JP3214296B2 - １，３−ジオキサン−４−オン誘導体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、一般式

【０００２】

【化２】

【０００３】 （式中、Ｒ ^１ はフェニル基、アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基若しくはハロゲン原子で置換し
たアルキル基、無置換のアルキル基、芳香族炭化水素基
又は芳香族複素環基であり、Ｒ ^２ はフェニル基、アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基若しくはハロゲン原子で置
換したアルキル基、又は無置換のアルキル基であり、Ｒ
^３ は、低級アルキル基、フェニル基、ベンジル基若しく
はナフチル基で置換したカルバモイル基、炭素数１〜６
のアルコキシ基、芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素
環基で置換したアルキル基、無置換のアルキル基、水素
原子、アシル基又はアルコキシカルボニル基である。）
で表される１，３−ジオキサン−４−オン誘導体に関す
る。前記一般式（Ｉ）で表される１，３−ジオキサン−
４−オン誘導体は、例えばアミン化合物との反応に付す
ことによりアレルギー疾患の治療に用いる２−ナフタミ
ド化合物に誘導することができる。

【０００４】

【従来の技術】アレルギー反応により引き起こされる気
管支喘息、鼻炎、季節性結膜炎、じんましん等の疾患の
治療剤として、２−ナフタミド化合物が見出された（特
開平４−３６４１５６号参照）。この２−ナフタミド化
合物は、ナフタレン環の３位に水酸基を有し、さらにア
ルコキシ基を置換基として有する化合物である。従来、
この２−ナフタミド化合物の製造法としては、対応する
３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸化合物の水酸基を保護
した後、酸ハライド、活性エステル或いは混合酸無水物
を経由し、アミン化合物と反応させ最終的に脱保護する
方法が用いられている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】このような製造法にお
いては、煩雑な操作を必要とし工程数が長く、且つ不安
定な中間体を経由するため副生物が多い等工業的な方法
としては満足できるものではなく、新たな収率の高い簡
便な製造法が求められていた。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は鋭意研究し
た結果、前記一般式（Ｉ）で表される１，３−ジオキサ
ン−４−オン誘導体が前記２−ナフタミド化合物を製造
するための中間体として有用であることを見出し本発明
を完成した。

【０００７】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される１，
３−ジオキサン−４−オン誘導体は、下記式１に従い製
造することができる化合物である。

【０００８】

【化３】

【０００９】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は前記と同じであ
り、Ｒ⁴ はアシル基、アルコキシカルボニル基又は置換
カルバモイル基、Ｒ⁵ は置換又は無置換のアルキル基で
あり、Ｘは水酸基又はハロゲン原子である。）

【００１０】（第１工程） 本工程は、前記一般式（II）で表される２−ナフトエ酸
誘導体と前記一般式（III)で表されるアルコール誘導体
とを酸無水物の存在下に環化反応を行い前記一般式（Ｉ
−ａ）で表される１，３−ジオキサン−４−オン誘導体
を製造するものである。

【００１１】前記一般式（II）で表される２−ナフトエ
酸誘導体は、Ｒ² が置換又は無置換のアルキル基であ
り、このアルキル基としては、例えば炭素数１〜６の直
鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキル基であり、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、イソプロピル基、２−ブチル基、ｔ−ブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げるこ
とができる。このアルキル基には置換基を有していても
よく、置換基として例えば置換若しくは無置換のフェニ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等の炭素数
１〜６のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲン原子等を挙げることができる。
また、Ｒ⁴ はアシル基、アルコキシカルボニル基又は置
換カルバモイル基である。このアシル基としては例えば
アセチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル基、ブ
チリル基、イソブチリル基、バレリル基、ベンゾイル
基、トルオイル基、ナフトイル基等を挙げることができ
る。又、アルコキシカルボニル基としては例えばメトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカ
ルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボ
ニル基、ベンジルオキシカルボニル基等を挙げることが
できる。さらに、置換カルバモイル基としては例えばメ
チルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピル
カルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカル
バモイル基、ベンジルカルバモイル基、ナフチルカルバ
モイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモ
イル基等を挙げることができる。

【００１２】前記一般式（II）で表される２−ナフトエ
酸誘導体としては、例えば特開平４−３６４１５６号に
記載の方法に従い水酸基の置換した２−ナフトエ酸誘導
体より製造することができる。この誘導体としては、例
えば３，５−ジアセトキシ−２−ナフトエ酸、３−アセ
トキシ−５−（３−ピリジルメトキシ）−２−ナフトエ
酸、３−アセトキシ−５−（２−ピリジルメトキシ）−
２−ナフトエ酸、３，７−ジアセトキシ−２−ナフトエ
酸、３，４−ジアセトキシ−２−ナフトエ酸、３，６−
ジアセトキシ−２−ナフトエ酸、３，８−ジアセトキシ
−２−ナフトエ酸、３−アセトキシ−５−ベンジルオキ
シ−２−ナフトエ酸、３−アセトキシ−５−メトキシ−
２−ナフトエ酸等を挙げることができる。

【００１３】また前記一般式（III)で表されるアルコー
ル誘導体は、Ｒ¹ が置換若しくは無置換のアルキル基、
芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基で表されるアルコ
ール誘導体であり、工業的にも容易に入手可能である。
このアルキル基としては、前記Ｒ² と同じアルキル基を
挙げることができる。芳香族炭化水素基又は芳香族複素
環基としては、例えばフェニル基、ナフチル基、フリル
基、チエニル基、ピリジル基等を挙げることができる。
前記一般式（III)で表されるアルコール誘導体として
は、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール、ペンタノール、ヘキサノール、フェノール、
１−ナフトール、２−ナフトール等を挙げることができ
る。

【００１４】本工程の前記一般式（II）で表される２−
ナフトエ酸誘導体と前記一般式（III)で表されるアルコ
ール誘導体との反応は、酸無水物の存在下に反応を行う
ことができる。反応に用いる酸無水物としては、例えば
無水トリフルオロ酢酸、無水酢酸、無水トリクロロ酢
酸、無水プロピオン酸、無水フェニル酢酸、無水メタン
スルホン酸、無水ｐ−トルエンスルホン酸等を使用する
ことができる。この酸無水物は、前記一般式（II）で表
される２−ナフトエ酸誘導体１モルに対して１〜２当量
用いることが好ましい。

【００１５】また反応は、不活性溶媒中行うことが好ま
しく、溶媒として例えばアセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、ジエチルエーテル、ジメトキシエ
タン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）等のアミド類等を単独又は混合して
用いることができる。反応は、通常−７８℃〜２００℃
で行うことができるが、効率よく反応を行うには０℃〜
１００℃で行うことが好ましい。尚本反応を行うには無
水条件下でかつ不活性ガス、例えば窒素ガス、アルゴン
ガス等の雰囲気下で反応を行うことが目的物を収率よく
得るためには好ましい。

【００１６】（第２工程）本工程は、前記一般式（Ｉ−
ａ）で表される１，３−ジオキサン−４−オン誘導体を
脱離反応に付すことにより前記一般式（Ｉ−ｂ）で表さ
れる１，３−ジオキサン−４−オン誘導体を製造するも
のである。前記一般式（Ｉ−ａ）で表される１，３−ジ
オキサン−４−オン誘導体の脱離反応を行うには塩基の
存在下行うことが好ましく、塩基として例えばピペリジ
ン、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピ
ルアミン、ブチルアミン、トリエチルアミン、ピリジ
ン、ピペリジン、ピロリジン等の有機塩基、ヒドラジ
ン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の無機塩基等を挙げることができ
る。この塩基の使用量は、前記一般式（Ｉ−ａ）で表さ
れる１，３−ジオキサン−４−オン誘導体１モルに対し
て１〜２当量用いることができる。

【００１７】反応は、不活性溶媒中行うことが好まし
く、溶媒として例えばアセトニトリル、プロピオニトリ
ル等のニトリル類、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ＤＭＦ等のアミ
ド類等を単独又は混合して用いることができる。反応
は、通常−７８℃〜２００℃で行うことができるが、効
率よく反応を行うには０℃〜８０℃で行うことが好まし
い。

【００１８】（第３工程）本工程は、前記一般式（Ｉ−
ｂ）で表される１，３−ジオキサン−４−オン誘導体と
前記一般式（IV）で表される化合物とを縮合反応に付す
ことにより前記一般式（Ｉ−ｃ）で表される１，３−ジ
オキサン−４−オン誘導体を製造するものである。前記
一般式（IV）で表される化合物は、Ｒ⁵ が置換若しくは
無置換の炭素数１〜６の直鎖状、分枝鎖状又は環状のア
ルキル基であり、Ｘが水酸基又はハロゲン原子で表され
る化合物である。このアルキル基としては、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、イソプロピル基、２−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げる
ことができる。又このアルキル基は置換基を有していて
もよく、置換基として例えばフリル基、チエニル基、フ
ェニル基、ピリジル基等の芳香族炭化水素基又は芳香族
複素環基を挙げることができる。さらにＸのハロゲン原
子としては、例えば塩素、臭素、ヨウ素等を挙げること
ができる。

【００１９】又、Ｘがハロゲン原子で表される前記一般
式（IV）で表される化合物を用い反応を行うには、例え
ばトリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ジメチル
アミノピリジン等の有機塩基、ヒドラジン、炭酸ナトリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等の無機塩基の存在下に行うこ
とが好ましい。

【００２０】反応は、無溶媒又は不活性溶媒中行うこと
が好ましく、溶媒を用いる場合には例えばアセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジエチルエーテ
ル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類等を単独又は混合して用
いることができる。反応は、通常−７８〜２００℃で行
うことができるが、効率よく反応を行うには０℃〜２０
０℃で行うことが好ましい。

【００２１】さらに、Ｘが水酸基で表される前記一般式
（IV）で表される化合物を用い反応を行うには、例えば
Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ試薬等の縮合試薬の存在下に行うこ
とが好ましい。反応は、前記Ｘがハロゲン原子の場合と
同じ溶媒、同じ反応温度で行うことができる。以上の反
応により得られた前記一般式（Ｉ−ｃ）で表される１，
３−ジオキサン−４−オン誘導体は、アミン化合物を反
応させることにより、２−ナフタミド化合物に誘導する
ことができる（下記参考例参照）。

【００２２】

【実施例】以下、参考例及び実施例により本発明を更に
詳細に説明する。

【００２３】実施例１ ９−アセトキシ−２−メチル−２−ベンジルオキシ−ナ
フト［２，３−ｅ］−１，３−ジオキサン−４−オン

【００２４】

【化４】

【００２５】窒素気流下３，５−ジアセトキシ−２−ナ
フトエ酸１ｇ（３．４７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラ
ン（３０ｍｌ）溶液に室温で無水トリフルオロ酢酸０．
５４ｍｌ（３．８２ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で３０分
間撹拌した。次いで、ベンジルアルコール３７６ｍｇ
（３．４７ｍｍｏｌ）を室温で加え、５０℃で５時間撹
拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残留物を酢酸エチ
ルで抽出（３回）し、有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を留去した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し９−ア
セトキシ−２−メチル−２−ベンジルオキシ−ナフト
［２，３−ｅ］−１，３−ジオキサン−４−オン２２３
ｍｇ（収率１８％）を得た。

【００２６】ＩＲ（ｃｍ^-1，ＫＢｒ）：１７５８ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃ ）：１．９５（３Ｈ，ｓ），
２．４７（３Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
１Ｈｚ，１１Ｈｚ），７．１８−７．３０（５Ｈ，
ｍ），７．３７−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．８３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｓ） 質量分析（ＥＩ）：ｍ／ｚ ３７８（Ｍ⁺ ），２７１，
２２８，１８６ 融点（℃）：１５５−１５６

【００２７】実施例２ ９−アセトキシ−２−メチル−２−フェノキシ−ナフト
［２，３−ｅ］−１，３−ジオキサン−４−オン

【００２８】

【化５】

【００２９】窒素気流下３，５−ジアセトキシ−２−ナ
フトエ酸１ｇ（３．４７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラ
ン（３０ｍｌ）溶液に室温で無水トリフルオロ酢酸０．
５４ｍｌ（３．８２ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で３０分
間撹拌した。次いで、フェノール３６０ｍｇ（３．８２
ｍｍｏｌ）を室温で加え５０℃で５時間撹拌した。反応
終了後、溶媒を留去し、残留物を酢酸エチルで抽出（３
回）し、有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後溶媒を留去した。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し９−アセトキシ−２
−メチル−２−フェノキシ−ナフト［２，３−ｅ］−
１，３−ジオキサン−４−オン１．０ｇ（収率７９％）
を得た。

【００３０】ＩＲ（ｃｍ^-1，ＫＢｒ）：１７５６ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃ ）：１．９５（３Ｈ，ｓ），
２．４９（３Ｈ，ｓ），７．０９−７．１８（３Ｈ，
ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），
７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），７．５
１（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
８．７０（１Ｈ，ｓ） 質量分析（ＥＩ）：ｍ／ｚ ３６４（Ｍ⁺ ），２７１，
２２９，２２８，１８７ 融点（℃）：１５６−１５７

【００３１】実施例３ ９−ヒドロキシ−２−メチル−２−フェノキシ−ナフト
［２，３−ｅ］−１，３−ジオキサン−４−オン

【００３２】

【化６】

【００３３】実施例２で製造した９−アセトキシ−２−
メチル−２−フェノキシ−ナフト［２，３−ｅ］−１，
３−ジオキサン−４−オン１００ｍｇ（０．２７ｍｍｏ
ｌ）のアセトニトリル１０ｍｌ溶液に室温でピペリジン
０．０３ｍｌ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、１５時間撹拌
した。反応終了後、溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル
で抽出（３回）し、有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を留去した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し９−ヒ
ドロキシ−２−メチル−２−フェノキシ−ナフト［２，
３−ｅ］−１，３−ジオキサン−４−オン７８ｍｇ（収
率８８％）を得た。

【００３４】ＩＲ（ｃｍ^-1，ＫＢｒ）：３２９６，１７
２６ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃ ）：１．９５（３Ｈ，ｓ），
５．３６（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．１０−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２５−
７．３５（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ） 質量分析（ＥＩ）：ｍ／ｚ ３２２（Ｍ⁺ ），２８０，
２２９，１８６

【００３５】実施例４ ２−メチル−２−フェノキシ−９−（３−ピリジルメト
キシ）−ナフト［２，３−ｅ］−１，３−ジオキサン−
４−オン

【００３６】

【化７】

【００３７】窒素気流下実施例３で製造した９−ヒドロ
キシ−２−メチル−２−フェノキシ−ナフト［２，３−
ｅ］−１，３−ジオキサン−４−オンのテトラヒドロフ
ラン２０ｍｌ溶液に室温でトリフェニルフォスフィン４
４６ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ）、ピリジンメタノール１８
０ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルアザジカ
ルボキシラート０．３４ｍｌ（１．７ｍｍｏｌ）を順次
加え、５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残
留物を酢酸エチルで抽出（３回）し、有機層を合わせ飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を
留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し２−メチル−２−フェノキシ−９−（３−ピリ
ジルメトキシ）−ナフト［２，３−ｅ］−１，３−ジオ
キサン−４−オン５５８ｍｇ（収率８７％）を得た。

【００３８】ＩＲ（ｃｍ^-1，ＫＢｒ）：１７５８ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃ ）：１．９４（３Ｈ，ｓ），
５．２７（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．１０−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２５−
７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４４（２Ｈ，
ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈｚ，
２Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，
ｓ），８．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），
８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ） 質量分析（ＥＩ）：ｍ／ｚ ４３１（Ｍ⁺ ），３７１，
３２０，２７７，１８５ 融点（℃）：１７１−１７２

【００３９】参考例１ Ｎ−［２−［４−（ベンズヒドリルオキシ）ピペリジ
ノ］エチル］−３−ヒドロキシ−５−（３−ピリジルメ
トキシ）−２−ナフタミド

【００４０】

【化８】

【００４１】窒素気流下実施例４で製造した２−メチル
−２−フェノキシ−９−（３−ピリジルメトキシ）ナフ
ト［２，３−ｅ］−１，３−ジオキサン−４−オン２２
６ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル１０ｍｌ
溶液に室温で１−（２−アミノエチル）−４−ベンズヒ
ドリルオキシピペリジン４２０ｍｇ（１．３５ｍｍｏ
ｌ）を加え、７時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を
留去し、残留物を酢酸エチルで抽出（３回）し、有機層
を合わせ飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付しＮ−［２−［４−（ベンズヒドリル
オキシ）ピペリジノ］エチル］−３−ヒドロキシ−５−
（３−ピリジルメトキシ）−２−ナフタミド３４４ｍｇ
（収率９１％）を得た。

【００４２】ＩＲ（ｃｍ^-1，ＫＢｒ）：１６６０ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃ ）：１．７０−１．８５（２
Ｈ，ｍ），１．９２−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．１８
−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６
Ｈｚ），２．８１−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．３７−
３．５７（３Ｈ，ｍ），５．２３（２Ｈ，ｓ），５．５
４（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
７．１９−７．４２（１４Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，
ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．９４
（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２
Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）

【００４３】

【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される
１，３−ジオキサン−４−オン誘導体は、アミン化合物
を反応させることにより、簡便な操作で収率よく２−ナ
フタミド化合物に導くことができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 319/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (7)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 で表わされる１，３−ジオキサン−４−オン誘導体（式
   中、Ｒ¹はフェニル基、アルコキシ基、シアノ基、ニト
   ロ基若しくはハロゲン原子で置換したアルキル基、無置
   換のアルキル基、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基
   であり、Ｒ²はフェニル基、アルコキシ基、シアノ基、
   ニトロ基若しくはハロゲン原子で置換したアルキル基、
   又は無置換のアルキル基であり、Ｒ³は、低級アルキル
   基、フェニル基、ベンジル基若しくはナフチル基で置換
   したカルバモイル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、芳
   香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基で置換したアル
   キル基、無置換のアルキル基、水素原子、アシル基又は
   アルコキシカルボニル基である。）
2. 【請求項２】 Ｒ²で表されるアルキル基が、フェニル
   基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基若しくはハロゲ
   ン原子で置換した、直鎖状、分枝鎖状若しくは環状の炭
   素数１〜６のアルキル基、又は無置換の直鎖状、分枝鎖
   状若しくは環状の炭素数１〜６のアルキル基である請求
   項１記載の１，３−ジオキサン−４−オン誘導体。
3. 【請求項３】 Ｒ¹で表されるアルキル基が、フェニル
   基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基若しくはハロゲ
   ン原子で置換した、直鎖状、分枝鎖状若しくは環状の炭
   素数１〜６のアルキル基、又は無置換の直鎖状、分枝鎖
   状若しくは環状の炭素数１〜６のアルキル基である請求
   項２記載の１，３−ジオキサン−４−オン誘導体。
4. 【請求項４】 Ｒ¹で表わされる芳香族炭化水素基が、
   フェニル基又はナフチル基である請求項２記載の１，３
   −ジオキサン−４−オン誘導体。
5. 【請求項５】 Ｒ³が水素原子である請求項３又は４項
   のいずれかに記載の１，３−ジオキサン−４−オン誘導
   体。
6. 【請求項６】 Ｒ³がアシル基である請求項３又は４項
   のいずれかに記載の１，３−ジオキサン−４−オン誘導
   体。
7. 【請求項７】 Ｒ³が炭素数１〜６のアルコキシ基、芳
   香族炭化水素基又は芳香族複素環基で置換した炭素数１
   〜６のアルキル基である請求項３又は４項のいずれかに
   記載の１，３−ジオキサン−４−オン誘導体。