JP3120384B2 - 光硬化性組成物 - Google Patents
光硬化性組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、紫外線等の活性エネルギー線照射により硬
化する光硬化性組成物に関するものであり、詳しくはレ
ンズ、プリズム、ミラー、光ディスクなどの光学部品の
製造に適する注型重合用の光硬化性組成物に関する。
化する光硬化性組成物に関するものであり、詳しくはレ
ンズ、プリズム、ミラー、光ディスクなどの光学部品の
製造に適する注型重合用の光硬化性組成物に関する。
（従来の技術） 光硬化性樹脂に、活性エネルギー源として水銀ランプ
などの紫外線を照射することによりプラスチックレンズ
を製造する方法が提案されている（特開昭61−194401
号、同63−207632号公報等）。この方法は、紫外線照射
によって短時間で硬化できる利点があるが、内部均質性
や面の転写精度が充分といえないし、また一般に紫外線
硬化によって得られるこの種の樹脂レンズは、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリカーボネート、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネートの重合体等と較べて透明
性や色相が劣っているために、実用上問題があった。
などの紫外線を照射することによりプラスチックレンズ
を製造する方法が提案されている（特開昭61−194401
号、同63−207632号公報等）。この方法は、紫外線照射
によって短時間で硬化できる利点があるが、内部均質性
や面の転写精度が充分といえないし、また一般に紫外線
硬化によって得られるこの種の樹脂レンズは、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリカーボネート、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネートの重合体等と較べて透明
性や色相が劣っているために、実用上問題があった。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、内部均質性や転写精度が良好であり、紫外
線カット性を有し、かつ透明性及び色相に優れた硬化物
を与えることができ、光学部品の量産に適する光硬化性
組成物、特に注型用の光硬化性組成物を提供しようとす
るものである。
線カット性を有し、かつ透明性及び色相に優れた硬化物
を与えることができ、光学部品の量産に適する光硬化性
組成物、特に注型用の光硬化性組成物を提供しようとす
るものである。
（課題を解決するための手段） 本発明は、特定の光重合性単量体に、特定の光重合開
始剤と特定の紫外線吸収剤とを特定の組成割合で含有せ
しめた光硬化性組成物によってその目的を達成すること
ができたものである。
始剤と特定の紫外線吸収剤とを特定の組成割合で含有せ
しめた光硬化性組成物によってその目的を達成すること
ができたものである。
すなわち、本発明の光硬化性組成物は、 （Ａ）一般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数
１〜６のアルキレン基を示し、Arは炭素数がいずれも６
〜30であるアリーレン基、アラルキレン基、又はフッ素
を除くハロゲン原子で置換されたそれらの基を示し、Ｘ
は−Ｏ−又は−Ｓ−を示し、Ｙは、Ｘが−Ｏ−を示す場
合には−Ｓ−又は−SO2−を示し、Ｘが−Ｓ−を示す場
合には、−Ｓ−，−SO2−，−CO−，又は炭素数がいず
れも１〜12であるアルキレン基、アラルキレン基、アル
キレンエーテル基、アラルキレンエーテル基、アルキレ
ンチオエーテル基及びアラルキレンチオエーテル基から
選ばれた基を示し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜５の整数を
示し、ｐは０〜10の数を示し、ｐが０の場合は、Ｘは−
Ｓ−を示す。） で表わされる含イオウ系単量体又は該単量体100重量部
に対して20重量部以下のラジカル重合性の他の単量体を
含有する単量体100重量部、 （Ｂ）一般式 （式中、Ｑはメチル基、メトキシ基又は塩素原子を示
し、ｋは２又は３の数を示し、Ｒはフェニル基又はメト
キシ基を示す。） で表わされる化合物の少なくとも１種からなる光重合開
始剤0.01〜0.2重量部、並びに （Ｃ）ベンゾフェノン系紫外線吸収剤及びベンゾトリア
ゾール系紫外線吸収剤から選ばれた少なくとも１種の紫
外線吸収剤0.01〜0.2重量部を含有してなる光学部品用
光硬化性組成物である。
１〜６のアルキレン基を示し、Arは炭素数がいずれも６
〜30であるアリーレン基、アラルキレン基、又はフッ素
を除くハロゲン原子で置換されたそれらの基を示し、Ｘ
は−Ｏ−又は−Ｓ−を示し、Ｙは、Ｘが−Ｏ−を示す場
合には−Ｓ−又は−SO2−を示し、Ｘが−Ｓ−を示す場
合には、−Ｓ−，−SO2−，−CO−，又は炭素数がいず
れも１〜12であるアルキレン基、アラルキレン基、アル
キレンエーテル基、アラルキレンエーテル基、アルキレ
ンチオエーテル基及びアラルキレンチオエーテル基から
選ばれた基を示し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜５の整数を
示し、ｐは０〜10の数を示し、ｐが０の場合は、Ｘは−
Ｓ−を示す。） で表わされる含イオウ系単量体又は該単量体100重量部
に対して20重量部以下のラジカル重合性の他の単量体を
含有する単量体100重量部、 （Ｂ）一般式 （式中、Ｑはメチル基、メトキシ基又は塩素原子を示
し、ｋは２又は３の数を示し、Ｒはフェニル基又はメト
キシ基を示す。） で表わされる化合物の少なくとも１種からなる光重合開
始剤0.01〜0.2重量部、並びに （Ｃ）ベンゾフェノン系紫外線吸収剤及びベンゾトリア
ゾール系紫外線吸収剤から選ばれた少なくとも１種の紫
外線吸収剤0.01〜0.2重量部を含有してなる光学部品用
光硬化性組成物である。
本発明の光学部品用光硬化性組成物における（Ａ）単
量体は、前記一般式（Ｉ）で表わされる含イオウ系単量
体を主成分とする単量体である。
量体は、前記一般式（Ｉ）で表わされる含イオウ系単量
体を主成分とする単量体である。
その前記一般式（Ｉ）で表わされる単量体の具体例と
しては、たとえばｐ−ビス（β−アクリロイルオキシエ
チルチオ）キシリレン、ｐ−ビス（β−メタクリロイル
オキシエチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−アクリ
ロイルオキシエチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−
メタクリロイルオキシエチルチオ）キシリレン、α，
α′−ジ（β−アクリロイルオキシエチルチオ）、2,3,
5,6−テトラクロロ−ｐ−キシリレン、α，α′−ジ
（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）−2,3,5,6−
テトラクロロ−ｐ−キシリレン、4,4′−ジ（β−アク
リロイルオキシエトキシ）ジフェニルスルフィド、4,
4′−ジ（β−メタクリロイルオキシエトキシ）ジフェ
ニルスルフィド、4,4′−ジ（β−アクリロイルオキシ
エトキシエトキシ）ジフェニルスルホン、4,4′−ジ
（β−メタクリロイルオキシエトキシエトキシ）ジフェ
ニルスルホン、4,4′−ジ（β−アクリロイルオキシエ
チルチオ）ジフェニルスルフィド、4,4′−ジ（β−メ
タクリロイルオキシエチルチオ）ジフェニルスルフィ
ド、4,4′−ジ（β−アクリロイルオキシエチルチオ）
ジフェニルスルホン、4,4′−ジ（β−メタクリロイル
オキシエチルチオ）ジフェニルスルホン、4,4′−ジ
（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）ジフェニルケ
トン、β，β′−ジ（ｐ−アクリロイルオキシフェニル
チオ）ジエチルエーテル、β，β′−ジ（ｐ−メタクリ
ロイルオキシフェニルチオ）ジエチルエーテル、β，
β′−ジ（ｐ−メタクリロイルオキシフェニルチオ）ジ
エチルチオエーテルなどがあげられる。
しては、たとえばｐ−ビス（β−アクリロイルオキシエ
チルチオ）キシリレン、ｐ−ビス（β−メタクリロイル
オキシエチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−アクリ
ロイルオキシエチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−
メタクリロイルオキシエチルチオ）キシリレン、α，
α′−ジ（β−アクリロイルオキシエチルチオ）、2,3,
5,6−テトラクロロ−ｐ−キシリレン、α，α′−ジ
（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）−2,3,5,6−
テトラクロロ−ｐ−キシリレン、4,4′−ジ（β−アク
リロイルオキシエトキシ）ジフェニルスルフィド、4,
4′−ジ（β−メタクリロイルオキシエトキシ）ジフェ
ニルスルフィド、4,4′−ジ（β−アクリロイルオキシ
エトキシエトキシ）ジフェニルスルホン、4,4′−ジ
（β−メタクリロイルオキシエトキシエトキシ）ジフェ
ニルスルホン、4,4′−ジ（β−アクリロイルオキシエ
チルチオ）ジフェニルスルフィド、4,4′−ジ（β−メ
タクリロイルオキシエチルチオ）ジフェニルスルフィ
ド、4,4′−ジ（β−アクリロイルオキシエチルチオ）
ジフェニルスルホン、4,4′−ジ（β−メタクリロイル
オキシエチルチオ）ジフェニルスルホン、4,4′−ジ
（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）ジフェニルケ
トン、β，β′−ジ（ｐ−アクリロイルオキシフェニル
チオ）ジエチルエーテル、β，β′−ジ（ｐ−メタクリ
ロイルオキシフェニルチオ）ジエチルエーテル、β，
β′−ジ（ｐ−メタクリロイルオキシフェニルチオ）ジ
エチルチオエーテルなどがあげられる。
さらに、前記一般式（Ｉ）で表わされる単量体のうち
でも、重合体の屈折率等の光学的性質、及び単量体粘度
等の取扱い性の点からして、特に好ましい単量体は、一
般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R3,R4はそ
れぞれ炭素数１〜４の２価の炭化水素基を示し、Ｚはフ
ッ素を除くハロゲン原子を示し、ｌは０又は１〜４の整
数を示す。） で表わされる含イオウ単量体である。
でも、重合体の屈折率等の光学的性質、及び単量体粘度
等の取扱い性の点からして、特に好ましい単量体は、一
般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R3,R4はそ
れぞれ炭素数１〜４の２価の炭化水素基を示し、Ｚはフ
ッ素を除くハロゲン原子を示し、ｌは０又は１〜４の整
数を示す。） で表わされる含イオウ単量体である。
この一般式（Ｉ′）で表わされる単量体の具体例とし
ては、たとえばｐ−ビス〔β−（メタ）アクリロイルオ
キシイソプロピルチオ〕キシリレン、ｍ−ビス〔β−
（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ〕エチルフェニ
レン、ｐ−ビス〔β−（メタ）アクリロイルオキシブチ
ルチオ〕テトラクロロキシリレンなどであり、さらによ
り好ましい単量体はｐ−ビス〔β−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルチオ〕キシリレン、及びｍ−ビス〔β−
（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ〕キシリレンで
ある。
ては、たとえばｐ−ビス〔β−（メタ）アクリロイルオ
キシイソプロピルチオ〕キシリレン、ｍ−ビス〔β−
（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ〕エチルフェニ
レン、ｐ−ビス〔β−（メタ）アクリロイルオキシブチ
ルチオ〕テトラクロロキシリレンなどであり、さらによ
り好ましい単量体はｐ−ビス〔β−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルチオ〕キシリレン、及びｍ−ビス〔β−
（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ〕キシリレンで
ある。
以上詳述した一般式（Ｉ）で表わされる単量体は〔勿
論、一般式（Ｉ′）で表わされる単量体も）、１種類を
単独で使用してもよいし、２種以上を適宜に併用しても
よい。さらに、生成重合体の光学的特性等の調節、或い
は単量体粘度の調節等の目的で、前記の含イオウ単量体
に前記の含イオウ単量体100重量部に対して20重量部以
下のラジカル重合性の他の単量体を併用することもでき
る。
論、一般式（Ｉ′）で表わされる単量体も）、１種類を
単独で使用してもよいし、２種以上を適宜に併用しても
よい。さらに、生成重合体の光学的特性等の調節、或い
は単量体粘度の調節等の目的で、前記の含イオウ単量体
に前記の含イオウ単量体100重量部に対して20重量部以
下のラジカル重合性の他の単量体を併用することもでき
る。
その併用できる他の単量体としては、たとえば（ａ）
メチルアクリレート、メチルメタクリレート等の一官能
性のアクリル酸及びメタクリル酸エステル類、（ｂ）エ
チレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコー
ルジメタクリレート、α，α−ジ〔４−（β−メタクリ
ロイルオキシエトキシフェニル〕プロパンなどの二官能
性のアクリル酸及びメタクリル酸エステル類、（ｃ）ト
リメチロールプロパントリメリテートなどの三官能性の
アクリル酸及びメタクリル酸エステル類、（ｄ）スチレ
ン、ジビニルベンゼンなどの芳香族ビニル化合物等があ
げられる。
メチルアクリレート、メチルメタクリレート等の一官能
性のアクリル酸及びメタクリル酸エステル類、（ｂ）エ
チレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコー
ルジメタクリレート、α，α−ジ〔４−（β−メタクリ
ロイルオキシエトキシフェニル〕プロパンなどの二官能
性のアクリル酸及びメタクリル酸エステル類、（ｃ）ト
リメチロールプロパントリメリテートなどの三官能性の
アクリル酸及びメタクリル酸エステル類、（ｄ）スチレ
ン、ジビニルベンゼンなどの芳香族ビニル化合物等があ
げられる。
次に、本発明で使用される前記一般式（II）で表わさ
れる（Ｂ）光重合開始剤としては、たとえば2,6−ジメ
チルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、2,4,
6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキ
シド、2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルフォスフ
ィン酸メチルエステル、2,6−ジクロルベンゾイルジフ
ェニルフォスフィンオキシド、2,6−ジメトキシベンゾ
イルジフェニルフォスフィンオキシドなどがあげられ
る。特に好ましいその光重合開始剤は、2,4,6−トリメ
チルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、及び
トリメチルベンゾイルフェニルフォスフィン酸メチルエ
ステルである。これらの光重合開始剤は２種以上を併用
することができる。
れる（Ｂ）光重合開始剤としては、たとえば2,6−ジメ
チルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、2,4,
6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキ
シド、2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルフォスフ
ィン酸メチルエステル、2,6−ジクロルベンゾイルジフ
ェニルフォスフィンオキシド、2,6−ジメトキシベンゾ
イルジフェニルフォスフィンオキシドなどがあげられ
る。特に好ましいその光重合開始剤は、2,4,6−トリメ
チルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、及び
トリメチルベンゾイルフェニルフォスフィン酸メチルエ
ステルである。これらの光重合開始剤は２種以上を併用
することができる。
光重合開始剤（Ｂ）の使用割合は、単量体の全量100
重量部に対して0.01〜0.2重量部、好ましくは0.02〜0.1
重量部である。光重合開始剤の割合が多すぎると、硬化
物が内部均質性が損なわれたり、着色されたりするし、
逆にその割合が少なすぎると硬化物が充分な硬度が得ら
れなくなる。
重量部に対して0.01〜0.2重量部、好ましくは0.02〜0.1
重量部である。光重合開始剤の割合が多すぎると、硬化
物が内部均質性が損なわれたり、着色されたりするし、
逆にその割合が少なすぎると硬化物が充分な硬度が得ら
れなくなる。
また、本発明で使用される（Ｃ）紫外線吸収剤として
は、たとえば2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４−オクタデシロキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒ
ドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノンなどのベ
ンゾフェノン系化合物、２−（２′−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジターシャリーブ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒド
ロキシ−３′−ターシャリーブチル−５′−メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール系
化合物があげられる。これらの紫外線吸収剤は１種類を
単独使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
は、たとえば2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４−オクタデシロキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒ
ドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノンなどのベ
ンゾフェノン系化合物、２−（２′−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジターシャリーブ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒド
ロキシ−３′−ターシャリーブチル−５′−メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール系
化合物があげられる。これらの紫外線吸収剤は１種類を
単独使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
紫外線吸収剤（Ｃ）の使用割合は、単量体の全量100
重量部に対して0.01〜0.2重量部、好ましくは0.03〜0.1
重量部である。紫外線吸収剤の使用割合が多すぎると、
生成重合体が充分な硬度が得られないか、若しくは重合
体の内部均質性が損なわれる。逆に、紫外線吸収剤の使
用割合が少なすぎると、充分な紫外線カット性が得られ
なくなる。
重量部に対して0.01〜0.2重量部、好ましくは0.03〜0.1
重量部である。紫外線吸収剤の使用割合が多すぎると、
生成重合体が充分な硬度が得られないか、若しくは重合
体の内部均質性が損なわれる。逆に、紫外線吸収剤の使
用割合が少なすぎると、充分な紫外線カット性が得られ
なくなる。
本発明の光学部品用光硬化性組成物には、必要に応じ
て重合促進剤、重合調節剤、防曇剤、離型剤等の添加剤
を配合することができる。
て重合促進剤、重合調節剤、防曇剤、離型剤等の添加剤
を配合することができる。
本発明の光学部品用光硬化性組成物は、活力エネルギ
ー線、好ましくは波長200〜600nmの活性エネルギー線の
照射により容易に重合・硬化させることができる。照射
する雰囲気は、通常大気中でよいが、不活性ガス雰囲気
中であってもよい。活性エネルギー線の光源としては、
公知のケミカルランプ、キセノンランプ、低圧水銀ラン
プ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライ
ドランプなどが用いられる。
ー線、好ましくは波長200〜600nmの活性エネルギー線の
照射により容易に重合・硬化させることができる。照射
する雰囲気は、通常大気中でよいが、不活性ガス雰囲気
中であってもよい。活性エネルギー線の光源としては、
公知のケミカルランプ、キセノンランプ、低圧水銀ラン
プ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライ
ドランプなどが用いられる。
以下、実施例及び比較例をあげて、さらに詳述する。
これらの例に記載の「部」は、重量部を意味する。
これらの例に記載の「部」は、重量部を意味する。
実施例１ 含イオウ単量体として、構造式 で表わされるｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシエチ
ルチオ）キシリレン〔以下において、これを「単量体
」という。〕100部、2,4,6−トリメチルベンゾイルジ
フェニルフォスフィンオキサイド（以下において、これ
を「開始剤」という。）0.05部、２−ヒドロキシ−４
−オクトキシベンゾフェノン（共同薬品社商品名バイオ
ソーブ130、これを「吸収剤」という。）0.05部、及
び重合調節剤としてｔ−ブチルパーオキシ−２−エチル
ヘキサノエート0.2部を混合し、均一に攪拌混合した
後、脱泡し、得られた組成物を鏡面仕上げしたガラス板
とシリコンゴムとから構成された厚さ6mmの鋳型の中
へ、アルゴンガス雰囲気下で注型した。次いで、ガラス
面より高さ40cmの距離から、出力80W/cmの高圧水銀灯で
８分間（ガラス両面からそれぞれ４分間ずつ）紫外線照
射した。
ルチオ）キシリレン〔以下において、これを「単量体
」という。〕100部、2,4,6−トリメチルベンゾイルジ
フェニルフォスフィンオキサイド（以下において、これ
を「開始剤」という。）0.05部、２−ヒドロキシ−４
−オクトキシベンゾフェノン（共同薬品社商品名バイオ
ソーブ130、これを「吸収剤」という。）0.05部、及
び重合調節剤としてｔ−ブチルパーオキシ−２−エチル
ヘキサノエート0.2部を混合し、均一に攪拌混合した
後、脱泡し、得られた組成物を鏡面仕上げしたガラス板
とシリコンゴムとから構成された厚さ6mmの鋳型の中
へ、アルゴンガス雰囲気下で注型した。次いで、ガラス
面より高さ40cmの距離から、出力80W/cmの高圧水銀灯で
８分間（ガラス両面からそれぞれ４分間ずつ）紫外線照
射した。
得られた硬化物を脱型後、エアーオーブン中で100℃
で２時間加熱し、無色透明の光学歪のない硬化物を得
た。この硬化物を物性測定のために切削研磨して測定サ
ンプルの寸法に加工し、物性を測定した。その結果は表
１に示すとおりであった。
で２時間加熱し、無色透明の光学歪のない硬化物を得
た。この硬化物を物性測定のために切削研磨して測定サ
ンプルの寸法に加工し、物性を測定した。その結果は表
１に示すとおりであった。
実施例２ 実施例１で用いた単量体100部の代りに、単量体9
0部とトリエチレングリコールジメタクリレート（これ
を「単量体」という。）10部を用い、そのほかは実施
例１と同様にして光学歪のない無色透明の硬化物を得
た。この硬化物を同様に加工して物性を測定した。
0部とトリエチレングリコールジメタクリレート（これ
を「単量体」という。）10部を用い、そのほかは実施
例１と同様にして光学歪のない無色透明の硬化物を得
た。この硬化物を同様に加工して物性を測定した。
その結果は表１に示すとおりであった。
実施例３ 実施例１で用いた単量体100部の代りに、単量体9
0部と2,2−ビス〔４−（２−メタクリロイルオキシエト
キシ）フェニル〕プロパン（これを「単量体」とい
う。）10部とを用い、そのほかは実施例１と同様にして
光学歪のない無色透明の硬化物を得た。
0部と2,2−ビス〔４−（２−メタクリロイルオキシエト
キシ）フェニル〕プロパン（これを「単量体」とい
う。）10部とを用い、そのほかは実施例１と同様にして
光学歪のない無色透明の硬化物を得た。
この硬化物を同様に加工して物性を測定した。その結
果は表１に示すとおりであった。
果は表１に示すとおりであった。
実施例４ 実施例１で用いた吸収剤0.05部の代りに、２−
（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾール（共同薬品社商品名バイオソーブ520、これ
を「吸収剤」という。）0.05部を用い、また紫外線照
射時間を８分間から10分間（ガラス両面からそれぞれ５
分間ずつ）に変更し、そのほかは実施例１と同様にして
光学歪のない無色透明の硬化物を得た。
（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾール（共同薬品社商品名バイオソーブ520、これ
を「吸収剤」という。）0.05部を用い、また紫外線照
射時間を８分間から10分間（ガラス両面からそれぞれ５
分間ずつ）に変更し、そのほかは実施例１と同様にして
光学歪のない無色透明の硬化物を得た。
この硬化物を実施例１と同様に加工し、同様にして物
性を測定した。その結果は表１に示すとおりであった。
性を測定した。その結果は表１に示すとおりであった。
実施例５ 実施例１で用いた開始剤の代りに、2,4,6−トリメ
チルベンゾイルフェニル−フォスフィン酸メチルエステ
ル（これを開始剤という。）0.05部を用い、そのほか
は実施例１と同様にして光学歪のない無色透明の硬化物
を得た。
チルベンゾイルフェニル−フォスフィン酸メチルエステ
ル（これを開始剤という。）0.05部を用い、そのほか
は実施例１と同様にして光学歪のない無色透明の硬化物
を得た。
この硬化物を実施例１と同様に加工し、同様にして物
性を測定した。その結果は表１に示すとおりであった。
性を測定した。その結果は表１に示すとおりであった。
実施例６ 実施例１で用いた単量体の代りに、構造式 で表わされるｍ−ビス（β−メタクリロイルオキシエチ
ルチオ）キシリレン〔以下、これを「単量体」とい
う。〕を用い、そのほかは実施例１と同様にして光学歪
のない無色透明な硬化物を得た。
ルチオ）キシリレン〔以下、これを「単量体」とい
う。〕を用い、そのほかは実施例１と同様にして光学歪
のない無色透明な硬化物を得た。
この硬化物を実施例１と同様に加工し、同様に物性を
測定した。その結果は表１に示すとおりであった。
測定した。その結果は表１に示すとおりであった。
比較例１ 実施例１で用いた開始剤0.05部の代りに、2,2−ジ
メトキシ−２−フェニルアセトフェノン（これを「開始
剤」という。）0.05部を用い、そのほかは実施例１と
同様にして硬化させた。
メトキシ−２−フェニルアセトフェノン（これを「開始
剤」という。）0.05部を用い、そのほかは実施例１と
同様にして硬化させた。
その硬化物は黄色を呈していた。また、その硬化物を
実施例１と同様にして加工し、物性を測定した結果は、
表１に示すとおりであった。
実施例１と同様にして加工し、物性を測定した結果は、
表１に示すとおりであった。
比較例２ 実施例１で用いた開始剤の0.05部の代りに、同開始
剤0.5部を用い、そのほかは実施例１と同様にして硬
化物を得た。
剤0.5部を用い、そのほかは実施例１と同様にして硬
化物を得た。
得られた硬化物は黄色を呈しており、かつ光学歪があ
った。その硬化物を実施例１と同様にして加工し、物性
を測定した結果は表１に示すとおりであった。
った。その硬化物を実施例１と同様にして加工し、物性
を測定した結果は表１に示すとおりであった。
比較例３ 実施例１で用いた開始剤0.05部の代りに、同開始剤
0.005部を用い、そのほかは実施例１と同様にして得
られた組成物を、16分間（ガラス両面からそれぞれ８分
間ずつ）紫外線照射した。
0.005部を用い、そのほかは実施例１と同様にして得
られた組成物を、16分間（ガラス両面からそれぞれ８分
間ずつ）紫外線照射した。
しかし、脱型可能な硬化物が得られなかった。
比較例４ 実施例１で用いた吸収剤の代りに、同吸収剤0.4
部を用い、そのほかは実施例１と同様にして組成物を得
た。
部を用い、そのほかは実施例１と同様にして組成物を得
た。
しかし、この組成物は20分間（ガス両面からそれぞれ
10分間ずつ）紫外線照射しても、脱型可能な硬化物が得
られなかった。
10分間ずつ）紫外線照射しても、脱型可能な硬化物が得
られなかった。
比較例５ 実施例１で用いた吸収剤の代りに、同吸収剤0.00
5重量部を用い、その他は実施例１と同様にして硬化物
を得た。
5重量部を用い、その他は実施例１と同様にして硬化物
を得た。
得られた硬化物は淡黄色を呈しており、かつ光学歪が
あった。その硬化物を実施例１と同様にして加工し、物
性を測定した結果は表１に示す通りであった。
あった。その硬化物を実施例１と同様にして加工し、物
性を測定した結果は表１に示す通りであった。
比較例６ 実施例１で用いた吸収剤を使用しなかったこと、そ
の他は実施例１と同様にして硬化物を得た。
の他は実施例１と同様にして硬化物を得た。
得られた硬化物は黄色を呈しており、かつ光学歪があ
った。その硬化物を実施例１と同様にして加工し、物性
を測定した結果は表１に示す通りであった。
った。その硬化物を実施例１と同様にして加工し、物性
を測定した結果は表１に示す通りであった。
（発明の効果） 本発明の光硬化性組成物は、内部均質性、面の転写精
度、紫外線カット性、透明性及び色相の優れた硬化物を
与えることができ、光学部品の製造に有利に用いること
ができる。
度、紫外線カット性、透明性及び色相の優れた硬化物を
与えることができ、光学部品の製造に有利に用いること
ができる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−251528（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−13794（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−65111（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−65407（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 20/38 C08F 2/48 C08F 299/02 G02B 1/04
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）一般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数
１〜６のアルキレン基を示し、Arは炭素数がいずれも６
〜30であるアリーレン基、アラルキレン基、又はフッ素
を除くハロゲン原子で置換されたそれらの基を示し、Ｘ
は−Ｏ−又は−Ｓ−を示し、Ｙは、Ｘが−Ｏ−を示す場
合には−Ｓ−又は−SO2−を示し、Ｘが−Ｓ−を示す場
合には、−Ｓ−，−SO2−，−CO−，又は炭素数がいず
れも１〜12であるアルキレン基、アラルキレン基、アル
キレンエーテル基、アラルキレンエーテル基、アルキレ
ンチオエーテル基及びアラルキレンチオエーテル基から
選ばれた基を示し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜５の整数を
示し、ｐは０〜10の数を示し、ｐが０の場合は、Ｘは−
Ｓ−を示す）。 で表わされる含イオウ系単量体又は該単量体100重量部
に対して20重量部以下のラジカル重合性の他の単量体を
含有する単量体100重量部、 （Ｂ）一般式 （式中、Ｑはメチル基、メトキシ基又は塩素原子を示
し、ｋは２又は３の数を示し、Ｒはフェニル基又はメト
キシ基を示す。） で表わされる化合物の少なくとも１種からなる光重合開
始剤0.01〜0.2重量部、並びに （Ｃ）ベンゾフェノン系紫外線吸収剤及びベンゾトリア
ゾール系紫外線吸収剤から選ばれた少なくとも１種の紫
外線吸収剤0.01〜0.2重量部を含有してなる光学部品用
光硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02302640A JP3120384B2 (ja) | 1990-11-09 | 1990-11-09 | 光硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02302640A JP3120384B2 (ja) | 1990-11-09 | 1990-11-09 | 光硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04175314A JPH04175314A (ja) | 1992-06-23 |
| JP3120384B2 true JP3120384B2 (ja) | 2000-12-25 |
Family
ID=17911420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02302640A Expired - Fee Related JP3120384B2 (ja) | 1990-11-09 | 1990-11-09 | 光硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3120384B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002097217A (ja) * | 2000-09-26 | 2002-04-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | 光硬化性組成物及びその硬化物 |
-
1990
- 1990-11-09 JP JP02302640A patent/JP3120384B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04175314A (ja) | 1992-06-23 |
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