JP3057032B2 - 電解質液 - Google Patents
電解質液Info
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- electrolyte
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
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- Secondary Cells (AREA)
- Measurement And Recording Of Electrical Phenomena And Electrical Characteristics Of The Living Body (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電解質液、更に詳し
くは、フィルムバッテリー、エレクトロクロミック素子
（ＥＣＤ）、有機電解質コンデンサー、心電図や低〜高
周波治療等医療機器の人体用電極（導子）等に用いられ
る高分子系イオン導電材料のマトリクス樹脂に配合する
電解質液に関する。
くは、フィルムバッテリー、エレクトロクロミック素子
（ＥＣＤ）、有機電解質コンデンサー、心電図や低〜高
周波治療等医療機器の人体用電極（導子）等に用いられ
る高分子系イオン導電材料のマトリクス樹脂に配合する
電解質液に関する。
【０００２】
【発明の構成と効果】本発明の電解質液は、式：
【化２】 （式中、１≦ｍ≦ｎ−１、ｍは１〜３、Ｒ1はＨまたは
ＣＨ3、およびＲ2は酸素原子、フェニレン基、水添フェ
ニレン基およびアミノ基の少なくとも１個を有すること
もある直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基である）で示さ
れるシアノエチル化モノマー［Ｉ］および紫外線重合開
始剤を含んで成る紫外線硬化性高誘電組成物をマトリク
ス樹脂とする高分子系イオン導電材料においてそのマト
リクス樹脂に配合するものであって、低分子極性化合物
に電解質塩を溶解して成り、該低分子極性化合物はポリ
ヒドロキシル化合物のシアノエチルエーテル化合物であ
ることを特徴とする。本発明における上記シアノエチル
化モノマー［Ｉ］は、以下の手順に従って製造すること
ができる。すなわち、先ず、式：
ＣＨ3、およびＲ2は酸素原子、フェニレン基、水添フェ
ニレン基およびアミノ基の少なくとも１個を有すること
もある直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基である）で示さ
れるシアノエチル化モノマー［Ｉ］および紫外線重合開
始剤を含んで成る紫外線硬化性高誘電組成物をマトリク
ス樹脂とする高分子系イオン導電材料においてそのマト
リクス樹脂に配合するものであって、低分子極性化合物
に電解質塩を溶解して成り、該低分子極性化合物はポリ
ヒドロキシル化合物のシアノエチルエーテル化合物であ
ることを特徴とする。本発明における上記シアノエチル
化モノマー［Ｉ］は、以下の手順に従って製造すること
ができる。すなわち、先ず、式：
【化３】 のｎ価のポリヒドロキシル化合物［ＩＩ］１モルにｍモ
ルのアクリロニトリルを、通常酸またはアルカリ触媒の
存在下、２０〜１００℃、１〜４８時間の条件でマイケ
ル付加反応して、式：
ルのアクリロニトリルを、通常酸またはアルカリ触媒の
存在下、２０〜１００℃、１〜４８時間の条件でマイケ
ル付加反応して、式：
【化４】 のシアノエチル化合物［ＩＩＩ］を得る。ここで、ｎと
ｍの関係は、１≦ｍ≦ｎ−１となるように設定されてお
り、得られるシアノエチル化合物［ＩＩＩ］には分子中
に（ｎ−ｍ）個、すなわち１個以上のヒドロキシル基が
残存する。上記ポリヒドロキシル化合物［ＩＩ］として
は、たとえばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１,３−プロパンジオール、１,４−ブタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ビスフェノールＡ、水添ビス
フェノールＡ、１,４−ジメチロールシクロヘキサン、
グリセリン、１,１,１−トリメチロールプロパン、ソル
ビトール、グルコース、ペンタエリトリット等が挙げら
れ、特にグリセリンやペンタエリトリットが好ましい。
次に、上記シアノエチル化合物［ＩＩＩ］の残存ヒドロ
キシル基に対して、（ｎ−ｍ）モルのアクリル酸または
メタクリル酸を、通常酸触媒の存在下、５０〜１５０
℃、４〜４８時間の条件でエステル化反応（脱水反応）
させることにより、シアノエチル化モノマー［Ｉ］が得
られる。本発明における上記紫外線重合開始剤として
は、特に限定するものではなく、通常使用されるベンゾ
インエーテル系、ベンゾフェノン系、ベンゾイン系、ケ
タール系、アセトフェノン系、チオキサントン系等が挙
げられる。配合量は通常、シアノエチル化モノマー
［Ｉ］１００部（重量部、以下同様）に対し、概ね０.
０５〜１０部が使用される。
ｍの関係は、１≦ｍ≦ｎ−１となるように設定されてお
り、得られるシアノエチル化合物［ＩＩＩ］には分子中
に（ｎ−ｍ）個、すなわち１個以上のヒドロキシル基が
残存する。上記ポリヒドロキシル化合物［ＩＩ］として
は、たとえばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１,３−プロパンジオール、１,４−ブタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ビスフェノールＡ、水添ビス
フェノールＡ、１,４−ジメチロールシクロヘキサン、
グリセリン、１,１,１−トリメチロールプロパン、ソル
ビトール、グルコース、ペンタエリトリット等が挙げら
れ、特にグリセリンやペンタエリトリットが好ましい。
次に、上記シアノエチル化合物［ＩＩＩ］の残存ヒドロ
キシル基に対して、（ｎ−ｍ）モルのアクリル酸または
メタクリル酸を、通常酸触媒の存在下、５０〜１５０
℃、４〜４８時間の条件でエステル化反応（脱水反応）
させることにより、シアノエチル化モノマー［Ｉ］が得
られる。本発明における上記紫外線重合開始剤として
は、特に限定するものではなく、通常使用されるベンゾ
インエーテル系、ベンゾフェノン系、ベンゾイン系、ケ
タール系、アセトフェノン系、チオキサントン系等が挙
げられる。配合量は通常、シアノエチル化モノマー
［Ｉ］１００部（重量部、以下同様）に対し、概ね０.
０５〜１０部が使用される。
【０００３】本発明における紫外線硬化性高誘電組成物
は、上記シアノエチル化モノマー［Ｉ］と紫外線重合開
始剤を含むことで構成され、さらに必要に応じて、たと
えば誘電特性（誘電率、誘電損失）とその温度特性（温
度依存性）あるいは周波数特性、吸湿性、機械的強度、
ガラス転移温度、軟化温度、接着性、透明性、屈折率、
難燃性等の諸物性の調整を目的として、ラジカル共重合
可能なビニルモノマーやラジカル反応性化合物等の他の
モノマーを配合することができる。上記他のモノマーの
具体例としては、各種のアクリル酸エステル類、メタク
リル酸エステル類、ビニルアルコールエステル類、アク
リル酸アミドおよびその誘導体、メタクリル酸アミドお
よびその誘導体、スチレン、ビニルフェノール、アクリ
ロニトリル、メタクリロニトリル、アクリル酸、メタク
リル酸、無水マレイン酸、マレイン酸およびそのエステ
ル類、フマル酸およびそのエステル類、イタコン酸およ
びそのエステル類、アリルアルコールおよびそのエステ
ル類、塩化ビニル、塩化ビニリデン、ビニルピリジン、
ビニルピロリドン、ビニルアルキルエーテル類、フッ化
ビニリデン、シアン化ビニリデン、スチレンスルホン酸
等のモノビニル化合物、ジビニルベンゼン、多価アルコ
ール〜ポリヒドロキシル化合物の（メタ）アクリレート
類、多塩基酸のアリルアルコールエステル類、多塩基酸
のビニルアルコールエステル類、アリル（メタ）アクリ
レート等のポリビニル化合物および分子内に１個以上の
メルカプト基を有する化合物、ジスルフィド化合物等が
挙げられる。本発明の電解質液に用いる上記低分子極性
化合物におけるポリヒドロキシル化合物としては、たと
えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジ
オール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメ
チロールプロパン、ペンタエリトリット、グルコース、
ソルビトール等が挙げられ、これらのポリヒドロキシル
化合物に、アクリロニトリルを、酸またはアルカリ触媒
の存在下、２０〜１００℃、１〜４８時間の条件でマイ
ケル付加反応させることにより、そのシアノエチルエー
テル化合物を得ることができる。
は、上記シアノエチル化モノマー［Ｉ］と紫外線重合開
始剤を含むことで構成され、さらに必要に応じて、たと
えば誘電特性（誘電率、誘電損失）とその温度特性（温
度依存性）あるいは周波数特性、吸湿性、機械的強度、
ガラス転移温度、軟化温度、接着性、透明性、屈折率、
難燃性等の諸物性の調整を目的として、ラジカル共重合
可能なビニルモノマーやラジカル反応性化合物等の他の
モノマーを配合することができる。上記他のモノマーの
具体例としては、各種のアクリル酸エステル類、メタク
リル酸エステル類、ビニルアルコールエステル類、アク
リル酸アミドおよびその誘導体、メタクリル酸アミドお
よびその誘導体、スチレン、ビニルフェノール、アクリ
ロニトリル、メタクリロニトリル、アクリル酸、メタク
リル酸、無水マレイン酸、マレイン酸およびそのエステ
ル類、フマル酸およびそのエステル類、イタコン酸およ
びそのエステル類、アリルアルコールおよびそのエステ
ル類、塩化ビニル、塩化ビニリデン、ビニルピリジン、
ビニルピロリドン、ビニルアルキルエーテル類、フッ化
ビニリデン、シアン化ビニリデン、スチレンスルホン酸
等のモノビニル化合物、ジビニルベンゼン、多価アルコ
ール〜ポリヒドロキシル化合物の（メタ）アクリレート
類、多塩基酸のアリルアルコールエステル類、多塩基酸
のビニルアルコールエステル類、アリル（メタ）アクリ
レート等のポリビニル化合物および分子内に１個以上の
メルカプト基を有する化合物、ジスルフィド化合物等が
挙げられる。本発明の電解質液に用いる上記低分子極性
化合物におけるポリヒドロキシル化合物としては、たと
えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジ
オール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメ
チロールプロパン、ペンタエリトリット、グルコース、
ソルビトール等が挙げられ、これらのポリヒドロキシル
化合物に、アクリロニトリルを、酸またはアルカリ触媒
の存在下、２０〜１００℃、１〜４８時間の条件でマイ
ケル付加反応させることにより、そのシアノエチルエー
テル化合物を得ることができる。
【０００４】上記電解質塩としては、ＣlＯ4 -、Ｂ
Ｆ4 -、ＳＣＮ-、Ｃl-、Ｂr-、Ｉ-、ＡsＯ6 -、ＣＦ3ＣＯ
Ｏ-、ＣＦ3ＳＯ3 -等のアニオンと、Ｌi+、Ｋ+、Ｎa+、
Ｍg++等のアルカリ金属〜アルカリ土類金属カチオンや
(ＣＨ3)4Ｎ+、(Ｃ4Ｈ9)4Ｎ+等の有機性カチオンとから
なるものが挙げられる。
Ｆ4 -、ＳＣＮ-、Ｃl-、Ｂr-、Ｉ-、ＡsＯ6 -、ＣＦ3ＣＯ
Ｏ-、ＣＦ3ＳＯ3 -等のアニオンと、Ｌi+、Ｋ+、Ｎa+、
Ｍg++等のアルカリ金属〜アルカリ土類金属カチオンや
(ＣＨ3)4Ｎ+、(Ｃ4Ｈ9)4Ｎ+等の有機性カチオンとから
なるものが挙げられる。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明に係る電解質液は、上記シ
アノエチルエーテル化合物に電解質塩を溶解した系で構
成され、用途としては、フィルムバッテリーで代表され
る軽薄短小の電池用固体電解質、なかでも特にリチウム
二次電池の固体電解質、またＥＣＤの高分子系イオン導
電材料等に用いることができる。なお、当該電解質液に
おける電解質塩の含有量は通常、０.５〜４０％（重量
％、以下同様)、好ましくは５〜２０％に選定すればよ
い。かかる含有量範囲において、下限および上限値を越
える場合はいずれも導電率が低下する傾向にある。
アノエチルエーテル化合物に電解質塩を溶解した系で構
成され、用途としては、フィルムバッテリーで代表され
る軽薄短小の電池用固体電解質、なかでも特にリチウム
二次電池の固体電解質、またＥＣＤの高分子系イオン導
電材料等に用いることができる。なお、当該電解質液に
おける電解質塩の含有量は通常、０.５〜４０％（重量
％、以下同様)、好ましくは５〜２０％に選定すればよ
い。かかる含有量範囲において、下限および上限値を越
える場合はいずれも導電率が低下する傾向にある。
【０００６】
【実施例】次に製造例、実施例および参考例を挙げて、
本発明をより具体的に説明する。 製造例１ ４ツ口フラスコに、エチレングリコール６２.１g（１モ
ル）および２.５％のＮaＯＨ水溶液１５０mlを仕込み、
撹拌する。３０〜３５℃に保ちながらアクリロニトリル
１１６.７g（２.２モル）を２時間かけて滴下する。そ
のままの温度で４時間撹拌を続けた後、塩化メチレン２
００gとイオン交換水２５０mlを加え、３０分撹拌す
る。撹拌を止め静置すると、２層に分離するので、上層
の水層を分液廃棄し、更にイオン交換水２５０mlで３回
洗浄分液した後、真空ポンプを用いて３〜４トルの減圧
下で蒸留精製して、シアノエチルエーテル化合物を得
る。該化合物は、無色透明の低粘度液であり、また赤外
線吸収スペクトルおよびガスクロマトグラフによって、
エチレングリコールジシアノエチルエーテルであること
を確認した。
本発明をより具体的に説明する。 製造例１ ４ツ口フラスコに、エチレングリコール６２.１g（１モ
ル）および２.５％のＮaＯＨ水溶液１５０mlを仕込み、
撹拌する。３０〜３５℃に保ちながらアクリロニトリル
１１６.７g（２.２モル）を２時間かけて滴下する。そ
のままの温度で４時間撹拌を続けた後、塩化メチレン２
００gとイオン交換水２５０mlを加え、３０分撹拌す
る。撹拌を止め静置すると、２層に分離するので、上層
の水層を分液廃棄し、更にイオン交換水２５０mlで３回
洗浄分液した後、真空ポンプを用いて３〜４トルの減圧
下で蒸留精製して、シアノエチルエーテル化合物を得
る。該化合物は、無色透明の低粘度液であり、また赤外
線吸収スペクトルおよびガスクロマトグラフによって、
エチレングリコールジシアノエチルエーテルであること
を確認した。
【０００７】製造例２〜５ 製造例１と同様にして、２.５％ＮaＯＨ水溶液１５０ml
中、下記表１に示す配合（g）のポリヒドロキシル化合
物とアクリロニトリルを反応させる。なお、合成物はい
ずれも沸点が高く、蒸留精製が困難であったため、イオ
ン交換水を用いて洗浄を実施した後、減圧下で塩化メチ
レンと水分を留去して、シアノエチルエーテル化合物を
得る。
中、下記表１に示す配合（g）のポリヒドロキシル化合
物とアクリロニトリルを反応させる。なお、合成物はい
ずれも沸点が高く、蒸留精製が困難であったため、イオ
ン交換水を用いて洗浄を実施した後、減圧下で塩化メチ
レンと水分を留去して、シアノエチルエーテル化合物を
得る。
【０００８】
【表１】 各製造例の目的化合物の化合物名は以下の通りである。 製造例２：ジエチレングリコールジシアノエチルエーテ
ル 製造例３：トリエチレングリコールジシアノエチルエー
テル 製造例４：プロピレングリコールジシアノエチルエーテ
ル 製造例５：グリセリントリシアノエチルエーテル
ル 製造例３：トリエチレングリコールジシアノエチルエー
テル 製造例４：プロピレングリコールジシアノエチルエーテ
ル 製造例５：グリセリントリシアノエチルエーテル
【０００９】実施例１〜６ 製造例１〜５で得られたシアノエチルエーテル化合物
に、下記表２に示す重量部数の電解質塩を配合し、４０
〜５０℃に加温撹拌して溶解後、モレキュラーシーブ３
Åを用いて脱水、ＬＣＺメーターを用いて２０℃、１Ｋ
Ｈzでの伝導度を測定し、結果を表２に併記する。
に、下記表２に示す重量部数の電解質塩を配合し、４０
〜５０℃に加温撹拌して溶解後、モレキュラーシーブ３
Åを用いて脱水、ＬＣＺメーターを用いて２０℃、１Ｋ
Ｈzでの伝導度を測定し、結果を表２に併記する。
【００１０】
【表２】
【００１１】参考例１ （１）シアノエチル化モノマーの製造：ペンタエリトリ
ット１３６.１５g（１モル）に４％水酸化ナトリウム溶
液１８８gを加え、４ツ口フラスコ中で撹拌する。これ
にアクリロニトリル１６４.１g（３モル）を滴下し、反
応温度を４０〜４５℃に調節しながらマイケル付加反応
を完結させる。反応後分液ロートに移し、水洗、次いで
メチレンクロライドで抽出し、メチレンクロライドを留
去して得られたシアノエチル化合物５９g（０.２モル）
にアクリル酸４３g（０.６モル)、p−トルエンスルホン
酸３.２g、さらに重合禁止剤としてハイドロキノン０.
０３gとベンゼン２００gを加え、還流下エステル反応を
行った後、過剰のアクリル酸を水洗除去してシアノエチ
ル化モノマーを得る。 （２）高分子系イオン導電材料の調製：上記（１）のシ
アノエチル化モノマー１０部、１,６−ヘキサンジオー
ルジアクリレート０.２部、紫外線重合開始剤ダロキュ
ア１１１６（メルク社製、アセトフェノン系）０.１部
を混合し、これに、製造例１のエチレングリコールジシ
アノエチルエーテル１０部に過塩素酸リチウム５部を加
温溶解した溶液を配合し、次いで１mm厚のアルミニウム
板に１mm厚で塗布し、前記高圧水銀灯（８０Ｗ／cm）を
用いる紫外線照射により硬化を行った。硬化後、測定用
電極としてアルミニウム箔を密着し、ＬＣＺメーターに
て１ＫＨz、２０℃における抵抗率を測定し、導電率に
換算したところ、４.４×１０-4ジーメンス（Ｓ）の値
を示した。
ット１３６.１５g（１モル）に４％水酸化ナトリウム溶
液１８８gを加え、４ツ口フラスコ中で撹拌する。これ
にアクリロニトリル１６４.１g（３モル）を滴下し、反
応温度を４０〜４５℃に調節しながらマイケル付加反応
を完結させる。反応後分液ロートに移し、水洗、次いで
メチレンクロライドで抽出し、メチレンクロライドを留
去して得られたシアノエチル化合物５９g（０.２モル）
にアクリル酸４３g（０.６モル)、p−トルエンスルホン
酸３.２g、さらに重合禁止剤としてハイドロキノン０.
０３gとベンゼン２００gを加え、還流下エステル反応を
行った後、過剰のアクリル酸を水洗除去してシアノエチ
ル化モノマーを得る。 （２）高分子系イオン導電材料の調製：上記（１）のシ
アノエチル化モノマー１０部、１,６−ヘキサンジオー
ルジアクリレート０.２部、紫外線重合開始剤ダロキュ
ア１１１６（メルク社製、アセトフェノン系）０.１部
を混合し、これに、製造例１のエチレングリコールジシ
アノエチルエーテル１０部に過塩素酸リチウム５部を加
温溶解した溶液を配合し、次いで１mm厚のアルミニウム
板に１mm厚で塗布し、前記高圧水銀灯（８０Ｗ／cm）を
用いる紫外線照射により硬化を行った。硬化後、測定用
電極としてアルミニウム箔を密着し、ＬＣＺメーターに
て１ＫＨz、２０℃における抵抗率を測定し、導電率に
換算したところ、４.４×１０-4ジーメンス（Ｓ）の値
を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｈ０１Ｍ 10/40 Ｈ０５Ｂ 33/20 Ｈ０５Ｂ 33/10 Ｈ０１Ｇ 4/14 33/20 Ａ６１Ｂ 5/04 ３００Ｙ (56)参考文献 特開 平６−336506（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−25164（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) H01B 1/06 A61B 5/0408 H01B 1/12 H01G 4/14 H01M 6/18 H01M 10/40 H05B 33/10 H05B 33/20
Claims (3)
- 【請求項１】 式： 【化１】 （式中、１≦ｍ≦ｎ−１、ｍは１〜３、Ｒ1はＨまたは
ＣＨ3、およびＲ2は酸素原子、フェニレン基、水添フェ
ニレン基およびアミノ基の少なくとも１個を有すること
もある直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基である）で示さ
れるシアノエチル化モノマー［Ｉ］および紫外線重合開
始剤を含んで成る紫外線硬化性高誘電組成物をマトリク
ス樹脂とする高分子系イオン導電材料においてそのマト
リクス樹脂に配合する電解質液であって、 低分子極性化合物に電解質塩を溶解して成り、該低分子
極性化合物はポリヒドロキシル化合物のシアノエチルエ
ーテル化合物であることを特徴とする電解質液。 - 【請求項２】 ポリヒドロキシル化合物が、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリトリット、グルコースまたはソルビトー
ルである請求項１に記載の電解質液。 - 【請求項３】 電解質塩の含有量が０.５〜４０重量％
である請求項１または２に記載の電解質液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9182190A JP3057032B2 (ja) | 1997-07-08 | 1997-07-08 | 電解質液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9182190A JP3057032B2 (ja) | 1997-07-08 | 1997-07-08 | 電解質液 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5126777A Division JP2916345B2 (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | 有機分散型エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10116514A JPH10116514A (ja) | 1998-05-06 |
| JP3057032B2 true JP3057032B2 (ja) | 2000-06-26 |
Family
ID=16113919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9182190A Expired - Fee Related JP3057032B2 (ja) | 1997-07-08 | 1997-07-08 | 電解質液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3057032B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116496177B (zh) * | 2023-05-04 | 2024-07-30 | 河北圣泰材料股份有限公司 | 一种四(氰基乙氧基甲基)甲烷的合成方法 |
-
1997
- 1997-07-08 JP JP9182190A patent/JP3057032B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10116514A (ja) | 1998-05-06 |
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