CN101151217B - 含有具有酚羟基或羰基的含氧化合物的排水的处理方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及含有具有酚羟基或羰基的含氧化合物的排水的处理方法,其包括下述第一步骤和第二步骤:第一步骤,向含有具有酚羟基或羰基的含氧化合物的排水中添加碱性试剂,将pH值调至10以上的步骤;第二步骤,蒸馏在第一步骤中添加了碱性试剂的排水,分离具有酚羟基或羰基的含氧化合物被浓缩了的排液的步骤。

Description

含有具有酚羟基或羰基的含氧化合物的排水的处理方法
技术领域
本发明涉及含有具有酚羟基或羰基的含氧化合物的排水的处理方法。更具体地说,涉及含有具有酚羟基或羰基的含氧化合物的排水的处理方法,其具有能将含有具有酚羟基或羰基的含氧化合物的排水中的含氧化合物容易地浓缩分离的优点。
背景技术
在从制备酚类等的工艺中排出的工艺排水中,含有可溶于水的具有酚羟基、羰基的含氧化合物,不能直接排放。
因此,一般是进行蒸馏分离后,用大量的水稀释,然后通过利用微生物的生物处理、燃烧焚化处理将具有酚羟基、羰基的含氧化合物除去并排放。因而,作为从反应液中纯化分离作为有用成分的酚时,通过蒸馏分离反应液中所含的副产物具有羰基的含氧化合物的方法,进行了各种各样的改进(例如参照特表2004-515484号公报)。此外,作为尝试减轻通过蒸馏工艺排水中含有的微量副产物进行分离的的排水后处理步骤的负荷,提出了利用共沸蒸馏的双塔式水一酚的纯化分离法(例如参照特开平09-253624号公报),关于除去作为副产物的具有酚羟基、羰基的含氧化合物,在削减蒸馏能源成本、减少进行生物处理时具有酚羟基、羰基的含氧化合物排水的负荷等方面,在文献中未记载,需要进一步合理化。
发明内容
鉴于上述现有技术的状况,本发明的目的在于提供含有具有酚羟基、羰基的含氧化合物的排水的处理方法,该方法可以容易地浓缩分离含有具有酚羟基、羰基的含氧化合物的排水中的含氧化合物,并且可以在有利于能耗的情况下处理排水。
即,本发明涉及含有具有酚羟基或羰基的含氧化合物的排水的处理方法,其包括下述第一步骤和第二步骤。
第一步骤:在含有具有酚羟基或羰基的含氧化合物的排水中加入碱性试剂(ァルカリ剤),将排水的pH值调至10以上的步骤
第二步骤:蒸馏在第一步骤加入了碱性试剂的排水,分离含有具有酚羟基或羰基的含氧化合物被浓缩了的排水。
特别地,在本发明中,含有具有酚羟基或羰基的含氧化合物的排水优选是在催化剂存在的条件下,使有机过氧化物与丙烯反应得到环氧丙烷的制备工艺中产生的排水。进一步,该有机过氧化物是氢过氧化枯烯或氢过氧化乙苯(ethylbenzene hydroperoxide)时是本发明的有效方案之一。(以下,有时将具有酚羟基的含氧化合物称作其的同义语酚类,将具有羰基的含氧化合物称作其的同义语羰基化合物。)
要说明的是,本发明的排水包括:含有酚类的排水、含有羰基化合物的排水、以及酚类和羰基化合物都含有的排水。
附图说明
图1为本发明的一个实施方案的流程图。是排水为含有酚类的排水的情况。
符号说明
1.含有酚类的排水,2.碱性试剂,3.加热介质,4.酚类浓缩排水,5.塔顶馏出气体,6.塔顶馏出冷凝液,7.除去了酚类的排水,8.回流液,11.加热器,12.蒸馏塔,13.冷凝器,14.回流罐(reflux drum)
具体实施方式
在本发明中,含酚类的排水是含有酚、烷基取代的烷基酚类、邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚等的工艺排水,例如为在催化剂存在的条件下有机过氧化物与丙烯反应得到环氧丙烷的制备工艺所产生的排水等,在有机过氧化物为氢过氧化枯烯或氢过氧化乙苯的情况下,氢过氧化枯烯的分解或氢过氧化乙苯的分解生成酚,它们以工艺排水的形式被排出。
另外,在本发明中,含有具有羰基的含氧化合物的排水是指:含有丙酮、甲乙酮、二乙基酮等酮类;甲醛、乙醛、丙醛等醛类;醛类和醇加成生成的半缩醛类;缩醛类等的工艺排水。例如为在催化剂存在的条件下有机过氧化物与丙烯反应得到环氧丙烷的制造工艺中所产生的排水等,在有机过氧化物为氢过氧化枯烯或氢过氧化乙苯的情况下,氢过氧化枯烯的分解或氢过氧化乙苯的分解生成酮类,它们以工业排水的形式被排出。
以下,基于表示本发明的实施方案之一的流程图(图1)进行详细说明。图1所示的流程图主要由加热器11、蒸馏塔12、冷凝器13、回流罐14构成。
第一步骤为向含有具有酚羟基或羰基的含氧化合物的排水中加入碱性试剂的步骤。所述的碱性试剂可以用NaOH、Na2CO3、Ca(OH)2、CaCO3、KOH,或者也可以利用化学处理中排出的pH值为10以上的碱性排水。向含有具有酚羟基或羰基的含氧化合物的排水中添加的这些碱性试剂的量使混合后的排水的pH达到10以上。优选添加得使pH为10~14。对于添加的方法,可以另外设置搅拌槽进行添加,也可以是向配管中添加的管路混合方式,没有特别限定。
碱性试剂的添加量过多是不经济的,过少达不到本发明的效果。当含有具有酚羟基或羰基的含氧化合物的排水与碱性试剂混合,将pH调整到10以上时,这些酚类形成盐而重质化(重質化),并且,羰基化合物缩合而重质化,因此容易与水分离。
第二步骤为将pH调节到10以上的含有具有酚类或羰基化合物的排水通过加热器11供应到蒸馏塔12,通过蒸馏来分离酚类或羰基化合物被浓缩了的排液的步骤。含有酚类的排水或含有羰基化合物的排水与碱性试剂混和后在加热器11中被加热,在蒸馏塔12中被蒸馏。加热器11的出口温度为10℃~180℃,加热源可以是蒸汽等任意的加热源,通过使用设备内的排出蒸汽、冷凝物能有效利用能量。蒸馏塔12内部如果设置填充物或塔板(棚段)能提高分离效果。蒸馏塔12的运转条件为10 Torr(1330Pa)~1MPa,温度为10℃~180℃,优选在50 Torr(6670Pa)~0.5MPa、温度为30℃~150℃下操作。
重质化的酚类浓缩排水或羰基化合物浓缩排水4从蒸馏塔12的塔底排出,除去了酚类或羰基化合物的排水从蒸馏塔12的塔顶馏出。酚类浓缩排水或羰基化合物浓缩排水4由于重质化的酚类或羰基化合物被高度浓缩,排水量变少。因此通过燃烧焚化可以高效、经济地进行处理。
另一方面,从蒸馏塔12的塔顶馏出的除去了酚类或羰基化合物的排水在冷凝器13中冷凝后,被送至回流罐14。回流罐14中的液体的一部分作为回流液8回流到蒸馏塔12,由此提高分离效果。馏出至回流罐14中的排水被处理至在生物处理中可充分处理的水平。
本发明在排水为在催化剂存在的条件下使有机过氧化物与丙烯反应得到环氧丙烷的制造工艺所产生的排水的情况下特别有用,有机过氧化物为氢过氧化枯烯或氢过氧化乙苯时,通过氢过氧化枯烯的分解或氢过氧化乙苯的分解生成酚类、酮类等,在处理含有所述酚类或羰基化合物的排水方面也是有用的。
实施例
以下,基于实施例和比较例对本发明进行具体说明。
实施例1和比较例1
使用含有约0.16重量%酚的液体(排水)。调整向含酚的排水中加入的碱性试剂的量,使实施例1的pH为13,比较例1的pH为9,对所得排水分别进行蒸馏处理。表示从塔顶馏出的排水中酚的比例的相对于水的比挥发度如表1所示,可以看出大部分转移到从塔底排出的酚浓缩排水中。
表1
    实施例1     比较例1
排水的pH     13     9
相对于水的比挥发度     0.04     0.66
实施例2和比较例2
向含有约0.25重量%羟基丙酮作为具有羰基的含氧化合物的排水中加入碱性试剂,调整其添加量使实施例2的pH为13,比较例2的pH为9,然后对所得排水分别进行蒸馏处理。对排水中的羟基丙酮进行分析。提供的排水中含有的羟基丙酮(缩写为HACT)中的重质化的排出到塔底液中的比例为:将pH调节为9时为1.7wt%,将pH调节为13时为95.9wt%。由此可见,提供的排水中含有的羰基化合物羟基丙酮大部分重质化,并转移到从塔底排出的浓缩排水中。
表2
    实施例2     比较例2
排水的pH     13     9
塔底液的HACT含量/供给液的HACT含量     95.9wt%     1.7wt%
由上述结果可知,本发明的通过添加碱性试剂将pH调节到10以上进行蒸馏的实施例,对于酚类或羰基化合物的分离效果良好,另一方面,pH低于10的比较例不能得到满意的分离效果。
产业实用性
根据本发明,提供含有具有酚羟基或羰基的含氧化合物的排水的处理方法,该方法通过向含有具有酚羟基或羰基的含氧化合物的排水中添加碱性试剂进行蒸馏,可以容易地对排水中的所述含氧化合物进行浓缩分离,且可以在有利于能耗的情况下处理排水。

Claims (2)

1.含有具有酚羟基和羰基的含氧化合物的排水的处理方法,其包括下述第一步骤至第三步骤:
第一步骤:在含有具有酚羟基和羰基的含氧化合物的排水中添加碱性试剂,将排水的pH值调至10以上的步骤,
第二步骤:蒸馏在第一步骤添加了碱性试剂的排水,分离具有酚羟基和羰基的含氧化合物的步骤,和
第三步骤:将第二步骤中分离的具有酚羟基和羰基的含氧化合物浓缩排水燃烧焚化的步骤,
其中含有具有酚羟基和羰基的含氧化合物的排水是在催化剂存在的条件下,使有机过氧化物与丙烯反应得到环氧丙烷的制备工艺中产生的排水。
2.权利要求1所述的处理方法,其中,有机过氧化物为氢过氧化枯烯。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009138530A1 (es) 2008-05-14 2009-11-19 Repsol Ypf, S.A. Revalorizacion de corrientes acuosas residuales en proceso de coproduccion de oxido de propileno/estireno
US9039826B2 (en) 2010-03-11 2015-05-26 Nec Corporation Cardanol-modified silane coupling agent, cardanol-modified filler, and cellulose resin composition
CN103771646B (zh) * 2012-10-17 2015-11-11 中国石油化工股份有限公司 一种钛硅分子筛生产废水的处理方法
US11014084B2 (en) 2016-05-25 2021-05-25 Shell Oil Company Process for preparing a catalyst and use thereof
EP3464195B1 (en) 2016-05-25 2021-01-06 Shell International Research Maatschappij B.V. Process for the treatment of waste water
EP3713882B1 (en) 2017-11-23 2023-10-25 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the treatment of waste water

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3829509A (en) * 1968-11-27 1974-08-13 Progil Process for the treatment of aqueous solutions of phenol and hydrogen chloride
US4874530A (en) * 1986-12-05 1989-10-17 Knica Corporation Method for treating photographic processing waste solution
WO1995004582A1 (en) * 1993-08-04 1995-02-16 Aristech Chemical Corporation Recovery of phenol from low concentrations with sodium sulfate
CN1371871A (zh) * 2001-11-26 2002-10-02 鞍山市凯特环保工程技术有限公司 酚醛树脂污水处理方法
CN1387497A (zh) * 1999-11-02 2002-12-25 国际壳牌研究有限公司 来自环氧丙烷生产过程的工业废水的净化方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4113615A (en) * 1975-12-03 1978-09-12 Exxon Research & Engineering Co. Method for obtaining substantially complete removal of phenols from waste water
LU77015A1 (zh) * 1977-03-25 1978-11-03
JPH0722745B2 (ja) 1986-12-05 1995-03-15 コニカ株式会社 写真処理廃液の処理方法及びその装置
US5221440A (en) * 1992-04-20 1993-06-22 Rubicon Inc. Process for destruction of nitro-hydroxy-aromatic compounds in aqueous media
TW237445B (zh) * 1992-07-07 1995-01-01 Sumitomo Chemical Co
JPH09253624A (ja) 1996-03-22 1997-09-30 Toyo Eng Corp 水−フェノールの精製分離装置及び精製分離方法
US5883268A (en) * 1997-10-23 1999-03-16 Arco Chemical Technology, L.P. Process stream purification
DE10060505A1 (de) 2000-12-06 2003-01-30 Phenolchemie Gmbh & Co Kg Verfahren zur Abtrennung von Phenol aus einem Gemisch, welches zumindest Hydroxyaceton, Cumol, Wasser und Phenol aufweist
KR100900586B1 (ko) * 2001-09-19 2009-06-02 셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이 유기 하이드로퍼옥사이드를 제조하는 방법

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3829509A (en) * 1968-11-27 1974-08-13 Progil Process for the treatment of aqueous solutions of phenol and hydrogen chloride
US4874530A (en) * 1986-12-05 1989-10-17 Knica Corporation Method for treating photographic processing waste solution
WO1995004582A1 (en) * 1993-08-04 1995-02-16 Aristech Chemical Corporation Recovery of phenol from low concentrations with sodium sulfate
CN1387497A (zh) * 1999-11-02 2002-12-25 国际壳牌研究有限公司 来自环氧丙烷生产过程的工业废水的净化方法
CN1371871A (zh) * 2001-11-26 2002-10-02 鞍山市凯特环保工程技术有限公司 酚醛树脂污水处理方法

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CN101151217A (zh) 2008-03-26
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