JP3327390B2 - 難燃性樹脂組成物、プリプレグ及び積層板 - Google Patents
難燃性樹脂組成物、プリプレグ及び積層板Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はハロゲン系難燃剤を
使用しなくても優れた難燃性を有する樹脂組成物プリプ
レグ、及び積層板に関するものである。
使用しなくても優れた難燃性を有する樹脂組成物プリプ
レグ、及び積層板に関するものである。
【０００２】エポキシ樹脂等に代表される熱硬化性樹脂
はその優れた特性から電気及び電子機器部品等に広く使
用されており、火災に対する安全性を確保するため難燃
性が付与されている場合が多い。これらの樹脂の難燃化
は従来臭素化エポキシ樹脂等のハロゲン含有化合物を用
いることが一般的であった。これらのハロゲン含有化合
物は高度な難燃性を有するが、芳香族臭素化合物は熱分
解で腐食性の臭素、臭化水素を分離するだけでなく、酸
素存在下で分解した場合に毒性の高いポリブロムジベン
ゾフラン、及びポリジブロモベンゾオキシンを形成する
可能性がある。また、臭素を含有する老朽廃材の処分は
極めて困難である。このような理由から臭素含有難燃剤
に代わる難燃剤としてリン化合物が検討されている。
はその優れた特性から電気及び電子機器部品等に広く使
用されており、火災に対する安全性を確保するため難燃
性が付与されている場合が多い。これらの樹脂の難燃化
は従来臭素化エポキシ樹脂等のハロゲン含有化合物を用
いることが一般的であった。これらのハロゲン含有化合
物は高度な難燃性を有するが、芳香族臭素化合物は熱分
解で腐食性の臭素、臭化水素を分離するだけでなく、酸
素存在下で分解した場合に毒性の高いポリブロムジベン
ゾフラン、及びポリジブロモベンゾオキシンを形成する
可能性がある。また、臭素を含有する老朽廃材の処分は
極めて困難である。このような理由から臭素含有難燃剤
に代わる難燃剤としてリン化合物が検討されている。
【０００３】前述のように、リン化合物によって難燃化
を実現できる。その機構は、リン化合物の分解および熱
縮合によってポリリン酸が生成し、そのポリリン酸がエ
ポキシ樹脂の表面に被膜を生成し、断熱効果、酸素遮断
効果を生じ、その結果、燃焼を防ぐというものである。
しかしながらリン化合物は吸水しやすい欠点があり、難
燃化を発現させるために熱硬化性樹脂に多量に添加する
と、樹脂の特性を著しく低下させる欠点があった。
を実現できる。その機構は、リン化合物の分解および熱
縮合によってポリリン酸が生成し、そのポリリン酸がエ
ポキシ樹脂の表面に被膜を生成し、断熱効果、酸素遮断
効果を生じ、その結果、燃焼を防ぐというものである。
しかしながらリン化合物は吸水しやすい欠点があり、難
燃化を発現させるために熱硬化性樹脂に多量に添加する
と、樹脂の特性を著しく低下させる欠点があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
問題を解決すべく検討結果なされたものであり、ノボラ
ックエポキシ樹脂とトルエン、キシレン又はメシチレン
で変性したノボラック樹脂とリン原子含有化合物を併用
することによってハロゲンを使用しないで難燃性を発現
させ、かつリン原子含有化合物が少量でも十分な難燃性
を発現させることを目的とするもので、高度な難燃性を
有する樹脂組成物、プリプレグ及びそのプリプレグから
得られた積層板を提供するものである。
問題を解決すべく検討結果なされたものであり、ノボラ
ックエポキシ樹脂とトルエン、キシレン又はメシチレン
で変性したノボラック樹脂とリン原子含有化合物を併用
することによってハロゲンを使用しないで難燃性を発現
させ、かつリン原子含有化合物が少量でも十分な難燃性
を発現させることを目的とするもので、高度な難燃性を
有する樹脂組成物、プリプレグ及びそのプリプレグから
得られた積層板を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）ノボラ
ックエポキシ樹脂、（Ｂ）下記一般式（１）で表される
トルエン、キシレン又はメシチレンで変性したノボラッ
ク樹脂からなる硬化剤、及び
ックエポキシ樹脂、（Ｂ）下記一般式（１）で表される
トルエン、キシレン又はメシチレンで変性したノボラッ
ク樹脂からなる硬化剤、及び
【化１】 （Ｃ）分子内にハロゲン分子を含まないリン原子含有化
合物を必須成分としてなることを特徴とする難燃性樹脂
組成物である。そして、本発明は、前記の難燃性樹脂組
成物を基材に含浸させてなることを特徴とするプリプレ
グであり、さらに前記のプリプレグを１枚以上重ね合わ
せ加熱加圧してなることを特徴とする難燃性積層板又は
銅張積層板である。
合物を必須成分としてなることを特徴とする難燃性樹脂
組成物である。そして、本発明は、前記の難燃性樹脂組
成物を基材に含浸させてなることを特徴とするプリプレ
グであり、さらに前記のプリプレグを１枚以上重ね合わ
せ加熱加圧してなることを特徴とする難燃性積層板又は
銅張積層板である。
【０００６】前述のように、エポキシ樹脂は燃焼しやす
い樹脂であり、難燃化のためにリン原子含有化合物を使
用すると、リン原子含有化合物を多量に配合しなければ
十分な難燃性は得られない。しかし、リン含有量を上げ
ると吸湿しやすくなるため吸湿半田耐熱性が悪くなると
いう欠点がある。また、一般的にリン原子含有化合物は
耐熱性を低下させる欠点がある。
い樹脂であり、難燃化のためにリン原子含有化合物を使
用すると、リン原子含有化合物を多量に配合しなければ
十分な難燃性は得られない。しかし、リン含有量を上げ
ると吸湿しやすくなるため吸湿半田耐熱性が悪くなると
いう欠点がある。また、一般的にリン原子含有化合物は
耐熱性を低下させる欠点がある。
【０００７】リン含有量を減少させても十分な難燃性を
得るためには、エポキシ樹脂が燃焼しにくい構造をもつ
必要がある。エポキシ樹脂で燃焼しやすい部位はグリシ
ジル基が開環した構造部位であり、燃焼しにくい部位は
ベンゼン環部分である。またアルキル基は燃焼しやすい
構造部位であるが、ベンゼン環に結合したメチル基はや
や燃焼しにくい。
得るためには、エポキシ樹脂が燃焼しにくい構造をもつ
必要がある。エポキシ樹脂で燃焼しやすい部位はグリシ
ジル基が開環した構造部位であり、燃焼しにくい部位は
ベンゼン環部分である。またアルキル基は燃焼しやすい
構造部位であるが、ベンゼン環に結合したメチル基はや
や燃焼しにくい。
【０００８】上記の一般式（１）で表されるトルエン、
キシレン又はメシチレンで変性したノボラック樹脂は、
水酸基当量が大きいため、エポキシ樹脂の硬化剤として
使用したとき、硬化物中にグリシジル基開環部分が少な
く燃焼しにくいという特長をもつ。またノボラックエポ
キシ樹脂はベンゼン環含有率が高く耐熱性が高いため、
燃焼しにくい。よってリン原子含有量が少量でも十分な
耐燃性が得られる。本発明においてはノボラックエポキ
シ樹脂とトルエン、キシレン又はメシチレンで変性した
ノボラック樹脂とリン原子含有化合物を併用することに
よって、ハロゲン含有化合物を使用しないで難燃性を発
現させ、かつリン原子含有化合物が少量でも十分な難燃
性を発現させることを技術骨子とするものである。
キシレン又はメシチレンで変性したノボラック樹脂は、
水酸基当量が大きいため、エポキシ樹脂の硬化剤として
使用したとき、硬化物中にグリシジル基開環部分が少な
く燃焼しにくいという特長をもつ。またノボラックエポ
キシ樹脂はベンゼン環含有率が高く耐熱性が高いため、
燃焼しにくい。よってリン原子含有量が少量でも十分な
耐燃性が得られる。本発明においてはノボラックエポキ
シ樹脂とトルエン、キシレン又はメシチレンで変性した
ノボラック樹脂とリン原子含有化合物を併用することに
よって、ハロゲン含有化合物を使用しないで難燃性を発
現させ、かつリン原子含有化合物が少量でも十分な難燃
性を発現させることを技術骨子とするものである。
【０００９】本発明で用いる(Ａ)成分としてはクレゾー
ルノボラックエポキシ樹脂、フェノールノボラックエポ
キシ樹脂などがあげられるが、これらに限定されるもの
ではなく、また数種類を同時に用いても差し支えない。
硬化物中のグリシジル基開環部分を少なくし難燃性を向
上させることを考えると、エポキシ当量の大きいクレゾ
ールノボラックエポキシ樹脂が望ましい。
ルノボラックエポキシ樹脂、フェノールノボラックエポ
キシ樹脂などがあげられるが、これらに限定されるもの
ではなく、また数種類を同時に用いても差し支えない。
硬化物中のグリシジル基開環部分を少なくし難燃性を向
上させることを考えると、エポキシ当量の大きいクレゾ
ールノボラックエポキシ樹脂が望ましい。
【００１０】本発明で用いる（Ｂ）成分はトルエン、キ
シレン又はメシチレンで変性したノボラック樹脂である
が、水酸基当量は１２０〜２５０のものが好ましい。水
酸基当量が１２０未満では、硬化物中のグリシジル基開
環部分が多くなり、難燃性が十分に向上しない。また水
酸基当量が２５０を越えると、耐熱性が低下するように
なる。
シレン又はメシチレンで変性したノボラック樹脂である
が、水酸基当量は１２０〜２５０のものが好ましい。水
酸基当量が１２０未満では、硬化物中のグリシジル基開
環部分が多くなり、難燃性が十分に向上しない。また水
酸基当量が２５０を越えると、耐熱性が低下するように
なる。
【００１１】本発明で用いる（Ｃ）成分としては、トリ
メチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブ
チルホスフェート、トリ−２−エチルヘキシルホスフェ
ート、トリブトキシエチルホスフェート、トリフェニル
ホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレ
ニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、
キシレニルジフェニルホスフェート、２−エチルヘキシ
ルジフェニルホスフェート、トリス（２、６−ジメチル
フェニル）ホスフェート、レゾルシンジフェニルホスフ
ェート等のリン酸エステル、ジアルキルヒドロキシメチ
ルホスホネート等の縮合リン酸エステル等が例示される
が、特にこれらに限定されるものではない。エポキシ樹
脂の優れた特性を損なわないためには、エポキシ樹脂と
反応するものが望ましく、特に、９，１０−ジヒドロ−
９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オ
キシドが望ましい。
メチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブ
チルホスフェート、トリ−２−エチルヘキシルホスフェ
ート、トリブトキシエチルホスフェート、トリフェニル
ホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレ
ニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、
キシレニルジフェニルホスフェート、２−エチルヘキシ
ルジフェニルホスフェート、トリス（２、６−ジメチル
フェニル）ホスフェート、レゾルシンジフェニルホスフ
ェート等のリン酸エステル、ジアルキルヒドロキシメチ
ルホスホネート等の縮合リン酸エステル等が例示される
が、特にこれらに限定されるものではない。エポキシ樹
脂の優れた特性を損なわないためには、エポキシ樹脂と
反応するものが望ましく、特に、９，１０−ジヒドロ−
９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オ
キシドが望ましい。
【００１２】本発明の難燃性樹脂組成物は、ノボラック
エポキシ樹脂とトルエン、キシレン又はメシチレンで変
性したノボラック樹脂からなる硬化剤と分子内にハロゲ
ンを含まないリン原子含有化合物を必須成分とするが、
本発明の目的に反しない範囲において、その他の硬化
剤、硬化促進剤、カップリング剤、その他の成分を添加
することは差し支えない。
エポキシ樹脂とトルエン、キシレン又はメシチレンで変
性したノボラック樹脂からなる硬化剤と分子内にハロゲ
ンを含まないリン原子含有化合物を必須成分とするが、
本発明の目的に反しない範囲において、その他の硬化
剤、硬化促進剤、カップリング剤、その他の成分を添加
することは差し支えない。
【００１３】本発明の難燃性樹脂組成物は種々の形態で
利用されるが、基材に含浸する際には通常溶剤が使用さ
れる。用いられる溶剤は組成の一部に対して良好な溶解
性を示すことが必要であるが、悪影響を及ぼさない範囲
で貧溶媒を使用しても構わない。
利用されるが、基材に含浸する際には通常溶剤が使用さ
れる。用いられる溶剤は組成の一部に対して良好な溶解
性を示すことが必要であるが、悪影響を及ぼさない範囲
で貧溶媒を使用しても構わない。
【００１４】本発明の難燃性樹脂組成物を溶剤に溶解し
て得られるワニスはガラス織布、ガラス不織布、あるい
はガラス以外を成分とする布等の基材に塗布、含浸さ
せ、８０〜２００℃で乾燥させることによりプリント配
線板用プリプレグを得ることが出来る。プリプレグは加
熱加圧してプリント配線板を製造することに用いられる
が、本発明の難燃性樹脂組成物はハロゲン含有化合物を
添加することなく高度な難燃性を有する熱硬化性樹脂組
成物であり、積層板等に好適に使用されるものである。
て得られるワニスはガラス織布、ガラス不織布、あるい
はガラス以外を成分とする布等の基材に塗布、含浸さ
せ、８０〜２００℃で乾燥させることによりプリント配
線板用プリプレグを得ることが出来る。プリプレグは加
熱加圧してプリント配線板を製造することに用いられる
が、本発明の難燃性樹脂組成物はハロゲン含有化合物を
添加することなく高度な難燃性を有する熱硬化性樹脂組
成物であり、積層板等に好適に使用されるものである。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。「部」及び「％」は、「重量部」及び「重量％」を
示す。
る。「部」及び「％」は、「重量部」及び「重量％」を
示す。
【００１６】（実施例１）クレゾールノボラック型エポ
キシ樹脂（大日本インキ化学工業製 エヒ゜クロン N-690)１０
０重量部、メシチレン変性ノボラック樹脂（住友デュレ
ズ製 R-51316）５６重量部、９，１０−ジヒドロ−９−
オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキシ
ド２４重量部にメチルセルソルブを加え、不揮発分濃度
６０％となるようにワニスを調整した。このときエポキ
シ樹脂、硬化剤の合計１００重量部に対し、リン成分が
２．０％となった。
キシ樹脂（大日本インキ化学工業製 エヒ゜クロン N-690)１０
０重量部、メシチレン変性ノボラック樹脂（住友デュレ
ズ製 R-51316）５６重量部、９，１０−ジヒドロ−９−
オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキシ
ド２４重量部にメチルセルソルブを加え、不揮発分濃度
６０％となるようにワニスを調整した。このときエポキ
シ樹脂、硬化剤の合計１００重量部に対し、リン成分が
２．０％となった。
【００１７】このワニスを用いて、ガラス織布（厚さ
０．１８ｍｍ、日東紡績製）１００部にワニス固形分で
８０部含浸させて、１５０℃の乾燥機で５分乾燥させ、
樹脂含有量４４．４％のプリプレグを作製した。上記プ
リプレグ６枚を重ね、上下に厚さ３５μｍの電解銅箔を
重ねて、圧力４０ｋｇｆ／ｃｍ2 、温度１９０℃で１２
０分加熱加圧成形を行い、厚さ１．２ｍｍの両面銅張積
層板を得た。得られた積層板の難燃性は、ＵＬ−９４規
格に従い垂直法により評価した。半田耐熱性、ピール強
度についてはＪＩＳ Ｃ ６４８１に準じて測定し、半田
耐熱性は煮沸２時間の吸湿処理を行った後、２６０℃の
半田槽に１２０秒浸漬した後の外観の異常の有無を調べ
た。配合処方及び結果を表１に示す。
０．１８ｍｍ、日東紡績製）１００部にワニス固形分で
８０部含浸させて、１５０℃の乾燥機で５分乾燥させ、
樹脂含有量４４．４％のプリプレグを作製した。上記プ
リプレグ６枚を重ね、上下に厚さ３５μｍの電解銅箔を
重ねて、圧力４０ｋｇｆ／ｃｍ2 、温度１９０℃で１２
０分加熱加圧成形を行い、厚さ１．２ｍｍの両面銅張積
層板を得た。得られた積層板の難燃性は、ＵＬ−９４規
格に従い垂直法により評価した。半田耐熱性、ピール強
度についてはＪＩＳ Ｃ ６４８１に準じて測定し、半田
耐熱性は煮沸２時間の吸湿処理を行った後、２６０℃の
半田槽に１２０秒浸漬した後の外観の異常の有無を調べ
た。配合処方及び結果を表１に示す。
【００１８】（実施例２〜６及び比較例１〜４）表１及
び表２に示した配合処方にて、これ以外は全て実施例１
と同様の方法で両面銅張積層板を作製した。評価結果を
表１及び表２に示す。実施例により得られた積層板はい
ずれも耐燃性及び吸湿半田耐熱性に優れていることがわ
かる。
び表２に示した配合処方にて、これ以外は全て実施例１
と同様の方法で両面銅張積層板を作製した。評価結果を
表１及び表２に示す。実施例により得られた積層板はい
ずれも耐燃性及び吸湿半田耐熱性に優れていることがわ
かる。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】表１及び表２の注 （１）大日本インキ化学工業製 エピクロンＮ−６９
０、エポキシ当量２１０ （２）大日本インキ化学工業製 エピクロンＮ−７７
０、エポキシ当量１９０ （３）住友デュレズ製 Ｒ−５１３１６、水酸基当量１
５３ （４）住友デュレズ製 Ｒ−５４５３７、水酸基当量１
９５ （５）９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスフ
ァフェナントレン−１０−オキシド （６）住友デュレズ製 ＰＲ−５１４７０、水酸基当量
１０５
０、エポキシ当量２１０ （２）大日本インキ化学工業製 エピクロンＮ−７７
０、エポキシ当量１９０ （３）住友デュレズ製 Ｒ−５１３１６、水酸基当量１
５３ （４）住友デュレズ製 Ｒ−５４５３７、水酸基当量１
９５ （５）９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスフ
ァフェナントレン−１０−オキシド （６）住友デュレズ製 ＰＲ−５１４７０、水酸基当量
１０５
【００２２】
【発明の効果】本発明の難燃性樹脂組成物はハロゲン含
有化合物を使用することなく高度な難燃性を有し、今後
要求されるノンハロゲン材料として新規な熱硬化性樹脂
組成物を提供するものである。
有化合物を使用することなく高度な難燃性を有し、今後
要求されるノンハロゲン材料として新規な熱硬化性樹脂
組成物を提供するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 63/04 Ｃ０８Ｌ 63/04 (56)参考文献 特開 平２−155914（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−249737（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−324108（ＪＰ，Ａ) 特開 平11−166035（ＪＰ，Ａ) 特開2000−129089（ＪＰ，Ａ) 特開2000−212403（ＪＰ，Ａ) 特開2000−239491（ＪＰ，Ａ) 特開2000−273221（ＪＰ，Ａ) 特開2000−273222（ＪＰ，Ａ) 特開2000−302945（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−92393（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 59/62 B32B 27/04 B32B 27/38 C08J 5/24 C08K 5/49 - 5/5399 C08L 63/04
Claims (5)
- 【請求項１】 （Ａ）ノボラックエポキシ樹脂、（Ｂ）
下記一般式（１）で表されるトルエン、キシレン又はメ
シチレンで変性したノボラック樹脂からなる硬化剤、及
び 【化１】 （Ｃ）分子内にハロゲンを含まないリン原子含有化合物
を必須成分としてなることを特徴とする難燃性樹脂組成
物。 - 【請求項２】 （Ａ）成分のノボラックエポキシ樹脂と
してクレゾールノボラックエポキシ樹脂を含有する請求
項１記載の難燃性樹脂組成物。 - 【請求項３】 （Ｃ）成分のリン原子含有化合物として
９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェ
ナントレン−１０−オキシドを含有する請求項１又は２
記載の難燃性樹脂組成物。 - 【請求項４】 請求項１、２又は３記載の難燃性樹脂組
成物を基材に含浸させてなることを特徴とするプリプレ
グ。 - 【請求項５】 請求項４記載のプリプレグを１枚以上重
ね合わせ加熱加圧してなることを特徴とする難燃性積層
板又は銅張積層板。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11215599A JP3327390B2 (ja) | 1999-04-20 | 1999-04-20 | 難燃性樹脂組成物、プリプレグ及び積層板 |
| US09/550,014 US6486242B1 (en) | 1999-04-20 | 2000-04-14 | Flame-retardant resin composition and prepreg and laminate using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11215599A JP3327390B2 (ja) | 1999-04-20 | 1999-04-20 | 難燃性樹脂組成物、プリプレグ及び積層板 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000302845A JP2000302845A (ja) | 2000-10-31 |
| JP3327390B2 true JP3327390B2 (ja) | 2002-09-24 |
Family
ID=14579620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11215599A Expired - Fee Related JP3327390B2 (ja) | 1999-04-20 | 1999-04-20 | 難燃性樹脂組成物、プリプレグ及び積層板 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3327390B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013170171A (ja) * | 2012-02-17 | 2013-09-02 | Dic Corp | 熱硬化性樹脂組成物及び摩擦材 |
| TWI466913B (zh) * | 2013-03-28 | 2015-01-01 | Nanya Plastics Corp | A kind of halogenated flame retardant and high glass transition temperature of phenolic resin hardener and its preparation method |
-
1999
- 1999-04-20 JP JP11215599A patent/JP3327390B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000302845A (ja) | 2000-10-31 |
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