JP3133127B2 - 気泡質ポリマー製品の製造方法及びイソシアネート反応性コンパウンド - Google Patents

気泡質ポリマー製品の製造方法及びイソシアネート反応性コンパウンド

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機ポリイソシアネー
トから誘導される気泡質ポリマー製品の製造方法及びそ
の製造のために有用なイソシアネート反応性コンパウン
ドに関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタン及び有機ポリイソシアネー
トから誘導される他のポリマー系をベースとする発泡し
た材料の製造は、十分に確立されている。これらの製造
で使用されるコンパウンドに基づき、製品はクッション
材料として使用される軟質フレキシブルなフォームから
絶縁又は構造材料として使用される硬質フォームまで構
造を変化することができる。同様に、使用される発泡剤
の量に基づき、約１０〜約１１００ｋｇ／ｍ3の間で変
動する密度を有する製品を製造することができる。
【０００３】３０年以上に亘り、これらのフォームの製
造で使用される基本的発泡剤は、水（該水はポリイソシ
アネートと反応して二酸化炭素を形成する）及び完全に
ハロゲン化されたクロロフルオロカーボン、特にトリク
ロロフルオロメタンからなっており、後者は発熱ポリマ
ー形成反応の影響を受けて揮発しかつ膨張する。
【０００４】近年、クロロフルオロカーボンは地球の保
護オゾン層を破壊するということに国際的に関心が高ま
り、これらの製造及び使用を厳しく制限すべきであるこ
とが一般的意見である。従って、多くのフォームコンパ
ウンドにおいて、トリクロロフルオロメタンを、少なく
とも一部分、別の発泡剤に代えることが必要になってき
た。クロロフルオロカーボンの唯一の代用品として水を
使用することは常には実施不能である。それというの
も、ポリイソシアネートと水との反応によって形成され
る尿素残渣が、フォームに好ましくない影響を及ぼすこ
とがあるからである。
【０００５】
【発明の構成】ところで、特定の環式尿素を使用するこ
とによって、使用すべきクロロフルオロカーボンの量を
減少させることができるか、又は環式尿素の使用によっ
て、まさにクロロフルオロカーボンの使用を回避するこ
とができることが判明した。このことに加えて、これら
の環式尿素は、開放気泡及び／又は独立気泡であってよ
い、硬質フォーム、フレキシブルフォーム、スキン層付
フォーム及びエラストマーのような、ポリイソシアネー
トから誘導される改良された気泡質ポリマー材料の製造
に使用することができることが判明した。
【０００６】従って、本発明は、有機ポリイソシアネー
トをイソシアネート反応性コンパウンドと反応させるこ
とにより、気泡質ポリマー製品を製造する方法を提供
し、該方法は、イソシアネート反応性コンパウンドが、
少なくとも１個のイソシアネート反応性置換基を有する
環式尿素化合物である発泡促進剤を有し、該環式尿素化
合物が式：
【０００７】
【化３】
【０００８】［式中、それぞれのＲ1は独立して、Ｃ1〜
Ｃ6の低級アルキル基、又はＯＨ又はＮＨ2であるイソシ
アネート反応性基で置換されたＣ1〜Ｃ6の低級アルキル
基であり、それぞれのＲは独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6の低級
アルキル基、又は−（ＣＨ2）m−Ｘであり、該式中、Ｘ
はＯＨ又はＮＨ2であるイソシアネート反応性基であり
かつｍは０，１又は２であり、かつｎは１又は２であ
り、但し少なくとも１つのＲ1又はＲはイソシアネート
反応性基であるか又は該基を有する］で示されることを
特徴とする。
【０００９】式（１）の有利な化合物は、式：
【００１０】
【化４】
【００１１】及び式：
【００１２】
【化５】
【００１３】を有する。
【００１４】本発明の方法で使用することができる有機
ポリイソシアネートは、脂肪族、脂環式及び芳香脂肪族
ポリイソシアネート、例えば１，６−ヘキサメチレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、シクロ
ヘキサン−１，４−ジイソシアネート、４，４′−ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネート及びｐ−キシリレ
ンジイソシアネート、しかし特にポリウレタン及びポリ
イソシアヌレートフォームの製造においては、これらの
芳香族ポリイソシアネートが有利に使用される。特に重
要であるのは、純粋な形、変性された形及び粗製形のト
リレンジイソシアネート（ＴＤＩ）及びジフェニルメタ
ンジイソシアネート（ＭＤＩ）である。特に挙げれば、
いわゆるＭＤＩ変態（ウレタン、アロファネート、尿
素、ビウレット、カルボジイミド、ウレトニミン又はイ
ソシアヌレート基を導入することによって変性されたジ
フェニルメタンジイソシアネート）及び“粗製”又は
“ポリマー状”ＭＤＩとして公知のポリイソシアネート
混合物である。
【００１５】本発明方法を実施するには、ポリイソシア
ネートを前記の環式尿素と、別のイソシアネート反応性
材料の不在又は存在下に反応させることができる。
【００１６】しかしながら、本発明の有利な１実施態様
は、有機ポリイソシアネートを前記に定義したようなイ
ソシアネート反応性環式尿素と、別のイソシアネート反
応性化合物の存在下に反応させることよりなる。
【００１７】本発明で使用することができるイソシアネ
ート反応性化合物の性質は、得るべき気泡質製品のタイ
プ、即ち硬質フォーム、フレキシブルフォーム、微孔質
エラストマー又はスキン層付フォームに依存する。
【００１８】硬質フォームを製造するために好適なイソ
シアネート反応性化合物は、特に、分子量６２〜１５０
０及び官能価２〜８、特に３〜８を有するポリオールで
ある。
【００１９】フレキシブルフォームを製造するために好
適なイソシアネート反応性化合物は、特に、分子量１０
００〜１００００及び官能価２〜４を有するポリオール
である。
【００２０】微孔質エラストマー及びスキン層付フォー
ムを製造するためには、高分子量と低分子量のイソシア
ネート反応性化合物の混合物が、一般に使用される。
【００２１】分子量１０００〜１００００及び官能価２
〜４を有する特に好適な高分子量イソシアネート反応性
化合物は、ポリオール、ポリアミン、イミン官能性化合
物又はエナミン含有化合物及びそれらの混合物である。
【００２２】分子量１０００未満、有利には６２〜１０
００及び官能価２〜８を有する特に好適な低分子量イソ
シアネート反応性化合物は、 ａ）ポリオール、 ｂ）ポリアミン、 ｃ）ヒドロキシアミノ化合物、 ｄ）イミン官能性及び／又はエナミン含有化合物又はそ
れらの混合物のうちから選択することができる。
【００２３】ポリマーポリオールは、従来技術に完全に
記載されておりかつアルキレンオキシド、例えばエチレ
ンオキシド及び／又はプロピレンオキシドと、１分子当
たり複数の活性水素原子を含有する開始剤との反応生成
物を包含する。適当な開始剤は、水及びポリオール、例
えばグリコール、プロピレングリコール及びそれらのオ
リゴマー、グリセロール、トリメチロールプロパン、ト
リエタノールアミン、ペンタエリトリトール、ソルビト
ール及びサクロース、及びポリアミン、例えばエチレン
ジアミン、トリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタ
ン及びポリメチレンポリフェニレンポリアミン、及びア
ミノアルコール、例えばエタノールアミン及びジエタノ
ールアミン及びそのような開始剤の混合物を含む。別の
適当なポリマーポリオールは、適当な割合のグリコール
及び高い官能価のポリオールとジカルボン酸との縮合に
より得られるポリエステルを包含する。なお更に適当な
ポリマーのポリオールは、ヒドロキシル基を末端基とす
るポリチオエーテル、ポリアミド、ポリエステルアミ
ド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリオレフィ
ン及びポリシロキサンを含む。
【００２４】分子量１０００未満を有するポリオール
は、簡単な非ポリマー性ジオール、例えばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、トリプロピレングリコール及び１，４−ブタン−ジ
オールを含む。
【００２５】分子量少なくとも１０００を有するポリア
ミンは、アミノ基を末端基とするポリエーテル、ポリエ
ステル、ポリエステルアミド、ポリカーボネート、ポリ
アセトール、ポリオレフィン及びポリシロキサンを含
む。分子量１０００未満を有するポリアミンは、２個以
上の第一及び／又は第二アミノ基を含有する、脂肪族、
脂環式又は芳香脂肪族ポリアミン、例えば低分子量のア
ミノ基を末端基とするポリエーテル及び芳香族ポリアミ
ン、例えばＤＥＴＤＡである。
【００２６】適当な低分子量のヒドオキシ−アミノ化合
物は、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、イ
ソプロパノールアミン及び同種のものからなる。
【００２７】適当なイミノ又はエナミノ官能性反応体
は、前記のアミノ官能性化合物の変性から、例えばその
アルデヒド又はケトンとの反応の際に誘導される化合物
を含む。
【００２８】化学的構造及び／又は分子量及び／又は官
能価が変化するイソシアネート反応性成分の混合物も、
所望により使用することができる。
【００２９】更に、前記のイソシアネート反応性環式尿
素を、Ｈ2Ｏと共役して及び／又は１バールで約−５０
℃の沸点を有する不活性発泡剤と一緒に使用することが
できることが判明した。
【００３０】発泡剤として使用される水の量は、所望の
密度のフォームを生じるために公知方法で選択すること
ができ、典型的な量は、反応性成分１００重量部当たり
０．０５〜５重量部の範囲内にある。但し、本発明の特
別の実施態様では、フレキシブルフォームを製造するに
は、Ｈ2Ｏ１０重量％まで又は２０重量％までを配合す
ることができる。スキン層付フォームエラストマーを製
造するには、水の典型的な量は、反応成分の０．０５〜
１．５重量％、有利には０．５重量％以下、特に有利に
は０．２重量％以下である。
【００３１】適当な不活性発泡剤は、例えばペルフルオ
ロカーボン、ヒドロフルオロカーボン、ヒドロクロロフ
ルオロカーボン、フッ素含有エーテル、フッ素含有アミ
ン、炭化水素及びジアルキルエーテルを含む。
【００３２】発泡剤として使用することができるペルフ
ルオロカーボンは、ペルフルオルアルカン及びペルフル
オロシクロアルカン、例えばペルフルオロブタン、ペル
フルオロペンタン又はペンタンシクロペンタンを含む。
発泡剤として使用することができるヒドロフルオロカー
ボンは、ヒドロフルオロアルカン及びヒドロフルオロア
ルカン、例えば対称及び非対称性ジフルオロエタン、ト
リフルオロエタン及びテトラフルオロエタン及びペンタ
フルオロエタンを含む。
【００３３】発泡剤として使用することができるヒドロ
クロロフルオロカーボンは、ヒドロクロロフルオロアル
カン及びヒドロクロロフルオロシクロアルカン、例えば
クロロジフルオロメタン、１，１−ジクロロ−２，２，
２−トリフルオロエタン、１，１−ジクロロ−１−フル
オロエタン、１−クロロ−１，１−ジフルオロエタン、
１−クロロ−１−フルオロエタン、１−クロロ−２−フ
ルオロエタン、１−クロロ−１，１，２−トリフルオロ
エタン、１−クロロ−１，２，２−トリフルオロエタ
ン、１，１−ジクロロ−２，２−ジフルオロエタン及び
１，１，２−トリクロロ−２，２−ジフルオロエタンを
含む。
【００３４】発泡剤として使用することができるフッ素
含有エーテルは、ＣＦ3ＯＣＦ3，ＣＦ2ＨＯＣＦ2Ｈ，Ｃ
Ｆ2ＨＣＨＦＯＣＦ2Ｈ，ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨＦＣＨ
Ｆ2、ヘプタフルオロ−１，４−ジオキサン及び２，
２，３，３−テトラフルオロ−オキサシクロブタンを含
む。
【００３５】発泡剤として使用することができるフッ素
含有アミンは、（ＣＨＦ2）3Ｎ，ＣＦ3Ｎ（ＣＨＦ2）2
及びＮ−メチルオクタフルオロピロリジンを含む。
【００３６】適当な炭化水素発泡剤は、４〜７個の炭素
原子、有利には４〜６個の炭素原子を有する脂肪族又は
脂環式炭化水素を含む。有利な炭化水素の例は、アルカ
ン及びシクロアルカン、例えばペンタン、イソ−ペンタ
ン、ネオペンタン、シクロペンタン、ヘキサン及びシク
ロヘキサンを含む。
【００３７】発泡剤として使用すべき適当なジアルキル
エーテルは、２〜６個の炭素原子を有する化合物を含
む。
【００３８】適当なエーテルの例としては、ＣＨ3ＯＣ
Ｈ3，ＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ3，ＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3，Ｃ
Ｈ3ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3 を挙げることができる。
【００３９】使用される発泡剤の全量は、所望の密度の
フォームを生じるために十分であるべきであり、任意の
所定の密度のための適当な量は、当業者によって即座に
決定される。
【００４０】フォーム形成反応は、有利には１種以上の
触媒の存在下に実施することができる。
【００４１】既に挙げた成分に加えて、フォーム形成反
応混合物は、イソシアネートベースのフォームコンパウ
ンドに対して常用の１種以上の助剤及び添加物を含有す
ることができる。このような場合による添加物は、防火
剤、煙抑制剤、有機又は無機フィラー、チキソトロープ
剤、染料、顔料、離型剤、表面活性剤、別の化学的発泡
剤、フォーム安定剤及び同種のものを含む。
【００４２】気泡質ポリマー製品は、本発明に基づき、
有機ポリイソシアネートをイソシアネート反応性環式尿
素を含有するイソシアネート反応性成分と、イソシアネ
ートインデックス（パーセンテージで表されるイソシア
ネート基のイソシアネート反応性基に対する比）４０〜
３００、有利には７〜１９０、より有利には９５〜１２
０で反応させることにより製造することができる。より
高いインデックス、例えば１５００までも、トリマー化
触媒と共役して使用することができる。若干の目的、特
にフレキシブルフォームを製造するためには、低いイン
デックスを使用することもできる。
【００４３】本発明の方法を実施する際には、公知のワ
ンショット・プレポリマー又はセミ−プレポリマー技術
を通常の混合技術と一緒に使用することができ、かつフ
ォームはスラブ材、成形品、キャビティ充填体、スプレ
イドフォーム、フロテッドフォーム、又は硬質ボード、
プラスターボード、紙、プラスチック又は金属のような
べつの材料とのラミネートの形で製造することができ
る。適当な出発材料及び適当な量の発泡剤を使用するこ
とによって、本発明の方法で得られるポリマーフォーム
は、硬質フォーム、フレキシブルフォーム、微孔質エラ
ストマー又はスキン層付フォームの形を取ることができ
る。
【００４４】最終混合装置へ送られる成分流の数を減ら
すために、イソシアネート反応性尿素及び場合による実
質的に不溶性の不活性有機液体及びその他の添加物はフ
ォームコンパウンドの多数の成分の１つと前混合するこ
ともできる。
【００４５】特にフォームコンパウンドが高分子量及び
／又は低分子量イソシアネート反応性化合物を含有する
場合には、イソシアネート反応性環式尿素を、それらの
化合物と混合し、有用なイソシアネート反応性コンパウ
ンドを形成することができる。
【００４６】従って、本発明のもう１つの対象は、ポリ
オール、ポリアミン、イミノ化合物又はエナミノ化合物
から選択される少なくとも１種のイソシアネート反応性
化合物及び前記に定義した環式尿素からなるイソシアネ
ート反応性コンパウンドである。
【００４７】適当なイソシアネート反応性コンパウンド
は、イソシアネート反応性環式尿素０．５〜９９重量
％、有利には１〜６０重量％を含有する。場合によりポ
リウレタンフォームコンパウンドにおいて自体公知の別
の添加物を含有することができるイソシアネート反応性
コンパウンドは、簡単な混合により製造することができ
る。
【００４８】
【実施例】次に実施例により本発明を説明するが、該実
施例は本発明を制限するものではなく、なお実施例に記
載の部及び％は重量に基づく。
【００４９】実施例 良好なスキン特性を有する微孔質のスキン層付フォーム
が、以下の組成を使用して得られた： 重量部 ＯＨ価＝３８及び官能価＝２．２を有する ポリエーテルポリオール ８２．１８ エチレングリコール １０．００ ＤＡＢＣＯ（Air Productsからのアミン触媒） ０．４ Foamrez UL 1 (Witcoからの錫触媒） ０．０１７ 環式尿素Ｂ ２．４４
【００５０】
【化６】
【００５１】 ICI PLCから“Suprasec VM 021"として市販の ウレタン変性ＭＤＩ ７５．００ 得られたスキン層付フォームは、密度＝０．３１５ｇ／
ｃｍ3を有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ディルク スタンセンス ベルギー国 ラナーケン パストールス リンデストラート 75 ブス １ (56)参考文献 特開 平４−253718（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 18/00 - 18/87 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 有機ポリイソシアネートをイソシアネー
    ト反応性コンパウンドと反応させることにより、気泡質
    ポリマー製品を製造する方法において、イソシアネート
    反応性コンパウンドが、少なくとも１個のイソシアネー
    ト反応性置換基を有する環式尿素化合物である発泡促進
    剤を有し、該環式尿素化合物が式： 【化１】 ［式中、 それぞれのＲ1は独立して、Ｃ1〜Ｃ6の低級アルキル
    基、又はＯＨ又はＮＨ2であるイソシアネート反応性基
    で置換されたＣ1〜Ｃ6の低級アルキル基であり、 それぞれのＲは独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6の低級アルキル
    基、又は−（ＣＨ2）m−Ｘであり、該式中、ＸはＯＨ又
    はＮＨ2であるイソシアネート反応性基でありかつｍは
    ０，１又は２であり、かつｎは１又は２であり、但し少
    なくとも１つのＲ1又はＲはイソシアネート反応性基で
    あるか又は該基を有する］で示されることを特徴とす
    る、気泡質ポリマー製品の製造方法。
  2. 【請求項２】 イソシアネート反応性水素原子含有コン
    パウンドが更にポリオール、アミノ化合物、イミノ化合
    物又はエナミノ化合物又はそれらの混合物を有する請求
    項１記載の製造方法。
  3. 【請求項３】 イソシアネート反応性コンパウンドが更
    にＨ2Ｏを有する請求項１記載の製造方法。
  4. 【請求項４】 有機ポリイソシアネートを環式尿素と、
    クロロフルオロカーボン、ペルフルオロカーボン、ヒド
    ロフルオロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボン、
    フッ素含有エーテル、フッ素含有アミン、炭化水素及び
    ジアルキルエーテルから選択される不活性の揮発性発泡
    剤の存在下に反応させる請求項１記載の製造方法。
  5. 【請求項５】 硬質フォームを製造するための請求項１
    記載の製造方法。
  6. 【請求項６】 フレキシブルフォームを製造するための
    請求項１記載の製造方法。
  7. 【請求項７】 スキン層付フォーム又は微孔質のエラス
    トマーを製造するための請求項１記載の製造方法。
  8. 【請求項８】ａ）ポリオール、アミン化合物、イミノ化
    合物又はエナミノ化合物から選択される少なくとも１種
    のイソシアネート反応性化合物、 ｂ）式： 【化２】 ［式中、 それぞれのＲ1は独立して、Ｃ1〜Ｃ6の低級アルキル
    基、又はＯＨ又はＮＨ 2 であるイソシアネート反応性基
    で置換されたＣ 1 〜Ｃ 6 の低級アルキル基であり、 それぞれのＲは独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6の低級アルキル
    基、又は−（ＣＨ2）m−Ｘであり、該式中、ＸはＯＨ又
    はＮＨ2であるイソシアネート反応性基でありかつｍは
    ０，１又は２であり、かつｎは１又は２であり、但し少
    なくとも１つのＲ1又はＲはイソシアネート反応性基で
    あるか又は該基を有する］を有する、少なくとも１個の
    イソシアネート反応性置換基を有する環式尿素化合物か
    らなる、イソシアネート反応性コンパウンド。
  9. 【請求項９】 請求項８記載のａ）成分が １） ポリオール、ポリアミン、イミノ化合物又はエナミ
    ノ化合物から選択されかつ分子量１０００〜１００００
    及び官能価２〜４を有する、少なくとも１種のイソシア
    ネート反応性化合物であるか、又は１）の成分と ２） ポリオール、ポリアミン、ヒドロキシアミノ化合
    物、イミノ化合物又はエナミノ化合物もしくはそれらの
    混合物から選択されかつ分子量１０００未満及び官能価
    ２〜８を有する、少なくとも１種のイソシアネート反応
    性化合物との混合物である、請求項８記載のイソシアネ
    ート反応性コンパウンド。
  10. 【請求項１０】 イソシアネート反応性組成物の全重量
    に対して請求項８記載のｂ）成分である環式尿素化合物
    ０．５〜６０重量％からなる請求項８又は９記載のイソ
    シアネート反応性コンパウンド。
  11. 【請求項１１】 更にＨ2Ｏを有する請求項８又は９記
    載のイソシアネート反応性コンパウンド。
  12. 【請求項１２】 更にペルフルオロカーボン、ヒドロフ
    ルオロカーボン又は炭化水素から選択される不活性の揮
    発性発泡剤を有する請求項８又は９記載のイソシアネー
    ト反応性コンパウンド。
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Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5703136A (en) * 1991-02-04 1997-12-30 Imperial Chemical Industries Plc Polymeric foams
GB9102362D0 (en) * 1991-02-04 1991-03-20 Ici Plc Polymeric foams
US5439948A (en) * 1991-11-20 1995-08-08 Imperial Chemical Industries Plc Process for cellular polymeric products
GB9224910D0 (en) * 1992-11-27 1993-01-13 Ici Plc Polyol compositions
US5428104A (en) * 1992-11-27 1995-06-27 Imperial Chemical Industries Plc Polyol compositions
US5652278A (en) * 1993-06-22 1997-07-29 Imperial Chemical Industries Plc Microvoid polyurethane materials
GB9314556D0 (en) * 1993-07-14 1993-08-25 Ici Plc Rigid polyurethane foams
US5346928A (en) * 1993-09-09 1994-09-13 Imperial Chemical Industries Plc Rigid polyurethane foams
GB9324511D0 (en) * 1993-11-30 1994-01-19 Ici Plc Process for rigid polyurethane foams
GB9400326D0 (en) * 1994-01-10 1994-03-09 Ici Plc Rigid polyurethane foams
CA2210304A1 (en) * 1995-02-16 1996-08-22 Imperial Chemical Industries Plc Rigid polyurethane foams
NZ304299A (en) * 1995-04-13 1998-01-26 Ici Plc Non-planar evacuated insulation panels
DE69606034D1 (de) * 1995-05-18 2000-02-10 Huntsman Ici Chem Llc Polyurethanhartschäume und verfahren zu ihrer herstellung
ZA966885B (en) * 1995-08-22 1998-02-16 Du Pont Merck Pharma Substituted cyclic ureas and derivatives thereof useful as retroviral protease inhibitors.
AU710910B2 (en) * 1995-12-11 1999-09-30 Huntsman Ici Chemicals Llc Thermal insulating device
CN1226904A (zh) * 1996-07-30 1999-08-25 帝国化学工业公司 聚氨基甲酸乙酯泡沫的制法
SK58299A3 (en) 1996-11-04 2000-02-14 Ici Plc Isocyanate reactive composition, rigid polyurethane foams and process for their production
TR199900971T2 (en) 1996-11-04 1999-07-21 Imperial Chemical Industries Plc B�k�lmez poli�retan k�p�kleri
GB2324798B (en) * 1997-05-01 1999-08-18 Ici Plc Open celled cellular polyurethane products
CN1257515A (zh) * 1997-05-29 2000-06-21 亨茨曼Ici化学品有限公司 刚性聚氨酯发泡体
DE19744747A1 (de) * 1997-10-10 1999-04-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Weichschaumstoffen
EP1047845A1 (en) * 1998-01-19 2000-11-02 Huntsman Ici Chemicals Llc Evacuated insulation panel
BR9909361A (pt) * 1998-04-02 2000-12-12 Huntsman Ici Chem Llc Processo para a preparação de uma espuma de poliisocianurato modificada com uretano ou de poliuretano (semi-) rìgido de célula aberta, espuma de poliisocianurato modificado com uretano ou de poliuretano (semi-) rìgido de célula aberta, painel de isolamento evacuado, e, composição de poliisolianato
US7671104B2 (en) 1999-02-13 2010-03-02 Bayer Materialscience Ag Fine cell, water-blown rigid polyurethane foams
DE19917787A1 (de) 1999-04-20 2000-11-02 Bayer Ag Komprimierte Polyurethanhartschaumstoffe
EP1577332A1 (en) 2004-03-15 2005-09-21 Huntsman International Llc Process for making rigid polyurethane foams
ES2627929T3 (es) 2011-08-23 2017-08-01 Basf Se Uso de microemulsiones y procedimiento para la preparación de material esponjado
EP2886591A1 (de) 2013-12-19 2015-06-24 Evonik Industries AG Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens ein Nukleierungsmittel
EP3372625A1 (de) 2017-03-07 2018-09-12 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaum und verfahren zu seiner herstellung
EP3560970A1 (de) 2018-04-25 2019-10-30 Covestro Deutschland AG Offenzelliger polyurethanhartschaum und dessen verwendung
US20240247123A1 (en) * 2023-01-13 2024-07-25 Seho Inc. Foaming agent composition for polyurethane and method of preparing polyurethane foam using same

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA834821A (en) * 1970-02-17 J. Hutzler George Stabilized polyurethane composition
US3224983A (en) * 1962-05-21 1965-12-21 Scott Paper Co Process of foaming a carbonate containing polymer containing an initiator
FR1447850A (fr) * 1964-09-30 1966-07-29 Basf Ag Procédé de fabrication de corps moulés réticulés hautement élastiques à base de polyuréthanes
US3563937A (en) * 1968-03-20 1971-02-16 Monsanto Co Monovinylidene aromatic hydrocarbons-half esters of unsaturated di-carboxylic acids or anhydrides as resinous binders for printing inks
US3663506A (en) * 1970-11-18 1972-05-16 Union Carbide Corp Stabilization of urethane polymers with substituted ureas
DE2415150A1 (de) * 1974-03-29 1975-10-16 Hoechst Ag Porenregler fuer polyurethane
US4098729A (en) * 1974-04-08 1978-07-04 Th. Goldschmidt Ag Process of producing cross-linked urethane-group comprising foams of open-cell structure
US4094827A (en) * 1976-10-18 1978-06-13 Texaco Development Corporation Substituted ureas as polyurethane catalysts
US4154391A (en) * 1978-02-27 1979-05-15 Girty Kenneth E Combined crop and longeing whip
US4194069A (en) * 1978-10-16 1980-03-18 Texaco Development Corporation Urea derivative and use as polyurethane catalyst
US4485032A (en) * 1983-09-12 1984-11-27 The Dow Chemical Company Compatible polyol blends
GB8816945D0 (en) * 1988-07-15 1988-08-17 Ici Plc Polymeric foams
GB8921182D0 (en) * 1989-09-19 1989-11-08 Ici Plc Novel chemical blowing agent
US5102923A (en) * 1991-01-14 1992-04-07 American Cyanamid Company Rigid polyurethane and polyisocyanurate foams
GB9102362D0 (en) * 1991-02-04 1991-03-20 Ici Plc Polymeric foams

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Publication number Publication date
JPH0570547A (ja) 1993-03-23
ZA92673B (en) 1992-11-25
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