JP3065661B2 - リンゴワックスの製造方法 - Google Patents

リンゴワックスの製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、リンゴワックスの製造方法を対象とする。
【0002】 化粧品においてワックスはいろんな役割を担ってい
る。たとえば単独で皮膚保護剤として使用されたり、あ
るいは化粧品の安定性や粘性を保つ目的でエマルジョン
中の脂肪成分として使用されている。皮膚用化粧品にお
いてワックスは皮膚に対して油脂補給の役割や疎水性の
働きを成している。また毛髪用化粧品においては毛髪の
養護剤ないしはコンディショニング剤として使用されて
いる。 ところでワックスは、その製造方法に基づいて、天然
ワックス、化学変性天然ワックスおよび合成ワックスに
分類される。化粧品において重要なワックスは鉱物ワッ
クスおよび動物あるいは植物に由来する特定の天然ワッ
クスである。 天然および化学変性天然鉱物ワックスは、再生不可能
な資源をもとにしているか、あるいはこのような資源か
ら得られる粗製物を原料として製造される。また合成鉱
物ワックスは合成に伴って汚染を招くことが多い。
【0003】 動物あるいは植物に由来する天然あるいは化学変性天
然ワックスを使用すれば、上述のような、鉱物ワックス
に伴う欠点を回避することができ、さらに生態系に対し
て危険のない、すなわち再生可能な天然素材を使用する
ことによって、リサイクル利用することも可能である。 最も一般に知られている動物性ワックスは密蝋であ
る。これは蜂の分泌物であるが、入手できる量が限られ
ている。さらに密蝋はエステル含有量が高く、このため
に密蝋を含有する化粧品は安定性が劣る欠点がある。
【0004】 目下のところ化粧品に一般的に使用されている、商業
的に入手可能な植物性ワックスは、カンデリラワックス
およびカルナウバワックスである。しかしこれらのワッ
クスは硬く、脆弱で、融点が高く、一般的な化粧品中に
おいて非常に乳化しにくい状態である。カンデリラワッ
クスおよびカルナウバワックスは熱帯椰子の葉の表面か
ら採取される。熱帯気候において生育する植物は、温帯
気候における植物に比べて、水の損失を強固に防がなけ
ればならないので、ワックス層が非常に厚い。温帯気候
において生育する植物の表面ワックスの量は、それに比
べて相当に少ないために、植物そのものは多量に手に入
れることができるとしても、国内産の植物の表面ワック
スを分離することは不経済であると思われる。
【0005】 そのために従来から温帯気候域に生育する植物の表面
ワックスを経済的に製造する方法を提供すること、それ
によって従来化粧品において一般に使用されていたワッ
クスにおける前述のような欠点を持たない表面ワックス
を提供すること、そしてこのような表面ワックスを含有
する化粧品を提供することが、課題となっていた。
【0006】 そしてここに、本発明によるリンゴワックス製造方
法、この製造方法によって得られるリンゴワックス、並
びにこれによって得られるリンゴワックスを含有する化
粧品によって、前述の課題が良好に解決され得ることが
見い出された。
【0007】 すなわち本発明は次のようなリンゴワックスの製造方
法を対象とする。即ち、a)リンゴの脱ペクチン処理後
の残り糟(entpektinisierten Apfeltrester)をt−ブ
チルメチルエーテルと濃酢酸の混合物を用いて抽出処理
し、 b)抽出液を漂白土(フラー土又は吸着土)及び水と一
緒に沸点加熱処理し、t−ブチルメチルエーテルを留去
し、残留物を水層から濾別して、乾燥させ、 c)この残留物をt−ブチルメチルエーテルで抽出処理
し、抽出液を濃縮して、乾燥させ、 d)得られるリンゴワックス粗製物を続いてt−ブチル
メチルエーテルおよび漂白土と共に加熱し、漂白土を濾
別し、濾液を濃縮して、乾燥させる。 上記の本発明による方法において、a)の処理段階に
おいて使用される混合物中のt−ブチルメチルエーテル
と濃酢酸の重量割合は、10:1ないし100:1が望ましく、
特に望ましい重量割合は10:1ないし30:1である。
【0008】 本発明はさらに次のようなリンゴワックスの製造方法
も対象とする。即ち、 a)リンゴの脱ペクチン処理後の残り糟を酢酸エチルエ
ステルあるいはアセトンのいずれかから選ばれる極性溶
媒を用いて抽出処理し、 b)次いで、この抽出液を濃縮して、乾燥させ、これに
よって得られるリンゴワックス粗製物をt−ブチルメチ
ルエーテル、水および漂白土と共に沸点加熱処理し、t
−ブチルメチルエーテルを留去し、残留物を水層から濾
別して、乾燥させ、 c)乾燥残留物をt−ブチルメチルエーテルで抽出処理
し、抽出液を濃縮して、乾燥させる。
【0009】 前述の課題はさらに別のリンゴワックス製造方法によ
っても解決することができる。即ち、この場合は、 a)リンゴの脱ペクチン処理後の残り糟をエタノールで
抽出処理し、 b)ついで抽出液を濃縮して、乾燥させ、得られる残留
物を酢酸エチルエステルあるいはアセトンのいずれかか
ら選ばれる有機溶媒と水の同割合の混合物を用いて8以
上のpH値において抽出処理し、 c)続いて有機溶媒層を濃縮し、これによって得られる
リンゴワックス粗製物をt−ブチルメチルエーテル、水
および漂白土と一緒に沸点加熱処理し、t−ブチルメチ
ルエーテルを留去し、残留物を水層から濾別して、乾燥
させ、 d)乾燥残留物をt−ブチルメチルエーテルで抽出処理
し、抽出物を濃縮して、乾燥させる。 上記のリンゴワックス製造方法において、b)の処理
段階において抽出に使用される混合物の8以上のpH値へ
の調整は、アルカリ、たとえば苛性ソーダ溶液、水酸化
カルシウム、炭酸ナトリウムあるいは炭酸カリウムを用
いて行なわれる。
【0010】 上記の本発明による製造方法において得られるリンゴ
ワックス粗製物の精製は、t−ブチルメチルエーテル、
水および漂白土を用いる代わりに、得られるリンゴワッ
クス粗製物をt−ブチルメチルエーテルと濃酢酸の混合
物を用いて抽出処理することによっても行うことができ
る。この場合混合物中のt−ブチルメチルエーテルと濃
酢酸の混合割合は、望ましくは10:1ないし100:1、特に
望ましくは10:1ないし30:1である。続いて得られる抽出
液を漂白土および水と一緒に沸点加熱処理し、ついてt
−ブチルメチルエーテルを除去し、残った抽出液を熱い
状態のまま濾過する。最後に濾過によって得られるリン
ゴワックスを乾燥させる。
【0011】 前述のいずれかの方法によって得られるリンゴワック
スは、下記の方法によって精製することができる。すな
わち、 a)前述の、本発明による、いずれかの方法に従って得
られるリンゴワックスを沸騰石油エーテルに吸収させ、
この溶液を熱い状態のまま濾過し、 b)ついで濾液を室温において漂白土で処理し、漂白土
を濾別し、濾液を濃縮して、乾燥させる。 この方法によって滴点が54.8℃の、無臭の、黄色味を
帯びたリンゴワックスが得られる。
【0012】 本発明はさらに次のようなリンゴワックス製造方法も
対象とする。すなわち、a)リンゴの脱ペクチン処理後
の残り糟を、温度32ないし80℃、圧力100ないし400バー
ルにおいて、超臨界二酸化炭素を用いて抽出処理し、 b)得られる抽出生成物を乾燥させ、t−ブチルメチル
エーテルに溶解し、漂白土および水で処理し、t−ブチ
ルメチルエーテルを留去した後、残留物を水層から濾別
して、乾燥させ、 c)続いて乾燥残留物を、前述と同様に、沸騰石油エー
テルを用いて精製する。
【0013】 上記のリンゴワックス製造方法において、特殊な実施
形態として、b)の処理段階における抽出媒体に酢酸を
添加することができる。 上記の本発明による方法において、a)の処理段階に
おける抽出処理は超臨界二酸化炭素20Kg/時のガス通過
速度で行うことが望ましい。 上記の本発明の方法によって得られるリンゴワックス
は、滴点が55℃の、無臭の、黄色味を帯びたワックスで
ある。
【0014】 前述の課題はさらに次のようなリンゴワックス製造方
法によっても解決することができる。すなわち、 a)リンゴの脱ペクチン処理後の残り糟をエタノールを
用いて抽出処理し、 b)抽出液を濃縮して、乾燥させ、得られる残留物を酢
酸エチルエステルあるいはアセトンのいずれかから選ば
れる有機溶媒と水の同割合の混合物を用いてpH値8以上
において抽出処理し、 c)続いて有機溶剤層を濃縮することによって得られる
リンゴワックス粗製物を超臨界二酸化炭素を用いて抽出
処理し、 d)得られる抽出生成物を乾燥させる。 上記の本発明の方法によって、54.5℃の滴点を有す
る、無臭の、薄黄色のリンゴワックスが得られる。
【0015】 本発明の方法においては、漂白土の代わりにセルロー
ス粉末、たとえばJ.Rettenmaier & Soehne Gmbh & C
o.(ドイツ)社製のArbocelを使用することもできる。 本発明による方法において、特殊な実施形態として、
リンゴの脱ペクチン処理後の残り糟は粉砕した後、抽出
処理に供することができる。 少量のリンゴの脱ペクチン処理糟を粉砕するに当たっ
ては、例えば、Janke & Kunkel Ika Werk社製(ドイ
ツ)のイカ万能粉砕機M20を使用することができる。均
一な粒子を得るために、粉砕後必要に応じて、リンゴの
脱ペクチン処理糟の粉砕物を、一般に市販させている家
庭用ふるいを用いてふるい分けることもできる。 本発明によるリンゴワックス製造方法を採用すること
によって、リンゴの表面ワックスを経済的に製造するこ
とができる。
【0016】 出発物質であるリンゴの脱ペクチン処理糟はペクチン
製造工場における廃棄物であり、安い値段で手に入れる
ことができる。リンゴの脱ペクチン処理糟から得られる
リンゴワックスの収量は、ペクチン含有リンゴを使用す
るリンゴワックス製造方法の場合に比べて、注目に値す
るほど高いものである。例えば、Ullmannの化学技術辞
典、19巻、1980、239−240ページに記載されているよう
な、リンゴ糟からペクチンを製造する一般的に方法にお
いては、使用される酸性化水はリンゴワックスの融点以
上に加熱されるので、この収量の高さは予想外である。
【0017】 抽出溶媒のアセトン、酢酸エチル、および特にエタノ
ールは有毒学上問題がないので、リンゴワックス製造後
の残り糟は、たとえば家畜飼料として、再利用すること
ができる。 本発明の方法において使用される有機溶媒のアセト
ン、酢酸エチルあるいはエタノールは、50重量パーセン
トまで水を含有していても差し支えなく、これによって
リンゴワックスの収量が減損することはない。従って、
リンゴの完全絞り糟からペクチンを水性溶媒によって抽
出した後に残る脱ペクチン処理糟は従来は一般に乾燥さ
れていたが、本発明によるリンゴワックス製造方法にお
いて、このような水性溶媒抽出後に残る脱ペクチン処理
糟を再利用する場合は、上記の乾燥を省略することがで
きる。乾燥工程を省略することによって熱量を節減する
ことができると同時に、乾燥されていない脱ペクチン処
理糟を原料として使用することによって、これから得ら
れるリンゴワックスは、乾燥工程で生じる恐れのあるカ
ラメル化生成物によって汚染されることがないという利
点を有する。
【0018】 本発明による方法によって製造されるリンゴワックス
は皮膚保護作用を有するうえに、化粧品に多用されてい
るワセリンに比べて、閉塞性が小さい。従ってリンゴワ
ックスは皮膚保護化粧品および皮膚養護化粧品の成分と
して非常に適している。 リンゴワックスはそのまま皮膚に塗布して皮膚保護剤
として使用することができる。またリンゴワックスは毛
髪養護剤あるいは毛髪洗浄剤として使用することがで
き、毛髪の乾燥時および湿潤時のとかしやすさ並びに扱
いやすさを改善することができる。
【0019】 従ってリンゴワックス、特に本発明による前述の方法
によって得られるリンゴワックスを用いることによっ
て、非常に優れた特性を有する皮膚ないしは毛髪処理用
化粧品を提供することができる。 本発明の製法によって得られるリンゴワックスを含有
する処理剤は、たとえばデイクリーム、ナイトクリー
ム、ハンドクリーム、日焼け止めクリーム、リップクリ
ームなどの皮膚養護剤ないしは皮膚保護剤として、ファ
ンデーションや頬紅などのメーキャップ用品として、シ
ャンプ、入浴剤、洗浄液などの毛髪あるいは身体清浄剤
として、ヘヤオイル、光沢剤、ヘヤワックスなどの毛髪
処理剤として、さらにはヘヤコンディショナー、ヘヤリ
ンスなどの毛髪養護剤として提供することができる。
【0020】 本発明の製法によって得られるリンゴワックスを含有
する処理剤がエマルジョン形態の皮膚保護剤ないしは皮
膚養護剤である場合は、処理剤はリンゴワックスを0.05
ないし50重量パーセント含有することが特に望ましい。 水中油型のエマルジョンの形態で提供される皮膚保護
剤ないしは皮膚養護剤は、リンゴワックを0.05ないし20
重量パーセント含有することが特に望ましい。 油中水型のエマルジョンの形態で提供される、皮膚保
護剤ないしは皮膚養護剤は、リンゴワックスを1ないし
50重量パーセント含有することが特に望ましい。 本発明の製法によって得られるリンゴワックスを含有
する処理剤が毛髪清浄剤および/あるいは身体清浄剤あ
るいは毛髪養護剤である場合は、処理剤のリンゴワック
ス含有量は0.5ないし2重量パーセントであることが望
ましい。 本発明の製法によって得られるリンゴワックスを含有
するサンオイルはリンゴワックスを0.1ないし80重量パ
ーセント含有することが望ましい。本発明の製法によっ
て得られるリンゴワックスを含有するヘヤオイル、光沢
剤、およびヘヤワックスはリンゴワックスを1ないし9
9.8重量パーセント含有することが望ましい。 本発明の製法によって得られるリンゴワックスを含有
する処理剤はリンゴワックスの他に、このような調合物
に対して一般に用いられる、生理学上問題のない媒体や
添加物などを構成成分として含有し得る。 本発明の製法によって得られるリンゴワックスを含有
する処理剤は、特殊な実施形態として、リンゴワックス
のみで構成することができる。これはヘヤワックスに、
あるいは皮膚被覆剤あるいは皮膚保護剤に適用すること
ができる。
【0021】 本発明の製法によって得られるリンゴワックスを含有
する処理剤は皮膚処理剤および毛髪処理剤として適当
な、任意の調合形態を採ることができる。たとえばこの
処理剤は水−アルコール溶液、アルコール溶液、エマル
ジョン、クリーム、あるいはゲルの形態で提供すること
ができる。さらに本発明の製法によって得られるリンゴ
ワックスを含有する処理剤は噴射用ガスと混合して、あ
るいはポンプを用いて噴射するという形態で提供するこ
ともできる。 溶液、クリーム、エマルジョンあるいはゲルに対する
一般的な添加剤として、水、たとえばエタノール、プロ
パノールおよびイソプロパノールのような低級脂肪族ア
ルコール、あるいはグリセリンおよび1、2−プロピレ
ングリコールのようなグリコールなどの溶媒の他に;脂
肪族アルコール硫酸エステル類、アルキルベンゼンスル
ホネート類、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アル
キルベタイン、オキシエチル化脂肪族アルコール、オキ
シエチル化ノニルフェノール、脂肪酸アルカノールアミ
ド、オキシエチル化脂肪酸エステルなどの、アニオン
性、カチオン性、両性あるいは非イオン性界面活性剤か
ら成る湿潤剤ないしは乳化剤を0.1ないし30重量パーセ
ント量;香油を0.5ないし5.0重量パーセント量;たとえ
ばエチレングリコールジステアレートのような乳白剤を
約0.5ないし5.0重量パーセント量;たとえば脂肪酸モノ
アルキロールアミドとエチレングリコールジステアレー
トの混合物のような真珠光沢剤を約1.0ないし10.0重量
パーセント量;たとえば2、4、4−トリクロル−2−
ヒドロキシ−ジフェニルエーテルあるいはメチルクロル
イソチアゾリノンのような殺菌剤ないしは防かび剤を0.
01ないし1.0重量パーセント量;たとえば椰子脂肪酸ジ
エタノールアミドのような増粘剤を約0.5ないし3.0重量
パーセント量;たとえばクエン酸ナトリウムあるいは燐
酸ナトリウムのような緩衝剤を01ないし1.0重量パーセ
ント量;たとえばエトキシル化ヒマシ油のような溶液媒
介物を約0.1ないし1.0重量パーセント量;たとえばフル
オレスセイン−ナトリウム塩のような着色剤を約0.1な
いし1.0重量パーセント量;たとえばカチオン性樹脂、
ラノリン誘導体、あるいはアーモンドオイル、ジョジョ
バ油、密蝋および鯨ワックスなどの天然、化学変性天然
あるいは合成ワックスあるいはオイルを0.1ないし5重
量パーセント量;さらに日焼け防止剤、保湿剤、酸化防
止剤、錯体塩形成剤および鱗片剥離防止剤を約0.01ない
し0.8重量パーセント量使用することができる。
【0022】 次の実施例によって本発明の対象をさらに詳しく説明
する。 製造実施例 実施例1:リンゴワックスの製造 リンゴの脱ペクチン処理糟の粉砕物7.2Kgを、t−ブ
チルメチルエーテル21.6リットルと濃酢酸1.44リットル
の混合物を用いて2時間抽出処理する。溶解しないリン
ゴ糟残留物を濾別した後、得られる濾液を漂白土2.16Kg
および水10リットルと混合し、還流しながら30分間加熱
する。ついでtーブチルメチルエーテルを留去し、リン
ゴワックスを吸着した漂白土沈澱物を、それを含む水層
から濾別し、40℃において真空乾燥させる。この乾燥沈
澱物をt−ブチルメチルエーテル5リットル中において
還流しながら1時間加熱する。ついで濾過し、濾液を濃
縮して、乾燥させる。これによってリンゴワックス粗製
物が350g得られる。このリンゴワックス粗製物をt−ブ
チルメチルエーテル 11リットル中において漂白土1750
gと一緒に還流しながら1時間加熱し、続いて状態のま
ま濾過する。濾液を濃縮して、乾燥させることによっ
て、リンゴワックスが340g得られる。
【0023】 実施例2:リンゴワックスの製造 リンゴの脱ペクチン処理糟の粉砕物100gを酢酸エチル
エステル400ml中において1時間抽出処理する。溶解し
ないリンゴ糟残留物を濾別した後、得られる濾液を濃縮
して、乾燥させる。これによってリンゴワックス粗製物
が5.2g得られる。このリンゴワックス粗製物をt−ブチ
ルメチルエーテル0.3リットル、水0.14リットルおよび
漂白土30gと一緒に還流しながら1時間加熱する。つい
でt−ブチルメチルエーテルを留去し、残った水層から
沈澱物を濾別し、40℃において真空乾燥させる。この乾
燥沈澱物をt−ブチルメチルエーテル300ml中において
還流しながら1時間加熱する。ついで濾過し、濾液を濃
縮して、乾燥させることによってリンゴワックスが4.8g
得られる。
【0024】 実施例3:リンゴワックスの製造 リンゴの脱ペクチン処理糟の粉砕物100gをアセトン40
0ml中において還流しながら1時間加熱する。溶解しな
いリンゴ糟残留物を濾別した後、得られる濾液を濃縮し
て、乾燥させる。これによってリンゴワックス粗製物が
5.6g得られる。このリンゴワックス粗製物を、実施例2
と同様に、t−ブチルメチルエーテル、水および漂白土
を用いて精製する。これによってリンゴワックスが5.17
g得られる。
【0025】 実施例4:リンゴワックスの製造 リンゴの脱ペクチン処理糟100gを無水エタノール400m
l中において還流しながら1時間加熱し、熱い状態のま
ま濾過する。抽出液を濃縮して、乾燥させる。これによ
ってリンゴワックス粗製物が13.8g得られる。この粗製
物を酢酸エチルエステル276mlおよび水276ml中に吸収さ
せる。この溶液を炭酸ナトリウムでpH=10に調整し、還
流しながら10分間加熱し、その後室温に冷却する。つい
で酢酸エチルエステル層を分離し、濃縮して、乾燥させ
る。酢酸エチルエステル層の残留物として得られるリン
ゴワックス粗製物をt−ブチルメチルエーテル0.3リッ
トル、水0.14リットルおよび漂白土30gと一緒に還流し
ながら1時間加熱する。ついでt−ブチルメチルエーテ
ルを留去し、残った水層から沈澱物を濾別し、40℃にお
いて真空乾燥させる。この乾燥沈澱物をt−ブチルメチ
ルエーテル300ml中において還流しながら1時間加熱す
る。その後濾過し、濾液を濃縮して、乾燥させることに
よって、リンゴワックスが4.2g得られる。
【0026】 実施例5:リンゴワックスの精製 実施例1によって得られるリンゴワックス600gを石油
エーテル18リットル中において沸点加熱し、熱い状態の
まま濾過する。濾液を室温まで冷却し、漂白土1100gと
混合し、1時間撹拌する。その後漂白土を濾別し、濾液
を濃縮して、乾燥させる。これによって滴点が54.8℃
で、無臭の、薄黄色のリンゴワックスが230g得られる。
【0027】 実施例6:リンゴワックスの製造 リンゴの脱ペクチン処理した後の残り糟粉砕物1Kg
を、第一高圧容器中において、温度40℃、圧力150バー
ル、通過速度20Kg/時において超臨界二酸化炭素を用い
て1ないし2時間抽出処理する。その後抽出物を含んだ
超臨界二酸化炭素を第二高圧容器に移し、室温まで冷却
し、大気圧まで減圧する。ついで固形沈澱物を分離し、
40℃において真空乾燥させる。 ついで上記の乾燥沈澱物100gをt−ブチルメチルエー
テル1リットルに溶解する。この溶液を濾過した後、漂
白土150gおよび水300mlを添加し、還流しながら15分間
加熱する。ついでt−ブチルメチルエーテルを留去し、
ワックスを吸着した漂白土残留物を、それを含む水層か
ら濾別し、40℃において真空乾燥させる。この乾燥残留
物をそれぞれ沸騰石油エーテル0.5リットルを用いて5
回洗浄する。石油エーテルを一緒にし、濃縮して、乾燥
させる。これによって滴点が55℃で、無臭の、薄黄色の
リンゴワックスが38g得られる。
【0028】 実施例7:リンゴワックスの製造 リンゴの脱ペクチン処理した後の残り糟1000gを無水
エタノール4リットル中において還流しながら1時間加
熱し、熱い状態のまま濾過する。抽出液を濃縮して、乾
燥させる。これによってリンゴワックス粗製物が138g得
られる。この粗製物を酢酸エチルエステル2.76リットル
と水2.76リットルの混合物中に吸収させる。溶液を、炭
酸ナトリウムを用いてpH=10に調整し、還流しながら10
分間加熱し、その後室温まで冷却する。ついで酢酸エチ
ル層を分離し、濃縮して、乾燥させる。 上記によって得られる残留物を、第一高圧容器中にお
いて、温度40℃、圧力150バール、通過速度20kg/時にお
いて超臨界二酸化炭素を用いて1.5時間抽出処理する。
抽出物を含む二酸化炭素を第二高圧容器に移し、室温ま
で冷し、大気圧まで減圧する。 固形沈澱残留物を分離し、40℃において真空乾燥させ
る。これによって滴点が54.5℃で、無臭の、黄色のリン
ゴワックスが380g得られる。
【0029】 化粧品実施例 実施例I:保護作用を有するスキンクリーム リンゴワックス 2.00g 自己乳化グリセリンステアレート 8.00g グリセリルヒドロキシステアレートとパルミチン酸セチ
ルと 2.00g 微結晶性ワックスとトリヒドロキシステアリンの混合物 ステアリン 1.00g 完全液状パラフィン 8.00g p−ヒドロキシ安息香酸プロピルエステル 0.10g p−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル 0.20g アライトイン 0.05g 香料 0.20g 水 78.45g ・ 100.00g
【0030】 実施例II:保護作用を有するスキンクリーム リンゴワックス 4.00g 自己乳化グリセリンステアレート 8.00g ステアリン 1.00g 液状パラフィン 8.00g p−ヒドロキシ安息香酸プロピルエステル 0.10g p−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル 0.20g アライトイン 0.05g 香料 0.20g 水 78.45g ・ 100.00g
【0031】 実施例III:皮膚保護作用に対する比較実験 10人の被験者の右前腕内側の、大きさ2cm2の皮膚表面
にそれぞれ実施例Iに記載のスキンクリームを塗布し、
同じ被験者の同じ前腕内側の別の箇所の、大きさ2cm2
皮膚表面にそれぞれ実施例IIに記載のスキンクリームを
塗布し、1分間軽く擦り込む。その後セルロース物質で
軽く拭くことによって余分なスキンクリームを除去す
る。左前腕は未処理のままとする。 Heimann GmbH(ドイツ)製の赤外線温度計KT15、オブ
ジェクトLを用いて、皮膚表面に対するオブジェクト距
離を同じとし、周囲の温度を一定に保持して、実施例I
およびIIに記載のスキンクリームで処理した右前腕の2
箇所の皮膚表面の皮膚温度および未処理の左前腕皮膚表
面の皮膚温度を測定する。 ついで実施例IおよびIIに記載のスキンクリームで処
理した右前腕の、大きさ2cm2の皮膚表面、および未処理
の左前腕の同じ大きさの皮膚表面に、4%のアンモニヤ
水溶液を塗布する。10分間前述と同じ方法で皮膚温度を
測定する。10人の被験者に対して測定した、アンモニヤ
水溶液処理前および処理後の右前腕および左前腕の皮膚
温度から、上昇温度の平均値を計算した。その結果は下
記表の通りである。
【0032】
【0033】 比較実験から、あらかじめ実施例IおよびIIに記載の
スキンクリームによって前処理することによって、アン
モニヤによる皮膚の温度上昇を軽減することができるこ
と、すなわち実施例IおよびIIに記載のスキンクリーム
には皮膚保護作用があることが、認められる。
【0034】 実施例IV:シャンプー ラウリルエーテル硫酸ナトリウムとサリチル酸の混合物
11.20g トリグリコールジスレアレート 1.50g 実施例4によって製造されるリンゴワックス 0.50g 塩化ナトリウム 4.20g 水 82.60g ・ 100.00g 上記のシャンプーは絹のような泡を形成し、これによ
って洗浄することによって毛髪はとかしやすいように、
また扱いやすいように改善される。
【0035】 実施例V:毛髪治療剤 セチルステアリルアルコール 3.500g 実施例5によって製造されるリンゴワックス 0.500g セチルトリメチルアンモニウムクロライド 0.550g 着色剤 0.004g 植物抽出物(エキストラポン 5 スペシャル)0.200g クエン酸 0.500g 香油 0.900g 水 93.846g ・ 100.000g 上記の毛髪治療剤は使用後問題なく毛髪から洗い流す
ことができる。そしてこれで処理することによって毛髪
は湿潤時および乾燥時共にとかしやすくなり、手触りお
よび外観が良好に改善される。
【0036】 実施例VI:毛髪治療剤 セチルステアリルアルコール 2.360g ラウリルアルコールジグリコールエーテル 0.900g ワセリン 1.240g リンゴワックス 1.000g 一水酸化ベタイン 10.000g セチルステアリル硫酸ナトリウム塩 0.378g D、L−マンデル酸 0.150g サリチル酸 0.150g クエン酸 2.000g 香料 0.300g 水 81.522g ・ 100.000g 上記の毛髪治療剤は使用後問題なく洗い流すことがで
きる。そしてこれによって毛髪は湿潤時および乾燥時共
にとかしやすくなり、手触りおよび外観が良好に改善さ
れる。
【0037】 実施例VII:リップクリーム ヒマシ油 25.00g ジョジョバ油 5.00g 石油 20.00g 微結晶性ワックス 25.00g オレイン酸デシル 15.00g リンゴワックス 8.00g フェニルトリメチコン 1.70g 香料 0.30g ・ 100.00g
【0038】 実施例VIII:日焼け防止クリーム(水中油エマルジョ
ン) グリセリルステアレート 8.00g セチル−ステアリルアルコール 2.00g エチレンオキサイド20モルでオキシエチル化した 1.50g セチル−ステアリルアルコール エチレンオキサイド12モルでオキシエチル化した 1.50g セチル−ステアリルアルコール リンゴワックス 3.00g カプリン酸およびカプリル酸とグリセリンのトリエ 6.00g ステル混合物 ココ椰子アルコールとカプリン酸およびカプリル酸 8.00g のエステル混合物 アジピン酸ジブチル 6.00g オクチルドデカノール 4.00g ジメチルポリシロキサン 3.00g 遮光フィルター 4.00g グリセリン 2.58g 水 50.42g ・ 100.00g
【0039】 本出願において挙げられているパーセント数は、すべ
て重量パーセント数である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI A61K 7/06 A61K 7/06 7/48 7/48 7/50 7/50 C07C 69/26 C07C 69/26 (72)発明者 コンラッド,オイゲン ドイツ連邦共和国、6100 ダルムシュタ ット、メクレン ブルガー シュトラー セ 101 (72)発明者 ガイベル,ヴォルフラム ドイツ連邦共和国、6418 ヒュンヘル ト、シラーシュトラーセ 23 (72)発明者 ヴェンデル,ハラルト ドイツ連邦共和国、6105 オーベル−ラ ムシュタット、グラベーンガッセ 3 (72)発明者 クリップ,トーマス ドイツ連邦共和国、6101 フレンキシュ −クルムバッハ、シェフェルシュトラー セ 19 (56)参考文献 特開 昭53−44639(JP,A) 特開 平1−207218(JP,A) 特開 昭61−207321(JP,A) Journal of The Sc ience of Food and Agriculture Vol.24 No.11(1973)P.1331−1339 Lebensmittel−Wiss enschaft und Techn ologic Vol.19 No.6 (1986)P.493−496 (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C11B 11/00 A61K 7/00 A61K 7/48 C11B 1/10 C11B 3/00

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】a)リンゴの脱ペクチン処理後の残り糟
    を、t−ブチルメチルエーテルと濃酢酸の混合物を用い
    て、抽出処理し、 b)抽出液を漂白土および水と一緒に沸点加熱処理し、
    t−ブチルメチルエーテルを留去し、残留物を水層から
    濾別して、乾燥させ、 c)この残留物をt−ブチルメチルエーテルを用いて抽
    出処理し、抽出液を濃縮して、乾燥させ、 d)続いて、このようにして得たリンゴワックス粗製物
    をt−ブチルメチルエーテルおよび漂白土と一緒に加熱
    し、漂白土を濾別し、濾液を濃縮して、乾燥させる、 ことを特徴とするリンゴワックスの製造方法。
  2. 【請求項2】a)リンゴの脱ペクチン処理した後の残り
    糟を、酢酸エチルエステルあるいはアセトンのいずれか
    から選ばれる極性溶媒を用いて、抽出処理し、 b)次いで、このようにして得た抽出液を濃縮し、乾燥
    させ、得られるリンゴワックス粗製物をt−ブチルメチ
    ルエーテル、水および漂白土と一緒に沸点加熱処理し、
    t−ブチルメチルエーテルを留去し、残留物を水層から
    濾別して、乾燥させ、 c)乾燥残留物をt−ブチルメチルエーテルを用いて抽
    出処理し、抽出液を濃縮して、乾燥させる、 ことを特徴とするリンゴワックス製造方法。
  3. 【請求項3】a)リンゴの脱ペクチン処理後の残り糟を
    エタノールで抽出処理し、 b)次いで、この抽出液を濃縮して、乾燥させ、得られ
    る残留物を酢酸エチルエステルあるいはアセトンのいず
    れかから選ばれる有機溶媒と水の同割合の混合物を用い
    て8以上のpH値において抽出処理し、 c)続いて有機溶媒層を濃縮し、これによって得られる
    リンゴワックス粗製物をt−ブチルメチルエーテル、水
    および漂白土と一緒に沸点加熱処理し、t−ブチルメチ
    ルエーテルを留去し、残留物を水層から濾別して、乾燥
    させ、 d)乾燥残留物をt−ブチルメチルエーテルを用いて抽
    出処理し、抽出物を濃縮して、乾燥させる、 ことを特徴とするリンゴワックス製造方法。
  4. 【請求項4】a)請求項1ないし3の1項に記載の方法
    に従って得られるリンゴワックスを沸騰石油エーテルに
    吸収させ、この溶液を熱い状態のまま濾過し、 b)ついで濾液を室温において漂白土を用いて処理し、
    漂白土を濾別し、濾液を濃縮して、乾燥させる、 ことを特徴とするリンゴワックスの製造方法。
  5. 【請求項5】a)リンゴの脱ペクチン処理後の残り糟
    を、温度32ないし80℃、圧力100ないし400バールにおい
    て、超臨界二酸化炭素を用いて抽出処理し、 b)得られる抽出生成物を乾燥し、ついで乾燥抽出物を
    t−ブチルメチルエーテルに溶解し、漂白土および水で
    処理し、t−ブチルメチルエーテルを留去し、残留物を
    水層から濾別して、乾燥させ、 c)乾燥残留物を沸騰石油エーテルを用いて精製する、 ことを特徴とするリンゴワックスの製造方法。
  6. 【請求項6】a)リンゴの脱ペクチン処理後の残り糟を
    エタノールで抽出処理し、 b)抽出液を濃縮して、乾燥させ、これによって得られ
    る残留物を、酢酸エチルエステルあるいはアセトンのい
    ずれかから選ばれる有機溶媒と水の同割合の混合物を用
    いて8以上のpH値において抽出処理し、 c)ついで有機溶剤層を濃縮することによって得られる
    リンゴワックス粗製物を超臨界二酸化炭素を用いて抽出
    処理し、 d)得られる抽出生成物を乾燥させる、 ことを特徴とするリンゴワックスの製造方法。
  7. 【請求項7】リンゴの脱ペクチン処理後の残り糟を抽出
    処理前に粉砕することを特徴とする、請求項1ないし6
    のいずれか1項に記載の方法。
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100298924B1 (ko) * 1994-07-21 2001-11-14 겜마 아키라 수중유형화장재료용조성물
KR100234547B1 (ko) * 1995-12-26 1999-12-15 손경식 유성물질이 충진된 캡슐을 함유하는 샴푸 조성물
DE19610459C1 (de) * 1996-03-16 1997-07-10 Wella Ag Wachskombination aus Apfelwachs, Orangenwachs und/oder Zitronenwachs und Jojobaöl sowie kosmetische Mittel mit einem Gehalt an dieser Wachskombination
JP3195557B2 (ja) * 1996-03-16 2001-08-06 ウエラ アクチェンゲゼルシャフト 混合ワックスおよびこれを含有する化粧品
DE19610458C1 (de) * 1996-03-16 1997-07-10 Wella Ag Kosmetisches Mittel zur Behandlung der Haut oder der Haare
DE19641992C2 (de) * 1996-10-13 2001-07-26 Wella Ag Blütenwachs enthaltende kosmetische Zubereitungen
DE19710873A1 (de) * 1997-03-15 1998-09-17 Goldwell Gmbh Haarwaschmittel
US6630163B1 (en) 1999-04-22 2003-10-07 Howard Murad Method of treating dermatological disorders with fruit extracts
US6800292B1 (en) 1999-04-22 2004-10-05 Howard Murad Pomegranate fruit extract compositions for treating dermatological disorders
US20030211183A1 (en) * 1999-10-29 2003-11-13 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Skin-improving agent
DE10049147A1 (de) * 2000-10-04 2002-04-25 Wella Ag Haarwachsprodukt mit Wachsen, nicht-flüchtigen Ölen und flüchtigen, hydrophoben Stoffen
DE10234804A1 (de) * 2002-07-31 2004-02-19 Wella Ag Verfahren zur Erstellung, Pflege und Wiederentfernung von temporären Rasta-Frisuren
US20040185068A1 (en) * 2003-03-18 2004-09-23 Zhi-Jian Yu Self-emulsifying compositions, methods of use and preparation
DE102005037210A1 (de) * 2005-08-06 2007-02-08 Degussa Ag Verfahren zur Extraktion von Fruchtwachsen
US7887861B2 (en) * 2006-01-20 2011-02-15 Elc Management Llc Topical preparations comprising flower wax and candelilla
EP1923046A1 (en) * 2006-11-16 2008-05-21 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Hair styling emulsion composition
WO2009115649A1 (fr) * 2008-03-20 2009-09-24 Assistance Publique - Hopitaux De Paris Procede d'analyse de cellules par cytometrie en flux, utilisation d'un agent antioxydant dans un tel procede et tampon d'incubation comprenant un agent antioxydant
US7919124B1 (en) 2008-10-31 2011-04-05 Margaret Galano-Mangaoang Composition for hair growth
FR2955782B1 (fr) * 2010-01-29 2014-02-14 Expanscience Lab Extraction solide / liquide
FR2958162B1 (fr) * 2010-03-31 2012-06-15 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Utilisation cosmetique d'un extrait de feuilles de magnolia pour ameliorer le pouvoir reflechissant des cheveux.
US9328137B2 (en) * 2011-04-22 2016-05-03 Nissan Chemical Industries, Ltd. Hydrogel-forming material
DE102018217341A1 (de) * 2018-10-10 2020-04-16 Katjes Fassin GmbH.+Co. Kommanditgesellschaft Mit apfelwachs beschichtetes bonbon
DE102018217342A1 (de) 2018-10-10 2020-04-16 Katjes Fassin GmbH.+Co. Kommanditgesellschaft Apfelwachs-beinhaltende lebensmittel
EP3682740A1 (de) * 2019-01-16 2020-07-22 Alexander Popp Antimikrobielle und antioxidative sowie mikrobizide zusammensetzung und deren verwendung
DE102019201041A1 (de) 2019-01-28 2020-07-30 Katjes Fassin GmbH.+Co. Kommanditgesellschaft Apfelwachs-beinhaltende Zusammensetzungen
WO2020156959A1 (de) 2019-01-28 2020-08-06 Katjes Fassin Gmbh. + Co. Kommanditgesellschaft Apfelwachs-beinhaltende zusammensetzungen

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3660128A (en) * 1967-11-29 1972-05-02 Atlantic Richfield Co Wax-in-water emulsions
JPS5344639A (en) * 1976-10-04 1978-04-21 Kouichi Ogawa Cosmetics
US4336246A (en) * 1980-04-03 1982-06-22 Avon Products, Inc. Hair makeup products
JPS61207321A (ja) * 1985-03-13 1986-09-13 Asama Kasei Kk 養毛料
JPH01207218A (ja) * 1988-02-15 1989-08-21 Daiichi Eng Kk 化粧料組成物
DD287871A5 (de) * 1989-09-20 1991-03-14 Dresden Arzneimittel Kosmetisches praeparat und verfahren zur herstellung desselben
US5139771A (en) * 1990-04-16 1992-08-18 Revlon, Inc. Rinse away face masque
FR2666014B1 (fr) * 1990-08-23 1994-10-28 Oreal Composition cosmetique pour cheveux contenant un polymere filmogene et une silicone incorpores dans une microdispersion de cire, et procede de traitement cosmetique.

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Journal of The Science of Food and Agriculture Vol.24 No.11(1973)P.1331−1339
Lebensmittel−Wissenschaft und Technologic Vol.19 No.6(1986)P.493−496

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Publication number Publication date
BR9304218A (pt) 1994-08-02
JP2000226597A (ja) 2000-08-15
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WO1993017083A1 (de) 1993-09-02
ES2049695T1 (es) 1994-05-01
ES2049695T3 (es) 1999-01-01
DE59308920D1 (de) 1998-10-01
DE4206154A1 (de) 1993-09-02
JP3455708B2 (ja) 2003-10-14
US5587174A (en) 1996-12-24
JPH06507442A (ja) 1994-08-25
EP0583438B1 (de) 1998-08-26

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