JP3206741B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、平面光源や表示素
子に利用される有機エレクトロルミネッセンス素子（以
下、単に「有機ＥＬ素子」と言うこともある）に関し、
さらに詳述すると、赤色発光有機ＥＬ素子に関するもの
である。
子に利用される有機エレクトロルミネッセンス素子（以
下、単に「有機ＥＬ素子」と言うこともある）に関し、
さらに詳述すると、赤色発光有機ＥＬ素子に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、自発光型の平面型表示
素子としてその用途が有望視されている。有機ＥＬ素子
は、無機ＥＬ素子とは異なり、交流駆動かつ高電圧が必
要といった制約がなく、また、有機化合物の多様性によ
り多色化が容易であると考えられることから、フルカラ
ーディスプレーなどへの応用が期待され、盛んに開発が
行われている。
素子としてその用途が有望視されている。有機ＥＬ素子
は、無機ＥＬ素子とは異なり、交流駆動かつ高電圧が必
要といった制約がなく、また、有機化合物の多様性によ
り多色化が容易であると考えられることから、フルカラ
ーディスプレーなどへの応用が期待され、盛んに開発が
行われている。
【０００３】前記有機ＥＬ素子をフルカラーディスプレ
ーに適用する場合、３原色である赤色、緑色、青色の３
色の発光を得る必要がある。緑色発光については多くの
例が報告されており、例えば緑色素子として、トリス
（８−キノリノール）アルミニウムを用いた素子（アプ
ライド・フィジックス・レターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐ
ｈｙｉｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ）、５１巻、９１３
頁、１９８７年）や、ジアリールアミン誘導体を用いた
素子（特開平８−５３３９７号）などが報告されてい
る。
ーに適用する場合、３原色である赤色、緑色、青色の３
色の発光を得る必要がある。緑色発光については多くの
例が報告されており、例えば緑色素子として、トリス
（８−キノリノール）アルミニウムを用いた素子（アプ
ライド・フィジックス・レターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐ
ｈｙｉｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ）、５１巻、９１３
頁、１９８７年）や、ジアリールアミン誘導体を用いた
素子（特開平８−５３３９７号）などが報告されてい
る。
【０００４】青色発光素子についても、スチルベン系化
合物を用いた素子（特開平５−２９５３５９号）、トリ
アリールアミン誘導体を用いた素子（特開平７−５３９
５５号）、テトラアリールジアミン誘導体を用いた素子
（特開平８−４８６５６号）、スチリル化ビフェニル化
合物を用いた素子（特開平６−１３２０８０号）など、
数多くの報告例がある。また、ジスチリルアリーレン有
導体を発光材料に用いて輝度２万ｃｄ／ｍ2以上、発光
効率５１ｍ／Ｗ、半減寿命５千時間以上を達成した素子
が報告されている（日本化学会第７０春季年会特別講
演）。
合物を用いた素子（特開平５−２９５３５９号）、トリ
アリールアミン誘導体を用いた素子（特開平７−５３９
５５号）、テトラアリールジアミン誘導体を用いた素子
（特開平８−４８６５６号）、スチリル化ビフェニル化
合物を用いた素子（特開平６−１３２０８０号）など、
数多くの報告例がある。また、ジスチリルアリーレン有
導体を発光材料に用いて輝度２万ｃｄ／ｍ2以上、発光
効率５１ｍ／Ｗ、半減寿命５千時間以上を達成した素子
が報告されている（日本化学会第７０春季年会特別講
演）。
【０００５】赤色発光が得られる有機ＥＬ素子について
は、特開平３−１５２８９７号公報では、青色発光を蛍
光色素層において波長変換することにより、また、特開
平７−２７２８５４号公報、特開平７−２８８１８４号
公報、特開平８−２８６０３３号公報では、緑色や青色
の発光が得られる発光層に赤色蛍光色素をドーピングす
ることにより、それぞれ赤色発光を得ているが、いずれ
も輝度、色純度の面で十分とは言えず、実用に供するに
はさらなる改良が必要である。
は、特開平３−１５２８９７号公報では、青色発光を蛍
光色素層において波長変換することにより、また、特開
平７−２７２８５４号公報、特開平７−２８８１８４号
公報、特開平８−２８６０３３号公報では、緑色や青色
の発光が得られる発光層に赤色蛍光色素をドーピングす
ることにより、それぞれ赤色発光を得ているが、いずれ
も輝度、色純度の面で十分とは言えず、実用に供するに
はさらなる改良が必要である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前述し
た色変換フィルターを用いる方法では、ＥＬ発光をフィ
ルターで色変換するための量子収率に限界があるために
十分な発光効率が得られないことや、フィルターの使用
によるコスト高を免れることができないといった問題が
あった。
た色変換フィルターを用いる方法では、ＥＬ発光をフィ
ルターで色変換するための量子収率に限界があるために
十分な発光効率が得られないことや、フィルターの使用
によるコスト高を免れることができないといった問題が
あった。
【０００７】また、先に従来例として例示した赤色発光
材料は蛍光の量子収率が低く、素子内部に流れる電流を
増加させても約１０００ｃｄ／ｍ2程度の輝度でしか発
光できず、実用性に欠けるものであった。
材料は蛍光の量子収率が低く、素子内部に流れる電流を
増加させても約１０００ｃｄ／ｍ2程度の輝度でしか発
光できず、実用性に欠けるものであった。
【０００８】本発明は、前述した問題点に鑑みてなされ
たものであり、発光輝度が大きく、色純度、発光寿命等
に優れた赤色発光有機ＥＬ素子を提供することを目的と
する。
たものであり、発光輝度が大きく、色純度、発光寿命等
に優れた赤色発光有機ＥＬ素子を提供することを目的と
する。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、前記目的を達
成するため、下記（Ａ）〜（Ｇ）の有機ＥＬ素子を提供
する。
成するため、下記（Ａ）〜（Ｇ）の有機ＥＬ素子を提供
する。
【００１０】（Ａ）陰極及び陽極を備え、かつ前記一対
の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機薄膜層を
有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前
記有機薄膜層の少なくとも一層が、下記構造式（１）で
示されるナフトキノンイミン系化合物を含有することを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機薄膜層を
有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前
記有機薄膜層の少なくとも一層が、下記構造式（１）で
示されるナフトキノンイミン系化合物を含有することを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】 （式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若し
くは無置換のアルコキシ基、アリール基、又は、ヒドロ
キシル基を表す。）
ゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若し
くは無置換のアルコキシ基、アリール基、又は、ヒドロ
キシル基を表す。）
【００１１】（Ｂ）構造式（１）で示されるナフトキノ
ンイミン系化合物が、４−［４−（ジメチルアミノ）フ
ェニルイミノ］−２−エチルカルバモイル−１，４−ナ
フトキノン又は４−（４―ジメチルアミノ−２−メチル
フェニルイミノ）−２−エチルカルバモイル−１，４−
ナフトキノンである（Ａ）の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
ンイミン系化合物が、４−［４−（ジメチルアミノ）フ
ェニルイミノ］−２−エチルカルバモイル−１，４−ナ
フトキノン又は４−（４―ジメチルアミノ−２−メチル
フェニルイミノ）−２−エチルカルバモイル−１，４−
ナフトキノンである（Ａ）の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
【００１２】（Ｃ）発光層が、前記構造式（１）で示さ
れるナフトキノンイミン系化合物を含有する層であるこ
とを特徴とする（Ａ）、（Ｂ）の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。
れるナフトキノンイミン系化合物を含有する層であるこ
とを特徴とする（Ａ）、（Ｂ）の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。
【００１３】（Ｄ）発光層が、５００ｎｍ〜５８０ｎｍ
にＥＬスペクトルを持つ緑色、黄色発光材料と、前記構
造式（１）で示されるナフトキノンイミン系化合物とを
含有する層であることを特徴とする（Ａ）、（Ｂ）の有
機エレクトロルミネッセンス素子。
にＥＬスペクトルを持つ緑色、黄色発光材料と、前記構
造式（１）で示されるナフトキノンイミン系化合物とを
含有する層であることを特徴とする（Ａ）、（Ｂ）の有
機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１４】（Ｅ）構造式（１）で示されるナフトキノ
ンイミン系化合物を、緑色、黄色発光材料に対して０．
００１ｗｔ％〜５０ｗｔ％の範囲で含有することを特徴
とする（Ｄ）の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ンイミン系化合物を、緑色、黄色発光材料に対して０．
００１ｗｔ％〜５０ｗｔ％の範囲で含有することを特徴
とする（Ｄ）の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１５】（Ｆ）発光層が、キノリン系金属錯体と、
前記構造式（１）で示されるナフトキノンイミン系化合
物とを含有する層であることを特徴とする（Ａ）、
（Ｂ）の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記構造式（１）で示されるナフトキノンイミン系化合
物とを含有する層であることを特徴とする（Ａ）、
（Ｂ）の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１６】（Ｇ）発光層が、ビススチリルアントラセ
ン誘導体と、前記構造式（１）で示されるナフトキノン
イミン系化合物とを含有する層であることを特徴とする
（Ａ）、（Ｂ）の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ン誘導体と、前記構造式（１）で示されるナフトキノン
イミン系化合物とを含有する層であることを特徴とする
（Ａ）、（Ｂ）の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１７】本発明で用いる赤色発光材料、すなわち構
造式（１）で示されるナフトキノンイミン系化合物は、
緑色〜黄橙色領域に吸収を持ち、かつ６００〜７００ｎ
ｍの赤色領域に高い量子収率をもって蛍光を示すため、
上記発光材料を用いることにより、有機ＥＬ素子のカラ
ー化に必要な赤色発光を高輝度、高効率で得ることがで
きる。また、本発明で用いる赤色発光材料は、高い量子
収率を有するので、有機ＥＬ素子の発光層中に微量混入
することで、高い輝度で赤色領域に発光を得ることがで
き、したがって有機ＥＬ素子に注入されるキャリア移動
の妨げにならない。加えて、上記赤色発光材料は、抵抗
加熱型の成膜法によって容易に薄膜化が可能であり、ま
た薄膜状態は極めて安定でかつ平坦性に優れており、結
晶化、凝集状態形成といった膜構造の変化は認められ
ず、したがって本発明の有機ＥＬ素子は長寿命化を図る
ことが容易である。以上から、本発明に係る有機ＥＬ素
子は、カラー表示デバイスの赤色発光素子として、有効
である。
造式（１）で示されるナフトキノンイミン系化合物は、
緑色〜黄橙色領域に吸収を持ち、かつ６００〜７００ｎ
ｍの赤色領域に高い量子収率をもって蛍光を示すため、
上記発光材料を用いることにより、有機ＥＬ素子のカラ
ー化に必要な赤色発光を高輝度、高効率で得ることがで
きる。また、本発明で用いる赤色発光材料は、高い量子
収率を有するので、有機ＥＬ素子の発光層中に微量混入
することで、高い輝度で赤色領域に発光を得ることがで
き、したがって有機ＥＬ素子に注入されるキャリア移動
の妨げにならない。加えて、上記赤色発光材料は、抵抗
加熱型の成膜法によって容易に薄膜化が可能であり、ま
た薄膜状態は極めて安定でかつ平坦性に優れており、結
晶化、凝集状態形成といった膜構造の変化は認められ
ず、したがって本発明の有機ＥＬ素子は長寿命化を図る
ことが容易である。以上から、本発明に係る有機ＥＬ素
子は、カラー表示デバイスの赤色発光素子として、有効
である。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下、図面を参照して本発明をさ
らに詳細に説明する。図１は本発明の有機ＥＬ素子の一
例を示す断面図であり、この有機ＥＬ素子は、ガラス基
板１上に設けた陽極２と陰極３との間に、正孔輸送層５
と発光層６と電子輸送層７とを順次設けたものである。
らに詳細に説明する。図１は本発明の有機ＥＬ素子の一
例を示す断面図であり、この有機ＥＬ素子は、ガラス基
板１上に設けた陽極２と陰極３との間に、正孔輸送層５
と発光層６と電子輸送層７とを順次設けたものである。
【００１９】本発明の有機ＥＬ素子の構造に限定はな
く、図１の例の他に、例えば図２〜図４に示す構造とす
ることができる。図２の有機ＥＬ素子は、陽極２と陰極
３との間に、正孔注入層４と正孔輸送層５と発光層６と
電子輸送層７とを順次設けたものである。図３の有機Ｅ
Ｌ素子は、陽極２と陰極３との間に、正孔輸送層５と発
光層６とを順次設けたものである。図４の有機ＥＬ素子
は、陽極２と陰極３との間に、発光層６と電子輸送層７
とを順次設けたものである。
く、図１の例の他に、例えば図２〜図４に示す構造とす
ることができる。図２の有機ＥＬ素子は、陽極２と陰極
３との間に、正孔注入層４と正孔輸送層５と発光層６と
電子輸送層７とを順次設けたものである。図３の有機Ｅ
Ｌ素子は、陽極２と陰極３との間に、正孔輸送層５と発
光層６とを順次設けたものである。図４の有機ＥＬ素子
は、陽極２と陰極３との間に、発光層６と電子輸送層７
とを順次設けたものである。
【００２０】本発明の有機ＥＬ素子は、前記陰極と陽極
との間の有機薄膜層の少なくとも一層、特に発光層に、
前記構造式（１）で示されるナフトキノンイミン系化合
物を含有せしめるようにしたものである。
との間の有機薄膜層の少なくとも一層、特に発光層に、
前記構造式（１）で示されるナフトキノンイミン系化合
物を含有せしめるようにしたものである。
【００２１】ここで、構造式（１）で示されるナフトキ
ノンイミン系化合物におけるＲ1〜Ｒ4の例を下記に示す
が、構造式（１）の化合物は下記例に限定されるもので
はない。 ・Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝Ｒ4＝ＣＨ3 ・Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝ＣＨ3 Ｒ4＝Ｃ2Ｈ5 ・Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝ＣＨ3 Ｒ4＝Ｃ3Ｈ7 ・Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝ＣＨ3 Ｒ4＝Ｈ ・Ｒ1＝Ｒ2＝ＣＨ3 Ｒ3＝Ｈ Ｒ4＝Ｃ2Ｈ5 ・Ｒ1＝Ｒ2＝Ｃ2Ｈ5 Ｒ3＝Ｒ4＝ＣＨ3 ・Ｒ1＝Ｒ2＝Ｃ2Ｈ5 Ｒ3＝Ｒ4＝Ｈ ・Ｒ1＝Ｒ2＝ＣＨ3 Ｒ3＝ＯＣＨ3 Ｒ4＝ＣＨ3 ・Ｒ1＝Ｒ2＝Ｃ6Ｈ5 Ｒ3＝Ｈ Ｒ4＝ＣＨ3
ノンイミン系化合物におけるＲ1〜Ｒ4の例を下記に示す
が、構造式（１）の化合物は下記例に限定されるもので
はない。 ・Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝Ｒ4＝ＣＨ3 ・Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝ＣＨ3 Ｒ4＝Ｃ2Ｈ5 ・Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝ＣＨ3 Ｒ4＝Ｃ3Ｈ7 ・Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝ＣＨ3 Ｒ4＝Ｈ ・Ｒ1＝Ｒ2＝ＣＨ3 Ｒ3＝Ｈ Ｒ4＝Ｃ2Ｈ5 ・Ｒ1＝Ｒ2＝Ｃ2Ｈ5 Ｒ3＝Ｒ4＝ＣＨ3 ・Ｒ1＝Ｒ2＝Ｃ2Ｈ5 Ｒ3＝Ｒ4＝Ｈ ・Ｒ1＝Ｒ2＝ＣＨ3 Ｒ3＝ＯＣＨ3 Ｒ4＝ＣＨ3 ・Ｒ1＝Ｒ2＝Ｃ6Ｈ5 Ｒ3＝Ｈ Ｒ4＝ＣＨ3
【００２２】上記の例示化合物の中でも、下記構造式
（１−１）の４−［４−（ジメチルアミノ）フェニルイ
ミノ］−２−エチルカルバモイル−１，４−ナフトキノ
ン、下記構造式（１−２）の４−（４―ジメチルアミノ
−２−メチルフェニルイミノ）−２−エチルカルバモイ
ル−１，４−ナフトキノンが、輝度、発光効率、輝度半
減寿命、色度座標を考慮すると特に好ましい。
（１−１）の４−［４−（ジメチルアミノ）フェニルイ
ミノ］−２−エチルカルバモイル−１，４−ナフトキノ
ン、下記構造式（１−２）の４−（４―ジメチルアミノ
−２−メチルフェニルイミノ）−２−エチルカルバモイ
ル−１，４−ナフトキノンが、輝度、発光効率、輝度半
減寿命、色度座標を考慮すると特に好ましい。
【００２３】
【化３】
【化４】
【００２４】発光層のホスト材料（緑色、黄色発光材
料）としては、下記構造式（ａ）のトリス（８−キノリ
ノール）アルミニウムに代表される８−ヒドロキシキノ
リン金属錯体などのキノリン系金属錯体、下記構造式
（ｂ）のビススチリルアントラセン誘導体、１，４−ビ
ス（２―メチルスチリル）ベンゼン等のジスチリルベン
ゼン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導
体、ペリノン誘導体等が挙げられ、特にこのナフトキノ
ンイミン系化合物との組合わせとしては、トリス（８−
キノリノール）アルミニウムに代表される８−ヒドロキ
シキノリン金属錯体などのキノリン系金属錯体、ビスス
チリルアントラセン誘導体が、高い輝度、発光効率が得
られるので好ましい。
料）としては、下記構造式（ａ）のトリス（８−キノリ
ノール）アルミニウムに代表される８−ヒドロキシキノ
リン金属錯体などのキノリン系金属錯体、下記構造式
（ｂ）のビススチリルアントラセン誘導体、１，４−ビ
ス（２―メチルスチリル）ベンゼン等のジスチリルベン
ゼン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導
体、ペリノン誘導体等が挙げられ、特にこのナフトキノ
ンイミン系化合物との組合わせとしては、トリス（８−
キノリノール）アルミニウムに代表される８−ヒドロキ
シキノリン金属錯体などのキノリン系金属錯体、ビスス
チリルアントラセン誘導体が、高い輝度、発光効率が得
られるので好ましい。
【００２５】
【化５】
【化６】
【００２６】また、発光層には、前記ナフトキノンイミ
ン系化合物を、他の正孔輸送材料、電子輸送材料、発光
材料との混合物として含有せしめることも可能である。
ン系化合物を、他の正孔輸送材料、電子輸送材料、発光
材料との混合物として含有せしめることも可能である。
【００２７】前記ナフトキノンイミン系化合物は、発光
層のホスト材料に対して０．００１ｗｔ％〜５０ｗｔ％
の範囲で混合することが適当である。ナフトキノンイミ
ン系化合物の混合量が０．００１ｗｔ％未満では色度が
悪くなる問題があり、５０ｗｔ％を越えると濃度消光、
発光効率低下が生じ好ましくない。また、発光層の厚み
は１０〜１００ｎｍの範囲とすることが好ましい。
層のホスト材料に対して０．００１ｗｔ％〜５０ｗｔ％
の範囲で混合することが適当である。ナフトキノンイミ
ン系化合物の混合量が０．００１ｗｔ％未満では色度が
悪くなる問題があり、５０ｗｔ％を越えると濃度消光、
発光効率低下が生じ好ましくない。また、発光層の厚み
は１０〜１００ｎｍの範囲とすることが好ましい。
【００２８】本発明に係る有機ＥＬ素子の正孔注入層を
形成する正孔注入材料は特に限定されず、下記構造式
（ｃ）で表される金属又は無金属フタロシアニン（Ｘは
水素、Ｍ−ＹはＣｕ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｍｇ，Ｈ2より選
択される）、下記構造式（ｄ）の４，４’，４”−トリ
ス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミンなどのスタ
ーバースト型分子等が使用可能である。
形成する正孔注入材料は特に限定されず、下記構造式
（ｃ）で表される金属又は無金属フタロシアニン（Ｘは
水素、Ｍ−ＹはＣｕ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｍｇ，Ｈ2より選
択される）、下記構造式（ｄ）の４，４’，４”−トリ
ス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミンなどのスタ
ーバースト型分子等が使用可能である。
【００２９】
【化７】
【化８】
【００３０】また、本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層
を形成するための正孔輸送材料は特に限定されず、正孔
輸送材料として通常使用される化合物であればいかなる
化合物でも使用可能である。例えば、正孔輸送材料とし
ては、下記構造式（ｅ）で表されるビス（ジ（ｐ−トリ
ル）アミノフェニル−１，１−シクロヘキサン、下記構
造式（ｆ）で表されるＮ，Ｎ’ジフェニル−Ｎ，Ｎ−ビ
ス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−
４、４’−ジアミン、下記構造式（ｇ）で表されるＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−
（１，１’−ビフェニル）−４、４’−ジアミン、前記
構造式（ｄ）で表されるスターバースト型分子等が挙げ
られる。
を形成するための正孔輸送材料は特に限定されず、正孔
輸送材料として通常使用される化合物であればいかなる
化合物でも使用可能である。例えば、正孔輸送材料とし
ては、下記構造式（ｅ）で表されるビス（ジ（ｐ−トリ
ル）アミノフェニル−１，１−シクロヘキサン、下記構
造式（ｆ）で表されるＮ，Ｎ’ジフェニル−Ｎ，Ｎ−ビ
ス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−
４、４’−ジアミン、下記構造式（ｇ）で表されるＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−
（１，１’−ビフェニル）−４、４’−ジアミン、前記
構造式（ｄ）で表されるスターバースト型分子等が挙げ
られる。
【００３１】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【００３２】本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層を形成
するための電子輸送材料も特に限定されず、電子輸送材
料として通常使用されている化合物であればいかなる化
合物でも使用可能である。例えば、電子輸送材料として
は、下記構造式（ｈ）で表される２−（４−ビフェニ
ル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール、下記構造式（ｉ）で表されるビス
｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール｝−ｍ−フェニレン等のオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、オキシン金属錯体、ピラ
ジン誘導体、ピリジン誘導体、ペリレン誘導体、ペリリ
ン誘導体、ビススチリル誘導体等を挙げることができ
る。
するための電子輸送材料も特に限定されず、電子輸送材
料として通常使用されている化合物であればいかなる化
合物でも使用可能である。例えば、電子輸送材料として
は、下記構造式（ｈ）で表される２−（４−ビフェニ
ル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール、下記構造式（ｉ）で表されるビス
｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール｝−ｍ−フェニレン等のオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、オキシン金属錯体、ピラ
ジン誘導体、ピリジン誘導体、ペリレン誘導体、ペリリ
ン誘導体、ビススチリル誘導体等を挙げることができ
る。
【００３３】
【化１２】
【化１３】
【００３４】また、陽極の材料としては、仕事関数が大
きく、透明な材料を好適に使用することができ、例とし
ては、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化スズ、酸化イ
ンジウムなどの導電性金属酸化物や、金、白金、クロム
等が挙げられる。陰極の材料としては、仕事関数の小さ
い金属又は該金属とアルカリ金属、アルカリ土類金属の
合金を好適に使用することができ、例としては、アルミ
ニウム、銀、錫や、これらとリチウム、マグネシウム、
カリウム、ナトリウムとの合金等が挙げられる。
きく、透明な材料を好適に使用することができ、例とし
ては、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化スズ、酸化イ
ンジウムなどの導電性金属酸化物や、金、白金、クロム
等が挙げられる。陰極の材料としては、仕事関数の小さ
い金属又は該金属とアルカリ金属、アルカリ土類金属の
合金を好適に使用することができ、例としては、アルミ
ニウム、銀、錫や、これらとリチウム、マグネシウム、
カリウム、ナトリウムとの合金等が挙げられる。
【００３５】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されない。
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されない。
【００３６】（実施例１） 実施例１に係る有機ＥＬ素子の断面構造を図１に示す。
本実施例に係る有機ＥＬ素子は、透明支持基板（ガラス
基板）１と、ガラス基板１上に形成された陽極２及び陰
極３と、陽極２と陰極３との間に挟み込まれた有機薄膜
層５〜７とからなる。
本実施例に係る有機ＥＬ素子は、透明支持基板（ガラス
基板）１と、ガラス基板１上に形成された陽極２及び陰
極３と、陽極２と陰極３との間に挟み込まれた有機薄膜
層５〜７とからなる。
【００３７】以下、実施例１に係る有機ＥＬ素子の作製
手順について説明する。まず、ガラス基板上にＩＴＯを
スパッタリングによってシート抵抗１５Ω／□以下にな
るように成膜し、陽極２とした。そのＩＴＯ付きガラス
を純水とイソプロピルアルコールにて、それぞれ超音波
洗浄を行った後、沸騰させたイソプロピルアルコール上
で乾燥させた。さらに、ＵＶオゾン洗浄装置にてこの基
板を洗浄し、真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付け
た。
手順について説明する。まず、ガラス基板上にＩＴＯを
スパッタリングによってシート抵抗１５Ω／□以下にな
るように成膜し、陽極２とした。そのＩＴＯ付きガラス
を純水とイソプロピルアルコールにて、それぞれ超音波
洗浄を行った後、沸騰させたイソプロピルアルコール上
で乾燥させた。さらに、ＵＶオゾン洗浄装置にてこの基
板を洗浄し、真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付け
た。
【００３８】また、モリブデン製のボードに正孔輸送層
５としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（α−
ナフチル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン（α−ＮＰＤ）を２００ｍｇ、発光層６のホスト及び
電子輸送層７としてトリス（８−キノリノール）アルミ
ニウム（Ａｌｑ３）を２００ｍｇ、発光層のゲストとし
て４−［４−（ジメチルアミノ）フェニルイミノ］−２
−エチルカルバモイル−１，４−ナフトキノンを１００
ｍｇ入れ、これを通電用端子に取り付けた後、真空層内
を２×１０-4Ｐａまで排気した。そして、Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−１，１’
−ビフェニル−４、４’−ジアミンが入ったボードに通
電し、０．３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で５０ｎｍの膜厚
になるまで蒸着した。
５としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（α−
ナフチル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン（α−ＮＰＤ）を２００ｍｇ、発光層６のホスト及び
電子輸送層７としてトリス（８−キノリノール）アルミ
ニウム（Ａｌｑ３）を２００ｍｇ、発光層のゲストとし
て４−［４−（ジメチルアミノ）フェニルイミノ］−２
−エチルカルバモイル−１，４−ナフトキノンを１００
ｍｇ入れ、これを通電用端子に取り付けた後、真空層内
を２×１０-4Ｐａまで排気した。そして、Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−１，１’
−ビフェニル−４、４’−ジアミンが入ったボードに通
電し、０．３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で５０ｎｍの膜厚
になるまで蒸着した。
【００３９】次に、トリス（８−キノリノール）アルミ
ニウム、４−［４−（ジメチルアミノ）フェニルイミ
ノ］−２−エチルカルバモイル−１，４−ナフトキノン
が入ったボードに、前者が０．３ｎｍ／ｓｅｃ、後者が
０．０２〜０．０３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度となるよう
に別の蒸着電源を用いて通電し、両材料の蒸着速度が安
定してきたところでシャッターを開放し、混合膜の膜厚
が３０ｎｍとなったところで、４−［４−（ジメチルア
ミノ）フェニルイミノ］−２−エチルカルバモイル−
１，４−ナフトキノンの蒸着電源を止め、続いてトリス
（８−キノリノール）アルミニウムのみを３０ｎｍ蒸着
した。
ニウム、４−［４−（ジメチルアミノ）フェニルイミ
ノ］−２−エチルカルバモイル−１，４−ナフトキノン
が入ったボードに、前者が０．３ｎｍ／ｓｅｃ、後者が
０．０２〜０．０３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度となるよう
に別の蒸着電源を用いて通電し、両材料の蒸着速度が安
定してきたところでシャッターを開放し、混合膜の膜厚
が３０ｎｍとなったところで、４−［４−（ジメチルア
ミノ）フェニルイミノ］−２−エチルカルバモイル−
１，４−ナフトキノンの蒸着電源を止め、続いてトリス
（８−キノリノール）アルミニウムのみを３０ｎｍ蒸着
した。
【００４０】次に、支持基板／ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ト
リス（８−キノリノール）アルミニウム：４−［４−
（ジメチルアミノ）フェニルイミノ］−２−エチルカル
バモイル−１，４−ナフトキノン／トリス（８−キノリ
ノール）アルミニウムの上部にステンレス製シャドーマ
スクを取り付けた。ここで、ＢＮ製ボートにアルミニウ
ムを３ｇ入れ、通電用端子に取り付けた。同様に、タン
グステン製のフィラメントにＬｉを５００ｍｇ入れ、別
の通電用端子に取り付けた。真空層を１×１０-4Ｐａま
で排気した後、アルミニウムの蒸着速度が０．２ｎｍ／
ｓｅｃとなるように通電し、同時にリチウムの蒸着速度
が０．０２〜０．０３ｎｍ／ｓｅｃとなるよう別の蒸着
電源を用いて通電した。両材料の蒸着速度が安定してき
たところでシャッターを開放し、混合膜の膜厚が３０ｎ
ｍとなったところでリチウムの蒸着電源を止め、アルミ
ニウム膜を１７０ｎｍの膜圧になるまで成膜し、陰極３
を形成した。
リス（８−キノリノール）アルミニウム：４−［４−
（ジメチルアミノ）フェニルイミノ］−２−エチルカル
バモイル−１，４−ナフトキノン／トリス（８−キノリ
ノール）アルミニウムの上部にステンレス製シャドーマ
スクを取り付けた。ここで、ＢＮ製ボートにアルミニウ
ムを３ｇ入れ、通電用端子に取り付けた。同様に、タン
グステン製のフィラメントにＬｉを５００ｍｇ入れ、別
の通電用端子に取り付けた。真空層を１×１０-4Ｐａま
で排気した後、アルミニウムの蒸着速度が０．２ｎｍ／
ｓｅｃとなるように通電し、同時にリチウムの蒸着速度
が０．０２〜０．０３ｎｍ／ｓｅｃとなるよう別の蒸着
電源を用いて通電した。両材料の蒸着速度が安定してき
たところでシャッターを開放し、混合膜の膜厚が３０ｎ
ｍとなったところでリチウムの蒸着電源を止め、アルミ
ニウム膜を１７０ｎｍの膜圧になるまで成膜し、陰極３
を形成した。
【００４１】真空層を大気圧に戻し、支持基板／ＩＴＯ
／α−ＮＰＤ／トリス（８−キノリノール）アルミニウ
ム：４−［４−（ジメチルアミノ）フェニルイミノ］−
２−エチルカルバモイル−１，４−ナフトキノン／トリ
ス（８−キノリノール）アルミニウム／ＡｌＬｉ／Ａｌ
よりなる有機ＥＬ素子を作製した。この素子のＩＴＯを
正極、アルミニウム電極を負極とし、１０Ｖ印加時の電
流は８ｍＡ／ｃｍ2、最高輝度は４８００ｃｄ／ｍ2（２
０Ｖ）が得られた。４００ｃｄ／ｍ2時の色度座標は
（Ｘ：０．６２９、Ｙ：０．３３１）の赤色発光で、こ
の時の発光効率は０．８０［ｌｍ／Ｗ］であった。
／α−ＮＰＤ／トリス（８−キノリノール）アルミニウ
ム：４−［４−（ジメチルアミノ）フェニルイミノ］−
２−エチルカルバモイル−１，４−ナフトキノン／トリ
ス（８−キノリノール）アルミニウム／ＡｌＬｉ／Ａｌ
よりなる有機ＥＬ素子を作製した。この素子のＩＴＯを
正極、アルミニウム電極を負極とし、１０Ｖ印加時の電
流は８ｍＡ／ｃｍ2、最高輝度は４８００ｃｄ／ｍ2（２
０Ｖ）が得られた。４００ｃｄ／ｍ2時の色度座標は
（Ｘ：０．６２９、Ｙ：０．３３１）の赤色発光で、こ
の時の発光効率は０．８０［ｌｍ／Ｗ］であった。
【００４２】また、上記素子を窒素中、初期輝度２００
ｃｄ／ｍ2で駆動試験を行った結果、輝度半減時間は５
３００時間であった。さらに、上記素子を窒素中で５０
００時間保存した後、ダークスポットと呼ばれる非発光
部を観測した結果、成膜直後と変化はなく成長は認めら
れなかった。
ｃｄ／ｍ2で駆動試験を行った結果、輝度半減時間は５
３００時間であった。さらに、上記素子を窒素中で５０
００時間保存した後、ダークスポットと呼ばれる非発光
部を観測した結果、成膜直後と変化はなく成長は認めら
れなかった。
【００４３】（実施例２） 実施例１と同様にして用意したＩＴＯ付ガラス基板を蒸
着機に装着した後、モリブデン製のボードに正孔注入輸
送材料としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ジ（３
−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン（ＴＰＤ）を２００ｍｇ、ホスト及び電子輸
送層としてトリス（８−キノリノール）アルミニウムを
２００ｍｇ、ゲストとして４−（４―ジメチルアミノ−
２−メチルフェニルイミノ）−２−エチルカルバモイル
−１，４−ナフトキノンを１００ｍｇ入れ、これを通電
用端子に取り付けた後、真空層内を２×１０-4Ｐａまで
排気した。そして、正孔注入輸送層が入ったボードに通
電し、０．３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で５０ｎｍの膜厚
になるまで蒸着した。
着機に装着した後、モリブデン製のボードに正孔注入輸
送材料としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ジ（３
−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン（ＴＰＤ）を２００ｍｇ、ホスト及び電子輸
送層としてトリス（８−キノリノール）アルミニウムを
２００ｍｇ、ゲストとして４−（４―ジメチルアミノ−
２−メチルフェニルイミノ）−２−エチルカルバモイル
−１，４−ナフトキノンを１００ｍｇ入れ、これを通電
用端子に取り付けた後、真空層内を２×１０-4Ｐａまで
排気した。そして、正孔注入輸送層が入ったボードに通
電し、０．３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で５０ｎｍの膜厚
になるまで蒸着した。
【００４４】次に、トリス（８−キノリノール）アルミ
ニウム及び４−（４―ジメチルアミノ−２−メチルフェ
ニルイミノ）−２−エチルカルバモイル−１，４−ナフ
トキノンが入ったボードに通電し、前者を０．３ｎｍ／
ｓｅｃ、後者を０．０２〜０．０３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着
速度で３０ｎｍとなるまで共蒸着した。続いて、トリス
（８−キノリノール）アルミニウムのみを３０ｎｍ蒸着
した。
ニウム及び４−（４―ジメチルアミノ−２−メチルフェ
ニルイミノ）−２−エチルカルバモイル−１，４−ナフ
トキノンが入ったボードに通電し、前者を０．３ｎｍ／
ｓｅｃ、後者を０．０２〜０．０３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着
速度で３０ｎｍとなるまで共蒸着した。続いて、トリス
（８−キノリノール）アルミニウムのみを３０ｎｍ蒸着
した。
【００４５】次に、支持基板／ＩＴＯ／ＴＰＤ／トリス
（８−キノリノール）アルミニウム：４−（４―ジメチ
ルアミノ−２−メチルフェニルイミノ）−２−エチルカ
ルバモイル−１，４−ナフトキノン／トリス（８−キノ
リノール）アルミニウムの上部にステンレス製シャドー
マスクを取り付けた。ここで、ＢＮ製ボートにアルミニ
ウムを３ｇ入れ、通電用端子に取り付けた。同様に、タ
ングステン製のフィラメントにＬｉを５００ｍｇ入れ、
別の通電用端子に取り付けた。真空層を１×１０-4Ｐａ
まで排気した後、アルミニウムの蒸着速度が０．２ｎｍ
／ｓｅｃとなるように通電し、同時にリチウムの蒸着速
度が０．０２〜０．０３ｎｍ／ｓｅｃとなるよう別の蒸
着電源を用いて通電した。両材料の蒸着速度が安定して
きたところでシャッターを開放し、混合膜の膜厚が３０
ｎｍとなったところでリチウムの蒸着電源を止め、アル
ミニウム膜を１７０ｎｍの膜厚になるまで成膜した。
（８−キノリノール）アルミニウム：４−（４―ジメチ
ルアミノ−２−メチルフェニルイミノ）−２−エチルカ
ルバモイル−１，４−ナフトキノン／トリス（８−キノ
リノール）アルミニウムの上部にステンレス製シャドー
マスクを取り付けた。ここで、ＢＮ製ボートにアルミニ
ウムを３ｇ入れ、通電用端子に取り付けた。同様に、タ
ングステン製のフィラメントにＬｉを５００ｍｇ入れ、
別の通電用端子に取り付けた。真空層を１×１０-4Ｐａ
まで排気した後、アルミニウムの蒸着速度が０．２ｎｍ
／ｓｅｃとなるように通電し、同時にリチウムの蒸着速
度が０．０２〜０．０３ｎｍ／ｓｅｃとなるよう別の蒸
着電源を用いて通電した。両材料の蒸着速度が安定して
きたところでシャッターを開放し、混合膜の膜厚が３０
ｎｍとなったところでリチウムの蒸着電源を止め、アル
ミニウム膜を１７０ｎｍの膜厚になるまで成膜した。
【００４６】再び、真空層を大気圧に戻し、支持基板／
ＩＴＯ／ＴＰＤ／トリス（８−キノリノール）アルミニ
ウム：４−（４―ジメチルアミノ−２−メチルフェニル
イミノ）−２−エチルカルバモイル−１，４−ナフトキ
ノン／トリス（８−キノリノール）アルミニウム／Ａｌ
Ｌｉ／Ａｌよりなる有機ＥＬ素子を作製した。この素子
のＩＴＯを正極、アルミニウム電極を負極とし、１０Ｖ
を印加した結果、電流が７ｍＡ／ｃｍ2流れ、最高輝度
４５００ｃｄ／ｍ2（２０Ｖ）、４００ｃｄ／ｍ2時の色
度座標（Ｘ：０．６４０、Ｙ：０．３１６）の赤色発光
を得た。この時の発光効率は０．７６［ｌｍ／Ｗ］であ
った。
ＩＴＯ／ＴＰＤ／トリス（８−キノリノール）アルミニ
ウム：４−（４―ジメチルアミノ−２−メチルフェニル
イミノ）−２−エチルカルバモイル−１，４−ナフトキ
ノン／トリス（８−キノリノール）アルミニウム／Ａｌ
Ｌｉ／Ａｌよりなる有機ＥＬ素子を作製した。この素子
のＩＴＯを正極、アルミニウム電極を負極とし、１０Ｖ
を印加した結果、電流が７ｍＡ／ｃｍ2流れ、最高輝度
４５００ｃｄ／ｍ2（２０Ｖ）、４００ｃｄ／ｍ2時の色
度座標（Ｘ：０．６４０、Ｙ：０．３１６）の赤色発光
を得た。この時の発光効率は０．７６［ｌｍ／Ｗ］であ
った。
【００４７】また、上記素子を窒素中、初期輝度２００
ｃｄ／ｍ2で駆動試験を行った結果、輝度半減時間は５
５００時間であった。さらに、上記素子を窒素中で５０
００時間保存した後、ダークスポットと呼ばれる非発光
部を観測した結果、成膜直後と変化はなく成長は認めら
れなかった。
ｃｄ／ｍ2で駆動試験を行った結果、輝度半減時間は５
５００時間であった。さらに、上記素子を窒素中で５０
００時間保存した後、ダークスポットと呼ばれる非発光
部を観測した結果、成膜直後と変化はなく成長は認めら
れなかった。
【００４８】（参考例１） 実施例１と同様にして用意したＩＴＯガラス基板を蒸着
機に装着し、高純度グラファイト製のるつぼ５個を用意
し、それぞれ別々に、正孔注入層として銅フタロシアニ
ンを１ｇ、正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ、Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミン（α−ＮＰＤ）を１ｇ、発光ホ
スト材料としてトリス（８−キノリノール）アルミニウ
ムを１ｇ、発光ゲスト材料として４，８−ビス（４−エ
チルフェニルアミノ）−１，５−ナフトキノンを１ｇ、
電子輸送材料としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレ
ンを１ｇ入れ、それぞれ別の通電用端子に取り付けた。
真空層を１×１０-4Ｐａまで排気した後、銅フタロシア
ニンが入ったるつぼに通電し、０．３ｎｍ／ｓｅｃの蒸
着速度で膜厚３０ｎｍになるまで成膜した。また、α−
ＮＰＤが入ったるつぼに通電し、０．３ｎｍ／ｓｅｃの
蒸着速度で膜厚３０ｎｍになるまで成膜した。
機に装着し、高純度グラファイト製のるつぼ５個を用意
し、それぞれ別々に、正孔注入層として銅フタロシアニ
ンを１ｇ、正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ、Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミン（α−ＮＰＤ）を１ｇ、発光ホ
スト材料としてトリス（８−キノリノール）アルミニウ
ムを１ｇ、発光ゲスト材料として４，８−ビス（４−エ
チルフェニルアミノ）−１，５−ナフトキノンを１ｇ、
電子輸送材料としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレ
ンを１ｇ入れ、それぞれ別の通電用端子に取り付けた。
真空層を１×１０-4Ｐａまで排気した後、銅フタロシア
ニンが入ったるつぼに通電し、０．３ｎｍ／ｓｅｃの蒸
着速度で膜厚３０ｎｍになるまで成膜した。また、α−
ＮＰＤが入ったるつぼに通電し、０．３ｎｍ／ｓｅｃの
蒸着速度で膜厚３０ｎｍになるまで成膜した。
【００４９】次に、トリス（８−キノリノール）アルミ
ニウム及び４，８−ビス（４−エチルフェニルアミノ）
−１，５−ナフトキノンが入ったるつぼにそれぞれ通電
し、トリス（８−キノリノール）アルミニウムが０．３
ｎｍ／ｓｅｃ、４，８−ビス（４−エチルフェニルアミ
ノ）−１，５−ナフトキノンが０．０２〜０．０３ｎｍ
／ｓｅｃの蒸着速度となるように電流を制御し、両者が
安定となったところで同時に蒸着を開始した。トリス
（８−キノリノール）アルミニウムの膜厚が２０ｎｍ成
膜された段階で、４，８−ビス（４−エチルフェニルア
ミノ）−１，５−ナフトキノンの通電を止めて、トリス
（８−キノリノール）アルミニウムのみの膜を引き続き
２０ｎｍ成膜した。
ニウム及び４，８−ビス（４−エチルフェニルアミノ）
−１，５−ナフトキノンが入ったるつぼにそれぞれ通電
し、トリス（８−キノリノール）アルミニウムが０．３
ｎｍ／ｓｅｃ、４，８−ビス（４−エチルフェニルアミ
ノ）−１，５−ナフトキノンが０．０２〜０．０３ｎｍ
／ｓｅｃの蒸着速度となるように電流を制御し、両者が
安定となったところで同時に蒸着を開始した。トリス
（８−キノリノール）アルミニウムの膜厚が２０ｎｍ成
膜された段階で、４，８−ビス（４−エチルフェニルア
ミノ）−１，５−ナフトキノンの通電を止めて、トリス
（８−キノリノール）アルミニウムのみの膜を引き続き
２０ｎｍ成膜した。
【００５０】次に、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレ
ンが入ったるつぼに通電し、蒸着速度０．４ｎｍで膜厚
３０ｎｍになるまで成膜した。
ル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレ
ンが入ったるつぼに通電し、蒸着速度０．４ｎｍで膜厚
３０ｎｍになるまで成膜した。
【００５１】こうして作製された支持基板／ＩＴＯ／α
−ＮＰＤ／トリス（８−キノリノール）アルミニウム：
４，８−ビス（４−エチルフェニルアミノ）−１，５−
ナフトキノン／トリス（８−キノリノール）アルミニウ
ム／ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレンの構造を有す
る素子に、さらに実施例１と同様の方法により陰極を形
成した。そして、実施例１と同様に通電試験を行った結
果、１０Ｖ印加時の電流は８ｍＡ／ｃｍ2、最高輝度は
５０００ｃｄ／ｍ2（２４Ｖ）が得られた。４００ｃｄ
／ｍ2時の色度座標は（Ｘ：０．６３０、Ｙ：０．３２
３）の赤色発光で、この時の発光効率は０．８５［ｌｍ
／Ｗ］であった。
−ＮＰＤ／トリス（８−キノリノール）アルミニウム：
４，８−ビス（４−エチルフェニルアミノ）−１，５−
ナフトキノン／トリス（８−キノリノール）アルミニウ
ム／ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレンの構造を有す
る素子に、さらに実施例１と同様の方法により陰極を形
成した。そして、実施例１と同様に通電試験を行った結
果、１０Ｖ印加時の電流は８ｍＡ／ｃｍ2、最高輝度は
５０００ｃｄ／ｍ2（２４Ｖ）が得られた。４００ｃｄ
／ｍ2時の色度座標は（Ｘ：０．６３０、Ｙ：０．３２
３）の赤色発光で、この時の発光効率は０．８５［ｌｍ
／Ｗ］であった。
【００５２】また、上記素子を窒素中、初期輝度２００
ｃｄ／ｍ2で駆動試験を行った結果、輝度半減時間は６
９００時間であった。さらに、上記素子を窒素中で５０
００時間保存した後、ダークスポットと呼ばれる非発光
部を観測した結果、成膜直後と変化はなく成長は認めら
れなかった。
ｃｄ／ｍ2で駆動試験を行った結果、輝度半減時間は６
９００時間であった。さらに、上記素子を窒素中で５０
００時間保存した後、ダークスポットと呼ばれる非発光
部を観測した結果、成膜直後と変化はなく成長は認めら
れなかった。
【００５３】（参考例２） 実施例１と同様にして用意したＩＴＯ付ガラス基板を蒸
着機に装着した後、モリブデン製のボードに正孔注入輸
送材料としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ジ（３
−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン（ＴＰＤ）を２００ｍｇ、ホスト及び電子輸
送層としてトリス（８−キノリノール）アルミニウムを
２００ｍｇ、ゲストとして４，８−ビス（４−メトキシ
フェニルアミノ）−１，５−ナフトキノンを１００ｍｇ
入れ、これを通電用端子に取り付けた後、真空層内を２
×１０-4Ｐａまで排気した。そして、正孔注入輸送層が
入ったボードに通電し、０．３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度
で５０ｎｍの膜厚になるまで蒸着した。
着機に装着した後、モリブデン製のボードに正孔注入輸
送材料としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ジ（３
−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン（ＴＰＤ）を２００ｍｇ、ホスト及び電子輸
送層としてトリス（８−キノリノール）アルミニウムを
２００ｍｇ、ゲストとして４，８−ビス（４−メトキシ
フェニルアミノ）−１，５−ナフトキノンを１００ｍｇ
入れ、これを通電用端子に取り付けた後、真空層内を２
×１０-4Ｐａまで排気した。そして、正孔注入輸送層が
入ったボードに通電し、０．３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度
で５０ｎｍの膜厚になるまで蒸着した。
【００５４】次に、トリス（８−キノリノール）アルミ
ニウム及び４，８−ビス（４−メトキシフェニルアミ
ノ）−１，５−ナフトキノンが入ったボードに通電し、
前者を０．３ｎｍ／ｓｅｃ、後者を０．０２〜０．０３
ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で３０ｎｍとなるまで共蒸着し
た。続いて、トリス（８−キノリノール）アルミニウム
のみを３０ｎｍ蒸着した。
ニウム及び４，８−ビス（４−メトキシフェニルアミ
ノ）−１，５−ナフトキノンが入ったボードに通電し、
前者を０．３ｎｍ／ｓｅｃ、後者を０．０２〜０．０３
ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で３０ｎｍとなるまで共蒸着し
た。続いて、トリス（８−キノリノール）アルミニウム
のみを３０ｎｍ蒸着した。
【００５５】次に、支持基板／ＩＴＯ／ＴＰＤ／トリス
（８−キノリノール）アルミニウム：４，８−ビス（４
−メトキシフェニルアミノ）−１，５−ナフトキノン／
トリス（８−キノリノール）アルミニウムの上部にステ
ンレス製シャドーマスクを取り付けた。ここで、ＢＮ製
ボートにアルミニウムを３ｇ入れ、通電用端子に取り付
けた。同様に、タングステン製のフィラメントにＬｉを
５００ｍｇ入れ、別の通電用端子に取り付けた。真空層
を１×１０-4Ｐａまで排気した後、アルミニウムの蒸着
速度が０．２ｎｍ／ｓｅｃとなるように通電し、同時に
リチウムの蒸着速度が０．０２〜０．０３ｎｍ／ｓｅｃ
となるよう別の蒸着電源を用いて通電した。両材料の蒸
着速度が安定してきたところでシャッターを開放し、混
合膜の膜厚が２０ｎｍとなったところでリチウムの蒸着
電源を止め、アルミニウム膜を１７０ｎｍの膜厚になる
まで成膜した。
（８−キノリノール）アルミニウム：４，８−ビス（４
−メトキシフェニルアミノ）−１，５−ナフトキノン／
トリス（８−キノリノール）アルミニウムの上部にステ
ンレス製シャドーマスクを取り付けた。ここで、ＢＮ製
ボートにアルミニウムを３ｇ入れ、通電用端子に取り付
けた。同様に、タングステン製のフィラメントにＬｉを
５００ｍｇ入れ、別の通電用端子に取り付けた。真空層
を１×１０-4Ｐａまで排気した後、アルミニウムの蒸着
速度が０．２ｎｍ／ｓｅｃとなるように通電し、同時に
リチウムの蒸着速度が０．０２〜０．０３ｎｍ／ｓｅｃ
となるよう別の蒸着電源を用いて通電した。両材料の蒸
着速度が安定してきたところでシャッターを開放し、混
合膜の膜厚が２０ｎｍとなったところでリチウムの蒸着
電源を止め、アルミニウム膜を１７０ｎｍの膜厚になる
まで成膜した。
【００５６】再び、真空層を大気圧に戻し、支持基板／
ＩＴＯ／ＴＰＤ／トリス（８−キノリノール）アルミニ
ウム：４，８−ビス（４−メトキシフェニルアミノ）−
１，５−ナフトキノン／トリス（８−キノリノール）ア
ルミニウム／ＡｌＬｉ／Ａｌよりなる有機ＥＬ素子を作
製した。この素子のＩＴＯを正極、アルミニウム電極を
負極とし、１０Ｖを印加した結果、電流が８．４ｍＡ／
ｃｍ2流れ、最高輝度５３００ｃｄ／ｍ2（２４Ｖ）、４
００ｃｄ／ｍ2時の色度座標（Ｘ：０．６２２、Ｙ：
０．３２０）の赤色発光を得た。この時の発光効率は
０．８２［ｌｍ／Ｗ］であった。また、上記素子を窒素
中、初期輝度２００ｃｄ／ｍ2で駆動試験を行った結
果、輝度半減時間は５４００時間であった。
ＩＴＯ／ＴＰＤ／トリス（８−キノリノール）アルミニ
ウム：４，８−ビス（４−メトキシフェニルアミノ）−
１，５−ナフトキノン／トリス（８−キノリノール）ア
ルミニウム／ＡｌＬｉ／Ａｌよりなる有機ＥＬ素子を作
製した。この素子のＩＴＯを正極、アルミニウム電極を
負極とし、１０Ｖを印加した結果、電流が８．４ｍＡ／
ｃｍ2流れ、最高輝度５３００ｃｄ／ｍ2（２４Ｖ）、４
００ｃｄ／ｍ2時の色度座標（Ｘ：０．６２２、Ｙ：
０．３２０）の赤色発光を得た。この時の発光効率は
０．８２［ｌｍ／Ｗ］であった。また、上記素子を窒素
中、初期輝度２００ｃｄ／ｍ2で駆動試験を行った結
果、輝度半減時間は５４００時間であった。
【００５７】（実施例３） 実施例１と同様にして用意したＩＴＯ付ガラス基板を蒸
着機に装着した後、高純度グラファイト製のるつぼに電
子輸送材料としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレ
ンを１ｇ入れ、別のるつぼに発光材料として４−［４−
（ジメチルアミノ）フェニルイミノ］−２−エチルカル
バモイル−１，４−ナフトキノンを１ｇ入れた。真空層
を１×１０-4Ｐａまで排気した後、４−［４−（ジメチ
ルアミノ）フェニルイミノ］−２−エチルカルバモイル
−１，４−ナフトキノンが入ったるつぼに通電し、０．
２ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で２５ｎｍの膜厚になるまで
成膜した。続いて、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレ
ンが入ったるつぼに通電し、蒸着速度０．４ｎｍで膜厚
５０ｎｍになるまで成膜した。
着機に装着した後、高純度グラファイト製のるつぼに電
子輸送材料としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレ
ンを１ｇ入れ、別のるつぼに発光材料として４−［４−
（ジメチルアミノ）フェニルイミノ］−２−エチルカル
バモイル−１，４−ナフトキノンを１ｇ入れた。真空層
を１×１０-4Ｐａまで排気した後、４−［４−（ジメチ
ルアミノ）フェニルイミノ］−２−エチルカルバモイル
−１，４−ナフトキノンが入ったるつぼに通電し、０．
２ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で２５ｎｍの膜厚になるまで
成膜した。続いて、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレ
ンが入ったるつぼに通電し、蒸着速度０．４ｎｍで膜厚
５０ｎｍになるまで成膜した。
【００５８】次に、真空層を大気圧に戻し、支持基板／
ＩＴＯ／４−［４−（ジメチルアミノ）フェニルイミ
ノ］−２−エチルカルバモイル−１，４−ナフトキノン
／ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレンの構造の素子
に、実施例１と同様の方法によって陰極を形成した。Ｅ
Ｌ素子を蒸着機から取り出した後、実施例１と同様に通
電試験を行った結果、電圧を２０Ｖ印加した時、１６ｍ
Ａ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度１４０ｃｄ／ｍ2の赤色発
光を得た。
ＩＴＯ／４−［４−（ジメチルアミノ）フェニルイミ
ノ］−２−エチルカルバモイル−１，４−ナフトキノン
／ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレンの構造の素子
に、実施例１と同様の方法によって陰極を形成した。Ｅ
Ｌ素子を蒸着機から取り出した後、実施例１と同様に通
電試験を行った結果、電圧を２０Ｖ印加した時、１６ｍ
Ａ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度１４０ｃｄ／ｍ2の赤色発
光を得た。
【００５９】（実施例４） 発光材料を４−（４―ジメチルアミノ−２−メチルフェ
ニルイミノ）−２−エチルカルバモイル−１，４−ナフ
トキノンとしたこと以外は、実施例３と同様の方法で有
機ＥＬ素子を作製した。この素子を用いて実施例３と同
様に通電試験を行った結果、２０Ｖ印加時に、電流密度
１７ｍＡ／ｃｍ2に相当する電流が流れ、輝度約１３０
ｃｄ／ｍ2の赤色発光が得られた。
ニルイミノ）−２−エチルカルバモイル−１，４−ナフ
トキノンとしたこと以外は、実施例３と同様の方法で有
機ＥＬ素子を作製した。この素子を用いて実施例３と同
様に通電試験を行った結果、２０Ｖ印加時に、電流密度
１７ｍＡ／ｃｍ2に相当する電流が流れ、輝度約１３０
ｃｄ／ｍ2の赤色発光が得られた。
【００６０】（参考例３） 実施例１と同様にして用意したＩＴＯ付ガラス基板を蒸
着機に装着した後、高純度グラファイト製のるつぼに正
孔輸送層として（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）−
１，１−シクロヘキサンを１ｇ入れ、別のるつぼに発光
材料として４，８−ビス（４−エチルフェニルアミノ）
−１，５−ナフトキノンを１ｇ入れた。真空層を１×１
０-4Ｐａまで排気した後、ビス（ジ（ｐ−トリル）アミ
ノフェニル）−１，１−シクロヘキサンが入ったるつぼ
に通電し、０．３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で膜厚５０ｎ
ｍになるまで成膜した。続いて、４，８−ビス（４−エ
チルフェニルアミノ）−１，５−ナフトキノンが入った
るつぼに通電し、蒸着速度０．２ｎｍで膜厚２５ｎｍに
なるまで成膜した。
着機に装着した後、高純度グラファイト製のるつぼに正
孔輸送層として（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）−
１，１−シクロヘキサンを１ｇ入れ、別のるつぼに発光
材料として４，８−ビス（４−エチルフェニルアミノ）
−１，５−ナフトキノンを１ｇ入れた。真空層を１×１
０-4Ｐａまで排気した後、ビス（ジ（ｐ−トリル）アミ
ノフェニル）−１，１−シクロヘキサンが入ったるつぼ
に通電し、０．３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で膜厚５０ｎ
ｍになるまで成膜した。続いて、４，８−ビス（４−エ
チルフェニルアミノ）−１，５−ナフトキノンが入った
るつぼに通電し、蒸着速度０．２ｎｍで膜厚２５ｎｍに
なるまで成膜した。
【００６１】次に、支持基板／ＩＴＯ／ビス（ジ（ｐ−
トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキサン／
４，８−ビス（４−エチルフェニルアミノ）−１，５−
ナフトキノンの構造の素子に、実施例１と同様の方法に
よって陰極を形成した。ＥＬ素子を蒸着機から取り出し
た後、実施例１と同様に通電試験を行った結果、電圧を
２０Ｖ印加した時、２１ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝
度３６０ｃｄ／ｍ2の赤色発光を得た。
トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキサン／
４，８−ビス（４−エチルフェニルアミノ）−１，５−
ナフトキノンの構造の素子に、実施例１と同様の方法に
よって陰極を形成した。ＥＬ素子を蒸着機から取り出し
た後、実施例１と同様に通電試験を行った結果、電圧を
２０Ｖ印加した時、２１ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝
度３６０ｃｄ／ｍ2の赤色発光を得た。
【００６２】（参考例４） 発光材料を４，８−ビス（４−メトキシフェニルアミ
ノ）−１，５−ナフトキノンとしたこと以外は、実施例
３と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子を
用いて参考例３と同様に通電試験を行った結果、２０Ｖ
印加時に、電流密度１９ｍＡ／ｃｍ2に相当する電流が
流れ、輝度３００ｃｄ／ｍ2の赤色発光が得られた。
ノ）−１，５−ナフトキノンとしたこと以外は、実施例
３と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子を
用いて参考例３と同様に通電試験を行った結果、２０Ｖ
印加時に、電流密度１９ｍＡ／ｃｍ2に相当する電流が
流れ、輝度３００ｃｄ／ｍ2の赤色発光が得られた。
【００６３】（実施例５〜８） 発光ホスト材料を下記構造式（ｊ）の９，１０−ビス
［４−（ジフェニルアミノ）スチリル］アントラセン
（ＢＳＡ誘導体）としたこと以外は、実施例１と同様の
方法で有機ＥＬ素子を作製した。この場合、発光ホスト
材料とゲスト材料との重量比が下記表１のような条件下
となるように、参考例１と同様にして有機ＥＬ素子を作
製した。得られた素子を用いて参考例１と同様に通電試
験を行った。また、これらの素子を窒素中、初期輝度２
００ｃｄ／ｍ2で駆動試験を行い、輝度半減時間を判定
した。その結果、表１に示すように、前記作製条件下に
おいて、効率、駆動寿命に優れた有機ＥＬ素子を得るこ
とができることが確認された。
［４−（ジフェニルアミノ）スチリル］アントラセン
（ＢＳＡ誘導体）としたこと以外は、実施例１と同様の
方法で有機ＥＬ素子を作製した。この場合、発光ホスト
材料とゲスト材料との重量比が下記表１のような条件下
となるように、参考例１と同様にして有機ＥＬ素子を作
製した。得られた素子を用いて参考例１と同様に通電試
験を行った。また、これらの素子を窒素中、初期輝度２
００ｃｄ／ｍ2で駆動試験を行い、輝度半減時間を判定
した。その結果、表１に示すように、前記作製条件下に
おいて、効率、駆動寿命に優れた有機ＥＬ素子を得るこ
とができることが確認された。
【００６４】
【化１４】
【００６５】
【表１】
【００６６】（従来例） 実施例１と同様にして用意したＩＴＯ付ガラス基板を蒸
着機に装着した後、高純度グラファイト製のるつぼに正
孔輸送層としてα−ＮＰＤを１ｇ入れ、別のるつぼに発
光材料及び電子輸送材料としてトリス（８−キノリノー
ル）アルミニウムを１ｇ入れ、さらに別のるつぼにドー
パントとして下記構造式（ｋ）の４−ジシアノメチレン
−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−
４Ｈ−ビラン（ＤＣＭ、ドーピング濃度５ｗｔ％）を１
ｇ入れた。真空層を１×１０-4Ｐａまで排気した後、α
−ＮＰＤが入ったるつぼに通電し、０．３ｎｍ／ｓｅｃ
の蒸着速度で５０ｎｍの膜厚になるまで成膜した。
着機に装着した後、高純度グラファイト製のるつぼに正
孔輸送層としてα−ＮＰＤを１ｇ入れ、別のるつぼに発
光材料及び電子輸送材料としてトリス（８−キノリノー
ル）アルミニウムを１ｇ入れ、さらに別のるつぼにドー
パントとして下記構造式（ｋ）の４−ジシアノメチレン
−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−
４Ｈ−ビラン（ＤＣＭ、ドーピング濃度５ｗｔ％）を１
ｇ入れた。真空層を１×１０-4Ｐａまで排気した後、α
−ＮＰＤが入ったるつぼに通電し、０．３ｎｍ／ｓｅｃ
の蒸着速度で５０ｎｍの膜厚になるまで成膜した。
【００６７】
【化１５】
【００６８】次に、トリス（８−キノリノール）アルミ
ニウム、ＤＣＭが入ったボードに、前者が０．３ｎｍ／
ｓｅｃ、後者が０．０３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度となる
よう別の蒸着電源を用いてそれぞれ通電し、両材料の蒸
着速度が安定してきたところでシャッターを開放し、混
合膜の膜厚が３０ｎｍとなったところでＤＣＭの蒸着電
源を止め、続いてトリス（８−キノリノール）アルミニ
ウムのみを４０ｎｍ蒸着した。
ニウム、ＤＣＭが入ったボードに、前者が０．３ｎｍ／
ｓｅｃ、後者が０．０３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度となる
よう別の蒸着電源を用いてそれぞれ通電し、両材料の蒸
着速度が安定してきたところでシャッターを開放し、混
合膜の膜厚が３０ｎｍとなったところでＤＣＭの蒸着電
源を止め、続いてトリス（８−キノリノール）アルミニ
ウムのみを４０ｎｍ蒸着した。
【００６９】次に、支持基板／ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ト
リス（８−キノリノール）アルミニウム：ＤＣＭ／トリ
ス（８−キノリノール）アルミニウムの構造の素子に、
実施例１と同様の方法によって陰極を形成した。ＥＬ素
子を蒸着機から取り出した後、実施例１と同様に通電試
験を行った結果、電圧を６Ｖ印加した時、１５ｍＡ／ｃ
ｍ2の電流が流れ、最高輝度１２０００ｃｄ／ｍ2（２０
Ｖ）のオレンジ色の発光を得た。
リス（８−キノリノール）アルミニウム：ＤＣＭ／トリ
ス（８−キノリノール）アルミニウムの構造の素子に、
実施例１と同様の方法によって陰極を形成した。ＥＬ素
子を蒸着機から取り出した後、実施例１と同様に通電試
験を行った結果、電圧を６Ｖ印加した時、１５ｍＡ／ｃ
ｍ2の電流が流れ、最高輝度１２０００ｃｄ／ｍ2（２０
Ｖ）のオレンジ色の発光を得た。
【００７０】上記従来例では、最高輝度は本発明の有機
ＥＬ素子より大きいが、色度がＣ．Ｉ．Ｅ色度座標上で
（Ｘ：０．５２８、Ｙ：０．４４０）とオレンジ領域で
あるため、青色との２色で白色となってしまう。したが
って、ＲＧＢ３色を合わせると緑がかった色となり、白
色を得ることができなかった。その結果、上記従来例の
有機ＥＬ素子は、フルカラー表示パネル用素子として用
いることができないものであった。
ＥＬ素子より大きいが、色度がＣ．Ｉ．Ｅ色度座標上で
（Ｘ：０．５２８、Ｙ：０．４４０）とオレンジ領域で
あるため、青色との２色で白色となってしまう。したが
って、ＲＧＢ３色を合わせると緑がかった色となり、白
色を得ることができなかった。その結果、上記従来例の
有機ＥＬ素子は、フルカラー表示パネル用素子として用
いることができないものであった。
【００７１】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の有機ＥＬ
素子は、赤色発光を高輝度、高純度、高効率で得ること
ができるとともに、発光寿命が長く、したがってカラー
表示デバイスの赤色発光素子として有効なものである。
素子は、赤色発光を高輝度、高純度、高効率で得ること
ができるとともに、発光寿命が長く、したがってカラー
表示デバイスの赤色発光素子として有効なものである。
【図１】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。
る。
【図２】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。
る。
【図３】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。
る。
【図４】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。
る。
１ 透明支持基板（ガラス基板） ２ 陽極 ３ 陰極 ４ 正孔注入層 ５ 正孔輸送層 ６ 発光層 ７ 電子輸送層
Claims (7)
- 【請求項１】 陰極及び陽極を備え、かつ前記一対の電
極間に発光層を含む少なくとも一層の有機薄膜層を有す
る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有
機薄膜層の少なくとも一層が、下記構造式（１）で示さ
れるナフトキノンイミン系化合物を含有することを特徴
とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若し
くは無置換のアルコキシ基、アリール基、又は、ヒドロ
キシル基を表す。） - 【請求項２】 構造式（１）で示されるナフトキノンイ
ミン系化合物が、４−［４−（ジメチルアミノ）フェニ
ルイミノ］−２−エチルカルバモイル−１，４−ナフト
キノン又は４−（４―ジメチルアミノ−２−メチルフェ
ニルイミノ）−２−エチルカルバモイル−１，４−ナフ
トキノンである請求項１に記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。 - 【請求項３】 発光層が、前記構造式（１）で示される
ナフトキノンイミン系化合物を含有する層であることを
特徴とする請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 - 【請求項４】 発光層が、５００ｎｍ〜５８０ｎｍにＥ
Ｌスペクトルを持つ緑色、黄色発光材料と、前記構造式
（１）で示されるナフトキノンイミン系化合物とを含有
する層であることを特徴とする請求項１又は２に記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】 構造式（１）で示されるナフトキノンイ
ミン系化合物を、緑色、黄色発光材料に対して０．００
１ｗｔ％〜５０ｗｔ％の範囲で含有することを特徴とす
る請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。 - 【請求項６】 発光層が、キノリン系金属錯体と、前記
構造式（１）で示されるナフトキノンイミン系化合物と
を含有する層であることを特徴とする請求項１又は２に
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項７】 発光層が、ビススチリルアントラセン誘
導体と、前記構造式（１）で示されるナフトキノンイミ
ン系化合物とを含有する層であることを特徴とする請求
項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24966598A JP3206741B2 (ja) | 1998-09-03 | 1998-09-03 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24966598A JP3206741B2 (ja) | 1998-09-03 | 1998-09-03 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000395628A Division JP3525434B2 (ja) | 2000-12-26 | 2000-12-26 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000080362A JP2000080362A (ja) | 2000-03-21 |
| JP3206741B2 true JP3206741B2 (ja) | 2001-09-10 |
Family
ID=17196402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24966598A Expired - Lifetime JP3206741B2 (ja) | 1998-09-03 | 1998-09-03 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3206741B2 (ja) |
-
1998
- 1998-09-03 JP JP24966598A patent/JP3206741B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000080362A (ja) | 2000-03-21 |
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