の不在下で生成される板状結晶に代えて、生成さ
れるワックス結晶は針状形であり、フィルター上に多孔
質ケークを形成しないでフィルターの細孔を詰まらせ
ず、残りの液体の通過を可能にするからである。
その他の添加剤がまた提案されている。例えば、英国
特許第1,469,016号明細書は、ジ−ｎ−アルキルフマレ
ートと酢酸ビニルのコポリマー（これらは従来潤滑油の
流動点降下剤として使用されていた）が高い最終沸点を
有する蒸留燃料を処理してそれらの低温流動性を改善す
るのにエチレン／酢酸ビニルコポリマーと共に補助添加
剤として使用し得ることを記載している。
米国特許第3,252,771号明細書は、1960年代の初期に
米国で利用できるようになった広沸点の処理し易い型の
蒸留燃料中の流動点降下剤として、オレフィン混合物
（これらはノルマルC16−C18α−オレフィンが優位を占
めている）を三塩化アルミニウム／アルキルハライド触
媒で重合することにより得られたC16−C18α−オレフィ
ンのポリマーの使用を記載している。
また、オレフィン／無水マレイン酸コポリマーをベー
スとする添加剤を使用することが提案されていた。例え
ば、米国特許第2,542,542号明細書は流動点降下剤とし
てのオクタデセンの如きオレフィンとラウリルアルコー
ルの如きアルコールでエステル化された無水マレイン酸
のコポリマーを記載しており、英国特許第1,468,588号
明細書は蒸留燃料用の補助添加剤としてC22−C28オレフ
ィンとベヘニルアルコールでエステル化された無水マレ
インコポリマーを記載している。
同様に、日本特許第5,654,037号明細書は、流動点降
下剤としての、アミンと反応させたオレフィン／無水マ
レイン酸コポリマーを記載しており、また日本特許5,65
4,038号明細書は、エチレン酢酸ビニルコポリマーの如
き通常の中間蒸留物流動性改質剤と一緒にオレフィン／
無水マレイン酸コポリマーの誘導体を使用することを記
載している。
日本特許第5,540,640号明細書は、オレフィン／無水
マレイン酸コポリマー（エステル化されていない）の使
用を記載しており、そしてCFPP活性を得るためには、使
用されるオレフィンが20個より多い炭素原子を含むべき
であることを記載している。
英国特許第2,129,012号明細書は、エステル化された
オレフィン／無水マレイン酸コポリマーと低分子量ポリ
エチレンの混合物を使用することを記載しており、その
エステル化されたコポリマーは単独の添加剤として使用
される場合には有効ではない。その特許は、オレフィン
が10〜30個の炭素原子を含むべきであり、アルコールが
６〜28個の炭素原子を含み、アルコール中の最長の鎖が
22〜40個を含むことを規定している。
米国特許第3,444,082号、同第4,211,534号、同第4,37
5,973号及び同第4,402,708号明細書は或る種の窒素を含
む化合物の使用を記載している。
また、二官能化合物の長いｎ−アルキル誘導体、例え
ば、アルケニルコハク酸（米国特許第3,444,082号）、
マレイン酸（米国特許第4,211,534号）及びフタル酸
（英国特許第2,923,645号、米国特許第4,375,973号及び
同第4,402,708号）の誘導体、特にアミン誘導体が、蒸
留燃料用のワックス結晶改質剤としてそれらの用途を有
すると記載されていた。或る種のアルキル化芳香族スル
ホン酸のアミン塩は、英国特許第1,209,676号明細書
に、タービン油及び油圧油用の防錆添加剤としてそれら
の用途があると記載されている。
上記の特許明細書に記載された添加剤の混入により得
られるCFPP活性の改良は、ワックス結晶のサイズ及び形
状を改善して一般に10,000nm以上、典型的には30,000〜
100,000nm粒子サイズの針状結晶を生じることにより得
られる。低温に於けるディーゼルエンジン系または加熱
系の操作に際して、これらの結晶は一般にフィルターを
通過しないが、フィルター状に透過性ケークを形成して
液体燃料が通過することを可能にする。続いてワックス
結晶は、エンジン及び燃料が熱くなるにつれて溶解し、
これは燃料本体が循環燃料により加熱されることによる
場合がある。しかしながら、これはフィルターを詰まら
せるワックス結晶を生じ、始動時の問題及び低温季の運
転の始動時の問題または燃料加熱系の破損という問題を
生じることがある。
欧州特許第0261957号、同第0261958号、同第0261959
号明細書は或る配置を有する化合物、特に生成されるワ
ックス結晶のサイズを4,000nm未満、時として2,000nm未
満、或る場合には1,000nm未満にかなり減少することを
可能にする或る種の新規な化合物の添加剤としての使用
を記載している。
今、更に別の化合物が見出され、蒸留燃料中のワック
ス結晶のサイズを調節するその性能は欧州特許第026195
9号に記載された化合物の性能に匹敵する。
それ故、本発明は、一つの特徴に於いて、下記の一般
式の化合物を提供する。
（式中、 Ｘ及びＹは同じであり、または異なり、SO3 (-)、−CO
−、−Ｃ（Ｏ）O(-)、−R4−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−NR3C
（Ｏ）−、−R4O−、−R4OC（Ｏ）−、−R4−及び−NC
（Ｏ）−からなる群から選ばれ、R4は−（CH2）ｍ−
（式中、ｍは０〜５である）であり、R3は下記に定義さ
れるとおりであり、 X1及びY1は同じであり、または異なり、 N(+)R3 3R2、HN(+)R3 3R2、H2N(+)R3R2、H3N(+)R2、N(+)R
3R1、N(+)HR3 3R1、H2N(+)R3R1、H3N(+)R1、NR3R2、−
R2、−NR3R1、及びR1 からなる群から選ばれ、 R1及びR2は典型的にはC10〜C40、更に好ましくはC10〜C
30、更に好ましくはC14〜C24のアルキル基、アルコキシ
アルキル基またはポリアルコキシアルキル基（これらは
それらの主鎖中に少なくとも10個、典型的には10〜40個
の炭素原子を含む）からなる群から独立に選ばれ、R3は
ヒドロカルビル基、好ましくはアルキル、更に好ましく
はC1〜C30、最も好ましくはC10〜C30の直鎖を有するア
ルキルであり、式（Ｉ）の化合物中の夫々のR3は同じで
あり、または異なり、 Ａは、それが式（Ｉ）の環構造を構成する炭素原子と
一緒になって、芳香族基、非芳香族基、または脂肪族基
であり、このような基のいずれかは一環式または多環式
であってもよく、且つ／または窒素、硫黄及び酸素から
選ばれた１個以上のヘテロ原子を含んでもよく、且つ Ｚはニトロ、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、カ
ルボン酸及びカルボキシエステルから選ばれ、アルキル
基は１〜10個、更に好ましくは１〜４個の炭素原子を含
むことが好ましい） X1及びY1は一緒に少なくとも３個のアルキル基、アル
コキシアルキル基またはポリアルコキシアルキル基を含
むことが好ましい。
本発明の第二の特徴に於いて、蒸留燃料組成物は0.00
01〜0.5重量％の式（Ｉ）の化合物を含む120℃〜500℃
の範囲の沸点の蒸留石油燃料を含む。
本発明の第三の特徴に於いて、式（Ｉ）の化合物が蒸
留石油燃料の低温流動性を改善するための添加剤として
使用される。
本発明の第四の特徴に於いて、濃厚物は溶剤と混合し
て式（Ｉ）の化合物を含み、それ故溶剤は蒸留石油燃料
と相溶性である。
本発明の化合物の構造の環状部分は一環式もしくは多
環式の芳香族または脂肪族、多核芳香族、ヘテロ芳香族
及びヘテロ脂環式であってもよい。その環構造は飽和で
あってもよく、また一つ以上の不飽和基を含む不飽和で
あってもよい。４個以上の原子を含む少なくとも一つの
環では、それは多環式でであってもよく、橋かけされて
いてもよく、また置換されていてもよい。
好適な一環式の環構造の例は、ベンゼン、シクロヘキ
サン、シクロヘキセン、シクロペンタン、ピリジン及び
フランである。その環構造は付加的な置換基を含んでも
よい。好適な多環式化合物、即ち２個以上の環構造を有
する化合物は、種々の形態をとることができる。それら
は、（ａ）縮合芳香族構造、（ｂ）縮合された部分水添
芳香族環構造（この場合、少なくとも一つであるが全部
ではない環が芳香族である）、（ｃ）縮合脂環式化合
物、橋かけされた脂環式化合物、スピロ脂環式化合物を
含む脂環式化合物、（ｄ）同種または異種の環（これら
は芳香族、脂環式またはこれらの混合されたものであっ
てもよい）の炭化水素環集成体、（ｅ）少なくとも１個
のヘテロ原子を含む（ａ）〜（ｄ）のいずれかであって
もよい。
これらの化合物が誘導し得る縮合芳香族構造は、例え
ば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フル
オレン、ピレン及びインデンを含む。環のいずれか、ま
たは全部がベンゼンではない好適な縮合環構造は、例え
ば、アズレン、ヒドロナフタレン、ヒドロインデン、ヒ
ドロフルオレン、ジフェニレンを含む。好適な橋かけ脂
環式構造はビシクロヘプタン及びビシクロヘプテンを含
む。
好適な環集成体はビフェニル及びシクロヘキシルベン
ゼンを含む。
好適なヘテロ多環式構造はキヌクリジン及びインドー
ルを含む。
本発明の化合物が誘導し得る好適な複素環式化合物
は、キノリン、インドール、2,3ジヒドロインドール、
ベンゾフラン、クマリン及びイソクマリン、ベンゾチオ
フェン、カルバゾール並びにチオジフェニルアミンを含
む。
好適な非芳香族環系または部分飽和環系はデカリン
（デカヒドロナフタレン）、ｄ−ピネン、カジネン、ボ
ルニレンを含む。好適な橋かけ化合物はノルボルネン、
ビシクロヘプタン（ノルボルナン）、ビシクロオクタン
及びビシクロオクテンを含む。
環構造が多環式である場合、Ｘ及びＹは単一の環内に
完全に配置された隣接している環原子に結合されること
が好ましい。例えば、その構造がナフタレンである場
合、これらの置換基は1,8位または4,5位ではなく、1,2
位、2,3位、3,4位、5,6位、6,7位または7,8位に結合さ
れることが好ましい。
驚くことに、式（Ｉ）中の環状構造中に示された位置
にある基Ｚの存在は、蒸留燃料中に添加剤として使用さ
れる場合に、燃料が冷却する際に燃料中に生成するワッ
クス結晶のサイズを調節する生成物の能力のかなりの改
善をもたらすことがわかった。基Ｚは、蒸留物添加剤と
しての式（Ｉ）の化合物の使用に関してニトロ基である
ことが好ましい。燃料添加剤として良好な性能のため
に、ＺはX1及び／またはY1中のカチオン性窒素に対し環
の３位にあることが好ましい（一つが存在する場合）。
こうして、例えば、式（II）： の化合物は、式（III）： の化合物よりもかなり大きい活性を有する。
添加剤の性能に於ける可能性のある因子は燃料中のそ
の溶解性（これは置換基に依存し得る）によるものであ
ると考えられる。
本発明の好ましい化合物は、式（VI）： 更に好ましくは式（VII）： の化合物であり、R1及びR3は夫々Ｃ16/18アルキルまた
はＣ17/18アルキルであることが好ましい。
蒸留燃料用の添加剤として本発明の新規な化合物を使
用することにより、燃料が冷却する際に生成するワック
ス結晶は、フィルター上にケークを生成するのではな
く、典型的なディーゼルエンジン系及び加熱系のフィル
ターを通過するのに充分に小さいものであり得ることが
わかった。
また、本発明によるワックス結晶サイズのこの減少
は、貯蔵中に燃料中で沈降するワックス結晶の傾向を低
下し、また燃料のCFPP性能の更なる改良をもたらし得る
ことがわかった。
燃料のワックス出現温度（WATと称する）は示差走査
熱量計（DSC）により測定される。この試験では、燃料
（25^^）の少量の試料が同様の熱容量の基準試料（これ
は関心のある温度範囲でワックスを沈殿しない）（例え
ば、ケロシン）と一緒に２℃／分で冷却される。結晶化
が試料中で開始する場合に発熱が観察される。例えば、
燃料のWATはメトラー（Mettler）TA 2000Bによる外挿技
術により測定し得る。
ワックス含量は、特定温度に至るまでの基準線と発熱
により囲まれた領域を積分することによりDSCトレース
により誘導され、その較正は既知量の結晶化ワックスに
ついて前もって行われた。
ワックス結晶の平均粒子サイズは、燃料試料の4000〜
8000倍の倍率の走査電子顕微鏡写真を分析し、前もって
決めたグリッドにわたって50個の結晶の最長の軸を測定
することにより測定される。本発明者らは、その平均サ
イズが4000nm未満であるという条件で、ワックスが燃料
と一緒にディーゼルエンジン中に使用される典型的な紙
フィルターを通過し始めることを見出したが、そのサイ
ズは3000nm未満であることが好ましく、2000nmであるこ
とが更に好ましく、1000nm未満であることが最も好まし
く、実際に得られるサイズは燃料の本来の性質並びに使
用される添加剤の性質及び量に依存するが、本発明者ら
はこれらのサイズ以下のものが得られることを見出し
た。
添加剤として式（Ｉ）の化合物を含む燃料は、低温流
動性が通常の添加剤の添加により改良された蒸留燃料と
比較した場合に格別の利点を有する。例えば、これらの
燃料は流動点付近の温度で操作可能であり、CFPP試験を
合格し得ないことにより制限されない。それ故、これら
の燃料はかなり低温でCFPP試験を合格し、またはその試
験を合格するための要件を不要にする。また、これらの
燃料は低温に於ける冷時の始動性能を改善した。何とな
れば、それらは温かい燃料を循環して望ましくないワッ
クス沈積物を溶解することに頼らないからである。ま
た、これらの燃料は、ワックス結晶が貯蔵中に燃料中で
沈降する傾向が減少され、ワックスが貯蔵容器の底で凝
集し、こうしてフィルター等を詰まらせるという傾向を
減少する。
小さい結晶は、本発明の化合物を蒸留燃料油に添加す
ることにより得られ、添加される化合物の量は燃料の重
量を基準として0.0001〜0.5重量％、例えば0.01〜0.10
重量％であることが好ましい。
本発明の化合物は好適な溶剤に都合よく溶解されて溶
剤中20〜90重量％、例えば30〜80重量％の濃厚物を生成
し得る。好適な溶剤は、ケロシン、芳香族ナフサ、潤滑
鉱油等を含む。
これらの化合物が蒸留燃料添加剤として使用される場
合、存在する場合のR1、R2、及びR3は10〜24個の炭素原
子、例えば14〜22個、好ましくは18〜22個の炭素原子を
含むことが好ましく、直鎖であるか、または１位もしく
は２位で分枝していることが好ましい。好適なアルキル
基は、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、エイコシル及びドコシル（ベヘニ
ル）を含む。また、これらの基はポリエチレンオキサイ
ドまたはポリプロピレンオキサイドであってもよく、こ
れらの基の主鎖は最長の線状セグメントである。
式（Ｉ）により特定される特に好ましい化合物は二級
アミンのアミドまたはアミン塩である。
式中に示されるように三つの置換基が必要であるが、
これらの化合物は環状化合物の環原子に結合された１個
以上の別の置換基を含み得ることが理解されるべきであ
る。
本発明の化合物は、式（IV）： （式中、Ｘ及びＹは式（Ｉ）に関して定義されたとおり
であり、また更に一緒になって環状酸無水物構造（この
場合、オキシ基（＞Ｏ）はＸ及びＹの両方に共通であ
る）の一部を形成してもよい） の反応体の如き反応体から調製されることが好ましい。
式（IV）の好ましい反応体は、Ｘ及びＹが−Ｃ（Ｏ）
Ｏ−及び−SO3 (-)から選ばれる反応体であり、特に好ま
しい反応体は式（Ｖ）の化合物である。
本発明の化合物は、式（IV）のＹ−Ｈ基とＸ−Ｈ基の
両方を、例えば、アミン、アルコール、四級アンモニウ
ム塩またはこれらの混合物と反応させることにより調製
される。酸無水物環の隣のＺ基の存在（式（Ｖ）中のよ
うな）はＺを有する炭素原子に隣接される炭素原子の位
置でアミド基の生成を促し、こうして主として好ましい
化合物である生成物を生じるが、また若干の量のそれ程
好ましくない化合物、即ちアミド基がＺから更に離れて
いる化合物が得られることがあることがわかった。最終
化合物がアミドまたはアミン塩である場合、それらは二
級アミン（これらは少なくとも10個の炭素原子を含む水
素と炭素を含む基、好ましくは10〜30個、更に好ましく
は16〜24個の炭素原子を含む直鎖アルキル基を有する）
のアミドまたは塩であることが好ましい。このようなア
ミドまたは塩は、酸または酸無水物を二級アミンと反応
させることにより、またはアミン誘導体との反応により
調製し得る。水の除去及び加熱が酸からアミドを調製す
るのに一般に必要である。また、Ｙ−Ｈ基及びＸ−Ｈ基
を、少なくとも10個の炭素原子を含むアルコールまたは
アルコールとアミンの混合物とを反応させることがで
き、またはアミン及びアルコール（またはその逆）と逐
次反応させることができる。
こうして、最終化合物は、Ｘ−X1、及びＹ−Y1の素性
に応じて、例えば、エステル、アミド、エーテル、一
級、二級もしくは三級のアミン塩、アミノアミド及びア
ミノエーテルを含む。
本発明の化合物は単独の添加剤として有益であるが、
それらが蒸留燃料の低温流動性を改善するための既知の
その他の添加剤と組み合わせて使用される場合に最良の
効果が通常得られる。
これらの化合物は、下記の一般式のコームポリマーと
して知られているものと一緒に使用されていることが好
ましい。
（式中、 ＤはＲ、Ｃ（Ｏ）OR、OC（Ｏ）Ｒ、Ｒ′Ｃ（Ｏ）ORま
たはORであり、 ＥはＨまたはCH3またはＤまたはＲ′であり、 ＧはＨまたはＤであり、 ｍは1.0（ホモポリマー）〜0.4（モル比）であり、 ＪはＨ、Ｒ′、アリールまたは複素環基、Ｒ′COORで
あり、 ＫはＨ、Ｃ（Ｏ）OR′、OC（Ｏ）Ｒ′、OR′、Ｃ
（Ｏ）OHであり、 ＬはＨ、Ｒ′、Ｃ（Ｏ）OR′、OC（Ｏ）Ｒ′、アリー
ル、Ｃ（Ｏ）OHであり、 ｎは0.0〜0.6（モル比）であり、 Ｒは10個以上の炭素原子、好ましくは10〜30個の炭素
原子を含むヒドロカルビル基であり、 Ｒ′はC1〜C30ヒドロカルビル基である） その他のモノマーが、必要により三元共重合し得る。
好適なコームポリマーの例は、フマレート／酢酸ビニ
ル、特に欧州特許第0153176号及び同第0153177号明細書
に記載されたもの、及びエステル化オレフィン／無水マ
レイン酸コポリマー並びにα−オレフィンのポリマー及
びコポリマー及びスチレンと無水マレイン酸のエステル
化コポリマーである。
本発明の化合物と共に使用し得るその他の添加剤の例
は、ポリオキシアルキレンエステル、エーテル、エステ
ル／エーテル及びこれらの混合物、特に少なくとも１
個、好ましくは少なくとも２個のC10〜C30線状飽和アル
キル基及び分子量100〜5,000、好ましくは200〜5,000の
ポリオキシアルキレグリコール基を含むものであり、前
記のポリオキシアルキレングリコール中のアルキル基は
１〜４個の炭素原子を含む。これらの物質は欧州特許第
0,061,895号の主題を形成する。その他のこのような添
加剤が米国特許第4,491,455号明細書に記載されてい
る。
使用し得る好ましいエステル、エーテルまたはエステ
ル／エーテルは次式により構造が示される。
Ｒ−Ｏ（Ａ）−Ｏ−Ｒ″ （式中、Ｒ及びＲ″は同じであり、または異なり、 ｉ）ｎ−アルキル ii）ｎ−アルキル−Ｃ＝Ｏ iii）ｎ−アルキル−Ｏ−OC−（CH2）ｎ− iv）ｎ−アルキル−Ｏ−OC−（CH2）ｎ−CO− であってもよく、 そのアルキル基は線状で飽和であり、10〜30個の炭素
原子を含み、且つ Ａはグリコールのポリオキシアルキレンセグメント
（そのアルキレン基は１〜４個の炭素原子を有する）、
例えば、ポリオキシメチレン部分、ポリオキシエチレン
部分またはポリオキシトリメチレン部分（これは実質的
に線状である）を表し、低級アルキル側鎖による或る程
度の分枝（例えば、ポリオキシプロピレングリコールの
場合のように）が許されるが、グリコールは実質的に線
状であることが好ましく、Ａはまた窒素を含んでもよ
い） 好適なグリコールは一般に約100〜5,000、好ましくは
約200〜2,000の分子量を有する実質的に線状のポリエチ
レングリコール（PEGと称する）及びポリプロピレング
リコール（PPGと称する）である。エステルが好まし
く、10〜30個の炭素原子を含む脂肪酸がグリコールと反
応させてエステル添加剤を生成するのに有益であり、C
18−C24脂肪酸、特にベヘン酸を使用することが好まし
い。また、エステルは、ポリエトキシル化脂肪酸または
ポリエトキシル化アルコールをエステル化することによ
り調製し得る。
ポリオキシアルキレンジエステル、ジエーテル、エー
テル／エステル及びこれらの混合物が添加剤として好適
であり、ジエステルが狭い範囲の沸点の蒸留物中の使用
に好ましく、また少量のモノエーテル及びモノエステル
が存在してもよく、これらはしばしば製造法中で生成さ
れる。多量のジアルキル化合物が存在することが添加剤
の性能に重要である。特に、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコールまたはポリエチレン／ポリプ
ロピレングリコール混合物のステアリン酸ジエステルま
たはベヘン酸ジエステルが好ましい。
また、本発明の化合物はエチレン不飽和エステルコポ
リマー流動性改質剤と共に使用し得る。エチレンと共重
合し得る不飽和モノマーは、下記の一般式の不飽和モノ
エステル及びジエステルを含む。
（式中、 R6は水素またはメチルであり、R5は−OOCR8基（式中、R
8は水素ホルメートまたはC1〜C28、更に通常C1〜C17、
好ましくはC1〜C8の直鎖または分枝鎖アルキル基であ
る）であり、またはR5は−COOR8基（式中、R8は先に記
載されたとおりであるが、水素ではない）であり、且つ
R7は水素または前記の−COOR8である） R6及びR7が水素であり、且つR5が−OOCR8である場合
のモノマーは、C1〜C29、更に通常C1〜C5のモノカルボ
ン酸、好ましくはC2〜C29、更に通常C1〜C5のモノカル
ボン酸、好ましくはC2〜C5のモノカルボン酸のビニルア
ルコールエステルを含む。エチレンと共重合し得るビニ
ルエステルの例は、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル及
び酪酸ビニルまたはイソ酪酸ビニルを含み、酢酸ビニル
が好ましい。コポリマーは５〜40重量％のビニルエステ
ル、更に好ましくは10〜35重量％のビニルエステルを含
むことが好ましい。また、それらは米国特許第3,961,91
6号明細書に記載されるような二種のコポリマーの混合
物であってもよい。これらのコポリマーは、蒸気相浸透
圧計により測定して1,000〜10,000、好ましくは1,000〜
5,000の数平均分子量を有することが好ましい。
また、本発明の化合物は、燃料中でワックス結晶成長
抑制剤として作用する能力を有するイオン性または非イ
オン性のその他の極性化合物と組み合わせて蒸留燃料中
で使用し得る。本発明者らは、驚くことに、これらのそ
の他の極性窒素化合物と一緒の本発明の化合物の使用が
相乗効果を有することができることを見出した。極性窒
素を含む化合物は、グリコールエステル、エーテルまた
はエステル／エーテルと組み合わせて使用される場合に
特に有効であることがわかり、このような三成分混合物
は本発明の範囲内にある。これらの極性化合物は、一般
に少なくとも１モル分率のヒドロカルビル置換アミンと
１モル分率の１〜４個のカルボン酸基またはそれらの酸
無水物を有するヒドロカルビル酸の反応により生成され
たアミン塩及び／またはアミドである。また、合計30〜
300個、好ましくは50〜150個の炭素原子を含むエステル
／アミドが使用し得る。これらの窒素化合物が米国特許
第4,211,534号明細書に記載されている。好適なアミン
は通常長鎖のC12〜C40の一級、二級、三級または四級ア
ミンまたはこれらの混合物であるが、得られる窒素化合
物が油溶性であり、それ故通常合計約30〜300個の炭素
原子を含むことを条件として、短鎖アミンが使用し得
る。窒素化合物は少なくとも一つの直鎖C8〜C40、好ま
しくはC14〜C24アルキルセグメントを含むことが好まし
い。
好適なアミンは一級、二級、三級または四級アミンを
含むが、二級であることが好ましい。三級アミン及び四
級アミンのみがアミン塩を生成し得る。アミンの例は、
テトラデシルアミン、ココアミン、水添牛脂アミン等を
含む。二級アミンの例は、ジオクタセジルアミン、メチ
ル−ベヘニルアミン等を含む。また、アミン混合物が好
適であり、天然物質から誘導される多くのアミンは混合
物である。好ましいアミンは式HNR1R2（式中、R1及びR2
は第４％のC14、31％のC16、59％のC18を含む水添牛脂
から誘導されたアルキル基である）の二級水添牛脂アミ
ンである。
これらの窒素化合物を調製するのに適したカルボン酸
及びそれらの酸無水物の例は、シクロヘキサン1,2ジカ
ルボン酸、シクロヘキサン1,2ジカルボン酸、シクロペ
ンタン1,2ジカルボン酸、ナクタレンジカルボン酸等を
含む。一般に、これらの酸は環部分中に約５〜13個の炭
素原子を有する本発明に有益な好ましい酸は、フタル
酸、イソフタル酸、及びテレフタル酸の如きベンゼンジ
カルボン酸である。フタル酸またはその酸無水物が特に
好ましい。特に好ましい化合物は、１モル分率の無水フ
タル酸を２モル分率のジ−水添牛脂アミンと反応させる
ことにより生成されるアミド−アミン塩である。その他
の好ましい化合物はこのアミド−アミン塩を脱水するこ
とにより生成されるジアミドである。
また、炭化水素ポリマーが添加剤の組み合わせの一部
として使用でき、これらは下記の一般式により表すこと
ができる。
（式中、 ＴはＨまたはR1であり、 ＵはＨ、Ｔまたはアリールであり、 ｖは1.0〜0.0（モル比）であり、 ｗは0.0〜1.0（モル比）であり、 R1はアルキルである） これらのポリマーは、エチレン性不飽和モノマーから
直接つくられてもよく、またはイソプレン、ブタジエン
等の如きモノマーからつくられたポリマーを水素化する
ことにより間接的につくられてもよい。
特に好ましい炭化水素ポリマーは、好ましくは20〜60
％（w/w）のエチレン含量を有するエチレンとプロピレ
ンのコポリマーであり、普通均一触媒作用によりつくら
れる。
また、これらの化合物は、下記の一般式を有する欧州
特許出願第0261959号明細書に記載された化合物と同様
の化合物と一緒に使用し得る。
（式中、 Ａ及びＢは同じであってもよく、また異なっていても
よく、アルキル、アルケニルまたはアリールであっても
よく、 Ｌは＞CH−CH＜及び＞Ｃ＝Ｃ＜からなる群から選ば
れ、 Ａ、Ｂ及びＬは、基−Ｘ−X1及びＹ−Y1がＬを構成す
る異なる炭素原子に配置されることを条件として、一緒
になって環構造（これは芳香族、脂環式または混合芳香
族／脂環式であり得る）の一部を構成でき、 また、Ａ、Ｂ及びＬが環構造の一部を構成しない場合
には、ＡまたはＢの一つが水素であってもよく、 またＬが非環状のエチレン性である場合には、前記の
Ｘ−X1基及びＹ−Y1基はシス配置で存在し、 ＸはSO3 (-)、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）O(-)、−R4−
Ｃ（Ｏ）Ｏ−、NR3C（Ｏ）−、−R4O−、−R4OC（Ｏ）
−、−R4−及び−NC（Ｏ）からなる群から選ばれ、 X1は N(+)R33R2、HN(+)R3 2R2、H2N(+)R3R2、H3N(+)R2、N(+)R
3 3R1、N(+)HR3 2R1、H2N(+)R3 3R1、H3N(+)R1、NR3R2、−
R2、−NR3R1、及びR1 からなる群から選ばれ、 Ｙは−SO3 (-)または−SO2であり、 ＹがSO3 (-)である場合には、Y1はN(+)R3 3R2、HN(+)R3
2R2、H2N(+)R3R2及びH3N(+)R2からなる群から選ばれ、 Ｙが−SO2−である場合には、Y1は−OR2、−NR3R2ま
たは−R2であり、 R1及びR2はアルキル基、アルコキシアルキル基または
ポリアルコキシアルキル基（それらの主鎖中に少なくと
も10個の炭素原子を含む）からなる群から独立に選ば
れ、 R3はヒドロカルビルであり、夫々のR3は同じであって
もよく、また異なっていてもよく、且つ R4は−（CH2）ｎ−（式中、ｎは０〜５である）であ
る） 本発明を、添付図面を参照して以下の実施例により説
明する。
図１は添加剤ＡのIRトレースである。
図２は添加剤ＡのプロトンNMRトレースである。
図３は添加剤ＨのプロトンNMRトレースである。
図４〜７は本発明の化合物の夫々のプロトンNMRトレ
ースである。
下記の添加剤を、記載されるように調製した。
Ａ及びＨと記載される添加剤は本発明の化合物であ
る。
添加剤Ａ ３−ニトロ無水フタル酸（市販されている）をトルエ
ン溶媒中で50％（w/w）の濃度で２モルのジ水添牛脂ア
ミンと反応させた。その反応混合物を60℃で15分間撹拌
し、溶媒を減圧で50℃で蒸発により除去してハーフアミ
ド／ハーフアミノ塩を生成した。下記の式（IX）により
表されるその構造を赤外分光分析及びプロトンNMR分光
分析により確認し、そのトレースが図１及び図２であ
る。
（式中、ＲはＣ16/18アルキルである） この生成物を、蒸留燃料中で試験する場合に添加剤Ａ
と記載し、これを以下に示されるように下記のその他の
添加剤の或るものと一緒に試験した。
添加剤Ｂ 1:1モルのスチレン−無水マレイン酸コポリマーを酸
無水物基１モル当たり２モルのC14H29OHでエステル化し
た。そのアルコールを約５％わずかに過剰のアルコール
で使用した。そのエステル化をキシレン溶媒中でｐ−ト
ルエンスルホン酸（1/10モル）により触媒作用した。生
成物（添加剤Ｂと記載される）は50,000の数平均分子量
（Mn）を有し、３％（w/w）の未処理アルコールを含ん
でいた。
添加剤Ｃ C12H25OHとC14H29OHの1:1モル混合物２モルを使用し
てスチレン無水マレイン酸コポリマーをエステル化する
以外は添加剤Ｂと同様にして添加剤Ｃをつくった。これ
はまた50,000の数平均分子量のコポリマーを与え、3.3
％（w/w）の遊離アルコールを含んでいた。
添加剤Ｄ 3,500の数平均分子量、13％の酢酸ビニル含量及び８
個のメチル/100個のメチレンの側鎖分枝を有するエチレ
ン酢酸ビニルコポリマー。
添加剤Ｅ ハーフアミド／ハーフアミン塩を生成するための無水
フタル酸と２モルのジ水添牛脂アミンの反応生成物。
添加剤Ｆ ジ（ハーフアミド／ハーフアミン塩）を生成するため
のピロメリット酸ジ酸無水物と４モルのジ水添牛脂アミ
ンの反応生成物。
添加剤Ｇ １モルのオルト−スルホ安息香酸環状酸無水物をキシ
レン溶媒中で50％（w/w）の濃度で２モルのジ（水添）
牛脂アミンと反応させた。その反応混合物を100℃〜還
流温度で撹拌した。溶媒及び薬品をできるだけ乾燥して
保って酸無水物が加水分解されることを防止した。添加
剤Ｇと記載される生成物は、500MHzの核磁気共鳴分光分
析により２−ジアルキルアミドベンゼンのN,N−ジアル
キルアンモニウム塩（そのアルキル基はnC16-18H33-37
である）であること、即ち下記の式（Ｘ）を有すること
が示された。
添加剤Ｈ 本発明の別の化合物である添加剤Ｈを以下のようにし
て調製した。
３−カルボキシ無水フタル酸をキシレン溶媒中で50％
（w/w）の濃度で２モルのジ水添牛脂アミンと反応させ
た。その反応混合物を60℃で撹拌してハーフアミド／ハ
ーフアミノ塩を生成した。その式、下記の（XI）： （式中、ＲはＣ16/18アルキルである） をプロトンNMR分光分析により確認し、そのトレースが
図３である。
更に別の化合物 式XII、XIII、XIV及びXVを有する本発明の更に別の化
合物を、ここに記載された方法と同様の方法によりつく
った。
夫々の式中、ＲはＣ16/18アルキルである。示された
構造を夫々図４〜７のトレースにより確認する。
試験 蒸留燃料中の濾過性改質剤としての添加剤Ａ、及びそ
れを含む添加剤系の有効性を以下の方法により測定し
た。
一つの方法により、添加剤に対する油の応答を、低温
フィルタープラギング点試験（CFPP）（これは“Journa
l of the Insutitute of Petroleum",52巻,510号,1966
年６月,173−285頁に詳しく記載された操作により行わ
れる）により測定した。この試験は自動車ディーゼル中
の中間蒸留物の低温流動性と相関関係があるように設定
される。
簡単に言えば、試験される油の40mlの試料を、約−34
℃で保たれている浴中で冷却して約１℃／分の非線形冷
却を得る。周期的に（曇り点の上から開始して１℃毎
に）、試験装置（これは、下端が倒立ロート（これは試
験される油の表面の下に配置されている）に取付けられ
ているピペットである）を使用して冷却油を、規定され
た期間で微細なスクリーン中４を流れるその能力につい
て試験する。12mmの直径により範囲を限定された領域を
有する350メッシュのスクリーンがロートの口を横切っ
て張られている。周期的な試験は、減圧をピペットの上
端に適用することにより開始され、それにより油がスク
リーンを上に通って油20mlを示すマークまでピペット中
に抜き取られる。夫々の成功した通過後に、油を直ちに
CFPP管に戻す。油がピペットを60秒以内に満たすことが
できなくなるまで、その試験を夫々温度の１℃の低下で
繰り返す。この温度がCFPP温度として報告される。添加
剤を含まない燃料のCFPPと添加剤を含む同燃料のCFPPの
差が添加剤によるCFPP降下として報告される。更に有効
な流動性改質剤は同濃度の添加剤で大きいCFPP降下を与
える。
流動性改質剤の有効性の別の測定を流動性改質剤のプ
ログラミングされた冷却試験（PCTと称する）（これ
は、燃料中のワックスが加熱油分配系に見られるような
フィルターを通過するか否かを示すように設計された徐
冷試験である）の条件下で行う。
その試験では、添加剤を含む上記の燃料の低温流動性
を以下のようにして測定した。燃料300mlを試験温度ま
で１℃／時間で線形冷却し、次いでその温度を一定に保
つ。びん中に沈降したワックスを穏やかに撹拌すること
により分散させ、次いでCFPPフィルター集成装置を挿入
する。タップを開いて水銀500mmの減圧を適用し、燃料2
00mlがフィルターを通過して目盛り付き受器に流入した
時に閉じる。200mlが所定のメッシュサイズを通して２
分以内に回収される場合に合格と記録し、流速が遅すぎ
る場合（フィルターが詰まらされたことを示す）に不合
格と記録する。
20、30、40、60、80、100、120、150、200、250、350
及び500メッシュ数のフィルタースクリーンを有し、ま
たフィルター中の孔サイズ25≦ｍ、20≦ｍ、15≦ｍ及び
10≦ｍを有するCFPPフィルター集成装置を使用し、加え
てフォルクスワーゲン（Volkswagen）タンクスクリーン
メッシュ（VWと称される）及びLTFTフィルターを使用し
て、燃料が通過する最も微細なメッシュ（最大メッシュ
数）を測定する。ワックスを含む燃料が通過するメッシ
ュ数が大きい程、ワックス結晶は小さく、添加剤流動性
改質剤の有効性は大きい。二種の燃料は同じ流動性改質
剤添加剤について同じ処理レベルで同じ試験結果を正確
に示さないことが注目されるべきである。次第に細孔サ
イズを増加して、使用されるフィルターの順序は下記の
とおりである。
10μｍ、15μｍ、20μｍ、25μｍ、500、LTFT、VW、3
50、250、200、150、120、100、80、60、40、30、20
（この場合、数字単独はメッシュ数を示す） 実施例１ 上記の添加剤を、表１に示されたASTM D−86蒸留特性
を有する燃料中で試験した。
ワックス含量はワックス出現温度より10℃低い温度に
於けるワックス沈積物の重量％である。
これらの試験では、夫々の添加成分250ppmを使用し、
これらの配合は種々の量の添加剤Ａまたは添加剤Ｇを含
んでいた。
XPCT結果は添加剤Ａ及び添加剤Ｇを含む製品の性能の
比較を示す。
試験温度、使用した種々の成分の量及び結果を下記の
表に示す。
ダッシュは、試験が行われなかったことを示す。
ダッシュは、試験が行われなかったことを示す。
実施例２ 下記の添加剤物質を、50ppmのエチレン／酢酸ビニル
コポリマー１を含む燃料６に添加することにより種々の
添加剤の組み合わせをPCT試験で−14℃で試験し、下記
の結果を得た。
上記の結果は、本発明の添加剤が、上記の試験で、添
加剤Ｅと性能が同様であり、添加剤Ｇよりも良好であっ
たことを示す。
実施例３ 種々の添加剤の組み合わせを添加した燃料をXPCT試験
で−13℃で試験し、下記の結果を得た。この場合、燃料
は下記の特性を有していた。W.A.T.−3.8℃、曇り点−
３℃、初留点153℃、最終沸点373℃、W.A.T.より10℃低
い温度に於けるワックス＝2.2％、XPCT＝30メッシュ。
添加剤の処理比率をppm（ai）で示す。
これらの結果は、これらの試験で、Ａを含む添加剤の
組み合わせが優れていたことを示す。
実施例４ 種々の添加剤の組み合わせを添加した燃料をXPCT試験
で−14℃で試験し、下記の結果を得た。この場合、燃料
は下記の特性を有していた。W.A.T.−４℃、曇り点−３
℃、初留点140℃、最終沸点360℃、W.A.T.より10℃低い
温度に於けるワックス＝2.4％、30メッシュより大きいX
PCT。
添加剤の処理比率をppm（ai）で示す。
これらの結果は、これらの試験で、Ａを含む添加剤の
組み合わせが優れていたことを示す。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 233/65,235/46,235/60 C10L 1/22,1/24 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（VII）で表される化合物。 〔式中、R1は、その主鎖中に少なくとも10の炭素原子を
    含むアルキル基、アルコキシアルキル基及びポリアルコ
    キシアルキル基から選ばれる基であり、R3は、ヒドロカ
    ルビル基であって、式中のそれぞれのR3は同一でも異な
    っていてもよく、Ｚは、ニトロ基、アルコキシ基及びカ
    ルボキシエステル基から選ばれる基であって、該基中の
    アルキル基は１〜４の炭素原子を有する。〕
  2. 【請求項２】R1が10〜40の炭素原子を含むアルキル基で
    あり、R3が１〜30の炭素原子を含むアルキル基である請
    求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】R1及びR3が、それぞれ、炭素数16−18又は
    17−18のアルキル基である請求項２記載の化合物。
  4. 【請求項４】Ｚがニトロ基である請求項１〜３のいずれ
    か１項記載の化合物。
  5. 【請求項５】請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物
    を0.0001〜0.5重量％含有する、沸点が120〜500℃の範
    囲内にある留出石油燃料。
  6. 【請求項６】さらに、一種以上の他の留出燃料用低温流
    動性向上剤を含有する請求項５記載の燃料。
  7. 【請求項７】請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物
    を含有することを特徴とする、冷却時に燃料中に生成す
    るワックス結晶の大きさをコントロールするための、留
    出石油燃料用添加剤。
  8. 【請求項８】請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物
    及びその溶媒であって留出石油燃料と相溶性の溶媒との
    混合物を含有する濃縮物。
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