JP3066981B2 - 硫酸ナトリウムによる低濃度のフェノールの回収 - Google Patents
硫酸ナトリウムによる低濃度のフェノールの回収Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、約0.5〜約４パーセントのフェノール及び
約５〜約18パーセントの硫酸ナトリウムを含む水からの
フェノールの回収に関する。本発明はまた、フェノール
の濃度を低下させることによる、生物もしくは他の廃棄
物処理プラントへ導入するためのフェノールプラント廃
水の処理に関する。さらに本発明は、水／フェノール共
沸混合物の蒸留の間にフェノールの相対揮発性を高め、
それによってフェノールの回収率を高めるため、水／フ
ェノール共沸混合物中に比較的高濃度の硫酸ナトリウム
を使用することに関する。また、本発明は、フェノール
プラント廃水流からの硫酸ナトリウムを再利用すること
によりフェノールの揮発性を改良するため、８％より高
い濃度の硫酸ナトリウムを使用するエネルギー効率の高
い組合せに関する。
約５〜約18パーセントの硫酸ナトリウムを含む水からの
フェノールの回収に関する。本発明はまた、フェノール
の濃度を低下させることによる、生物もしくは他の廃棄
物処理プラントへ導入するためのフェノールプラント廃
水の処理に関する。さらに本発明は、水／フェノール共
沸混合物の蒸留の間にフェノールの相対揮発性を高め、
それによってフェノールの回収率を高めるため、水／フ
ェノール共沸混合物中に比較的高濃度の硫酸ナトリウム
を使用することに関する。また、本発明は、フェノール
プラント廃水流からの硫酸ナトリウムを再利用すること
によりフェノールの揮発性を改良するため、８％より高
い濃度の硫酸ナトリウムを使用するエネルギー効率の高
い組合せに関する。
発明の背景 フェノールと水が分離困難な共沸混合物を形成するこ
とはよく知られている。フェノールと水の混合物より多
量の無機塩を除去することを望む場合、工程のパラメー
ターはより複雑になるであろう。
とはよく知られている。フェノールと水の混合物より多
量の無機塩を除去することを望む場合、工程のパラメー
ターはより複雑になるであろう。
Chemical Engineering Process（1948）、44巻、No.2
において、Bogart及びBrunjesは、“Distillation of P
henolic Brines"で、塩酸によるナトリウムフェナート
の中和より得られるタイプのフェノール−水−塩混合物
の分離に関する実験を報告した。彼らは比較的高濃度の
塩化ナトリウムが抽出蒸留において選択的溶剤と同様に
機能し、比較的希薄な溶液からのフェノールの回収を可
能にすること（いまだ困難ではあるが）を観察した。Bo
gart及びBrunjesにより、ナトリウムフェナートの中和
からの典型的フェノール−水−塩混合物は約6.7％のフ
ェノールを含んでいる。さらに、フェノールの分離を高
めるために彼らが用いた方法において、9.2重量パーセ
ントのフェノールを含む共沸混合物が「最大の濃縮」を
与えることが見出された。
において、Bogart及びBrunjesは、“Distillation of P
henolic Brines"で、塩酸によるナトリウムフェナート
の中和より得られるタイプのフェノール−水−塩混合物
の分離に関する実験を報告した。彼らは比較的高濃度の
塩化ナトリウムが抽出蒸留において選択的溶剤と同様に
機能し、比較的希薄な溶液からのフェノールの回収を可
能にすること（いまだ困難ではあるが）を観察した。Bo
gart及びBrunjesにより、ナトリウムフェナートの中和
からの典型的フェノール−水−塩混合物は約6.7％のフ
ェノールを含んでいる。さらに、フェノールの分離を高
めるために彼らが用いた方法において、9.2重量パーセ
ントのフェノールを含む共沸混合物が「最大の濃縮」を
与えることが見出された。
米国特許第3,829,509号において、Charlesらは、蒸留
によるフェノールと塩化水素の分離を高めるため、フェ
ノールと塩化水素の水溶液に塩化カルシウムもしくは塩
化マグネシウムを添加することを開示している。高濃度
の塩化カルシウムもしくは塩化マグネシウムは明らかに
塩化水素及びフェノールの相対揮発性を高める。このシ
ステムは、本発明のシステムが多量の硫酸ナトリウムを
含むフェノールプラントからの廃水システムを処理する
点において本発明とは異なっている。
によるフェノールと塩化水素の分離を高めるため、フェ
ノールと塩化水素の水溶液に塩化カルシウムもしくは塩
化マグネシウムを添加することを開示している。高濃度
の塩化カルシウムもしくは塩化マグネシウムは明らかに
塩化水素及びフェノールの相対揮発性を高める。このシ
ステムは、本発明のシステムが多量の硫酸ナトリウムを
含むフェノールプラントからの廃水システムを処理する
点において本発明とは異なっている。
発明の概要 本発明は、約0.5〜約４％のフェノール、約８〜約18
％の硫酸ナトリウム、約１％程度の他の有機物を含む残
余の水を含む、フェノールプラントからの廃水を処理す
るために開発された。本発明の目的は生物廃棄処理プラ
ントへ廃水を送る前にできるだけ硫酸ナトリウム及びフ
ェノールを除去することであった。
％の硫酸ナトリウム、約１％程度の他の有機物を含む残
余の水を含む、フェノールプラントからの廃水を処理す
るために開発された。本発明の目的は生物廃棄処理プラ
ントへ廃水を送る前にできるだけ硫酸ナトリウム及びフ
ェノールを除去することであった。
本発明は、約８〜約18重量％の硫酸ナトリウムが存在
する（この少なくとも20％は廃水用の硫酸ナトリウム回
収システムより導入される）フェノールを含む水性媒体
を蒸留することによる、約0.5〜約４％の濃度でフェノ
ールが存在する水性媒体からフェノールを除去する方法
を含む。この蒸留工程からの凝縮液は冷却されフェノー
ルがリッチな層と水がリッチな層に分離される。このフ
ェノールがリッチな層は少なくとも60％のフェノールを
含み、フェノールプラントもしくはその高いフェノール
含量のために用いられるその他の用途に戻してもよい。
水がリッチが層は好ましくは蒸留工程に戻される。
する（この少なくとも20％は廃水用の硫酸ナトリウム回
収システムより導入される）フェノールを含む水性媒体
を蒸留することによる、約0.5〜約４％の濃度でフェノ
ールが存在する水性媒体からフェノールを除去する方法
を含む。この蒸留工程からの凝縮液は冷却されフェノー
ルがリッチな層と水がリッチな層に分離される。このフ
ェノールがリッチな層は少なくとも60％のフェノールを
含み、フェノールプラントもしくはその高いフェノール
含量のために用いられるその他の用途に戻してもよい。
水がリッチが層は好ましくは蒸留工程に戻される。
廃水を生物もしくは他の廃水処理設備に送る前にフェ
ノールと硫酸ナトリウムの両方を実質的に除去すること
が望ましい。蒸留する前に、廃水流を第二のフェノール
含有流（これは蒸留工程からの凝縮液の水がリッチな部
分である）と混合してもよく、こうしてフェノール含量
は約８％までの濃度に高められ、約８〜約12重量％の濃
度を維持するため硫酸ナトリウムがこの混合流に加えら
れる。10％以上もしくはそれ以下の硫酸ナトリウムを含
むこの混合流は蒸留塔の頂上に供給される。前記と同様
に、蒸留工程からの凝縮液は水がリッチな層とフェノー
ルがリッチな層に分離し、約15〜約25％の硫酸ナトリウ
ムを含む残液は蒸発結晶化器に送られる。凝縮工程にお
いて除去された熱は蒸発結晶化器で用いられる。結晶化
工程は好ましくは約３〜約６のpHにおいて行われる。結
晶化器で得られた硫酸ナトリウムの結晶は比較的純粋で
あり、工業上使用することができる。しかしながら、こ
の結晶の一部は蒸留塔に供給される材料の硫酸ナトリウ
ム濃度を高めるために再利用される。水がリッチな層は
蒸留塔に戻され、フェノールがリッチな層はフェノール
プラントに戻すことができる。こうして廃水中のフェノ
ールと硫酸ナトリウムの多くの部分が工業上使用するた
めに回収される。
ノールと硫酸ナトリウムの両方を実質的に除去すること
が望ましい。蒸留する前に、廃水流を第二のフェノール
含有流（これは蒸留工程からの凝縮液の水がリッチな部
分である）と混合してもよく、こうしてフェノール含量
は約８％までの濃度に高められ、約８〜約12重量％の濃
度を維持するため硫酸ナトリウムがこの混合流に加えら
れる。10％以上もしくはそれ以下の硫酸ナトリウムを含
むこの混合流は蒸留塔の頂上に供給される。前記と同様
に、蒸留工程からの凝縮液は水がリッチな層とフェノー
ルがリッチな層に分離し、約15〜約25％の硫酸ナトリウ
ムを含む残液は蒸発結晶化器に送られる。凝縮工程にお
いて除去された熱は蒸発結晶化器で用いられる。結晶化
工程は好ましくは約３〜約６のpHにおいて行われる。結
晶化器で得られた硫酸ナトリウムの結晶は比較的純粋で
あり、工業上使用することができる。しかしながら、こ
の結晶の一部は蒸留塔に供給される材料の硫酸ナトリウ
ム濃度を高めるために再利用される。水がリッチな層は
蒸留塔に戻され、フェノールがリッチな層はフェノール
プラントに戻すことができる。こうして廃水中のフェノ
ールと硫酸ナトリウムの多くの部分が工業上使用するた
めに回収される。
発明の詳細な説明 多量の硫酸ナトリウム及び中程度の量、すなわち約0.
5〜約４％のフェノールを除去するための我々の廃水処
理システムを添付図面を参照して説明する。図１は好ま
しい工程のブロックダイヤグラムもしくはフローシート
を示す。
5〜約４％のフェノールを除去するための我々の廃水処
理システムを添付図面を参照して説明する。図１は好ま
しい工程のブロックダイヤグラムもしくはフローシート
を示す。
典型的な工程を図１を参照して説明する。供給ライン
１は好ましくは少量の重量物（heavy）を除去しかつpH
をほぼ５に低下させるため処理されている。供給材料は
84.5％水、14.2％硫酸ナトリウム、及び1.4％フェノー
ルを含んでいる。これを混合タンク２に移し、ここで２
つのリサイクル流（１つはライン３における、濃硫酸ナ
トリウムを含む流れ、もう１つはライン４における、凝
縮分離器５からの水がリッチなフェノールを含む部分を
含む流れである）と混合される。ライン６における混合
タンクからの溶液は84.7％水、10.5％硫酸ナトリウム、
及び4.8％フェノールを含んでいる。これは蒸留のため
塔７の頂上へ送られる。塔７は42本のトレーを有してお
り、約35psiaの圧力において作動する。オーバーヘッド
蒸気はライン８を通して蒸発結晶化器用の熱交換器９に
送られ、分離器において凝縮液が集められ、分離され
る。分離器５における材料のフェノールがリッチな部分
はライン17から、ほぼ同じ組成を有する流れを導入する
ための又はそのフェノールの他の用途のためのフェノー
ルプラント（図示せず）に戻される。塔７からの残液は
pHを4.5にした後（酸の添加により）、ライン11を通し
て蒸発結晶化器に送られる。不純物はライン12を通して
結晶化器より除去してもよい。結晶化器内の材料はライ
ン13aを通して熱交換器に循環され、塔７からのオーバ
ーヘッド蒸気の縮合からの熱が取り出され、この熱エネ
ルギーはライン13bを通して蒸発工程を助けるため結晶
化器10に戻される。結晶化器10からライン14を通る溶液
は遠心器15に送られ、そこで90％硫酸ナトリウム及び10
％水を含む組成物が形成される。この一部はタンク２を
混合するためライン３に戻され、残りはライン16により
乾燥するため及び／又はこの硫酸ナトリウムの他の用途
のため移される。
１は好ましくは少量の重量物（heavy）を除去しかつpH
をほぼ５に低下させるため処理されている。供給材料は
84.5％水、14.2％硫酸ナトリウム、及び1.4％フェノー
ルを含んでいる。これを混合タンク２に移し、ここで２
つのリサイクル流（１つはライン３における、濃硫酸ナ
トリウムを含む流れ、もう１つはライン４における、凝
縮分離器５からの水がリッチなフェノールを含む部分を
含む流れである）と混合される。ライン６における混合
タンクからの溶液は84.7％水、10.5％硫酸ナトリウム、
及び4.8％フェノールを含んでいる。これは蒸留のため
塔７の頂上へ送られる。塔７は42本のトレーを有してお
り、約35psiaの圧力において作動する。オーバーヘッド
蒸気はライン８を通して蒸発結晶化器用の熱交換器９に
送られ、分離器において凝縮液が集められ、分離され
る。分離器５における材料のフェノールがリッチな部分
はライン17から、ほぼ同じ組成を有する流れを導入する
ための又はそのフェノールの他の用途のためのフェノー
ルプラント（図示せず）に戻される。塔７からの残液は
pHを4.5にした後（酸の添加により）、ライン11を通し
て蒸発結晶化器に送られる。不純物はライン12を通して
結晶化器より除去してもよい。結晶化器内の材料はライ
ン13aを通して熱交換器に循環され、塔７からのオーバ
ーヘッド蒸気の縮合からの熱が取り出され、この熱エネ
ルギーはライン13bを通して蒸発工程を助けるため結晶
化器10に戻される。結晶化器10からライン14を通る溶液
は遠心器15に送られ、そこで90％硫酸ナトリウム及び10
％水を含む組成物が形成される。この一部はタンク２を
混合するためライン３に戻され、残りはライン16により
乾燥するため及び／又はこの硫酸ナトリウムの他の用途
のため移される。
我々の発明は以下の請求の範囲の範囲内において様々
に実施可能である。
に実施可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 グラスマン，ドナルド アメリカ合衆国，ペンシルバニア 15243，ピッツバーグ，セージ ドライ ブ 481 (72)発明者 グレビノスキ，マイケル シー. アメリカ合衆国，ペンシルバニア 15044，ギブソニア，ピンテイル ロー ド 221 (72)発明者 モーガン，ハワード エイチ．，ジュニ ア アメリカ合衆国，ペンシルバニア 15146，モンロービル，バレリー サー クル 14 (72)発明者 ボス，ジェニファー エル. アメリカ合衆国，ペンシルバニア 15102，ベセル パーク，ガルウェイ ドライブ 456 (56)参考文献 米国特許3846255（ＵＳ，Ａ) 米国特許3829509（ＵＳ，Ａ) 米国特許3075015（ＵＳ，Ａ) 米国特許2573244（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 37/74 - 37/94 C07C 39/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (7)
- 【請求項１】約0.5〜約４重量パーセントの濃度の水溶
液からフェノールの有価物を除去する方法であって、約
８〜約18重量パーセントの硫酸ナトリウムが存在する前
記水溶液を蒸留すること、この蒸留からの蒸気を凝縮す
ること、形成した凝縮液を水がリッチな部分とフェノー
ルがリッチな部分に集めること、そして前記フェノール
がリッチな部分からフェノール有価物を回収すること、
を含む方法。 - 【請求項２】蒸留の前にフェノールを含む流れが前記水
溶液に加えられ、それによって約８％までのフェノール
濃度が達成される、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】前記硫酸ナトリウムの部分が前記蒸留の残
液から回収され、そして前記水溶液に戻される、請求項
１記載の方法。 - 【請求項４】硫酸ナトリウムが前記蒸液を残留すること
により回収される、請求項３記載の方法。 - 【請求項５】約３〜約６のpHにおいて前記残液の蒸発結
晶化により硫酸ナトリウムが回収され、前記蒸気の凝縮
から熱エネルギーが利用される、請求項３記載の方法。 - 【請求項６】その後前記硫酸ナトリウムが遠心され硫酸
ナトリウムの結晶が回収される、請求項５記載の方法。 - 【請求項７】硫酸ナトリウム及び約0.5〜約４％のフェ
ノールを含む廃水からフェノール及び硫酸ナトリウムを
回収する方法であって、この廃水に硫酸ナトリウムを加
え約８〜約18％の硫酸ナトリウムを含む廃水を形成し、
これを蒸留してオーバーヘッド画分及び残液を得、オー
バーヘッド画分からフェノール流及び水がリッチなフェ
ノール含有流を回収し、残液から硫酸ナトリウムを回収
し、この回収した硫酸ナトリウムの少なくとも一部を前
記蒸留の前の約８〜約18％の硫酸ナトリウムを含む廃水
に戻し、そして前記水がリッチなフェノール含有流を前
記約0.5〜約４％のフェノールを含む廃水に戻すことを
含む方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US102,185 | 1993-08-04 | ||
| US08/102,185 US5344528A (en) | 1993-08-04 | 1993-08-04 | Recovery of phenol from low concentrations with sodium sulfate |
| PCT/US1994/008033 WO1995004582A1 (en) | 1993-08-04 | 1994-07-19 | Recovery of phenol from low concentrations with sodium sulfate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08502524A JPH08502524A (ja) | 1996-03-19 |
| JP3066981B2 true JP3066981B2 (ja) | 2000-07-17 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7506419A Expired - Fee Related JP3066981B2 (ja) | 1993-08-04 | 1994-07-19 | 硫酸ナトリウムによる低濃度のフェノールの回収 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0662856B1 (ja) |
| JP (1) | JP3066981B2 (ja) |
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| CA (1) | CA2145069C (ja) |
| DE (1) | DE69408116T2 (ja) |
| WO (1) | WO1995004582A1 (ja) |
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| KR101311136B1 (ko) * | 2005-03-29 | 2013-09-24 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을함유하는 배수의 처리 방법 |
| JP4626360B2 (ja) * | 2005-03-29 | 2011-02-09 | 住友化学株式会社 | フェノール類含有排水の処理方法 |
| JP4639895B2 (ja) * | 2005-03-29 | 2011-02-23 | 住友化学株式会社 | カルボニル基を有する含酸素化合物含有排水の処理方法 |
| KR101523785B1 (ko) * | 2007-05-09 | 2015-05-29 | 바져 라이센싱 엘엘씨 | 비스페놀-ａ 처리 개선 방법 |
| JP2016188176A (ja) * | 2013-08-30 | 2016-11-04 | 住友ベークライト株式会社 | フェノールの分離、濃縮、及び／又は回収方法、並びにそのシステム |
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| US9509017B2 (en) | 2014-07-22 | 2016-11-29 | John E. Stauffer | Lithium storage battery |
| US9666898B2 (en) | 2014-07-22 | 2017-05-30 | John E. Stauffer | Storage battery using a uniform mix of conductive and nonconductive granules in a lithium bromide electrolyte |
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|---|---|---|---|---|
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| US2573244A (en) * | 1949-04-06 | 1951-10-30 | Lummus Co | Recovery of phenol from dilute aqueous solutions |
| US2597497A (en) * | 1949-07-19 | 1952-05-20 | Allied Chem & Dye Corp | Purification of crude phenolacetone mixtures |
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| US3075015A (en) * | 1958-12-31 | 1963-01-22 | Bayer Ag | Processes for the recovery of phenols and carbonyl compounds from crude bisphenolic condensation products |
| FR1602423A (ja) * | 1968-11-27 | 1970-11-23 | ||
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| US4016049A (en) * | 1976-07-28 | 1977-04-05 | Phillips Petroleum Company | Separation of phenol-cyclohexanone azeotrope by extractive distillation with adipic acid diester |
-
1993
- 1993-08-04 US US08/102,185 patent/US5344528A/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-07-19 AT AT94921512T patent/ATE162413T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-07-19 DE DE69408116T patent/DE69408116T2/de not_active Expired - Fee Related
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- 1994-07-19 JP JP7506419A patent/JP3066981B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-19 WO PCT/US1994/008033 patent/WO1995004582A1/en active IP Right Grant
- 1994-07-19 CA CA002145069A patent/CA2145069C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69408116T2 (de) | 1998-05-07 |
| JPH08502524A (ja) | 1996-03-19 |
| CA2145069C (en) | 2000-10-03 |
| EP0662856A4 (en) | 1996-05-15 |
| DE69408116D1 (de) | 1998-02-26 |
| ATE162413T1 (de) | 1998-02-15 |
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| WO1995004582A1 (en) | 1995-02-16 |
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| US5344528A (en) | 1994-09-06 |
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