FI119737B - Aminoalkeenikarboksyylihappojen reaktiotuotteita ja niitä sisältäviä maaöljykeskitisleitä - Google Patents

Aminoalkeenikarboksyylihappojen reaktiotuotteita ja niitä sisältäviä maaöljykeskitisleitä Download PDF

Info

Publication number
FI119737B
FI119737B FI960204A FI960204A FI119737B FI 119737 B FI119737 B FI 119737B FI 960204 A FI960204 A FI 960204A FI 960204 A FI960204 A FI 960204A FI 119737 B FI119737 B FI 119737B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
group
straight
chain
formula
aliphatic
Prior art date
Application number
FI960204A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI960204A (fi
FI960204A0 (fi
Inventor
Knut Oppenlaender
Gabriele Dralle-Voss
Bernd Wenderoth
Klaus Barthold
Wolfgang Kasel
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of FI960204A publication Critical patent/FI960204A/fi
Publication of FI960204A0 publication Critical patent/FI960204A0/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI119737B publication Critical patent/FI119737B/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/08—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/50—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups quaternised
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/16—Hydrocarbons
    • C10L1/1616—Hydrocarbons fractions, e.g. lubricants, solvents, naphta, bitumen, tars, terpentine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
    • C10L1/1963—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof mono-carboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
    • C10L1/1966—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof poly-carboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/197—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid
    • C10L1/1973—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid mono-carboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/23—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites
    • C10L1/231—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites nitro compounds; nitrates; nitrites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2431—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium sulfur bond to oxygen, e.g. sulfones, sulfoxides
    • C10L1/2437—Sulfonic acids; Derivatives thereof, e.g. sulfonamides, sulfosuccinic acid esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Working-Up Tar And Pitch (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

Aminoalkeenikarboksyylihappoj en reaktiotuotteita ja niitä sisältäviä maaöljykeskitisleitä
Selitys 5 Keksintö koskee parafiinien dispergointiaineina käyttökelpoisia aminoalkeenikarboksyylihappojen reaktio-tuotteita ja niiden käyttöä sekä maaöljykeskitislekoostu-muksia, jotka pohjautuvat hiilivetyseokseen, joka sisältää näitä reaktiotuotteita.
10 Keskitisleet kuten kaasuöljyt, dieselöljyt tai polttoöljyt, jotka saadaan tislaamalla maaöljyjä, sisältävät raakaöljyn alkuperästä riippuen parafiineja vaihtelevi-na pitoisuuksina. Kiinteät parafiinit saostuvat matalassa lämpötilassa (samepiste eli Cloud Point, CP) . Lämpötilan 15 laskiessa edelleen muodostuu levymäisistä n-parafiini-kiteistä "korttitalorakenne" ja keskitisle jähmettyy, joskin keskitisle on yhä suurimmaksi osaksi juoksevaa. Lämpötila-alueella samepisteen ja jähmepisteen (Pour Point) välillä saostuneet n-parafiinit vaikeuttavat huomattavasti 20 maaöljyn keskitisleiden juoksevuutta. Parafiinit tukkivat suodattimet ja aiheuttavat häiriöitä tai täydellisiä kat- • · · •••Σ koksia polttoaineen syötössä polttoaggregaatteihin.
·*· ’...· On jo kauan ollut tunnettua, että parafiinien kide- • · kasvua maaöljyn keskitisleissä voidaan modifioida sopivilla 25 lisäaineilla. Tehokkaat lisäaineet estävät toisaalta täi- • · · : laisten korttitalorakenteiden muodostumisen keskitisleissä • · · ja jähmettymisen jo lämpötilassa, joka alittaa muutamalla celsiusasteella lämpötilan, jossa ensimmäiset parafiiniki-teet saostuvat, ja muodostavat toisaalta pieniä, hyvin ki- • · · 30 teytyneitä, erillisiä paraf iinikiteitä, jotka kulkevat • · “* moottoriajoneuvojen ja lämmityslaitosten suodattimien läpi *:**ϊ tai muodostavat ainakin suodatuskakun, jonka läpi keskitis- *:·*: leiden juokseva osa pystyy virtaamaan siten, että toiminta .·[·. ei häiriydy.
• ♦ · 35 • · 2 Tämän tekniikan tason eräs varjopuoli johtuu siitä, että saostuneet parafiinikiteet, joiden tiheys on suurempi kuin nestemäisen osan, pyrkivät varastoitaessa laskeutumaan yhä tiiviimmin astian pohjalle. Tällä tavoin säiliön ylä-5 osassa muodostuu homogeeni, niukasti parafiinia sisältävä faasi ja pohjalle kaksifaasinen, runsaasti parafiinia sisältävä kerros. Koska sekä ajoneuvosäiliöissä että myös maaöljykauppiaan varasto- tai jakelusäiliöissä keskitisle otetaan useimmiten hieman säiliön pohjan yläpuolelta, on 10 olemassa vaara, että kiinteiden parafiinien suuri konsent-raatio aiheuttaa suodattimien ja annostelulaitteiden tukkeutumista. Tämä vaara kasvaa sitäkin suuremmaksi, jos va-rastointilämpötila alittaa parafiinien saostumislämpötilan (samepisteen), koska saostunut parafiinimäärä on lämpötilan 15 funktio ja kasvaa lämpötilan laskiessa.
Parafiinikiteiden modifiointlaineet, ns. juoksevuu-den parannusaineet, ovat polymeerejä, jotka muuttavat npa-rafiinien kidekasvua kerasaostumisen (interaktion) avulla. Tällä tavoin voidaan vaikuttaa edullisesti keskitisleen 20 juoksevuuteen matalassa lämpötilassa. Juoksevuuden paran-nusaineiden vaikutus ilmaistaan epäsuorasti DIN 51428 mu-kaan mittaamalla "suodattimen kylmätukkimispiste" (Cold « * «
Filter Plugging Point, CFPP) .
• · ί/.j Kylmäjuoksevuuden parannusaineina käytetään sinänsä 25 tunnettuja eteenikopolymeerejä, ennen kaikkea eteenistä ja • · · ; tyydyttymättömistä estereistä muodostuvia kopolymeerejä.
• · · DE-julkaisuissa 1 147 799 ja 1 914 756 selitetään esim.
• · · eteenistä ja vinyyliasetaatista muodostuvia kopolymeerejä, jotka sisältävät 25 - 45 paino-% vinyyliasetaattia tai vi- • · · 30 nyylipropionaattia ja joiden molekyylipa!no on 500 - 5 000.
• · ’*;·* Lisäksi on GB-julkaisusta 2 095 698 tunnettua lisä- *:·*: tä keski tisleisiin yhdistelmää, joka muodostuu mainituista ·;··: kopolymeereistä ja amideista, joiden muodostajina ovat pit- käketjuiset amiinit ja aromaattiset tai sykloalifaattiset • · · * *. 35 karboksyylihapot.
• · 3
Mutta nämä seokset eivät kuitenkaan riitä saostuneiden parafiinien dispergoimiseen. Niinpä on välttämätöntä, että lisätyt lisäaineet pystyvät myös dispergoimaan saostuneita parafiineja.
5 EP-hakemusjulkaisusta 398 101 tunnetaan parafiinien dispergointiaineina aminoalkeenipolykarboksyylihapoista ja pitkäketjuisista, sekundaarisista amiineista muodostuvia reaktiotuotteita, joissa amiini on saanut reagoida täysin amidiksi tai ammoniumsuolaksi.
10 Toistaiseksi julkaisemattomassa DE-patenttihake- muksessa 4 237 662.9 opetetaan aminoalkeenipolykarboksyyli-hapoista ja pitkäketjuisista, sekundaarisista amiineista muodostuvia reaktiotuotteita, joissa on vielä vapaita kar-boksyyli ryhmiä tai alkalimetalli- tai maa-alkalixnetalli-15 karboksylaattiryhmiä.
Nämä parafiinien dispergointlaineet ovat yleensä kaupan konsentroidun liuoksen muodossa öljyliukoisissa liu-otteissa kuten korkealla kiehuvissa petrolieettereissä tai aromaattiseoksissa. Mutta näiden konsentroidun liuoksen 20 muodossa olevien dispergointiaineiden Jähmepiste voi olla niin korkea, että niiden käsittely täytön ja annostelun ai- • · · •••ί kana vaikeutuu.
·« »
Tehtävänä on siten ollut maaöljyn keski tisleiden • · ϊ.*·· sisältämien parafiinien dispergointiaineiden keksiminen, 25 joiden konsentroidun liuoksen dispergointivaikutus on hyvä : ja joiden jähmepiste on tämän lisäksi matala.
• · · Tämän mukaisesti on keksitty yhdisteitä, joilla on *
kaava I ja II
O O
ϊ:' Il II
X-C-CH2. C- X
N—A—H 1 • · x—c—ch2 ch2—c—x
·:··: Il I
0 o • · • · · • · · • · • · 4
O
II
CHj— C— X
^ TT
N- CH?- C~“~ X ±x
\ I
CHZ- C- X
II
o
joissa A on suoraketjuinen tai haarautunut, 2-6 hiiliatomia sisältävä alkeenitähde tai tähde, jolla on kaava III
*— CH2 CH2— N CB2 — CB2
ch2-c-X III
II
o 5 X on tähteitä ^ R1 — r - Οθ H2N®
ja/tai tähde, jolla on kaava IV
R3 R4 Γ ΠΓ I η —NH — (CH j — CH—10—(CH j—CH —g iv O X ” 11 " Ϊ • · • · · • · 5 f3
-O--CH-(CH2) -NH--H V
L- m —1 x jossa muuttujat merkitsevät kuten yllä, sillä varauksella, että molemmat seuraavat ehdot täyttyvät siten, että X on a) vähintään yksi - NICR3 -ryhmää ja 5 b) vähintään yksi ryhmä, jolla on kaava IV.
Lisäksi on keksitty yhdisteiden I ja II käyttö parafiinien dispergointiaineina ja näitä yhdisteitä sisältävät maaöljyn keskitisleet.
Antamalla eteenitriamiinitetraeiikkahapon, dietee-10 nitriamiinipentaetikkahapon tai nitrilotrietikkahapon reagoida amiinien HNR1R2 kanssa saadaan kaavan I tai II mukaisia yhdisteitä, joissa X on -WR1R2 tai vastaava ammonium-suola -0"H2N4R1R2. Tähteet R1 ja R2 ovat suoraketjuisia, ali-faattisia Ci0-3Q-tähteitä, edullisesti C;u-22-tähteitä, R1 on 15 lisäksi vety. Erityisen edullisesti on sekä R1 että myös R2 suoraketjuinen, alifaattinen C10-30-tähde, erityisesti C14-22-tähde, ts, käytetään yhdisteiden I ja II valmistuksessa sekundaarisia amiineja. Sekundaarisina amiineina mainittakoon yksilöityinä di oi eyyli amiini, ditalirasva-amiini, dipalmi- • · · · .···. 20 tiiniamiini, dikookosrasva-amiini ja dibehenyyliamiini ja .·, ; edullisesti distearyyliamiini tai hydrattu ditaliras-
• M
va-amiini {jälkimmäisessä on kulloinkin 16 - 18 hiiliato- • · ***:* mia) .
• · · **j·’ Ryhmät, joilla on kaava IV, liitetään parafiinien • · ·
*.* * 25 dispergointiaineisiin I ja II antamalla yhdisteiden VI
r3 H4 • · __ _ _____ .
• · · ..... I "--'-'-k Γ11 " [
·.·.· I I
.···. H NH - (CH2)-CH —0— (CH2) -C —B VI
L- m ~ΙχΙ_ n -Jy ] reagoida mainittujen polykarboksyylihappojen kanssa.
* * Yhdisteet VI ovat polyoksialkyleenijohdannaisia.
Tähteet R3 ja R4 ovat vety, metyyli tai etyyli. Muuttujat m • · 30 ja n ovat 1-5. Yhdisteet voidaan myös saada polymeroimal-la alkeenioksideja kuten eteenioksidia, propeenioksidia ja 6 buteenioksidia tai tetrahydrofuraanin polymeroivalla ren-kaanavauksella. Muuttujat x ja y ilmaisevat polymerointiasteen. x on 0 - 5, edullisesti 0, ja y on 1 - 100, edullisesti 1-20. Jos B on hydroksi, yhdisteet VI ovat polyal-5 keeniglykoleja esimerkkeinä polyeteeniglykoli, polypropee-niglykoli, polytetrahydrofuraaniyhdisteet tai esim. eteeni-oksidista ja propeenioksidista muodostuvat sekakopolymee-rit. Glykolien keskimääräinen xnolekyylipaino on yleensä 200 - 4 000.
10 Yhdisteinä VI tulevat lisäksi kysymykseen alkoksy- loidut alkoholit. B edustaa tässä tapauksessa suoraketjui-sia tai haarautuneita Ci-30-alkoksi tähteitä, edullisesti C8-22-tähteitä. Ne voidaan johtaa vastaavista alkoholeista kuten isotridekanolista, isodekanolista, dekanolista, tali-15 rasva-alkoholista ja stearyylialkoholista.
Yhdisteet VI käsittävät lisäksi alkoksyloituja fenoleja ja naftoleja, jotka on valinnaisesti substituoitu 1-3 Ci-i8-alkyylitähteellä. Ryhmä B on tässä yhdisteryhmässä johdettavissa esim. p-kresolista, di-tertbutyyli-20 fenolista, iso-oktyylifenolista, isononyylifenolista ja β-naftolista.
..li’ Yhdisteet VI ovat alkoksyloituja karboksyylihappo- ·«· ja, kun B on Ci-3Q-alkyylikarboksi tai -alkenyylikarboksi.
:\i Karboksyylihapot ovat edullisesti suoraketjuisia, 8-22 ·’**; 25 hiiliatomia sisältäviä happoja, esim. steariinihappo, öljy- • · · . happo, beheenihappo, talirasvahappo, 2-etyyliheksaanihappo ··· ja isononaanihappo.
• · ·
Ryhmä B voi lisäksi edustaa aminotähteitä, jotka on .. substituoitu yhdellä tai kahdella alifaattisella • · · 30 Ci-30-tähteellä, edullisesti Cio-22-tähteellä. Nämä aminotäh- • · ’···* teet voidaan johtaa amiineista kuten behenyyliamiinista, *:·*: distearyyliamiinista, ditalirasva-amiinista tai hydratusta ·;··· ditalirasva-amiinista.
Ryhmä B voi lopuksi edustaa Ci-30-alkyyliamido- • · · * *. 35 tähteitä tai -alkenvyliamidotähteitä kuten steraryylihap- poamidin ja öljyhappoamidin tähteitä.
7
Jos x on yhdisteissä VI suurempi kuin nolla, kaikki mainitut polyoksialkeenivhdisteet ovat aminoidussa muodossa, Tämä aminointi voi tapahtua tunnettuun tapaan hydraa-malla aminoivasti tai aminopropyloimalla vastaavat hydrok-5 sivhdisteet. Aminoitaessa polyglykolien molemmat ketjunpäät saadaan yhdisteitä VI, joissa tähteellä B on kaava V.
Edullisia ovat yhdisteet I, joissa on kolme tähdettä -1¾1¾2 ja yksi tähde, jolla on kaava IV.
Yhdisteiden I ja II valmistamiseksi voidaan sekoitit) taa polykarboksyylihapot, vähintään 1 ekvivalentti amiinia 111¾1¾2 ja vähintään 1 ekvivalentti yhdisteitä VI ja kuumen-taa lämpötilaan 100 - 200 °C, jolloin reaktiovettä poistuu jatkuvasti tislautumalla. Reaktio suoritetaan edullisesti hapon kuten tolueenisulfonihapon katalyyttisten määrien 15 läsnä ollessa.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää parafiinien dispergointiaineina. Ne voidaan lisätä maaöljyn keskitisleisiin, erityisesti sellaisiin, joiden kiehuminen alkaa yli 160 °C:ssa ja lakkaa alle 420 °C:ssa.
20 Kaavan I tai II mukaisia yhdisteitä lisätään maaöl jyn keskitislekoostumuksiin yleensä määränä 25-1 000 ppm, edullisesti 50 - 500 ppm.
• · · s...S Keskitisleet sisältävät yleensä jo sinänsä tunnet- :\j tuja juoksevuuden parannusaineita, jotka on selitetty yksi- :***: 25 tyiskohtaisesti patenttikirjallisuudessa, esim. DE-hakemus- • · · . .·. julkaisussa 1 914 756 ja EP-hakemusjulkaisussa 486 836 • · · (eteeni/vinyyliesterikopolymeraat te ja ja niiden seoksia * · · muiden kopolymeerien kanssa), EP-hakemusjulkaisussa 214 876 .. (a-olefiinimaleiinihappoanhydridiesteri) tai EP-hakemusjui- • · · *.·’ 3 0 kaisussa 155 807 (alkyylifumaraatti/vinyyliasetaattikopo- • · *···* lymeerejä) .
*:·*: Kysymykseen tulevat kuitenkin myös samalla tavoin ·;··· terpolymeerit, jotka sisältävät eteenin ja vinyyl ies terien tai akryyliesterien ohella muitakin komonomeerejä. Näiden • · · * \ 35 juoksevuuden parannusaineiden molekyylipaino on yleensä • · 8 500 - 5 000, edullisesti 1 000 - 3 000. Kysymykseen tulevat myös erilaisten juoksevuuden parannusaineiden seokset.
Keskitisleet voivat valinnaisesti myös sisältää sähkönjohtavuuden parannusainetta, kuten on selitetty esim. 5 DE-julkaisussa 2 116 556. Hyvien dispergointiominaisuuksien lisäksi yhdisteiden I ja II etuna on lisäksi se, että niiden jähmepiste on matala suurina konsentraatioina öljy-liukoisissa liuotteissa.
Esimerkit 10 A) Aminoalkeenipolykarboksyylihappoamidien ja -es- teriamidien valmistus (yhdiste I)
Parafiinien dispergointiaineiden PDl - PD8 yleinen valmistusohje
Sulatettiin 151,5 g (0,3 mol) distearyyliamiinia, 15 0,1 mol yhdistettä VI ja noin 1,1 g p-tolueenisulfonihap- poa. Lisättiin 29,5 g (0,1 mol) eteenidiamiinitetraetikka-happoa lämpötilassa 100 - 110 °C. Reaktioseos kuumennettiin typpisuojassa 190 °C;seen ja kondensoitiin tässä lämpötilassa niin kauan, että happoluku laski alle 10 mg KOH/g, 20 Reaktiovesi poistui tällöin täysin tislautumalla. Suodattamisen jälkeen saatiin ruskea, vahamainen kiintoaine.
Kaikkien yhdisteiden iR-spektrissä oli tunnusomai-
··· T
• ί set amidikaistat kohdassa 1 650 cm . Amidiestereillä oli ··· lisäksi esterikaistoja kohdassa 1 730 cm-1.
• · j***j 25 PDl: Eteenidiamiinitetraetikkahaposta, distearyyli- ··· . .·. amiinista ja etoksyloidusta isononyylifenolista muodostuva ··· reaktiotuote (moolipaino 490 g/mol, etoksylointiaste 6, ♦ · ♦ moolisuhde 1:3:1.
.. PD2: Eteenidiamiinitetraetikkahaposta, distearyyli- • · · **]·* 30 amiinista ja etoksyloidusta isononyylifenolista muodostuva • φ *···* reaktiotuote (moolipaino 57 8 g/mol, etoksylointiaste 8, *:·*: moolisuhde 1:3:1.
•j··; PD3: Eteenidiamiinitetraetikkahaposta, distearyyli- amiinista ja polyeteeniglykolista muodostuva reaktiotuote, • · · *·*·] 35 moolipaino 200 g/mol, moolisuhde 1:3:1.
• · 9 PD4: Eteenidiamiinitetraetikkahaposta, distearyyli-amiinista ja polyeteeniglykolista muodostuva reaktiotuote, moolipaino 300 g/mol, moolisuhde 1:3:1.
PD5: Eteenidiamiinitetraetikkahaposta, distearyyli-5 amiinista ja N-(2hydroksi-l-metyylietyyli)distearyyliamii-nista muodostuva reaktiotuote, moolisuhde 1:3:1.
PD6: Eteenidiamiinitetraetikkahaposta, distearyyli-amiinista ja polypropeeniglykolieetteridiamiinistä muodostuva reaktiotuote, moolisuhde 1:3:1.
10 PD7: Eteenidiamiinitetraetikkahaposta, distearyyli- amiinista ja N-hydroksietyylidistearyyliamiinista muodostuva reaktiotuote, moolisuhde 1:3:1.
PD8: Eteenidiamiinitetraetikkahaposta, distearyyli-amiinista ja propoksyloidusta distearyyliamiinista muodos-15 tuva reaktiotuote, propoksylointiaste 5, moolisuhde 1:3:1.
B) Maaöljykeskitislekoostuxnusten testaus
Testattiin seuraavat maaöljykeskitislekoostumukset: 1) Parafiinien dispergointiaineina PD: PD1 - PD8 eteenidiamiinitetraetikkahappojohdannai-20 siä, vertailuna PD9 (eteenidiamiinitetraetikkahappoamidi julkaisusta EP-hakemusjulkaisusta 398 101).
2) Juoksevuuden parannusaineena Fl:
Fl (A) eteeni/vinyylipropionaatti (jossa noin 40 paino-% vinyylipropionaattia) , keskimääräinen molekyylipa!- .··*. 25 no noin 2 500 {Fl (A) EP-hakemusjulkaisusta 398 101) .
··· . 3) Sähkönjohtavuuden parannusaineena LV: • · · ,··*, LV (E) EP-hakemusjulkaisusta 398 101.
• · i
Seuraavissa dispergointikokeissa käytettiin keski- , . tisleinä kaupallisia, saksalaista jalostamolaatua olevia • · · *·]·* 30 dieselpolttoaineita. Ne on merkitty DR 1, DK 2, DK 3.
• · ··· ·:··: DK 1 DK 2 DK 3 ....j Samepiste CP (°C) -8 -8 -7 .·. CFPP (°C) -13 -12 -10 *·*·] 35 Tiheys 20 °C:ssa (g/ml) 0,827 0,831 0,829 * * Kiehumisen alkaminen (cC) 165 175 183 10 20 % kiehumislämpötila (°C) 210 223 211 90 % kiehumislämpötila (°C) 318 314 317
Kiehumisen loppuminen (°C) 358 352 364 5 Testausmenetelmien selitys
Keskitisleisiin lisättiin 40 °C:ssa sekoittaen vaihtelevia määriä parafiinien dispergointiaineita PD 1 -pd 8 tai PD 9 {kulloinkin 50-prosenttisena liuoksena liuot-teessa Solvesso 150® {korkealla kiehuva aromaattiseos, kie-10 huma-alue 186 - 206 °C, valmistaja Esso) , juoksevuuden pa-rannusai.netta F1 ja sähkönjohtavuuden parannusainetta LV, jonka jälkeen jäähdytettiin huoneenlämpötilaan.
Lisäainepitoisia keskitisleitä pidettiin 100 ml:n mittalaseissa 16 tai 20 tuntia pakastimessa -13 °C:ssa tai 15 -18 °C:ssa. Tämän jälkeen arvosteltiin visuaalisesti sedi- mentoituneen parafiinifaasin tilavuus (tilavuusprosentteina) ja öljyfaasin ulkonäkö.
Tulokset ilmenevät taulukoista I - lii. Havaitaan, että yhdisteillä PD 1 - PD 8 on keskitisleissä yhtä hyvä 20 dispergoiva vaikutus kuin vertailuyhdisteellä PD 9.
. Keksinnön mukaisten yhdisteiden etuna on, että ver- ··· • ΊΙΙ vattuna yhdisteen PD 9 liuokseen niiden liuotteeseen val- ·* : .
Γ*. mistetun 50-prosenttisen liuoksen jähmepiste on alempi (ks.
j •>· *.*· taulukko IV) , mikä helpottaa olennaisesti niiden käsiteltä- : 25 ··· vyyttä käytännössä.
v': :···.
* · · o:= ·:··· 11 0 , , A! .p 4J +3 P -P P 1 3 g g g g g § 2 p p p p p p
3 3 2 3 2 => r-t 2 2 β d Ö C
a p ρ ρ p p -p 3 S 2 § § § §
t_i ,_j ,.-1 η-j .f-J .,-J ·Η Jj 3 J3 P P H
M OOOOO O R 43 ^ ΐί j ti "S
cd fca ta tin hn ω WJ -H 1»-« ‘U 1!2 'C1 1Π
irl r, c. r. I- L. p to OOOOQ O
«Η Q)G>Q3C10 Q) O si tiU UD tjO ti.0 bG tiO
ο ^ 1n α p, Λ ϋ a ft o ni ^ h ^ ^ h ?h 3 ·π ,¾ (B ra W (Q « to 'H Sonnn £ r—I 1d .h 1t~( ·Η ·Η Ή -H CV }>1 JO p, ft ft ft ft ft IO 2 <Ö "Ö Ί3 10 >d T3 τ-ι-ϊ,Μ “ 2 2 2 .2 2 ! r~t Jitj 1W ·Η ·Η »rf Ή ·Η 5 Οβ'ΤίΤΡ'ΡΤίΠ^'ΰ
I U
Ν «Η λ « ,ρ Ρ-» Ή α, -ρ ti
Dm a 1=)+3 £ a o n o e £ •h 1· « ^ i^j f—> O ·Η o 0) M Q Ό r 2 m I v\ Q O tr\ u-\ J) M _ _ .2 li O DOW! inQOOO o CO O -H 1 £ 1“i t -rt +3 M S £
h — Il -H -P
II «m „ "" «j ft 2} p·. p o d u « £ (l·, “ td ^ CV Ph tel i=i td Ω a jd—.ldoooo o ta _
•pr; :— CV CV CV CV tV ;π3Ρί·—••'ΏΟΟνΟΌ O
•tri <n ._- <0 -r-l .2 r- CV CV T- T~ tv tn ω -C — tn ® m a)
φ c-H
i—l +3 ta tn:o.---rrtooc0toa3 to ·η ρ ,Λ h n.oi-T-r-i-t- T-+3:o<~.tr>oocofntn to ρ ε o 11111 1 £ 24 P 7^777 7 rH :tH ^ s o i { ί I i i j~1 o w ;cd ' V3 o 1-3
ti? M
M
oj S P=3 S
-p ft tr>, θ"\ [n, (Λ 1H w ft ΠΛ ΙΛ ΓΛ «Λ Π1 •H > ft r^cu>p. tn • I. tu P5 — -¾ p> ""
• « S
···· o A· • · · Jsi .1—> 21 . __ ·· Tp S3 Pr-)3 0000C2 0
*...1 +3 ft O O O O O O 2 Ai O O O O O O
Ej MftOOOOO O Ή M P, ft Γ"1» ΓΠ ft f\! ΡΛ . · I .h Ph ^ cv (Λ ft ft o ft ^
• · · n tiU
• 1 bD In •••Li ® : : S » a to ... Cu 3 ia p . ta -p -1-(+3^-.
··· -H O! S O O O O o OAttSSOOOQO o ·.;.· C3 OPiOOOOO o OPiQOODO o ... ES ft 1- r- r- CV CV r- r- t- i~ r- T-
... »· k 1 M
• #1 · t—1 <tj M <1,
O D D A
Ρί H M Ί
Λί O -H 4<i O -H
. . d td 3 td ··· rHEi ^-»rHÖ
*.·.· p rrfMn^f-iO' ί τ- ^ ft [> U
... d o a> m a ® .···. 6-. □_, > eh a, > • · • · · • · • · • · · • · · • · · 2 • · 12 o
u +J p p p P P P P
P 3 3 fI p p P P P
3 P P P P Π g g £
p p p P P P P P
PJ p p p p P P P P
•ri Ή <H ·Η 1rl Ή Ή <rl ·Η
CO OOQOODO O
it) bD tU) cm tjfl M t!fl ¢10 taO
otd P P P P f-ι P P P
OCh 0)0)0)0)030)(1) 0) i>3 JO Pi Pi Pi Pi Pi Pi Pi Pi ο ·η ,Μ mmwtflcoKxw to T- iH ltd Ή Ή "ri 1H Ή 1rt 1r) Ή
IjQP τΡ Ό T3 Ό Ό T3 TP
II
H
Ph -p
Pi P
ps< Ö O 0) e Ο ί3 &·1 o 01 LT\ O O O o O O LT\ m H Ο »H 1rt
I C -P
•r-| ^ II -H Ph
Ph c0
O P
rd * Ph
CA
W
O tti
vDOOvD^OO^O O
ltd ·Η Λ r~ CV CV t— r- T- T- ΓΊ ca -=0-^-w ω 0 rH 1
Ά P
h:o — ca go do ca ca cn rA °0 +ap|C3 i— t— t— i— r- v— τ— v—
rl S O 1 I I I 1 I I I
iW :cd '— to 1-5 • 0 *:1 λ ···· ··· ¢0 H—V.
:: p m s
··· ·Η v— Pi CA CA CA CA ΓΑ CA CA CA
.·. : ο) > a.
·. 1j P5 ,_q ··· s • · 1--- • · ·Η
··· P ,-H
... Ρτ-εοοοοοοο a ·· .· -Η ρ,σοοοοοο o
... OHPiOicAcACVAiCVCV CA
• · · UO s^·' • Ph 0 (2i ta w • · -H 2 • · · £3 -P ^i *.1.· bje aoooooa o
... .· ΟΡιΟΟΟΟΟΟΟ O
.. 1—I p pi t— 1— v- r— r- c- r— t— ... (—1 p ή
. M <C
·:··: o p
ϋ H
..·.: Λΐο ή . . p id i—I p +3 * p ι-τ-ΓΜΙΑνΟί-ΟΟΡΟ .1.1. fd PS 0 ·.·.1 cd Ph > • • ·
Taulukko XV
13
Yhdisteiden FD 1 » PD 7 jähmepiste 50-prosenttisinä liuoksina liuotteessa Solvesso 150 PD nro Jähmepiste (°C) 5 PD 1 +5 PD 2 +3 PD 3 +11 PD 4 +13 PD 5 +15 10 PD 6 +3 PD 7 +13 PD 8 +2 7D 9 vertailu +19 m • · · • · · · • · · • · • · • · · • · • · · • · · • · • · · • · • · • · · • · · • · · • · · • · · • · · * · · • · • · · • · · • · 1 • · · · • · • · • · · • · • · • · • · · • · · • ·

Claims (5)

1, Maaöljyn keskitisleiden sisältämien parafiinien dispergointiaineina sopivia aminoalkyleenikarboksyylihappo-5 jen reaktiotuotteita, joilla on yleinen kaava I ja II Il II X C ch2^ ^ch2 C X N-A—“ N 1 x-“£~“ch2 "^ch2—c—X I I 0 o o II ^ch2-C·— X N— CHj-C- X 11 \ 1 ch2-C-X II o joissa A on suoraketjuinen tai haarautunut, 2-6 hiiliatomia sisältävä alkyleeniryhmä tai ryhmä, jolla on kaava III —ch2-CH2-N-ce2-CHz— • I • · · · [ ·*": ch2—c—x in li .·. : 1 *. ·: o • · · • · **”* 10 X on ryhmät • · · • · · f ··· ^ R1 :T: —^ , —oa ja/tai ryhmä, jolla on kaava IV r3 m ··· j _____ *:··: —nh —(ch2) — en—2_°—(CHz>—CHJI~B IV m x n y • · .V. jolloin muuttujat merkitsevät seuraavasti: • · ·
15 R3 on vety, suoraketj uinen, alifaattinen Cio-30-tyhmä, • ♦ ry J Λ R“ on suoraketj uinen, alifaattinen Cio-3o-ryhmä, R ja R* ovat vety, metyyli, etyyli, m ja n ovat 1-5, x on 0-3, y on 1 - 100, B on hydroksi, Ci-3o-alkoksi, valinnaisesti 1 - 3-kertaisesti Ci-ig-alkyyliryhmällä subs ti tuo itu fenoksi tai naftoksi, Ci^o-alkyylikarboksi tai -alkenyylikarboksi, 5 suoraketjuisilla, alifaattisilla Ci-30-ryhmillä monosubsti- tuoitu amino, suoraket juisilla, alifaattisilla Ca-3Q-ryhmil-lä disubstituoitu amino, Ci-30-alkyyliamido tai alkenyy-liamido, ryhmä, jolla on kaava V R3 -04- CH-(ΟΗϊ) - «H--H V t— m j£ 10 jossa muuttujat merkitsevät kuten yllä, sillä vara uksella, että molemmat seuraavat ehdot täyttyvät siten, että X on a) vähintään yksi -NR1!*2-ryhmä tai b) vähintään yksi ryhmä, jolla on kaava IV.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset yhdisteet, joissa R1 on vety tai suoraketjuinen, alifaattinen, 14 - 22 hiiliatomia sisältävä ryhmä ja R2 on suoraketjuinen, alifaattinen, 14 - 22 hiiliatomia sisältävä ryhmä.
··· 3. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset yhdisteet, joilla • ·· · .*··. 20 on kaava I ja joissa X on kolmasti ryhmä -NR1R2 ja kerran ··· .·. : ryhmä, jolla on kaava IV.
• · · ··.’ 4. Patenttivaatimusten 1-3 mukaisten vhdisteiden • · — • · käyttö parafiinien dispergointiaineina maaöljyn keskitis- • · · **|·* leissä. • · · *·* * 25
5. Hiilivetyseokseen, jossa kiehuminen alkaa yli 160 °C:ssa ja lakkaa alle 420 °C:ssa, pohjautuvia maaöljy- • · keskitislekoostumuksia, jotka sisältävät parafiinien dis- ·»· pergointiaineena tehokkaan määrän patenttivaatimuksen 1-3 mukaisia yhdisteitä I ja/tai II. • · • · • · • · · • · ♦ • · • · Patenfckrav
FI960204A 1993-07-21 1996-01-16 Aminoalkeenikarboksyylihappojen reaktiotuotteita ja niitä sisältäviä maaöljykeskitisleitä FI119737B (fi)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4324394 1993-07-21
DE4324394A DE4324394A1 (de) 1993-07-21 1993-07-21 Umsetzungsprodukte von Aminoalkylencarbonsäuren sowie Erdölmitteldestillate, die diese enthalten
PCT/EP1994/002122 WO1995003378A1 (de) 1993-07-21 1994-06-29 Umsetzungsprodukte von aminoalkylencarbonsäuren sowie erdölmitteldestillate, die diese enthalten
EP9402122 1994-06-29

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI960204A FI960204A (fi) 1996-01-16
FI960204A0 FI960204A0 (fi) 1996-01-16
FI119737B true FI119737B (fi) 2009-02-27

Family

ID=6493313

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI960204A FI119737B (fi) 1993-07-21 1996-01-16 Aminoalkeenikarboksyylihappojen reaktiotuotteita ja niitä sisältäviä maaöljykeskitisleitä

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5663435A (fi)
EP (1) EP0710271B1 (fi)
JP (1) JP3342871B2 (fi)
KR (1) KR100294810B1 (fi)
AT (1) ATE148737T1 (fi)
CA (1) CA2157374C (fi)
DE (2) DE4324394A1 (fi)
DK (1) DK0710271T3 (fi)
ES (1) ES2097658T3 (fi)
FI (1) FI119737B (fi)
NO (1) NO313940B1 (fi)
WO (1) WO1995003378A1 (fi)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9615497D0 (en) * 1996-07-24 1996-09-04 Exxon Chemical Patents Inc Materials for use in oils and processes for their manufacture
DE19848621A1 (de) * 1998-10-21 2000-04-27 Basf Ag Paraffindispergatoren mit Lubricity-Wirkung für Erdölmitteldestillate
WO2016025749A1 (en) * 2014-08-13 2016-02-18 Lubrizol Oilfield Chemistry, Llc Environmentally acceptable paraffin dispersant, and methods for making and using same

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3024277A (en) * 1959-03-18 1962-03-06 California Research Corp Amides of alkylenediamine polyalkylenecarboxylic acids
DE3500709A1 (de) * 1985-01-11 1986-07-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Kraftstoffe fuer ottomotoren
DE3700363A1 (de) * 1987-01-08 1988-07-21 Basf Ag Kraft- oder schmierstoffzusammensetzung und verwendung von polybutyl- oder polyisobutylderivaten in denselben
US4871375A (en) * 1987-07-30 1989-10-03 Basf Aktiensellschaft Fuels for Otto engines
DE3916366A1 (de) * 1989-05-19 1990-11-22 Basf Ag Neue umsetzungsprodukte von aminoalkylenpolycarbonsaeuren mit sekundaeren aminen und erdoelmitteldestillatzusammensetzungen, die diese enthalten
US5071445A (en) * 1990-05-18 1991-12-10 Basf Aktiengesellschaft Novel reaction products of aminoalkylene polycarboxylic acids with secondary amines and middle distillate compositions containing the aforesaid
DE4020664A1 (de) * 1990-06-29 1992-01-02 Basf Ag Ester enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren und dieselmotoren
JPH06503836A (ja) * 1990-12-03 1994-04-28 モービル・オイル・コーポレーション 留出燃料の低温特性を向上させるための多官能性添加剤及びそれを含む組成物

Also Published As

Publication number Publication date
NO960235D0 (no) 1996-01-19
EP0710271B1 (de) 1997-02-05
JPH09500668A (ja) 1997-01-21
JP3342871B2 (ja) 2002-11-11
FI960204A (fi) 1996-01-16
CA2157374C (en) 2004-10-26
WO1995003378A1 (de) 1995-02-02
DK0710271T3 (da) 1997-04-14
CA2157374A1 (en) 1995-02-02
DE4324394A1 (de) 1995-01-26
US5663435A (en) 1997-09-02
NO313940B1 (no) 2002-12-30
FI960204A0 (fi) 1996-01-16
EP0710271A1 (de) 1996-05-08
NO960235L (no) 1996-01-19
ES2097658T3 (es) 1997-04-01
KR100294810B1 (ko) 2001-11-14
ATE148737T1 (de) 1997-02-15
DE59401783D1 (de) 1997-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69703385T2 (de) Alkoxyessigsäure-derivate
EP0356256B1 (en) Chemical compositions and use as fuel additives
US20130091762A1 (en) Fuel additives with improved miscibility and reduced tendency to form emulsions
US6475250B2 (en) Multifunctional additive for fuel oils
JP4603692B2 (ja) 石油中間留出物用の潤滑作用を有するパラフィン分散剤
SK285356B6 (sk) Palivové kompozície obsahujúce propoxylát, palivové aditívne zmesi a ich použitie
US5071445A (en) Novel reaction products of aminoalkylene polycarboxylic acids with secondary amines and middle distillate compositions containing the aforesaid
RU2101276C1 (ru) Производные амидов или солей аминов фталевой кислоты, дистиллятное легкое топливо и концентрат
KR101711211B1 (ko) 연료유용 첨가제
FI119737B (fi) Aminoalkeenikarboksyylihappojen reaktiotuotteita ja niitä sisältäviä maaöljykeskitisleitä
JP2641925B2 (ja) 燃料油添加剤
JP2001518967A (ja) 改良されたオイル組成物
KR100518402B1 (ko) 오일 조성물용 첨가제
JP3657611B2 (ja) 油添加剤、組成物及びそれに使用するためのポリマー
FI115468B (fi) Raakaöljyn keskitislekoostumuksia
KR960000760B1 (ko) 연료부가제로서의 화학적 조성물 및 이의 용도
JP3466187B2 (ja) 油状組成物
US11130923B2 (en) Alkoxylated amines as fuel additives
JP2005120380A (ja) ジェットエンジンにおける堆積物の低減方法
EP0561947A4 (fi)
JP2000515183A (ja) 油に使用する物質及びその製造方法
JPS59207989A (ja) 燃料油用流動性向上剤

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Ref document number: 119737

Country of ref document: FI

MM Patent lapsed