JP3114021B2 - 含塩素樹脂組成物 - Google Patents
含塩素樹脂組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は熱及び光の劣化に対して
安定化した含塩素樹脂組成物に関する。さらに詳しく
は、加工中の熱劣化にも安定で、しかも成型品の使用中
の熱劣化（含む低温劣化）にも光劣化にも安定な含塩素
樹脂組成物に関する。
安定化した含塩素樹脂組成物に関する。さらに詳しく
は、加工中の熱劣化にも安定で、しかも成型品の使用中
の熱劣化（含む低温劣化）にも光劣化にも安定な含塩素
樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に含塩素樹脂は加工中に熱により着
色劣化を起こす。又、屋外や熱のかかる場所で使用され
る場合には、使用中に熱（５０℃〜１２０℃）による変
色劣化や光劣化を起こす。又、ポリウレタン発泡体と貼
り合わせて使用される場合の低温耐熱性や耐候（光）性
は特に悪い。これらの劣化を防止するために、カドミウ
ム／バリウム／亜リン酸エステル，バリウム／亜鉛／亜
リン酸エステル，カルシウム／亜鉛／亜リン酸エステル
等のいわゆる安定剤や、エポキシ化合物，ポリオール化
合物，βージケトン等の安定化助剤や紫外線吸収剤，ヒ
ンダードアミン等の光安定剤等が使用されている。しか
し、最近環境題から廃プラスチックの処理の問題等の世
界的ニーズから、添加剤も重金属なし配合の要求がたか
まって来ている。
色劣化を起こす。又、屋外や熱のかかる場所で使用され
る場合には、使用中に熱（５０℃〜１２０℃）による変
色劣化や光劣化を起こす。又、ポリウレタン発泡体と貼
り合わせて使用される場合の低温耐熱性や耐候（光）性
は特に悪い。これらの劣化を防止するために、カドミウ
ム／バリウム／亜リン酸エステル，バリウム／亜鉛／亜
リン酸エステル，カルシウム／亜鉛／亜リン酸エステル
等のいわゆる安定剤や、エポキシ化合物，ポリオール化
合物，βージケトン等の安定化助剤や紫外線吸収剤，ヒ
ンダードアミン等の光安定剤等が使用されている。しか
し、最近環境題から廃プラスチックの処理の問題等の世
界的ニーズから、添加剤も重金属なし配合の要求がたか
まって来ている。
【０００３】これらのことから、鉛なし，カドミウムな
し，バリウムなし，の安定剤で、カドミウム／バリウム
／亜リン酸エステル，バリウム／亜鉛／亜リン酸エステ
ル系安定剤並以上の性能のものの開発が要求されて来て
いる。
し，バリウムなし，の安定剤で、カドミウム／バリウム
／亜リン酸エステル，バリウム／亜鉛／亜リン酸エステ
ル系安定剤並以上の性能のものの開発が要求されて来て
いる。
【０００４】ところが、既存のカルシウム／亜鉛／亜リ
ン酸エステルや、マグネシウム／カルシウム／亜鉛／亜
リン酸エステル系のいわゆる重金属なし安定剤では、カ
ドミウム／バリウム／亜リン酸エステルやバリウム／亜
鉛／亜リン酸エステル系安定剤並の性能、特に熱劣化
（含む低温熱劣化）防止や光劣化防止性能のものは開発
されていない。
ン酸エステルや、マグネシウム／カルシウム／亜鉛／亜
リン酸エステル系のいわゆる重金属なし安定剤では、カ
ドミウム／バリウム／亜リン酸エステルやバリウム／亜
鉛／亜リン酸エステル系安定剤並の性能、特に熱劣化
（含む低温熱劣化）防止や光劣化防止性能のものは開発
されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】重金属なし安定剤配合
で、カドミウム／バリウム／亜リン酸エステルやバリウ
ム／亜鉛／亜リン酸エステル系安定剤配合並以上の熱安
定性（含む低温耐熱性）や耐候（光）性を持った含塩素
樹脂組成物を提供することである。
で、カドミウム／バリウム／亜リン酸エステルやバリウ
ム／亜鉛／亜リン酸エステル系安定剤配合並以上の熱安
定性（含む低温耐熱性）や耐候（光）性を持った含塩素
樹脂組成物を提供することである。
【０００６】更に又、ポリウレタン発泡体と貼り合わせ
て使用する場合の低温耐熱性や耐候（光）性を大巾に改
良した含塩素樹脂組成物を提供することである。
て使用する場合の低温耐熱性や耐候（光）性を大巾に改
良した含塩素樹脂組成物を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、重金属
なしで耐熱性（含む低温耐熱性），耐候（光）性の非常
に優れた新規な含塩素樹脂組成物を提供することにあ
る。そのために、含塩素樹脂１００重量部当たり、Ａ．
亜鉛化合物０．０１〜２重量部及び、Ｂ．亜リン酸エス
テル０．１〜３重量部及び、Ｃ．過塩素酸含有ハイドロ
タルサイト０．０５〜５重量部及び、Ｄ．ピペリジン化
合物０．００５〜２重量部を添加することにより、目的
が達成される。
なしで耐熱性（含む低温耐熱性），耐候（光）性の非常
に優れた新規な含塩素樹脂組成物を提供することにあ
る。そのために、含塩素樹脂１００重量部当たり、Ａ．
亜鉛化合物０．０１〜２重量部及び、Ｂ．亜リン酸エス
テル０．１〜３重量部及び、Ｃ．過塩素酸含有ハイドロ
タルサイト０．０５〜５重量部及び、Ｄ．ピペリジン化
合物０．００５〜２重量部を添加することにより、目的
が達成される。
【０００８】 本発明に使用されるＡ．の亜鉛化合物の
代表例としては、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、Ｃ１〜Ｃ２２の
脂肪族及び／又は芳香族カルボン酸亜鉛で表される亜鉛
化合物である。これらの亜鉛化合物は単独、もしくは２
種類以上を併用してもよい。
代表例としては、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、Ｃ１〜Ｃ２２の
脂肪族及び／又は芳香族カルボン酸亜鉛で表される亜鉛
化合物である。これらの亜鉛化合物は単独、もしくは２
種類以上を併用してもよい。
【０００９】又、本発明に使用されるＢ．の亜リン酸エ
ステルの代表例としては、トリフェニルホスファイト，
ジフェニルデシルホスファイト，トリスノニルフェニル
ホスファイト，トリデシルホスファイト，２−エチルヘ
キシルジフェニルホスファイト，ジ−フェニルホスフア
イト，ジ−デシルフェニルホスファイト，ジ−ステアリ
ルペンタエリスリトールジホスファイト，テトラ−トリ
デシル−１，１，３−トリス（２′−メチル−５′−ｔ
ｅｒｔブチル−４′−オキシフェニル）ブタンジ−ホス
ファイト，２−ｔｅｒｔ−ブチル−２（３−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）Ｐ−クメニルビス
（ｐ−ノニルフェニル）ホスファイト，４，４，−イソ
プロピリデン−ジフェノールアルキル（Ｃ１２〜
Ｃ１５）ホスファイト，トリス（４−オキシ−２，−５
−ジｔｅｒｔブチルフェニル）ホスファイト，トリス−
ベンジルホスファイト，ジ−ベンジルホスファイト等が
あげられる。
ステルの代表例としては、トリフェニルホスファイト，
ジフェニルデシルホスファイト，トリスノニルフェニル
ホスファイト，トリデシルホスファイト，２−エチルヘ
キシルジフェニルホスファイト，ジ−フェニルホスフア
イト，ジ−デシルフェニルホスファイト，ジ−ステアリ
ルペンタエリスリトールジホスファイト，テトラ−トリ
デシル−１，１，３−トリス（２′−メチル−５′−ｔ
ｅｒｔブチル−４′−オキシフェニル）ブタンジ−ホス
ファイト，２−ｔｅｒｔ−ブチル−２（３−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）Ｐ−クメニルビス
（ｐ−ノニルフェニル）ホスファイト，４，４，−イソ
プロピリデン−ジフェノールアルキル（Ｃ１２〜
Ｃ１５）ホスファイト，トリス（４−オキシ−２，−５
−ジｔｅｒｔブチルフェニル）ホスファイト，トリス−
ベンジルホスファイト，ジ−ベンジルホスファイト等が
あげられる。
【００１０】又、本発明に使用されるＣ．の過塩素酸含
有ハイドロタルサイトの例としては、一般式
有ハイドロタルサイトの例としては、一般式
【化５】 で表される化合物で、代表例としては、協和化学工業
（株）製アルカマイザー５やアルカマイザー５−２０等
である。
（株）製アルカマイザー５やアルカマイザー５−２０等
である。
【００１１】 又、本発明に使用されるＤ．のピペリジ
ン化合物は、下記の基
ン化合物は、下記の基
【基１】 を有する化合物で、その代表例としては、上記ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−
４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−サクシネート縮合物、ポリ［｛６−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，３，５−ト
リアジン−２，４−ジイル｝｛２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル｝イミノ］ヘキサメチレン
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝］、２−（３，５ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロン酸ビス（１，
２，２，６，６，−ペンタメチル−４−ピペリジル）、
２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）イミノ］−２−ブチリル［（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）イミノ］、ポリ（−モルホ
リノ−１，３，トリアジン−２，４−ジイル）［（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］
ヘキサメチレン［（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）イミノ］、テトラ（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタ
ンテトラカルボキシレート、上記ピペリジン化合物とリ
ン酸、有機リン酸エステル、亜リン酸、有機亜リン酸エ
ステルから選ばれた少なくとも１種の化合物とのピペリ
ジル基を有する反応生成物等があげられる。
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−
４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−サクシネート縮合物、ポリ［｛６−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，３，５−ト
リアジン−２，４−ジイル｝｛２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル｝イミノ］ヘキサメチレン
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝］、２−（３，５ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロン酸ビス（１，
２，２，６，６，−ペンタメチル−４−ピペリジル）、
２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）イミノ］−２−ブチリル［（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）イミノ］、ポリ（−モルホ
リノ−１，３，トリアジン−２，４−ジイル）［（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］
ヘキサメチレン［（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）イミノ］、テトラ（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタ
ンテトラカルボキシレート、上記ピペリジン化合物とリ
ン酸、有機リン酸エステル、亜リン酸、有機亜リン酸エ
ステルから選ばれた少なくとも１種の化合物とのピペリ
ジル基を有する反応生成物等があげられる。
【００１２】本発明の組成物には、その他更に必要に応
じて、カルシウム系，マグネシウム系等の安定剤，多価
アルコール系安定化助剤，着色防止剤，可塑剤，滑剤，
顔料，充填剤，酸化防止剤，紫外線吸収剤，帯電防止
剤，加工助剤等を添加することができる。以下実施例に
より本発明を更に詳述する。
じて、カルシウム系，マグネシウム系等の安定剤，多価
アルコール系安定化助剤，着色防止剤，可塑剤，滑剤，
顔料，充填剤，酸化防止剤，紫外線吸収剤，帯電防止
剤，加工助剤等を添加することができる。以下実施例に
より本発明を更に詳述する。
【００１３】
【実施例】実施例１〜４及び比較例１〜４ 下記配合物 ＰＶＣ（平均重合度＝１１００） １００ 部 ＤＯＰ ６０ 部 エポキシ化大豆油 ４ 部 ジベンゾイルメタン ０．１部 ジペンタエリスリトールアジピン酸エステル ０．２部 アルカマイザー１（ハイドロタルサイト） １．０部 ジフェニルトリデシルホスファイト ０．５部 添加剤 表１−１ ピペリジン化合物−１ ：ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ ペリジル）セバセート ピペリジン化合物−５ ：２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４− ピペリジル）イミノ］２−ブチリル［（２，２，６，６−テトラメチル− ４−ピペリジル）イミノ］ ピペリジン化合物−１０：２，２−ジメチル−２−［２，２，６，６−テ トラメチル−４−ピペリジル］イミノ］−Ｎ−［（２，２，６，６−テト ラメチル−４−ピペリジル）イミノ］アセタミドとジノニルフェニルヒド ロキシホスファイトとのモル比１：２の反応生成物 淡黄色 ガラス状固 体
【表１−１】 （注１）共同薬品（株）製 Ｂａ／Ｚｎ系安定剤 （注２）協和化学工業（株）製 過塩素酸含有ハイドロ
タルサイト を用いて混練ロールにより０．２ｍｍのフイルムを作成
した。このフイルムをコンゴレッド試験法で１９０℃に
おける脱ＨＣＬ時間及び、Ｗ．Ｏ．Ｍにて黒点発生時間
及び、１９０℃のギヤー式老化試験で１０分、３０分、
５０分の着色状態（◎無色、○微黄色、△黄褐色、×褐
色）と黒化迄の時間、及び１１０℃での低温耐熱性（１
００ｈｒの着色と黒化迄の時間）の試験結果を表１−２
に示す。
タルサイト を用いて混練ロールにより０．２ｍｍのフイルムを作成
した。このフイルムをコンゴレッド試験法で１９０℃に
おける脱ＨＣＬ時間及び、Ｗ．Ｏ．Ｍにて黒点発生時間
及び、１９０℃のギヤー式老化試験で１０分、３０分、
５０分の着色状態（◎無色、○微黄色、△黄褐色、×褐
色）と黒化迄の時間、及び１１０℃での低温耐熱性（１
００ｈｒの着色と黒化迄の時間）の試験結果を表１−２
に示す。
【表１−２】
【００１４】 実施例６〜１０、比較例６〜１０ 下記配合物 ＰＶＣ（平均重合度＝１３００） １００ 部 ＤＬ−９１１Ｐ（注１） ６０ 部 ＮＣＣ−４１０（注２） １５ 部 エポキシ化大豆油 ３ 部 パラターシャリブチル安息香酸カルシウム ０．３部 ステアリン酸カルシウム ０．３部 オクチル酸亜鉛 ０．２部 ４，４’−イソプロピリデンジフェノールホスファイト １．０部 ジベンゾイルメタン ０．１部 添加剤 表２−１ ピペリジン化合物−５ ：２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４− ピペリジル）イミノ］２−ブチリル「（２，２，６，６−テトラメチル− ４−ピペリジル）イミノ］ ピペリジン化合物−６ ：ポリ［６−モルホリノ−１，３，５−トリアジ ン−２，４−ジイル］［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ ル）イミノ］ヘキサメチレン［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ ペリジル）イミノ］ ピペリジン化合物−１５：２，２−ジメチル−２−［（２，２，６，６− テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］−Ｎ−［２，２，６，６−テト ラメチル−４−ピペリジル］イミノ］アセタミドとジメチルフェニルホス フエートとのモル比１：１の反応生成物。 淡黄色 ガラス状固体。 （注１）Ｃ９〜Ｃ１１混合アルキルフタレート （注２）日東粉化工業（株）製炭酸カルシウム
【表２−１】 （注１）協和化学工業（株）製過塩素酸含有ハイドロタ
ルサイト （注２、３，４）いづれも共同薬品（株）製紫外線吸収
剤 を混練ロールにより０．３ｍｍ厚のシートを作成した。
このシートを発泡ポリウレタンと張り合わせＦ．Ｏ．Ｍ
での耐光性試験の結果を表２−２に示す。
ルサイト （注２、３，４）いづれも共同薬品（株）製紫外線吸収
剤 を混練ロールにより０．３ｍｍ厚のシートを作成した。
このシートを発泡ポリウレタンと張り合わせＦ．Ｏ．Ｍ
での耐光性試験の結果を表２−２に示す。
【表２−２】
【００１５】 実施例１１〜１５、比較例１１〜１４ 下記配合物 ＰＶＣ（平均重合度＝１３００） １００ 部 ＤＬ−９１１Ｐ（注１） ６０ 部 エポキシ化大豆油 ３ 部 アルカマイザー１（注２） ０．５部 添加剤 表３−１ ピペリジン化合物−５ ：２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４− ピペリジル）イミノ］２−ブチリル［（２，２，６，６−テトラメチル− ４−ピペリジル）イミノ］ ピペリジン化合物−１ ：ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ ペリジル）セバセート ピペリジン化合物−１１：２，２−ジメチル−２−［（２，２，６，６− テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］−Ｎ−［２，２，６，６−テトラメチ ル−４−ピペリジル］イミノ］アセタミドとジノニルフェニルヒドロキシホスフ ァイトとのモル比１：１の反応生成物。 淡黄色 ガラス状固体。 （注１）Ｃ９〜Ｃ１１混合アルキルフタレート （注２）協和化学工業（株）製
【表３−１】 （注３）協和化学工業（株）製過塩素酸含有ハイドロタ
ルサイト （注４）共同薬品（株）製 Ｂａ／Ｚｎ系安定剤 を混練ロールにより０．３ｍｍ厚のシートを作成した。
このシートをサンシャインＷ・Ｏ・Ｍにて耐候（光）性
（黒点発生までの時間）試験を行った結果を表３−２に
示す。
ルサイト （注４）共同薬品（株）製 Ｂａ／Ｚｎ系安定剤 を混練ロールにより０．３ｍｍ厚のシートを作成した。
このシートをサンシャインＷ・Ｏ・Ｍにて耐候（光）性
（黒点発生までの時間）試験を行った結果を表３−２に
示す。
【表３−２】
【００１６】
【発明の効果】重金属なし安定剤配合で、既存のカドミ
ウム／バリウム／亜リン酸エステルやバリウム／亜鉛／
亜リン酸エステル配合以上の性能、特に脱ＨＣＬ抑制，
低温耐熱性でしかも非常に優れた耐候（光）性が得られ
る含塩素樹脂組成物が開発出来た。この組成物を使った
フイルムやシート等の成型品は既存成型品の数倍の低温
耐熱性，耐候（光）性の性能が得られる。
ウム／バリウム／亜リン酸エステルやバリウム／亜鉛／
亜リン酸エステル配合以上の性能、特に脱ＨＣＬ抑制，
低温耐熱性でしかも非常に優れた耐候（光）性が得られ
る含塩素樹脂組成物が開発出来た。この組成物を使った
フイルムやシート等の成型品は既存成型品の数倍の低温
耐熱性，耐候（光）性の性能が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5:524 5:5333） (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 27/04 - 27/08 C08K 3/26 C08K 5/3435 C08K 5/524 - 5/526 C08K 5/5333 - 5/5373
Claims (2)
- 【請求項１】 含塩素樹脂１００重量部当たり、Ａ．亜
鉛化合物０．０１〜２重量部及び、Ｂ．亜リン酸エステ
ル０．１〜３重量部及び、Ｃ．過塩素酸含有ハイドロタ
ルサイト０．０５〜５重量部及び、Ｄ．ピペリジン化合
物０．００５〜２重量部を添加することを特徴とする含
塩素樹脂組成物。 - 【請求項２】 ピペリジン化合物がピペリジン化合物中
の少なくとも１個のピペリジル基を有する化合物と、リ
ン酸、有機リン酸エステル、亜リン酸、有機亜リン酸か
ら選ばれた少なくとも１種の化合物との反応して得られ
るピペリジル基を有する化合物である請求項１に記載の
含塩素樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03100578A JP3114021B2 (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | 含塩素樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03100578A JP3114021B2 (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | 含塩素樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04255743A JPH04255743A (ja) | 1992-09-10 |
| JP3114021B2 true JP3114021B2 (ja) | 2000-12-04 |
Family
ID=14277776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03100578A Expired - Fee Related JP3114021B2 (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | 含塩素樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3114021B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW307785B (ja) * | 1994-04-05 | 1997-06-11 | Ciba Sc Holding Ag | |
| US5856550A (en) * | 1994-04-05 | 1999-01-05 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Enhancement of the storage stability of organic phosphites and phosphonites |
-
1991
- 1991-02-06 JP JP03100578A patent/JP3114021B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04255743A (ja) | 1992-09-10 |
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