JP3084463B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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Description
ものであり、特に複写機、プリンタ、ファクシミリ等に
有効な高感度の感光体に関するものである。
ハードコピー技術は静粛、高速、高画質といった優れた
特性の故に事務機器分野における急速な発展を遂げてき
た。電子写真方式では光電変換による情報の出力が行わ
れるため、光電変換能に優れた感光体が必要である。そ
のような電子写真感光体として、従来からセレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電性物質を用いた無
機感光体、もしくはアゾ顔料、フタロシアニン顔料、縮
合多環系顔料等の有機光導電性物質を用いた有機感光体
が用いられてきた。
認められていたため古くから電子写真感光体として使用
されてきたが、セレン、硫化カドミウム等は毒性の点で
製造上或いは環境保護上の制約が大きいこと、またセレ
ンは熱や指紋等による結晶化のために特性が劣化しやす
く、硫化カドミウムや酸化亜鉛は耐湿性、耐久性に劣る
といった問題のために、近年では無機感光体に代って有
機感光体が主流になってきている。
号に記載されたポリビニルカルバゾールとトリニトロフ
ルオレノンを用いた例を始めとして、近年活発な技術開
発が行われており、多くの光導電性材料が公開されてき
た。特にキャリア発生機能とキャリア輸送機能を異なる
物質に個別に分担させる機能分離の方式は光導電性材料
選択の可能性を著しく広めることとなり、その結果とし
て無機感光体を凌ぐ高感度で、高耐久の有機感光体が開
発されてきている。
おけるキャリア発生物質としては種々の有機染料や有機
顔料が提案されており、例えば、ジブロムアンスアンス
ロンに代表される多環キノン化合物、ピリリウム化合物
及びピリリウム化合物とポリカーボネートとの共晶錯
体、スクエアリウム化合物、フタロシアニン化合物、ア
ゾ化合物などが知られている。またキャリア輸送物質と
してはピラゾリン化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル
化合物などが知られており、これらの組合せによって優
れた電子写真感光体を作ることができるようになった。
しかしながら、今日事務機器における技術革新の動きは
めざましく、高速化、高耐久化、省力化、小型化等の目
的に対して従来の電子写真感光体では感度、耐久性とも
にそのような技術革新の要求に対応することが困難とな
ってきている。
写真感光体を提供することにある。
「化6」に示した夫々に化合物構成要素を特定した一般
式〔Aa〕,〔Ab〕;一般式〔Ba〕,〔Bb〕;一般式
〔Ca〕,〔Cb〕,〔Cc〕,〔Cd〕;一般式〔D
a〕,〔Db〕;一般式〔Ea〕,〔Eb〕;一般式〔F
a〕,〔Fb〕,〔Fc〕の表す化合物の少なくとも1つ
を含有する電子写真感光体によって達成できる。
てR1〜R4及びR1〜R6は水素原子もしくは任意の置換
基を表し、置換基の代表的なものとしてはアルキル基、
置換アルキル基、アシル基、アリール基、置換アリール
基、アラルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ
基、置換アミノ基、カルバモイル基、シアノ基等を挙げ
ることができる。
Zの好ましいものとしては、べンゼン環、ナフタリン
環、アンスラセン環、フェナンスレン環、ビリジン環、
ピリミジン環、ピラゾール環、アントラキノン環が挙げ
られる。なかでも好ましいものは、べンゼン環、ナフタ
リン環であり、特に好ましいのはべンゼン環である。Z
は置換基を有していてもいなくてもよいが、無置換のも
のが特に好ましい。
シ、アリール、アリールオキシ、アシ、アシロキシ、ア
ミノ、カルパモイル、ハロゲン、ニトロ、シアノなどを
挙げることができるが、好ましくはアルキル基である。
一般式で表される化合物は反応式(1)に示すようにナ
フタレンテトラカルボン酸二無水物と芳香族ジアミノ化
合物を反応させることによって容易に合成することがで
きる。
Zは芳香族の2価基を表す。
示す一般式で表される化合物は反応式(2)に示すよう
にアンスラセンテトラカルボン酸二無水物と芳香族ジア
ミノ化合物を反応させることによって容易に合成するこ
とができる。
し、Zは芳香族の2価基を表す。
下記化合物。
下記化合物。
下記化合物。
下記化合物。
下記化合物。
下記化合物。
〔Fc〕の化合物の他に他のキャリア発生物質を併用し
てもよい。そのようなキャリア発生物質としてはフタロ
シアニン顔料、アゾ顔料、アントラキノン顔料、ペリレ
ン顔料、多環キノン顔料、スクエアリウム顔料等が挙げ
られる。
としては、種々のものが使用できるが、代表的なものと
しては例えば、オキサゾール、オキサジアゾール、チア
ゾール、チアジアゾール、イミダゾール等に代表される
含窒素複素環核及びその縮合環核を有する化合物、ポリ
アリールアルカン系の化合物、ピラゾリン系化合物、ヒ
ドラゾン系化合物、トリアリールアミン系化合物、スチ
リル系化合物、スチリルトリフェニルアミン系化合物、
β-フェニルスチリルトリフェニルアミン系化合物、ブ
タジエン系化合物、ヘキサトリエン系化合物、カルバゾ
ール系化合物、縮合多環系化合物等が挙げられる。これ
らのキャリア輸送物質の具体例として、例えば特開昭61
-107356号に記載のキャリア輸送物質を挙げることがで
きるが、特に代表的なものの構造を次に示す。
る。本発明の感光体はそれらのいずれの形態をもとりう
るが、積層型もしくは分散型の機能分離型感光体とする
のが望ましい。この場合、通常は図1(1)から図1(6)
のような構成となる。図1(1)に示す層構成は、導電性
支持体l上にキャリア発生層2を形成し、これにキャリ
ア輸送層3を積層して感光層4を形成したものであり、
同図(2)はこれらのキャリア発生層2とキャリア輸送層
3を逆にした感光層4′を形成したものである。同図
(3)は(1)の層構成の感光層4と導電性支持体1の間に
中間層5を設け、同図(4)は(2)の層構成の感光層4′
と導電性支持体lとの間に中間層5を設けたものであ
る。同図(5)の層構成はキャリア発生物質6とキャリア
輸送物質7を含有する感光層4″を形成したものであ
り、同図(6)はこのような感光層4″と導電性支持体1
との間に中間層5を設けたものである。(1)から(6)の
構成において、最表層にはさらに保護層を設けることが
できる。
質或はキャリア輸送物質を単独で、もしくはバインダや
添加剤とともに溶解させた溶液を塗布する方法が有効で
ある。しかしまた、一般にキャリア発生物質の溶解度は
低いため、そのような場合キャリア発生物質を、超音波
分散機、ボールミル、サンドミル、ホモミキサー等の分
散装置を用いて適当な分散媒中に微粒子分散させた液を
塗布する方法が有効となる。この場合、バインダや添加
剤は分散液中に添加して用いられるのが通常である。
としては広く任意のものを用いることができる。例え
ば、ブチルアミン、エチレンジアミン、N,N-ジメチルホ
ルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサシ、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、メチルセルソルブ、エチルセルソル
ブ、エチレングリコールジメチルエーテル、トルエン、
キシレン、アセトフェノン、クロロホルム、ジクロルメ
タン、ジクロルエタン、トリクロルエタン、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール等が挙げら
れる。
形成にバインダを用いる場合に、バインダとして任意の
ものを選ぶことができるが、特に疎水性でかつフィルム
形成能を有する高分子重合体が望ましい。このような重
合体としては例えば次のものを挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。
量%が望ましく、さらには50〜400重量%が好ましい。
バインダに対するキャリア輸送物質の割合は10〜500重
量%とするのが望ましい。キャリア発生層の厚さは、0.
Ol〜20μmとされるが、さらにはO.O5〜5μmが好まし
い。キャリア輸送層の厚みはl〜100μmであるが、さら
には5〜30μmが好ましい。
少、或は反復使用時の疲労の低減を目的として、電子受
容性物質を含有させることができる。このような電子受
容性物質としては例えば、無水琥珀酸、無水マレイン
酸、ジブロム無水琥珀酸、無水フタル酸、テトラクロル
無水フタル酸、テトラブロム無水フタル酸、3-ニトロ無
水フタル酸、4-ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット
酸、無水メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシ
アノキノジメタン、o-ジニトロベンゼン、m-ジニトロベ
ンゼン、l,3,5-トリニトロベンゼン、p-ニトロベンゾニ
トリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミド、ク
ロラニル、ブロマニル、ジクロルジシアノ-p-ベンゾキ
ノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、9-フ
ルオレニリデンマロノジニトリル、ポリニトロ-9-フル
オレニリデンマロノジニトリル、ピクリン酸、o-ニトロ
安息香酸、p-ニトロ安息香酸、3,5-ジニトロ安息香酸、
ペンタフルオロ安息香酸、5-ニトロサリチル酸、3,5-ジ
ニトロサリチル酸、フタル酸、メリット酸、その他の電
子親和力の大きい化合物を挙げることができる。電子受
容性物質の添加割合はキャリア発生物質の重量lOOに対
して0.Ol〜200が望ましく、さらにはO.l〜100が好まし
い。
耐環境依存性を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤
等の劣化防止剤を含有させることができる。そのような
目的に用いられる化合物としては例えば、トコフェロー
ル等のクロマノール誘導体及びそのエーテル化化合物も
しくはエステル化化合物、ポリアリールアルカン化合
物、ハイドロキノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル
化化合物、べンゾフェノン誘導体、ペンゾトリアゾール
誘導体、チオエーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜
リン酸エステル、フェニレンジアミン誘導体、フェノー
ル化合物、ヒンダードフェノール化合物、直鎖アミン化
合物、環状アミン化合物、ヒンダードアミン化合物、な
どが有効である。特に有効な化合物の具体例としては、
「IRGANOX lOlO」,「IRGANOX 565」
(チバ・ガイギー社製),「スミライザーBHT」,
「スミライザーMDP」(住友化学工業社製)等のヒン
ダードフェノール化合物、「サノールLS−2626」,
「サノールLS−622LD」(三共社製)等のヒンダー
ドアミン化合物が挙げられる。
しては、上記のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に
挙げたものを用いることができるが、その他にポリアミ
ド樹脂、ナイロン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、エチレン−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、
エチレン−酢酸ビニル−メタクリル酸共重合体等のエチ
レン系樹脂、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体
等が有効である。また、メラミン、エポキシ、イソシア
ネート等の熱硬化或は化学的硬化を利用した硬化型のバ
インダを用いることができる。
ムが用いられる他、導電性ポリマーや酸化インジウム等
の導電性化合物、もしくはアルミニウム、パラジウム等
の金属の薄層を塗布、蒸着、ラミネート等の手段により
紙やプラスチックフィルムなどの基体の上に設けてなる
ものを用いることができる。
て、以下の実施例からも明かなように、帯電特性、感度
特性、繰返し特性に優れたものである。
る。
g、o-フェニレンジアミン 3.24g、無水塩化亜鉛 6.8g、
キノリン 40ml を混合し、窒素気流下で3時間還流し
た。放冷後、メタノール 400mlにあけた後で、濾過し、
メタノール洗浄、水洗浄、アセトン洗浄を行った。
下記の2つの構造で表される化合物の混合物 0.9gを得
た。
に代えて4,8-ジメチルナフタレン-1,2,5,6-テトラカル
ボン酸二無水物 2.96gを用いた他は合成例1と同様にし
て下記の2つの構造で表される化合物の混合物0.65gを
得た。
てナフタレン-1,2,6,7-テトラカルボン酸二無水物を用
いた他は、合成例1と同様にして下記の4つの構造で表
される化合物の混合物0.3gを得た。
g、o-フェニレンジアミン 3.24g、無水塩化亜鉛 6.8g、
キノリン 40ml を混合し、窒素気流下で3時間還流し
た。放冷後、メタノールにあけ、生成物を濾取、洗浄、
乾燥した。最後に昇華精製を行い、下記の2つの化合物
の混合物を得た。
えてアンスラセン1,5,9,10-テトラカルボン酸二無水物
を用いた他は合成例1と同様にして、下記の2つの化合
物の混合物を得た。
えてアンスラセン1,4,9,10-テトラカルボン酸二無水物
を用いた他は合成例1と同様にして、下記の3つの化合
物の混合物を得た。
リエステル「バイロン200」(東洋紡社製)0.5部、分散媒
として1,2-ジクロルエタン 100部をサンドミルを用いて
分散し、これをアルミニウムを蒸着したポリエステルベ
ース上にワイヤバーを用いて塗布して、膜厚0.4μmのキ
ャリア発生層を形成した。次いで、キャリア輸送物質T
−18;1部とポリカーボネート樹脂「ユーピロンZ20
0」(三菱瓦斯化学社製)l.3部、及び微量のシリコーンオ
イル「KF−54」(信越化学社製)を、1,2-ジクロルエ
タン1O部に溶解した液をブレード塗布機を用いて塗布し
乾燥の後、膜厚20μmのキャリア輸送層を形成した。こ
のようにして得られた感光体をサンプルlとする。
例示化合物A−2,A−11を用いた他は、実施例1と同
様にして感光体を作成した。これをそれぞれサンプル
2,サンプル3とする。
後記「化36」に示す化合物(Z−1)を用いた他は実
施例1と同様にして感光体を作成した。これを比較サン
プル(1)とする。
リエステル「バイロン200」(東洋紡社製)1部、分散媒
として1,2-ジクロルエタン 100部をサンドミルを用いて
分散し、これをアルミニウムを蒸着したポリエステルベ
ース上にワイヤバーを用いて塗布して、膜厚0.6μmのキ
ャリア発生層を形成した。次いで、キャリア輸送物質T
−10;1部とポリカーボネート樹脂「パンライトK130
0」(帝人化成社製)l.3部、及び微量のシリコーンオイル
「KF−54」(信越化学社製)を1.3部、及び微量のシ
リコーンオイル「KF−54」(信越化学社製)を1,2-ジク
ロルエタン1O部に溶解した液をブレード塗布機を用いて
塗布し乾燥の後、膜厚25μmのキャリア輸送層を形成し
た。このようにして得られた感光体をサンプル4とす
る。
例示化合物B−2,B−11を用いた他は、実施例4と同
様にして感光体を作成した。これをそれぞれサンプル
5,サンプル6とする。
後記「化36」に示す化合物(Z−2)を用いた他は実
施例4と同様にして感光体を作成した。これを比較サン
プル(2)とする。
リカーボネート「パンライトL1250」(帝人化成社製)
0.5部、分散媒として1,2-ジクロルエタン 100部をサン
ドミルを用いて分散し、これをアルミニウムを蒸着した
ポリエステルベース上にワイヤバーを用いて塗布して、
膜厚0.5μmのキャリア発生層を形成した。次いで、キャ
リア輸送物質T−3;1部とポリカーボネート樹脂「パ
ンライトL1250」(帝人化成社製)l.3部、及び微量のシ
リコーンオイル「KF−54」(信越化学社製)を、1,2-
ジクロルエタン1O部に溶解した液をブレード塗布機を用
いて塗布し乾燥の後、膜厚22μmのキャリア輸送層を形
成した。このようにして得られた感光体をサンプル7と
する。
例示化合物C−2,C−11を用いた他は、実施例7と同
様にして感光体を作成した。これをそれぞれサンプル
8,サンプル9とする。
後記「化36」に示す化合物(Z−3)を用いた他は実
施例7と同様にして感光体を作成した。これを比較サン
プル(3)とする。
リエステル「バイロン200」(東洋紡社製)0.6部、分散媒
として1,2-ジクロルエタン 100部をサンドミルを用いて
分散し、これをアルミニウムを蒸着したポリエステルベ
ース上にワイヤバーを用いて塗布して、膜厚0.5μmのキ
ャリア発生層を形成した。次いで、キャリア輸送物質T
−6;1部とポリカーボネート樹脂「ユーピロン Z20
0」(三菱瓦斯化学社製)l.2部、及び微量のシリコーンオ
イル「KF−54」(信越化学社製)を、1,2-ジクロルエ
タン1O部に溶解した液をブレード塗布機を用いて塗布し
乾燥の後、膜厚22μmのキャリア輸送層を形成した。こ
のようにして得られた感光体をサンプル10とする。
例示化合物D−2,D−11を用いた他は、実施例10と同
様にして感光体を作成した。これをそれぞれサンプル1
1,サンプル12とする。
前記化合物(Z−1)を用いた他は実施例4と同様にし
て感光体を作成した。これを比較サンプル(4)とする。
リエステル「バイロン200」(東洋紡社製)0.6部、分散媒
として1,2-ジクロルエタン 100部をサンドミルを用いて
分散し、これをアルミニウムを蒸着したポリエステルベ
ース上にワイヤバーを用いて塗布して、膜厚0.7μmのキ
ャリア発生層を形成した。次いで、キャリア輸送物質T
−10;1部とポリカーボネート樹脂「パンライト K130
0」(帝人化成社製)l.3部、及び微量のシリコーンオイル
「KF−54」(信越化学社製)を、1,2-ジクロルエタン
1O部に溶解した液をブレード塗布機を用いて塗布し乾燥
の後、膜厚25μmのキャリア輸送層を形成した。このよ
うにして得られた感光体をサンプル13とする。
例示化合物E−2,E−11を用いた他は、実施例13と同
様にして感光体を作成した。これをそれぞれサンプル1
4,サンプル15とする。
前記化合物(Z−2)を用いた他は実施例13と同様にし
て感光体を作成した。これを比較サンプル(5)とする。
リカーボネート「パンライトL1250」(帝人化成社製)
0.5部、分散媒として1,2-ジクロルエタン 100部をサン
ドミルを用いて分散し、これをアルミニウムを蒸着した
ポリエステルベース上にワイヤバーを用いて塗布して、
膜厚0.5μmのキャリア発生層を形成した。次いで、キャ
リア輸送物質T−1;1部とポリカーボネート樹脂「パ
ンライトL1250」(帝人化成社製)l.3部、及び微量のシ
リコーンオイル「KF−54」(信越化学社製)を、1,2-
ジクロルエタン1O部に溶解した液をブレード塗布機を用
いて塗布し乾燥の後、膜厚20μmのキャリア輸送層を形
成した。このようにして得られた感光体をサンプル16と
する。
例示化合物C−2,C−11を用いた他は、実施例7と同
様にして感光体を作成した。これをそれぞれサンプル1
7,サンプル18とする。
前記化合物(Z−3)を用いた他は実施例16と同様にし
て感光体を作成した。これを比較サンプル(6)とする。
ルは、ペーパアナライザEPA−8100(川口電気社製)
を用いて、以下のような評価を行った。まず、−6KV
の条件で5秒間のコロナ帯電を行い、帯電直後の表面電
位Va及び、5秒間放置後の表面電位Viを求め、続い
て表面照度が2(lux)となるような露光を行ない、表面
電位を1/2Viとするのに必要な露光量El1/2を求め
た。またD=100(Va−Vi)/Va(%)の式より暗
減衰率Dを求めた。結果は表1及び表2に示した。
られる。
Claims (6)
- 【請求項1】 下記一般式〔Aa〕及び/又は一般式
〔Ab〕で表される化合物を含有していることを特徴と
する電子写真感光体。 【化1】 〔一般式〔Aa〕,〔Ab〕中、R1〜R4は水素原子もし
くは任意の置換基を表し、Zは置換、無置換の芳香族2
価基を表す。〕 - 【請求項2】 下記一般式〔Ba〕及び/又は一般式
〔Bb〕で表される化合物を含有していることを特徴と
する電子写真感光体。 【化2】 〔一般式〔Ba〕,〔Bb〕中、R1〜R4は水素原子もし
くは任意の置換基を表し、Zは置換、無置換の芳香族2
価基を表す。〕 - 【請求項3】 下記一般式〔Ca〕,〔Cb〕,〔Cc〕
又は〔Cd〕で表される化合物のなかから選ばれる1種
以上の化合物を含有していることを特徴とする電子写真
感光体。 【化3】 〔一般式〔Ca〕〜〔Cd〕中、R1〜R4は水素原子もし
くは任意の置換基を表し、Zは置換、無置換の芳香族2
価基を表す。〕 - 【請求項4】 下記一般式〔Da〕及び/又は一般式
〔Db〕で表される化合物を含有していることを特徴と
する電子写真感光体。 【化4】 〔一般式〔Da〕,〔Db〕中、R1〜R6は水素原子もし
くは任意の置換基を表し、Zは置換、無置換の芳香族2
価基を表す。〕 - 【請求項5】 下記一般式〔Ea〕及び/又は一般式
〔Eb〕で表される化合物を含有していることを特徴と
する電子写真感光体。 【化5】 〔一般式〔Ea〕〜〔Eb〕中、R1〜R6は水素原子もし
くは任意の置換基を表し、Zは置換、無置換の芳香族2
価基を表す。〕 - 【請求項6】 下記一般式〔Fa〕,〔Fb〕及び〔F
c〕で表される化合物のなかから選ばれる1種以上の化
合物を含有していることを特徴とする電子写真感光体。 【化6】 〔一般式〔Fa〕,〔Fb〕及び〔Fc〕中、R1〜R6は
水素原子もしくは任意の置換基を表し、Zは置換、無置
換の芳香族2価基を表す。〕
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JP04135207A JP3084463B2 (ja) | 1992-05-27 | 1992-05-27 | 電子写真感光体 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05333574A JPH05333574A (ja) | 1993-12-17 |
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