JP3111474B2 - エチレンの吸収材料とそれを利用した果物等の熟成または老化を抑制する方法およびパッケージ材 - Google Patents

エチレンの吸収材料とそれを利用した果物等の熟成または老化を抑制する方法およびパッケージ材

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、特に果物その他の植物産品の劣化を抑制
し、その貯蔵寿命を延長する目的でエチレンおよび他の
不飽和化合物を吸収するための吸収材料に関する。
多くの果物、野菜、花卉の収穫後の寿命および品質
は、痕跡量のエチレンガスに曝されただけで著しく低下
する。生きている植物に影響しうるエチレン濃度は非常
に低く、例えば、空気１当たり100n以上というエチ
レン濃度で花瓶に生けたカーネーションの寿命が著しく
短くなるが、この程度のエチレン濃度は、自動車排ガ
ス、タバコの煙、石油精製工場のガス、蛍光灯、および
リンゴなどの熟しつつある（熟成中の）果物から発生す
るエチレンにより都市の空気中に普通に存在している。
従って、エチレンへの露出を低下させることにより、
このような産品の貯蔵寿命を改善することが可能とな
る。残念ながら、エチレンと反応性であることが知られ
ている物質の大部分は、例えば過マンガン酸カリウムの
ように食品または包装材料と適合しないか、或いは加熱
しないと緩慢にしか反応しないかのいずれかである。こ
れに対して、本発明者らは、室温でエチレンと迅速かつ
不可逆的に反応し、他の性質からも本発明の目的に適し
ている一群の化合物を見出した。問題のこの化合物群
は、電子不足型ジエンまたはトリエンと説明することが
できるものであり、例えば、電子吸引性置換基を有する
ベンゼン、ピリジン、ジアジン、トリアジン、およびテ
トラジン類である。特に好ましいのは、フッ素化アルキ
ル基、スルホン基およびエステル基、特にジカルボキシ
オクチル、ジカルボキシデシルおよびジカルボキシメチ
ルエステル基のような基で活性化されたテトラジン類で
ある。
よって、１側面において、本発明は、エチレン透過性
基体中に電子不足型ジエンまたはトリエン化合物を含有
させてなる、ガス状不飽和化合物の吸収材料からなる。
別の側面において、本発明は、果物その他の植物材料
を、エチレン透過性基体中に電子不足型ジエンまたはト
リエン化合物を含有させてなる材料によるエチレン吸収
作用下にある周囲雰囲気または大気中に包囲することか
らなる、果物その他の植物材料の熟成と老化を抑制する
方法からなる。
本発明の好適態様において、電子不足型ジエンまたは
トリエンは、電子吸引性置換基を有するベンゼン、ピリ
ジン、ジアジン、トリアジンおよびテトラジン化合物よ
りなる群から選ばれる。電子不足型ジエンまたはトリエ
ンが、フッ素化アルキル基、スルホン基およびエステル
基のような基で活性化されたテトラジンであるのが特に
好ましい。このエステル基は、ジカルボキシオクチル、
ジカルボキシデシルおよびジカルボキシメチルエステル
基よりなる群から選ばれることが好ましい。現時点で
は、電子不足型ジエンまたはトリエンがテトラジンジカ
ルボキシオクチルエステルであるのが特に好ましい。
上述したように、好ましい電子不足型ジエンまたはト
リエンは電子吸引性置換基を有するテトラジン化合物で
ある。しかし、テトラジン類は水の存在下では不安定と
なることがあるので、果物などの取扱および貯蔵中に普
通に見られる湿気のある高湿度条件で使用するには適し
ていないと思われるかも知れない。従って、使用するテ
トラジン化合物が水の存在下で不安定な場合には、エチ
レン透過性基体を疎水性にすることが好ましい。この場
合、エチレン透過性基体がヒドロキシル基を含有せず、
水を吸収しない疎水性高分子材料からなることが特に好
ましい。このようなポリマー材料の例はシリコーンポリ
カーボネート、ポリスチレン、ポリエチレンおよびポリ
プロピレンである。特に好ましいポリマーは、ハルス・
アメリカ（Huls America）社より市販のジメチルシロキ
サンとビスフェノールＡカーボネートとの50:50ブロッ
クコポリマーである、PS099と呼ばれるシリコーンポリ
カーボネートである。
エチレン透過性の疎水性ポリマー材料へのジエンの混
入は、化学結合または単なる溶解のいずれかにより行う
ことができる。例えば、或る果物の種類または或る環境
に適した材料の選択は通常の実験により決定できる。テ
トラジンのジカルボキシオクチルエステルを使用する場
合、その濃度は使用状況に応じて、恐らく0.01〜1.0Mの
範囲内であろう。
上述したようなポリマー基体を使用する特に有利な特
徴は、このポリマー基体を包装に適した薄いフィルム状
に流延すると、エチレン含有雰囲気または大気に対して
吸収性の大表面積を与えることができることである。或
いは、ポリマーを不活性容器内に果物などと一緒に詰め
るためにコイルなどの高表面積形状の成形体に成形して
もよい。電子不足型ジエンまたはトリエンをインク中に
含有させ、包装材料に印刷することにより混入すること
も考えられる。本発明の吸収材料は、小袋（sachet）お
よびラベル内に使用することもできる。本発明の吸収材
料はまた、この吸収材料上に空気を再循環させることに
より貯蔵室内のエチレンを除去するのに使用することも
可能である。
本発明の吸収材料は、エチレンおよび他の不飽和化合
物の濃度をその発生場所に隣接した位置で低減させるの
に有用であるほかに、包装形態ではエチレンが包装を通
って出入りすること防止する作用もあることは認められ
よう。この材料は、エチレン発生能力またはエチレン感
受性が異なる２種以上の材料物品を近接して貯蔵するよ
うな場合にも有用であろう。
テトラジンジカルボキシオクチルエステルの使用によ
り得られるさらに別の利点は、このテトラジン化合物が
赤色を呈し、その赤色がエチレンとの反応によりこの化
合物が消費されるにつれて消失することである。従っ
て、本発明の吸収材料はエチレンのモニターにも使用で
きる。例えば、フィルムまたは他の何かの形態で、本発
明の吸収材料は容器内でのエチレンの発生または容器中
へのエチレンの流入を指示するのに使用できる。このよ
うなフィルムは、オーストラリア特許第548,020号に記
載の酸素透過性測定用の装置に類似の装置を使用して、
エチレンまたは類似の化合物に対する他のフィルムの透
過性を測定するための基準としても使用可能であろう。
本発明の特徴のより明確な理解のために、本発明の好
ましい態様を下記の実施例により添付図面を参照しなが
ら次に説明する。図面において、 図１は実施例２で得られた結果を示し（テトラジンジ
カルボキシオクチルエステルを含有しないPS099フィル
ムは…○‥‥○…、テトラジンジカルボキシオクチルエ
ステルを含有するPS099フィルムは そして 図２は実施例３で得られた結果を示す（テトラジンジ
カルボキシオクチルエステルを含有しないPS099フィル
ムは 「グリーンバッグ（Green Bag）は テトラジンジカルボキシオクチルエステルを含有するPS
099フィルムは 実施例１ エチレン感受性フィルムの調製 それぞれクロロホルム12mlと3mlにとかしたPS099 4.0
0gとテトラジンジカルボキシオクチルエステル0.0716g
とを混合し、クロロホルムで20mlに希釈した。この混合
物を、300μｍのドクターブレード間隙幅を有するTLCス
プレッダ（展延器）を使用してマイラ（ポリエステル）
張りのガラス板上に流延して、厚み40〜50μｍのフィル
ムを最終的に得た。
実施例２ 切り花の寿命の延長 カーネーション（cv Lena種）を商用の園芸農場から
朝のうちに採取し、各処置群５本づつの二つの処置群に
分けた。茎を再切断した後、各処置群の花を、三角フラ
スコに入れた市販漂白剤30μを含む300mlの水中に入
れた。この二つの花束（新鮮時の重量は各85g）を次い
で別々に容量10.5のクロマトグラフィー・ジャーに入
れ、密封した。各処置群の花束の密封は、厚さ50μｍの
PS099プラスチックフィルム（20×20cm）により行っ
た。一方のジャーでは、使用したフィルムが0.05M濃度
のテトラジンジカルボキシオクチルエステル（テトラジ
ンジカルボキシオクチルエステルの全量＝100μmole）
を含有していたが、もう一つのジャーに用いた対照フィ
ルムは添加剤を含んでいなかった。どちらのジャーも、
凝縮を防止するために内部の湿度をほぼ90％RHに調節
し、水酸化カルシウム5gを入れた小袋により二酸化炭素
を除去した。ジャーの内部の空気は、磁気フリー（magn
etic flea）により連続的に攪拌した。この二つのジャ
ーを20℃に保たれた室内に並べて置いた。
最初に1.05μのエチレンガスを注射口を通して各ジ
ャーに添加した。17時間後、追加の1.05μのエチレン
ガスを添加した。ジャーの内部のエチレン濃度を４日間
の実験中監視した。ジャーを開ける前に、酸素および二
酸化炭素の濃度を測定した。
結果 得られた結果を図１に示す。
二回のエチレン添加により、初期には各ジャー内のエ
チレン濃度は１当たり約0.2μとなった。トテラジ
ンジカルボキシオクチルエステルを含有するジャーで
は、エチレン濃度は４日以内に１当たり0.015μに
低下した。対照例のジャー内のエチレン濃度は、エチレ
ンを最初に導入した時点から上昇し、４日後には１当
たり15μの濃度に達した。
４日後の酸素および二酸化炭素の濃度は対照例のジャ
ー内ではそれぞれ12％および２％であったが、エチレン
を吸収により低濃度化した方のジャーではそれぞれ15％
および0.08％であった。
４日後に花を取り出し、20℃で水中に入れたところ、
対照例の花の花弁はすぐに水浸しになった。さらに３日
過ぎると、花弁は張り（膨圧）を失って乾いてきた。こ
れに対して、エチレンを低濃度化したジャーから取り出
した花は、良好な状態にあり、この状態は５・６日程度
は維持された。
この実験の終了時に、テトラジンジカルボキシオクチ
ルエステルを含むフィルムはなお特有のピンク色を呈し
ており、これはエチレン除去能力が完全には消耗してい
ないことを示している。
実施例３ 本発明の吸収材料のエチレン除去能力を、普通のフィ
ルムおよび市販の「グリーンバッグ」と呼ばれるエチレ
ン排除フィルムのエチレン除去能力と比べるために実験
を行った。
初期エチレン濃度が10μ／のジャーの中に、対照
として添加剤を含有しないPS099のフィルム、約0.13Mの
濃度でテトラジンジカルボキシオクチルエステルを含有
する35μｍ厚のPS099のフィルム、および「グリーンバ
ッグ」の３種類のフィルムのいずれか一つの49cm2の大
きさのフィルム片を密封した。各ジャーを20℃に保持
し、ジャー内のエチレン濃度を40時間にわたって測定し
た。この実験の結果を図２に示す。
図２に示すように、対照のフィルムと「グリーンバッ
グ」はエチレン除去能力がおおよそ同等であった。これ
に対して、テトラジンジカルボキシオクチルエステルを
含むフィルムでは、20時間後に存在するエチレン量が10
分の１に低下し、40時間後にはエチレン濃度はほぼ100
分の１に低下していた。
これらの結果から、本発明の吸収材料は周囲雰囲気か
らエチレンを除去するのに非常に有効であることがわか
る。
40時間後のテトラジンジカルボキシオクチルエステル
含有フィルムはなお特有のピンク色を呈しており、これ
はこのフィルムのエチレン除去能力が完全には消耗して
いないことを示している。
以上の特定の態様について説明した本発明に対して、
広範囲に記載された本発明の範囲から逸脱せずに多くの
変形および／または変更をなすことができることは当業
者には認められよう。従って、以下に述べた本発明の態
様は、いかなる点でも例示に過ぎず、制限を意図したも
のではないと考えるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 11/04 Ｃ０７Ｃ 11/04 Ｃ０８Ｋ 5/00 Ｃ０８Ｋ 5/00 Ｃ０８Ｌ 23/02 Ｃ０８Ｌ 23/02 25/04 25/04 83/10 83/10 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B01J 20/26 A23B 7/144 B01D 53/14 B65D 81/26 C07C 7/11 C07C 11/04 C08K 5/00 C08L 23/02 C08L 25/04 C08L 83/10

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】電子吸引性置換基を有するテトラジン化合
    物が、エチレンに露出されると該テトラジン化合物がエ
    チレンと迅速かつ不可逆的に反応するようにエチレン透
    過性基体中に混入されていることを特徴とする、エチレ
    ンの吸収材料。
  2. 【請求項２】電子吸引性置換基がフッ素化アルキル基、
    スルホン基および／またはエステル基であり、該エステ
    ル基はジカルボキシオクチルエステル基およびジカルボ
    キシメチルエステル基よりなる群から選ばれる請求の範
    囲第１項記載の吸収材料。
  3. 【請求項３】テトラジン化合物がテトラジンジカルボキ
    シオクチルエステルである、請求の範囲第２項記載の吸
    収材料。
  4. 【請求項４】エチレン透過性基体が疎水性のものであ
    る、請求の範囲第１項〜第３項のいずれか１項に記載の
    吸収材料。
  5. 【請求項５】エチレン透過性基体が、水を吸収せず、ヒ
    ドロキシル基を含有しない疎水性高分子材料からなる、
    請求の範囲第４項記載の吸収材料。
  6. 【請求項６】エチレン透過性基体が、シリコーンカーボ
    ネート、ポリスチレン、ポリエチレンおよびポリプロピ
    レンよりなる群から選ばれる、請求の範囲第５項記載の
    吸収材料。
  7. 【請求項７】エチレン透過性基体が、ジメチルシロキサ
    ンとビスフェノールＡカーボネートとの50:50ブロック
    コポリマーである、請求の範囲第６項記載の吸収材料。
  8. 【請求項８】包装またはパッケージに適した薄フィルム
    状に流延された、請求の範囲第１項〜第７項のいずれか
    １項に記載の吸収材料。
  9. 【請求項９】請求の範囲第１項〜第８項のいずれか１項
    に記載の吸収材料のエチレン吸収作用下にある周囲雰囲
    気または大気中に果物または他の植物材料を置くことか
    らなる、果物または他の植物材料の熟成または老化を抑
    制する方法。
  10. 【請求項１０】請求の範囲第１項〜第７項に記載の吸収
    材料からなる、果物または他の植物材料の熟成または老
    化を抑制するためのパッケージ材。
JP02512331A 1989-09-12 1990-09-11 エチレンの吸収材料とそれを利用した果物等の熟成または老化を抑制する方法およびパッケージ材 Expired - Fee Related JP3111474B2 (ja)

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