JP3254201B2 - ウレテジオン含有誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ウレテジオン含有誘導体及びその製造方法Info
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- JP3254201B2 JP3254201B2 JP2000032603A JP2000032603A JP3254201B2 JP 3254201 B2 JP3254201 B2 JP 3254201B2 JP 2000032603 A JP2000032603 A JP 2000032603A JP 2000032603 A JP2000032603 A JP 2000032603A JP 3254201 B2 JP3254201 B2 JP 3254201B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はウレテジオン含有誘
導体に関し、特に水性ポリウレタンに用いられるウレテ
ジオン含有誘導体に関する。
導体に関し、特に水性ポリウレタンに用いられるウレテ
ジオン含有誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタンは異なる多様な特性を有す
る重合体であり、その多様な特性から例えばゴムのよう
な弾性及び可撓性を具えたポリウレタンがあれば、例え
ばプラスチックのような機械強度及び硬度を具えたポリ
ウレタンもある。したがって、ポリウレタンは、例えば
靴底、合成皮革、粘着剤、シーラント、印刷インク、ペ
イント、フォーム、フィルム、被覆剤、及び繊維改質剤
等の原料に広く使われている。
る重合体であり、その多様な特性から例えばゴムのよう
な弾性及び可撓性を具えたポリウレタンがあれば、例え
ばプラスチックのような機械強度及び硬度を具えたポリ
ウレタンもある。したがって、ポリウレタンは、例えば
靴底、合成皮革、粘着剤、シーラント、印刷インク、ペ
イント、フォーム、フィルム、被覆剤、及び繊維改質剤
等の原料に広く使われている。
【０００３】溶剤型ポリウレタンの応用及びその製造技
術はすでにかなり進んでいるが、環境、経済、衛生、及
び安全などの問題から、環境に優しい且つ溶剤を使用し
ないで済む水性ポリウレタンによって取って代られる傾
向がある。
術はすでにかなり進んでいるが、環境、経済、衛生、及
び安全などの問題から、環境に優しい且つ溶剤を使用し
ないで済む水性ポリウレタンによって取って代られる傾
向がある。
【０００４】そのため、水性ポリウレタンに対する要求
は極めて大きいが、溶剤型ポリウレタンと比較すると物
性や機械性質の面で未だ及ばない。と言うのは現在の技
術では、水性ポリウレタンを製造する際、その分子量や
架橋密度を高める面で尚も困難があるからである。これ
らの特性はポスト架橋反応において改善され得るもので
はあるが、これが水性ポリウレタンの利用上の欠点でも
ある。
は極めて大きいが、溶剤型ポリウレタンと比較すると物
性や機械性質の面で未だ及ばない。と言うのは現在の技
術では、水性ポリウレタンを製造する際、その分子量や
架橋密度を高める面で尚も困難があるからである。これ
らの特性はポスト架橋反応において改善され得るもので
はあるが、これが水性ポリウレタンの利用上の欠点でも
ある。
【０００５】市場ではすでに数種類の自己乳化性水性ポ
リウレタン樹脂が販売されており、その親水基の性質に
よって、それら水性ポリウレタン樹脂は非イオン型、陽
イオン型、及び陰イオン型水性ポリウレタンに分けるこ
とができる。例えば、水の中に溶解する際、陰イオン型
水性ポリウレタンのカルボキシル基はポリウレタン分子
（粒子）の周囲を表面電荷で覆い、これによりポリウレ
タン分子（粒子）の間で排斥作用が生じ、このポリウレ
タン分子（粒子) が均一に水相中に分散できる。この性
質はこの水性ポリウレタン樹脂を水に混合させると、水
相中で多数の微細胞を生ずる乳化機能を具えた表面活性
剤に似たポリウレタン乳化液を形成することができる。
このポリウレタンはカルボキシル基の上記親水性によ
り、水相中で自己乳化或いは水で希釈可能となる。この
ように水性ポリウレタン樹脂は重合体表面活性剤と共通
の欠点を具えており、フィルムにして乾燥すると、この
フィルムが高い吸水性を持つことになる。
リウレタン樹脂が販売されており、その親水基の性質に
よって、それら水性ポリウレタン樹脂は非イオン型、陽
イオン型、及び陰イオン型水性ポリウレタンに分けるこ
とができる。例えば、水の中に溶解する際、陰イオン型
水性ポリウレタンのカルボキシル基はポリウレタン分子
（粒子）の周囲を表面電荷で覆い、これによりポリウレ
タン分子（粒子）の間で排斥作用が生じ、このポリウレ
タン分子（粒子) が均一に水相中に分散できる。この性
質はこの水性ポリウレタン樹脂を水に混合させると、水
相中で多数の微細胞を生ずる乳化機能を具えた表面活性
剤に似たポリウレタン乳化液を形成することができる。
このポリウレタンはカルボキシル基の上記親水性によ
り、水相中で自己乳化或いは水で希釈可能となる。この
ように水性ポリウレタン樹脂は重合体表面活性剤と共通
の欠点を具えており、フィルムにして乾燥すると、この
フィルムが高い吸水性を持つことになる。
【０００６】文献で記載しているように、水性ポリウレ
タンの改善は一般にポスト架橋反応によりポリウレタン
の分子量及び架橋密度を高めることにより達成してお
り、そして用途を広めている。従来、このポスト架橋反
応とは「二成分」を一緒に混合することであり、即ち応
用する際に、架橋剤を含んだ液体を他の水性ポリウレタ
ン樹脂を含んだ液体中に加えることである。しかしなが
ら、この「二成分」の比率及び攪拌の均一性の変化は、
この「二成分」の混合によるこのポリウレタン樹脂の製
品の品質の不安定性を招き、その不安定性はバッチ処理
工程において最も著しく、この水性ポリウレタンの使用
を著しく妨げている。
タンの改善は一般にポスト架橋反応によりポリウレタン
の分子量及び架橋密度を高めることにより達成してお
り、そして用途を広めている。従来、このポスト架橋反
応とは「二成分」を一緒に混合することであり、即ち応
用する際に、架橋剤を含んだ液体を他の水性ポリウレタ
ン樹脂を含んだ液体中に加えることである。しかしなが
ら、この「二成分」の比率及び攪拌の均一性の変化は、
この「二成分」の混合によるこのポリウレタン樹脂の製
品の品質の不安定性を招き、その不安定性はバッチ処理
工程において最も著しく、この水性ポリウレタンの使用
を著しく妨げている。
【０００７】陰イオン型（カルボキシル基) ポリウレタ
ン乳化液を製造する場合、水をイソシアネート末端ウレ
タンプレポリマーに添加することは、このポリウレタン
乳化液を形成する基本ステップであり、陰イオン型カル
ボキシル基ポリウレタン乳化液の形成は下記の反応式で
より詳細に表すことができる。
ン乳化液を製造する場合、水をイソシアネート末端ウレ
タンプレポリマーに添加することは、このポリウレタン
乳化液を形成する基本ステップであり、陰イオン型カル
ボキシル基ポリウレタン乳化液の形成は下記の反応式で
より詳細に表すことができる。
【０００８】
【化２】
【０００９】上記反応式に示すように、イソシアネート
末端ウレタンプレポリマーは、ジメチルプロピオン酸
（DMPA）の存在下において、イソホロンジイソシアネー
ト（IPDI）とポリプロピレングリコール(PPG）を反応さ
せることにより製造される。したがって、このように形
成されたウレタンプレポリマーのイソシアネート末端基
は水により加水分解してアミノ基となる。このウレタン
プレポリマーのアミノ基はウレタンプレポリマーのイソ
シアネート基と反応し、尿素結合を形成して自己連鎖伸
長反応をおこし、或いはそのまま反応せずに水相中に残
存する。水性ポリウレタン樹脂上のアミノ基及びカルボ
キシル基の存在はポリウレタン乳化液を安定させるので
はあるが、反面、これにより吸水性が高くなることも否
めず、ポリウレタン乳化液の後続の製造過程、例えば染
色に深刻な影響を及ぼす。
末端ウレタンプレポリマーは、ジメチルプロピオン酸
（DMPA）の存在下において、イソホロンジイソシアネー
ト（IPDI）とポリプロピレングリコール(PPG）を反応さ
せることにより製造される。したがって、このように形
成されたウレタンプレポリマーのイソシアネート末端基
は水により加水分解してアミノ基となる。このウレタン
プレポリマーのアミノ基はウレタンプレポリマーのイソ
シアネート基と反応し、尿素結合を形成して自己連鎖伸
長反応をおこし、或いはそのまま反応せずに水相中に残
存する。水性ポリウレタン樹脂上のアミノ基及びカルボ
キシル基の存在はポリウレタン乳化液を安定させるので
はあるが、反面、これにより吸水性が高くなることも否
めず、ポリウレタン乳化液の後続の製造過程、例えば染
色に深刻な影響を及ぼす。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、これら問題点を克服することのできる架橋剤と
して使用可能なウレテジオン含有誘導体を提供すること
である。
目的は、これら問題点を克服することのできる架橋剤と
して使用可能なウレテジオン含有誘導体を提供すること
である。
【００１１】
【課題を解決するための手段】これにより、本発明の一
態様は、ウレテジオン含有誘導体を提供するものであ
り、この誘導体は下記のような化学式（１）で表され
る。
態様は、ウレテジオン含有誘導体を提供するものであ
り、この誘導体は下記のような化学式（１）で表され
る。
【化３】 上式中、Ｒは置換されたもしくは未置換のＣ1 〜Ｃ20ア
ルキレン基である。本発明の他の態様によれば、架橋性
樹脂組成物が提供され、この組成物は上記化学式（１）
のウレテジオン含有誘導体、及びこのウレテジオン含有
誘導体と反応可能な樹脂とを含む。本発明のまた他の態
様によれば、化学式（１）のウレテジオン含有誘導体の
製造方法が提供され、この方法はウレテジオンとアジリ
ジンを反応させてウレテジオン含有誘導体を生成するス
テップを含む。
ルキレン基である。本発明の他の態様によれば、架橋性
樹脂組成物が提供され、この組成物は上記化学式（１）
のウレテジオン含有誘導体、及びこのウレテジオン含有
誘導体と反応可能な樹脂とを含む。本発明のまた他の態
様によれば、化学式（１）のウレテジオン含有誘導体の
製造方法が提供され、この方法はウレテジオンとアジリ
ジンを反応させてウレテジオン含有誘導体を生成するス
テップを含む。
【００１２】
【発明の実施の形態】上記水性ポリウレタン樹脂の不安
定性及び高吸水性は、本発明のウレテジオン含有誘導体
をイソシアネート末端化ウレタンプレポリマーに導入す
ることにより解消することができる。本発明のウレテジ
オン含有誘導体はウレテジオンとアジリジンとの付加反
応により形成され、この化合物は下記の化学式で表せ
る。
定性及び高吸水性は、本発明のウレテジオン含有誘導体
をイソシアネート末端化ウレタンプレポリマーに導入す
ることにより解消することができる。本発明のウレテジ
オン含有誘導体はウレテジオンとアジリジンとの付加反
応により形成され、この化合物は下記の化学式で表せ
る。
【化４】 上式中、Ｒは置換されたもしくは未置換のＣ1 〜Ｃ20ア
ルキレン基を示す。
ルキレン基を示す。
【００１３】上記付加反応及びウレテジオン製造の反応
は下記の反応式により表すことができる。
は下記の反応式により表すことができる。
【化５】
【００１４】ウレテジオンは特殊な促進剤、例えばトリ
エチルフォスフインの存在下で脂肪族ジイソシアネー
ト、例えばイソホロンジイソシアネート（IPDI）、ヘキ
サメチレンジイソシアンネート(HDI）、或いは水素化メ
チレンジフェニル４，４’−ジイソシアネート（H12MD
I）の二量化をへて製造される。
エチルフォスフインの存在下で脂肪族ジイソシアネー
ト、例えばイソホロンジイソシアネート（IPDI）、ヘキ
サメチレンジイソシアンネート(HDI）、或いは水素化メ
チレンジフェニル４，４’−ジイソシアネート（H12MD
I）の二量化をへて製造される。
【００１５】上記本発明のウレテジオン含有誘導体の介
在によりイソシアネート末端ウレタンプレポリマーは自
己架橋可能なポリウレタンプレポリマーに変換すること
ができ、水と混合すると、「一成分」の自己架橋可能な
ポリウレタン乳化液を形成することができる。ここで、
「一成分」と言う用語は単に上記「二成分」と区別する
ものだけであって、即ち本発明のポリウレタン乳化液は
自己架橋ができて、これにより他のポスト架橋剤を含ん
だ液体を使用しなくても済むことが理解できる。
在によりイソシアネート末端ウレタンプレポリマーは自
己架橋可能なポリウレタンプレポリマーに変換すること
ができ、水と混合すると、「一成分」の自己架橋可能な
ポリウレタン乳化液を形成することができる。ここで、
「一成分」と言う用語は単に上記「二成分」と区別する
ものだけであって、即ち本発明のポリウレタン乳化液は
自己架橋ができて、これにより他のポスト架橋剤を含ん
だ液体を使用しなくても済むことが理解できる。
【００１６】ポリウレタン乳化液となる前に、このイソ
シアネート末端ウレタンプレポリマーは化学式（１）の
ウレテジオン含有誘導体と単に混合しているだけであっ
て、反応していない。一歩進んで水と混合してポリウレ
タン乳化液を形成する時に、このイソシアネート末端ウ
レタンプレポリマーのイソシアネート末端基が先ず加水
分解してアミノ基となり、しかる後にそれらアミノ基が
直ちに上記混合物内に含まれているウレテジオン含有誘
導体のウレテジオンと付加反応を生じて尿素結合を形成
し、これにより架橋反応が生ずる。この架橋反応はウレ
テジオンの開環をへて完成し、それを下記の反応式によ
って表すことができる。
シアネート末端ウレタンプレポリマーは化学式（１）の
ウレテジオン含有誘導体と単に混合しているだけであっ
て、反応していない。一歩進んで水と混合してポリウレ
タン乳化液を形成する時に、このイソシアネート末端ウ
レタンプレポリマーのイソシアネート末端基が先ず加水
分解してアミノ基となり、しかる後にそれらアミノ基が
直ちに上記混合物内に含まれているウレテジオン含有誘
導体のウレテジオンと付加反応を生じて尿素結合を形成
し、これにより架橋反応が生ずる。この架橋反応はウレ
テジオンの開環をへて完成し、それを下記の反応式によ
って表すことができる。
【化６】
【００１７】このようにウレテジオンが開環すると、元
来この混合物内に含まれているウレテジオン含有誘導体
がポリウレタン乳化液中で架橋を経てポリウレタンの一
部となり、これによりアジリジンを架橋済みのポリウレ
タン内に導入する。本発明によるポリウレタン乳化液は
一般にpH値が８以上になっている。その条件の下で導入
されたアジリジンはポリウレタン乳化液中で安定状態を
保持する。そして、ポリウレタン乳化液が乾燥処理を施
されると、この乳化液のpH値が低下して、pH値が６以下
に低下すると、架橋を経たポリウレタン上のカルボキシ
ル基が導入されたアジリジンと反応を起し、これにより
新たなアジリジンの開環を経た架橋反応が生ずる。この
架橋反応は下記の反応図式で示すことができる。
来この混合物内に含まれているウレテジオン含有誘導体
がポリウレタン乳化液中で架橋を経てポリウレタンの一
部となり、これによりアジリジンを架橋済みのポリウレ
タン内に導入する。本発明によるポリウレタン乳化液は
一般にpH値が８以上になっている。その条件の下で導入
されたアジリジンはポリウレタン乳化液中で安定状態を
保持する。そして、ポリウレタン乳化液が乾燥処理を施
されると、この乳化液のpH値が低下して、pH値が６以下
に低下すると、架橋を経たポリウレタン上のカルボキシ
ル基が導入されたアジリジンと反応を起し、これにより
新たなアジリジンの開環を経た架橋反応が生ずる。この
架橋反応は下記の反応図式で示すことができる。
【化７】
【００１８】
【実施例】以下、本発明を下記の実施例に基づいてより
詳細に説明をするが、本発明の範囲はこれら実施例に限
定されるものではない。 実施例１ 丸底フラスコ内に20ｇのイソホロンジイソシアネート
（IPDI）及び 0.5wt％（総重量の％比）のトリエチルフ
ォスフィンを入れて、85℃から90℃の温度範囲の水浴下
でイソホロンジイソシアネートに二量化を生じさせてウ
レテジオンを形成する。イソシアネート数が元来のイソ
シアネート数の半分の化学量数になれば反応が停止され
る。次に５ｇのアジリジンをこの丸底フラスコ内に添加
して、上記形成したウレテジオンと反応させて本発明の
ウレテジオン含有誘導体を形成する。上記反応は50℃の
温度で２時間反応して完成する。そして、イソシアネー
ト数がほぼゼロ〔即ち赤外線スペクトル測定で発生する
2261cm-1吸収ピーク（イソシアネート）が消失〕に減少
した時、反応が完了する。このようにして形成されたウ
レテジオン含有誘導体は赤外線スペクトル測定において
それぞれ1540cm-1及び1668cm-1で発生する新しい両吸収
ピークを具えており、それぞれがこのウレテジオン含有
誘導体中のウレテジオンとアジリジンを示す。
詳細に説明をするが、本発明の範囲はこれら実施例に限
定されるものではない。 実施例１ 丸底フラスコ内に20ｇのイソホロンジイソシアネート
（IPDI）及び 0.5wt％（総重量の％比）のトリエチルフ
ォスフィンを入れて、85℃から90℃の温度範囲の水浴下
でイソホロンジイソシアネートに二量化を生じさせてウ
レテジオンを形成する。イソシアネート数が元来のイソ
シアネート数の半分の化学量数になれば反応が停止され
る。次に５ｇのアジリジンをこの丸底フラスコ内に添加
して、上記形成したウレテジオンと反応させて本発明の
ウレテジオン含有誘導体を形成する。上記反応は50℃の
温度で２時間反応して完成する。そして、イソシアネー
ト数がほぼゼロ〔即ち赤外線スペクトル測定で発生する
2261cm-1吸収ピーク（イソシアネート）が消失〕に減少
した時、反応が完了する。このようにして形成されたウ
レテジオン含有誘導体は赤外線スペクトル測定において
それぞれ1540cm-1及び1668cm-1で発生する新しい両吸収
ピークを具えており、それぞれがこのウレテジオン含有
誘導体中のウレテジオンとアジリジンを示す。
【００１９】実施例２ イソホロンジイソシアネート（IPDI）、ジメチルプロピ
オン酸(DMPA)、及びポリプロピレングリコー(PPG-1000)
はイソシアネート末端ウレタンプレポリマー製造の開始
剤として用いられる。IPDI：PPG-1000：DMPAの比は４：
２：１であり、反応は90℃から 100℃範囲の温度で約４
時間行って完成する。イソシアネート数が反応物中の元
来のイソシアネート数の 3.5％に達すれば反応が完了す
る。しかる後に、得られたウレタンプレポリマーを室温
まで冷却して、このプリポリマーを 100ｇ取って上記実
施の例１で得られたウレテンジオン誘導体と混合し、そ
の得られた混合物をトリエチルアミンで中和して、次に
アセトンで希釈して作業可能な粘度（例えば1000cps)に
する。続いて希釈された混合物に水を添加して水性ポリ
ウレタン乳化液を形成し、このポリウレタン乳化液は乾
燥されると薄膜となり、このようにして作成したポリウ
レタン薄膜は 100％伸び率において 2.2kg／cm2 の引張
強さ、 200％伸び率において 3.8kg／cm2 の引張強さ、
500％伸び率において 7.9kg／cm2 の引張強さを示す。
一方、未架橋の水性ポリウレタン薄膜は、上記と同じ伸
び率の下では引張強さがそれぞれ0.5 、1.0 、及び 1.9
kg／cm 2 である。また、本実施例で形成されたポリウレ
タン薄膜は約94.7％のゲル含量及び 377.5％のエタノー
ル膨潤を具えており、未架橋の水性ポリウレタン薄膜は
例えばテトラヒドロフラン(THF）及びエタノールなどの
溶剤に溶ける。
オン酸(DMPA)、及びポリプロピレングリコー(PPG-1000)
はイソシアネート末端ウレタンプレポリマー製造の開始
剤として用いられる。IPDI：PPG-1000：DMPAの比は４：
２：１であり、反応は90℃から 100℃範囲の温度で約４
時間行って完成する。イソシアネート数が反応物中の元
来のイソシアネート数の 3.5％に達すれば反応が完了す
る。しかる後に、得られたウレタンプレポリマーを室温
まで冷却して、このプリポリマーを 100ｇ取って上記実
施の例１で得られたウレテンジオン誘導体と混合し、そ
の得られた混合物をトリエチルアミンで中和して、次に
アセトンで希釈して作業可能な粘度（例えば1000cps)に
する。続いて希釈された混合物に水を添加して水性ポリ
ウレタン乳化液を形成し、このポリウレタン乳化液は乾
燥されると薄膜となり、このようにして作成したポリウ
レタン薄膜は 100％伸び率において 2.2kg／cm2 の引張
強さ、 200％伸び率において 3.8kg／cm2 の引張強さ、
500％伸び率において 7.9kg／cm2 の引張強さを示す。
一方、未架橋の水性ポリウレタン薄膜は、上記と同じ伸
び率の下では引張強さがそれぞれ0.5 、1.0 、及び 1.9
kg／cm 2 である。また、本実施例で形成されたポリウレ
タン薄膜は約94.7％のゲル含量及び 377.5％のエタノー
ル膨潤を具えており、未架橋の水性ポリウレタン薄膜は
例えばテトラヒドロフラン(THF）及びエタノールなどの
溶剤に溶ける。
【００２０】実施例３ 本実施例においては、IPDIをH12MDIで代替した他は、上
記実施例１と同様なステップでウレテジオン含有誘導体
を製造し、このウレテジオン含有誘導体を含むポリウレ
タン薄膜は上記実施例２と同様なステップで形成され
る。このように形成されたポリウレタン薄膜は 100％伸
び率において 4.3kg／cm2 の引張強さを具えており、 2
00％伸び率において7.03kg／cm2 の引張強さを具える。
また、本実施の形態で形成されたポリウレタン薄膜も約
97.5％のゲル含量及び 220％のエタノール膨潤を具えて
いる。
記実施例１と同様なステップでウレテジオン含有誘導体
を製造し、このウレテジオン含有誘導体を含むポリウレ
タン薄膜は上記実施例２と同様なステップで形成され
る。このように形成されたポリウレタン薄膜は 100％伸
び率において 4.3kg／cm2 の引張強さを具えており、 2
00％伸び率において7.03kg／cm2 の引張強さを具える。
また、本実施の形態で形成されたポリウレタン薄膜も約
97.5％のゲル含量及び 220％のエタノール膨潤を具えて
いる。
【００２１】
【発明の効果】上記のように本発明のウレテジオン含有
誘導体は、イソシアネート末端ウレタンプレポリマーに
導入して、従来の水性ポリウレタン樹脂における不安定
性及び高吸水性を改善することができる。また、本発明
のウレテジオン含有誘導体を添加されたイソシアネート
末端ウレタンプレポリマーは自己架橋可能なポリウレタ
ンプレポリマーに変換することができ、それに水と混合
すると、自己架橋可能なポリウレタン乳化液を形成する
ことができる。このようなポリウレタン乳化液に導入し
たアジリジンはこのポリウレタン乳化液中で安定状態を
保持でき、そして、このポリウレタン乳化液を乾燥する
と、この乳化液のpH値が低下して、６以下に低下する
と、架橋を経たポリウレタンのカルボキシル基が導入さ
れたアジリジンと反応を起し、これによりもう一種のア
ジリジンの開環を経た架橋反応を生じることができて、
他のポスト架橋剤を含んだ液体を使用しなくても済む。
誘導体は、イソシアネート末端ウレタンプレポリマーに
導入して、従来の水性ポリウレタン樹脂における不安定
性及び高吸水性を改善することができる。また、本発明
のウレテジオン含有誘導体を添加されたイソシアネート
末端ウレタンプレポリマーは自己架橋可能なポリウレタ
ンプレポリマーに変換することができ、それに水と混合
すると、自己架橋可能なポリウレタン乳化液を形成する
ことができる。このようなポリウレタン乳化液に導入し
たアジリジンはこのポリウレタン乳化液中で安定状態を
保持でき、そして、このポリウレタン乳化液を乾燥する
と、この乳化液のpH値が低下して、６以下に低下する
と、架橋を経たポリウレタンのカルボキシル基が導入さ
れたアジリジンと反応を起し、これによりもう一種のア
ジリジンの開環を経た架橋反応を生じることができて、
他のポスト架橋剤を含んだ液体を使用しなくても済む。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リン ユンチャン 台湾，タイペイシエン，タンショイチェ ン，シュエフールー 32シアン10ハウ３ ロウ (72)発明者 ライ チェンチー 台湾，チアイシー，タイロイイーチエ64 ハウ６ロウツー２ (56)参考文献 米国特許6077960（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 403/14 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (14)
- 【請求項１】 下記化学式（１） 【化１】 （上式中、Ｒは置換された又は未置換のＣ1 〜Ｃ20アル
キレン基を示す）で表わされるウレテジオン含有誘導
体。 - 【請求項２】 ウレテジオンとアジリジンの反応によっ
て形成される請求項１に記載のウレテジオン含有誘導
体。 - 【請求項３】 上記ウレテジオンがジイソシアネートの
二量化によって得られる請求項２に記載のウレテジオン
含有誘導体。 - 【請求項４】 上記ジイソシアネートがイソホロンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアンネート、及
び水素化メチレンジフェニル４，４’−ジイソシアネー
トからなる群より選ばれる請求項３に記載のウレテジオ
ン含有誘導体。 - 【請求項５】 請求項１に記載のウレテジオン含有誘導
体、及びこのウレテジオン含有誘導体と反応可能な樹脂
を含む架橋性樹脂組成物。 - 【請求項６】 上記樹脂がアミノ基及びカルボキシル基
を含む請求項５に記載の架橋性樹脂組成物。 - 【請求項７】 上記ウレテジオン含有誘導体が、ウレテ
ジオンとアジリジンとの反応によって形成されるもので
ある請求項５に記載の架橋性樹脂組成物。 - 【請求項８】 上記樹脂が、イソシアネート末端基を具
えたイソシアネート末端ウレタンプレポリマーである請
求項７に記載の架橋性樹脂組成物。 - 【請求項９】 更に水を含み、この水が上記イソシアネ
ート基と反応してアミノ基を形成する請求項８に記載の
架橋性樹脂組成物。 - 【請求項１０】 上記ウレテジオン含有誘導体のウレテ
ジオン基のpH値が８よりも大きい時に、上記樹脂のアミ
ノ基と反応して尿素結合を生ずる請求項９に記載の架橋
性樹脂組成物。 - 【請求項１１】 上記ウレタンプレポリマーがカルボキ
シル基を含み、このカルボキシル基のpH値が６よりも小
さい時に、上記ウレテジオン含有誘導体のアジリジンと
反応する請求項１０に記載の架橋性樹脂組成物。 - 【請求項１２】 ウレテジオンとアジリジンを反応させ
ることを含む、請求項１に記載のウレテジオン含有誘導
体の製造方法。 - 【請求項１３】 上記ウレテジオンがジイソシアネート
の二量化によって得られる請求項１２に記載のウレテジ
オン含有誘導体の製造方法。 - 【請求項１４】 上記ジイソシアネートがイソホロンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアンネート、
及び水素化メチレンジフェニル４，４’−ジイソシアネ
ートからなる群より選ばれる請求項１３に記載のウレテ
ジオン含有誘導体の製造方法。
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