DE3501384A1 - Verfahren zur verbesserung der fliessfaehigkeit von mineraloelen und mineraloeldestillaten - Google Patents

Verfahren zur verbesserung der fliessfaehigkeit von mineraloelen und mineraloeldestillaten

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DE3501384A1
DE3501384A1 DE19853501384 DE3501384A DE3501384A1 DE 3501384 A1 DE3501384 A1 DE 3501384A1 DE 19853501384 DE19853501384 DE 19853501384 DE 3501384 A DE3501384 A DE 3501384A DE 3501384 A1 DE3501384 A1 DE 3501384A1
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Ludger Dipl.-Chem. Dr. 4224 Hünxe Bexten
Hans-Albert 4300 Essen Lümmen
Wolfgang Dipl.-Chem. Dr. 4230 Wesel Payer
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Hoechst AG
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RUHRCHEMIE AG 4200 OBERHAUSEN
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Description

Verfahren zur Verbesserune der Fließfähigkeit von Mineralölen und Mineralöldestillaten
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Fließfähigkeit von Mineralölen und Mineralöldestillaten durch Zusatz von Mischungen aus Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisaten und Ethylen-Propen-Vinylacetat-Terpolymerisaten.
Mineralöle wie Rohöl, Dieselkraftstoff oder Heizöl enthalten Paraffin gelöst, das bei niedrigen Temperaturen auskristallisiert. Diese Feststoffablagerungen führen häufig zu Störungen bei der Gewinnung und beim Einsatz von Mineralölen. So kann,z.B. die Arbeitsfähigkeit von Förder- und Transporteinrich£ungen für Rohöl bis zu deren völligem Ausfall beeinträchtigt werden. Bei Dieselmotoren und Feuerungsanlagen können Verstopfungen der Filter auftreten, die schließlich in einer Unterbrechung der Kraftstoff- bzw. Heizmittelzufuhr re-
15 sultieren.
Um diese unerwünschte Feststoffbildung zu vermeiden, setzt man Mineralölen Additive zu, die der Entstehung von Paraffinkristallen entgegenwirken. Dadurch wird ein Anstieg der Viskosität der Öle verhindert und ihr Stockpunkt gesenkt.
Die größte Bedeutung als Stockpunktserniedriger und Fließverbesserer für Rohöle und Mitteldestillate haben Copoly-
-/t- R 1984
merisate des Ethylene mit Carbonsäureestern des Vinylalkohols erlangt. Besonders bewährt haben sich unter ihnen Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisäte. Solche Mischpolymerisate und ihre Verwendung sind z.B. in der DE-PS 1 914 756 beschrieben. Ihre Herstellung erfolgt im allgemeinen durch Copolymerisation der Monomeren in Autoklaven bei Temperaturen von 80 bis 15O0C und Drücken von 5 bis 15 MPa in Gegenwart von Peroxiden als Initiatoren und organischen Lösungsmittels als Reaktionsmedium.
Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisate kommen im allgemeinen als Lösungen in Kohlenwasserstoffen in den Handel. Diese Lösungen sollen aus wirtschaftlichen Gründen den Wirkstoff in möglichst hoher Konzentration enthalten und leicht handhabbar sein.
Es ist ein Nachteil der als Fließverbesserer hervorragend geeigneten Ethylen-Vinylaeetat-Copolymerisate, daß ihre Lösungen in den verschiedensten Lösungsmitteln, z.B. in Kerosin, relativ hohe Stock- bzw. Fließtemperaturen besitzen, wodurch ihre Anwendbarkeit erschwert wird.
Es bestand daher die Aufgabe, Fließverbesserer für Mineralöle zu entwickeln; die bei gleicher Konzentration im Mineralöl mindestens ebenso wirksam sind wie Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisate, gegenüber diesen jedoch eine wesentlich bessere Löslichkeit in Kohlenwasserstoffen bzw. Kohlenwasserstoffgemischen aufweisen.
Die Erfindung besteht in einem Verfahren zur Verbesserung der Fließfähigkeit von Mineralölen und Mineralöldestillaten. Es ist dadurch gekennzeichnet, daß man den Mineralölen bzw. Mineralöldestillaten eine Mischung aus einem Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisat und einem Ethylen-Propen-Vinylacetat-Terpolymerisat zusetzt.
"501384
R 1984
Es ist überraschend, daß die gestellte Aufgabe durch die erfindungsgemäße Arbeitsweise gelöst wird. Denn es war nicht vorauszusehen, daß Ethylen-Propen-Vinylacetat-Terpolymerisate die Löslichkeit von Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisaten in Kohlenwasserstoffen oder Kohlenwasserstoffgemischen beeinflußt. Ebenso wenig war zu erwarten, daß Gemische aus Ethylen-Propen-Vinylacetat-Terpolymerisaten mit Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisaten mindestens gleich geeignete Fließverbesserer sind wie die Copolymerisate allein, denn 1^ Ethylen-Propen-Vinylacetat-Terpolymerisate für sich wirken nicht oder nur in geringem Maße als Fließverbesserer für Mineralöle und Mineralöldestillate.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisate enthalten 20 bis 40 Gew.% Vinylacetat. Besonders bewährt haben sich Copolymerisate mit 25 bis 35 Gew.% Vinylacetat (jeweils bezogen auf das Copolymerisat). Ihre Viskosität beträgt 100 bis 5000 mPa.s, insbesondere 200 bis 1500 mPa.s, jeweils gemessen bei 1400C und sie weisen je 100 CH„-Gruppen 2 bis 10, insbesondere 3 bis 7 CH-,-Gruppen auf.
Die Herstellung der Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisate ist bekannt. Sie erfolgt durch Polymerisation des Monomerengemisches bei Drücken von 5 bis 15 MPa und Temperaturen von 70 bis 1500C in einem organischen Lösungsmittel als Reaktionsmedium. Bevorzugt wird jedoch die Polymerisation bei Drücken oberhalb 50 MPa und Temperaturen zwischen 120 und 3000C in Abwesen- · heit organischer Lösungsmittel durchgeführt.
Die Ethylen-Propen-Vinylacetat-Terpolymerisate des neuen Verfahrens enthalten 20 bis 40 Gew.%, insbesondere 25 bis 35 Gew.% Vinylacetat (jeweils bezogen auf das Terpolymerisat).
R 1984
Ihre Viskosität beträgt 100 bis 5000 mPa.s, insbesondere 200 bis 1500 mPa.s, jeweils geraessen bei 1400C. Je 100 CH2-Gruppen weiten sie 8 bis 25, insbesondere 12 bis 20 CH..-Gruppen auf, die nicht aus dem Acetatrest des Vinylacetats herrühren.
Auch die Herstellung der Terpolyraerisate ist vorbeschrieben. Man geht von Gemischen aus Ethylen, Propen und Vinylacetat aus, die in Gegenwart Radikale bildender Initiatoren bei Drücken oberhalb 50 mPa und bei Temperaturen von 150 bis 35O0C in Abwesenheit von organischen Lösungsmitteln polymerisiert werden. Das Molekulargewicht der Terpolymerisate wird vorzugsweise durch das auch als Molekulargewichtsregler wirkende Propen eingestellt. Andere Molekulargewichtsregler wie Kohlenwasserstoffe, Aldehyde, Ketone können jedoch zusätzlich verwendet werden. Zur Polymerisation werden Monomerengemische eingesetzt, die 30 bis 60 Gew.% Ethylen, 20 bis 50 Gew.% Propen und 15 bis 35 Gew.% Vinylacetat enthalten.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Mineralöle und Mineralöldestillate zur Verbesserung ihrer Fließfähigkeit zugesetzten Polymermischungen enthalten Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisat und Ethylen-Propen-Vinylacetat-Terpolymerisat in einem Gewichtsverhältnis von 0,5 zu 1 bis 20 zu Bevorzugt werden Mischungen, die Copolymerisat und Terpolymerisat im Gewichtsverhältnis von 2 zu 1 bis 10 zu 1 enthalten.
Es empfiehlt sich, in der Polymerenmischung Copolymerisate und Terpolymerisate zu verwenden, deren Vinylacetatgehalt (in Gew.%) annähernd gleich ist und insbesondere nicht mehr als 3 Gew.% absolut voneinander abweicht. Auch die Viskosität der in der Mischung enthaltenen Polymeren soll möglichst gleich sein, die Abweichungen sollen insbesondere nicht größer als 200 mPa.s, gemessen bei l40°C, betragen.
5401384
Im allgemeinen setzt man die Mischungen der Polymeren den Mineralölen bzw. den Mineralölfraktionen in Form von 40-bis 60 ^ew.%igen Lösungen in einem aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff oder in einem Kohlenwasserstoffgemisch zu. Besonders geeignet ist z.B. Kerosin. Die Polymerisatmenge, bezogen auf Mineralöl bzw. Mineralölfraktion, soll 0,001 bis 2, vorzugsweise 0,005 bis 0,5 Gew.% betragen. Die Polymergemische können allein oder auch zusammen mit anderen Additiven verwendet werden, beispielsweise mit anderen Stockpunkterniedrigern oder Entwachsungshilfsmitteln, Korrosionsinhibitoren, Antioxidantien oder Schlamminhibitoren.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert.
Die Beispiele A-F betreffen die Herstellung der Ethylen-Propen-Vinylacetat-Terpolyraerisate, die Beispiele G-I die Herstellung der Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisate.
In den Beispielen 1-6 ist die Wirksamkeit der Terpolymerisate, in den Beispielen 7-9 die Wirksamkeit der Copolymerisate als Fließverbesserer zusammengestellt.
Die Beispiele 10 - 18 beschreiben das Fließverhalten von Mitteldestillaten nach Zusatz von Copolymerisat-Terpolymerisat-Mischungen entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren.
Beispiele A - F: Herstellung von Ethylen-Propen-Vinylacetat-
Terpolymerisaten
Ethylen, Propen und Vinylacetat werden kontinuierlich in einem Autoklaven polymerisiert. Das Monomerengemisch wird beim Reaktionsdruck in den Autoklaven eingespeist, nachdem die für
die Aufrechterhaltung der Polymerisation erforderliche Menge Peroxid als Lösung in einer Benzinfraktion zugesetzt worden ist. Die Verweilzeit beträgt etwa 80 see.
Die jeweiligen Polymerisationsbedingungen und die für die erhaltenen Polymere charakteristischen Eigenschaftswerte sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
Der Vinylacetatgehalt in den Polymeren wird nach der Pyrolysemethode bestimmt. Hierzu werden 200 mg des Polymeren mit 300 mg reinem Polyethylen in einem Pyrolysekolben 5 Minuten auf 45O0C erhitzt und die Spaltgase in einem 250 ml-Rundkolben aufgefangen. Die gebildete Essigsäure wird mit einer NaJ/KJO-,-Lösung umgesetzt und mit NapSpO^-Lösung das freiwerdende Jod titriert.
Die Bestimmung des Verzweigungsgrades der Polymeren erfolgt durch H-NMR-Spektroskopie. Unter Verzweigungsgrad versteht man di-e Anzahl CH^-Gruppen je 100 CHp-Gruppen mit Ausnahme der CH^-Gruppen, die aus dem Acetatrest stammen.
Tabelle 1: Herstellung von Ethylen-Propen-Vinylacetat-Terpolymerisaten
Beispiel A B C D E F
Reaktionsbedingungen 1974/1 1978/1 1979/1 1980/2 1981 1540 M-2
Druck (MPa) 100 150 150 200 200 150
Temperatur (0C) 180 125 180 125 I80 195
Zusammensetzung des
Einsatzgemisches
Ethylen (Gew.%) 47,0 41,5 47,4 35,9 43,2 52,2
Propen (Gew.%) 26,2 33,7 25,6 40,3 29,4 24,8
Vinylacetat (Gew.%) 26,8 24,8 27,0 23,8 27,4 23,0
Initiatoreinsatz (Gew.ppm)* 7650 4270 4820 4550 4470 49IO
Kennzeichnung der
Terpolymerisate
Vinylacetatgehalt (Gew.%) 27,8 27,0 27,4 27,9 29,1 25,7
Viskosität bei l40°C (raPa.s) 180 295 210 225 240 1380
Verzweigung CH-/1OO CH2 14,0 16,0 15,5 20,0 14,5 16,5
• »ft·
* bezogen auf das Einsatzgemisch
ft« ψ m *
/IO -JS-
R 1984
Beispiele G- -' I: Herstellung von Ethylen-Vinylacetat-Co-
polymerisaten
Die Polymerisation des aus Ethylen und Vinylacetat bestehenden Monomerengemisches erfolgt in einem Rohrreaktor bei
150 MPa Druck in Abwesenheit wesentlicher Mengen eines
Lösungsmittels. Als Initiatoren finden organische Peroxide Anwendung.
Die jeweiligen Polymerisationsbedingungen und für die erhaltenen Polymere charakteristischen Eigenschaftswerte sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
Die Bestimmung des Vinylacetatgehaltes und des Verzweigungsgrades erfolgt nach den für die Ethylen-Propen-Vinylacetat-Terpolymerisaten angegebenen Verfahren.
Tabelle 2: Herstellung von Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisaten
Beispiel G H I
Reaktionsbedingungen
Druck (MPa) 150 150 150
Temperatur (0C) 248 253 255
20 Initiatoreinsatz (Gew.ppm) 50 56 57
Kennzeichnung der Copoly
merisate
Vinylacetatgehalt (Gew.%) 28,6 28,8 29,5
Viscosität bei .1400C (mPa.s) 295 310 320
25 Verzweigung CH3ZlOO CH2 3,7 3,5 4,6
Pourpoint einer 50 Gew.%igen
Lösung (0C). ermittelt nach
DIN ISO 3016		 24 19 18
3001384
R 1984
Beispiel 1-18
In den folgenden Beispielen 1-18 wird die Wirksamkeit von Ethy1en-Propen-Vinylacetat-Terpolymerisaten, Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisaten und Gemischen aus Copolymerisat und
Terpolymerisat als Fließverbesserer an Hand des "Kalt-Filter-Verstopfungspunkt-Test" (CFPP-Test) beschrieben. Die Durchführung des Tests erfolgt nach DIN 51428, sie ist auch in
J. of the Inst, of Petr., Bd. 52, Juni 1966, S. 173 bis 185 publiziert.
Zur Prüfung werden drei Mitteldestillate Ml, M2 und M3 eingesetzt, die durch die in Tabelle 3 zusammengestellten Eigenschaftswerte gekennzeichnet sind.
Tabelle 3: Charakteristik der Mitteldestillate
M 1 M 2 M 3
Siedeanalyse (0C)
Siedeanfang 180 209 182
5 % 202 281 213
50 % 297 289 281
90 % 357 356 3^9
Siedeende 357 368 370
CFPP-Werte (0C) + 1 - 1 - 6
- 10 -
R 1984
Tabelle 4: Wirksamkeit von Ethylen-Propen-Vinylacetat-
Terpolymerisaten als Fließverbesserer [Beispiele 1-6 (Vergleich)]
Beispiel
Polymerisat
aus
Beispiel
Konzentration (ppm)*
CFPP-Wert (0C) Mitteldestillat
M 1
M 2
M 3
1
2
3
4
5
6
A
B
50 200
50 200
50 200
50 200
50 200
50 200
+ 1
+ 2
+ 2
+ 1
+ 1
- 2
- 1
-11
- 1
- 2
- 2
- 1
- 2
- 2
- 4
- 6
- 7
- 8
- 7
- 7
- 8
- 8
20 * Gew.ppm bezogen auf Mitteldestillat
- 11 -
Il
601384
R 1984
Tabelle 5: Wirksamkeit von Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisa-
ten als Fließverbesserer [Beispiele 7-9 (Vergleich)]
Beispiel Polynu
aus
Beispiel		 srisat
Konzentra
tion (ppm)*		 t 50
200		 CFPF
Mitt
M 1		 '-Wert (°
.eldestil
M 2		 C)
lat
M 3
50
200		 + 1 - 1 - 6
' 7 G 50
200		 - 8
-13		 -10 -13
8 H — 9
-13		 - 9 -13
9 I - 9
-13		 - 8 -13
* Gew.ppm bezogen auf Mitteldestillat
- 12 -
Tabelle 6: Wirksamkeit von Mischungen aus Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisaten und Ethylen-Propen-Vinylacetat-Terpolymerisaten als Fließverbesserer (Beispiele 10-18)
Beispiel
Zusammensetung (Gew.-teile)
Polymerisatmischung
10 80 G + 20 A
11 80 G + 20 B
12 67 H + 33 C
13 80 G + 20 D
14 80 G + 20 E
15 70 G + 30 F
16 50 G + 50 F
Konzentration (ppm)*
50 200
50
200
50
200
50 200
50
200
50
200
50
200
CFPP-
Mittc
M 1		 -Wert (°
ildestil
M 2		 C)
lat
M 3
+ 1 - 1 - 6
- 8
-14		 - 8 -13
- 8
-13		 - 7 -12
- 9
-14		 -10 -14
- 9
-13		 -14
-13 -13
-13 - 8
-12 - 8
Pourpoint einer
Gew.%igen Lösung
in Kerosin (0C)
18 21 18 18 18 12 12
f * V »
μ CO
OO VJJ
J= CD
CO CO
Tabelle 6: Fortsetzung
Polymerisatmischung Konzentra CFPP-Wert (0C) M 2 M 3 Pourpcint einer
Beispiel Zusammenset tion (ppm)* Mitteldestillat -13 50 Gew.%igen Lösung
zung (Gew.-teile) 50 M 1 in Kerosin (0C)
17 80 H + 20 C 200 -14 12
50
18 67 I + 33 C 200 - 9 10
- -13
* Gew.ppm bezogen auf Mitteldestillat

Claims (10)

Patentansprüche
1.) Verfahren zur Verbesserung der Fließfähigkeit von Mineralölen und Mineralöldestillaten, dadurch gekennzeichnet, daß map^-den Mineralölen bzw. Mineralöldestillaten eine Mischung aas einem Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisat und einem Ethylen-Propen-Vinylacetat-Terpolymerisat zusetzt.
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisat 20 bis 40 Gew.%, insbesondere 25 bis 35 Gew.% Vinylacetat enthält.
3.) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, % daß das Vinylacetatcopolymerisat eine Viskosität von 100 bis 5000 mPa.s, insbesondere 200 bis 1500 mPa.s, jeweils gemessen bei 14O°C, besitzt.
4.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Vinylacetatcopolymerisat je 100 CH2-Gruppen 2 bis 10, insbesondere 3 bis 7 CH^-Gruppen, die nicht aus dem Acetatrest des Vinylacetats stammen, aufweist.
5.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Ethylen-Propen-Vinylacetat-Terpolymerisat 20 bis 40, insbesondere 25 bis 35 Gew.% Vinylacetat enthält.
6.) Verfahren nach Anspruch 1 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Viskosität des Ethylen-Propen-Vinylacetat-Terpoly-
a * * * · · ■ wvw
- 2 - R 1984
merisats 100 bis 5000 mPa.s, insbesondere 200 bis 1500 mPa.s, jeweils gemessen bei l40°C, beträgt.
7.) Verfahren nach Anspruch 1, 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Ethylen-Propen-Vinylacetat-Terpolymerisat je 100 CHL-Gruppen 8 bis 25, insbesondere 12 bis 20 CH~- Gruppen, die nicht aus dem Acetatrest des Vinylacetats herrühren, aufweist.
8.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymermischung Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisat und Ethylen-Propen-Vinylacetat-Terpolymerisat in einem Gewichtsverhältnis von 0,5 : 1 bis 20 : 1, insbesondere 2 : 1 bis 10 : 1 enthält.
9.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Vinylacetatgehalt von Copolymerisat und Terpolymerisat in der Polymermischung nicht mehr als 3 Gew.% absolut voneinander abweicht.
10.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß dieViskositäten der in der Mischung enthaltenen Copolymerisate nicht mehr als 200 mPa.s, gemessen bei 14O°C, voneinander abweichen.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19821736A1 (de) * 1998-05-14 1999-11-18 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Vinylester-Ethylen-Mischpolymerisaten mit reduzierter Oberflächenklebrigkeit
DE102006033151A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-31 Clariant International Limited Additive zur Verbesserung der Kälteeigenschaften von Brennstoffölen
US8961622B2 (en) 2006-07-18 2015-02-24 Clariant Finance (Bvi) Limited Additives for improving the cold properties of fuel oils
US8968428B2 (en) 2006-07-18 2015-03-03 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Additives for improving the cold properties of fuel oils

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3621395A1 (de) * 1986-06-26 1988-01-28 Ruhrchemie Ag Verfahren zur verbesserung der fliessfaehigkeit von mineraloelen und mineraloeldestillaten
DE3625174A1 (de) * 1986-07-25 1988-01-28 Ruhrchemie Ag Verfahren zur verbesserung der fliessfaehigkeit von mineraloelen und mineraloeldestillaten
GB9213871D0 (en) * 1992-06-30 1992-08-12 Exxon Chemical Patents Inc Oil additives and compositions
GB0506795D0 (en) 2005-04-04 2005-05-11 Agt Energy Ltd Wax-containing materials

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3661541A (en) * 1969-04-22 1972-05-09 Exxon Research Engineering Co Fuel oil compositions containing a mixture of polymers to improve the pour point and flow properties
EP0099646A1 (de) * 1982-06-18 1984-02-01 Exxon Research And Engineering Company Herstellung von Äthylen-Terpolymerisaten
DD161128A1 (de) * 1980-03-03 1985-02-20 Leuna Werke Veb Verfahren zur herstellung eines fliessverbesserers

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1914756C3 (de) 1968-04-01 1985-05-15 Exxon Research and Engineering Co., Linden, N.J. Verwendung von Ethylen-Vinylacetat- Mischpolymerisaten für Erdöl-Destillate
US3961916A (en) * 1972-02-08 1976-06-08 Exxon Research And Engineering Company Middle distillate compositions with improved filterability and process therefor
EP0003489B1 (de) * 1977-12-20 1983-01-12 Imperial Chemical Industries Plc Rohöl mit verbessertem Fliesspunktverhalten
US4354011A (en) * 1978-10-02 1982-10-12 Exxon Research & Engineering Co. Copolymers of ethylene and ethylenically unsaturated monomers, process for their preparation and distillate oil containing said copolymers
US4178951A (en) * 1978-10-10 1979-12-18 Texaco Inc. Low pour point crude oil compositions

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3661541A (en) * 1969-04-22 1972-05-09 Exxon Research Engineering Co Fuel oil compositions containing a mixture of polymers to improve the pour point and flow properties
DD161128A1 (de) * 1980-03-03 1985-02-20 Leuna Werke Veb Verfahren zur herstellung eines fliessverbesserers
EP0099646A1 (de) * 1982-06-18 1984-02-01 Exxon Research And Engineering Company Herstellung von Äthylen-Terpolymerisaten

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19821736A1 (de) * 1998-05-14 1999-11-18 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Vinylester-Ethylen-Mischpolymerisaten mit reduzierter Oberflächenklebrigkeit
DE102006033151A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-31 Clariant International Limited Additive zur Verbesserung der Kälteeigenschaften von Brennstoffölen
DE102006033151B4 (de) * 2006-07-18 2014-11-20 Clariant International Limited Additive zur Verbesserung der Kälteeigenschaften von Brennstoffölen
US8961622B2 (en) 2006-07-18 2015-02-24 Clariant Finance (Bvi) Limited Additives for improving the cold properties of fuel oils
US8968428B2 (en) 2006-07-18 2015-03-03 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Additives for improving the cold properties of fuel oils
US8979951B2 (en) 2006-07-18 2015-03-17 Clariant Finance (Bvi) Limited Additives for improving the cold properties of fuel oils

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DE3660207D1 (en) 1988-06-23
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