KR101311136B1 - 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을함유하는 배수의 처리 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 제1 공정 및 제2 공정을 포함하는 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수의 처리 방법에 관한 것이다.
제1 공정은 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수에 알칼리제를 첨가하여 배수의 pH를 10 이상이 되도록 조정하는 공정이고,
제2 공정은 제1 공정에서 알칼리제를 첨가한 배수를 증류하여, 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물이 농축된 배수액을 분리하는 공정이다.
배수 처리 방법, 산소 함유 화합물, 페놀성 수산기, 카르보닐기

Description

페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수의 처리 방법 {Method for Processing Waste Water Containing Oxygen-Containing Compound Having Phenolic Hydroxyl Group or Carbonyl Group}
본 발명은 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수의 처리 방법에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수 중의 산소 함유 화합물을 쉽게 농축 분리할 수 있다는 우수한 특징을 갖는 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수의 처리 방법에 관한 것이다.
페놀류 등을 제조하는 공정으로부터 배출되는 공정 배수 중에는 물에 가용인 페놀성 수산기나 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물이 함유되어 있어, 그대로 방류하는 것이 불가능하다.
따라서, 일반적으로는 증류 분리를 행한 후, 다량의 물로 희석하여 미생물에 의한 생물 처리나 연소 소각에 의한 처리 등에 의해 페놀성 수산기나 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 제거하여 방류한다. 그런데, 반응액으로부터 유용한 성분인 페놀을 정제 분리할 때, 반응액에 포함되는 부생물인 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 증류에 의해 분리하는 방법으로서는, 여러가지의 개량이 행해지고 있다(예를 들면, 일본 특허 공표 제2004-515484호 공보 참조). 그러나, 공정 배수 중에 포함되는 미량의 부생물을 증류에 의해 분리하여 배수의 후처리 공정의 부하를 경감하는 시도로서는, 공비 증류를 이용한 2탑 방식에 의한 물-페놀의 정제 분리 방법이 제안(예를 들면, 일본 특허 공개 (평)09-253624호 공보 참조)되어 있을 뿐이며, 부생물인 페놀성 수산기나 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물의 제거에 대하여 그 증류의 에너지 비용의 삭감, 생물 처리를 행하는 경우의 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물 배수의 부하 경감 등의 방법에 대해서는 문헌에 기재가 없으며, 한층 더 합리화가 요구되고 있었다.
이러한 종래 기술의 상황을 감안하여, 본 발명은 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수 중의 산소 함유 화합물을 쉽게 농축 분리할 수 있고, 에너지적 관점에서 유리하게 배수를 처리할 수 있는 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수의 처리 방법의 제공을 목적으로 한다.
즉, 본 발명은 하기 제1 공정 및 제2 공정을 포함하는 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수의 처리 방법에 관한 것이다.
제1 공정: 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수에 알칼리제를 첨가하여 배수의 pH를 10 이상으로 제조하는 공정.
제2 공정: 제1 공정에서 알칼리제를 첨가한 배수를 증류하여, 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물이 농축된 배수액을 분리하는 공정.
특히, 본 발명에 있어서는, 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수가, 촉매의 존재하에 유기 과산화물과 프로필렌을 반응시킴으로써 프로필렌옥시드를 얻는 제조 공정에 있어서 발생하는 배수인 경우에 바람직하며, 또한 상기 유기 과산화물이 쿠멘히드로퍼옥시드인 경우 또는 에틸벤젠히드로퍼옥시드인 경우가 본 발명의 유효한 양태 중 하나이다(이하, 페놀성 수산기를 갖는 산소 함유 화합물을 동의어인 페놀류라고 하고, 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 동의어인 카르보닐 화합물이라고 하기도 함).
또한, 본 발명에 있어서, 배수란, 페놀류 함유 배수 또는 카르보닐 화합물 함유 배수 각각 단독의 경우와, 페놀류 및 카르보닐 화합물 양쪽을 포함하는 배수의 경우를 모두 포함한다.
도 1은 본 발명의 실시 양태의 일례를 나타내는 흐름도이다. 배수가 페놀류 함유 배수인 경우에 대하여 나타내었다.
<부호의 설명>
1: 페놀류 함유 배수
2: 알칼리제
3: 가열 매체
4: 페놀류 농축 배수
5: 탑정 유출 가스
6: 탑정 유출 냉각액
7: 페놀류 제거 배수
8: 환류액
11: 가열기
12: 증류탑
13: 냉각기
14: 환류 드럼
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
본 발명에 있어서, 페놀류 함유 배수란, 페놀, 알킬기를 치환기에 갖는 알킬페놀류, 카테콜, 레조르시놀, 히드로퀴논 등을 포함하는 공정 배수이고, 예를 들면 촉매의 존재하에 유기 과산화물과 프로필렌을 반응시킴으로써 프로필렌옥시드를 얻는 제조 공정에 있어서 발생하는 배수 등이며, 유기 과산화물이 쿠멘히드로퍼옥시드 또는 에틸벤젠히드로퍼옥시드인 경우에는, 쿠멘히드로퍼옥시드의 분해 또는 에틸벤젠히드로퍼옥시드의 분해에 의해 페놀이 생성되어 이들이 공정 배수로서 배출된다.
또한, 본 발명에 있어서, 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수란, 아세톤, 에틸메틸케톤, 디에틸케톤 등의 케톤류, 포름알데히드, 아세트알데히드, 프로피온알데히드 등의 알데히드류, 알데히드류에 알코올이 부가됨으로써 생성되는 헤미-아세탈류, 아세탈류 등을 포함하는 공정 배수이다. 예를 들면, 촉매의 존재하에 유기 과산화물과 프로필렌을 반응시킴으로써 프로필렌옥시드를 얻는 제조 공정에 있어서 발생하는 배수 등이며, 유기 과산화물이 쿠멘히드로퍼옥시드인 경우 또는 에틸벤젠히드로퍼옥시드인 경우에는, 쿠멘히드로퍼옥시드의 분해 또는 에틸벤젠히드로퍼옥시드의 분해에 의해 케톤류 등이 생성되어 이들이 공정 배수로서 배출된다.
이하, 본 발명의 실시 양태의 일례를 나타내는 흐름도(도 1)에 기초하여 상세하게 설명한다. 도 1에 나타낸 예의 흐름도는 주로 가열기 (11), 증류탑 (12), 냉각기 (13), 환류 드럼 (14)로 구성되어 있다.
제1 공정은, 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수에 알칼리제를 첨가하는 공정이다. 알칼리제로서는 NaOH, Na2CO3, Ca(OH)2, Ca2CO3, KOH나 화학 공정에 있어서 배출되는 pH 10 이상의 알칼리성 배수도 이용할 수 있다. 이들 알칼리제의 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수에의 첨가량은, 혼합 후의 배수의 pH가 10 이상이 되도록 첨가한다. 바람직하게는 pH가 10 내지 14가 되도록 첨가한다. 첨가 방법은 별도로 교반조를 설치하여 첨가할 수도 있지만, 배관 중에 첨가하는 라인 믹싱일 수도 있으며, 특별히 한정되지 않는다.
알칼리제는 첨가량이 지나치게 많으면 비경제적이고, 지나치게 적으면 본 발명의 효과를 얻을 수 없다. 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수가 알칼리제와 혼합되어 pH가 10 이상으로 조정되면, 이들 페놀류는 염을 형성하여 중질화되고, 또한 카르보닐 화합물은 축합하여 중질화되어 각각 물과의 분리가 용이해진다.
제2 공정은, pH가 10 이상으로 조정된 페놀류 또는 카르보닐 화합물 함유 배수를 가열기 (11)을 통해 증류탑 (12)로 공급하고, 증류하여 페놀류 또는 카르보닐 화합물이 농축된 배수액을 분리하는 공정이다. 페놀류 함유 배수 또는 카르보닐 화합물 함유 배수는 알칼리제와 혼합한 후 가열기 (11)에서 가온되고, 증류탑 (12)에서 증류된다. 가열기 (11)의 출구 온도는 10 ℃ 내지 180 ℃이고, 가열원으로서는 스팀 등의 임의의 것일 수 있지만, 플랜트 내의 배기 스팀이나 콘덴세이트를 사용함으로써 에너지가 유효하게 이용된다. 증류탑 (12)의 내부에 충전물이나 단(증류단)을 설치하면 분리 효과가 향상된다. 증류탑 (12)의 운전 조건은 10 Torr(1330 Pa) 내지 1 MPa이고, 온도는 10 ℃ 내지 180 ℃이며, 바람직하게는 50 Torr(6670 Pa) 내지 0.5 MPa이고, 온도는 30 ℃ 내지 150 ℃에서 조작된다.
증류탑 (12)의 탑저로부터는 중질화된 페놀류 농축 배수 또는 카르보닐 화합물 농축 배수 (4)가 배출되고, 증류탑 (12)의 탑정으로부터는 페놀류 또는 카르보닐 화합물이 제거된 배수가 유출된다. 페놀류 농축 배수 또는 카르보닐 화합물 농축 배수 (4)는 중질화된 페놀류 또는 카르보닐 화합물이 고농도로 농축되어 있기 때문에, 배수량은 소량이 된다. 따라서, 연소 소각하는 경우에도 효율적, 경제적으로 처리하는 것이 가능하다.
한편, 증류탑 (12)의 탑정으로부터 유출되는, 페놀류 또는 카르보닐 화합물이 제거된 배수는 냉각기 (13)에서 응축 냉각된 후, 환류 드럼 (14)로 이송된다. 환류 드럼 (14)의 액체를 일부 증류탑 (12)로 환류액 (8)로서 환류함으로써, 분리 효과가 향상된다. 환류 드럼 (14)로 유출된 배수는, 생물 처리에 있어서 충분히 처리 가능한 수준까지 처리되고 있다.
본 발명은 배수가 촉매의 존재하에 유기 과산화물과 프로필렌을 반응시킴으로써 프로필렌옥시드를 얻는 제조 공정에 있어서 발생하는 배수인 경우에 특히 유용하며, 유기 과산화물이 쿠멘히드로퍼옥시드인 경우 또는 에틸벤젠히드로퍼옥시드인 경우, 쿠멘히드로퍼옥시드의 분해 또는 에틸벤젠히드로퍼옥시드의 분해에 의해 페놀이나 케톤류 등이 생성되고, 이들 페놀류나 카르보닐 화합물을 함유하는 배수를 처리하는 데 있어서 유용하다.
이하, 본 발명을 실시예 및 비교예에 기초하여 구체적으로 설명한다.
<실시예 1 및 비교예 1>
페놀을 약 0.16 중량％ 함유한 액체(배수)를 사용하였다. 페놀 함유 배수에의 알칼리제의 첨가량을 조정함으로써, pH를 실시예 1에서는 13, 비교예 1에서는 9로 pH를 변화시킨 배수를 각각 증류 처리하였다. 탑정으로부터 유출되는 배수 중의 페놀의 비율을 나타내는 물에 대한 비(比)휘발도는 하기 표 1에 나타낸 바와 같으며, 대부분은 탑저로부터 배출되는 페놀 농축 배수로 이행했다는 것을 알았다.
Figure 112007076891833-pct00001
<실시예 2 및 비교예 2>
카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물로서 히드록시아세톤을 약 0.25 중량％ 함유하는 배수에의 알칼리제의 첨가량을 조정함으로써, pH를 실시예 2에서는 13, 비교예 2에서는 9로 pH를 변화시킨 배수를 각각 증류 처리하였다. 배수 중의 히드록시아세톤에 대하여 분석하였다. 공급 배수에 포함되는 히드록시아세톤(HACT라고 함) 중 중질화되어 탑저액으로 배출된 비율은, pH를 9로 조정한 경우에는 1.7 중량％이고, pH를 13으로 조정한 경우에는 95.9 중량％였다. 이로부터 공급 배수 중에 포함되는 카르보닐 화합물인 히드록시아세톤의 대부분은 중질화되어 탑저로부터 배출되는 농축 배수로 이행했다는 것을 알았다.
Figure 112007076891833-pct00002
상기의 결과로부터, 본 발명에 따른 알칼리제 첨가에 의해 pH를 10 이상으로 조정하여 증류한 실시예는 페놀류 또는 카르보닐 화합물의 분리 효과가 양호하고, 한편 pH가 10보다 낮은 비교예에서는 충분한 분리 효과가 얻어지지 않는다는 것을 알았다.
본 발명에 따르면, 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수에 알칼리제를 첨가하여 증류함으로써, 배수 중의 상기 산소 함유 화합물을 쉽게 농축 분리할 수 있고, 에너지적 관점에서 유리하게 배수를 처리할 수 있는 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수의 처리 방법이 제공된다.

Claims (3)

  1. 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수에 알칼리제를 첨가하여 배수의 pH를 10 이상이 되도록 조정하는 제1 공정 및
    제1 공정에서 알칼리제를 첨가한 배수를 증류하여, 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 분리하는 제2 공정을 포함하는 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수의 처리 방법.
  2. 제1항에 있어서, 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을 함유하는 배수가, 촉매의 존재하에 유기 과산화물과 프로필렌을 반응시킴으로써 프로필렌옥시드를 얻는 제조 공정에 있어서 발생하는 배수인 처리 방법.
  3. 제2항에 있어서, 유기 과산화물이 쿠멘히드로퍼옥시드인 처리 방법.
KR1020077024751A 2005-03-29 2006-03-24 페놀성 수산기 또는 카르보닐기를 갖는 산소 함유 화합물을함유하는 배수의 처리 방법 KR101311136B1 (ko)

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