JP3258883B2 - 芳香族ポリカーボネート樹脂及びその製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規な芳香族ポリカ
ーボネート樹脂及びその製造方法に関し、更に詳しくは
電子写真用感光体及びエレクトロルミネッセンス用素材
として有用な新規な芳香族ポリカーボネート樹脂及びそ
の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】芳香族ポリカーボネート樹脂として、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以
下ビスフェノールＡと略称する）にホスゲンやジフェニ
ルカーボネート等のカーボネート前駆物質を反応させて
得られるポリカーボネート樹脂が、その代表的なものと
して知られている。かかるビスフェノールＡからのポリ
カーボネート樹脂は、透明性、耐熱性、寸法精度及び機
械的強度等の面で優れた性質を有していることから、多
くの分野で用いられている。その１つの例として、電子
写真法において使用される有機感光体用のバインダー樹
脂としてさまざま検討がなされている。有機感光体の代
表的な構成例として、導電性基板上に電荷発生層、電荷
輸送層を順次積層した積層感光体が挙げられる。電荷輸
送層は低分子電荷輸送材料とバインダー樹脂より形成さ
れ、このバインダー樹脂として芳香族ポリカーボネート
樹脂が多数提案されている。しかしながら、低分子電荷
輸送材料の含有により、バインダー樹脂が本来有する機
械的強度を低下させ、このことが感光体の摩耗性、傷、
クラック等の原因となり、感光体の耐久性を損なうもの
となっている。

【０００３】一方、ポリビニルアントラセン、ポリビニ
ルピレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、トリフェニ
ルアミンを側鎖に有するアクリル系樹脂〔Ｍ．Ｓｔｏｌ
ｋａｅｔ ａｌ， Ｊ．Ｐｏｌｙｍ． Ｓｃｉ．， ｖ
ｏｌ ２１， ９６９ （１９８３）〕及びベンジジン
構造を有するポリカーボネート樹脂（特開昭６４−９９
６４号公報）等の光導電性高分子材料が検討されている
が、実用化には到っていない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は上記
従来技術の実情に鑑みてなされたものであって、有機感
光体用の電荷輸送性高分子材料として特に有用な芳香族
ポリカーボネート樹脂及びその製造方法を提供すること
を、その目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位からなる芳香族ポ
リカーボネート樹脂が提供される。

【０００６】

【化１】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａｒ¹、Ａｒ²、ｋ、ｌ、
ｍ、ｎ及びＸは夫々以下のものを表わす。 Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³：夫々独立して置換若しくは無置換の
アルキル基又はハロゲン原子、 Ｒ⁴：水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基、 Ａｒ¹及びＡｒ²：置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、 ｌ、ｍ及びｎ：夫々独立して０〜４の整数、 ｋ：５〜５０００の整数、 Ｘ：脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基又は

【化２】 Ｒ⁵及びＲ⁶：夫々独立して置換若しくは無置換のアルキ
ル基、ハロゲン原子又は芳香族炭化水素基、 ｏ及びｐ：０〜４の整数、 Ｙ：単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状若し
くは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、
−ＳＯ₂−又は−Ｃ（Ｏ）−。］

【０００７】また、本発明によれば、下記一般式（II）

【化３】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａｒ¹、Ａｒ²、ｌ、ｍ及
びｎは前記の定義と同一。］で表わされる第三級アミノ
基を有するジフェノール化合物と、下記一般式（III）

【化４】 ［式中、Ｘは前記の定義と同一。］で表わされるビスク
ロロホーメートとを、反応させることを特徴とする前記
一般式（Ｉ）で表わされる芳香族ポリカーボネート樹脂
の製造方法が提供される。

【０００８】本発明のトリアリールアミン構造を側鎖に
有する前記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位から
なる新規な芳香族ポリカーボネート樹脂は、電荷輸送能
を持ち且つ高い機械的強度を有するため、有機感光体用
の電荷輸送性高分子材料として特に有用である。また、
本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位か
らなる芳香族ポリカーボネート樹脂は、前記一般式（I
I）で表わされる第三級アミノ基を有するジフェノール
化合物と前記一般式（III）で表わされるビスクロロホ
ーメートとを反応させることにより製造される。なお、
この本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂は、下記一般
式（IV）で表わされる第三級アミノ基を有するビスクロ
ロホーメートと下記一般式（Ｖ）で表わされるジオール
化合物とを反応させることによっても製造できる。

【化５】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａｒ¹、Ａｒ²、ｌ、ｍ及
びｎは前記の定義と同一。］

【化６】 ＨＯ−Ｘ−ＯＨ （Ｖ） ［式中、Ｘは前記の定義と同一。］

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明を更に詳しく説明す
る。本発明は、上記したように前記一般式（Ｉ）で表わ
される繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹
脂に関するものであるが、この芳香族ポリカーボネート
樹脂は、新規物質である。

【００１０】前記一般式（Ｉ）で表わされる構成単位か
らなる芳香族ポリカーボネート樹脂において、Ｒ¹〜
Ｒ³、Ｒ⁵及びＲ⁶でのハロゲン原子、Ｒ¹〜Ｒ⁶でのアル
キル基並びにＡｒ¹、Ａｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶での芳香族炭化
水素基の具体例としては、以下のものを挙げることがで
きる。 （１）ハロゲン原子；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素各原
子。 （２）アルキル基；Ｃ１〜Ｃ５の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基であり、これらのアルキル基は更にフッ素原子、
シアノ基、フェニル基又はハロゲン原子若しくはＣ１〜
Ｃ５のアルキル基で置換されたフェニル基を含有しても
よい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ
−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメチル基、２
−シアノエチル基、ベンジル基、４−クロロベンジル
基、４−メチルベンジル基、４−フェニルベンジル基等
が挙げられる。 （３）アリール基；フェニル基、ナフチル基、ビフェニ
リル基、ターフェニリル基、ピレニル基、フルオレニル
基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、アズレニ
ル基、アントリル基、トリフェニレルニ基、クリセニル
基等が挙げられ、上記（１）〜（２）で定義した置換基
を有してもよい。

【００１１】上記Ｒ¹〜Ｒ⁴及びＡｒ¹〜Ａｒ²について、
具体的には前記一般式（II）で表わされるジフェノール
化合物として下記のものが挙げられる。１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−１−（４−Ｎ，Ｎ−ジト
リルアミノフェニル）メタン、１，１−ビス（３−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）−１−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
トリルアミノフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−１−（４−Ｎ，Ｎ−ジトリルアミ
ノフェニル）エタン、１，１−ビス（３−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）−１−（４−Ｎ，Ｎ−ジトリルア
ミノフェニル）エタン、１，１−ビス（３−ブロモ−４
−ヒドロキシフェニル）−１−（４−Ｎ，Ｎ−ジトリル
アミノフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−１−（４−Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェ
ニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−〔４−Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニリル）アミノ
フェニル〕メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１−〔４−Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニリル）アミ
ノフェニル〕エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１−〔４−Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニリル）ア
ミノフェニル〕プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−１−〔４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｐ−メトキシ
フェニル）アミノフェニル〕メタン、１，１−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）−１−（４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−
トリルアミノフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−１−〔４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｐ−メ
トキシフェニル）アミノフェニル〕エタン、１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）−１−〔４−Ｎ，Ｎ−ビ
ス（ｐ−メトキシフェニル）アミノフェニル〕プロパ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−
（４−Ｎ，Ｎ−ジピレニルアミノフェニル）エタン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−〔４−
（Ｎ−トリル−Ｎ−ビフェニリル）アミノフェニル〕エ
タン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−
〔４−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルビフェニリル）アミノ
フェニル〕エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１−（４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニ
ル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
−１−（４−Ｎ−トリル−Ｎ−ピレニルアミノフェニ
ル）エタン等。

【００１２】また、上記のジフェノール化合物は、前記
一般式（IV）で表わされるビスクロロホーメートへ誘導
され、本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂の製造に供
することもできる。

【００１３】また、前記一般式（Ｉ）におけるＸ、即ち
前記一般式（Ｖ）で表わされるジオール化合物の具体例
としては、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタン
ジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，８−オクタンジオール、１，１０−デ
カンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオー
ル、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、２
−エチル−１，３−プロパンジオール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、ポリテトラメチレンエーテルグリコールなどの脂
肪族ジオールや、１，４−シクロヘキサンジオール、
１，３−シクロヘキサンジオール、シクロヘキサン−
１，４−ジメタノールなどの環状脂肪族ジオールが挙げ
られる。

【００１４】また、芳香環を有するジオールとしては、
４，４’−ジヒドロキシジフェニル、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−
ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，
５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’
−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４’−ジ
ヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３’−ジメチル
−４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルオキシド等が挙げられ
る。

【００１５】上記のジオール化合物は前記一般式（II
I）で表わされるビスクロロホーメートへ誘導され、本
発明の芳香族ポリカーボネート樹脂の製造に供すること
もできる。

【００１６】前記したように、本発明の芳香族ポリカー
ボネート樹脂は、溶液重合法及び界面重合法によって製
造される。溶液重合法では、前記一般式（II）で表わさ
れるジフェノール化合物を溶媒に溶解し、脱酸剤を添加
し、ホスゲンあるいは液化ホスゲンなどにより従来公知
の方法で得られる前記一般式（III)で表わされるビスク
ロロホーメートを上記溶液中に添加することにより製造
できる。脱酸剤としては、トリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリプロピルアミンのような第３級アミン及
びピリジンが使用される。反応に使用される溶媒として
は、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリク
ロロエタン、テトラクロロエタン、トリクロロエチレ
ン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素及びテトラ
ヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル系の溶媒
が好ましい。また、分子量調節剤として、例えば、フェ
ノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールなどの末端停
止剤を用いることが望ましい。反応温度は通常０〜４０
℃、反応時間は数分〜５時間である。

【００１７】また、界面重合法では、通常脱酸剤及び溶
媒の存在下に反応を行う。脱酸剤としては、水酸化ナト
リウムや水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、
ピリジンなどが用いられる。溶媒としては、例えばジク
ロロメタン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素
が用いられる。また、反応促進のために例えば第３級ア
ミン、第４級アンモニウム塩などの触媒を用いることが
でき、分子量調節剤として例えばフェノール、ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノールなどの末端停止剤を用いること
が望ましい。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間は数
分〜５時間であり、反応中のｐＨは通常１０以上に保つ
ことが好ましい。

【００１８】上記の方法に従って製造される芳香族ポリ
カーボネート樹脂には、必要に応じて酸化防止剤、光安
定剤、熱安定剤、滑剤、可塑剤等の添加剤を加えること
ができる。

【００１９】

【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。な
お、下記実施例において部はすべて重量部である。

【００２０】実施例１ 窒素気流下、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
−１−（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）エタン
４．８５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ），トリエチルアミン
３．０４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフ
ラン４０ｍｌに溶解させ、これにジエチレングリコール
ビス（クロロホーメート）２．３１ｇ（１０．０ｍｍ
ｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン８ｍｌに溶解させたも
のを室温にて３０分間かけ滴下した。続いて、室温にて
１５分間撹拌を行ったのち、フェノール０．０４ｇ
（０．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解
させたものを加え、更に５分間撹拌を行った。次に、析
出しているトリエチルアミン塩酸塩を濾過することによ
り取り除き、得られたテトラヒドロフラン溶液をメタノ
ールに滴下して、析出する樹脂を濾別し、減圧加熱乾燥
を行った。更に得られた樹脂をテトラヒドロフランに溶
解させてメタノール中に沈殿させる操作を２回繰り返し
精製を行い、減圧加熱乾燥して目的物の下記構造式（V
I）で表わされる芳香族ポリカーボネート樹脂（化合物
Ｎｏ．１）６．１１ｇ（収率９４．９％）を得た。この
もののＴｇは１１９℃であり、また、数平均分子量、重
量平均分子量（ポリスチレン換算）はそれぞれ１９００
０、４６０００であった。

【００２１】

【化７】

【００２２】なお、上記芳香族ポリカーボネート樹脂の
元素分析値は下記の通りであった。 このものの赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図
１に示す。

【００２３】実施例２〜１３ 実施例１と同様な条件で、他の芳香族ポリカーボネート
樹脂を得た。得られた樹脂の化学構造式を表２−（１）
〜２−（３）に、収率、Ｔｇ，数平均分子量（Ｍｎ）、
重量平均分子量（Ｍｗ）及び元素分析値を表３−（１）
〜３−（２）に示す。また、実施例２〜１３で得られた
芳香族ポリカーボネート樹脂のそれぞれの赤外吸収スペ
クトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図２〜１３に示す。

【００２４】

【表２−（１）】

【００２５】

【表２−（２）】

【００２６】

【表２−（３）】

【００２７】

【表３−（１）】

【００２８】

【表３−（２）】

【００２９】実施例１４ １，１−ビス（４−アセトキシフェニル）−１−（４−
ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）エタン５．７０ｇ、水
酸化カリウム４．５６ｇ、ベンジルトリエチルアンモニ
ウムクロライド０．４６ｇ及び水６０ｍｌを窒素気流
下、撹拌下８５℃に加熱した後５℃まで冷却した。これ
にジエチレングリコールビスクロロホルメート２．５４
ｇを塩化メチレン６０ｍｌに溶解した溶液を、激しく撹
拌しながら１時間を要して４〜５℃で滴下した。滴下後
室温で２時間撹拌した後、塩化メチレン５０ｍｌを加え
有機層を分液、水洗した後メタノール１．３ｌに滴下し
た。得られたポリマーを塩化メチレン／メタノールにて
２回再沈精製した後乾燥して目的物の下記構造式（VI
I）で表わされる芳香族ポリカーボネート樹脂（化合物
（Ｎｏ．１４）４．６７ｇ（収率７２．５％）を得た。
このものの、数平均分子量、重量平均分子量（ポリスチ
レン換算）はそれぞれ１８１７２、１４８０３８であっ
た。

【化８】

【００３０】なお、上記芳香族ポリカーボネート樹脂の
元素分析値は下記の通りであった。

【００３１】

【発明の効果】請求項１は、トリアリールアミン構造を
側鎖に有する前記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単
位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂に関し、該芳香
族ポリカーボネート樹脂は電荷輸送能を持ち且つ高い機
械的強度を有するため、電子写真用感光体の電荷輸送性
高分子材料として特に有用である。

【００３２】また、請求項２の前記一般式（Ｉ）で表わ
される繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹
脂の製造方法は、前記一般式（II）で表わされる第三級
アミノ基を有するジフェノール化合物と前記一般式（II
I）で表わされるビスクロロホーメートとを反応させる
ものであるので、温和な条件下に短時間で目的物を得る
ことができ、工業的に極めて有利な製造方法である。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。

【図２】実施例２で得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。

【図３】実施例３で得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。

【図４】実施例４で得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。

【図５】実施例５で得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。

【図６】実施例６で得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。

【図７】実施例７で得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。

【図８】実施例８で得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。

【図９】実施例９で得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。

【図１０】実施例１０で得られた芳香族ポリカーボネー
ト樹脂の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）であ
る。

【図１１】実施例１１で得られた芳香族ポリカーボネー
ト樹脂の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）であ
る。

【図１２】実施例１２で得られた芳香族ポリカーボネー
ト樹脂の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）であ
る。

【図１３】実施例１３で得られた芳香族ポリカーボネー
ト樹脂の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）であ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 島田 知幸 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (72)発明者 太田 正文 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (72)発明者 安西 光利 神奈川県川崎市幸区堀川町66番地２ 保 土谷化学工業株式会社内 (72)発明者 今井 章博 神奈川県川崎市幸区堀川町66番地２ 保 土谷化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平８−269183（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−325409（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−258399（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−228557（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−234839（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C08G 64/00 - 64/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し
   単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂。 【化１】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａｒ¹、Ａｒ²、ｋ、ｌ、
   ｍ、ｎ及びＸは夫々以下のものを表わす。 Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³：夫々独立して置換若しくは無置換の
   アルキル基又はハロゲン原子、 Ｒ⁴：水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基、 Ａｒ¹及びＡｒ²：置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
   基、 ｌ、ｍ及びｎ：夫々独立して０〜４の整数、 ｋ：５〜５０００の整数、 Ｘ：脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基又は 【化２】 Ｒ⁵及びＲ⁶：夫々独立して置換若しくは無置換のアルキ
   ル基、ハロゲン原子又は芳香族炭化水素基、 ｏ及びｐ：０〜４の整数、 Ｙ：単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状若し
   くは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、
   −ＳＯ₂−又は−Ｃ（Ｏ）−。］
2. 【請求項２】 下記一般式（II） 【化３】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａｒ¹、Ａｒ²、ｌ、ｍ及
   びｎは夫々以下のものを表わす。 Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³：夫々独立して置換若しくは無置換の
   アルキル基又はハロゲン原子、 Ｒ⁴：水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基、 Ａｒ¹及びＡｒ²：置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
   基、 ｌ、ｍ及びｎ：夫々独立して０〜４の整数。］で表わさ
   れる第三級アミノ基を有するジフェノール化合物と、下
   記一般式（III） 【化４】 ［式中、Ｘは以下のものを表わす。 Ｘ：脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基又は 【化２】 Ｒ⁵及びＲ⁶：夫々独立して置換若しくは無置換のアルキ
   ル基、ハロゲン原子又は芳香族炭化水素基、 ｏ及びｐ：０〜４の整数、 Ｙ：単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状若し
   くは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、
   −ＳＯ₂−又は−Ｃ（Ｏ）−。］で表わされるビスクロ
   ロホーメートとを、反応させることを特徴とする前記一
   般式（Ｉ）で表わされる芳香族ポリカーボネート樹脂の
   製造方法。