JP3246686B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
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- Japan
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- phenolic hydroxyl
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、硬化反応の温度依存性
が極めて大きい、即ち１００〜１５０℃以下の比較的低
温では実質的に硬化せず安定であり、１５０℃以上の高
温では速やかに硬化する特長を有し、かつ優れた耐熱性
を有する硬化性樹脂組成物に関し、接着剤、塗料、積層
材、成形材料、有機材料又は無機材料の結合剤などの用
途に好適なものである。
が極めて大きい、即ち１００〜１５０℃以下の比較的低
温では実質的に硬化せず安定であり、１５０℃以上の高
温では速やかに硬化する特長を有し、かつ優れた耐熱性
を有する硬化性樹脂組成物に関し、接着剤、塗料、積層
材、成形材料、有機材料又は無機材料の結合剤などの用
途に好適なものである。
【０００２】
【従来の技術】ビニルベンジルエーテル基を有する樹脂
は分子構造中にエステル結合を含まないことから、耐ア
ルカリ性など耐薬品性に優れた樹脂として注目されてい
る。この樹脂については米国特許第４１１６９３６号明
細書に記載されているが、基本的に多価フェノール化合
物のフェノール性水酸基を全てビニルベンジルエーテル
化した構造のものである。フェノール性水酸基が残存す
ると過酸化物によりラジカル重合させる際、これがラジ
カルを捕捉し、重合禁止剤として作用すると考えられて
いるからである。
は分子構造中にエステル結合を含まないことから、耐ア
ルカリ性など耐薬品性に優れた樹脂として注目されてい
る。この樹脂については米国特許第４１１６９３６号明
細書に記載されているが、基本的に多価フェノール化合
物のフェノール性水酸基を全てビニルベンジルエーテル
化した構造のものである。フェノール性水酸基が残存す
ると過酸化物によりラジカル重合させる際、これがラジ
カルを捕捉し、重合禁止剤として作用すると考えられて
いるからである。
【０００３】また、このビニルベンジルエーテル基を有
する樹脂については特開平２−１３４３４０号公報にも
開示されている。これは多価フェノールのフェノール性
水酸基の一部をビニルベンジルエーテル化してなるフェ
ノール性水酸基とビニルベンジルエーテル基とを有する
フェノールビニルベンジルエーテル化合物、及びこの化
合物とエポキシ化合物とを反応させることにより実質的
にフェノール性水酸基を有しないビニルベンジルエーテ
ル基を有するオリゴマーを得る方法に関するものであ
る。上記フェノール性水酸基を有するフェノールビニル
ベンジルエーテル化合物については、これ自体反応性モ
ノマーとして利用可能であること、及びフェノール、ア
ルキルフェノール等のフェノール化合物とホルムアルデ
ヒドとの縮合物であるノボラック樹脂の比較的低分子の
ものをビニルベンジルエーテル化したものも使用可能で
あることが示されている。
する樹脂については特開平２−１３４３４０号公報にも
開示されている。これは多価フェノールのフェノール性
水酸基の一部をビニルベンジルエーテル化してなるフェ
ノール性水酸基とビニルベンジルエーテル基とを有する
フェノールビニルベンジルエーテル化合物、及びこの化
合物とエポキシ化合物とを反応させることにより実質的
にフェノール性水酸基を有しないビニルベンジルエーテ
ル基を有するオリゴマーを得る方法に関するものであ
る。上記フェノール性水酸基を有するフェノールビニル
ベンジルエーテル化合物については、これ自体反応性モ
ノマーとして利用可能であること、及びフェノール、ア
ルキルフェノール等のフェノール化合物とホルムアルデ
ヒドとの縮合物であるノボラック樹脂の比較的低分子の
ものをビニルベンジルエーテル化したものも使用可能で
あることが示されている。
【０００４】しかしながら、かかるフェノール性水酸基
を有するフェノールビニルベンジルエーテル化合物を過
酸化物で重合硬化させることについては開示されていな
い。これもフェノール性水酸基が重合禁止作用をするた
めにラジカル重合反応しないと考えられているためであ
ろう。多価フェノール、特にフェノール性水酸基の多い
ノボラック樹脂ではフェノール性水酸基のすべてをビニ
ルベンジルエーテル化することは困難である。従って、
ビニルベンジルエーテル化ノボラック樹脂を過酸化物で
重合させる技術は現在まで実施されておらず、更にヘキ
サメチレンテトラミンを併用したラジカル・付加縮合反
応併用の技術についても未だ例がない。
を有するフェノールビニルベンジルエーテル化合物を過
酸化物で重合硬化させることについては開示されていな
い。これもフェノール性水酸基が重合禁止作用をするた
めにラジカル重合反応しないと考えられているためであ
ろう。多価フェノール、特にフェノール性水酸基の多い
ノボラック樹脂ではフェノール性水酸基のすべてをビニ
ルベンジルエーテル化することは困難である。従って、
ビニルベンジルエーテル化ノボラック樹脂を過酸化物で
重合させる技術は現在まで実施されておらず、更にヘキ
サメチレンテトラミンを併用したラジカル・付加縮合反
応併用の技術についても未だ例がない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、フェノール
樹脂などの熱硬化性樹脂と同等ないしそれ以上の優れた
特性を有し、かつラジカル硬化樹脂の特長を有する樹脂
組成物を種々検討し、完成されたものである。本発明の
硬化性樹脂組成物は、すぐれた耐熱性を有するととも
に、速硬化性であり、硬化の温度依存性が極めて大きい
ものである。
樹脂などの熱硬化性樹脂と同等ないしそれ以上の優れた
特性を有し、かつラジカル硬化樹脂の特長を有する樹脂
組成物を種々検討し、完成されたものである。本発明の
硬化性樹脂組成物は、すぐれた耐熱性を有するととも
に、速硬化性であり、硬化の温度依存性が極めて大きい
ものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の樹脂組成物は、
フェノール化合物とホルムアルデヒドとを縮合したノボ
ラック樹脂のフェノール性水酸基の少なくとも１個をビ
ニルベンジルエーテル基で置換することにより、分子中
にフェノール性水酸基（ａ）とビニルベンジルエーテル
基（ｂ）とを当量比で１：９から７：３の割合で有する
ビニルベンジルエーテル化ノボラック樹脂（Ａ）１００
重量部、有機過酸化物（Ｂ）０．０１〜３０重量部及び
ヘキサメチレンテトラミン（Ｃ）０．１〜１５重量部か
らなることを特徴とするものである。この樹脂組成物
は、ビニルベンジルエーテル化ノボラック樹脂がフェノ
ール性水酸基を含有するにもかかわらず、ラジカル反応
性を有するが、その理由は次の通りと考えられる。
フェノール化合物とホルムアルデヒドとを縮合したノボ
ラック樹脂のフェノール性水酸基の少なくとも１個をビ
ニルベンジルエーテル基で置換することにより、分子中
にフェノール性水酸基（ａ）とビニルベンジルエーテル
基（ｂ）とを当量比で１：９から７：３の割合で有する
ビニルベンジルエーテル化ノボラック樹脂（Ａ）１００
重量部、有機過酸化物（Ｂ）０．０１〜３０重量部及び
ヘキサメチレンテトラミン（Ｃ）０．１〜１５重量部か
らなることを特徴とするものである。この樹脂組成物
は、ビニルベンジルエーテル化ノボラック樹脂がフェノ
ール性水酸基を含有するにもかかわらず、ラジカル反応
性を有するが、その理由は次の通りと考えられる。
【０００７】一般に重合禁止剤は分子中に水酸基が１個
又は２個の単量体フェノール化合物であり、反応系内で
動きやすいためラジカル捕捉能が高いが、ビニルベンジ
ルエーテル化したノボラック樹脂は、分子量が大きいた
め動き難いこと及びフェノール性水酸基の隣接位にかさ
高いビニルベンジルエーテル基が存在する場合が多いた
め、水酸基が有効にラジカルを捕捉し難く、従ってフェ
ノールビニルベンジルエーテル化合物のフェノール性水
酸基はビニル基の重合に対して禁止作用が小さい。更に
フェノール性水酸基がラジカルを捕捉した場合に生成す
る酸素原子上のラジカルが架橋に寄与する他の末端のラ
ジカルと反応し、新たな架橋が生成する。（重合禁止剤
のような分子中に水酸基が１個又は２個の単量体の場合
は、重合停止反応を誘引し、架橋が進行しない。) 以上
の理由から本発明の樹脂組成物はラジカル反応性を有す
ると考えられる。
又は２個の単量体フェノール化合物であり、反応系内で
動きやすいためラジカル捕捉能が高いが、ビニルベンジ
ルエーテル化したノボラック樹脂は、分子量が大きいた
め動き難いこと及びフェノール性水酸基の隣接位にかさ
高いビニルベンジルエーテル基が存在する場合が多いた
め、水酸基が有効にラジカルを捕捉し難く、従ってフェ
ノールビニルベンジルエーテル化合物のフェノール性水
酸基はビニル基の重合に対して禁止作用が小さい。更に
フェノール性水酸基がラジカルを捕捉した場合に生成す
る酸素原子上のラジカルが架橋に寄与する他の末端のラ
ジカルと反応し、新たな架橋が生成する。（重合禁止剤
のような分子中に水酸基が１個又は２個の単量体の場合
は、重合停止反応を誘引し、架橋が進行しない。) 以上
の理由から本発明の樹脂組成物はラジカル反応性を有す
ると考えられる。
【０００８】本発明の樹脂組成物は、フェノール性水酸
基が存在するにもかかわらずラジカル反応性を有し、更
に、ヘキサメチレンテトラミンによる付加縮合反応によ
り硬化するが、優れた耐熱性と速硬化性を有し、かつ硬
化の温度依存性が極めて大きいものである。
基が存在するにもかかわらずラジカル反応性を有し、更
に、ヘキサメチレンテトラミンによる付加縮合反応によ
り硬化するが、優れた耐熱性と速硬化性を有し、かつ硬
化の温度依存性が極めて大きいものである。
【０００９】本発明において、ノボラック樹脂に用いら
れるフェノール化合物は水酸基を芳香族核に１個以上有
する化合物であればよく、例えばフェノールをはじめ、
クレゾール、キシレノール、ブチルフェノール、ノニル
フェノール等のアルキルフェノール類、更にカテコー
ル、レゾルシン、ヒドロキノン等多価フェノール類、ビ
スフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ
等多核フェノール類などを挙げることができ、これらの
１種まはた２種以上を組み合わせてもよい。ビニルベン
ジルエーテル化ノボラック樹脂のフェノール性水酸基と
ビニルベンジルエーテル基との割合は１：９から７：３
の範囲が好ましく、更には３：７〜６：４がより好まし
い。ビニルベンジルエーテル基が上記範囲より多いと、
樹脂の軟化点が低下し水あめ状ないし粘着性の固形状と
なるので、成形材料や積層板等種々の用途での作業性が
悪化する。また、２核体程度の分子量の小さいノボラッ
ク樹脂の場合を除いて、これ以上のビニルベンジルエー
テル化は、実際の製造上困難であることが多い。ビニル
ベンジルエーテル基が上記範囲より少ないと、フェノー
ル性水酸基による重合禁止作用のためパーオキサイドに
よる硬化が困難となる。
れるフェノール化合物は水酸基を芳香族核に１個以上有
する化合物であればよく、例えばフェノールをはじめ、
クレゾール、キシレノール、ブチルフェノール、ノニル
フェノール等のアルキルフェノール類、更にカテコー
ル、レゾルシン、ヒドロキノン等多価フェノール類、ビ
スフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ
等多核フェノール類などを挙げることができ、これらの
１種まはた２種以上を組み合わせてもよい。ビニルベン
ジルエーテル化ノボラック樹脂のフェノール性水酸基と
ビニルベンジルエーテル基との割合は１：９から７：３
の範囲が好ましく、更には３：７〜６：４がより好まし
い。ビニルベンジルエーテル基が上記範囲より多いと、
樹脂の軟化点が低下し水あめ状ないし粘着性の固形状と
なるので、成形材料や積層板等種々の用途での作業性が
悪化する。また、２核体程度の分子量の小さいノボラッ
ク樹脂の場合を除いて、これ以上のビニルベンジルエー
テル化は、実際の製造上困難であることが多い。ビニル
ベンジルエーテル基が上記範囲より少ないと、フェノー
ル性水酸基による重合禁止作用のためパーオキサイドに
よる硬化が困難となる。
【００１０】ビニルベンジルエーテル化ノボラック樹脂
の数平均分子量は５００以上２０００以下が好ましい。
５００より小さいと樹脂の軟化点が低下し、種々の用途
において作業性が低下する。また２０００より大きいと
軟化点の上昇、流動性の低下、溶液とした時の粘度の増
大等により成形材料や積層板等への適用が困難となる。
より好ましい分子量の範囲は７００〜１５００である。
本発明に使用される有機過酸化物の添加量はビニルベン
ジルエーテル化ノボラック樹脂（Ａ）１００重量部に対
し０．０１〜３０重量部であり、好ましくは１〜１０重
量部である。０．０１重量部より少ないと硬化性が損わ
れ、３０重量部より多いと硬化が速すぎて実用的ではな
い。有機過酸化物の熱分解温度（半減期１０時間）は１
００℃以上が好適である。１００℃より低いと本発明の
目的のひとつである硬化反応の温度依存性が大きいとい
う特長が十分に発揮されない。熱分解温度１００℃以上
の有機過酸化物としてはジクミルパーオキサイド、ｔ−
ブチルパーオキシベンゾエート、ジ−ｔ−ブチルパーオ
キサイドが一般的であり好適である。またこれらの有機
過酸化物は１種もしくは２種以上組み合わせてもよい。
また、ヘキサメチレンテトラミン（Ｃ）の添加量はビニ
ルベンジルエーテルノボラック樹脂（Ａ）１００重量部
に対し０．１〜１５重量部であり、好ましくは１〜１０
重量部である。０．１重量部より少ないと硬化性が損わ
れ、１５重量部より多くても硬化性は向上せず硬化物の
特性が低下し、実用的でない。
の数平均分子量は５００以上２０００以下が好ましい。
５００より小さいと樹脂の軟化点が低下し、種々の用途
において作業性が低下する。また２０００より大きいと
軟化点の上昇、流動性の低下、溶液とした時の粘度の増
大等により成形材料や積層板等への適用が困難となる。
より好ましい分子量の範囲は７００〜１５００である。
本発明に使用される有機過酸化物の添加量はビニルベン
ジルエーテル化ノボラック樹脂（Ａ）１００重量部に対
し０．０１〜３０重量部であり、好ましくは１〜１０重
量部である。０．０１重量部より少ないと硬化性が損わ
れ、３０重量部より多いと硬化が速すぎて実用的ではな
い。有機過酸化物の熱分解温度（半減期１０時間）は１
００℃以上が好適である。１００℃より低いと本発明の
目的のひとつである硬化反応の温度依存性が大きいとい
う特長が十分に発揮されない。熱分解温度１００℃以上
の有機過酸化物としてはジクミルパーオキサイド、ｔ−
ブチルパーオキシベンゾエート、ジ−ｔ−ブチルパーオ
キサイドが一般的であり好適である。またこれらの有機
過酸化物は１種もしくは２種以上組み合わせてもよい。
また、ヘキサメチレンテトラミン（Ｃ）の添加量はビニ
ルベンジルエーテルノボラック樹脂（Ａ）１００重量部
に対し０．１〜１５重量部であり、好ましくは１〜１０
重量部である。０．１重量部より少ないと硬化性が損わ
れ、１５重量部より多くても硬化性は向上せず硬化物の
特性が低下し、実用的でない。
【００１１】
【実施例】以下に本発明を詳しく説明するために以下に
実施例を示すがこれらをもって本発明を限定するもので
はない。 《実施例１》温度計、攪拌装置、コンデンサーを備えた
５００ｍｌセパラブルフラスコに水酸基当量１０４、軟
化点１０５℃のフェノールノボラックを５２ｇ（水酸基
０．５モル）、ビニルベンジルクロライド３８．２ｇ
（０．２５モル）、メチルセロソルブとトルエンの重量
比４：１の混合溶媒２００ｍｌを入れ、内温を５０℃に
して内容物が溶解した後、予めメチルセロソルブ１００
ｍｌに溶解した水酸化ナトリウム１０ｇ（０．２５モ
ル）を滴下した。２時間攪拌した後、内容物を攪拌した
純水３Ｌの入ったビーカーに滴下し生成物を析出させ、
その後ろ過、減圧乾燥して、フェノール性水酸基とビニ
ルベンジルエーテル基の割合が当量比で５：５であり、
数平均分子量１０００のビニルベンジルエーテル化フェ
ノールノボラック樹脂を得た。 上記で得たビニルベンジ
ルエーテル化フェノールノボラック樹脂１００重量部に
対してジクミルパーオキサイド５部及びヘキサメチレン
テトラミン５部を添加して乳鉢で混合し、この配合物５
ｇを試験管にとり、１００℃油浴中でゲルタイムを測定
した。３時間以上経過してもゲルしなかった。次に１７
５℃にて同様の操作を行なったところゲルタイムは２３
秒であった。次に、この配合物５ｇを用いてタブレット
を作成しキュラストメーターにより１００℃及び１７５
℃での硬化挙動（トルク上昇開始時間、硬化速度最大硬
化度）を測定した（トルク上昇開始時間は上記ゲルタイ
ムに相当するものである)。 更に、キュラストメーター
による１７５℃の硬化物のガラス転移温度を示差走査熱
量計（ＤＳＣ）を用いて測定した。これらの結果を表１
に示す。
実施例を示すがこれらをもって本発明を限定するもので
はない。 《実施例１》温度計、攪拌装置、コンデンサーを備えた
５００ｍｌセパラブルフラスコに水酸基当量１０４、軟
化点１０５℃のフェノールノボラックを５２ｇ（水酸基
０．５モル）、ビニルベンジルクロライド３８．２ｇ
（０．２５モル）、メチルセロソルブとトルエンの重量
比４：１の混合溶媒２００ｍｌを入れ、内温を５０℃に
して内容物が溶解した後、予めメチルセロソルブ１００
ｍｌに溶解した水酸化ナトリウム１０ｇ（０．２５モ
ル）を滴下した。２時間攪拌した後、内容物を攪拌した
純水３Ｌの入ったビーカーに滴下し生成物を析出させ、
その後ろ過、減圧乾燥して、フェノール性水酸基とビニ
ルベンジルエーテル基の割合が当量比で５：５であり、
数平均分子量１０００のビニルベンジルエーテル化フェ
ノールノボラック樹脂を得た。 上記で得たビニルベンジ
ルエーテル化フェノールノボラック樹脂１００重量部に
対してジクミルパーオキサイド５部及びヘキサメチレン
テトラミン５部を添加して乳鉢で混合し、この配合物５
ｇを試験管にとり、１００℃油浴中でゲルタイムを測定
した。３時間以上経過してもゲルしなかった。次に１７
５℃にて同様の操作を行なったところゲルタイムは２３
秒であった。次に、この配合物５ｇを用いてタブレット
を作成しキュラストメーターにより１００℃及び１７５
℃での硬化挙動（トルク上昇開始時間、硬化速度最大硬
化度）を測定した（トルク上昇開始時間は上記ゲルタイ
ムに相当するものである)。 更に、キュラストメーター
による１７５℃の硬化物のガラス転移温度を示差走査熱
量計（ＤＳＣ）を用いて測定した。これらの結果を表１
に示す。
【００１２】《実施例２》ジクミルパーオキサイドをジ
−ｔ−ブチルパーオキサイドにかえる以外は実施例１と
同様の方法を実施した。 《実施例３》実施例１のビニルベンジルエーテル化フェ
ノールノボラック樹脂の合成において、フェノール性水
酸基とビニルベンジルエーテル基の当量比が３：７とな
るようモル比を調整し、数平均分子量１０００のビニル
ベンジルエーテル化フェノールノボラック樹脂を得、こ
れを使用すること以外は実施例１と同様の方法を実施し
た。 《比較例１》ジクミルパーオキサイド及びヘキサメチレ
ンテトラミンを添加しないこと以外は実施例１と同様の
方法を実施した。 《比較例２》ジクミルパーオキサイドを４０部添加する
こと以外は実施例１と同様の方法を実施した。 《比較例３》実施例１のビニルベンジルエーテル化フェ
ノールノボラック樹脂の合成において、フェノール性水
酸基とビニルベンジルエーテル基の当量比が９.５：０.
５となるようモル比を調整し、数平均分子量１０００の
ビニルベンジルエーテル化ノボラック樹脂を得、これを
使用すること以外は実施例１と同様の方法を実施した。 《比較例４》数平均分子量９００のフェノールノボラッ
ク樹脂１００部に対しヘキサメチレンテトラミン１５部
を添加する以外は実施例１と同様の操作を実施した。
−ｔ−ブチルパーオキサイドにかえる以外は実施例１と
同様の方法を実施した。 《実施例３》実施例１のビニルベンジルエーテル化フェ
ノールノボラック樹脂の合成において、フェノール性水
酸基とビニルベンジルエーテル基の当量比が３：７とな
るようモル比を調整し、数平均分子量１０００のビニル
ベンジルエーテル化フェノールノボラック樹脂を得、こ
れを使用すること以外は実施例１と同様の方法を実施し
た。 《比較例１》ジクミルパーオキサイド及びヘキサメチレ
ンテトラミンを添加しないこと以外は実施例１と同様の
方法を実施した。 《比較例２》ジクミルパーオキサイドを４０部添加する
こと以外は実施例１と同様の方法を実施した。 《比較例３》実施例１のビニルベンジルエーテル化フェ
ノールノボラック樹脂の合成において、フェノール性水
酸基とビニルベンジルエーテル基の当量比が９.５：０.
５となるようモル比を調整し、数平均分子量１０００の
ビニルベンジルエーテル化ノボラック樹脂を得、これを
使用すること以外は実施例１と同様の方法を実施した。 《比較例４》数平均分子量９００のフェノールノボラッ
ク樹脂１００部に対しヘキサメチレンテトラミン１５部
を添加する以外は実施例１と同様の操作を実施した。
【００１３】以上の実施例及び比較例で得られた結果
を、各例の配合組成等とともに表１に示す。
を、各例の配合組成等とともに表１に示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【発明の効果】本発明によれば、硬化の温度依存性が極
めて大きい、即ち１００〜１５０℃以下の比較的低温で
は実質的に硬化せず安定であり、１５０℃以上の高温で
は速やかに硬化する特長を有し、かつ優れた耐熱性を有
する硬化性樹脂組成物を得ることができ、接着剤、塗
料、積層材、成形材料、有機材料又は無機材料の結合剤
など種々の用途に有用な樹脂組成物を提供することがで
きる。
めて大きい、即ち１００〜１５０℃以下の比較的低温で
は実質的に硬化せず安定であり、１５０℃以上の高温で
は速やかに硬化する特長を有し、かつ優れた耐熱性を有
する硬化性樹脂組成物を得ることができ、接着剤、塗
料、積層材、成形材料、有機材料又は無機材料の結合剤
など種々の用途に有用な樹脂組成物を提供することがで
きる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−261384（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−177048（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−142693（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−91149（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−134340（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−221555（ＪＰ，Ａ) 米国特許3281496（ＵＳ，Ａ) 米国特許4116936（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 61/04 - 61/16 C08F 299/02 C08G 8/00 - 8/38 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (4)
- 【請求項１】 フェノール化合物とホルムアルデヒドを
縮合したノボラック樹脂のフェノール性水酸基の少なく
とも１個をビニルベンジルエーテル基で置換することに
より、分子中にフェノール性水酸基（ａ）とビニルベン
ジルエーテル基（ｂ）とを当量比で１：９から７：３の
割合で有するビニルベンジルエーテル化ノボラック樹脂
（Ａ）１００重量部、有機過酸化物（Ｂ）０．０１〜３
０重量部及びヘキサメチレンテトラミン（Ｃ）０．１〜
１５重量部からなる硬化性樹脂組成物。 - 【請求項２】 ビニルベンジルエーテル化ノボラック樹
脂（Ａ）の数平均分子量が５００以上２０００以下であ
る請求項１記載の硬化性樹脂組成物。 - 【請求項３】 有機過酸化物（Ｂ）の熱分解温度（半減
期１０時間）が１００℃以上である請求項１記載の硬化
性樹脂組成物。 - 【請求項４】 有機過酸化物（Ｂ）がジクミルパーオキ
サイド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ジ−ｔ−
ブチルパーオキサイドである請求項３記載の硬化性樹脂
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10290393A JP3246686B2 (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10290393A JP3246686B2 (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06313092A JPH06313092A (ja) | 1994-11-08 |
| JP3246686B2 true JP3246686B2 (ja) | 2002-01-15 |
Family
ID=14339825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10290393A Expired - Lifetime JP3246686B2 (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3246686B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG157237A1 (en) * | 2008-05-13 | 2009-12-29 | Sumitomo Bakelite Singapore Pte Ltd | A curable composition |
-
1993
- 1993-04-28 JP JP10290393A patent/JP3246686B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06313092A (ja) | 1994-11-08 |
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