KR100293916B1 - 오일첨가제및조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 연료유의 저온 성질을 개선시키기 위해 두가지 이상의 재-에스테르화된 에틸렌-불포화 에스테르 공중합체, 예를 들면, 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체를 포함하는 조성물에 관한 것이다.

Description

[발명의 명칭]
오일 첨가제 및 조성물
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 오일 조성물, 주로 연료 오일 조성물, 더욱 구체적으로 저온에서 왁스를 형성하기 쉬운 연료 오일 조성물, 및 이러한 연료 오일 조성물을 위한 첨가제 조성물에 관한 것이다.
알칸을 함유하는 난방유, 및 디젤 연료와 같은 기타 증류 석유 연료는 저온에서 커다란 왁스 결정으로 침전하는 경향이 있어 겔 구조를 형성하여 연료의 유동성을 상실하게 한다. 연료가 유동성을 갖는 최저의 온도를 유동점(pour point)이라 한다.
연료의 온도가 저하되고 유동점에 근접할수록 라인 및 펌프를 통해 연료를 이동시키는 것이 어려워진다. 또한, 왁스 결정은 유동점 이상의 온도에서 연료 라인, 스크린 및 필터를 메우는 경향이 있다. 이러한 문제점들은 당해분야에 공지되어 있으며, 다양한 첨가제가 제시되어 왔고 이들중의 다수는 연료 오일의 유동점을 강하시키기 위한 것으로 시판되고 있다. 이와 유사하게, 다른 첨가제들이 제시되었는데, 이는 형성되는 왁스 결정의 크기를 감소시키고 모양을 변화시키기 위한 것으로 시판된다. 보다 작은 크기의 결정이 필터를 보다 덜 메우므로 바람직하다; 특정 첨가제는 판 모양으로 왁스 결정이 형성되는 것을 억제하며 침상이 되도록하는데, 생성된 침상은 판모양보다 필터를 더 잘 통과한다. 첨가제는 또한 연료 내에 생성된 결정을 현탁액으로서 보유하도록 하는 효과를 갖는데, 이로 인해 침강이 감소되어 폐색을 방지하는데 역시 효과가 있다.
효과적인 왁스 결정 개질(CFPP 및 기타 작업성 시험뿐만 아니라 모의시험 및 실전 수행성 시험에 의해 측정)은 에틸렌-비닐 아세테이트 또는 프로피오네이트 공중합체(EVAC 또는 EVPC)계 유동성 개선제에 의해 성취될 수 있다.
EP-A-45342호에서는 2-에틸헥산산, 아크릴산 및 프탈산으로 에스테르화하여 개질된 EVAC를 기재로 하는 저온 유동성 첨가제를 기술한다.
문헌["Wissenschaft und Technik", 42(6), 238(1989), M. Ratsch & M. Gebauer]에는 특히 n-헥산산으로 에스테르화된 EVAC을 포함하는 저온 유동성 첨가제가 기재되어 있다.
미국 특허 제 3 961 916호에는 왁스 성장 억제제와 핵형성제를 포함하여 이루어지는 중간 증류 유동 개선제가 기재되어 있으며, 상기 왁스 성장 억제제는 높은 에스테르 함량의 저분자량 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체가 바람직하고, 상기 핵형성제는 낮은 에스테르 함량의 고분자량 공중합체가 바람직하며, 필수적인 것은 아니지만 에스테르는 둘다 비닐 아세테이트인 것이 바람직하다.
DE-AS-2407158호에는 저분자량의 에틸렌-비닐 에스테르 및 에틸렌-아크릴산 에스테르 공중합체(둘 다 40 몰% 이상의 에스테르 함량을 갖는다)의 혼합물을 포함하는 중간 증류 유동 개선제가 기재되어 있다.
본 발명은 오일, 특히 연료 오일에 오일의 저온 유동성을 개선하기에 유효한 첨가제를 제공하는 것에 관한 것이며, 본 발명은 에틸렌과 불포화 에스테르의 둘 이상의 상이한 공중합체를 포함하는 조성물, 또는 에틸렌과 둘 이상의 상이한 종류의 불포화 에스테르-유도성 단위의 공중합체를 포함하는 조성물이 종래에 제안된 조성물에 비해 장점을 갖는 유효한 저온 유동 개선제이라는 발견에 근거한다.
첫번째 양상으로, 본 발명은
(a) 에틸렌으로부터 유도된 단위와 함께, 하기 식 Ⅰ의 단위 및 하기 식 Ⅱ의 단위 (이때, 식 Ⅰ의 단위와 식 Ⅱ의 단위는 상이하다)를 가지며, 공중합체중 식 Ⅰ 및 Ⅱ의 단위의 전체 몰 비율은 10 몰 % 미만인 유용성(oil soluble) 에틸렌 공중합체를 포함하거나, 또는
(b) (i) 에틸렌으로부터 유도된 단위와 함께, 10 몰% 미만의 하기 식 Ⅰ의 단위를 갖는 유용성 에틸렌 공중합체 및 (ii) 에틸렌으로부터 유도된 단위와 함께, 10 몰% 미만의 하기 식 Ⅱ의 단위를 갖는 유용성 에틸렌 공중합체(이때, 공중합체(i)와 공중합체(ii)는 상이하다)를 포함하는 조성물을 제공한다:
-CH2-CRR1- (Ⅰ)
-CH2-CRR2- (Ⅱ)
상기 식에서,
각각의 R은 독립적으로 H 또는 CH3를 나타내고,
각각의 R1및 R2는 독립적으로 식 COOR3또는 OOCR3의 기를 나타내고,
각각의 R3는 독립적으로 하이드로카빌 기를 나타낸다.
유리하게는, R은 H를 나타낸다.
본 명세서에서 사용된 바와 같은 용어 "하이드로카빌"은 분자의 나머지에 직접 결합된 탄소 원자를 갖고 탄화수소 또는 주로 탄화수소 성질을 갖는 기를 나타낸다. 이들 중에, 지방족(예컨대, 알킬 또는 알케닐), 지환족(예컨대, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐), 방향족, 지방족 및 지환족-치환된 방향족, 및 방향족-치환된 지방족 및 지환족 기를 포함하는 탄화수소 기가 언급될 수 있다. 지방족 기는 포화된 것이 유리하다. 이들 기는 비-탄화수소 치환체를 포함할 수 있는데, 단 이들의 존재가 기의 주된 탄화수소 성질을 변화시키기 않아야 한다. 실례로는 케토, 할로, 하이드록시, 니트로, 시아노, 알콕시 및 아실을 포함한다. 하이드로카빌 기가 치환되는 경우, 단일 (모노) 치환체가 바람직하다. 치환된 하이드로카빌기의 실례는 2-하이드록시에틸, 3-하이드록시프로필, 4-하이드록시부틸, 2-케토프로필, 에톡시에틸, 및 프로폭시프로필을 포함한다. 상기 기는 탄소원자로 구성된 사슬 또는 고리에 탄소 이외의 원자를 추가로 또는 양자택일적으로 함유할 수 있다. 적합한 헤테로원자는, 예를 들면, 질소, 황, 및 바람직하게는 산소이다. 상기 하이드로카빌 기는 유리하게는 30개 이하, 바람직하게는 15개 이하, 더욱 바람직하게는 10개 이하, 가장 바람직하게는 8개 이하의 탄소원자를 함유한다.
R3은 유리하게는 알케닐이거나, 또는 상기 언급한 바와 같이 유리하게는 직쇄인 알킬 기가 바람직하다. 예컨대 2-에틸헥실 기과 같이 알킬 또는 알케닐 기가 분지된 경우, α-탄소원자는 메틸렌 기의 일부인 것이 유리하다. 알킬 또는 알케닐 기는 유리하게는 30 개 이하의 탄소원자, 바람직하게는 1(알케닐의 경우에는 2이다) 내지 14개의 탄소원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 10 개의 탄소원자를 함유한다. 알킬 또는 알케닐의 실례로서 프로필, n-부틸, 이소-부틸, 및 이성질체를 들 수 있고, 바람직하게는 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실 및 이코실의 직쇄 이성질체, 및 이들의 상응하는 알케닐, 유리하게는 알크-오메가-에닐라디칼이다. R1및/또는 R2가 OOCR3를 나타내는 경우, R3은 바람직하게는 프로필, 부틸 또는 펜틸, 및 상기 지적한 바와 같이 유리하게는 직쇄 이성질체이다.
사이클로알킬, 알크아릴 및 아릴 라디칼의 실례로는 사이클로헥실, 벤질 및 페닐을 들 수 있다.
공중합체 또는 공중합체들은 상기 언급한 단위 이외에 다른 일반식의 단위를 함유할 수 있는데, 예컨대 하기 식 Ⅲ의 단위이거나:
또는 이소부틸렌, 2-메틸부트-2-엔 또는 2-메틸펜트-2-엔으로부터 유리하게 유도되는 하기 식 Ⅳ의 단위이다:
-CH2-CRR4- (Ⅲ)
-CCH3(CH2R5)-CHR6- (Ⅳ)
상기식에서,
R4는 -OH를 나타내고,
R5및 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 4 이하의 알킬 기이다.
식 Ⅰ 또는 Ⅱ의 단위는 말단 단위일 수 있으나, 유리하게는 내부 단위이다. 유리하게는, 식 -CRR1-CH2- 및 -CRR2-CH2-의 단위는 7.5 미만, 바람직하게는 0.3 내지 7.5, 가장 바람직하게는 3.5 내지 7.0 몰%의 중합체를 나타낸다.
겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정한 공중합체 (a) 및 각각의 공중합체 (b)(i) 및 (ii)의 수평균분자량은 20,000 이하, 유리하게는 15,000 이하, 더욱 유리하게는 1,200 내지 10,000, 바람직하게는 3,000 내지 10,000, 가장 바람직하게는 약 5,000이다. 바람직한 수평균분자량은 어느 정도 R3내의 탄소원자 수에 의존할 것이고, 이 숫자가 클수록 상기 범위 내에서 바람직한 분자량은 커진다. 유리하게는, 중합체(b)(i) 및 (b)(ii)의 수평균분자량의 차이는 2000 이하, 더욱 구체적으로는 1000 이하이다.
R1또는 R2가 OOCR3를 나타내는 중합체가 바람직하고 더욱 바람직하게는 R1및 R2가 둘다 OOCR3을 나타낸다.
동일 첨가제 조성물중에 중합체(b)의 혼합물과 중합체(a)를 둘다 사용하는 것도 본 발명의 범위 내에 든다. Ⅰ 및 Ⅱ 유형의 둘 이상의 상이한 단위를 갖는 중합체(a), 또는 둘 이상의 중합체(a)의 혼합물을 사용하는 것도 역시 본 발명의 범위 내에 든다. (b)의 혼합물을 사용하는 경우, 중합체 (b) (i)중 Ⅰ단위는 중합체 (b)(ii) 내 Ⅱ 단위와 상이한 것이 유리하지만, Ⅰ 및 Ⅱ 단위가 동일한 공중합체의 혼합물을 사용하는 것도 역시 본 발명의 범위 내에 속하며, 단 중합체는 적어도 한 가지 양태에서, 예컨대 중합체중 Ⅰ 및 Ⅱ 단위의 비율, 중합체의 분자량, 또는 분자량 분포, 중합체의 직쇄도, 또는 중합체 내 다른 단위의 존재에 있어서 상이하다.
본 발명은 또한 첨가제 조성물을 함유하는 오일, 및 오일 또는 오일과 혼화성인 용매와 혼합된 첨가제 조성물을 포함하여 이루어지는 첨가제 농축액을 제공한다. 본 발명은 또한 오일의 저온 특성을 개선하기 위한 첨가제 조성물의 용도를 제공한다. 오일은 드릴링(drilling)한 후 정제하기 전에 직접 수득한 오일인 원유일 수 있으며, 본 발명의 조성물은 그에 대한 유동 개선제로서 사용하기에 적당하다.
오일은 동물성, 식물성 또는 광물성 오일일 수 있는 윤활유일 수 있으며, 예컨대 나프타 또는 스핀들유로부터 SAE 30, 40 또는 50 윤활유 등급 범위의 석유 분획, 피마자유, 어유 또는 산화된 광물유이다. 상기 오일은 그의 의도되는 용도에 따라 첨가제를 함유할 수 있다: 실례로는 에틸렌-프로필렌 공중합체와 같은 점도지수 개선제, 숙신산계 분산제, 금속-함유 분산 첨가제 및 아연 디알킬디티오포스페이트 내마모성 첨가제를 들 수 있다. 본 발명의 조성물은 유동성 개선제, 유동점 강하제 또는 왁스제거 보조제와 같은 윤활유의 용도에 적합하다.
오일은 연료오일, 특히 중간 증류 연료 오일일 수 있다. 상기 증류 연료오일은 일반적으로 110 내지 500 ℃의 범위, 예컨대 150 내지 400 ℃의 범위내에서 끓는다. 연료오일은 대기압 증류물 또는 진공 증류물, 또는 크랙킹된 기체 오일 또는 임의의 비율의 순수한 증류물과 열적 및/또는 촉매적으로 크랙킹된 증류물의 혼합물을 포함할 수 있다. 가장 일반적인 석유 증류 연료는 등유, 제트 연료, 디젤 연료, 난방유 및 중연료 오일이다. 난방유는 순수한 대기압 증류물일 수 있거나, 또는 소량, 예컨대 35 중량%이하의 진공 기체 오일 또는 크랙킹된 기체 오일 또는 이들 모두를 함유할 수 있다. 상기 언급한 저온 유동성 문제는 디젤 연료 및 난방유에서 가장 흔한 문제이다. 본 발명은 식물성 연료오일, 예컨대 평지씨 오일(rape seed oil)에도 또한 적용할 수 있다.
첨가제 또는 첨가제들은 주위 온도에서 오일 중량에 대해 1000 ppm 이상의 중량으로 오일중에 용해되는 것이 바람직하다. 그러나, 적어도 일부 첨가제는 오일의 흐림점 부근에서 석출되어 나올 수 있고 형성되는 왁스 결정을 개질시키는 기능을 할 수 있다.
본 발명에 따르는 조성물(b)에서, 중합체(i)는 에틸렌-비닐 아세테이트 또는 프로피오네이트 공중합체인 것이 유리하다. 유리하게는, 양성자 NMR에 의해 측정되는, 100 메틸렌 단위 당 메틸 기의 수로 표현되는 중합체의 직쇄도(linearity)는 1 내지 15인 것이다.
본 공중합체, 특히 에틸렌-비닐 아세테이트 또는 프로피오네이트 공중합체는 당해 분야에서 공지된 임의의 방법에 의해, 예컨데 편리하게는 오토클레이브 또는 관형 반응기 내에서 수행되는 유리 라디칼 개시에 의한 용액 중합법, 또는 고압 중합법에 의해 제조할 수 있다.
택일적으로, 공중합체를 에틸렌-비닐 아세테이트 또는 프로피오네이트, 또는 에틸렌-메틸 또는 에틸(메트)아크릴레이트, 공중합체의 비누화 또는 재-에스테르화에 의해 제조할 수 있다.
공중합체를 제조하는 또 다른 방법은 에스테르 교환 반응에 의하며, 단 유입되는 산 또는 알콜이 제거되는 물질보다 덜 휘발성이어야 한다.
바람직하다면, 전부 또는 실질적으로 전부의 존재하는 에스테르기를 가수분해하거나 바람직한 사슬 치환기로 치환할 수 있다. 택일적으로, 일부분만을 가수분해할 수 있으며, 따라서 얻어진 중합체는 예컨대 아세테이트 측쇄와 더 긴 사슬을 함유한다.
공중합체 (a)가 제조되는 경우, 에스테르 단량체(중합체가 직접 제조되는 경우) 또는 산 또는 알콜 반응물(재-에스테르화 또는 에스테르 교환 반응이 이루어지는 경우)의 혼합물을 적절한 비율로 사용하되, 물질들의 반응성의 임의의 차이를 고려한다.
본 발명의 실시양태(a)에 있어서, 단위 Ⅰ 및 Ⅱ는 바람직하게는 2:98 내지 98:2, 유리하게는 5:95 내지 95:5, 더욱 구체적으로는 1:10 내지 10:1 범위내의 몰비로 존재한다. 실시양태(b)에 있어서, 단위 Ⅰ 및 Ⅱ를 함유하는 중합체는 유리하게는 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 3:1 내지 1:3, 더욱 바람직하게는 약 1:1의 중량비로 존재한다.
첨가제 조성물 및 오일 조성물은 저온 및/또는 다른 특성을 개선하기 위한 기타 첨가제를 함유할 수 있으며, 이중 다수는 이 분야에 사용되고 있거나 문헌으로 공지되어 있다.
예를 들어, 조성물은 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체를 또한 함유할 수 있다. 상기 언급한 바와 같이, 미국 특허 제3961916호를 참고하면, 유동 개선제 조성물은 왁스 성장 억제제와 핵형성제를 포함할 수 있다. 어떠한 이론에도 구속받으려는 것은 아니나, 본 출원인은 본 발명의 첨가제 조성물이 주로 핵형성제로서 작용하고, 억제제(예컨대 14,000 이하 범위의 수평균분자량, 7.5 내지 35 몰%의 비닐 에스테르 함량, 및 유리하게는 상기 정의된 첨가제 조성물 내 임의의 에스테르보다 더 높은, 바람직하게는 2 몰% 이상, 더욱 바람직하게는 3 몰% 이상 더 높은 에스테르 함량을 갖는 에틸렌-비닐 에스테르, 특히 아세테이트)의 첨가로부터 잇점을 얻는다고 생각한다.
첨가제 조성물은 코움 중합체(comb polymer)를 또한 포함할 수 있다. 이러한 중합체는 문헌["코움-형 중합체. 구조 및 성질(Comb-Like Polymers. Structure and Properties)", 플라테및 시바에브(V. P. Shibaev), J. Poly. Sci. Macromolecular Revs., 8, p 117-253 (1974)]에 논의되어 있다.
코움 중합체는 6개 이상, 바람직하게는 10개 이상의 원자를 함유하는 측쇄를 갖는 단독중합체이거나 또는 이러한 측쇄를 갖는 단위가 25몰% 이상, 바람직하게는 40몰% 이상, 더욱 바람직하게는 50몰% 이상인 공중합체인 것이 유리하다.
바람직한 코움 중합체의 실례로는 하기 일반식의 중합체를 들 수 있다:
상기식에서,
D는 R11, COOR11, OCOR11, R12COOR11, 또는 OR11이고;
E는 H, CH3, D, 또는 R12이고;
G는 H 또는 D이고;
J는 H, R12, R12COOR11, 또는 아릴 또는 헤테로고리 기이고;
K는 H, COOR12, OCOR12, OR12, 또는 COOH이고;
L은 H, R12, COOR12, OCOR12, COOH 또는 아릴이고;
R11은 C10이상의 하이드로카빌이고;
R12는 C1이상의 하이드로카빌이고;
m 및 n은 몰비를 나타내고, m은 1.0 내지 0.4의 범위내에 있고, n은 0 내지 0.6의 범위내에 있다.
R11은 유리하게는 탄소수 10 내지 30의 하이드로카빌 기를 나타내고, R12는 유리하게는 탄소수 1 내지 30의 하이드로카빌 기를 나타낸다.
코움 중합체는 원하는 경우 또는 필요한 경우에 다른 단량체로부터 유도된 단위를 포함할 수 있다. 두가지 이상의 다른 코움 공중합체를 포함하는 것은 본 발명의 범주내에 든다.
이들 코움 중합체는 말레산 무수물 또는 푸마르산 및 다른 에틸렌성 불포화 단량체(예컨대, α-올레핀) 또는 불포화 에스테르(예컨대, 비닐 아세테이트)의 공중합체일 수 있다. 2:1 내지 1:2의 몰 비율로 사용하는 것이 적합하며, 동몰량의 공단량체를 사용하는 것이 바람직하나 필수적이지는 않다. 예컨대 말레산 무수물과 공중합될 수 있는 올레핀의 실례는 1-데센, 1-도데센, 1-테트라데센, 1-헥사데센, 및 1-옥타데센을 포함한다.
공중합체는 임의의 적합한 방법에 의해 에스테르화 될 수 있으며, 말레산 무수물 또는 푸마르산의 50% 이상이 에스테르화되는 것이 바람직하나 필수적이지는 않다. 사용할 수 있는 알콜의 실례는 n-데칸-1-올, n-도데칸-1-올, n-테트라데칸-1-올, n-헥사데칸-1-올, 및 n-옥타데칸-1-올을 포함한다. 알콜은 또한 사슬 1개당 하나 이하의 메틸 잔기를 포함할 수 있으며, 예를 들면 1-메틸펜타데칸-1-올, 2-메틸트리데칸-1-올이다. 알콜은 n-알콜 및 단일의 메틸 잔기를 갖는 알콜의 혼합물일 수 있다. 시판되는 알콜의 혼합물보다 순수한 알콜을 사용하는 것이 바람직하나, 혼합물을 사용하는 경우에 R12는 알킬 기 중의 평균 탄소원자 수를 나타내고; 1 번 또는 2 번 위치에 잔기를 갖는 알콜을 사용하는 경우에 R12는 알콜의 직쇄주쇄 분절을 나타낸다.
이들 코움 중합체는 특히 유럽 특허 출원 제153176호, 제153177호 및 제225688호, 및 WO 91/16407에 기술된 바와 같은 푸마레이트 또는 이타코네이트 중합체 및 공중합체일 수 있다.
특히 바람직한 푸마레이트 코움 중합체는 알킬 푸마레이트 및 비닐 아세테이트의 공중합체로서, 상기 중합체의 알킬 기는 탄소수 12 내지 20, 더욱 구체적으로는 탄소수 14 이거나 또는 C14/C16알킬 기의 혼합물, 예를 들어 푸마르산 및 비닐 아세테이트의 동몰량 혼합물을 용액 공중합시키고 생성된 공중합체를 알콜 또는 알콜 혼합물(직쇄 알콜이 바람직하다)과 반응시키므로써 제조한 혼합물인 중합체이다. C14/C16혼합물을 사용하는 경우에는, 1:1 중량비의 노르말 C14알콜 및 C16알콜 혼합물을 사용하는 것이 유리하다. 또한, 혼합된 C14/C16에스테르와 C14에스테르의 혼합물을 사용하는 것이 유리할 수도 있다. 상기 혼합물에서, C14대 C14/C16의 비율은 유리하게는 1:1 내지 4:1, 바람직하게는 2:1 내지 7:2, 가장 바람직하게는 약 3:1의 중량비이다.
다른 적합한 코움 중합체는 α-올레핀의 중합체 및 공중합체, 스티렌과 말레산 무수물의 에스테르화된 공중합체, 및 스티렌과 푸마르산의 에스테르화된 공중합체이고; 두가지 이상의 코움 중합체의 혼합물을 본 발명에 따라 사용할 수 있으며, 상기 언급한 바와 같이, 이러한 사용은 유리하다.
첨가제 조성물은 극성 질소 화합물을 또한 포함할 수 있으며, 예를 들면 미국 특허 제4211534호에 기술된 화합물, 특히 프탈산 무수물과 2 몰 비율의 수소화탈로우 아민의 아미드-아민 염, 또는 오르토-설포벤조산 무수물의 상응하는 아미드-아민 염이다.
본 발명의 첨가제 조성물은 또한 에틸렌 및 30,000 이상의 수평균분자량을 갖는 하나 이상의 α-올레핀의 공중합체를 포함할 수 있다. 바람직하게는 α-올레핀은 20개 이하의 탄소원자를 갖는다. 이러한 올레핀의 실례는 프로필렌, 1-부텐, 이소부텐, n-옥텐-1, 이소옥텐-1, n-데센-1, 및 n-도데센-1이다. 공중합체는 소량, 예를 들어 10중량% 이하의 다른 공중합성 단량체(예를 들면, α-올레핀 이외의 다른 올레핀, 및 비-공액성 디엔)를 또한 포함할 수도 있다. 바람직한 공중합체는 에틸렌-프로필렌 공중합체이다. 이러한 유형의 2가지 이상의 상이한 에틸렌-α-올레핀 공중합체를 포함하는 것은 본 발명의 범주내에 있다.
폴리스티렌 표준물질에 대하여 겔 투과 크로마토그래피(GPC)로 측정한 에틸렌-α-올레핀 공중합체의 수평균분자량은, 상기 언급한 바와 같이, 30,000 이상이고, 유리하게는 60,000 이상이고, 바람직하게는 80,000 이상이다. 기능적으로 상한선은 없으나 약 150,000 이상의 분자량을 갖는 경우에는 점도 증가로 인해 혼합하는데 어려움이 발생하므로 60,000 및 80,000 내지 120,000 범위의 분자량이 바람직하다.
공중합체의 에틸렌 몰 함량은 50 내지 85%인 것이 유리하다. 더욱 유리하게는, 에틸렌 함량은 57 내지 80%, 바람직하게는 58 내지 73%, 더욱 바람직하게는 62 내지 71%, 가장 바람직하게는 65 내지 70%이다.
바람직한 에틸렌-α-올레핀 공중합체는 62 내지 71%의 에틸렌 몰 함량을 갖고 60,000 내지 120,000의 수평균분자량을 갖는 에틸렌-프로필렌 공중합체이고, 특히 바람직한 공중합체는 62 내지 71%의 에틸렌 함량을 갖고 80,000 내지 100,000의 분자량을 갖는 에틸렌-프로필렌 공중합체이다.
상기 공중합체는 당해 분야에 공지된 임의의 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들어 찌글러(Ziegler) 유형의 촉매를 사용할 수 있다. 중합체는 실질적으로 비결정성이어야 하는데, 이것은 극도로 결정성인 중합체는 저온에서 연료오일에 비교적 불용성이기 때문이다.
첨가제 조성물은 에틸렌-α-올레핀 공중합체를 추가로 포함할 수 있는데, 증기상 삼투압 분석법을 사용하여 측정한 이것의 수평균분자량은 7500 이하, 유리하게는 1,000 내지 6,000, 바람직하게는 2,000 내지 5,000이다. 적당한 α-올레핀은 상기 언급한 올레핀, 또는 스티렌이며, 프로필렌이 또한 바람직하다. 에틸렌 함량이 60 내지 77몰%인 것이 유리하나, 에틸렌-프로필렌 공중합체의 경우에는 86몰% 이하의 에틸렌을 사용하는 것이 유리하다.
특히 처리되는 연료가 왁스 결정화 핵형성제로서 작용하는 고급 알칸이 부족한 경우, 상기 조성물은 폴리(에틸렌글리콜)에스테르, 유리하게는 사슬 내에 18 내지 22개의 탄소원자를 갖는 지방산의 폴리(에틸렌글리콜)에스테르를 또한 포함할 수 있다.
또한, 첨가제 조성물 및 연료 오일 조성물은 예를 들면, 미립자 방출을 감소시키거나 저장하는 동안 색 및 침강 형성을 억제하는 등의 기타 목적을 위한 첨가제를 포함할 수 있다.
본 발명의 연료오일 조성물은 본 발명의 첨가제, 즉 상기 성분 (a) 및 (b)를, 연료의 중량을 기준으로 전체 0.0005% 내지 1%, 유리하게는 0.001 내지 0.1%, 바람직하게는 0.004 내지 0.06%로 포함하는 것이 유리하다.
본 발명을 예시하는 하기의 실시예에서, 달리 지적하지 않는 한 모든 부 및 %는 중량에 의하며, 수평균분자량은 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정한다.
[실시예 A 내지 C - 중합체의 제조]
[실시예 A]
13.5중량%의 비닐 아세테이트를 함유하고 Mn이 5,000이고 6CH3/100 CH2의 분지도를 갖는 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 450g을 응축기가 장착된 플라스크에 공급하고, 질소 블랭켓 하에 교반하면서 60℃로 가열한다. 50g의 n-부탄올중의 나트륨 메톡사이드 47.5g을 상기 중합체에 조심스럽게 가하고, 후속적으로 또한 200g의 n-부탄올을 가한다. 용액은 투명한 색에서 오렌지색으로 변하고, 온도는 46℃로 떨어진다. 이어서, 혼합물을 90℃로 가열하면, 색상은 진한 적색으로 변하고, 2시간동안 교반하면서 상기 온도를 유지시킨다.
50g의 생성된 중합체(Mn 5600)를 300㎖의 톨루엔과 8.25g의 피리딘의 무수용매 혼합물에 용해시킨다. 250㎖의 툴루엔에 용해된 14㎖의 헥사노일 클로라이드를 적가하고, 반응 혼합물을 실온에서 5시간동안 교반한다. 생성된 고체를 여과하고, 세척하고, 용매를 제거하여 R1이 식 -OOCR3의 기를 나타내고, R3이 n-펜틸을 나타내는 점성의 중합체(Mn 6000) 38g을 얻는다.
[실시예 B]
유사한 방식으로, 부티릴 클로라이드를 사용하여 R3이 n-프로필을 나타내는 중합체(Mn 5000)를 제조하였다.
[실시예 C]
비닐 아세테이트, 이소부틸렌 및 에틸렌을 500ppm t-부틸 퍼옥토에이트와 함께 함유하는 혼합물을 1200 바아, 220℃에서 오토클레이브 내에서 중합한다.
에틸렌/비닐 아세테이트/이소부틸렌 삼원중합체(13.5중량% 비닐 아세테이트 및 7.8중량% 이소부틸렌, NMR에 의하면 9.3 CH3단위/100 CH2, Mn 5450)을 회수하였다.
하기의 실시예에서, 하기 표에 수록한 바와 같은 연료를 사용하였다:
연료 1 2
흐림점(℃) -3 -3
CFPP(℃) -4 -5
IBP(℃) 162 168
FBP(℃) 375 371
90-20(℃) 126 127
FBP-90(℃) 43 41
흐림점보다 10℃ 낮은
온도에서의 왁스% 1.4 1.5
각 연료의 CFPP는 문헌["Journal of the Institute of Petroleum", 52 (1966). 173]에 기술된 바와 같이 측정한다.
[실시예 1 및 2]
이들 실시예에서, 상기 실시예 A 및 B에 기술한 바와 같이 제조한 공중합체와 이들이 유도되는 하기에서 중합체 1로 명시한 13.5% 비닐 아세테이트를 함유하는 중합체를 연료 1 내에 첨가제로서 50ppm의 총 처리율로 사용하였다. 두가지 첨가제의 혼합물을 사용하는 경우, 이들은 동일 비율로 존재한다.
실시예 첨가제 CFPP(℃)
(대조용) 중합체 1 -11
1 1/A -14
2 1/B -12
[실시예 3 및 4]
이들 실시예에서, 실시예 A, B 및 C에 기술한 바와 같이 제조된 공중합체를 연료 2 내에 총 처리율 50 ppm으로 첨가제로서 사용하였으며, 여기서 두가지 첨가제의 혼합물을 사용하는 경우, 이들은 동일 비율로 존재한다.
실시예 첨가제 CFPP(℃)
(대조용) 중합체 C -9
3 C/A -11
4 C/B -12
번호 매겨진 실시예의 결과는 두가지 핵형성제 혼합물의 사용으로부터 얻어진 CFPP의 개선을 보여준다.

Claims (27)

  1. (A) 연료 오일; 및
    (B) (a) 에틸렌으로부터 유도된 단위와 함께, 하기 식 Ⅰ의 단위 및 하기 식 Ⅱ의 단위(이때, 식 Ⅰ의 단위는 식 Ⅱ의 단위와 상이하다)를 가지며, 공중합체중 식 Ⅰ 및 Ⅱ의 단위는 전체 몰 비율은 10% 미만인 유용성(oil soluble) 에틸렌 공중합체를 포함하거나
    (b) (i) 에틸렌으로부터 유도된 단위와 함께, 10몰% 미만의 하기 식 Ⅰ의 단위를 갖는 유용성 에틸렌 공중합체 및
    (ii) 에틸렌으로부터 유도된 단위와 함께, 10몰% 미만의 하기 식 Ⅱ의 단위를 갖는 유용성 에틸렌 공중합체(이때, 공중합체(i)는 공중합체(ii)와 상이하다)를 포함하는 첨가제를 포함하며, 이때 (B)첨가제의 양이 (A)연료 오일의 중량을 기준으로 전체 비율 0.0005 내지 1.0%인 연료 오일 조성물:
    -CH2-CRR1- (Ⅰ)
    -CH2-CRR2- (Ⅱ)
    상기 식에서,
    각 R은 독립적으로 H 또는 CH3를 나타내고,
    각 R1및 R2는 독립적으로 식 COOR3또는 OOCR3의 기를 나타내며,
    각 R3는 독립적으로 탄소수 8 이하의 하이드로카빌 기를 나타내며, (b)(ii)의 경우 COOR3중 R3는 비탄화수소 치환체를 함유하지 않는 기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R3이 탄소수 4 이상의 직쇄 알킬 기를 나타내는 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 중합체 성분 (b)(i) 및 (ii)에서, R3이 탄소수 30 이하를 갖는 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1및 R2가 각각 OOCR3을 나타내는 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, R이 H를 나타내는 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 첨가제 조성물(b)를 갖고, 여기서 R1및 R2가 각각 식 OOCR3의 기를 나타내고 R3이 탄소수 5 내지 13의 알킬 기를 나타내는 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 중합체 성분 (b)(i) 및 (ii)가 각각 20,000 이하의 수평균분자량(Mn)을 갖는 조성물.
  8. 제7항에 있어서, Mn이 3,000 내지 6,000 범위내인 조성물.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 성분 (b)(i) 및 (b)(ii)의 Mn 차이가 2000 이하인 조성물.
  10. 제7항 또는 제8항에 있어서, 중합체 성분 (b)(i) 및 (ii)가 각각 0.3 내지 7.5몰%의 식 Ⅰ 또는 Ⅱ의 단위를 함유하는 조성물.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하나 이상의 중합체가 에틸렌-불포화 에스테르 공중합체의 비누화 및 재-에스테르화에 의해 제조된 조성물.
  12. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1및 R2가 둘다 OOCR3을 나타내고 중합체가 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체의 비누화 및 재-에스테르화에 의해 제조된 조성물.
  13. 제1항 또는 제2항에 있어서, 첨가제 조성물(b)를 갖고, 공중합체(i)가 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 및/또는 R1이 OOCR3(여기서 R3은 탄소수 2 내지 7의 직쇄 알킬 기이다)인 공중합체이고, 공중합체(ii)가 R2가 OOCR3(여기서 R3은 탄소수 2 내지 7의 직쇄 알킬 기를 나타낸다)인 공중합체인 조성물.
  14. 제1항 또는 제2항에 있어서, 왁스 결정화 억제제를 포함하는 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 억제제가 중합체 (a)의 에스테르 함량 또는 (b)(i) 및 (ii)의 높은 대표치보다 2몰% 이상 높은 에스테르 함량을 갖는 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체인 조성물.
  16. 제1항 또는 제2항에 있어서, 코움(comb) 중합체를 또한 포함하는 조성물.
  17. 제16항에 있어서, 코움 중합체가 하기 일반식을 갖는 조성물:
    상기식에서,
    D는 R11, COOR11, OCOR11, R12COOR11, 또는 OR11이고;
    E는 H, CH3, D, 또는 R12이고;
    G는 H 또는 D이고;
    J는 H, R12, R12COOR11, 또는 아릴 또는 헤테로고리 기이고;
    K는 H, COOR12, OCOR12, OR12, 또는 COOH이고;
    L은 H, R12, COOR12, OCOR12, COOH 또는 아릴이고;
    R11은 C10이상의 하이드로카빌이고;
    R12는 C1이상의 하이드로카빌이고;
    m 및 n은 몰비를 나타내고, m은 1.0 내지 0.4의 범위내에 있고, n은 0 내지 0.6의 범위내에 있다.
  18. 제16항에 있어서, 코움 중합체가 비닐 아세테이트와 푸마레이트 에스테르의 공중합체인 조성물.
  19. 제18항에 있어서, 에스테르기가 탄소수 12 내지 20의 알킬 기인 조성물.
  20. 제19항에 있어서, 에스테르기가 탄소수 14의 알콜, 또는 탄소수 14 및 16의 알콜의 혼합물로부터 유도되는 조성물.
  21. 제1항 또는 제2항에 있어서, 둘 이상의 상이한 코움 중합체의 혼합물을 포함하는 조성물.
  22. 제16항에 있어서, 상기 혼합물이 (i) C14푸마레이트 에스테르-비닐 아세테이트 공중합체 및 (ii) C14/C16푸마레이트 에스테르-비닐 아세테이트 공중합체를 포함하는 조성물.
  23. 제1항 또는 제2항에 있어서, 극성 질소 화합물을 또한 포함하는 조성물.
  24. 제1항 또는 제2항에 있어서, 연료 오일의 중량을 기준으로 전체 비율 0.001 내지 1%의 첨가제를 함유하는 조성물.
  25. 제24항에 있어서, 오일의 중량을 기준으로 전체 비율 0.001 내지 0.1%의 첨가제를 함유하는 조성물.
  26. 제25항에 있어서, 오일의 중량을 기준으로 전체 비율 0.004 내지 0.06%의 첨가제를 함유하는 조성물.
  27. 제1항에 있어서, 첨가제가 연료 오일의 저온 특성을 개선하기 위하여 사용된 조성물.
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