JP3056564B2 - Ｌ−カルニチン高含有物の製造法 - Google Patents
Ｌ−カルニチン高含有物の製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、脂質代謝改善効果、心
不全改善効果の点で期待されるＬ−カルニチンを高い割
合で含有する素材の製造法に関するものである。
不全改善効果の点で期待されるＬ−カルニチンを高い割
合で含有する素材の製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】下記の化１に構造を示したＬ−カルニチ
ンは、血中脂質レベル改善効果、心不全改善効果の点で
期待されており、また、高カロリー輸液として用いるこ
とができることが知られている。特に、Ｌ−カルニチン
は、活性化した長鎖の遊離脂肪酸をミトコンドリア膜か
ら通過させる担体としての働きを有する物質でビタミン
ＢT とも呼ばれている。
ンは、血中脂質レベル改善効果、心不全改善効果の点で
期待されており、また、高カロリー輸液として用いるこ
とができることが知られている。特に、Ｌ−カルニチン
は、活性化した長鎖の遊離脂肪酸をミトコンドリア膜か
ら通過させる担体としての働きを有する物質でビタミン
ＢT とも呼ばれている。
【０００３】
【化１】
【０００４】天然中に存在するカルニチンは左旋性のＬ
−カルニチンであり、一方、右旋性のＤ−カルニチンは
拮抗阻害を示す。従来、ラセミ体（ＤＬ−体）のカルニ
チンが食欲昂進剤などに用いられてきたが、ラセミ体の
カルニチンを長期間投与した場合、心筋に対する副作用
が認められることなどから、心血管系疾患等の治療学的
使用には、Ｌ−カルニチンのみを使用する方が効果的で
あることが明らかとなった。
−カルニチンであり、一方、右旋性のＤ−カルニチンは
拮抗阻害を示す。従来、ラセミ体（ＤＬ−体）のカルニ
チンが食欲昂進剤などに用いられてきたが、ラセミ体の
カルニチンを長期間投与した場合、心筋に対する副作用
が認められることなどから、心血管系疾患等の治療学的
使用には、Ｌ−カルニチンのみを使用する方が効果的で
あることが明らかとなった。
【０００５】カルニチンは、主として化学合成法によっ
て製造されており、その場合にはラセミ体（ＤＬ体）が
生成するため、その化学分割のための工程が必要とな
り、製造工程が煩雑となる。一方、Ｌ体は、微生物を用
いた合成前駆体の変換により製造されている。これらの
合成品は、直接食品及び食品素材として使用することは
できない。
て製造されており、その場合にはラセミ体（ＤＬ体）が
生成するため、その化学分割のための工程が必要とな
り、製造工程が煩雑となる。一方、Ｌ体は、微生物を用
いた合成前駆体の変換により製造されている。これらの
合成品は、直接食品及び食品素材として使用することは
できない。
【０００６】３−デヒドロカルニチン、γ−ブチロベタ
イン、クロトノベタイン、ｏ−アシルカルニチンを前駆
物質として、微生物或いはその微生物の生産する酵素に
より、Ｌ−カルニチンを製造する方法も知られている
が、何れも前駆物質が不安定であったり、前駆物質或い
は補酵素が高価であったり、前駆物質とＬ−カルニチン
の分離が困難である等の問題を有している。
イン、クロトノベタイン、ｏ−アシルカルニチンを前駆
物質として、微生物或いはその微生物の生産する酵素に
より、Ｌ−カルニチンを製造する方法も知られている
が、何れも前駆物質が不安定であったり、前駆物質或い
は補酵素が高価であったり、前駆物質とＬ−カルニチン
の分離が困難である等の問題を有している。
【０００７】また、化学合成法による製造、微生物或い
は酵素による変換工程を含む半合成法による製造法を用
いて生産されるＬ−カルニチンは合成品であり、医薬外
への利用は認められていない。
は酵素による変換工程を含む半合成法による製造法を用
いて生産されるＬ−カルニチンは合成品であり、医薬外
への利用は認められていない。
【０００８】合成品以外のＬ−カルニチンの調整法とし
ては、乳あるいは乳製品より分離調整する方法が知られ
ている（特開昭６２−６３５５３号）が、乳あるいは乳
製品自体が高価であり、この乳あるいは乳製品からＬ−
カルニチンを取り出すには、乳中には多量の無機塩が存
在しており、それらを除去するため精製工程が煩雑とな
る。
ては、乳あるいは乳製品より分離調整する方法が知られ
ている（特開昭６２−６３５５３号）が、乳あるいは乳
製品自体が高価であり、この乳あるいは乳製品からＬ−
カルニチンを取り出すには、乳中には多量の無機塩が存
在しており、それらを除去するため精製工程が煩雑とな
る。
【０００９】そこで、エメリセラ属微生物を用いたＬ−
カルニチン及びγ−ブチロベタインの製造法（特開昭６
０−２１４８９０号）及び食品等に添加することができ
るＬ−カルニチンを得ることを目的として、伝統的な発
酵食品に利用されている微生物を用いたＬ−カルニチン
の製造法が提案されている（特願平１−３９２１５
号）。
カルニチン及びγ−ブチロベタインの製造法（特開昭６
０−２１４８９０号）及び食品等に添加することができ
るＬ−カルニチンを得ることを目的として、伝統的な発
酵食品に利用されている微生物を用いたＬ−カルニチン
の製造法が提案されている（特願平１−３９２１５
号）。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前述の
微生物による製造法では、Ｌ−カルニチンの生産能が著
しく低く、実用的でない等の問題があった。また、食品
の中にＬ−カルニチン含有物はいくつか存在するが、比
較的含有量の高いのは、畜肉、魚肉等に偏っているた
め、利用範囲が狭く、Ｌ−カルニチン含量も低く、物性
の点でも強い味、臭、色等の特有の風味を持つため、そ
のままでは利用範囲の広い実用的なＬ−カルニチン含有
食品素材となり難いものであった。
微生物による製造法では、Ｌ−カルニチンの生産能が著
しく低く、実用的でない等の問題があった。また、食品
の中にＬ−カルニチン含有物はいくつか存在するが、比
較的含有量の高いのは、畜肉、魚肉等に偏っているた
め、利用範囲が狭く、Ｌ−カルニチン含量も低く、物性
の点でも強い味、臭、色等の特有の風味を持つため、そ
のままでは利用範囲の広い実用的なＬ−カルニチン含有
食品素材となり難いものであった。
【００１１】本発明者らは、鋭意研究の結果、例えば畜
肉・魚肉等の抽出物のようなＬ−カルニチンの含有物を
出発材料として、物理的に異味、異臭等を除去すること
によって、Ｌ−カルニチン濃度が増大し、呈味性が改善
され、利用範囲の広いＬ−カルニチン高含有物を得るこ
とが可能である事実を見出し、本発明を完成するに至っ
た。
肉・魚肉等の抽出物のようなＬ−カルニチンの含有物を
出発材料として、物理的に異味、異臭等を除去すること
によって、Ｌ−カルニチン濃度が増大し、呈味性が改善
され、利用範囲の広いＬ−カルニチン高含有物を得るこ
とが可能である事実を見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【００１２】本発明は、Ｌ−カルニチンを含有する素材
から、Ｌ−カルニチン含量を向上させ、無色透明かつ殆
ど無味となったＬ−カルニチン高含有物の製造法を得る
ことを目的とする。
から、Ｌ−カルニチン含量を向上させ、無色透明かつ殆
ど無味となったＬ−カルニチン高含有物の製造法を得る
ことを目的とする。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明に係るＬ−カルニ
チン高含有物の製造法は、Ｌ−カルニチンを含有する肉
エキス又は魚肉エキスの水溶液を、有効平均ポア−サイ
ズが１５〜３０Åの活性炭又は多孔性合成樹脂で吸着処
理をすることにより、効果的に不要物が除去でき、Ｌ−
カルニチン含量が濃縮されたＬ−カルニチン含有素材を
提供するものである。
チン高含有物の製造法は、Ｌ−カルニチンを含有する肉
エキス又は魚肉エキスの水溶液を、有効平均ポア−サイ
ズが１５〜３０Åの活性炭又は多孔性合成樹脂で吸着処
理をすることにより、効果的に不要物が除去でき、Ｌ−
カルニチン含量が濃縮されたＬ−カルニチン含有素材を
提供するものである。
【００１４】また、前記活性炭又は多孔性合成樹脂吸着
体の有効平均ポア−サイズは好ましくは２０〜２５Å、
より好ましくは２４〜２５Åであるものを開示する。
体の有効平均ポア−サイズは好ましくは２０〜２５Å、
より好ましくは２４〜２５Åであるものを開示する。
【００１５】
【作用】本発明では、Ｌ−カルニチンを含有する肉エキ
ス又は魚肉エキスの水溶液を、有効平均ポア−サイズが
１５〜３０Åの活性炭又は多孔性合成樹脂吸着体で、吸
着処理をするものであるため、Ｌ−カルニチンを含有す
る食品中の不要物を、物理的な吸着作用を利用して、吸
着体に吸着させることによって除去し、食品素材として
高品質な、無色・透明で殆ど味のない、なおかつ、Ｌ−
カルニチン含有量を向上させた素材を得ることができ
る。
ス又は魚肉エキスの水溶液を、有効平均ポア−サイズが
１５〜３０Åの活性炭又は多孔性合成樹脂吸着体で、吸
着処理をするものであるため、Ｌ−カルニチンを含有す
る食品中の不要物を、物理的な吸着作用を利用して、吸
着体に吸着させることによって除去し、食品素材として
高品質な、無色・透明で殆ど味のない、なおかつ、Ｌ−
カルニチン含有量を向上させた素材を得ることができ
る。
【００１６】不要な味，臭，色等を除去して改質を行な
う際に使用する活性炭又は多孔性合成樹脂吸着体の吸着
体は、Ｌ−カルニチンに吸着能を持たず、不要な物質、
特に味，臭，色成分を特異的に吸着除去する性能を有す
るものとする。一般に肉エキスや魚肉エキス等の熱水抽
出物は、熱水に溶出するエキス成分の分子量の大きさが
ある程度揃っており、一方、エキス成分と共に溶出する
Ｌ−カルニチンの分子量は遥かに小さい。このため、前
述の通り、有効平均ポア−サイズが１５Åより小さい活
性炭又は多孔性合成樹脂吸着体が、味，臭，色成分を全
く吸着せず、加えて、Ｌ−カルニチンを吸着するおそれ
がある。また、前述の通り、肉エキスや魚肉エキス等の
熱水抽出物では、熱水に溶出するエキス成分の分子量の
大きさがある程度揃っているため、特定のポア−サイズ
の吸着体でエキス成分が吸着され、この特定のポア−サ
イズよりも大きくなると徐々に吸着性能が低下する。
う際に使用する活性炭又は多孔性合成樹脂吸着体の吸着
体は、Ｌ−カルニチンに吸着能を持たず、不要な物質、
特に味，臭，色成分を特異的に吸着除去する性能を有す
るものとする。一般に肉エキスや魚肉エキス等の熱水抽
出物は、熱水に溶出するエキス成分の分子量の大きさが
ある程度揃っており、一方、エキス成分と共に溶出する
Ｌ−カルニチンの分子量は遥かに小さい。このため、前
述の通り、有効平均ポア−サイズが１５Åより小さい活
性炭又は多孔性合成樹脂吸着体が、味，臭，色成分を全
く吸着せず、加えて、Ｌ−カルニチンを吸着するおそれ
がある。また、前述の通り、肉エキスや魚肉エキス等の
熱水抽出物では、熱水に溶出するエキス成分の分子量の
大きさがある程度揃っているため、特定のポア−サイズ
の吸着体でエキス成分が吸着され、この特定のポア−サ
イズよりも大きくなると徐々に吸着性能が低下する。
【００１７】従って、本発明では、平均ポアサイズが１
５〜３０Åの活性炭又は多孔性合成樹脂吸着体が、Ｌ−
カルニチンに吸着能を持たず、不要物を特異的に吸着除
去することが確認された。特に、後述する実施例のよう
に有効平均ポア−サイズが２４〜２５Åの活性炭又は多
孔性合成樹脂吸着体では、特に味，臭，色成分を特異的
に吸着除去することが確認された。
５〜３０Åの活性炭又は多孔性合成樹脂吸着体が、Ｌ−
カルニチンに吸着能を持たず、不要物を特異的に吸着除
去することが確認された。特に、後述する実施例のよう
に有効平均ポア−サイズが２４〜２５Åの活性炭又は多
孔性合成樹脂吸着体では、特に味，臭，色成分を特異的
に吸着除去することが確認された。
【００１８】本発明に使用される物理的な吸着手段は、
多孔性吸着体を利用した方法であり、天然吸着体として
の活性炭、化学合成品の極性・非極性多孔性吸着体の何
れでも使用することができる。例えば、活性炭としては
醸造用白鷺ニューゴールド［武田薬品工業（株）製］、
醸造用白鷺ＲＭ［武田薬品工業（株）製］、食品製造用
タケコール［武田薬品工業（株）製］等、多孔性合成吸
着体としてはＨＰ−１０，ＨＰ−２０等ＨＰシリーズ
［三菱化成工業（株）製］、ＸＡＤ−２等 ＸＡＤシリ
ーズ（ローム・アンドハース社製）等を挙げることがで
きる。尚、本発明のＬ−カルニチンの含有物の不要物の
吸着除去は、前述の吸着体の単独使用、あるいは複数の
組合わせ使用からなるものである。
多孔性吸着体を利用した方法であり、天然吸着体として
の活性炭、化学合成品の極性・非極性多孔性吸着体の何
れでも使用することができる。例えば、活性炭としては
醸造用白鷺ニューゴールド［武田薬品工業（株）製］、
醸造用白鷺ＲＭ［武田薬品工業（株）製］、食品製造用
タケコール［武田薬品工業（株）製］等、多孔性合成吸
着体としてはＨＰ−１０，ＨＰ−２０等ＨＰシリーズ
［三菱化成工業（株）製］、ＸＡＤ−２等 ＸＡＤシリ
ーズ（ローム・アンドハース社製）等を挙げることがで
きる。尚、本発明のＬ−カルニチンの含有物の不要物の
吸着除去は、前述の吸着体の単独使用、あるいは複数の
組合わせ使用からなるものである。
【００１９】尚、当然のことながら、Ｌ−カルニチンの
含有物に高分子物質あるいは不要物が存在するときに
は、吸着処理に先立ち、限外濾過，微細濾過，遠心分離
等でそれらを除去した後、吸着処理を行なう。また、処
理時の温度条件は、通常２０℃から４０℃付近で行なう
が、この範囲外の低温側から高温側に至る何れの温度で
も支障はない。処理時間は、粉末活性炭使用の場合、添
加後１０分以上とれば、完全に効果を発揮する。更に、
合成吸着体等では、空間速度（ＳＶ）が、０．５ｈｒ-1
から１０ｈｒ-1の間で最も効果的であるが、より速度を
上げても、良好な結果を得られる。
含有物に高分子物質あるいは不要物が存在するときに
は、吸着処理に先立ち、限外濾過，微細濾過，遠心分離
等でそれらを除去した後、吸着処理を行なう。また、処
理時の温度条件は、通常２０℃から４０℃付近で行なう
が、この範囲外の低温側から高温側に至る何れの温度で
も支障はない。処理時間は、粉末活性炭使用の場合、添
加後１０分以上とれば、完全に効果を発揮する。更に、
合成吸着体等では、空間速度（ＳＶ）が、０．５ｈｒ-1
から１０ｈｒ-1の間で最も効果的であるが、より速度を
上げても、良好な結果を得られる。
【００２０】
【実施例】実施例１． １０％固型分を含有する肉エキス１０リット
ルに食品製造用活性炭タケコール［武田薬品工業（株）
製］（有効平均ポア−サイズ２４〜２５Å）５００ｇを
加え、３０℃で３０分間攪拌後、ニユー・ハンディ・フ
ィルター［内外醸機工業（株）製］で活性炭除去を行な
い、処理液を回収した。回収された処理液のＬ−カルニ
チンの回収率、脱色率風味の変化を次の表１に示す。
ルに食品製造用活性炭タケコール［武田薬品工業（株）
製］（有効平均ポア−サイズ２４〜２５Å）５００ｇを
加え、３０℃で３０分間攪拌後、ニユー・ハンディ・フ
ィルター［内外醸機工業（株）製］で活性炭除去を行な
い、処理液を回収した。回収された処理液のＬ−カルニ
チンの回収率、脱色率風味の変化を次の表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】比較例 前述の実施例１．において、タケコールの代わりに、食
品製造用活性炭白鷺ＭＣ−１００（有効平均ポア−サイ
ズ５Å）又は同白鷺ＭＣＬ（有効平均ポア−サイズ１０
Å）を５００ｇ加えて、同様の条件で処理を行ったが、
いずれも全く脱色・脱臭されず風味の改善は見られなか
った。
品製造用活性炭白鷺ＭＣ−１００（有効平均ポア−サイ
ズ５Å）又は同白鷺ＭＣＬ（有効平均ポア−サイズ１０
Å）を５００ｇ加えて、同様の条件で処理を行ったが、
いずれも全く脱色・脱臭されず風味の改善は見られなか
った。
【００２３】実施例２．魚肉エキス［カルチベータ No.
４００、焼津水産化学工業（株）製］の１０％溶液５リ
ットルに醸造用活性炭白鷺［ニューゴルド、武田薬品工
業（株）製］（有効平均ポア−サイズ２４〜２５Å）５
００ｇを加えて、２８℃で１５分間攪拌後ニュー・ハン
ディ・フィルターで濾過し、清澄な処理液を得た。得ら
れた処理液を凍結乾燥した。得られた処理液中のＬ−カ
ルニチンの回収率、脱色率、風味の変化を次の表２に示
す。
４００、焼津水産化学工業（株）製］の１０％溶液５リ
ットルに醸造用活性炭白鷺［ニューゴルド、武田薬品工
業（株）製］（有効平均ポア−サイズ２４〜２５Å）５
００ｇを加えて、２８℃で１５分間攪拌後ニュー・ハン
ディ・フィルターで濾過し、清澄な処理液を得た。得ら
れた処理液を凍結乾燥した。得られた処理液中のＬ−カ
ルニチンの回収率、脱色率、風味の変化を次の表２に示
す。
【００２４】
【表２】
【００２５】実施例３．固型分１０％含有牛肉抽出液１
０リットルに、食品製造用活性炭タケコール１４０ｇを
加え、３０℃で３０分間攪拌後、ニュー・ハンディ・フ
ィルターで濾過して得た濾液７．０リットルを多孔性合
成吸着体ＨＰ−２０（有効成分としてポア−サイズ２５
Åを含む）充填カラムにＳＶ＝５．０ｈｒ-1で通液し、
淡黄色の処理液を得た。得られた処理液の成分の変化を
次の表３に示す。
０リットルに、食品製造用活性炭タケコール１４０ｇを
加え、３０℃で３０分間攪拌後、ニュー・ハンディ・フ
ィルターで濾過して得た濾液７．０リットルを多孔性合
成吸着体ＨＰ−２０（有効成分としてポア−サイズ２５
Åを含む）充填カラムにＳＶ＝５．０ｈｒ-1で通液し、
淡黄色の処理液を得た。得られた処理液の成分の変化を
次の表３に示す。
【００２６】
【表３】
【００２７】
【発明の効果】以上説明した通り、Ｌ−カルニチンを含
有する抽出物の水溶液を、有効平均ポア−サイズが１５
〜３０Åの活性炭又は多孔性合成樹脂吸着体で、吸着処
理をするものであるため、Ｌ−カルニチンを含有する食
品中の不要物を、物理的な吸着作用を利用して、吸着体
に吸着させることによって除去し、食品素材として高品
質な、無色・透明で殆ど味のない、なおかつ、Ｌ−カル
ニチン含有量を向上させた素材を得ることができる。
有する抽出物の水溶液を、有効平均ポア−サイズが１５
〜３０Åの活性炭又は多孔性合成樹脂吸着体で、吸着処
理をするものであるため、Ｌ−カルニチンを含有する食
品中の不要物を、物理的な吸着作用を利用して、吸着体
に吸着させることによって除去し、食品素材として高品
質な、無色・透明で殆ど味のない、なおかつ、Ｌ−カル
ニチン含有量を向上させた素材を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 綿貫 雅章 東京都港区東新橋１丁目１番19号 株式 会社ヤクルト本社内 (56)参考文献 特開 昭61−65851（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−185947（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−213259（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−213258（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−67256（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 229/22 ＣＡ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (1)
- 【請求項１】 Ｌ−カルニチンを含有する肉エキス又は
魚肉エキスの水溶液を、有効平均ポア−サイズが１５〜
３０Åの活性炭又は多孔性合成樹脂吸着体で、吸着処理
をすることを特徴とするＬ−カルニチン高含有物の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28548991A JP3056564B2 (ja) | 1991-10-07 | 1991-10-07 | Ｌ−カルニチン高含有物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28548991A JP3056564B2 (ja) | 1991-10-07 | 1991-10-07 | Ｌ−カルニチン高含有物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0595793A JPH0595793A (ja) | 1993-04-20 |
| JP3056564B2 true JP3056564B2 (ja) | 2000-06-26 |
Family
ID=17692187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28548991A Expired - Fee Related JP3056564B2 (ja) | 1991-10-07 | 1991-10-07 | Ｌ−カルニチン高含有物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3056564B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007270746A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Univ Nihon | 可変翼を有する垂直軸形風水車 |
-
1991
- 1991-10-07 JP JP28548991A patent/JP3056564B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0595793A (ja) | 1993-04-20 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |