JPH1045777A - 新規な有機リン化合物及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】特に、ポリオレフィン系樹脂及び塩素含有樹脂
の熱劣化及び光酸化劣化のいずれに対しても高い安定化
効果を同時に発現する新規な有機リン化合物を提供す
る。 【解決手段】新規な有機リン化合物は、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ¹ はアルキル基、アルケニル基、シクロアル
キル基、アリール基、炭素数１〜１８のアルキル置基ア
リール基、炭素数２〜１８のアルケニル置換アリール
基、アルコキシアルキル基、アリールアルキル基、アリ
ールオキシアルキル基、ポリオキシアルキレンアルキル
基又はポリオキシアルキレンアリール基を示し、Ｒ² 及
びＲ⁴ はそれぞれ独立に水素、および上のＲ¹ と同様の
基の他にヒンダードピペリジニル基を示し、少なくとも
一方はヒンダードピペリジニル基であり、Ｒ³ は水素又
はメチル基を示す。）で表わされる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有機リン化
合物及びその用途に関し、詳しくは、樹脂を含む種々の
有機材料の熱老化と光酸化劣化のいずれに対しても安定
性を向上させるのに有効なヒンダードピペリジニル基を
有する新規な有機リン化合物と、その用途、特に、塩素
含有樹脂やポリオレフィン系樹脂等の樹脂の熱老化と光
酸化劣化に対する安定剤としての用途とに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、代表的には、ポリ塩化ビニル樹脂
等のような塩素含有樹脂や、ポリエチレン、ポリプロピ
レン等のポリオレフィン系樹脂等の樹脂のほか、天然又
は合成ゴム、鉱油、潤滑油、接着剤、塗料等の種々の有
機材料は、その加工時や使用時に、熱、光、酸素等の影
響によって、分子切断や分子架橋、更には、軟化、脆
化、変色等の現象を伴って劣化し、その商品価値が著し
く損なわれることが知られている。このような有機材料
の熱劣化や光酸化劣化の問題を解決するために、従来か
ら、種々のリン化合物、ヒンダードピペリジン化合物、
フェノール系酸化防止剤、紫外線吸収剤等を樹脂に配合
することによって、有機材料を安定化させることが知ら
れている。

【０００３】特に、従来、有機材料が熱劣化と光酸化劣
化の両方に対して安定であるように、リン化合物とヒン
ダードピペリジン化合物を併用することがよく知られて
おり、更に、最近に至って、例えば、特開平６−２２０
０７５号公報、特開平７−２８５９８１号公報、特開平
６−１６８７３号公報等に記載されているように、分子
中にヒンダードピペリジニル基を有する有機リン化合物
の幾つかが有機材料用安定剤として提案されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の樹脂
を含む種々の有機材料の安定剤における上述したような
事情に鑑みてなされたものであって、有機材料の熱劣化
及び光酸化劣化のいずれに対しても高い安定化効果を同
時に発現する新規な有機リン化合物を提供することと、
更に、かかる有機リン化合物を配合した安定化有機材料
組成物を提供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、一般式
（Ｉ）

【０００６】

【化４】

【０００７】（式中、Ｒ¹ はアルキル基、アルケニル
基、シクロアルキル基、アリール基、炭素数１〜１８の
アルキル基を有するアリール基、炭素数２〜１８のアル
ケニル基を有するアリール基、アルコキシアルキル基、
アリールアルキル基、アリールオキシアルキル基、ポリ
オキシアルキレンアルキル基又はポリオキシアルキレン
アリール基を示す。Ｒ² 及びＲ⁴ はそれぞれ独立に水
素、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、ア
リール基、炭素数１〜１８のアルキル基を有するアリー
ル基、炭素数２〜１８のアルケニル基を有するアリール
基、アルコキシアルキル基、アリールアルキル基、アリ
ールオキシアルキル基、ポリオキシアルキレンアルキル
基、ポリオキシアルキレンアリール基又はヒンダードピ
ペリジニル基を示し、少なくとも一方はヒンダードピペ
リジニル基である。Ｒ³ は水素又はメチル基を示す。）
で表わされる新規な有機リン化合物が提供される。

【０００８】また、本発明によれば、上記有機リン化合
物を有効成分とする有機材料用安定化剤が提供され、更
に、上記有機リン化合物を有機材料に有効量配合してな
る有機材料の安定化方法が提供される。上記のほか、本
発明によれば、上記有機リン化合物の有効量を有機材料
に配合してなる安定化有機材料組成物が提供される。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明による新規有機リン化合物
は、一般式（Ｉ）

【００１０】

【化５】

【００１１】（式中、Ｒ¹ はアルキル基、アルケニル
基、シクロアルキル基、アリール基、炭素数１〜１８の
アルキル基を有するアリール基、炭素数２〜１８のアル
ケニル基を有するアリール基、アルコキシアルキル基、
アリールアルキル基、アリールオキシアルキル基、ポリ
オキシアルキレンアルキル基又はポリオキシアルキレン
アリール基を示す。Ｒ² 及びＲ⁴ はそれぞれ独立に水
素、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、ア
リール基、炭素数１〜１８のアルキル基を有するアリー
ル基、炭素数２〜１８のアルケニル基を有するアリール
基、アルコキシアルキル基、アリールアルキル基、アリ
ールオキシアルキル基、ポリオキシアルキレンアルキル
基、ポリオキシアルキレンアリール基又はヒンダードピ
ペリジニル基を示し、少なくとも一方はヒンダードピペ
リジニル基である。Ｒ³ は水素又はメチル基を示す。）
で表わされる。

【００１２】本発明においては、好ましくは、前記一般
式（Ｉ）において、Ｒ¹ は炭素数１〜２０のアルキル
基、炭素数３〜２０のアルケニル基、炭素数３〜１０の
シクロアルキル基、アリール基、炭素数１〜１８のアル
キル基を有するアリール基、炭素数２〜１８のアルケニ
ル基を有するアリール基、アルキル基の炭素数が１〜１
８であり、アルコキシル基の炭素数が１〜１８であるア
ルコキシアルキル基、アルキル基の炭素数が１〜１８で
あるアリールアルキル基、アルキル基の炭素数が１〜１
８であるアリールオキシアルキル基、アルキル基の炭素
数が１〜１８であるポリオキシアルキレンアルキル基又
はポリオキシアルキレンアリール基を示し、ここに、上
記非置換又は置換アリール基において、アリール基と
は、炭素数６〜１８のフェニル基、トリル基、キシリル
基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナ
ントリル基等を示し、なかでも、フェニル基が好まし
い。更に、本発明によれば、基Ｒ¹ としては、フェニル
基が最も好ましい。

【００１３】また、好ましくは、Ｒ² 及びＲ⁴ はそれぞ
れ独立に水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３
〜２０のアルケニル基、炭素数３〜１０のシクロアルキ
ル基、アリール基、炭素数１〜１８のアルキル基を有す
るアリール基、炭素数２〜１８のアルケニル基を有する
アリール基、又はヒンダードピペリジニル基を示し、少
なくとも一方はヒンダードピペリジニル基である。

【００１４】特に、本発明においては、Ｒ² 及びＲ
⁴ は、いずれもがヒンダードピペリジニル基であるか、
又はいずれか一方がヒンダードピペリジニル基であり、
他方が炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数６〜１８
のアリール基であることが好ましい。更に、本発明にお
いて、上記ヒンダードピペリジニル基は、好ましくは、
一般式（II）

【００１５】

【化６】

【００１６】（式中、Ｒ⁵ は水素、水酸基、酸素、ニト
ロソ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０
のアルコキシル基、炭素数３〜１２のシクロアルキルオ
キシ基、炭素数３〜２０のアルケニル基、アリール基、
アリールアルキル基、炭素数１〜１８のアルキル基を有
するアリール基、炭素数２〜１８のアルケニル基を有す
るアリール基、アルキル基の炭素数が１〜１８であり、
アルコキシル基の炭素数が１〜１８であるアルコキシア
ルキル基、アルキル基の炭素数が１〜１８であるポリオ
キシアルキレンアルキル基、ポリオキシアルキレンアリ
ール基、アルキル基の炭素数が１〜８であるアシルオキ
シル基、アロイルオキシル基、アルキル基の炭素数が１
〜１８であるアシル基又はアルケニル基の炭素数が３〜
１８であるアルケニルカルボニル基を示す。Ｒ⁶ はそれ
ぞれ独立に水素、炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素
数３〜１０のアルケニル基を示す。）で表わされ、特
に、2,2,6,６−テトラメチル−４−ピペリジニル基又は
1,2,2,6,６−ペンタメチル−４−ピペリジニル基である
ことが好ましい。以下、本発明においては、2,2,6,６−
テトラメチル−４−ピペリジニル基をＺにて表わす。

【００１７】本発明によるこのような有機リン化合物
は、特開平５−１９４５６２号公報に記載されている方
法に準じて、後述するような式Ｃで表わされるジクロロ
有機リン化合物を合成し、これとアルコールとを脱塩化
水素剤の存在下に反応させることによって、ビス（ヒン
ダードピペリジニル）化合物を得ることができる。ま
た、上記ジクロロ有機リン化合物にヒンダードピペリジ
ノール以外のアルコールを反応させて、ジエステル体と
した後、ヒンダードピペリジノールとエステル交換すれ
ば、モノ（ヒンダードピペリジニル）化合物を得ること
ができる。別の方法として、ジクロロ（フェニル）ホス
フィンに２倍モル量のアルコールを反応させて、後述す
るような式Ａで表わされる化合物を合成し、これに（メ
タ）アクリル酸エステルに付加反応させて、ヒンダード
ピペリジノールとエステル交換することによって、本発
明による有機リン化合物を得ることができる。

【００１８】本発明によるこのような有機リン化合物
は、特に、熱や光、酸素の作用によって劣化しやすい種
々の有機材料の安定剤として有用である。これら有機材
料として、例えば、種々の熱可塑性又は熱硬化性樹脂、
合成又は天然ゴム、種々の樹脂を基材とする塗料や接着
剤、ワックス類、潤滑油等を挙げることができる。

【００１９】特に、本発明による有機リン化合物は、上
記有機材料のうち、ポリ塩化ビニル樹脂、塩素化塩化ビ
ニル樹脂、塩素化ポリエチレン、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体樹脂、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合樹
脂、塩化ビニル−エチレン共重合樹脂、塩化ビニル−プ
ロピレン共重合樹脂等のような塩素含有樹脂や、低密度
ポリエチレン、高密度ポリエチレン、リニアー低密度ポ
リエチレン等のポリエチレン系樹脂やポリプロピレン系
樹脂等に代表されるポリオレフィン系樹脂の安定剤とし
て有用であり、特に、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリエチレ
ン樹脂又はポリプロピレン樹脂の安定剤として有用であ
る。

【００２０】更に、本発明による有機リン化合物は、例
えば、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリカーボネー
ト、ポリエステル、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、エチレン／アクリル酸エステル共重合樹脂、アク
リロニトリル／スチレン共重合樹脂、アクリロニトリル
／ブタジエン／スチレン共重合樹脂、メタクリル樹脂、
アクリルゴム、天然ゴム、塩素ゴム系塗料、ウレタン樹
脂塗料、アクリル樹脂塗料、ビニル樹脂塗料、ポリエス
テル樹脂塗料、エポキシ樹脂塗料、アミノアルキル樹脂
塗料等のための安定剤としても有用である。しかし、本
発明による有機リン化合物を安定剤として用い得る有機
材料は、上記例示に限定されるものではない。

【００２１】本発明による有機リン化合物を有機材料に
安定剤として有効量を配合して、安定化有機材料組成物
を得る場合、その配合量は、通常、有機材料１００重量
部に対して、0.０１〜５重量部の範囲である。本発明に
よるこのような安定化有機材料組成物を調製するに際し
て、樹脂、ゴム、塗料、接着剤等、その有機材料の用途
や特性等に応じて、通常の配合剤を適宜に配合してもよ
い。そのような配合剤としては、例えば、可塑剤、強化
剤、加工助剤、熱安定剤、着色防止剤、金属石鹸類、滑
剤、難燃剤、造核剤、金属不活性剤、帯電防止剤、顔
料、無機充填剤、有機リン酸エステル、有機亜リン酸エ
ステル、界面活性剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒン
ダードアミン系光安定剤、プレートアウト防止剤、エポ
キシ化合物等を挙げることができる。

【００２２】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。

【００２３】実施例Ｉ（有機リン化合物の合成） 実施例１ （式（III)で表わされる化合物の合成）

【００２４】

【化７】

【００２５】(1) 中間体Ａの合成

【００２６】

【化８】

【００２７】温度計、冷却管及び滴下漏斗を備えた１Ｌ
容量四つ口フラスコに１−ブタノール３３3.５ｇを仕込
み、これに５〜１０℃の温度にてジクロロ（フェニル）
ホスフィン１６1.１ｇを滴下した。滴下終了後、２５℃
で３時間反応させた後、得られた反応混合物から塩化水
素を減圧留去し、次いで、１−ブタノールと塩化ブチル
とを減圧留去して、低粘性で油状の中間体Ａを得た。収
量１２4.９ｇ、収率７0.０％。 プロトン核磁気共鳴スペクトルデータ（６０ＭＨｚ、δ
（ｐｐｍ））：

【００２８】

【表１】

【００２９】(2) 中間体Ｂの合成

【００３０】

【化９】

【００３１】温度計、冷却管及び滴下漏斗を備えた１Ｌ
容量四つ口フラスコに上記中間体Ａ１２4.９ｇとｔ−ブ
トキシカリウム1.４ｇとを仕込み、これにアクリル酸メ
チル５6.９ｇを滴下した後、２５℃で３時間反応を行な
った。反応終了後、得られた反応混合物を塩酸５０ｍＬ
にて洗浄し、続いて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄した後、硫酸マグネシウムで脱水した。この後、反
応混合物から低沸点物を減圧留去して、淡黄色油状の中
間体Ｂを得た。収量１６4.９ｇ、収率９2.１％。 プロトン核磁気共鳴スペクトルデータ（６０ＭＨｚ、δ
（ｐｐｍ））：

【００３２】

【表２】

【００３３】(3) （中間体Ｂから式（III)で表わされる
化合物の合成） 温度計、冷却管及び滴下漏斗を備えた１Ｌ容量四つ口フ
ラスコに上記中間体Ｂ１１6.６ｇと2,2,6,6 −テトラメ
チル−４−ピペリジノール７7.４ｇとジブチルスズオキ
サイド1.５ｇとを仕込み、メタノール−トルエン共沸物
を留去しながら、４時間反応を行なった。

【００３４】反応終了後、得られた反応混合物を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、更に、水洗した後、
硫酸マグネシウムで脱水し、この後、低沸点物を減圧留
去して、目的物を黄色油状物として得た。収量１２5.３
ｇ、収率７4.６％。 赤外線吸収スペクトル（cm^-1）：3400 (s, NH), 2970
(s, -CH₂-), 1740 (s, C＝O), 1230 (s, P＝O) プロトン核磁気共鳴スペクトルデータ（６０ＭＨｚ、δ
（ｐｐｍ））：

【００３５】

【表３】

【００３６】実施例２ （式（IV）で表わされる化合物の合成）

【００３７】

【化１０】

【００３８】温度計、冷却管及び滴下漏斗を備えた１Ｌ
容量四つ口フラスコに2,2,6,６−テトラメチル−４−ピ
ペリジノール８6.５ｇとトリエチルアミン２０９ｍＬと
を仕込み、これに次式（Ｃ）

【００３９】

【化１１】

【００４０】で表わされる中間体Ｃ６2.８ｇのトルエン
希釈液を２５℃で滴下した。滴下終了後、２５℃で６時
間反応させた後、析出物を濾過し、濾液を水洗した後、
これから低沸点物を留去して、目的物を茶色の粘稠物と
して得た。収量４4.０ｇ、収率３5.７％。 赤外線吸収スペクトル（cm^-1）：3400 (s, NH), 2970
(s, -CH₂-), 1740 (s, C＝O), 1230 (s, P＝O) プロトン核磁気共鳴スペクトルデータ（６０ＭＨｚ、δ
（ｐｐｍ））：

【００４１】

【表４】

【００４２】実施例３ （式（Ｖ）で表わされる化合物の合成）

【００４３】

【化１２】

【００４４】実施例１において、１−ブタノールに代え
て、ラウリルアルコール２３2.９ｇを用いた以外は、実
施例１と同様にして、目的物を得た。収量１５9.０ｇ、
全収率７8.１％。 赤外線吸収スペクトル（cm^-1）：3400 (s, NH), 2930
(s, -CH₂-), 2850 (s, -CH₂-), 1740 (s, C＝O), 1235
(s, P＝O) プロトン核磁気共鳴スペクトルデータ（６０ＭＨｚ、δ
（ｐｐｍ））：

【００４５】

【表５】

【００４６】実施例４〜９ 実施例１から２と同様にして、それぞれ下記式（VI）、
（VII)、（VIII）、（IX）、（Ｘ）及び（XI）で表わさ
れる化合物を得た。

【００４７】

【化１３】

【００４８】

【化１４】

【００４９】

【化１５】

【００５０】

【化１６】

【００５１】

【化１７】

【００５２】

【化１８】

【００５３】実施例II（安定化樹脂組成物の調製とその
安定性の評価） 実施例１〜９及び比較例１〜３ （安定化ポリエチレン樹脂組成物の調製とその安定性の
評価） ボリエチレン樹脂１００重量部とステアリン酸カルシウ
ム0.１重量部とからなるベース配合に前記実施例Ｉの実
施例１〜９にて得られた化合物（式（III)〜（XI））又
は従来より安定剤として知られているヒンダードアミン
系化合物、即ち、ビス（2,2,6,６−テトラメチル−４−
ピペリジニル）セバケート（ａで示す。）又はベンゾト
リアゾール系紫外線吸収剤、即ち、２−（2'−ヒドロキ
シ−5'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール（ｂで示
す。）0.１重量部を加え、１７０℃でカレンダー加工し
た後、１７０℃でプレスシートを製造した。

【００５４】このようにして得られたシートを試験片と
して、サンシャインウェザーメータ（光源カーボンアー
ク）中に置き、ブラックパネル温度８３℃、スプレーサ
イクル１８分／１２０分の条件で光照射し、光照射面上
に亀裂が生じるまでの時間で耐候性を評価した。即ち、
亀裂発生までの時間が長い程、耐候性がすぐれることを
意味する。得られた結果を表６に示す。

【００５５】

【表６】

【００５６】実施例１０〜１８及び比較例４〜６ （安定化ポリプロピレン樹脂組成物の調製とその安定性
の評価）ボリプロピレン樹脂１００重量部とステアリン
酸カルシウム0.１重量部とからなるベース配合に前記実
施例Ｉの実施例１〜９にて得られた化合物（式（III)〜
（XI））又は従来より安定剤として知られているヒンダ
ードアミン系化合物、即ち、ビス（2,2,6,６−テトラメ
チル−４−ピペリジニル）セバケート（ａで示す。）又
はベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、即ち、２−（2'
−ヒドロキシ−5'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル（ｂで示す。）0.１重量部を加え、１６０℃でカレン
ダー加工した後、１７０℃でプレスシートを製造した。

【００５７】このようにして得られたシートについて、
実施例１と同様にして、耐候性を評価した。得られた結
果を表７に示す。

【００５８】

【表７】

【００５９】実施例１９〜２７及び比較例７〜１１ （安定化ポリ塩化ビニル樹脂組成物の調製とその安定性
の評価）ポリ塩化ビニル樹脂（重合度＝１０００）１０
０重量部、ジ−２−エチルヘキシルフタレート５０重量
部、エポキシ化大豆油３重量部、ステアリン酸バリウム
0.５重量部及びステアリン酸亜鉛0.３重量部からなるベ
ース配合に前記実施例Ｉの実施例１〜９にて得られた化
合物（式（III)〜（XI））又は従来より安定剤として知
られているヒンダードアミン系化合物、即ち、ビス（2,
2,6,６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケート
（ａで示す。）、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、
即ち、２−（2'−ヒドロキシ−5'−メチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール（ｂで示す。）、従来より知られてい
るヒンダードアミン系化合物、即ち、ポリ（〔６−（1,
1,3,３−テトラメチルブチル）アミノ−1,3,５−トリア
ジン−2,４−ジイル〕〔2,2,6,６−テトラメチルピペリ
ジル）イミノ〕ヘキサメチレン〔（2,2,6,６−テトラメ
チルピペリジル）イミノ〕）（ｃで示す。）又はテトラ
キス（2,2,6,６−テトラメチル−４−ピペリジル）−1,
2,3,４−ブタンテトラカルボキシレート（ｄで示す。）
0.１重量部を加え、１６０℃でカレンダー加工を行なっ
て、厚さ0.３ｍｍのフィルムを製造した。

【００６０】このようにして得られたフィルムについ
て、耐候性、着色性及び耐熱性を評価し、これらに基づ
いて、総合評価を行なった。得られた結果を表８に示
す。表８において、◎は、非常によい、○は、よい、△
は、やや悪い、×は、悪いを示す。 耐候性 製造したフィルムを屋外にて１年間曝露し、その変色
（褐変）の程度で耐候性を評価した。 着色性 製造したフィルムで１７０℃にてプレスシートを作成
し、その着色程度を目視にて評価した。 耐熱性 製造したフィルを１８０℃ギアーオーブンで加熱して、
黒化するまでの時間で評価した。黒化するまでの時間が
長い程、耐熱性がすぐれていることを意味する。

【００６１】

【表８】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 辻本 英雄 大阪府堺市戎島町５丁１番地 堺化学工業 株式会社堺事業所内 (72)発明者 中下 末徳 大阪府堺市戎島町５丁１番地 堺化学工業 株式会社堺事業所内 (72)発明者 宮田 勝治 大阪府堺市戎島町５丁１番地 堺化学工業 株式会社中央研究所内

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹ はアルキル基、アルケニル基、シクロアル
   キル基、アリール基、炭素数１〜１８のアルキル基を有
   するアリール基、炭素数２〜１８のアルケニル基を有す
   るアリール基、アルコキシアルキル基、アリールアルキ
   ル基、アリールオキシアルキル基、ポリオキシアルキレ
   ンアルキル基又はポリオキシアルキレンアリール基を示
   す。Ｒ² 及びＲ⁴ はそれぞれ独立に水素、アルキル基、
   アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、炭素数
   １〜１８のアルキル基を有するアリール基、炭素数２〜
   １８のアルケニル基を有するアリール基、アルコキシア
   ルキル基、アリールアルキル基、アリールオキシアルキ
   ル基、ポリオキシアルキレンアルキル基、ポリオキシア
   ルキレンアリール基又はヒンダードピペリジニル基を示
   し、少なくとも一方はヒンダードピペリジニル基であ
   る。Ｒ³ は水素又はメチル基を示す。）で表わされる有
   機リン化合物。
2. 【請求項２】ヒンダードピペリジニル基が一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ⁵ は水素、水酸基、酸素、ニトロソ基、炭素
   数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ
   ル基、炭素数３〜１２のシクロアルキルオキシ基、炭素
   数３〜２０のアルケニル基、アリール基、アリールアル
   キル基、炭素数１〜１８のアルキル基を有するアリール
   基、炭素数２〜１８のアルケニル基を有するアリール
   基、アルキル基の炭素数が１〜１８であり、アルコキシ
   ル基の炭素数が１〜１８であるアルコキシアルキル基、
   アルキル基の炭素数が１〜１８であるポリオキシアルキ
   レンアルキル基、ポリオキシアルキレンアリール基、ア
   ルキル基の炭素数が１〜８であるアシルオキシル基、ア
   ロイルオキシル基、アルキル基の炭素数が１〜１８であ
   るアシル基又はアルケニル基の炭素数が３〜１８である
   アルケニルカルボニル基を示す。Ｒ⁶ はそれぞれ独立に
   水素、炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数３〜１０
   のアルケニル基を示す。）で表わされる請求項１に記載
   の有機リン化合物。
3. 【請求項３】一般式（Ｉ） 【化３】 （式中、Ｒ¹ は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３
   〜２０のアルケニル基、炭素数３〜１０のシクロアルキ
   ル基、アリール基、炭素数１〜１８のアルキル基を有す
   るアリール基、炭素数２〜１８のアルケニル基を有する
   アリール基、アルコキシル基の炭素数が１〜１８であ
   り、アルキル基の炭素数が１〜１８であるアルコキシア
   ルキル基、アルキル基の炭素数が１〜１８であるアリー
   ルアルキル基、アルキル基の炭素数が１〜１８であるア
   リールオキシアルキル基、アルキル基の炭素数が１〜１
   ８であるポリオキシアルキレンアルキル基又はポリオキ
   シアルキレンアリール基を示し、ここに、上記アリール
   基とは炭素数６〜１８のフェニル基、トリル基、キシリ
   ル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基又はフ
   ェナントリル基を示す。Ｒ² 及びＲ⁴ はそれぞれ独立に
   水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０の
   アルケニル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭
   素数１〜１８のアルキル基若しくは炭素数２〜１８のア
   ルケニル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリー
   ル基、2,2,6,６−テトラメチル−４−ピペリジニル基又
   は1,2,2,6,６−ペンタメチル−４−ピペリジニル基を示
   し、少なくとも一方は上記ピペリジニル基である。Ｒ³
   は水素又はメチル基を示す。）で表わされる有機リン化
   合物。
4. 【請求項４】請求項１乃至３のいずれかに記載の有機リ
   ン化合物を有効成分とする有機材料用安定化剤。
5. 【請求項５】請求項１乃至３のいずれかに記載の有機リ
   ン化合物を有機材料に有効量配合してなる有機材料の安
   定化方法。
6. 【請求項６】請求項１乃至３のいずれかに記載の有機リ
   ン化合物の有効量を有機材料に配合してなる安定化有機
   材料組成物。
7. 【請求項７】有機材料が熱可塑性樹脂である請求項６に
   記載の安定化有機材料組成物。
8. 【請求項８】熱可塑性樹脂が塩素含有樹脂である請求項
   ７に記載の安定化有機材料組成物。
9. 【請求項９】塩素含有樹脂がポリ塩化ビニル樹脂である
   請求項８に記載の安定化有機材料組成物。
10. 【請求項１０】熱可塑性樹脂がポリオレフィン系樹脂で
    ある請求項７に記載の安定化有機材料組成物。