JP3339417B2 - 有機発光素子 - Google Patents
有機発光素子Info
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Description
や液晶ディスプレイ用バックライト等として用いられる
表示素子である有機発光素子に関するものである。
ルは視認性が高く、表示能力に優れ、高速応答も可能と
いう特徴を持っている。近年、有機化合物を構成材料と
する有機発光素子について報告がなされた(例えば、関
連論文 アプライド・フィジックス・レターズ、第51
巻1987年913頁(Applied Physics Letters,51,19
87,P.913.)、)。この報告には有機発光層及び電荷輸送
層を積層した構造の有機発光素子が記載されている。発
光材料としてトリス(8−キノリノール)アルミニウム
錯体(以下Alq)を開発しており、高い発光効率と、
電子輸送を合わせ持つ優れた発光物質である。
ィジックス、第65巻3610頁1989年(Journal
of Applied Physics,65,1989,p.3610.)には有機発光層
を形成するAlqにクマリン誘導体やDCM1等の蛍光
色素をドープした素子を作成し、色素の適切な選択によ
り発光色が変わることを見いだした。さらに、発光効率
も非ドープに比べ上昇することを明らかにした。
には、ドープ濃度について、10−3モル%以下が好ま
しく、1モル%以上を用いることはほとんどなく、10
モル%以上の蛍光物質を用いる必要はないことが記載さ
れている。
条件としては、蛍光色素の吸収スペクトルとホスト材料
(例えばAlq)の発光スペクトルの重なりが大きいこ
と、蛍光量子収率が高いこと、共蒸着時の安定性がよい
ことが挙げられる。
なく、赤色発光材料に至っては特に少ないのが現状であ
る。一般に、ドーピング法において、ドープ濃度と発光
効率は逆比例の関係にある。ドープ濃度が低いとき効率
が高く、ドープ濃度が高くなるにつれ、濃度消光により
効率は低下する。
色素の吸収スペクトルとホスト材料の発光スペクトルの
重なりがドープ系の発光スペクトルを決定するので、蛍
光色素の吸収強度が弱くホスト材料の発光を全て吸収で
きないときは、ゲスト材料の発光に加え、ホスト材料の
発光も加わる。ドープ濃度が低いときは特にこの現象が
起こりやすく、混色を招く。また、有機化合物の発光の
特徴として、さまざまなエネルギー準位を持つため、発
光スペクトルまたは吸収スペクトルの半値幅が広いこと
が挙げられる。従って、ホスト材料の発光をゲスト材料
の吸収帯がカバーしきれないときは、上述と同様に混色
が起こる。
載の図面(図5)において、マグネシウムフタロシアニ
ンの発光と共に、ホスト材料であるAlqの発光も現れ
ている。このような場合、混色により色純度の低下が生
じるため、赤色を発色するには、例えば、ドープ濃度の
増加等により対処した(浅井、鬼島、岸井、田村、ディ
スプレイアンドイメージング、5(4)279(199
7))。
号公報には、光の取り出し側にカラーフィルターおよび
/または蛍光変換フィルターを配置し、高い赤色純度の
高輝度発光素子を実現できることが記載されている。
は、緑色発光素子の光の取り出し側に緑色蛍光色素を含
む橙色系〜赤色系蛍光体層を設けることにより、高輝
度、高効率の赤色有機EL発光装置が提供できることが
記載されている。
ドーピング法では、本来赤色有機発光素子が目的とする
色純度の向上と高効率化は表裏一体の関係にある。例え
ば前述の赤色色素としてのDCMは、低濃度領域におい
て高効率化を実現できる優れた材料である反面、厳密に
は黄赤(橙)色発光であり、赤色発光を実現するために
は、高濃度領域で利用しなければならず、効率の低下は
免れない。
は比較的比視感度が高く、発光輝度に寄与するところが
大きいが、赤色純度は低くなる。一方、長波長側では赤
色が濃くなる反面、比視感度が低下するので得られる輝
度はわずかである。このように、赤色の濃色化は、濃度
消光によって効率が低下するだけでなく、比視感度の点
においても不利である。
いることなく単独で発光層を構成しうるものも存在す
る。しかし、発生する励起子の拡散を十分に抑えきれ
ず、またはキャリアバランスの不均衡のため、同時に電
子輸送層を構成するAlqも光らせてしまうので、やは
り色純度の低下を免れることができなかった。フィルタ
ーの利用は、液晶等に使用されているとおり、色純度を
向上させる反面、余分な光を吸収してしまうため、効率
の低下につながるという課題があった。
導体をはじめとするホール輸送材料と反応しやすく、波
長シフト等を引き起こすため、ブロッキング層を設ける
必要があった(特願平10−159076号)。
に有利な黄赤色領域の発光と、濃色化に有利な赤色領域
の発光とを組み合わせることとした。また、有機発光層
だけでなく電子輸送層中にも、それぞれ吸収帯、吸収強
度または発光波長の異なる発光材料を用いることによ
り、ホスト材料の発光を全て吸収し、かつ赤色の色純度
を向上できる構成とした。また、フェノキサゾン9を使
用する際に積層していたブロッキング層を赤色発光材料
で構成することにより、さらなる高輝度化および赤色純
度の向上を実現することができ、前記課題を解決するに
至った。
陰電極間に、少なくとも有機発光層、電子輸送層を有
し、前記有機発光層が赤色域に発光極大をもつ第一の蛍
光物質を含みかつ前記電子輸送層が黄赤色域に発光極大
をもつ第二の蛍光物質を含み、前記有機発光層と前記電
子輸送層が隣接することを特徴とする。
の蛍光物質を、一般式(化1)(R1は水素、アルキ
ル、アリール、ピリジルを表し、R2及びR3は水素,
アルキル,または共に結合して6員環を形成し、6員環
はアルキル基で置換されてもよい)で構成したものであ
る。
第一の蛍光物質を、一般式(化2)(R1及びR2は水
素、アルキル、アリール、ピリジルのいずれかで、R1
とR2は同一でも異なっていてもよい。nは1〜5の整
数である。)で構成したものである。
第二の蛍光物質を、9−ジエチルアミノ−5−H−ベン
ゾ[a]フェノキサジン−5−オンで構成したものであ
る。
第二の蛍光物質を、ジシアノメチレンピラン染料で構成
したものである。
ス(8−キノリノラト)アルミニウムを含むものであ
る。
くとも一般式(化3)(式中R1,R2,R3,R4,
R5は同一でも異なっていてもよく、R1,R2,R3
は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基を表
し、R4,R5は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、または塩素原子を表す)で示される化合物で
構成したものである。
くともN,N′−ビス(4′−ジフェニルアミノー4−
ビフェニリル)−N,N′−ジフェニルベンジジンを含
有するものである。
くとも一般式(化4)(式中R1,R2は同一でも異な
っていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、置換または無置換のアリール基を表し、R3
は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、また
は塩素原子を表す)で示される化合物で構成したもので
ある。
が、少なくともN,N′−ジフェニル−N,N′−ビス
(3−メチルフェニル)−1,1′―ビフェニルー4,
4′−ジアミンを含有するものである。
説明する。Tangらが有機層を機能分離した積層構成
にして有機発光素子の特性向上につながったのを機に、
一般に有機層はホール輸送性材料からなる層と、電子輸
送性材料からなる層の少なくとも2層を積層して構成さ
れる。一般に、電子輸送層としてはその優れた輸送特性
及び発光特性から、電子輸送性発光材料としてAlqが
使われることが多く、多くの蛍光色素はAlqからのエ
ネルギー移動を考慮してAlq中にドープされ、有機発
光層を形成している。色素の蛍光発光における励起一重
項状態は、熱、振動といった影響または錯体や会合体の
形成により、非ふく射経路をたどりやすい。さらに色素
の濃度増大によっては、濃度消光という現象も生じる。
このため蛍光色素のドープ濃度は、上述の特開昭63−
264692号公報に記載されているように、1モル%
以上を用いることはほとんどない。
する一般式(化1)に示すポルフィリン系化合物は、低
濃度領域においても発光するが、むしろ10%以上の高
濃度領域において、より発光強度を増加させることがで
き、さらには100%であってもよい。特に好ましい材
料としては、5,10,15,20−テトラフェニル−
21H、23H−ポルフィンまたは5,10,15,2
0−テトラピリジル−21H、23H−ポルフィンが挙
げられる。
水素2つが遊離して金属に配位した金属錯体であっても
よい。
い材料としては、一般式(化2)に示すペリレン染料が
挙げられる。
(2,6−ジ−t−ブチル)フェニル−3,4,9,1
0−ペリレンビス(ジカルボキシイミド)が挙げられ
る。
分な膜厚があればよく、1〜30nmが好ましく、さら
には5〜20nmが好ましい。
トリス(8−キノリノラト)アルミニウムが好ましい。
他の例としてトリス(4−メチル−8−キノリノラト)
アルミニウム等の金属錯体、3−(2´−ベンゾチアゾ
リル)−7−ジエチルアミノクマリン等が挙げられる。
電子輸送層の膜厚は、10〜1000nmとすることが
好ましい。
る蛍光物質としては、有機発光層に含まれる蛍光物質と
異なる材料が好ましい。また、上記電子輸送層構成材料
が発光性物質であるときは、発光性物質の発光帯と、添
加される蛍光物質の吸収帯との重なりが大きいことが望
まれる。
−ベンゾ[a]フェノキサジン−5−オンをはじめとす
るフェノキサゾン類、4−ジシアンメチレン−2−メチ
ル−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピラ
ンをはじめとするジシアノメチレンピラン染料等が挙げ
られる。
ニルアミン系のホール輸送材料との相互作用により錯体
等を形成しやすい材料については、前記発光層との積層
組み合わせにより、錯体形成を防止できるだけでなく、
赤色発光領域のスペクトルを増加させ、赤色純度を向上
させることができる。
は、有機発光層を通過したホールまたは励起子によって
もたらされるAlq等の電子輸送性材料の発光を、効率
よく長波長領域へ波長変換することができるので、高輝
度化が可能になる。
ペクトルの組み合わせで決まる。本発明の請求項に挙げ
たフェノキサゾンの発光極大波長625nmと、ポルフ
ィリン化合物660nmの組み合わせは最適な赤色を示
した。DCMのように600nmと若干短波長側に現れ
る場合は、より長波長側において赤色発光を示す色素と
組み合わせるのが好ましい。
る。図1は本発明の有機発光素子の断面模式図である。
ホ−ル輸送層11を形成後、第一の蛍光色素を含む有機
発光層12を形成し、第二の蛍光色素とホスト材料とを
共蒸着した電子輸送層13を形成するものである。電子
輸送層13に含まれる色素は全体であってもまた有機発
光層12に隣接した一部であってもよい。また、第三、
第四の複数の色素を有機発光層12もしくは電子輸送層
13に加えてもよい。
が、構成材料としてはトリフェニルアミンを基本骨格と
して持つ誘導体が好ましい。例えば、特開平7−126
615号公報記載のテトラフェニルベンジジン化合物、
トリフェニルアミン3量体、ベンジジン2量体が挙げら
れる。また、特開平8−48656号公報記載の種々の
トリフェニルジアミン誘導体、または特開平7−659
58号公報記載のMTPD(通称TPD)でもよい。特
には、特願平9−341238号記載のトリフェニルア
ミン4量体が好ましい。
送層の各有機層については、アモルファス状態の均質な
膜を形成することが望ましく、真空蒸着法による成膜が
好ましい。さらに、真空中で連続して各層を形成するこ
とにより、各層間の界面に不純物が付着するのを防ぐこ
とによって、動作電圧の低下、高効率化、長寿命化とい
った特性の改善を図ることができる。また、これら各層
を真空蒸着法により形成するにあたり、一層に複数の化
合物を含有させる場合、化合物を入れた各ボートを個別
に温度制御して共蒸着することが好ましいが、予め混合
したものを蒸着しても良い。さらにこの他の成膜方法と
して、溶液塗布法、ラングミュア・ブロジェット(L
B)法などを用いることもできる。溶液塗布法ではポリ
マー等のマトリクス物質中に各化合物を分散させる構成
としても良い。
透明乃至半透明にすることにより、面発光を取り出すこ
とが可能となる。通常、正孔注入電極としての陽極には
ITO(インジウム錫酸化物)膜を用いることが多い。
他に、酸化錫、Ni,Au,Pt,Pd等が挙げられ
る。ITO膜はその透明性を向上させ、または抵抗率を
低下させる目的で、スパッタ、エレクトロンビーム蒸
着、イオンプレーティング等の成膜方法が採用されてい
る。また、膜厚は必要とされるシート抵抗値と可視光透
過率から決定されるが、有機発光素子では比較的駆動電
流密度が高いため、シート抵抗値を小さくするため10
0nm以上の厚さで用いられることが多い。
らの提案したMgAg合金またはAlLi合金など、仕
事関数が低く電子注入障壁の低い金属と、比較的仕事関
数が大きく安定な金属との合金が用いられることが多
い。また、仕事関数の低い金属を有機層側に成膜し、こ
の低仕事関数金属を保護する目的で、仕事関数の大きな
金属を厚く積層してもよく、Li/Al、LiF/Al
のような積層電極を用いることができる。これら陰極の
形成には蒸着法やスパッタ法が好ましい。
子を担持できるものであれば良く、また、有機層内で生
じた発光を取り出せるように透明ないし半透明の材料で
あれば良く、コーニング1737等のガラス、またはポ
リエステルその他の樹脂フィルム等を用いる。
に説明する。図1の構成に基づき、素子を作製した。
上に、N,N′−ビス(4′−ジフェニルアミノ−4−
ビフェニリル)−N,N′−ジフェニルベンジジンから
なる50nmの膜厚のホール輸送層を形成する。引き続
き有機発光層として5,10,15,20−テトラフェ
ニル−21H、23H−ポルフィンを10nm成膜し
た。電子輸送層としては、トリス(8−キノリノラト)
アルミニウムをホスト材料として、1重量%の9−ジエ
チルアミノ−5−H−ベンゾ[a]フェノキサジン−5
−オンをドーピングし、10nmの膜厚を得たところ
で、ドーパントのみ蒸着を止め、ホスト材料のみを30
nm蒸着して電子輸送層とした。最後にAlLi合金か
らなる陰電極を形成した。
ころ、有機発光層からの発光である発光極大波長660
nmの他に、電子輸送層に含まれるドーパントからの極
大波長625nmが観察され、赤色発光素子が得られ
た。色度座標は、(x,y)=(0.67、0.33)
であった。発光効率は、比視感度から考慮して、未ドー
プの緑色発光素子と同等の1.5cd/Aが得られた。
において、5,10,15,20−テトラフェニル−2
1H、23H−ポルフィンの代わりに、N,N´−ジ
(2,6−ジ−t−ブチル)フェニル−3,4,9,1
0−ペリレンビス(ジカルボキシイミド)を用いた以外
は実施例1と同様にして有機発光素子を作製した。この
素子に直流電圧を印加して評価したところ、有機発光層
からの発光である発光極大波長680nmの他に、電子
輸送層に含まれるドーパントからの極大波長625nm
が観察され、赤色発光素子が得られた。発光効率は1.
2cd/Aが得られた。色度座標は、(x,y)=
(0.67,0.34)であった。
において、5,10,15,20−テトラフェニル−2
1H、23H−ポルフィンの代わりに、5,10,1
5,20−テトラピリジル−21H、23H−ポルフィ
ンを用い、電子輸送層の形成において、1重量%の9−
ジエチルアミノ−5−H−ベンゾ[a]フェノキサジン
−5−オンの代わりに、0.5重量%の4−ジシアンメ
チレン−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチリ
ル)−4H−ピランを用いた以外は実施例1と同様にし
て有機発光素子を作製した。この素子に直流電圧を印加
して評価したところ、有機発光層からの発光である発光
極大波長730nmの他に、電子輸送層に含まれるドー
パントからの極大波長600nmが観察され、赤色発光
素子が得られた。
の2.0cd/Aが得られた。色度座標は、(x,y)
=(0.66,0.34)であった。
上に、N,N′−ビス(4′−ジフェニルアミノ−4−
ビフェニリル)−N,N′−ジフェニルベンジジンから
なる膜厚50nmのホール輸送層の形成に引き続き、発
光層を形成する。発光層は、トリス(8−キノリノラ
ト)アルミニウムをホスト材料として、0.8重量%の
9−ジエチルアミノ−5−H−ベンゾ[a]フェノキサ
ジン−5−オンをドーピングし、20nmの膜厚を得た
ところで、ドーパントのみ蒸着を止め、ホスト材料のみ
を30nm蒸着して電子輸送層とした。
した。この素子に直流電圧を印加して評価したところ、
TPDとフェノキサゾン9とが形成する錯体からの発光
600nmが観察され、ドーパント本来の持つ波長から
シフトしており、EL発光色は橙色であった。色度座標
は、(x,y)=(0.50,0.40)であった。
光層の間に、ブロッキング層として1nmのトリス(8
−キノリノラト)アルミニウムを成膜した以外は、比較
例1と同様にして有機発光素子を作製した。この素子に
直流電圧を印加して評価したところ、フェノキサゾンか
らの発光625nmが観察され、EL発光色は赤色であ
り、色度座標は、(x,y)=(0.65,0.35)
であった。
において、0.8重量%の9−ジエチルアミノ−5−H
−ベンゾ[a]フェノキサジン−5−オンの代わりに、
20重量%の5,10,15,20−テトラフェニル−
21H、23H−ポルフィンを用いた以外は比較例1と
同様にして有機発光素子を作製した。この素子に直流電
圧を印加して評価したところ、ゲスト材料の発光655
nm,722nmに加えて、ホスト材料であるAlqか
らの発光520nmが観察され、EL発光色は黄緑色で
あり、色度座標は、(x,y)=(0.41,0.5
1)であった。
でなく電子輸送層中にも、それぞれ吸収帯、吸収強度ま
たは発光波長の異なる発光材料を用いることにより、ホ
スト材料の発光を全て吸収し、かつ赤色純度の向上が実
現できる。
成していたブロッキング層を赤色発光層にすることによ
り、さらなる高輝度化および赤色純度の向上を実現する
ことができる。
断面図
Claims (10)
- 【請求項1】 陽電極および陰電極間に、少なくとも有
機発光層、電子輸送層を有し、前記有機発光層が赤色域
に発光極大をもつ第一の蛍光物質を含みかつ前記電子輸
送層が黄赤色域に発光極大をもつ第二の蛍光物質を含
み、前記有機発光層と前記電子輸送層が隣接することを
特徴とする有機発光素子。 - 【請求項2】 有機発光層に含まれる第一の赤色蛍光物
質が下記一般式(化1) 【化1】 (R1は水素、アルキル、アリール、ピリジルを表し、
R2及びR3は水素,アルキル,または共に結合して6員
環を形成し、6員環はアルキル基で置換されてもよい) であることを特徴とする請求項1記載の有機発光素子。 - 【請求項3】 有機発光層に含まれる第一の蛍光物質が
下記一般式(化2) 【化2】 (R1及びR2は水素、アルキル、アリール、ピリジル
のいずれかで、R1とR2は同一でも異なっていてもよ
い。nは1〜5の整数である。) であることを特徴とする請求項1記載の有機発光素子。 - 【請求項4】 電子輸送層に含まれる第二の蛍光物質
が、9−ジエチルアミノ−5−H−ベンゾ[a]フェノ
キサジン−5−オンであることを特徴とする請求項1〜
3のいずれかに記載の有機発光素子。 - 【請求項5】 電子輸送層に含まれる第二の蛍光物質
が、ジシアノメチレンピラン染料であることを特徴とす
る請求項1〜3のいずれかに記載の有機発光素子。 - 【請求項6】 前記電子輸送層が主にトリス(8−キノ
リノラト)アルミニウムを含むことを特徴とする請求項
1〜5のいずれかに記載の有機発光素子。 - 【請求項7】 前記ホール輸送層が、少なくとも下記一
般式(化3) 【化3】 (式中R1,R2,R3,R4,R5は同一でも異なっ
ていてもよく、R1,R2,R3は水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基を表し、R4,R5は水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、または塩素原
子を表す)で示される化合物で構成されることを特徴と
する請求項1〜6のいずれかに記載の有機発光素子。 - 【請求項8】前記ホール輸送層が、少なくともN,N′
−ビス(4′−ジフェニルアミノー4−ビフェニリル)
−N,N′−ジフェニルベンジジンを含有することを特
徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の有機発光素
子。 - 【請求項9】前記ホール輸送層が、少なくとも下記一般
式(化4) 【化4】 (式中R1,R2は同一でも異なっていてもよく、水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置換または
無置換のアリール基を表し、R3は水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、または塩素原子を表す)で
示される化合物で構成されることを特徴とする請求項1
〜6のいずれかに記載の有機発光素子。 - 【請求項10】前記ホール輸送層が、少なくともN,
N′−ジフェニル−N,N′−ビス(3−メチルフェニ
ル)−1,1′―ビフェニルー4,4′−ジアミンを含
有することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載
の有機発光素子。
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JP26463498A JP3339417B2 (ja) | 1998-09-18 | 1998-09-18 | 有機発光素子 |
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-
1998
- 1998-09-18 JP JP26463498A patent/JP3339417B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Shoustikov,Electroluminescence Color Tuning by Dye Doping in Organic Light−Emitting Dioides,IEEE JOURNAL OF SELECTEDTOPICS IN QUANTUM ELECTRONICS,VOL.4,NO.1,p.3−13 |
森 竜雄,スクアリリウム色素を利用した赤色有機EL素子,月刊ディスプレイ,テクノタイムズ社,1998年4月1日,4月号,p.41−46 |
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