JP3311735B2 - ポリカーボネートポリマーを含む感光性セラミック組成物 - Google Patents

ポリカーボネートポリマーを含む感光性セラミック組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なポリカーボ
ネートポリマー、ならびに感光性組成物およびテープ中
でのその使用に向けられる。
【０００２】
【従来の技術】電子回路の製作においては導体、抵抗
体、誘電体または基材を構築するのに感光性ペーストが
広く使用されている。当業界ではペーストの使用をセラ
ミック素地のテープに置き換えることが求められてい
る。セラミックテープは主に、多層セラミック基材およ
び現在のその他のテープ製品を構築するための誘電また
は絶縁材料として使用される。
【０００３】ペーストおよびテープは、両方とも、ある
ペーストおよびテープにそれらの使用に必要な素地特性
を与えるポリマー、界面活性剤、可塑剤、光反応性成分
のような成分を含む。最終使用の特性を達成するため有
機物は、プロセス中に系から完全に除去される。このよ
うな有機物の除去は通常、有機成分の最も高い分解温度
よりも高い温度に系を加熱することによって実施される
（「バーンアウト」プロセス）。
【０００４】セラミックテープ／ペースト製品の応用が
ますます複雑化し、新たな技術領域にまで広がるにつ
れ、この有機物バーンアウトの天井温度を下げる必要性
が増している。このような必要性は例えば、パネル基材
にウィンドウガラスを使用し、したがって焼成温度を、
基材ガラスの低い軟化温度（〜６００℃）よりも低く維
持しなければならない新進のフラットパネルディスプレ
イ技術の１つであるプラズマディスプレイパネルの製品
開発に存在する。
【０００５】セラミック製品に対して当業界で現在使用
されている有機物（重合後のセルロースまたはアクリレ
ートポリマーおよびモノマー）の分解温度は、いくつか
の応用のバーンアウト段階で許される上限に近い。した
がって本明細書に開示したポリカーボネートおよびこの
ようなポリカーボネートの使用は、ペーストおよびテー
プで使用することができるより低い分解温度の必要性を
満たす。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
なポリカーボネートポリマーならびに感光性組成物およ
びテープでのその使用を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、繰返し単位
（ＩＶ）を含むポリマーであって、
【０００８】
【化２】
【０００９】上式でＲ1ないしＲ7のそれぞれが、独立
に、水素またはアルキルであり、Ｒ8が水素またはメチ
ルであるポリマーに向けられる。
【００１０】本発明はさらに、（ａ）セラミック、金
属、金属酸化物または金属合金から成る群から選択され
た無機固体の細かく分割された粒子と、（ｂ）ガラス転
移温度が５５０から８２５℃の範囲にあり、重量に対す
る表面積の比が１０ｍ2／ｇ以下で、粒子の少なくとも
９５重量％が１〜１０μｍのサイズを有し、有機ビヒク
ル中に分散された無機結合剤の細かく分割された粒子の
混合物を含み、前記有機ビヒクルが、（ｃ）先に記載し
たポリマーと、（ｄ）光開始系と、（ｅ）有機媒体を含
む感光性組成物に向けられる。有機媒体を除去すると上
記組成物をテープとして利用することができる。さらに
所与の組成物において、先に記載したポリマーを５−カ
ルボメトキシ−５−メチル−１，３−ジオキシン−２−
オンの重合から得たポリカーボネートに置き換えること
ができる。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明は、ペーストおよびテープ
用の感光性厚膜組成物に使用されるポリカーボネートと
して知られた、アクリレート側基を有し、主査がカーボ
ネート化されたポリマーの使用を含む。ポリカーボネー
トポリマーを、従来の感光性組成物中の標準的なアクリ
ル性モノマーおよび／またはポリマーに置き換えること
ができる。ポリカーボネートの使用を含むテープまたは
ペーストは、有機物のバーンアウトのための焼成温度が
基質材料によって制限される場合の応用を意図してい
る。本発明は、このポリマーの主鎖中のカーボネート基
の熱分解温度が低いことを利用する。本発明はまた、新
規のポリカーボネートポリマー、ならびにペーストおよ
びテープ用の組成物でのその使用に向けられる。より低
い分解温度を有するペーストおよびテープを生み出すた
めには、ある種のポリカーボネートポリマー結合剤を、
光開始系を伴った無機固体および無機結合剤と混合し、
感光性ペーストおよびテープを形成する。本発明の諸成
分を新規のポリカーボネートポリマーとともに以下に論
じる。
【００１２】Ａ．セラミック固体および金属粉体 本発明は、セラミック、金属、金属合金、金属酸化物ま
たはこれらの混合物を含む実質的にどのような高融点無
機固体材料にでも適用可能である。しかし本発明は、ア
ルミナ、チタネート、ジルコネート、スタンネートのよ
うな固体を使用して誘電ペーストまたはテープの分散物
を作製するのに特に適している。本発明はまた、このよ
うな材料の前駆物質、すなわち焼成すると誘電性固体に
変換される固体材料、およびこれらのいずれかの混合物
にも適用可能である。本発明で使用に適した多くの誘電
性固体には、ＢａＴｉＯ3、ＣａＴｉＯ3、ＳｒＴｉ
Ｏ3、ＰｂＴｉＯ3、ＣａＺｒＯ3、ＢａＺｒＯ3、ＣａＳ
ｎＯ3、ＢａＳｎＯ3およびＡｌ2Ｏ3が含まれる。セラミ
ック技術分野の熟練者には明白なことだが、本発明の組
成物に使用されうるセラミック固体の正確な化学組成
は、レオロジー的意味において通常はそれほど重要でな
い。さらに、セラミック固体が有機分散物中で膨潤特性
を有しないことが好ましい。これは、分散物のレオロジ
ー特性がそれによって実質的に変化する可能性があるた
めである。適当な導電性無機固体には、例えば銀、金、
銅、白金、ならびにこれらの合金、酸化物および混合
物、さらにルテニウム酸鉛パイロクロア（lead ruthena
te pyrochlore）などがある。
【００１３】分散物の膜または層を焼成して有機媒体を
除去し、無機結合剤およびセラミック固体の焼結を行う
ときに有機媒体を十分完全にバーンアウトするために
は、本発明の分散物が粒径０．３μｍ未満の固体をあま
り多く含んではならないことが分かっている。しかし、
２０μｍを上回るセラミック固体がないことが好まし
く、さらに、無機固体の少なくとも７５重量％は１〜１
０μｍのサイズを有するべきである。言い換えると、分
散物を使用して、通常はスクリーン印刷によって塗布さ
れる厚膜ペーストを作るときには、最大粒径がスクリー
ンの厚さを上回ってはならず、分散物を使用して乾式感
光膜を作るときには最大粒径が膜の厚さを上回ってはな
らない。無機固体の少なくとも９０重量％が１〜１０μ
ｍの範囲に収まることが好ましい。
【００１４】さらに、セラミック粒子の表面積／重量比
が１０ｍ2／ｇを超えないことが好ましい。これはこの
ような粒子が、随伴する無機結合剤の焼結特性に不利な
影響を及ぼす傾向があるためである。表面積／重量比が
５ｍ2／ｇを超えないことがさらに好ましい。表面積／
重量比が１〜５ｍ2／ｇのセラミック粒子は、非常に満
足であることがわかっている。
【００１５】Ｂ．無機結合剤 本発明で使用するガラスフリットは無機結晶微粒子の焼
結を助ける。これは、無機固体よりも低融点の周知のい
ずれかの組成物でありうる。それにもかかわらず、デバ
イスの十分な密封性を得るためには、無機結合剤のガラ
ス転移温度（Ｔ g）は５５０〜８２５℃であることが好
ましく、５５０〜７５０℃であることがさらに好まし
い。融解が５５０℃未満で起こる場合には、有機材料が
おそらくは封入され、有機成分が分解するときに誘電体
層中に膨れ（blister）が形成されることになる。一
方、８２５℃を超えるガラス転移温度では、銅メタライ
ゼーションと両立する焼結温度、例えば９００℃を使用
したときに多孔質の誘電体が生じる傾向がある。
【００１６】最も好ましく使用されるガラスフリット
は、ホウケイ酸鉛フリット、ビスマス、カドミウム、バ
リウム、カルシウムまたはその他のアルカリ土類金属の
ホウケイ酸塩フリットのようなホウケイ酸塩フリットで
ある。このようなガラスフリットの調製は周知であり、
例えば、成分の酸化物の形態でガラスの成分を一緒に融
解し、融解した組成物を水中に注いでフリットを形成す
ることから成る。もちろん、バッチの材料は、フリット
製造の通常の条件下で所望の酸化物を与える任意の化合
物とすることができる。例えば、三酸化二ホウ素はホウ
酸から得られ、二酸化ケイ素はヒウチ石（flint）から
生産され、酸化バリウムは炭酸バリウムから生産され
る、などである。フリットの粒径を小さくし、実質的に
均一にするため、ガラスは、水を用いてボールミル中で
粉砕することが好ましい。次いでこれを水中で沈降させ
て微粉を分離し、微粉を含む上澄み液を除去する。その
他の分級方法を使用してもよい。
【００１７】ガラスは、所望の成分を所望の割合で混合
し、この混合物を加熱して融解物を形成する、従来のガ
ラス製造技法によって調製される。当技術分野で周知の
とおり、加熱は、融解物が完全に均一な液体となるよう
なピーク温度および時間で行われる。この作業ではこれ
らの成分を、プラスチック製のボールを入れたポリエチ
レン製の広口びんの中で振盪することによって前もって
混合し、次いで所望の温度の白金るつぼ中で融解させ
る。融解物は、ピーク温度で１時間〜１時間半加熱す
る。次いで融解物を冷水中に注ぎ入れる。急冷中の水の
最高温度は、水−対−融解物の比を増大させることによ
ってできるだけ低く保つ。風乾するか、またはメタノー
ルで洗って水をメタノールで置換するかによって水から
分離した後の粗フリットから残留水分を除去する。次い
で粗フリットを、アルミナボールを使用してアルミナ容
器中で３〜５時間粉砕する。アルミナによるフリットの
汚染は、Ｘ線回折解析の観測限界に達しない。
【００１８】粉砕したフリットのスラリーを粉砕機から
取り出した後、過剰な溶媒をデカンテーションによって
除去し、フリット粉を室温で風乾する。乾かしたフリッ
ト粉を、３２５メッシュのふるいを通してふるいに掛
け、何れの大粒子をも完全に除去する。セラミック固体
の場合と同様に無機結合剤の表面積−対−重量比は１０
ｍ2／ｇ以下であるべきであり、粒子の少なくとも９５
重量％が１〜１０μｍの粒径を有しているべきである。
【００１９】より大きな粒子の重量部とより小さな粒子
の重量部が等しくなる点として定義される無機結合剤の
５０％点が、セラミック固体のそれと同じか、またはそ
れよりも低いことが好ましい。所与の粒径のセラミック
固体では、気密封止を達成するのに必要な無機結合剤／
セラミック固体比は、無機結合剤のサイズが小さくなる
につれて小さくなる。所与の無機固体−無機結合剤系で
は、無機固体に対する無機結合剤の比が気密封止を達成
するのに必要な値よりも大幅に大きい場合に、誘電体層
は焼成後に膨れを形成する傾向がある。この比が大幅に
小さい場合には焼成された誘電体は多孔質となり、した
がって気密封止を達成できない。
【００２０】先に述べた粒径および表面積の制限の範囲
内である場合でも、無機結合剤粒子が１〜６μｍである
ほうが好ましい。この理由は、大きな表面積を有するよ
り小さな粒子は有機材料を吸着する傾向があり、したが
って完全な分解を妨げるからである。一方、より大きな
サイズの粒子は焼結特性に劣る傾向がある。無機結合剤
に対するセラミック固体の比が０．６〜２であることが
好ましい。
【００２１】Ｃ．光架橋性有機ポリマー／モノマー 先に述べたとおり、本発明の分散物の結合剤成分は有機
ポリカーボネートポリマーである。５−カルボメトキシ
−５−メチル−１，３−ジオキサン−２−オンの重合の
結果得られるポリマーをポリマー結合剤の成分として使
用することができる。５−カルボメトキシ−５−メチル
−１，３−ジオキサン−２−オンのポリカーボネートポ
リマーは、Ｗｅｉｌａｎｄｔ，Ｋ．Ｄ．，Ｋｅｕｌ，
Ｈ．ａｎｄＨｏｃｋｅｒ，Ｈ．，Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．１９７，３８５１−３８６８（１９
９６）に開示されたとおりに調製することができる。５
−カルボメトキシ−５−メチル−１，３−ジオキサン−
２−オンは、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロピ
オン酸をメタノールを反応させて２，２−ビス（ヒドロ
キシメチル）プロピオン酸メチルとし、次いでこれをト
リエチルアミンの存在下でトリホスゲンと反応させ、所
望の生成物５−カルボメトキシ−５−メチル−１，３−
ジオキサン−２−オンを白色固体として得ることによっ
て調製されうる。
【００２２】ポリカーボネートポリマーを選択する場合
の別の選択肢は、５−エチル−５−ヒドロキシメチル−
１，３−ジオキサン−２−オンのメタ（アクリレート）
エステルの重合から得られるものである。５−エチル−
５−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン−２−オン
のメタ（アクリレート）エステルは、酸補足剤としての
トリエチルアミンの存在下で、メタ（アクリロイル）ク
ロライドと５−エチル−５−ヒドロキシメチル−１，３
−ジオキサン−２−オンから調製されうる。５−エチル
−５−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン−２−オ
ンの調製はＫｒｉｍｍ等に対する米国特許第４，４４
０，９３７号に開示されている。
【００２３】５−エチル−５−ヒドロキシメチル−１，
３−ジオキサン−２−オンのような環状カーボネートの
（メタ）アクリレートエステルの重合により、以下の繰
返し単位（ＩＶ）を有するポリマーが得られる。
【００２４】
【化３】
【００２５】このポリマーはホモポリマーでもよく、ま
たは、例えば別の環状カーボネートと共重合させたコポ
リマーでもよい。このポリマーは、ポリカーボネート若
しくはポリ（カーボネート−エステル）、またはその他
のコポリマーでありうる。Ｒ 1、Ｒ2、Ｒ4ないしＲ7が水
素、Ｒ3がアルキルであることが好ましく、Ｒ3がエチル
であるとさらに好ましい。また、Ｒ1ないしＲ7では、ア
ルキルが１〜２０個の炭素原子を含むことが好ましい。
【００２６】５−エチル−５−ヒドロキシメチル−１，
３−ジオキサン−２−オン（メタ）アクリレートエステ
ル（１）の重合は、イットリウムトリイソプロポキシ
ド、オクタン酸第一スズのような触媒を用いると溶液中
およびバルクの両方で簡単に起こり、ポリカーボネート
が得られる。この重合を触媒するのに、しばしばその他
のエステル交換反応触媒を使用することができる。オク
タン酸第一スズを用いた重合を１２０℃のバルクで実行
した。その結果得られるポリカーボネート（２）はしば
しば広い多分散性を有する。触媒の濃度を下げると、通
常、ポリカーボネートの分子量は予想されるとおり増大
するが、この増大はしばしば線形ではない。
【００２７】イットリウムトリイソプロポキシドを用い
て開始される重合は通常、〜２の多分散性を有するポリ
カーボネートを生じた。オクタン酸第一スズの場合と同
様に、触媒濃度が低下するにつれてポリマーの分子量は
増大する。熱重量分析（ＴＧＡ）は、非酸化的環境中、
すなわち窒素中でポリマーは２００℃を超えると、すっ
かり分解することを示した。
【００２８】
【化４】
【００２９】塩化メチレンまたは酢酸エチルのような重
合溶媒を除去に際して、フェノチアジンのような添加さ
れた安定剤の非存在下でこのポリマーが架橋反応を受け
る可能性を表すものとして、真空下で一晩乾燥した後に
架橋された不溶性物質が生じる。安定剤が存在するかま
たは不必要である場合には、重合可能な他の（メタ）ア
クリレートの存在下または非存在下で光重合またはラジ
カル重合によって架橋を起こすことができる（下記参
照）。したがって、５−カルボメトキシ−５−メチル−
１，３−ジオキサン−２−オンの重合の結果得られるポ
リカーボネートを、光成型可能な従来のモノマーを使用
したペーストまたはテープフォトレジスト調合物中の結
合剤として使用することができる。このポリカーボネー
トの分子量は応用例に依存し、分子量１０，０００Ｍｎ
未満はペースト組成物に有用であり、１０，０００を超
えるものはテープまたはシートに有用である。
【００３０】５−エチル−５−ヒドロキシメチル−１，
３−ジオキサン−２−オンの（メタ）アクリレートエス
テルの重合の結果得られるポリカーボネートを、光成型
可能な従来のモノマーを使用し、または使用しないでペ
ーストまたはテープフォトレジスト調合物中の架橋可能
な結合剤として使用することができる。このポリカーボ
ネートの分子量は応用例に依存し、分子量１０，０００
未満はペースト組成物に有用であり、１０，０００を超
えるものはテープまたはシートに有用である。
【００３１】重量平均分子量の低い（Ｍｗ＜１０，００
０）ポリカーボネートは低い融点を有し、これは、他の
適合した高分子量のポリマーと混合し、テープを形成す
るために、コーディングされた膜を十分に乾燥させる必
要があるが、ペーストを製造するためには、低分子量の
ポリカーボネートは良い選択である。ポリアルキルカー
ボネートポリマーは好ましい適合ポリマーである。この
ポリカーボネートポリマーを補助的な熱分解可能なポリ
マー結合剤とともに使用することもできる。好ましい熱
分解可能なポリマー結合剤は、（１）Ｃ1-10アルキルア
クリレート、Ｃ 1-10アルキルメタアクリレート、α−メ
チルスチレンおよび０〜２重量％のエチレン性不飽和カ
ルボン酸、アミンまたはシランを含む化合物のホモポリ
マーおよびコポリマー、（２）Ｃ1-10モノオレフィンの
ホモポリマーおよびコポリマー、（３）Ｃ1-4アルキレ
ンオキシドのホモポリマーおよびコポリマー、ならびに
これらの混合物である。
【００３２】低分子量（Ｍｎ＜１０，０００）のポリカ
ーボネートを、従来の他の（メタ）アクリレートモノマ
ーとともに使用することができる。このような好ましい
モノマーには、ｔ−ブチルアクリレートおよびメタアク
リレート、１，５−ペンタンジオールジアクリレートお
よびジメタアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチ
ルアクリレートおよびメタアクリレート、エチレングリ
コールジアクリレートおよびジメタアクリレート、１，
４−ブタンジオールジアクリレートおよびジメタアクリ
レート、ジエチレングリコールジアクリレートおよびジ
メタアクリレート、ヘキサメチレングリコールジアクリ
レートおよびジメタアクリレート、１，３−プロパンジ
オールジアクリレートおよびジメタアクリレート、デカ
メチレングリコールジアクリレートおよびジメタアクリ
レート、１，４−シクロヘキサンジオールジアクリレー
トおよびジメタアクリレート、２，２−ジメチロールプ
ロパンジアクリレートおよびジメタアクリレート、グリ
セロールジアクリレートおよびジメタアクリレート、ト
リプロピレングリコールジアクリレートおよびジメタア
クリレート、グリセロールトリアクリレートおよびトリ
メタアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリ
レートおよびトリメタアクリレート、ペンタエリトリト
ールトリアクリレートおよびトリメタアクリレート、ポ
リオキシエチル化されたトリメチロールプロパントリア
クリレートおよびトリメタアクリレート、および米国特
許第３，３８０，８３１号に開示された類似化合物、
２，２−ジ（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパンジアク
リレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレートお
よびテトラメタアクリレート、２，２−ジ（ｐ−ヒドロ
キシフェニル）プロパンジメタアクリレート、トリエチ
レングリコールジアクリレート、ポリオキシエチル−
２，２−ジ（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパンジメタ
アクリレート、ビスフェノールＡのジ−（３−メタアク
リルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）エーテル、ビス
フェノールＡのジ−（２−メタアクリルオキシエチル）
エーテル、ビスフェノールＡのジ−（３−アクリルオキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）エーテル、ビスフェノー
ルＡのジ−（２−アクリルオキシエチル）エーテル、
１，４−ブタンジオールのジ（３−メタアクリルオキシ
−２−ヒドロキシプロピル）エーテル、トリエチレング
リコールジメタアクリレート、ポリオキシプロピルトリ
メチロールプロパントリアクリレート、ブチレングリコ
ールジアクリレートおよびジメタアクリレート、１，
２，４−ブタントリオールトリアクリレートおよびトリ
メタアクリレート、２，２，４−トリメチル−１，３−
ペンタンジオールジアクリレートおよびジメタアクリレ
ート、１−フェニルエチレン１，２−ジメタアクリレー
ト、フマル酸ジアリル、スチレン、１，４−ベンゼンジ
オールジメタアクリレート、１，４−ジイソプロペニル
ベンゼン、並びに１，３，５−トリイソプロペニルベン
ゼンが含まれる。さらに、分子量が少なくとも３００の
エチレン性不飽和化合物、例えば、炭素２〜１５個のア
ルキレングリコールまたはエーテル結合１〜１０個のポ
リアルキレンエーテルグリコールから調製されたアルキ
レンまたはポリアルキレングリコールジアクリレート、
ならびに米国特許第２，９２７，０２２号に開示のエチ
レン性不飽和化合物、例えば、付加重合可能な複数のエ
チレン結合を特に末端結合として有する化合物も有用で
ある。特に好ましいモノマーは、ポリオキシエチル化さ
れたトリメチロールプロパントリアクリレート、エチル
化されたペンタエリトリトールトリアクリレート、ジペ
ンタエリトリトールモノヒドロキシペンタアクリレー
ト、および１，１０−デカンジオールジメタアクリレー
トである。先に述べたカーボネートポリマーとともに本
発明で使用することができる光硬化可能なモノマーの若
干は、以下の化学構造に対応する一定の単−、二−およ
び三−官能メタアクリレートである。
【００３３】
【化５】
【００３４】
【化６】
【００３５】
【化７】
【００３６】上式で、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、アルキ
ル、アリールまたはアラルキル基から独立に選択される
か、または３つのＲ基のうちの１つがＨである場合に
は、他の２つのＲ基がアルキル、アリールまたはアラル
キル基から選択されることが好ましい。前者の例は、
２，２−ジメチルプロパンジメタアクリレート（ＤＭＰ
ＤＭＡ）およびトリメチロールプロパントリメタアクリ
レート（ＴＭＰＴＭＡ）である。
【００３７】Ｄ．光開始系 適切な光開始系は、熱的には不活性であるが、周囲温度
で化学線に曝されると遊離基を生成するものである。こ
れらは、共役炭素環系中に２つの環内炭素原子を有する
化合物である置換または非置換の多核キノン、例えば、
９，１０−アントラキノン、２−メチルアントラキノ
ン、２−エチルアントラキノン、２−ｔｅｒｔ−ブチル
アントラキノン、オクタメチルアントラキノン、１，４
−ナフトキノン、９，１０−フェナントレンキノン、ベ
ンズアントラセン−７，１２−ジオン（benz(a)anthrac
ene-7-12-dione）、２，３−ナフタセン−５，１２−ジ
オン、２−メチル−１，４−ナフトキノン、１，４−ジ
メチルアントラキノン、２，３−ジメチルアントラキノ
ン、２−フェニルアントラキノン、２，３−ジフェニル
アントラキノン、レテンキノン、７，８，９，１０−テ
トラヒドロナフトラセン−５，１２−ジオン、および
１，２，３，４−テトラヒドロベンズアントラセン−
７，１２−ジオン（1,2,3,4-tatra-hydrobenz(a)anthra
cene-7-12-dione）を含む。他の光重合開始剤もまた、
その幾つかが８５℃程度の低い温度で熱的に活性であっ
たとしても有用であり、これらは、米国特許第２，７６
０，８６３号に記載されており、ベンゾイン、ピバロイ
ン、アシロインエーテル、例えば、ベンゾインメチルお
よびエチルエーテルのようなビシナル−ケタルドニルア
ルコール、ならびにα−メチルベンゾイン、α−アリル
ベンゾイン、およびα−フェニルベンゾインを含めたα
−炭化水素が置換された芳香族アシロインを含む。米国
特許第２，８５０，４４５号、２，８７５，０４７号、
３，０９７，０９６号、３，０７４，９７４号、３，０
９７，０９７号および３，１４５，１０４号に開示され
ている光還元性染料および還元剤、並びに、米国特許第
３，４２７，１６１号、３，４７９，１８５号および
３，５４９，３６７号に記載されているフェナジン、オ
キサジンおよびキノン類の染料、ミヒラーケトン、ベン
ゾフェノン、ロイコ染料を含めた水素供与体を有する
２，４，５−トリフェニルイミダゾリル二量体、およ
び、これらの混合物を開始剤として使用することができ
る。さらに、米国特許第４，１６２，１６２号に開示さ
れている増感剤は、光開始剤および光阻害剤と用いると
有用である。光開始剤または光開始系は、乾式光重合可
能層の総重量を基準にして０．０５〜１０重量％存在す
る。
【００３８】Ｅ．有機媒体 有機媒体の主目的は、組成物の細かく分割された固体成
分がセラミックまたは他の基質に容易に適用することが
できる形態で、これを分散させるためのビヒクル（vehi
cle）の役目を果たすことである。したがって有機媒体
は第一に、固体が十分な程度の安定性で分散可能なもの
でなければならない。第二には、有機媒体のレオロジー
特性は、分散物に良好な適用特性を与えるようなもので
なければならない。
【００３９】分散物を膜にするときには、セラミック固
体および無機結合剤が分散した有機媒体は、揮発性有機
溶媒に溶解された前述のポリマー結合剤、モノマーおよ
び開始剤、ならびに任意選択で可塑剤、離型剤、分散
剤、ストリッピング剤、防汚剤、湿潤剤のような他の溶
解された材料から成る。
【００４０】有機媒体の溶媒成分は、溶媒の混合物であ
ってもよく、ポリマーの完全な溶液を得るように、か
つ、周囲雰囲気中で、または常圧で比較的低いレベルの
熱を加えることによって溶媒が分散物から蒸発するのに
十分に高い揮発性を有するものを選択する。さらに溶媒
は、有機媒体中に含まれる他のどの添加剤の沸点および
分解温度よりも低い温度で十分に沸騰しなければならな
い。したがって常圧での沸点が１５０℃よりも低い溶媒
が最も頻繁に使用される。このような溶媒には、酢酸エ
チル、メタノール、イソプロパノール、アセトン、キシ
レン、エタノール、メチルエチルケトン、２，２，４−
トリエチルペンタンジオール−１，３−モノイソブチレ
ート、トルエン、ならびにエチレングリコールモノ−ｎ
−プロピルエーテルのようなエチレングリコールモノア
ルキルおよびジアルキルエーテルが含まれる。
【００４１】膜に更なる柔らかさが必要がある場合、有
機媒体はしばしば、１種または複数の可塑剤を含む。こ
のような可塑剤は、セラミック基材への良好なラミネー
ションを保証するのに役立ち、さらに組成物の非露光領
域の現像性を高める。しかし、注型した膜を焼成すると
きに除去しなければならない有機材料の量を低減させる
ため、このような材料の使用は最小限にするべきであ
る。当然ながら可塑剤の選択は主に、修飾されなければ
ならないポリマーによって決定される。さまざまな結合
剤系で使用されている可塑剤には、フタル酸ジエチル、
フタル酸ジブチル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸
ジベンジル、アルキルホスフェート、ポリアルキレング
リコール、グリセロール、ポリ（エチレンオキシド）、
ヒドロキシエチル化されたアルキルフェノール、トリク
レシルホスフェート、トリエチレングリコールジアセテ
ート、およびポリエステル可塑剤がある。
【００４２】Ｆ．スリップ調製物 スリップ（slip）は、有機媒体中に適正に分散された無
機粉体の分散混合物である。有機媒体中に無機粉体を良
好に分散させる一般的な方法は、従来のボールミリング
法を使用するものである。ボールミリングは、セラミッ
ク製のミリングジャーおよびミリング媒体（球形または
円筒形のアルミナまたはジルコニアペレット）から成
る。混合物全体をミリングジャーに入れ、ミリング媒体
を加える。漏れのないようにジャーをふたで密閉した後
にローラ上で転がして、ジャーの内部のミリング媒体に
混合効率が最適となる回転速度でタンブリング動作を起
こさせる。回転の長さは、性能仕様を満足する十分に分
散した無機粒子を得るのに必要な時間である。不十分な
分散は、最終的な焼成部分に受け入れがたいエッジバン
プに繋がる。
【００４３】スリップは、ブレードまたはバーコーティ
ング法によって基材に塗布することができ、次いで周囲
温度または加熱によって乾燥する。次いでスリップを、
従来のコーティング法によって基材ベース上でテープの
形態に注型する。注型したテープは、乾式膜フォトレジ
スト業界で使用されているもののような単純なホットロ
ールラミネーションによって基材に単純に適用する。乾
燥後のコーティングの厚さは応用に応じて数ミクロンか
ら数十ミクロンとすることができる。
【００４４】テープコーティング操作は、従来のフォト
レジストコーティングで使用されている操作と同様であ
る。スリップは、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥ
Ｔ）膜基材の移動ウェブ上にスロットダイを通して押し
出し、乾燥ゾーンを通過させて、コーティング溶媒を加
熱蒸発させて乾燥テープの形態とし、次いでカバーシー
ト上に積層し、その後、これをワイドストック（widest
ock）ロールとして巻きあげる。カバーシートは、巻き
あげたロールの中でテープがベース膜のもう一方の側に
貼り付くのを防ぐために使用される。シリコーンでコー
ディングされたＰＥＴ膜、ポリプロピレンまたはポリエ
チレンをカバーシートとして使用することができる。カ
バーシートは、基材に積層する前に取り除く。したがっ
て、取り除くときにカバーシートとテープの間で分離が
起こるように、カバーシートのテープに対する付着力は
ベース膜のそれよりも弱くなければならない。
【００４５】有機物に対する無機固体の重量比が２．０
から６．０の範囲にあることが好ましく、２．６から
４．５であることがより好ましい。十分な分散、感光、
およびレオロジー特性を得るためにはこの比が６．０以
下であることが必要である。しかし２．５未満では、バ
ーンオフされなければならない有機物の量が多すぎ、最
終的な層の品質が損なわれる。有機物に対する無機固体
の比は無機固体の粒径、有機成分、および無機固体表面
の前処理に依存する。粒子をオルガノシランカップリン
グ剤で処理するときには、有機物に対する無機固体の比
を大きくすることができる。焼成欠陥を最小化するため
により低レベルの有機物を使用することが好ましい。有
機物に対する無機固体の比は可能な限り高いことが、本
質的には重要である。本発明での使用に適したオルガノ
シランは一般式ＲＳｉ（ＯＲ’）3に対応するものであ
り、この式でＲ’はメチルまたはエチルであり、Ｒはア
ルキル、メタアクリルオキシプロピル、ポリアルキレン
オキシド、または膜の有機マトリックスと相互作用する
他の有機官能基から選択される。
【００４６】Ｇ．ペースト調製物 分散物を厚膜ペーストとして適用するときには、レオロ
ジーを適切に調整し、揮発性のより低い溶媒を使用する
ことによって従来の厚膜有機媒体を使用することができ
る。
【００４７】本発明の組成物を厚膜組成物として調合す
るときには通常、組成物をスクリーン印刷によって基材
に適用する。したがって組成物は、スクリーンを容易に
通過することができるような適切な粘性を有していなけ
ればならない。さらに組成物は、スクリーンを通過した
後に速やかに固化し、これによって良好な解像度を与え
るようなチキソトロピックであるべきである。レオロジ
ー特性が主に重要であるが、有機媒体は、固体および基
材の適切な湿潤性、良好な乾燥速度、乱暴な取扱いに耐
える乾燥された膜の十分強度、および良好な焼成特性を
も与えるように調合されることが好ましい。焼成された
組成物の外観が満足のいくものであることも重要であ
る。
【００４８】これらの全ての基準から見て、さまざまな
不活性液体を有機媒体として使用することができる。ほ
とんどの厚膜組成物向けの有機媒体は、典型的には溶媒
に樹脂を溶かした溶液であり、しばしば樹脂とチキソト
ロピック剤の両方を含む溶媒溶液である。溶媒は通常、
１３０〜３５０℃の範囲で沸騰する。
【００４９】この目的に特に適した樹脂は、低級アルコ
ールのポリメタアクリレートおよびエチレングリコール
モノアセテートのモノブチルエーテルである。
【００５０】厚膜の応用に最も広く使用される溶媒は、
α−またはβ−テルピネオールのようなテルペン、また
はこれらの混合物と、ケロセン、フタル酸ジブチル、ブ
チルカルビトール、ブチルカルビトールアセテート、ヘ
キサメチレングリコール、高沸点アルコールおよびアル
コールエステルのような他の溶媒とを含むものである。
それぞれの応用に対する所望の粘性および揮発性の要求
を得るため、これらおよび他の溶媒をさまざまな組合せ
で調合する。
【００５１】一般に使用されるチキソトロピック剤に
は、水素化されたひまし油およびその誘導体がある。も
ちろん、チキソトロピック剤を組み込むことは必ずしも
必要であるとは限らない。これは、任意の懸濁物に固有
のずり減粘（shear thinning）と結びつけられた溶媒／
樹脂特性が、もっぱらこれについて適切であるからであ
る。
【００５２】分散物中の無機固体に対する有機媒体の比
はかなり変化させることができ、分散物に適用されるべ
き方法および使用する有機媒体の種類に依存する。通常
は、良好な被覆を達成するため、分散物が、相補的に固
体６０〜９０重量％および有機媒体４０％〜１０重量％
を含む。このような分散物は通常、半流動体のコンシス
テンシーを有し、一般に「ペースト」と呼ばれる。
【００５３】ペーストは、三本ロール練り機上で調製す
ると都合がよい。ブルックフィールド粘度計を用いて
低、中、高のずり速度で室温で測定したときペーストの
粘度は、典型的には、下表の範囲にある。
【００５４】
【表１】
【００５５】利用する有機媒体（ビヒクル）の量および
タイプは、主に最終的な所望の製剤の粘度およびプリン
ト厚によって決定される。
【００５６】写真画像の視認性を向上させるため、さま
ざまな染料および顔料を添加することもできる。しか
し、使用される任意の着色剤は、好ましくは、使用する
化学線の放射に対して透明であるべきであるが、可視ま
たは紫外線スペクトル領域内の他の放射に不透明である
か、またはこれらを強く吸収しうる。
【００５７】上述した多くの特性および組成物のパラメ
ータに加え、全ての有機および無機成分が実質的にハロ
ゲンを含まないことも非常に重要である。これは、通常
の焼成条件下で、ハロゲン化された化合物は、隣接する
導電層ならびにこれらを焼成する炉の表面の腐食の原因
となるからである。
【００５８】実際の例を示すことによって本発明をさら
に詳細に説明する。しかし、これらの実例の何れによっ
ても本発明の範囲が限定されることはない。
【００５９】
【実施例】表に示す値は全て、組成物全体に対する重量
％である。
【００６０】ポリカーボネートの調製 （実施例１） ５−エチル−５−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサ
ン−２−オンのモノマーメタアクリレートエステルの調
製 ドライボックス内で、機械式スターラーおよび圧力等化
添加漏斗を装備した２リットルフラスコに、ＴＨＦ（６
００ｍＬ）、５−エチル−５−ヒドロキシメチル−１，
３−ジオキサン−２−オン（１６０ｇ）、および新たに
蒸留したトリエチルアミン（１５２ｇ）を加えた。塩化
メタアクリロイルを添加漏斗の中に入れた。窒素下で装
置をドライボックスから取り出し、溶液を−８７℃まで
冷却した。冷却した溶液に塩化メタアクリロイルを撹拌
しながらゆっくりと加えた。アミン添加完了後、混合物
をそのまま室温まで暖め、次いで、室温で一晩撹拌し
た。トリエチルアミン／ＨＣｌ塩をろ過で除去し、ろ液
を減圧濃縮した。得られた物質を塩化メチレンに溶解
し、次いで水洗し（３×２００ｍＬ）、無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過により取り除
いた後、ろ液を減圧濃縮した。ヘキサン（３００ｍＬ）
を加えて濃い粘性物質を沈澱させ、この白色固体をろ過
し、真空乾燥して生成物〜１４０ｇを得た。
【００６１】５−エチル−５−ヒドロキシメチル−１，
３−ジオキサン−２−オンのメタアクリレートエステル
の典型的な溶液重合 ドライボックス内で、スターラーを装備したガラスびん
に、５−エチル−５−ヒドロキシメチル−１，３−ジオ
キサン−２−オンのメタアクリレートエステル（２．０
０ｇ）および塩化メチレン（２．０ｍＬ）を加えた。均
一溶液になった後、イットリウムトリイソプロポキシド
（トルエン中の０．１Ｍ溶液０．５ｍＬ）を加えた。３
時間後、塩化メチレンおよび水を加えて重合を終わらせ
た。有機相を分離し、再び水洗し、無水硫酸ナトリウム
上で乾燥し、次いで減圧濃縮し、次いで真空下で１時間
乾燥した。次いで同量の酢酸エチルを加え、５０％固溶
体を調製した。乾燥を一晩続けると翌日には加工しにく
い塊が得られる。ゲル浸透クロマトグラフィー（ＰＳ
ＳＴＤ）：１１，６６０、ＰＤ＝３．９９。
【００６２】成分材料 以下に述べる実施例では、指示の特性を有する以下の成
分材料を使用した。
【００６３】（実施例２） ａ．誘電体スリップ向けの調合
【００６４】
【表２】
【００６５】ｂ．プロセス （１）全ての有機成分を溶媒（酢酸エチルとメタノール
の１０：１混合物）に溶解して、全溶媒含量を２８重量
％とし、（２）無機物およびミリング媒体をミリングジ
ャーに加え、（３）約２４時間ミリングすることによっ
てコーティングスリップを調製した。
【００６６】周囲環境で乾燥したときに厚さが約２ミル
となるように、ドローダウンコーティングプロセスを使
用してスライドガラス基材上にスリップを直接コーティ
ングした。
【００６７】１０００ｍｊ／ｃｍ2の真空下で、コーテ
ィング面と接触させて銀エマルジョンをハロゲン化銀タ
ーゲット中に曝した。
【００６８】トリプロピレングリコールモノエチルエー
テル（ＴＰＭ）を用いて現像した。
【００６９】標準的な素地テープの焼成プロファイルを
使用して焼成し、有機物をバーンオフする。
【００７０】（実施例３） ａ．誘電体テープ向けの調合 ポリマーＢを唯一の光硬化剤として使用。
【００７１】
【表３】
【００７２】ポリマーＢをモノマーとともに使用。
【００７３】
【表４】
【００７４】ｂ．プロセス：現像剤としてＴＰＭの代わ
りに酢酸エチルを使用する他は上記と同じである。
【００７５】用語解説 ポリマーＡ− ５−ヒドロキシメチル−５−エチル−
１，３−ジオキサン−２−オンのメタアクリレートエス
テルの重合から生じたポリカーボネート（Ｍｗ〜９３０
０）。 ポリマーＢ− ５−ヒドロキシメチル−５−エチル−
１，３−ジオキサン−２−オンのメタアクリレートエス
テルの重合から生じたポリカーボネート（Ｍｗ〜２０３
００）。＊ Ｉｒｇａｃｕｒｅ− ビス（２，６−ジベンゾイル）
（２，４，４−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシ
ドと１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンの５
０／５０ブレンド。有機光開始剤ブレンド。Ｃｉｂａ−
Ｇｅｉｇｙ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓ，Ｏａｋ Ｂｒｏｏｋ，ＩＬ ６０５２１。 顔料− コバルト・クロマイト・ブルー−グリーン・ス
ピネル（Cobalt chromite Blue-Green Spinel）。Ｔｈ
ｅ Ｓｈｅｐｈｅｒｄ Ｃｏｌｏｒ Ｃｏｍｐａｎｙ，
４５３９ Ｄｕｅｓ Ｄｒｉｖｅ，Ｃｉｎｃｉｎｎａｔ
ｉ，ＯＨ ４５２４６。 Ｂｅｎｚｏｆｌｅｘ− Ｂｅｎｚｏｆｌｅｘ ４００可
塑剤（Ｐｌａｓｔｉｃｉｚｅｒ）。ポリプロピレングリ
コールジベンゾエート（Ｃ３Ｈ６）ｎＣｌ４Ｈ
１０Ｏ３。Ｖｅｌｓｉｃｏｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ
ｒｐｏｒａｔｉｏｎ，５６００ Ｎ．Ｒｉｖｅｒ Ｒｏ
ａｄ，Ｒｏｓｅｍｏｎｔ，ＩＬ ６００１８。フリット
− アルカリ土類アルミニウム鉛ホウケイ酸ガラスフリ
ット（カルシウ ムアルミニウム鉛ホウケイ酸ガラスフリット ）。フェロ
フリット。製造者−ＤｕＰｏｎｔ。 アルミナＡｌ２Ｏ３粉。製造者−ＤｕＰｏｎｔ。 ＴＭＰＥＯＴＡ− トリメチロールプロパントリエトキ
シトリアシレート。オリゴマーモノマー。Ｓａｔｏｍｅ
ｒ ＳＲ ５４５。Ｓａｒｔｏｍｅｒ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ，Ｏａｋｌａｎｄｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｅ Ｃｅｎｔ
ｅｒ，４６８ Ｔｈｏｍａｓ Ｊｏｎｅｓ Ｗａｙ，Ｅ
ｘｔｏｎ，ＰＡ １９３４１。構造：ＣＨ３−ＣＨ２−
Ｃ−（−ＣＨ２−（Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−）３−Ｏ（Ｃ
Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２）３ＣＨ２＝Ｃ（ＣＯＯＨ）（ＣＨ２
−ＣＯＯＨ） イタコン酸− 安定剤。Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ。
フロントページの続き (72)発明者 ネビル エバートン ドリスデイル アメリカ合衆国 19702 デラウェア州 ニューアーク ウェルシュ トラクト ロード 227 (56)参考文献 特開 昭63−319272（ＪＰ，Ａ) 国際公開95／19751（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 64/00 - 64/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 繰返し単位（ＩＶ）を含むポリマーであ
    って、 【化１】 上式でＲ1ないしＲ7のそれぞれが、独立に、水素または
    アルキルであり、Ｒ8が水素またはメチルであることを
    特徴とするポリマー。
  2. 【請求項２】 Ｒ1、Ｒ2、およびＲ4ないしＲ7がすべて
    水素であり、Ｒ3がエチルであることを特徴とする請求
    項１に記載のポリマー。
  3. 【請求項３】 ホモポリマーであることを特徴とする請
    求項１に記載のポリマー。
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