JP3055967B2 - ラディシコール誘導体 - Google Patents
ラディシコール誘導体Info
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- JP3055967B2 JP3055967B2 JP3134160A JP13416091A JP3055967B2 JP 3055967 B2 JP3055967 B2 JP 3055967B2 JP 3134160 A JP3134160 A JP 3134160A JP 13416091 A JP13416091 A JP 13416091A JP 3055967 B2 JP3055967 B2 JP 3055967B2
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- radicicol
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なラディシコール誘
導体およびそれを有効成分とする抗腫瘍剤に関する。
導体およびそれを有効成分とする抗腫瘍剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ラディシコールは、下記の式Ｉの構造式
【０００３】
【化２】
【０００４】を有する公知の化合物であり［テトラヘド
ロン・レターズ(Tetrahedron Letters) ，1964年、３６
５頁］、抗真菌作用を有することが知られている。ま
た、インビトロで殺細胞活性を示すことも知られている
（特公昭43−8718) が、生体内で抗腫瘍作用を示すこと
は知られていない。
ロン・レターズ(Tetrahedron Letters) ，1964年、３６
５頁］、抗真菌作用を有することが知られている。ま
た、インビトロで殺細胞活性を示すことも知られている
（特公昭43−8718) が、生体内で抗腫瘍作用を示すこと
は知られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者はラディシコ
ールの誘導体の抗腫瘍作用について、鋭意研究を続けた
結果、ラディシコール自身は極めて弱い抗腫瘍作用しか
有しないのに対し、そのフェノール性水酸基を種々のア
シル基で修飾した新規なラディシコール誘導体が優れた
抗腫瘍作用を有することを見出し、本発明を完成した。
ールの誘導体の抗腫瘍作用について、鋭意研究を続けた
結果、ラディシコール自身は極めて弱い抗腫瘍作用しか
有しないのに対し、そのフェノール性水酸基を種々のア
シル基で修飾した新規なラディシコール誘導体が優れた
抗腫瘍作用を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の新規なラディシ
コール誘導体は、一般式
コール誘導体は、一般式
【０００７】
【化３】
【０００８】［式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっ
て、水素原子又は式Ｒ3 −CO−基（式中、Ｒ3 は水素原
子、炭素数１乃至５０個のアルキル基、炭素数２乃至３
０個のアルケニル基、炭素数２乃至１０個のアルキニル
基、炭素数６乃至１０個のアリール部と炭素数１乃至６
個のアルキル部からなるアラルキル基、炭素数６乃至１
４個のアリール基、炭素数６乃至１４個のアリールオキ
シ基、５乃至６員環の複素環基、５乃至６員環の複素環
部と炭素数１乃至４個のアルキル部からなる複素環アル
キル基、炭素数３乃至８個の環状アルキル基、炭素数５
乃至８個の環状アルケニル基、又は炭素数６乃至１０個
のアリール部が縮環した炭素数３乃至８個のシクロアル
キル基であり、各基は下記Ａ群から選択された置換部分
を有していてもよい。）を示す（但し、Ｒ1 及びＲ2 が
同時に水素原子又はアセチル基である場合を除
く。）。］を有するラディシコール誘導体である。 ［Ａ群］ヒドロキシ、保護されたヒドロキシ、炭素数１
乃至２０個のアルコキシ、６乃至１０個のアリール、６
乃至１０個のアリールオキシ、炭素数１乃至２０個の脂
肪族アシルオキシ、アミノ、炭素数１乃至４個のアルキ
ルを１乃至２個有するアルキルアミノ、炭素数１乃至２
０個の脂肪族アシルを１乃至２個有する脂肪族アシルア
ミノ、保護されたアミノ、ニトロ、カルボキシ、保護さ
れたカルボキシ、炭素数１乃至２０個のアルコキシカル
ボニル、カルバモイル、メルカプト、保護されたメルカ
プト、炭素数１乃至２０個のアルキルチオ、炭素数６乃
至１０個のアリール部分と炭素数１乃至４個のアルキル
部分からなるアラルキルチオ、炭素数６乃至１０個のア
リール部分と炭素数１乃至４個のアルキル部分からなる
アラルキルジチオ、炭素数６乃至１０個のアリールチ
オ、炭素数１乃至２０個のアルキルジチオ、炭素数１乃
至２０個のアルキルスルフィニル、炭素数６乃至１０個
のアリールスルフィニル、炭素数１乃至２０個のアルキ
ルスルホニル、炭素数６乃至１０個のアリールスルホニ
ル、シアノ、炭素数１乃至２０個の脂肪族アシル、カル
バモイルオキシ、５乃至６員環の複素環、ハロゲン原
子。
て、水素原子又は式Ｒ3 −CO−基（式中、Ｒ3 は水素原
子、炭素数１乃至５０個のアルキル基、炭素数２乃至３
０個のアルケニル基、炭素数２乃至１０個のアルキニル
基、炭素数６乃至１０個のアリール部と炭素数１乃至６
個のアルキル部からなるアラルキル基、炭素数６乃至１
４個のアリール基、炭素数６乃至１４個のアリールオキ
シ基、５乃至６員環の複素環基、５乃至６員環の複素環
部と炭素数１乃至４個のアルキル部からなる複素環アル
キル基、炭素数３乃至８個の環状アルキル基、炭素数５
乃至８個の環状アルケニル基、又は炭素数６乃至１０個
のアリール部が縮環した炭素数３乃至８個のシクロアル
キル基であり、各基は下記Ａ群から選択された置換部分
を有していてもよい。）を示す（但し、Ｒ1 及びＲ2 が
同時に水素原子又はアセチル基である場合を除
く。）。］を有するラディシコール誘導体である。 ［Ａ群］ヒドロキシ、保護されたヒドロキシ、炭素数１
乃至２０個のアルコキシ、６乃至１０個のアリール、６
乃至１０個のアリールオキシ、炭素数１乃至２０個の脂
肪族アシルオキシ、アミノ、炭素数１乃至４個のアルキ
ルを１乃至２個有するアルキルアミノ、炭素数１乃至２
０個の脂肪族アシルを１乃至２個有する脂肪族アシルア
ミノ、保護されたアミノ、ニトロ、カルボキシ、保護さ
れたカルボキシ、炭素数１乃至２０個のアルコキシカル
ボニル、カルバモイル、メルカプト、保護されたメルカ
プト、炭素数１乃至２０個のアルキルチオ、炭素数６乃
至１０個のアリール部分と炭素数１乃至４個のアルキル
部分からなるアラルキルチオ、炭素数６乃至１０個のア
リール部分と炭素数１乃至４個のアルキル部分からなる
アラルキルジチオ、炭素数６乃至１０個のアリールチ
オ、炭素数１乃至２０個のアルキルジチオ、炭素数１乃
至２０個のアルキルスルフィニル、炭素数６乃至１０個
のアリールスルフィニル、炭素数１乃至２０個のアルキ
ルスルホニル、炭素数６乃至１０個のアリールスルホニ
ル、シアノ、炭素数１乃至２０個の脂肪族アシル、カル
バモイルオキシ、５乃至６員環の複素環、ハロゲン原
子。
【０００９】Ｒ3 の炭素数１乃至５０個のアルキル基と
しては、例えばメチル、エチル、ｎプロピル、１−メチ
ルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチ
ルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、
３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１，１
−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチ
ル、４−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘ
キシル、２−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、３
−エチルペンチル、ｎ−オクチル、２−メチルヘプチ
ル、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−エ
チル−３−メチルペンチル、３−エチル−２−メチルペ
ンチル、ｎ−ノニル、２−メチルオクチル、７−メチル
オクチル、４−エチルヘプチル、３−エチル−２−メチ
ルヘキシル、２−エチル−１−メチルヘキシル、ｎ−デ
シル、２−メチルノニル、８−メチルノニル、５−エチ
ルオクチル、３−エチル−２−メチルヘプチル、３，３
−ジエチルヘキシル、ｎ−ウンデシル、２−メチルデシ
ル、９−メチルデシル、４−エチルノニル、３，５−ジ
メチルノニル、３−プロピルオクチル、５−エチル−４
−メチルオクチル、１−ペンチルヘキシル、ｎ−ドデシ
ル、１−メチルウンデシル、１０−メチルウンデシル、
３−エチルデシル、５−プロピルノニル、３，５−ジエ
チルオクチル、ｎ−トリデシル、１１−メチルドデシ
ル、７−エチルウンデシル、４−プロピルデシル、５−
エチル−３−メチルデシル、３−ペンチルオクチル、ｎ
−テトラデシル、１２−メチルトリデシル、８−エチル
ドデシル、６−プロピルウンデシル、４−ブチルデシ
ル、２−ペンチルノニル、ｎ−ペンタデシル、１３−メ
チルテトラデシル、１０−エチルトリデシル、７−プロ
ピルドデシル、５−エチル−３−メチルドデシル、４−
ペンチルデシル、１−ヘキシルノニル、ｎ−ヘキサデシ
ル、１４−メチルペンタデシル、６−エチルテトラデシ
ル、４−プロピルトリデシル、２−ブチルドデシル、ｎ
−ヘプタデシル、１５−メチルヘキサデシル、７−エチ
ルペンタデシル、３−プロピルテトラデシル、５−ペン
チルドデシル、ｎ−オクタデシル、１６−メチルヘプタ
デシル、５−プロピルペンタデシル、ｎ−ノナデシル、
１７−メチルオクタデシル、４−エチルヘプタデシル、
アイコシル、１８−メチルノナデシル、３−エチルオク
タデシル、ヘニコシル、ドコシニル、トリコシニル、テ
トラコシニル、ペンタコシニル基などがあげられ、好適
には、炭素数１乃至２５個のものがあげられ、さらに好
適には、炭素数９乃至２２個のものがあげられる。
しては、例えばメチル、エチル、ｎプロピル、１−メチ
ルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチ
ルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、
３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１，１
−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチ
ル、４−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘ
キシル、２−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、３
−エチルペンチル、ｎ−オクチル、２−メチルヘプチ
ル、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−エ
チル−３−メチルペンチル、３−エチル−２−メチルペ
ンチル、ｎ−ノニル、２−メチルオクチル、７−メチル
オクチル、４−エチルヘプチル、３−エチル−２−メチ
ルヘキシル、２−エチル−１−メチルヘキシル、ｎ−デ
シル、２−メチルノニル、８−メチルノニル、５−エチ
ルオクチル、３−エチル−２−メチルヘプチル、３，３
−ジエチルヘキシル、ｎ−ウンデシル、２−メチルデシ
ル、９−メチルデシル、４−エチルノニル、３，５−ジ
メチルノニル、３−プロピルオクチル、５−エチル−４
−メチルオクチル、１−ペンチルヘキシル、ｎ−ドデシ
ル、１−メチルウンデシル、１０−メチルウンデシル、
３−エチルデシル、５−プロピルノニル、３，５−ジエ
チルオクチル、ｎ−トリデシル、１１−メチルドデシ
ル、７−エチルウンデシル、４−プロピルデシル、５−
エチル−３−メチルデシル、３−ペンチルオクチル、ｎ
−テトラデシル、１２−メチルトリデシル、８−エチル
ドデシル、６−プロピルウンデシル、４−ブチルデシ
ル、２−ペンチルノニル、ｎ−ペンタデシル、１３−メ
チルテトラデシル、１０−エチルトリデシル、７−プロ
ピルドデシル、５−エチル−３−メチルドデシル、４−
ペンチルデシル、１−ヘキシルノニル、ｎ−ヘキサデシ
ル、１４−メチルペンタデシル、６−エチルテトラデシ
ル、４−プロピルトリデシル、２−ブチルドデシル、ｎ
−ヘプタデシル、１５−メチルヘキサデシル、７−エチ
ルペンタデシル、３−プロピルテトラデシル、５−ペン
チルドデシル、ｎ−オクタデシル、１６−メチルヘプタ
デシル、５−プロピルペンタデシル、ｎ−ノナデシル、
１７−メチルオクタデシル、４−エチルヘプタデシル、
アイコシル、１８−メチルノナデシル、３−エチルオク
タデシル、ヘニコシル、ドコシニル、トリコシニル、テ
トラコシニル、ペンタコシニル基などがあげられ、好適
には、炭素数１乃至２５個のものがあげられ、さらに好
適には、炭素数９乃至２２個のものがあげられる。
【００１０】Ｒ3 の炭素数２乃至３０個のアルケニル基
としては、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、２
−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニ
ル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、
１−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１−オクテニル、８
−ノネイル、１−デセニル、９−デセニル、８−トリデ
セニル、シス−８−ペンタデセニル、トランス−８−ペ
ンタデセニル、８−ヘプタデセニル、８−ヘプタデセニ
ル、８，１１−ヘプタデカジエニル、８，１１，１４−
ヘプタデカトリエニル、４，７，１１，１４−ノナデカ
テトラエニル、２，６−ジメチル−８−（２，６，６−
トリメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−１，
３，５，７−ノナテトラエン−１−イル基などがあげら
れ、好適には、炭素数２乃至２５個のものがあげられ、
さらに好適には、炭素数９乃至２２個のものがあげられ
る。Ｒ3 の炭素数２乃至１０個のアルキニル基として
は、例えば、エチニル、１−プロピニル、１−ヘプチニ
ル、１−オクチニル、１−デシニル基などがあげられ、
好適には、炭素数２乃至１０個のものがあげられ、さら
に好適には、炭素数８乃至１０個のものがあげられる。
としては、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、２
−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニ
ル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、
１−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１−オクテニル、８
−ノネイル、１−デセニル、９−デセニル、８−トリデ
セニル、シス−８−ペンタデセニル、トランス−８−ペ
ンタデセニル、８−ヘプタデセニル、８−ヘプタデセニ
ル、８，１１−ヘプタデカジエニル、８，１１，１４−
ヘプタデカトリエニル、４，７，１１，１４−ノナデカ
テトラエニル、２，６−ジメチル−８−（２，６，６−
トリメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−１，
３，５，７−ノナテトラエン−１−イル基などがあげら
れ、好適には、炭素数２乃至２５個のものがあげられ、
さらに好適には、炭素数９乃至２２個のものがあげられ
る。Ｒ3 の炭素数２乃至１０個のアルキニル基として
は、例えば、エチニル、１−プロピニル、１−ヘプチニ
ル、１−オクチニル、１−デシニル基などがあげられ、
好適には、炭素数２乃至１０個のものがあげられ、さら
に好適には、炭素数８乃至１０個のものがあげられる。
【００１１】Ｒ3 の炭素数６乃至１０個のアルキル部と
炭素数１乃至６個のアルキル部からなるアラルキル基と
しては、例えば、フェニルメチル、フェニルエチル、フ
ェニルプロピル、フェニルペンチル、ナフチルメチル基
などがあげられ、好適にはフェニルメチル、フェニルエ
チル基である。
炭素数１乃至６個のアルキル部からなるアラルキル基と
しては、例えば、フェニルメチル、フェニルエチル、フ
ェニルプロピル、フェニルペンチル、ナフチルメチル基
などがあげられ、好適にはフェニルメチル、フェニルエ
チル基である。
【００１２】Ｒ3 のアリール基及びアリールオキシ基の
アリール部分としては例えば、フェニル、１−ナフチ
ル、２−ナフチル、１−アントリル、１−フェナントリ
ルなどがあげられ、好適にはフェニルである。
アリール部分としては例えば、フェニル、１−ナフチ
ル、２−ナフチル、１−アントリル、１−フェナントリ
ルなどがあげられ、好適にはフェニルである。
【００１３】Ｒ3 の複素環基としては、例えばチオフェ
ン、フラン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾー
ル、イソオキサゾール、ピロール、ピリジン、ビリダジ
ン、イミダゾール、チアゾリン、オキサゾリン、イソキ
サゾリン、イソチアゾリン、ピロリジン、ピペラジン、
モルホリン、ピペラジン、ジオキソピペラジン、ピロリ
ドン、ピペリドン基などがあげられ、好適にはチオフェ
ン、フラン、ピリジンである。
ン、フラン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾー
ル、イソオキサゾール、ピロール、ピリジン、ビリダジ
ン、イミダゾール、チアゾリン、オキサゾリン、イソキ
サゾリン、イソチアゾリン、ピロリジン、ピペラジン、
モルホリン、ピペラジン、ジオキソピペラジン、ピロリ
ドン、ピペリドン基などがあげられ、好適にはチオフェ
ン、フラン、ピリジンである。
【００１４】Ｒ3 の複素環アルキル基の複素環部分とし
ては、たとえば前述した複素環があげられ、好適にはチ
オフェン、フラン、ピリジンであり、そのアルキル部分
としては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチルな
どの炭素数１乃至４個のものがあげられ、好適にはプロ
ピル、ブチルである。
ては、たとえば前述した複素環があげられ、好適にはチ
オフェン、フラン、ピリジンであり、そのアルキル部分
としては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチルな
どの炭素数１乃至４個のものがあげられ、好適にはプロ
ピル、ブチルである。
【００１５】Ｒ3 の炭素数３乃至８個の環状アルキル基
としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロオクチ
ル基があげられ、好適には炭素数５乃至６個のものであ
る。
としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロオクチ
ル基があげられ、好適には炭素数５乃至６個のものであ
る。
【００１６】Ｒ3 の炭素数５乃至８個の環状アルケニル
としては、１−シクロペンテン−１−イル、２−シクロ
ペンテン−１−イル、１−シクロヘキセン−１−イル、
２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−
１−イル、１−シクロヘプテン−１−イル、２−シクロ
ヘプテン−１−イル、１−シクロオクテン−１−イル、
３−シクロオクテン−１−イル基などがあげられ、好適
には１−シクロペンテン−１−イル、１−シクロヘキセ
ン−１−イルである。
としては、１−シクロペンテン−１−イル、２−シクロ
ペンテン−１−イル、１−シクロヘキセン−１−イル、
２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−
１−イル、１−シクロヘプテン−１−イル、２−シクロ
ヘプテン−１−イル、１−シクロオクテン−１−イル、
３−シクロオクテン−１−イル基などがあげられ、好適
には１−シクロペンテン−１−イル、１−シクロヘキセ
ン−１−イルである。
【００１７】Ｒ3 のアリール部と縮環していてもよいシ
クロアルキル基としては、インダニル、テトラヒドロナ
フチルなどがあげられる。
クロアルキル基としては、インダニル、テトラヒドロナ
フチルなどがあげられる。
【００１８】また、以上に示したアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アラルキル、アリール、アリールオキ
シ、複素環、複素環アルキル、環状アルキル、環状アル
キレン基及びアリールと縮環したシクロアルキル基には
任意の位置に同一又は異なる１乃至３個の置換分が存在
してもよく、その置換分としては、ヒドロキシ、保護さ
れたヒドロキシ、アルコキシ、アリール、アリールオキ
シ、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルア
ミノ、保護されたアミノ、ニトロ、カルボキシ、保護さ
れたカルボキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイ
ル、メルカプト、保護されたメルカプト、アルキルチ
オ、アラルキルチオ、アラルキルジチオ、アリールチ
オ、アルキルジチオ、アルキルスルフィニル、アリール
スルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニ
ル、シアノ、脂肪族アシル、カルバモイルオキシ、複素
環またはハロゲン原子があげられる。
ル、アルキニル、アラルキル、アリール、アリールオキ
シ、複素環、複素環アルキル、環状アルキル、環状アル
キレン基及びアリールと縮環したシクロアルキル基には
任意の位置に同一又は異なる１乃至３個の置換分が存在
してもよく、その置換分としては、ヒドロキシ、保護さ
れたヒドロキシ、アルコキシ、アリール、アリールオキ
シ、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルア
ミノ、保護されたアミノ、ニトロ、カルボキシ、保護さ
れたカルボキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイ
ル、メルカプト、保護されたメルカプト、アルキルチ
オ、アラルキルチオ、アラルキルジチオ、アリールチ
オ、アルキルジチオ、アルキルスルフィニル、アリール
スルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニ
ル、シアノ、脂肪族アシル、カルバモイルオキシ、複素
環またはハロゲン原子があげられる。
【００１９】前記の置換分のアルコキシ、アルコキシカ
ルボニル、アルキルチオ、アルキルジチオ、アルキルス
ルフィニルおよびアルキルスルホニルのアルキル部分
は、炭素数１乃至２０個の直鎖又は分枝鎖のアルキルで
あり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メ
チルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メ
チルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチ
ル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、
１，１−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチル
ペンチル、４−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、１−メ
チルヘキシル、２−メチルヘキシル、５−メチルヘキシ
ル、３−エチルペンチル、ｎ−オクチル、２−メチルヘ
プチル、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２
−エチル−３−メチルペンチル、３−エチル−２−メチ
ルペンチル、ｎ−ノニル、２−メチルオクチル、７−メ
チルオクチル、４−エチルヘプチル、３−エチル−２−
メチルヘキシル、２−エチル−１−メチルヘキシル、ｎ
−デシル、２−メチルノニル、８−メチルノニル、５−
エチルオクチル、３−エチル−２−メチルヘプチル、
３，３−ジエチルヘキシル、ｎ−ウンデシル、２−メチ
ルデシル、９−メチルデシル、４−エチルノニル、３，
５−ジメチルノニル、３−プロピルオクチル、５−エチ
ル−４−メチルオクチル、ｎ−ドデシル、１−メチルウ
ンデシル、１０−メチルウンデシル、３−エチルデシ
ル、５−プロピルノニル、３，５−ジエチルオクチル、
ｎ−トリデシル、１１−メチルドデシル、７−エチルウ
ンデシル、４−プロピルデシル、５−エチル−３−メチ
ルデシル、３−ペンチルオクチル、ｎ−テトラデシル、
１２−メチルトリデシル、８−エチルドデシル、６−プ
ロピルウンデシル、４−ブチルデシル、２−ペンチルノ
ニル、ｎ−ペンタデシル、１３−メチルテトラデシル、
１０−エチルトリデシル、７−プロピルドデシル、５−
エチル−３−メチルドデシル、４−ペンチルデシル、ｎ
−ヘキサデシル、１４−メチルペンタデシル、６−エチ
ルテトラデシル、４−プロピルトリデシル、２−ブチル
ドデシル、ｎ−ヘプタデシル、１５−メチルヘキサデシ
ル、７−エチルペンタデシル、３−プロピルテトラデシ
ル、５−ペンチルドデシル、ｎ−オクタデシル、１６−
メチルヘプタデシル、５−プロピルペンタデシル、ｎ−
ノナデシル、１７−メチルオクタデシル、４−エチルヘ
プタデシル、アイコシル、１８−メチルノナデシル、３
−エチルオクタデシルなどがあげられ、好適には、炭素
数１乃至２０個のものがあげられ、さらに好適には、炭
素数１乃至１７個のものがあげられる。
ルボニル、アルキルチオ、アルキルジチオ、アルキルス
ルフィニルおよびアルキルスルホニルのアルキル部分
は、炭素数１乃至２０個の直鎖又は分枝鎖のアルキルで
あり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メ
チルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メ
チルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチ
ル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、
１，１−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチル
ペンチル、４−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、１−メ
チルヘキシル、２−メチルヘキシル、５−メチルヘキシ
ル、３−エチルペンチル、ｎ−オクチル、２−メチルヘ
プチル、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２
−エチル−３−メチルペンチル、３−エチル−２−メチ
ルペンチル、ｎ−ノニル、２−メチルオクチル、７−メ
チルオクチル、４−エチルヘプチル、３−エチル−２−
メチルヘキシル、２−エチル−１−メチルヘキシル、ｎ
−デシル、２−メチルノニル、８−メチルノニル、５−
エチルオクチル、３−エチル−２−メチルヘプチル、
３，３−ジエチルヘキシル、ｎ−ウンデシル、２−メチ
ルデシル、９−メチルデシル、４−エチルノニル、３，
５−ジメチルノニル、３−プロピルオクチル、５−エチ
ル−４−メチルオクチル、ｎ−ドデシル、１−メチルウ
ンデシル、１０−メチルウンデシル、３−エチルデシ
ル、５−プロピルノニル、３，５−ジエチルオクチル、
ｎ−トリデシル、１１−メチルドデシル、７−エチルウ
ンデシル、４−プロピルデシル、５−エチル−３−メチ
ルデシル、３−ペンチルオクチル、ｎ−テトラデシル、
１２−メチルトリデシル、８−エチルドデシル、６−プ
ロピルウンデシル、４−ブチルデシル、２−ペンチルノ
ニル、ｎ−ペンタデシル、１３−メチルテトラデシル、
１０−エチルトリデシル、７−プロピルドデシル、５−
エチル−３−メチルドデシル、４−ペンチルデシル、ｎ
−ヘキサデシル、１４−メチルペンタデシル、６−エチ
ルテトラデシル、４−プロピルトリデシル、２−ブチル
ドデシル、ｎ−ヘプタデシル、１５−メチルヘキサデシ
ル、７−エチルペンタデシル、３−プロピルテトラデシ
ル、５−ペンチルドデシル、ｎ−オクタデシル、１６−
メチルヘプタデシル、５−プロピルペンタデシル、ｎ−
ノナデシル、１７−メチルオクタデシル、４−エチルヘ
プタデシル、アイコシル、１８−メチルノナデシル、３
−エチルオクタデシルなどがあげられ、好適には、炭素
数１乃至２０個のものがあげられ、さらに好適には、炭
素数１乃至１７個のものがあげられる。
【００２０】前記の置換分のアルキルアミノのアルキル
部分としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチルなどがあげられる。
部分としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチルなどがあげられる。
【００２１】前記の置換分のアリール、アリールオキ
シ、アリールチオ、アリールスルフィニル及びアリール
スルホニルのアリール部分としては、例えば、フェニ
ル、ナフチルなどがあげられる。
シ、アリールチオ、アリールスルフィニル及びアリール
スルホニルのアリール部分としては、例えば、フェニ
ル、ナフチルなどがあげられる。
【００２２】前記の置換分の脂肪族アシル、脂肪族アシ
ルオキシ及び脂肪族アシルアミノのアシル部分は炭素数
１乃至２０個の直鎖又は分枝鎖のアシルであり、例え
ば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イ
ソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘ
キサノイル、２−メチル−ペンタノイル、２−エチル−
ブチリル、ヘプタノイル、２−メチル−ヘキサノイル、
４−メチル−ヘキサノイル、２−エチル−ペンタノイ
ル、オクタノイル、２−メチル−ヘプタノイル、４−メ
チル−ヘプタノイル、２−エチル−ヘキサノイル、ノナ
ノイル、２−メチル−オクタノイル、５−メチル−オク
タノイル、２−エチル−ヘプタノイル、ノニルカルボニ
ル、デシルカルボニル、３−メチルノニルカルボニル、
８−メチルノニルカルボニル、３−エチルオクチルカル
ボニル、３，７−ジメチルオクチルカルボニル、ウンデ
シルカルボニル、ドデシルカルボニル、トリデシルカル
ボニル、テトラデシルカルボニル、ペンタデシルカルボ
ニル、ヘキサデシルカルボニル、１−メチルペンタデシ
ルカルボニル、１４−メチルペンタデシルカルボニル、
１３，１３−ジメチルテトラデシルカルボニル、ヘプタ
デシルカルボニル、１５−メチルヘキサデシルカルボニ
ル、オクタデシルカルボニル、１−メチルヘプタデシル
カルボニル、ノナデシルカルボニル、アイコシルカルボ
ニルなどがあげられ、好適には炭素数１乃至１７個のも
のである。
ルオキシ及び脂肪族アシルアミノのアシル部分は炭素数
１乃至２０個の直鎖又は分枝鎖のアシルであり、例え
ば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イ
ソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘ
キサノイル、２−メチル−ペンタノイル、２−エチル−
ブチリル、ヘプタノイル、２−メチル−ヘキサノイル、
４−メチル−ヘキサノイル、２−エチル−ペンタノイ
ル、オクタノイル、２−メチル−ヘプタノイル、４−メ
チル−ヘプタノイル、２−エチル−ヘキサノイル、ノナ
ノイル、２−メチル−オクタノイル、５−メチル−オク
タノイル、２−エチル−ヘプタノイル、ノニルカルボニ
ル、デシルカルボニル、３−メチルノニルカルボニル、
８−メチルノニルカルボニル、３−エチルオクチルカル
ボニル、３，７−ジメチルオクチルカルボニル、ウンデ
シルカルボニル、ドデシルカルボニル、トリデシルカル
ボニル、テトラデシルカルボニル、ペンタデシルカルボ
ニル、ヘキサデシルカルボニル、１−メチルペンタデシ
ルカルボニル、１４−メチルペンタデシルカルボニル、
１３，１３−ジメチルテトラデシルカルボニル、ヘプタ
デシルカルボニル、１５−メチルヘキサデシルカルボニ
ル、オクタデシルカルボニル、１−メチルヘプタデシル
カルボニル、ノナデシルカルボニル、アイコシルカルボ
ニルなどがあげられ、好適には炭素数１乃至１７個のも
のである。
【００２３】前記の置換分のアラルキルチオ、アラルキ
ルジチオのアラルキル部分としては例えば、ベンジル、
フェネチル、ナフチルメチルなどがあげられる。
ルジチオのアラルキル部分としては例えば、ベンジル、
フェネチル、ナフチルメチルなどがあげられる。
【００２４】前記の置換分の複素環としては、例えば、
チオフェン、フラン、チアゾール、オキサゾール、イソ
チアゾール、イソオキサゾール、ピロール、ピリジン、
ピリダジン、イミダゾール、チアゾリン、オキサゾリ
ン、イソキサゾリン、イソチアゾリン、ピロリジン、ピ
ペラジン、モルホリン、ピペラジン、ジオキソピペラジ
ン、ピロリドン、ピペリドンなどがあげられ、好適には
チオフェン、フラン、ピリジンである。
チオフェン、フラン、チアゾール、オキサゾール、イソ
チアゾール、イソオキサゾール、ピロール、ピリジン、
ピリダジン、イミダゾール、チアゾリン、オキサゾリ
ン、イソキサゾリン、イソチアゾリン、ピロリジン、ピ
ペラジン、モルホリン、ピペラジン、ジオキソピペラジ
ン、ピロリドン、ピペリドンなどがあげられ、好適には
チオフェン、フラン、ピリジンである。
【００２５】前記の置換分のハロゲン原子としては、弗
素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子があげられ、好
適には弗素原子、塩素原子、臭素原子である。
素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子があげられ、好
適には弗素原子、塩素原子、臭素原子である。
【００２６】前記の置換分が、アリール又は複素環を含
む場合には、その環上に炭素数１乃至７個の直鎖又は分
枝鎖のアルキル部分を有していてもよい。
む場合には、その環上に炭素数１乃至７個の直鎖又は分
枝鎖のアルキル部分を有していてもよい。
【００２７】保護されたヒドロキシの保護部分として
は、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチ
リル、イソブチリル、ペンタノイル、ピバロイル、バレ
リル、イソバレリル、オクタノイル、ラウロイル、ミリ
ストイル、トリデカノイル、パルミトイル、ステアロイ
ルのようなアルキルカルボニル、クロロアセチル、ジク
ロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセ
チルのようなハロゲン化アルキルカルボニル、メトキシ
アセチルのような低級アルコキシアルキルカルボニル、
（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽和ア
ルキルカルボニル等の脂肪族アシル；ベンゾイル、α−
ナフトイル、β−ナフトイルのようなアリールカルボニ
ル、２−ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾイルのよ
うなハロゲン化アリールカルボニル、２，４，６−トリ
メチルベンゾイル、４−トルオイルのような低級アルキ
ル化アリールカルボニル、４−アニソイルのような低級
アルコキシ化アリールカルボニル、４−ニトロベンゾイ
ル、２−ニトロベンゾイルのようなニトロ化アリールカ
ルボニル、２−（メトキシカルボニル）ベンゾイルのよ
うな低級アルコキシカルボニル化アリールカルボニル、
４−フェニルベンゾイルのようなアリール化アリールカ
ルボニル等の芳香族アシル；テトラヒドロピラン−２−
イル、３−ブロモテトラヒドロピラン−２−イル、４−
メトキシテトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロ
チオピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロチオ
ピラン−４−イルのようなテトラヒドロピラニル又はテ
トラヒドロチオピラニル；テトラヒドロフラン−２−イ
ル、テトラヒドロチオフェン−２−イルのようなテトラ
ヒドロフラニル又はテトラヒドロチエニル；トリメチル
シリル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチルシリ
ル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロピル
シリル、メチルジ−ｔ−ブチルシリル、トリイソプロピ
ルシリルのようなトリ低級アルキルシリル、ジフェニル
メチルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイ
ソプロピルシリル、フェニルジイソプロピルシリルのよ
うな１乃至２個のアリールで置換されたトリ低級アルキ
ルシリル等のシリル；メトキシメチル、１，１−ジメチ
ル−１−メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシ
メチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔ−
ブトキシメチルのような低級アルコキシメチル、２−メ
トキシエトキシメチルのような低級アルコキシ化低級ア
ルコキシメチル、２，２，２−トリクロロエトキシメチ
ル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロゲ
ン化低級アルコキシメチル等のアルコキシメチル；１−
メチルチオメチルなどの低級アルキルチオメチル；１−
エトキシエチル、１−（イソプロポキシ）エチルのよう
な低級アルコキシ化エチル、２，２，２−トリクロロエ
チルのようなハロゲン化エチル、２−（フェニルゼレネ
ニル）エチルのようなアリールゼレネニル化エチル等の
置換エチル；ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフ
チルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、
α−ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチル
のような１乃至３個のアリールで置換された低級アルキ
ル、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベン
ジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシ
ベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、
４，４’−ジメトキシトリフェニルメチル、２−ニトロ
ベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、
４−ブロモベンジル、４−シアノベンジル、４−シアノ
ベンジルフェニルメチル、ビス（２−ニトロフェニル）
メチル、ピペロニルのような低級アルキル、低級アルコ
キシ、ニトロ、ハロゲン、シアノでアリール環が置換さ
れた１乃至３個のアリールで置換された低級アルキル等
のアラルキル；メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル
のような低級アルコキシカルボニル、２，２，２−トリ
クロロエトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエト
キシカルボニルのようなハロゲン又はトリ低級アルキル
シリルで置換された低級アルコキシカルボニル等のアル
コキシカルボニル；ビニルオキシカルボニル、アリルオ
キシカルボニルのようなアルケニルオキシカルボニル；
ベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキ
シカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカル
ボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ニ
トロベンジルオキシカルボニルのような、１乃至２個の
低級アルコキシ又はニトロでアリール環が置換されてい
てもよいアラルキルオキシカルボニルのような反応にお
ける保護部分及びピバロイルオキシメチルオキシカルボ
ニルのような生体に投与する際のプロドラッグ化のため
の生体内で加水分解され易い保護部分などがあげられ
る。
は、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチ
リル、イソブチリル、ペンタノイル、ピバロイル、バレ
リル、イソバレリル、オクタノイル、ラウロイル、ミリ
ストイル、トリデカノイル、パルミトイル、ステアロイ
ルのようなアルキルカルボニル、クロロアセチル、ジク
ロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセ
チルのようなハロゲン化アルキルカルボニル、メトキシ
アセチルのような低級アルコキシアルキルカルボニル、
（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽和ア
ルキルカルボニル等の脂肪族アシル；ベンゾイル、α−
ナフトイル、β−ナフトイルのようなアリールカルボニ
ル、２−ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾイルのよ
うなハロゲン化アリールカルボニル、２，４，６−トリ
メチルベンゾイル、４−トルオイルのような低級アルキ
ル化アリールカルボニル、４−アニソイルのような低級
アルコキシ化アリールカルボニル、４−ニトロベンゾイ
ル、２−ニトロベンゾイルのようなニトロ化アリールカ
ルボニル、２−（メトキシカルボニル）ベンゾイルのよ
うな低級アルコキシカルボニル化アリールカルボニル、
４−フェニルベンゾイルのようなアリール化アリールカ
ルボニル等の芳香族アシル；テトラヒドロピラン−２−
イル、３−ブロモテトラヒドロピラン−２−イル、４−
メトキシテトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロ
チオピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロチオ
ピラン−４−イルのようなテトラヒドロピラニル又はテ
トラヒドロチオピラニル；テトラヒドロフラン−２−イ
ル、テトラヒドロチオフェン−２−イルのようなテトラ
ヒドロフラニル又はテトラヒドロチエニル；トリメチル
シリル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチルシリ
ル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロピル
シリル、メチルジ−ｔ−ブチルシリル、トリイソプロピ
ルシリルのようなトリ低級アルキルシリル、ジフェニル
メチルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイ
ソプロピルシリル、フェニルジイソプロピルシリルのよ
うな１乃至２個のアリールで置換されたトリ低級アルキ
ルシリル等のシリル；メトキシメチル、１，１−ジメチ
ル−１−メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシ
メチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔ−
ブトキシメチルのような低級アルコキシメチル、２−メ
トキシエトキシメチルのような低級アルコキシ化低級ア
ルコキシメチル、２，２，２−トリクロロエトキシメチ
ル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロゲ
ン化低級アルコキシメチル等のアルコキシメチル；１−
メチルチオメチルなどの低級アルキルチオメチル；１−
エトキシエチル、１−（イソプロポキシ）エチルのよう
な低級アルコキシ化エチル、２，２，２−トリクロロエ
チルのようなハロゲン化エチル、２−（フェニルゼレネ
ニル）エチルのようなアリールゼレネニル化エチル等の
置換エチル；ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフ
チルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、
α−ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチル
のような１乃至３個のアリールで置換された低級アルキ
ル、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベン
ジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシ
ベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、
４，４’−ジメトキシトリフェニルメチル、２−ニトロ
ベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、
４−ブロモベンジル、４−シアノベンジル、４−シアノ
ベンジルフェニルメチル、ビス（２−ニトロフェニル）
メチル、ピペロニルのような低級アルキル、低級アルコ
キシ、ニトロ、ハロゲン、シアノでアリール環が置換さ
れた１乃至３個のアリールで置換された低級アルキル等
のアラルキル；メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル
のような低級アルコキシカルボニル、２，２，２−トリ
クロロエトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエト
キシカルボニルのようなハロゲン又はトリ低級アルキル
シリルで置換された低級アルコキシカルボニル等のアル
コキシカルボニル；ビニルオキシカルボニル、アリルオ
キシカルボニルのようなアルケニルオキシカルボニル；
ベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキ
シカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカル
ボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ニ
トロベンジルオキシカルボニルのような、１乃至２個の
低級アルコキシ又はニトロでアリール環が置換されてい
てもよいアラルキルオキシカルボニルのような反応にお
ける保護部分及びピバロイルオキシメチルオキシカルボ
ニルのような生体に投与する際のプロドラッグ化のため
の生体内で加水分解され易い保護部分などがあげられ
る。
【００２８】保護されたアミノの保護部分としては、通
常アミノの保護部分として使用するものであれば限定は
ないが、好適には、例えば、ホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピ
バロイル、バレリル、イソバレリル、オクタノイル、ラ
ウロイル、ミリストイル、トリデカノイル、パルミトイ
ル、ステアロイルのようなアルキルカルボニル、クロロ
アセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、ト
リフルオロアセチルのようなハロゲン化脂肪族アシル、
メトキシアセチルのような低級アルコキシ脂肪族アシ
ル、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽
和脂肪族アシル等の脂肪族アシル；ベンゾイル、α−ナ
フトイル、β−ナフトイルのようなアリールカルボニ
ル、２−ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾイルのよ
うなハロゲン化アリールカルボニル、２，４，６−トリ
メチルベンゾイル、４−トルオイルのような低級アルキ
ル化アリールカルボニル、４−アニソイルのような低級
アルコキシ化アリールカルボニル、４−ニトロベンゾイ
ル、２−ニトロベンゾイルのようなニトロ化アリールカ
ルボニル、２−（メトキシカルボニル）ベンゾイルのよ
うな低級アルコキシカルボニル化アリールカルボニル、
４−フェニルベンゾイルのようなアリール化アリールカ
ルボニル等の芳香族アシル；メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソブトキ
シカルボニルのような低級アルコキシカルボニル、２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリメチ
ルシリルエトキシカルボニルのようなハロゲン又はトリ
低級アルキルシリルで置換された低級アルコキシカルボ
ニル等のアルコキシカルボニル；ビニルオキシカルボニ
ル、アリルオキシカルボニルのようなアルケニルオキシ
カルボニル；ベンジルオキシカルボニル、４−メトキシ
ベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジ
ルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボ
ニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニル、フルオレ
ニルオキシカルボニルのような、１乃至２個の低級アル
コキシ又はニトロでアリール環が置換されていてもよい
アラルキルオキシカルボニル；トリメチルシリル、トリ
エチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔ−ブチ
ルジメチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチ
ルジ−ｔ−ブチルシリル、トリイソプロピルシリルのよ
うなトリ低級アルキルシリル、ジフェニルメチルシリ
ル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソプロピル
シリル、フェニルジイソプロピルシリルのような１乃至
２個のアリールで置換されたトリ低級アルキルシリル等
のシリル；ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピ
ル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェ
ニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェ
ニルメチル、９−アンスリルメチルのような１乃至３個
のアリールで置換された低級アルキル、４−メチルベン
ジル、２，４，６−トリメチルベンジル、３，４，５−
トリメチルベンジル、４−メトキシベンジル、４−メト
キシフェニルジフェニルメチル、２−ニトロベンジル、
４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモ
ベンジル、４−シアノベンジル、４−シアノベンジルジ
フェニルメチル、ビス（２−ニトロフェニル）メチル、
ピペロニルのような低級アルキル、低級アルコキシ、ニ
トロ、ハロゲン、シアノでアリール環が置換された１乃
至３個のアリールで置換された低級アルキル等のアラル
キル；又はＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン、ベンジリ
デン、４−メトキシベンジリデン、４−ニトロベンジリ
デン、サリシリデン、５−クロロサリシリデン、ジフェ
ニルメチレン、（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニ
ル）フェニルメチレンのようなシッフ塩基を形成する置
換されたメチレンがあげられる。
常アミノの保護部分として使用するものであれば限定は
ないが、好適には、例えば、ホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピ
バロイル、バレリル、イソバレリル、オクタノイル、ラ
ウロイル、ミリストイル、トリデカノイル、パルミトイ
ル、ステアロイルのようなアルキルカルボニル、クロロ
アセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、ト
リフルオロアセチルのようなハロゲン化脂肪族アシル、
メトキシアセチルのような低級アルコキシ脂肪族アシ
ル、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽
和脂肪族アシル等の脂肪族アシル；ベンゾイル、α−ナ
フトイル、β−ナフトイルのようなアリールカルボニ
ル、２−ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾイルのよ
うなハロゲン化アリールカルボニル、２，４，６−トリ
メチルベンゾイル、４−トルオイルのような低級アルキ
ル化アリールカルボニル、４−アニソイルのような低級
アルコキシ化アリールカルボニル、４−ニトロベンゾイ
ル、２−ニトロベンゾイルのようなニトロ化アリールカ
ルボニル、２−（メトキシカルボニル）ベンゾイルのよ
うな低級アルコキシカルボニル化アリールカルボニル、
４−フェニルベンゾイルのようなアリール化アリールカ
ルボニル等の芳香族アシル；メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソブトキ
シカルボニルのような低級アルコキシカルボニル、２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリメチ
ルシリルエトキシカルボニルのようなハロゲン又はトリ
低級アルキルシリルで置換された低級アルコキシカルボ
ニル等のアルコキシカルボニル；ビニルオキシカルボニ
ル、アリルオキシカルボニルのようなアルケニルオキシ
カルボニル；ベンジルオキシカルボニル、４−メトキシ
ベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジ
ルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボ
ニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニル、フルオレ
ニルオキシカルボニルのような、１乃至２個の低級アル
コキシ又はニトロでアリール環が置換されていてもよい
アラルキルオキシカルボニル；トリメチルシリル、トリ
エチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔ−ブチ
ルジメチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチ
ルジ−ｔ−ブチルシリル、トリイソプロピルシリルのよ
うなトリ低級アルキルシリル、ジフェニルメチルシリ
ル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソプロピル
シリル、フェニルジイソプロピルシリルのような１乃至
２個のアリールで置換されたトリ低級アルキルシリル等
のシリル；ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピ
ル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェ
ニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェ
ニルメチル、９−アンスリルメチルのような１乃至３個
のアリールで置換された低級アルキル、４−メチルベン
ジル、２，４，６−トリメチルベンジル、３，４，５−
トリメチルベンジル、４−メトキシベンジル、４−メト
キシフェニルジフェニルメチル、２−ニトロベンジル、
４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモ
ベンジル、４−シアノベンジル、４−シアノベンジルジ
フェニルメチル、ビス（２−ニトロフェニル）メチル、
ピペロニルのような低級アルキル、低級アルコキシ、ニ
トロ、ハロゲン、シアノでアリール環が置換された１乃
至３個のアリールで置換された低級アルキル等のアラル
キル；又はＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン、ベンジリ
デン、４−メトキシベンジリデン、４−ニトロベンジリ
デン、サリシリデン、５−クロロサリシリデン、ジフェ
ニルメチレン、（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニ
ル）フェニルメチレンのようなシッフ塩基を形成する置
換されたメチレンがあげられる。
【００２９】保護されたメルカプトの保護部分として
は、例えばベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−ニト
ロベンジルのようなアラルキル；ジフェニルメチル、
４，４’−ジメトキシジフェニルメチル、トリチルのよ
うなアリールメチル；２−テトラヒドロピラニルのよう
なピラニル；アセチル、ベンゾイルのような脂肪族又は
芳香族アシル；ベンジルオキシカルボニル、ｐ−メトキ
シベンジルオキシカルボニルのようなアラルキルオキシ
カルボニル；ｔ−ブトキシカルボニル基のようなアルコ
キシカルボニル；Ｓ−２−ピリジンスルフェニル、Ｓ−
３−ニトロ−２−ピリジンスルフェニルのようなピリジ
ンスルフェニルなどがあげられる。
は、例えばベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−ニト
ロベンジルのようなアラルキル；ジフェニルメチル、
４，４’−ジメトキシジフェニルメチル、トリチルのよ
うなアリールメチル；２−テトラヒドロピラニルのよう
なピラニル；アセチル、ベンゾイルのような脂肪族又は
芳香族アシル；ベンジルオキシカルボニル、ｐ−メトキ
シベンジルオキシカルボニルのようなアラルキルオキシ
カルボニル；ｔ−ブトキシカルボニル基のようなアルコ
キシカルボニル；Ｓ−２−ピリジンスルフェニル、Ｓ−
３−ニトロ−２−ピリジンスルフェニルのようなピリジ
ンスルフェニルなどがあげられる。
【００３０】保護されたカルボキシの保護部分として
は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペ
ンチル、ヘキシルのような低級アルキル；２，２，２−
トリクロロエチル、２−ブロモエチル、２−クロロエチ
ル、２−フルオロエチル、２，２−ジブロモエチルのよ
うなハロゲノ低級アルキル；ベンジル、フェネチル、３
−フェニルプロピル、α−ナフチルメチル、β−ナフチ
ルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α
−ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチルの
ような１乃至３個のアリール基で置換された低級アルキ
ル、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベン
ジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシ
ベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、２
−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベ
ンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジル、４
−シアノベンジルジフェニルメチル、ビス（２−ニトロ
フェニル）メチル、ピペロニルのような、低級アルキ
ル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン又はシアノでア
リール環が置換された１乃至３個のアリールで置換され
た低級アルキル及びメトキシメチル、１，１−ジメチル
−１−メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキ
シメチル、イソプロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチ
ル、ｔ−ブトキシメチルのような低級アルコキシメチ
ル、２−メトキシエトキシメチルのような低級アルコキ
シ化低級アルコキシメチル、２，２，２−トリクロロエ
トキシメチル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのよ
うなハロゲン化低級アルコキシメチル等のアルコキシメ
チル；１−エトキシエチル、１−メチル−１−メトキシ
エチル、１−（イソプロポキシ）エチルのような低級ア
ルコキシ化エチル、２，２，２−トリクロロエチルのよ
うなハロゲン化エチル、２−（フェニルゼレニル）エチ
ルのようなアリールゼレニル化エチル等の置換エチル；
アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリ
ルオキシメチル、ピバロイルオキシメチルのような脂肪
族アシルオキシメチル；１−メトキシカルボニルオキシ
エチル、１−エトキシカルボニルオキシエチル、１−プ
ロポキシカルボニルオキシエチル、１−イソプロポキシ
カルボニルオキシエチル、１−ブトキシカルボニルオキ
シエチル、１−イソブトキシカルボニルオキシエチル、
１−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシエチルのよ
うな１−低級アルコキシカルボニルオキシエチル；シク
ロヘキシルオキシカルボニルオキシ（シクロヘキシル）
メチル；フタリジル；（２−オキソ−５−メチル−１，
３−ジオキソレン−４−イル）メチル等の生体に投与す
る際のプロドラッグ化のための生体内で加水分解され易
いカルボキシの保護部分を挙げることができる。
は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペ
ンチル、ヘキシルのような低級アルキル；２，２，２−
トリクロロエチル、２−ブロモエチル、２−クロロエチ
ル、２−フルオロエチル、２，２−ジブロモエチルのよ
うなハロゲノ低級アルキル；ベンジル、フェネチル、３
−フェニルプロピル、α−ナフチルメチル、β−ナフチ
ルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α
−ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチルの
ような１乃至３個のアリール基で置換された低級アルキ
ル、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベン
ジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシ
ベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、２
−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベ
ンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジル、４
−シアノベンジルジフェニルメチル、ビス（２−ニトロ
フェニル）メチル、ピペロニルのような、低級アルキ
ル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン又はシアノでア
リール環が置換された１乃至３個のアリールで置換され
た低級アルキル及びメトキシメチル、１，１−ジメチル
−１−メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキ
シメチル、イソプロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチ
ル、ｔ−ブトキシメチルのような低級アルコキシメチ
ル、２−メトキシエトキシメチルのような低級アルコキ
シ化低級アルコキシメチル、２，２，２−トリクロロエ
トキシメチル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのよ
うなハロゲン化低級アルコキシメチル等のアルコキシメ
チル；１−エトキシエチル、１−メチル−１−メトキシ
エチル、１−（イソプロポキシ）エチルのような低級ア
ルコキシ化エチル、２，２，２−トリクロロエチルのよ
うなハロゲン化エチル、２−（フェニルゼレニル）エチ
ルのようなアリールゼレニル化エチル等の置換エチル；
アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリ
ルオキシメチル、ピバロイルオキシメチルのような脂肪
族アシルオキシメチル；１−メトキシカルボニルオキシ
エチル、１−エトキシカルボニルオキシエチル、１−プ
ロポキシカルボニルオキシエチル、１−イソプロポキシ
カルボニルオキシエチル、１−ブトキシカルボニルオキ
シエチル、１−イソブトキシカルボニルオキシエチル、
１−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシエチルのよ
うな１−低級アルコキシカルボニルオキシエチル；シク
ロヘキシルオキシカルボニルオキシ（シクロヘキシル）
メチル；フタリジル；（２−オキソ−５−メチル−１，
３−ジオキソレン−４−イル）メチル等の生体に投与す
る際のプロドラッグ化のための生体内で加水分解され易
いカルボキシの保護部分を挙げることができる。
【００３１】本発明の化合物のうち、式
【００３２】
【化４】
【００３３】（式中、ＲはＲ1 又はＲ2 を示し、Ｒ1 及
びＲ2 は前述したものと同意義を示す。）、式
びＲ2 は前述したものと同意義を示す。）、式
【００３４】
【化５】
【００３５】（式中、Ｒは前述したものと同意義を示
す。）および式
す。）および式
【００３６】
【化６】
【００３７】（式中、Ｒは前述したものと同意義を示
す。）を有する化合物は、式
す。）を有する化合物は、式
【００３８】
【化７】
【００３９】を有するラディシコールに、式ＲＣＯＯＨ
(III)（式中、Ｒは前述したものと
同意義を示す。）を有するカルボン酸又はその反応性誘
導体を作用させ、所望により、Ｒ1 及びＲ2 中の保護部
分を除去することにより得られる。
(III)（式中、Ｒは前述したものと
同意義を示す。）を有するカルボン酸又はその反応性誘
導体を作用させ、所望により、Ｒ1 及びＲ2 中の保護部
分を除去することにより得られる。
【００４０】本発明の化合物のうち、式
【００４１】
【化８】
【００４２】（Ｒ1 及びＲ2 は前述したものと同意義を
示す。ただし、Ｒ1 とＲ2 は異なる基を示す。）を有す
る化合物は、式
示す。ただし、Ｒ1 とＲ2 は異なる基を示す。）を有す
る化合物は、式
【００４３】
【化９】
【００４４】（式中、Ｒ1 は前述のものと同意義を示
す。）または式
す。）または式
【００４５】
【化１０】
【００４６】（式中、Ｒ2 は前述のものと同意義を示
す。）を有する化合物に、それぞれ式 Ｒ2 ＣＯＯＨ (IIIb) （式中、Ｒ2 は前述したものと同意義を示す。）また
は、式 Ｒ1 ＣＯＯＨ (IIIa) （式中、Ｒ1 は前述したものと同意義を示す。）を有す
るカルボン酸又はその反応性誘導体を作用させ、所望に
より、Ｒ1 及びＲ2 中の保護基を除去することにより得
られる。
す。）を有する化合物に、それぞれ式 Ｒ2 ＣＯＯＨ (IIIb) （式中、Ｒ2 は前述したものと同意義を示す。）また
は、式 Ｒ1 ＣＯＯＨ (IIIa) （式中、Ｒ1 は前述したものと同意義を示す。）を有す
るカルボン酸又はその反応性誘導体を作用させ、所望に
より、Ｒ1 及びＲ2 中の保護基を除去することにより得
られる。
【００４７】前記一般式（Ｉ），(IV)または（Ｖ）と式 ＲＣＯＯＨ (III) （式中、Ｒは前述したものと同意義を示す。）、式 Ｒ2 ＣＯＯＨ (IIIb) （式中、Ｒ2 は前述したものと同意義を示す。）又は式 Ｒ1 ＣＯＯＨ (IIIa) （式中、Ｒ1 は前述したものと同意義を示す。）を有す
るカルボン酸又はそれらの反応性誘導体との反応は、一
般にこの分野の技術において周知のアシル化反応によっ
て実施することができる。
るカルボン酸又はそれらの反応性誘導体との反応は、一
般にこの分野の技術において周知のアシル化反応によっ
て実施することができる。
【００４８】前記一般式(III) ， (IIIa) 及び (IIIb)
を有するカルボン酸を遊離の形で使用する場合には、不
活性溶剤中、適当な縮合剤を用いて行なわれる。
を有するカルボン酸を遊離の形で使用する場合には、不
活性溶剤中、適当な縮合剤を用いて行なわれる。
【００４９】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合
物類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニ
トリル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランの
ようなスルホキシド類があげられる。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合
物類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニ
トリル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランの
ようなスルホキシド類があげられる。
【００５０】使用される縮合剤としては例えば、Ｎ，
Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC) 、１，
１’−オキザリルジイミダゾール、２，２’−ジピリジ
ルジサルファイド、Ｎ，Ｎ’−ジサクシンイミジルカー
ボネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−オキソ−３−オキサゾ
リジニル）−ホスフィニッククロリド、Ｎ，Ｎ’−カル
ボジイミダゾール、Ｎ，Ｎ’−ジサクシンイミジルオキ
ザレート(DSO) 、Ｎ，Ｎ’−ジフタールイミドオキザレ
ート(DPO)、Ｎ，Ｎ’−ビス（ノルボルネニルサクシン
イミジル）オキザレート(BNO) 、１，１’−ビス（ベン
ゾトリアゾリル）オキザレート(BBTO)、１，１’−ビス
（６−クロロベンゾトリアゾリル）オキザレート(BCT
O)、１，１’−ビス（６−トリフルオロメチルベンゾト
リアゾリル）オキザレート(BTBO)などがあげられる。
反応温度は、通常−１０乃至１３０℃であり、好適には
１０乃至５０℃である。
Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC) 、１，
１’−オキザリルジイミダゾール、２，２’−ジピリジ
ルジサルファイド、Ｎ，Ｎ’−ジサクシンイミジルカー
ボネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−オキソ−３−オキサゾ
リジニル）−ホスフィニッククロリド、Ｎ，Ｎ’−カル
ボジイミダゾール、Ｎ，Ｎ’−ジサクシンイミジルオキ
ザレート(DSO) 、Ｎ，Ｎ’−ジフタールイミドオキザレ
ート(DPO)、Ｎ，Ｎ’−ビス（ノルボルネニルサクシン
イミジル）オキザレート(BNO) 、１，１’−ビス（ベン
ゾトリアゾリル）オキザレート(BBTO)、１，１’−ビス
（６−クロロベンゾトリアゾリル）オキザレート(BCT
O)、１，１’−ビス（６−トリフルオロメチルベンゾト
リアゾリル）オキザレート(BTBO)などがあげられる。
反応温度は、通常−１０乃至１３０℃であり、好適には
１０乃至５０℃である。
【００５１】反応時間は、反応温度により異なるが、通
常１乃至７２時間であり、好適には３乃至３０時間であ
る。前記一般式(III) 、(IIIa)及び (IIIb) を有するカ
ルボン酸の反応性誘導体としては、酸クロリド、酸ブロ
ミドのような酸ハライド類、酸無水物類などがあげられ
る。
常１乃至７２時間であり、好適には３乃至３０時間であ
る。前記一般式(III) 、(IIIa)及び (IIIb) を有するカ
ルボン酸の反応性誘導体としては、酸クロリド、酸ブロ
ミドのような酸ハライド類、酸無水物類などがあげられ
る。
【００５２】酸ハライド類を使用する場合は、通常、不
活性溶剤中、行なわれる。
活性溶剤中、行なわれる。
【００５３】使用される反応性誘導体としては、酸クロ
リド、酸ブロミドのような酸ハライド類、酸無水物類な
どがあげられる。
リド、酸ブロミドのような酸ハライド類、酸無水物類な
どがあげられる。
【００５４】使用される溶剤としては、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ク
ロロホルム、ジクロルメタン、トリクロルエタンのよう
なハロゲン化脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのような脂
肪族ジアルキルアミド類；アセトニトリルのようなニト
リル類；アセトンのようなケトン類；ジメチルスルホキ
シド；ピリジンがあげられる。
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ク
ロロホルム、ジクロルメタン、トリクロルエタンのよう
なハロゲン化脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのような脂
肪族ジアルキルアミド類；アセトニトリルのようなニト
リル類；アセトンのようなケトン類；ジメチルスルホキ
シド；ピリジンがあげられる。
【００５５】また、反応をより効率的に行なうために酸
結合剤を用いることができる。
結合剤を用いることができる。
【００５６】使用される酸結合剤としては、好適には、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアル
カリ金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの
ようなアルカリ金属の炭酸塩；トリエチルアミン、ピリ
ジン、４−ジメチルアミノピリジン、１−メチルイミダ
ゾールのような有機塩基類があげられる。
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアル
カリ金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの
ようなアルカリ金属の炭酸塩；トリエチルアミン、ピリ
ジン、４−ジメチルアミノピリジン、１−メチルイミダ
ゾールのような有機塩基類があげられる。
【００５７】反応温度は、通常−１０乃至〜１３０℃で
あり、好適には、０乃至３０℃である。
あり、好適には、０乃至３０℃である。
【００５８】反応時間は、反応温度により異なるが、通
常０．５乃至２４時間であり、好適には、１乃至１２時
間である。
常０．５乃至２４時間であり、好適には、１乃至１２時
間である。
【００５９】酸無水物を使用して行なう場合は、不活性
有機溶剤の存在下で、又は酸無水物を過剰に用いて不活
性有機溶剤の非存在下で行なわれる。
有機溶剤の存在下で、又は酸無水物を過剰に用いて不活
性有機溶剤の非存在下で行なわれる。
【００６０】使用される溶剤としては、好適には例えば
ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルのようなエーテル類があげられ
る。
ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルのようなエーテル類があげられ
る。
【００６１】反応温度は、通常０乃至１６０℃であり、
好適には１０乃至５０℃である。反応時間は、反応温度
により異なるが、通常１乃至４８時間であり、好適に
は、２乃至２４時間である。このようにして得られた目
的化合物は、種々の方法を適宜組合わせることによって
採取、分離、精製することができる。例えば反応液を水
に注ぎ、水と混和しない溶剤、例えばベンゼン、エーテ
ル、酢酸エチルなどで抽出し、抽出液より溶剤を留去す
ることによって得られる。このようにして得られた目的
化合物は必要ならば更に、例えば活性炭、シリカゲル等
の各種担体を用いる吸着またはイオン交換クロマト、あ
るいはセファデックスカラムによるゲル濾過、エーテ
ル、酢酸エチル、クロロホルムなどの有機溶剤を用いて
の再結晶などにより行なわれる。前記一般式(II)、(IV)
または（Ｖ）が保護された置換基を有する場合には、必
要に応じて、その除去反応を行なうことにより、目的化
合物（Ｉ）を得ることができる。
好適には１０乃至５０℃である。反応時間は、反応温度
により異なるが、通常１乃至４８時間であり、好適に
は、２乃至２４時間である。このようにして得られた目
的化合物は、種々の方法を適宜組合わせることによって
採取、分離、精製することができる。例えば反応液を水
に注ぎ、水と混和しない溶剤、例えばベンゼン、エーテ
ル、酢酸エチルなどで抽出し、抽出液より溶剤を留去す
ることによって得られる。このようにして得られた目的
化合物は必要ならば更に、例えば活性炭、シリカゲル等
の各種担体を用いる吸着またはイオン交換クロマト、あ
るいはセファデックスカラムによるゲル濾過、エーテ
ル、酢酸エチル、クロロホルムなどの有機溶剤を用いて
の再結晶などにより行なわれる。前記一般式(II)、(IV)
または（Ｖ）が保護された置換基を有する場合には、必
要に応じて、その除去反応を行なうことにより、目的化
合物（Ｉ）を得ることができる。
【００６２】保護部分の除去はその種類によって異なる
が、一般にこの分野の技術において周知の方法によって
以下の様に実施される。
が、一般にこの分野の技術において周知の方法によって
以下の様に実施される。
【００６３】水酸基の保護部分が、シリルの場合には、
通常弗化テトラブチルアンモニウムのような弗素アニオ
ンを生成する化合物で処理することにより除去する。反
応溶媒は反応を阻害しないものであれば特に限定はない
が、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類が好適である。反応温度及び反応時間は特に限定はな
いが、通常室温で１０乃至１８時間反応させる。
通常弗化テトラブチルアンモニウムのような弗素アニオ
ンを生成する化合物で処理することにより除去する。反
応溶媒は反応を阻害しないものであれば特に限定はない
が、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類が好適である。反応温度及び反応時間は特に限定はな
いが、通常室温で１０乃至１８時間反応させる。
【００６４】水酸基の保護部分が、アラルキル又はアラ
ルキルオキシカルボニルである場合には、通常、還元剤
と接触させることにより除去することができる。例え
ば、パラジウム炭素、白金、ラネーニッケルのような触
媒を用い、常温にて接触還元を行なうことにより達成さ
れる。反応は溶媒の存在下に行なわれ、使用される反応
溶媒としては本反応に関与しないものであれば特に限定
はないが、メタノール、エタノールのようなアルコール
類、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類、酢酸のような脂肪酸又はこれらの有機溶媒と水との
混合溶媒が好適である。反応温度及び反応時間は出発物
質及び使用する還元剤等によって異なるが、通常は０℃
乃至室温で、５分乃至１２時間である。又、液体アンモ
ニウム中若しくはメタノール、エタノールのようなアル
コール中において、−７８℃〜−２０℃で、金属リチウ
ム若しくはナトリウムを作用させることによっても除去
できる。更に、塩化アルミニウム−沃化ナトリウム又は
トリメチルシリルイオダイドのようなアルキルシリルハ
ライド類を用いても除去することができる。反応は溶媒
の存在下に行なわれ、使用される反応溶媒としては本反
応に関与しないものであれば特に限定はないが、好適に
は、アセトニトリルのようなニトリル類、メチレンクロ
リド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類又は
これらの混合溶媒が使用される。反応温度は出発物質等
によって異なるが、通常は０℃乃至５０℃である。尚、
反応基質が硫黄原子を有する場合においては、好適に
は、塩化アルミニウム−沃化ナトリウムが用いられる。
ルキルオキシカルボニルである場合には、通常、還元剤
と接触させることにより除去することができる。例え
ば、パラジウム炭素、白金、ラネーニッケルのような触
媒を用い、常温にて接触還元を行なうことにより達成さ
れる。反応は溶媒の存在下に行なわれ、使用される反応
溶媒としては本反応に関与しないものであれば特に限定
はないが、メタノール、エタノールのようなアルコール
類、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類、酢酸のような脂肪酸又はこれらの有機溶媒と水との
混合溶媒が好適である。反応温度及び反応時間は出発物
質及び使用する還元剤等によって異なるが、通常は０℃
乃至室温で、５分乃至１２時間である。又、液体アンモ
ニウム中若しくはメタノール、エタノールのようなアル
コール中において、−７８℃〜−２０℃で、金属リチウ
ム若しくはナトリウムを作用させることによっても除去
できる。更に、塩化アルミニウム−沃化ナトリウム又は
トリメチルシリルイオダイドのようなアルキルシリルハ
ライド類を用いても除去することができる。反応は溶媒
の存在下に行なわれ、使用される反応溶媒としては本反
応に関与しないものであれば特に限定はないが、好適に
は、アセトニトリルのようなニトリル類、メチレンクロ
リド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類又は
これらの混合溶媒が使用される。反応温度は出発物質等
によって異なるが、通常は０℃乃至５０℃である。尚、
反応基質が硫黄原子を有する場合においては、好適に
は、塩化アルミニウム−沃化ナトリウムが用いられる。
【００６５】水酸基の保護部分が、脂肪族アシル、芳香
族アシル又はアルコキシカルボニルである場合には、溶
媒の存在下に、塩基で処理することにより除去すること
ができる。塩基としては、化合物の他の部分に影響を与
えないものであれば特に限定はないが、好適にはナトリ
ウムメトキシドのような金属アルコラート類、アンモニ
ア水、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ
金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属水酸化物又は濃アンモニア−メタノール
を用いて実施される。使用される溶媒としては通常の加
水分解反応に使用されるものであれば特に限定はなく、
水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノールのよう
なアルコール類若しくはテトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類のような有機溶媒又は水と有機溶
媒との混合溶媒が好適である。反応温度及び反応時間は
出発物質及び用いる塩基等によって異なり特に限定はな
いが、副反応を抑制するために、通常は０℃乃至１５０
℃で、１乃至１０時間である。
族アシル又はアルコキシカルボニルである場合には、溶
媒の存在下に、塩基で処理することにより除去すること
ができる。塩基としては、化合物の他の部分に影響を与
えないものであれば特に限定はないが、好適にはナトリ
ウムメトキシドのような金属アルコラート類、アンモニ
ア水、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ
金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属水酸化物又は濃アンモニア−メタノール
を用いて実施される。使用される溶媒としては通常の加
水分解反応に使用されるものであれば特に限定はなく、
水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノールのよう
なアルコール類若しくはテトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類のような有機溶媒又は水と有機溶
媒との混合溶媒が好適である。反応温度及び反応時間は
出発物質及び用いる塩基等によって異なり特に限定はな
いが、副反応を抑制するために、通常は０℃乃至１５０
℃で、１乃至１０時間である。
【００６６】水酸基の保護部分が、アルコキシメチル、
テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、テ
トラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル又は置換さ
れたエチルである場合には、通常溶媒中で酸で処理する
ことにより除去することができる。使用される酸として
は、好適には塩酸、酢酸−硫酸、ｐ−トルエンスルホン
酸又は酢酸等であるが、ダウエックス５０Ｗのような弱
酸性の陽イオン交換樹脂も使用することができる。使用
される溶媒としては本反応に関与しないものであれば特
に限定はないが、メタノール、エタノールのようなアル
コール類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒が好適
である。反応温度及び反応時間は出発物質及び用いる酸
の種類等によって異なるが、通常は０℃乃至５０℃で、
１０分乃至１８時間である。 水酸基の保護部分が、ア
ルケニルオキシカルボニルである場合は、通常前記水酸
基の保護部分が脂肪族アシル、芳香族アシル又はアルコ
キシカルボニルである場合の除去反応の条件と同様にし
て塩基と処理することにより脱離させることができる。
テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、テ
トラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル又は置換さ
れたエチルである場合には、通常溶媒中で酸で処理する
ことにより除去することができる。使用される酸として
は、好適には塩酸、酢酸−硫酸、ｐ−トルエンスルホン
酸又は酢酸等であるが、ダウエックス５０Ｗのような弱
酸性の陽イオン交換樹脂も使用することができる。使用
される溶媒としては本反応に関与しないものであれば特
に限定はないが、メタノール、エタノールのようなアル
コール類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒が好適
である。反応温度及び反応時間は出発物質及び用いる酸
の種類等によって異なるが、通常は０℃乃至５０℃で、
１０分乃至１８時間である。 水酸基の保護部分が、ア
ルケニルオキシカルボニルである場合は、通常前記水酸
基の保護部分が脂肪族アシル、芳香族アシル又はアルコ
キシカルボニルである場合の除去反応の条件と同様にし
て塩基と処理することにより脱離させることができる。
【００６７】水酸基の保護部分がアリルオキシカルボニ
ルの場合は、特にパラジウム及びトリフェニルホスフィ
ン若しくはニッケルテトラカルボニルを使用して除去す
る方法が簡便で、副反応が少なく実施することができ
る。
ルの場合は、特にパラジウム及びトリフェニルホスフィ
ン若しくはニッケルテトラカルボニルを使用して除去す
る方法が簡便で、副反応が少なく実施することができ
る。
【００６８】アミノ基の保護部分が、シリルの場合に
は、通常弗化テトラブチルアンモニウムのような弗素ア
ニオンを生成する化合物で処理することにより除去す
る。反応溶媒は反応を阻害しないものであれば特に限定
はないが、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類が好適である。反応温度及び反応時間は特に限
定はないが、通常室温で１０乃至１８時間反応させる。
は、通常弗化テトラブチルアンモニウムのような弗素ア
ニオンを生成する化合物で処理することにより除去す
る。反応溶媒は反応を阻害しないものであれば特に限定
はないが、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類が好適である。反応温度及び反応時間は特に限
定はないが、通常室温で１０乃至１８時間反応させる。
【００６９】アミノ基の保護部分が、脂肪族アシル、芳
香族アシル、アルコキシカルボニル又はシッフ塩基を形
成する置換されたメチレンである場合には、水性溶媒の
存在下に酸又は塩基で処理することにより除去すること
ができる。酸としては、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素
酸が用いられる。塩基としては、化合物の他の部分に影
響を与えないものであれば特に限定はないが、好適には
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭
酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアル
カリ金属水酸化物又は濃アンモニア−メタノールを用い
て実施される。使用される溶媒としては通常の加水分解
反応に使用されるものであれば特に限定はなく、水又は
水とメタノール、エタノール、ｎ−プロパノールのよう
なアルコール類若しくはテトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類のような有機溶媒との混合溶媒が
好適である。反応温度及び反応時間は出発物質及び用い
る塩基等によって異なり特に限定はないが、副反応を抑
制するために、通常は０℃乃至１５０℃で、１乃至１０
時間である。
香族アシル、アルコキシカルボニル又はシッフ塩基を形
成する置換されたメチレンである場合には、水性溶媒の
存在下に酸又は塩基で処理することにより除去すること
ができる。酸としては、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素
酸が用いられる。塩基としては、化合物の他の部分に影
響を与えないものであれば特に限定はないが、好適には
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭
酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアル
カリ金属水酸化物又は濃アンモニア−メタノールを用い
て実施される。使用される溶媒としては通常の加水分解
反応に使用されるものであれば特に限定はなく、水又は
水とメタノール、エタノール、ｎ−プロパノールのよう
なアルコール類若しくはテトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類のような有機溶媒との混合溶媒が
好適である。反応温度及び反応時間は出発物質及び用い
る塩基等によって異なり特に限定はないが、副反応を抑
制するために、通常は０℃乃至１５０℃で、１乃至１０
時間である。
【００７０】アミノ基の保護部分が、アラルキル又はア
ラルキルオキシカルボニルである場合には、白金若しく
はパラジウム炭素のような触媒を使用して、常温で接触
還元を行ない、除去する方法又は酸化剤を用いて除去す
る方法が好適である。
ラルキルオキシカルボニルである場合には、白金若しく
はパラジウム炭素のような触媒を使用して、常温で接触
還元を行ない、除去する方法又は酸化剤を用いて除去す
る方法が好適である。
【００７１】還元による除去において使用される溶媒と
しては本反応に関与しないものであれば特に限定はない
が、メタノール、エタノール、イソプロパノールのよう
なアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類、トルエン、ベンゼ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類、ヘキサン、シ
クロヘキサンのような脂肪族炭化水素類、酢酸エチル、
酢酸プロピルのようなエステル類、酢酸のような脂肪酸
類又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒が好適であ
る。
しては本反応に関与しないものであれば特に限定はない
が、メタノール、エタノール、イソプロパノールのよう
なアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類、トルエン、ベンゼ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類、ヘキサン、シ
クロヘキサンのような脂肪族炭化水素類、酢酸エチル、
酢酸プロピルのようなエステル類、酢酸のような脂肪酸
類又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒が好適であ
る。
【００７２】使用される触媒としては、通常、接触還元
反応に使用されるものであれば、特に限定はないが、好
適にはパラジウム炭素、ラネーニッケル、酸化白金、白
金黒、ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニルホス
フィン−塩化ロジウム、パラジウム−硫酸バリウムが用
いられる。
反応に使用されるものであれば、特に限定はないが、好
適にはパラジウム炭素、ラネーニッケル、酸化白金、白
金黒、ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニルホス
フィン−塩化ロジウム、パラジウム−硫酸バリウムが用
いられる。
【００７３】圧力は、特に限定はないが、通常１乃至１
０気圧で行なわれる。
０気圧で行なわれる。
【００７４】反応温度及び反応時間は、出発物質及び触
媒の種類等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃
で、５分乃至２４時間実施される。
媒の種類等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃
で、５分乃至２４時間実施される。
【００７５】酸化による除去において使用される溶媒と
しては本反応に関与しないものであれば特に限定はない
が、好適には、含水有機溶媒である。このような有機溶
媒として好適には、アセトンのようなケトン類、メチレ
ンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲ
ン化炭化水素類、アセトニトリルのようなニトリル類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンの
ようなエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのような
アミノ類及びジメチルスルホキシドのようなスルホキシ
ド類を挙げることができる。
しては本反応に関与しないものであれば特に限定はない
が、好適には、含水有機溶媒である。このような有機溶
媒として好適には、アセトンのようなケトン類、メチレ
ンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲ
ン化炭化水素類、アセトニトリルのようなニトリル類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンの
ようなエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのような
アミノ類及びジメチルスルホキシドのようなスルホキシ
ド類を挙げることができる。
【００７６】使用される酸化剤としては、通常、酸化は
使用される化合物であれば特に限定はないが、好適には
過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、アンモニウムセリ
ウムナイトレイト（ＣＡＮ）、２，３−ジクロロ−５，
６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン(DDQ) が用いられる。
使用される化合物であれば特に限定はないが、好適には
過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、アンモニウムセリ
ウムナイトレイト（ＣＡＮ）、２，３−ジクロロ−５，
６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン(DDQ) が用いられる。
【００７７】反応温度および反応時間は、出発物質及び
触媒の種類等により異なるが、通常、０℃乃至１５０℃
で、１０分乃至２４時間実施される。
触媒の種類等により異なるが、通常、０℃乃至１５０℃
で、１０分乃至２４時間実施される。
【００７８】アミノ基の保護部分がアルケニルオキシカ
ルボニル基である場合は、通常前記アミノ基の保護部分
が脂肪族アシル、芳香族アシル又は低級アルコキシカル
ボニルである場合の除去反応の条件と同様にして塩基と
処理することにより脱離させることができる。尚、アリ
ルオキシカルボニルの場合は、特にパラジウム及びトリ
フェニルホスフィン若しくはニッケルテトラカルボニル
を使用して除去する方法が簡便で、副反応が少なく実施
することができる。
ルボニル基である場合は、通常前記アミノ基の保護部分
が脂肪族アシル、芳香族アシル又は低級アルコキシカル
ボニルである場合の除去反応の条件と同様にして塩基と
処理することにより脱離させることができる。尚、アリ
ルオキシカルボニルの場合は、特にパラジウム及びトリ
フェニルホスフィン若しくはニッケルテトラカルボニル
を使用して除去する方法が簡便で、副反応が少なく実施
することができる。
【００７９】メルカプト基の保護部分が、アラルキル又
はアラルキルオキシカルボニルである場合には、通常、
還元剤と接触させることにより除去することができる。
例えば、パラジウム炭素、白金、ラネ−ニッケルのよう
な触媒を用い、常温にて接触還元を行なうことにより達
成される。反応は溶媒の存在下に行なわれ、使用される
反応触媒としては本反応に関しないものであれば特に限
定はないが、メタノール、エタノールのようなアルコー
ル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類、酢酸のような脂肪酸又はこれらの有機溶媒と水と
の混合溶媒が好適である。反応温度及び反応時間は出発
物質及び使用する還元剤等によって異なるが、通常は０
℃乃至常温で、５分乃至１２時間である。
はアラルキルオキシカルボニルである場合には、通常、
還元剤と接触させることにより除去することができる。
例えば、パラジウム炭素、白金、ラネ−ニッケルのよう
な触媒を用い、常温にて接触還元を行なうことにより達
成される。反応は溶媒の存在下に行なわれ、使用される
反応触媒としては本反応に関しないものであれば特に限
定はないが、メタノール、エタノールのようなアルコー
ル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類、酢酸のような脂肪酸又はこれらの有機溶媒と水と
の混合溶媒が好適である。反応温度及び反応時間は出発
物質及び使用する還元剤等によって異なるが、通常は０
℃乃至常温で、５分乃至１２時間である。
【００８０】又、液体アンモニア中若しくはメタノー
ル、エタノールのようなアルコール中において、−７８
℃〜−２０℃で、金属リチウム若しくはナトリウムを作
用させることによっても除去できる。
ル、エタノールのようなアルコール中において、−７８
℃〜−２０℃で、金属リチウム若しくはナトリウムを作
用させることによっても除去できる。
【００８１】更に、塩化アルミニウム−沃化ナトリウム
又はトリメチルシリルイオダイドのようなアルキルシリ
ルハライド類を用いても除去することができる。反応は
溶媒の存在下に行なわれ、使用される反応溶媒としては
本反応に関与しないものであれば特に限定はないが、好
適には、アセトニトリルのようなニトリル類、メチレン
クロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類
又はこれらの混合溶媒が使用される。反応温度は出発物
質等によって異なるが、通常は０℃乃至５０℃である。
又はトリメチルシリルイオダイドのようなアルキルシリ
ルハライド類を用いても除去することができる。反応は
溶媒の存在下に行なわれ、使用される反応溶媒としては
本反応に関与しないものであれば特に限定はないが、好
適には、アセトニトリルのようなニトリル類、メチレン
クロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類
又はこれらの混合溶媒が使用される。反応温度は出発物
質等によって異なるが、通常は０℃乃至５０℃である。
【００８２】メルカプト基の保護部分がｔ−ブトキシカ
ルボニルのようなアルコキシカルボニル又はアリールメ
チルである場合には、溶媒の存在下に、酸で処理するこ
とにより除去することができる。使用される酸として
は、好適にはトリフルオロ酢酸、酢酸−臭化水素酸など
が挙げられる。
ルボニルのようなアルコキシカルボニル又はアリールメ
チルである場合には、溶媒の存在下に、酸で処理するこ
とにより除去することができる。使用される酸として
は、好適にはトリフルオロ酢酸、酢酸−臭化水素酸など
が挙げられる。
【００８３】使用される溶媒としては本反応に関与しな
いものであれば特に限定はないが、メタノール、エタノ
ールのようなアルコール類；テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル類又はこれらの有機溶媒と水と
の混合溶媒が好適である。反応温度及び反応時間は出発
物質及び用いる酸の種類等によって異なるが、通常は０
℃乃至５０℃で、１０分乃至１８時間である。
いものであれば特に限定はないが、メタノール、エタノ
ールのようなアルコール類；テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル類又はこれらの有機溶媒と水と
の混合溶媒が好適である。反応温度及び反応時間は出発
物質及び用いる酸の種類等によって異なるが、通常は０
℃乃至５０℃で、１０分乃至１８時間である。
【００８４】メルカプト基の保護部分は、脂肪族アシ
ル、芳香族アシル又はアルコキシカルボニルである場合
には、溶媒の存在下に、塩基で処理することにより除去
することができる。塩基としては、化合物の他の部分に
影響を与えないものであれば、特に限定はないが、好適
には、ナトリウムメトキシドのような金属アルコラート
類、アンモニア水、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのよ
うなアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムのようなアルカリ金属水酸化物又は濃アンモニア
−メタノールを用いて実施される。使用される溶媒とし
ては通常の加水分解反応に使用されるものであれば特に
限定はなく、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ノールのようなアルコール類若しくはテトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類のような有機溶媒又
は水と有機溶媒との混合溶媒が好適である。反応温度及
び反応時間は出発物質及び用いる塩基等によって異なり
特に限定はないが、副反応を抑制するために、通常は０
℃乃至１５０℃で、１乃至１０時間である。
ル、芳香族アシル又はアルコキシカルボニルである場合
には、溶媒の存在下に、塩基で処理することにより除去
することができる。塩基としては、化合物の他の部分に
影響を与えないものであれば、特に限定はないが、好適
には、ナトリウムメトキシドのような金属アルコラート
類、アンモニア水、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのよ
うなアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムのようなアルカリ金属水酸化物又は濃アンモニア
−メタノールを用いて実施される。使用される溶媒とし
ては通常の加水分解反応に使用されるものであれば特に
限定はなく、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ノールのようなアルコール類若しくはテトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類のような有機溶媒又
は水と有機溶媒との混合溶媒が好適である。反応温度及
び反応時間は出発物質及び用いる塩基等によって異なり
特に限定はないが、副反応を抑制するために、通常は０
℃乃至１５０℃で、１乃至１０時間である。
【００８５】メルカプト基の保護部分が、テトラヒドロ
ピラニルである場合には、通常溶媒中で酸で処理するこ
とにより除去することができる。使用される酸として
は、好適には塩酸、酢酸−硫酸、ｐ−トルエンスルホン
酸又は酢酸等であるが、ダウエックス５０Ｗのような強
酸性の陽イオン交換樹脂も使用することができる。使用
される溶媒としては本反応に関与しないものであれば特
に限定はないが、メタノール、エタノールのようなアル
コール類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒が好適
である。反応温度及び反応時間は出発物質及び用いる酸
の種類等によって異なるが、通常は０℃乃至５０℃で、
１０分乃至１８時間である。
ピラニルである場合には、通常溶媒中で酸で処理するこ
とにより除去することができる。使用される酸として
は、好適には塩酸、酢酸−硫酸、ｐ−トルエンスルホン
酸又は酢酸等であるが、ダウエックス５０Ｗのような強
酸性の陽イオン交換樹脂も使用することができる。使用
される溶媒としては本反応に関与しないものであれば特
に限定はないが、メタノール、エタノールのようなアル
コール類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒が好適
である。反応温度及び反応時間は出発物質及び用いる酸
の種類等によって異なるが、通常は０℃乃至５０℃で、
１０分乃至１８時間である。
【００８６】メルカプト基の保護部分が、アルケニルオ
キシカルボニルである場合は、通常前記水酸基の保護基
が脂肪族アシル基、芳香族アシル基又はアルコキシカル
ボニル基である場合の除去反応の条件と同様にして塩基
と処理することにより脱離させることができる。
キシカルボニルである場合は、通常前記水酸基の保護基
が脂肪族アシル基、芳香族アシル基又はアルコキシカル
ボニル基である場合の除去反応の条件と同様にして塩基
と処理することにより脱離させることができる。
【００８７】尚、アリルオキシカルボニルの場合は、特
にパラジウム及びトリフェニルホスフィン若しくはニッ
ケルテトラカルボニルを使用して除去する方法が簡便
で、副反応が少なく実施することができる。
にパラジウム及びトリフェニルホスフィン若しくはニッ
ケルテトラカルボニルを使用して除去する方法が簡便
で、副反応が少なく実施することができる。
【００８８】メルカプト基の保護部分が、Ｓ−２−ピリ
ジンスルフェニル、Ｓ−３−ニトロ−２−ピリジンスル
フェニルの場合は、トリフェニルホスフィン、ピロリジ
ン、ピペリジン、モルホリンなどの二級アミンと反応さ
せることにより、除去できる。
ジンスルフェニル、Ｓ−３−ニトロ−２−ピリジンスル
フェニルの場合は、トリフェニルホスフィン、ピロリジ
ン、ピペリジン、モルホリンなどの二級アミンと反応さ
せることにより、除去できる。
【００８９】カルボキシ基の保護部分として、低級アル
キル又はアリールを使用した場合には、酸又は塩基で処
理することにより除去することができる。
キル又はアリールを使用した場合には、酸又は塩基で処
理することにより除去することができる。
【００９０】酸としては、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水
素酸が用いられ、塩基としては、化合物の他の部分に影
響を与えないものであれば特に限定はないが、好適には
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭
酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアル
カリ金属水酸化物又は濃アンモニア−メタノールを用い
て実施される。
素酸が用いられ、塩基としては、化合物の他の部分に影
響を与えないものであれば特に限定はないが、好適には
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭
酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアル
カリ金属水酸化物又は濃アンモニア−メタノールを用い
て実施される。
【００９１】使用される溶媒としては通常の加水分解反
応に使用されるものであれば特に限定はなく、水又は水
とメタノール、エタノール、ｎ−プロパノールのような
アルコール類若しくはテトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類のような有機溶媒との混合溶媒が好
適である。反応温度及び反応時間は出発物質及び用いる
塩基等によって異なり特に限定はないが、副反応を抑制
するために、通常は０℃乃至５０℃で、１乃至１０時間
である。
応に使用されるものであれば特に限定はなく、水又は水
とメタノール、エタノール、ｎ−プロパノールのような
アルコール類若しくはテトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類のような有機溶媒との混合溶媒が好
適である。反応温度及び反応時間は出発物質及び用いる
塩基等によって異なり特に限定はないが、副反応を抑制
するために、通常は０℃乃至５０℃で、１乃至１０時間
である。
【００９２】カルボキシ基の保護部分がジフェニルメチ
ルのようなジアリール置換メチルである場合には、通常
酸性条件下で除去する。使用される反応溶媒としてはア
ニソールのような芳香族炭化水素類がよく、酸としては
トリフルオロ酢酸のようなフッ素置換有機酸が用いられ
る。反応温度及び反応時間は出発物質等によって異なる
が、通常は室温で３０分乃至１０時間である。
ルのようなジアリール置換メチルである場合には、通常
酸性条件下で除去する。使用される反応溶媒としてはア
ニソールのような芳香族炭化水素類がよく、酸としては
トリフルオロ酢酸のようなフッ素置換有機酸が用いられ
る。反応温度及び反応時間は出発物質等によって異なる
が、通常は室温で３０分乃至１０時間である。
【００９３】カルボキシ基の保護部分がアラルキル又は
ハロゲノ低級アルキルである場合には、通常還元剤と接
触させることにより除去することができる。
ハロゲノ低級アルキルである場合には、通常還元剤と接
触させることにより除去することができる。
【００９４】還元剤としては、カルボキシ基の保護部分
がハロゲノ低級アルキルである場合には、亜鉛−酢酸が
好適であり、アラルキルである場合には、パラジウム炭
素、白金のような触媒を用い、接触還元を行なうか、又
は硫化カリウム、硫化ナトリウムのようなアルカリ金属
硫化物を用いて実施される。
がハロゲノ低級アルキルである場合には、亜鉛−酢酸が
好適であり、アラルキルである場合には、パラジウム炭
素、白金のような触媒を用い、接触還元を行なうか、又
は硫化カリウム、硫化ナトリウムのようなアルカリ金属
硫化物を用いて実施される。
【００９５】反応は溶媒の存在下に行なわれ、使用され
る溶媒としては本反応に関与しないものであれば特に限
定はないが、メタノール、エタノールのようなアルコー
ル類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類；酢酸のような脂肪酸又はこれらの有機溶媒と水と
の混合溶媒が好適である。
る溶媒としては本反応に関与しないものであれば特に限
定はないが、メタノール、エタノールのようなアルコー
ル類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類；酢酸のような脂肪酸又はこれらの有機溶媒と水と
の混合溶媒が好適である。
【００９６】反応温度及び反応時間は出発物質及び用い
る還元剤等によって異なるが、通常は０℃乃至室温付近
で、５乃至１２時間である。
る還元剤等によって異なるが、通常は０℃乃至室温付近
で、５乃至１２時間である。
【００９７】カルボキシ基の保護部分がアルコキシメチ
ルである場合には、通常酸で処理することにより除去す
ることができる。使用される酸としては、好適には塩
酸、酢酸−硫酸又はｐ−トルエンスルホン酸−酢酸等で
ある。反応は溶媒の存在下に行なわれ、使用される溶媒
としては本反応に関与しないものであれば特に限定はな
いが、メタノール、エタノールのようなアルコール類；
テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類又
はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒が好適である。反
応温度及び反応時間は出発物質及び用いる酸の種類等に
よって異なるが、通常は０℃乃至５０℃で、１０分乃至
１８時間である。
ルである場合には、通常酸で処理することにより除去す
ることができる。使用される酸としては、好適には塩
酸、酢酸−硫酸又はｐ−トルエンスルホン酸−酢酸等で
ある。反応は溶媒の存在下に行なわれ、使用される溶媒
としては本反応に関与しないものであれば特に限定はな
いが、メタノール、エタノールのようなアルコール類；
テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類又
はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒が好適である。反
応温度及び反応時間は出発物質及び用いる酸の種類等に
よって異なるが、通常は０℃乃至５０℃で、１０分乃至
１８時間である。
【００９８】尚、所望により、常法に従って、上記生成
したカルボン酸化合物を水と酢酸エチルのような水と混
和しない有機溶媒との混合溶媒に溶かし、炭酸水素ナト
リウム水溶液、炭酸カリウム水溶液のようなアルカリ金
属炭酸塩若しくは重炭酸塩水溶液を、０℃乃至室温下に
加え、pH７付近とし析出した沈殿を濾取することにより
アルキル金属塩を形成することができる。
したカルボン酸化合物を水と酢酸エチルのような水と混
和しない有機溶媒との混合溶媒に溶かし、炭酸水素ナト
リウム水溶液、炭酸カリウム水溶液のようなアルカリ金
属炭酸塩若しくは重炭酸塩水溶液を、０℃乃至室温下に
加え、pH７付近とし析出した沈殿を濾取することにより
アルキル金属塩を形成することができる。
【００９９】更に、このようにして製造した塩、又はカ
ルボン酸化合物をテトラヒドロフランのようなエーテル
類又はＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、トリエチ
ルホスフェートのような極性溶媒類に溶解し、２当量の
トリエチルアミン、ジシクロヘキシルアミンのような有
機塩基、ナトリウムヒドリドのような水素化アルカリ金
属類又は炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムのようなアルカリ金属炭酸塩若しくは重炭酸塩を
反応させることによって生成した塩を使用し、これにア
セトキシメチルクロリド、プロピオニルオキシメチルプ
ロミドのような脂肪族アシルオキシメチルハライド類、
１−メトキシカルボニルオキシエチルクロリド、１−エ
トキシカルボニルオキシエチルイオダイドのような１−
低級アルコキシカルボニルオキシエチルハライド類、フ
タリジルハライド類又は（２−オキソ−５−メチル−
１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルハライド類を
反応させることにより、生体内で加水分解されやすいカ
ルボキシ基の保護基で再び保護されたエステル体を製造
することができる。反応溶媒は反応を阻害するものでな
ければ特に限定はないが、好適には上記極性溶媒を使用
する。反応温度及び反応時間は出発物質、溶媒及び反応
試薬の種類によって異なるが、通常０℃乃至１００℃の
範囲で、0.5 乃至１０時間反応させる。
ルボン酸化合物をテトラヒドロフランのようなエーテル
類又はＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、トリエチ
ルホスフェートのような極性溶媒類に溶解し、２当量の
トリエチルアミン、ジシクロヘキシルアミンのような有
機塩基、ナトリウムヒドリドのような水素化アルカリ金
属類又は炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムのようなアルカリ金属炭酸塩若しくは重炭酸塩を
反応させることによって生成した塩を使用し、これにア
セトキシメチルクロリド、プロピオニルオキシメチルプ
ロミドのような脂肪族アシルオキシメチルハライド類、
１−メトキシカルボニルオキシエチルクロリド、１−エ
トキシカルボニルオキシエチルイオダイドのような１−
低級アルコキシカルボニルオキシエチルハライド類、フ
タリジルハライド類又は（２−オキソ−５−メチル−
１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルハライド類を
反応させることにより、生体内で加水分解されやすいカ
ルボキシ基の保護基で再び保護されたエステル体を製造
することができる。反応溶媒は反応を阻害するものでな
ければ特に限定はないが、好適には上記極性溶媒を使用
する。反応温度及び反応時間は出発物質、溶媒及び反応
試薬の種類によって異なるが、通常０℃乃至１００℃の
範囲で、0.5 乃至１０時間反応させる。
【０１００】本発明によって得られる前記一般式(II)を
有する化合物としては例えば表Ｉに示す化合物をあげる
ことができる。
有する化合物としては例えば表Ｉに示す化合物をあげる
ことができる。
【０１０１】表 １ 例示化合物
【０１０２】
【化１１】
【０１０３】 Ｒ1 Ｒ2 ────────────────────────────────── １ CH3CH2CO CH3CH2CO ２ CH3CH2CO H ３ H CH3CH2CO ４ CH3CH2CH2CO CH3CH2CH2CO ５ CH3(CH2)3CO CH3(CH2)3CO ６ CH3(CH2)4CO CH3(CH2)4CO ７ CH3(CH2)5CO CH3(CH2)5CO ８ H CH3(CH2)5CO 9 CH3(CH2)6CO CH3(CH2)6CO １０ H 〃 １１ CH3(CH2)7CO CH3(CH2)7CO １２ H 〃 １３ CH3(CH2)8CO CH3(CH2)8CO １４ H CH3(CH2)8CO １５ CH3(CH2)9CO CH3(CH2)9CO １６ H 〃 １７ CH3(CH2)10CO CH3(CH2)10CO １８ H 〃 １９ CH3(CH2)11CO CH3(CH2)11CO ２０ H 〃 ２１ CH3(CH2)12CO CH3(CH2)12CO ２２ H 〃 ２３ CH3(CH2)13CO CH3(CH2)13CO ２４ H 〃 ２５ CH3(CH2)14CO CH3(CH2)14CO ２６ CH3(CH2)14CO H ２７ H CH3(CH2)14CO ２８ CH3(CH2)15CO CH3(CH2)15CO ２９ CH3(CH2)15CO H ３０ H CH3(CH2)15CO ３１ CH3(CH2)16CO CH3(CH2)16CO ３２ CH3(CH2)16CO H ３３ H CH3(CH2)16CO ３４ CH3(CH2)17CO CH3(CH2)17CO ３５ H CH3(CH2)17CO ３６ CH3(CH2)18CO CH3(CH2)18CO ３７ H CH3(CH2)18CO 38 CH3(CH2)19CO CH3(CH2)19CO ３９ H CH3(CH2)19CO ４０ CH3(CH2)20CO CH3(CH2)20CO ４１ H CH3(CH2)20CO ４２ (CH3)2CHCH2CO (CH3)2CHCH2CO ４３ H 〃 ４４ (CH3)3CCO (CH3)3CCO ４５ H 〃 ４６ CH2=CHCH2CO CH2=CHCH2CO ４７ H 〃 ４８ CH3CH=CHCO CH3CH=CHCO ４９ H CH3CH=CHCO ５０ (CH3)2C=CHCO (CH3)2C=CHCO ５１ H 〃 ５２ C2H5CH=CHCO C2H5CH=CHCO ５３ H 〃 ５４ H2C=CHCH2CH2CO H2C=CHCH2CH2CO ５５ H H2C=CHCH2CH2CO ５６ CH3CH2CH2CH=CHCO CH3CH2CH2CH=CHCO ５７ H 〃 ５８ C2H5CH=CHCH2CO C2H5CH=CHCH2CO ５９ H 〃 ６０ CH3(CH2)4CH=CHCO CH3(CH2)4CH=CHCO ６１ H 〃 ６２ CH3(CH2)5CH=CHCO CH3(CH2)5CH=CHCO ６３ H 〃 ６４ H2C=CH(CH2)7CO H2C=CH(CH2)7CO- ６５ H 〃 ６６ H2C=CH(CH2)8CO H2C=CH(CH2)8CO- 67 H H2C=CH(CH2)8CO- ６８ CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7CO CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7CO ６９ H 〃 ７０ CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO ７１ H 〃 ７２ CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO- ７３ H 〃 ７４ CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2- CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2- (CH2)7CO (CH2)7CO ７５ H 〃 ７６ CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7CO CH3(CH2CH=CH2)3(CH2)7CO ７７ H 〃 ７８ CH3(CH2)3(CH2CH=CH)3- CH3(CH2)3(CH2CH=CH)3- (CH2)4CO (CH2)4CO ７９ CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO ８０ CH3(CH2CH=CH)6(CH2)2CO CH3(CH2CH=CH)6(CH2)2CO ８１ H CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO ８２ CH3(CH2)5C(OH)H-CH2CH=CH-CO CH3(CH2)5C(OH)H-CH2CH=CH-CO ８３ H 〃 ８４ HOCH2(CH2)14CO HOCH2(CH2)14CO ８５ H 〃 ８６ (4-CH3O-Ph)2PhC-OCH2(CH2)14CO (4-CH3O-Ph)2PhC-OCH2(CH2)14CO ８７ H 〃 ８８ HC≡CCO HC≡CCO ８９ H 〃 ９０ CH3C≡CCO CH3C≡CCO ９１ H 〃 ９２ CH3(CH2)4C≡CCO CH3(CH2)4C≡CCO ９３ H 〃 ９４ CH3OCH2CO CH3OCH2CO- ９５ 〃 H ９６ H CH3OCH2CO- ９７ CH3(CH2)11OCH2CH2CO- CH3(CH2)11OCH2CH2CO ９８ H 〃 ９９ CH3O(CH2)9CO CH3O(CH2)9CO １００ CH3O(CH2)11CO CH3O(CH2)11CO １０１ CH3O(CH2)13CO CH3O(CH2)13CO １０２ CH3O(CH2)15CO CH3O(CH2)15CO １０３ H CH3O(CH2)13CO １０４ PhOCH2CO PhOCH2CO １０５ H 〃 １０６ PhCH2CO PhCH2CO １０７ H 〃 １０８ PhCH(CH3)CO PhCH(CH3)CO １０９ H 〃 １１０ PhCH2CH2CO PhCH2CH2CO １１１ H PhCH2CH2CO １１２ Ph(CH2)5CO Ph(CH2)5CO １１３ PhCH=CHCO PhCH=CHCO １１４ H 〃 １１５ β-Np-(CH2CO) β-Np-(CH2CO) １１６ H 〃 １１７ PhCO PhCO １１８ H 〃 １１９ 2-Fur-CO 2-Fur-CO １２０ H 〃 １２１ 2-Fur-(CH=CHCO) 2-Fur-(CH=CHCO) １２２ 3-Thi-CO 3-Thi-CO 123 H 〃 １２４ 2-Thi-(CH=CHCO) 2-Thi-(CH=CHCO) １２５ 3-Thi-CO H １２６ 2-Thi-CO 2-Thi-CO １２７ H 〃 １２８ 2-Thi-CH2CO 2-Thi-CH2CO １２９ H 〃 １３０ 4-(2-NH2-Thiz)-(CH2CO) 4-(2-NH2-Thiz)-(CH2CO) １３１ H 〃 １３２ 2-(5-oxo-Pyrd)-CO 2-(5-oxo-Pyrd)-CO １３３ H 〃 １３４ 3-Isox-CO 3-Isox-CO １３５ H 〃 １３６ 4-Isox-CO 4-Isox-CO １３７ H 〃 １３８ 2-(6-oxo-Pip)-CO 2-(6-oxo-Pip)-CO １３９ H 〃 １４０ H2N(CH2)2CO H2N(CH2)2CO １４１ H 〃 １４２ H2N(CH2)5CO H2N(CH2)5CO １４３ H 〃 １４４ H2N(CH2)11CO H2N(CH2)11CO １４５ H2N(CH2)11CO H １４６ H2N(CH2)15CO H2N(CH2)15CO １４７ H2N(CH2)15CO H １４８ TrocNH(CH2)2CO TrocNH(CH2)2CO １４９ 〃 H １５０ TrocNH(CH2)5CO TrocNH(CH2)5CO １５１ 〃 H １５２ TrocNH(CH2)11CO TrocNH(CH2)11CO １５３ H 〃 １５４ TrocNH(CH2)15CO TrocNH(CH2)15CO １５５ H 〃 １５６ AocNH(CH2)2CO AocNH(CH2)2CO １５７ H 〃 １５８ AocNH(CH2)5CO AocNH(CH2)5CO １５９ 〃 H １６０ AocNH(CH2)11CO AocNH(CH2)11CO １６１ H 〃 １６２ AocNH(CH2)15CO AocNH(CH2)15CO １６３ H 〃 １６４ FmocNH(CH2)11CO FmocNH(CH2)11CO １６５ Ph3CSNH(CH2)11CO Ph3CSNH(CH2)11CO １６６ ClCH2CO ClCH2CO １６７ H 〃 １６８ FCH2CO FCH2CO １６９ H 〃 １７０ BrCH2CO BrCH2CO １７１ H 〃 １７２ BrCH2CO H １７３ ICH2CO ICH2CO １７４ 〃 H １７５ H ICH2CO １７６ CH3SCH2CO CH3SCH2CO １７７ H 〃 １７８ CH3S(CH2)2CO CH3S(CH2)2CO １７９ CH3S(CH2)9CO CH3S(CH2)9CO １８０ CH3S(CH2)11CO CH3S(CH2)11CO １８１ CH3S(CH2)15CO CH3S(CH2)15CO １８２ CH3SO2CH2CO CH3SO2CH2CO １８３ H 〃 １８４ CH3SO2(CH2)9CO CH3SO2(CH2)9CO １８５ CH3SO2(CH2)11CO CH3SO2(CH2)11CO １８６ CH3SO2(CH2)15CO CH3SO2(CH2)15CO １８７ CH3SOCH2CO CH3SOCH2CO １８８ H 〃 １８９ CH3SO(CH2)9CO CH3SO(CH2)9CO １９０ CH3SO(CH2)11CO CH3SO(CH2)11CO １９１ CH3SO(CH2)15CO CH3SO(CH2)15CO １９２ CH3(CH2)5SCH2CO CH3(CH2)5SCH2CO １９３ H 〃 １９４ CH3(CH2)11SCH2CO CH3(CH2)11SCH2CO １９５ H 〃 １９６ PhSCH2CO PhSCH2CO １９７ H 〃 １９８ PhS(CH2)9CO PhSCH9CO １９９ PhS(CH2)11CO PhSCH11CO ２００ PhS(CH2)15CO PhSCH15CO ２０１ PhCH2CH2SCH2CO PhCH2CH2SCH2CO ２０２ H 〃 ２０３ PhCH2SSCH2CO- PhCH2SSCH2CO ２０４ H 〃 ２０５ PhCH2SS(CH2)9CO- PhCH2SS(CH2)9CO ２０６ PhCH2SS(CH2)11CO- PhCH2SS(CH2)11CO ２０７ PhCH2SS(CH2)15CO- PhCH2SS(CH2)15CO ２０８ (CH3CH2)2NCH2CO (CH3CH2)2NCH2CO ２０９ 〃 H 210 (CH3CH2)2N(CH2)9CO (CH3CH2)2N(CH2)9CO ２１１ (CH3CH2)2N(CH2)11CO (CH3CH2)2N(CH2)11CO ２１２ (CH3CH2)2N(CH2)15CO (CH3CH2)2N(CH2)15CO ２１３ 4-(1-CH3-Piz)-(CH2CO) 4-(1-CH3-Piz)-(CH2CO) ２１４ H 〃 ２１５ 4-(1-CH3-Piz)-((CH2)15CO) 4-(1-CH3-Piz)-((CH2)15CO) ２１６ (CH3)2N(CH2)9CO (CH3)2N(CH2)9CO ２１７ (CH3)2N(CH2)11CO (CH3)2N(CH2)11CO ２１８ (CH3)2N(CH2)15CO (CH3)2N(CH2)15CO ２１９ 4-Mor-(CH2CO) 4-Mor-(CH2CO) ２２０ 〃 H ２２１ 4-Mor-((CH2)15CO) 4-Mor-((CH2)15CO) ２２２ 4-Mor-((CH2)15CO) H ２２３ 1-Pyrd-(CH2CO) 1-Pyrd-(CH2CO) ２２４ H 〃 ２２５ 1-Pyrd-((CH2)15CO) 1-Pyrd-((CH2)15CO) ２２６ H 〃 ２２７ C2H5OOC(CH2)12CO C2H5OOC(CH2)12CO ２２８ H 〃 ２２９ CH3OOC(CH2)10CO CH3OOC(CH2)10CO ２３０ H2NCO(CH2)12CO H2NCO(CH2)12CO ２３１ H 〃 ２３２ H2NCO(CH2)10CO H2NCO(CH2)10CO ２３３ H2NCO(CH2)14CO H2NCO(CH2)14CO ２３４ HOOC(CH2)12CO HOOC(CH2)12CO ２３５ 〃 H ２３６ NC(CH2)10CO NC(CH2)10CO ２３７ NC(CH2)15CO NC(CH2)15CO ２３８ HO(CH2)2CO HO(CH2)2CO 239 H 〃 ２４０ HO(CH2)5CO HO(CH2)5CO ２４１ H HO(CH2)5CO ２４２ HO(CH2)9CO HO(CH2)9CO ２４３ H HO(CH2)9CO ２４４ HO(CH2)11CO HO(CH2)11CO ２４５ H 〃 ２４６ HO(CH2)15CO HO(CH2)15CO ２４７ H 〃 ２４８ MEMO(CH2)9 CO MEMO(CH2)9 CO ２４９ MEMO(CH2)11CO MEMO(CH2)11CO ２５０ MEMO(CH2)15CO MEMO(CH2)15CO ２５１ MOMO(CH2)9 CO MOMO(CH2)9 CO ２５２ MOMO(CH2)11CO MOMO(CH2)11CO ２５３ MOMO(CH2)15CO MOMO(CH2)15CO ２５４ HS(CH2)2CO HS(CH2)2CO ２５５ 〃 H ２５６ HS(CH2)5CO HS(CH2)5CO ２５７ 〃 H ２５８ HS(CH2)11CO HS(CH2)11CO ２５９ 〃 H ２６０ HS(CH2)15CO HS(CH2)15CO ２６１ 〃 H ２６２ CH3COS(CH2)9CO CH3COS(CH2)9CO ２６３ CH3COS(CH2)11CO CH3COS(CH2)11CO ２６４ CH3COS(CH2)15CO CH3COS(CH2)15CO ２６５ 1-(4-pr-Ph)-CO 1-(4-pr-Ph)-CO ２６６ H 〃 ２６７ Ph(CH2)3CO Ｐｈ（ＣＨ２）３ＣＯ ２６８ 〃 Ｈ ２６９ Ph(CH2)5CO Ph(CH2)5CO ２７０ 〃 H ２７１ CH3OOCCH(NHAc)CH2(CH2)9CO CH3OOCCH(NHAc)CH2(CH2)9CO ２７２ CH3OOCCH(NHAc)CH2(CH2)11CO CH3OOCCH(NHAc)CH2(CH2)11CO ２７３ CH3OOCCH(NHAc)CH2(CH2)15CO CH3OOCCH(NHAc)CH2(CH2)15CO ２７４ 1-Inda-CO 1-Inda-CO ２７５ 〃 H ２７６ 1-(4H-cOc)-CO 1-(4H-cOc)-CO ２７７ 〃 H ２７８ PhOC(CH3)HCO PhOC(CH3)HCO ２７９ 〃 H ２８０ 3-Pyr-(CH=CHCO) 3-Pyr-(CH=CHCO) ２８１ 〃 H ２８２ 2-Pyr-(CH2CO) 2-Pyr-(CH2CO) ２８３ 2-Pyr-(CH2CO) H ２８４ CH3(CH2)7[CH3(CH2)5]CHCO CH3(CH2)7[CH3(CH2)5]CHCO ２８５ H 〃 ２８６ [CH3(CH2)4]2CHCO [CH3(CH2)4]2CHCO ２８７ H 〃 ２８８ CH3(CH2)14CO CH3(CH2)16CO ２８９ CH3(CH2)16CO CH3(CH2)14CO ２９０ CH3(CH2)16CO CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO ２９１ CH3(CH2)16CO CH3(CH2)12CO ２９２ CH3(CH2)16CO CH2=CH(CH2)8CO ２９３ cPrCO cPrCO ２９４ H cPrCO ２９５ cBuCO cBuCO ２９６ H cBuCO 297 cPnCO cPnCO ２９８ H cPnCO ２９９ cPnCO H ３００ cHxCO cHxCO ３０１ H cHxCO ３０２ cHxCO H ３０３ cHpCO cHpCO ３０４ H cHpCO ３０５ cOcCO H ３０６ cOcCO cOcCO ３０７ H cOcCO ３０８ 1-cPen-CO 1-cPen-CO ３０９ H 1-cPen-CO ３１０ 3-cHex-CO 3-cHex-CO ３１１ H 3-cHex-CO ３１２ 3-cHex-CO H ３１３ 4-cHex-CO 4-cHex-CO ３１４ 1-cHex-CO 1-cHex-CO ３１５ 1-(2-OH-cPn)-CO 1-(2-OH-cPn)-CO ３１６ 〃 H ３１７ 1-(4-NH2-cHx)-CO 1-(4-NH2-cHx)-CO ３１８ 〃 H ３１９ 1-(2-Cl-cHx)-CO 1-(2-Cl-cHx)-CO ３２０ Retio Retio ３２１ H 〃 ３２２ Retio H ３２３ CH3(CH2)14CO CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO ３２４ CH3(CH2)14CO CH3(CH2)12CO ３２５ CH3(CH2)14CO CH2=CH(CH2)8CO 326 (CH3)3SiCH2CH2OCH2O(CH2)15CO (CH3)3SiCH2CH2OCH2O(CH2)15CO ３２７ CH3SCH2O(CH2)9CO CH3SCH2O(CH2)9CO ３２８ CH3SCH2O(CH2)11CO CH3SCH2O(CH2)11CO ３２９ CH3SCH2O(CH2)15CO CH3SCH2O(CH2)15CO ──────────────────────────────────── 上記表中、Ｐｈはフェニル基を、β−Ｎｐはβ−ナフチ
ル基を、Ｆｕｒはフリル基を、Ｔｈｉはチエニル基を、
Ｔｈｉｚはチアゾリル基を、Ｐｙｒｄはピロリジニル基
を、Ｉｓｏｘはイソオキサゾリル基を、Ｐｉｐはピペリ
ジル基を、Ｔｒｏｃはトリクロロエトキシカルボニル基
を、Ａｏｃはアリルオキシカルボニル基を、Ｆｍｏｃは
フルオレニルメチルオキシカルボニル基を、Ｐｉｚはピ
ペラジニル基を、Ｍｏｒはモルホリノ基を、ＭＥＭはメ
トキシエトキシメチル基を、ＭＯＭはメトキシメチル基
を、ｐｒはプロピル基を、Ｉｎｄａはインダニル基を、
Ｐｙｒはピリジル基を、ｃＰｒはシクロプロピル基を、
ｃＢｕはシクロブチル基を、ｃＰｎはシクロペンチル基
を、ｃＨｘはシクロヘキシル基を、ｃＨｐはシクロペプ
チル基を、ｃＯｃはシクロオクチル基を、ｃＰｅｎはシ
クロペンテニル基を、ｃＨｅｘはシクロヘキセニル基
を、Ｒｅｔｉｏはレチノイル基を示す。
ル基を、Ｆｕｒはフリル基を、Ｔｈｉはチエニル基を、
Ｔｈｉｚはチアゾリル基を、Ｐｙｒｄはピロリジニル基
を、Ｉｓｏｘはイソオキサゾリル基を、Ｐｉｐはピペリ
ジル基を、Ｔｒｏｃはトリクロロエトキシカルボニル基
を、Ａｏｃはアリルオキシカルボニル基を、Ｆｍｏｃは
フルオレニルメチルオキシカルボニル基を、Ｐｉｚはピ
ペラジニル基を、Ｍｏｒはモルホリノ基を、ＭＥＭはメ
トキシエトキシメチル基を、ＭＯＭはメトキシメチル基
を、ｐｒはプロピル基を、Ｉｎｄａはインダニル基を、
Ｐｙｒはピリジル基を、ｃＰｒはシクロプロピル基を、
ｃＢｕはシクロブチル基を、ｃＰｎはシクロペンチル基
を、ｃＨｘはシクロヘキシル基を、ｃＨｐはシクロペプ
チル基を、ｃＯｃはシクロオクチル基を、ｃＰｅｎはシ
クロペンテニル基を、ｃＨｅｘはシクロヘキセニル基
を、Ｒｅｔｉｏはレチノイル基を示す。
【０１０４】上記、例示化合物のうち、好適なる化合物
としては、１３、 １５、 １７、 １９、 ２１、
２３、 ２５、 ２８、 ３１、３４、 ３６、３８、
６４、 ６６、 ６８、 ７０、 ７２、 ７４、７
６、 ７８、 ７９、 ８０、 ８２、 ８４、 ８
６、 ９９、１００、１０１、１０２、１４４、１４
６、１５２、１５４、１６０、１６２、１６４、１６
５、１７９、１８０、１８１、１８４、１８５、１８
６、１８９、１９０、１９１、１９８、１９９、２０
０、２０５、２０６、２０７、２１０、２１１、２１
２、２１５、２１６、２１７、２１８、２２１、２２
５、２２７、２２９、２３０、２３２、２３３、２３
４、２３６、２３７、２４２、２４４、２４６、２４
８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５
８、２６０、２６２、２６３、２６４、２７１、２７
２、２７３、２８４、２８６、２８８、２８９、２９
０、２９１、２９２、３２３、３２４、３２５、３２
６、３２７、３２８及び３２９があげられる。
としては、１３、 １５、 １７、 １９、 ２１、
２３、 ２５、 ２８、 ３１、３４、 ３６、３８、
６４、 ６６、 ６８、 ７０、 ７２、 ７４、７
６、 ７８、 ７９、 ８０、 ８２、 ８４、 ８
６、 ９９、１００、１０１、１０２、１４４、１４
６、１５２、１５４、１６０、１６２、１６４、１６
５、１７９、１８０、１８１、１８４、１８５、１８
６、１８９、１９０、１９１、１９８、１９９、２０
０、２０５、２０６、２０７、２１０、２１１、２１
２、２１５、２１６、２１７、２１８、２２１、２２
５、２２７、２２９、２３０、２３２、２３３、２３
４、２３６、２３７、２４２、２４４、２４６、２４
８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５
８、２６０、２６２、２６３、２６４、２７１、２７
２、２７３、２８４、２８６、２８８、２８９、２９
０、２９１、２９２、３２３、３２４、３２５、３２
６、３２７、３２８及び３２９があげられる。
【０１０５】上記、例示化合物のうち、より好適なる化
合物としては、１３、 １５、 １７、 １９、 ２
１、 ２３、 ２５、 ２８、 ３１、３４、 ３６、
３８、 ６４、 ６６、 ６８、 ７０、 ７２、
７４、７６、 ７８、 ７９、 ８０、 ８２、 ８
４、 ８６、 ９９、１００、１０１、１０２、１４
４、１４６、１５２、１５４、１６０、１６２、１６
４、１６５、１７９、１８０、１８１、１９８、１９
９、２００、２０５、２３０、２３２、２３３、２３
４、２４２、２４４、２４６、２４８、２４９、２５
０、２５１、２５２、２５３、２５８、２６０、２６
２、２６３、２６４、２８４、２８６、２８８、２８
９、２９０、２９１、２９２、３２３、３２４、３２
５、３２６、３２７、３２８および３２９があげられ
る。
合物としては、１３、 １５、 １７、 １９、 ２
１、 ２３、 ２５、 ２８、 ３１、３４、 ３６、
３８、 ６４、 ６６、 ６８、 ７０、 ７２、
７４、７６、 ７８、 ７９、 ８０、 ８２、 ８
４、 ８６、 ９９、１００、１０１、１０２、１４
４、１４６、１５２、１５４、１６０、１６２、１６
４、１６５、１７９、１８０、１８１、１９８、１９
９、２００、２０５、２３０、２３２、２３３、２３
４、２４２、２４４、２４６、２４８、２４９、２５
０、２５１、２５２、２５３、２５８、２６０、２６
２、２６３、２６４、２８４、２８６、２８８、２８
９、２９０、２９１、２９２、３２３、３２４、３２
５、３２６、３２７、３２８および３２９があげられ
る。
【０１０６】上記、例示化合物のうち、最も好適なる化
合物としては、１３、 １５、 １７、 １９、 ２
１、 ２３、 ２５、 ２８、 ３１、３４、 ３６、
３８、 ６４、 ６６、 ６８、 ７０、 ７２、
７４、７６、 ７８、 ７９、 ８０、 ８２、２８
４、２８６、２８８、２８９、２９０、２９１、２９
２、３２３、３２４、および３２５があげられる。本発
明の化合物について、さらに実施例をあげて、説明す
る。
合物としては、１３、 １５、 １７、 １９、 ２
１、 ２３、 ２５、 ２８、 ３１、３４、 ３６、
３８、 ６４、 ６６、 ６８、 ７０、 ７２、
７４、７６、 ７８、 ７９、 ８０、 ８２、２８
４、２８６、２８８、２８９、２９０、２９１、２９
２、３２３、３２４、および３２５があげられる。本発
明の化合物について、さらに実施例をあげて、説明す
る。
【０１０７】
【実施例】次に実施例をあげて、本発明を更に具体的に
説明する。
説明する。
【０１０８】（実施例１） １４，１６−ジパルミトイ
ルラディシコール ラディシコール1.6 ｇを乾燥ベンゼン３７mlに溶解し、
氷冷下、ピリジン2.2ml 、ジメチルアミノピリジンを触
媒量加えたのち、パルミトイルクロリド1.32ｇの２０ml
ベンゼン溶液を滴下して加えた。氷冷下、１時間撹拌し
たのち、反応溶液に氷水を加え、ついで酢酸エチルによ
り抽出を行なった。有機層を炭酸水素ナトリウム水、
水、飽和食塩水で順次洗浄し、抽出液は硫酸マグネシウ
ムで乾燥したのち、乾燥剤を濾去し、濾液を留去した。
得られた油状残渣2.70ｇをｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
１：１の混合溶媒を使用してシリカゲルクロマトグラフ
ィーを行ない、Rf値0.64（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）の結晶生成物を得、これをｎ−ヘキサンより再
結晶し、1.47ｇの目的化合物を得た。
ルラディシコール ラディシコール1.6 ｇを乾燥ベンゼン３７mlに溶解し、
氷冷下、ピリジン2.2ml 、ジメチルアミノピリジンを触
媒量加えたのち、パルミトイルクロリド1.32ｇの２０ml
ベンゼン溶液を滴下して加えた。氷冷下、１時間撹拌し
たのち、反応溶液に氷水を加え、ついで酢酸エチルによ
り抽出を行なった。有機層を炭酸水素ナトリウム水、
水、飽和食塩水で順次洗浄し、抽出液は硫酸マグネシウ
ムで乾燥したのち、乾燥剤を濾去し、濾液を留去した。
得られた油状残渣2.70ｇをｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
１：１の混合溶媒を使用してシリカゲルクロマトグラフ
ィーを行ない、Rf値0.64（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）の結晶生成物を得、これをｎ−ヘキサンより再
結晶し、1.47ｇの目的化合物を得た。
【０１０９】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3) δppm ：0.
88(3H ×2,t,J=6.3Hz),1.21 〜1.42(50H,m),1.53(3H,d,
J=4.8Hz),1.63 〜1.79(2H+1H,m),2.37〜2.45(1H,m),2.4
9(2H,t,J=6.8Hz),2.58(2H,t,J=7.3Hz),2.99 〜3.02(1H,
m),3.52(1H,m),3.91 and4.03(2H,AB-q,J=16.1Hz),5.39
〜5.41(1H,m),5.78(1H,dd,J=3.9,10.7Hz),6.06(1H,d,J=
16.1Hz),6.14(1H,dd,J=10.7,10.3Hz),7.01(1H,s),7.52
(1H,dd,J=16.0,10.3Hz)赤外線吸収スペクトル（Nujol)c
m-1：1759,1722 （実施例２） １４−パルミトイルラディシコール 実施例１の後処理で得られた混合物のシリカゲルクロマ
トグラフィーにより、Rf値の0.31（ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル＝１：１）の目的化合物８６６mgを得、ｎ−ヘキ
サンより再結晶を行ない白色結晶７３１mgを得た。
88(3H ×2,t,J=6.3Hz),1.21 〜1.42(50H,m),1.53(3H,d,
J=4.8Hz),1.63 〜1.79(2H+1H,m),2.37〜2.45(1H,m),2.4
9(2H,t,J=6.8Hz),2.58(2H,t,J=7.3Hz),2.99 〜3.02(1H,
m),3.52(1H,m),3.91 and4.03(2H,AB-q,J=16.1Hz),5.39
〜5.41(1H,m),5.78(1H,dd,J=3.9,10.7Hz),6.06(1H,d,J=
16.1Hz),6.14(1H,dd,J=10.7,10.3Hz),7.01(1H,s),7.52
(1H,dd,J=16.0,10.3Hz)赤外線吸収スペクトル（Nujol)c
m-1：1759,1722 （実施例２） １４−パルミトイルラディシコール 実施例１の後処理で得られた混合物のシリカゲルクロマ
トグラフィーにより、Rf値の0.31（ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル＝１：１）の目的化合物８６６mgを得、ｎ−ヘキ
サンより再結晶を行ない白色結晶７３１mgを得た。
【０１１０】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3) δppm ：0.
88(3H,t,J=6.3Hz),1.20 〜1.50(24H,m),1.54(3H,d,J=6.
3Hz),1.72 〜1.80(2H,m),1.85 〜1.96(1H,m),2.34 〜2.
42(1H,m),2.59(2H,t,J=7.3Hz),2.92〜2.97(1H,m),3.17
(1H,m),3.97 and 4.69(2H,AB-q,J=16.0Hz),5.53〜5.58
(1H,m),5.83(1H,dd,J=10.7,3.0Hz),6.10(1H,d,J=16.1H
z),6.14(1H,dd,J=10.7,9.2Hz),6.84(1H,s),7.42(1H,dd,
J=17.0,9.2Hz),10.78(1H,s) 赤外線吸収スペクトル（Nujol)cm-1：1772,1717 元素分析値 C34H47O7Cl ： 理論値（％）Ｃ：67.70, Ｈ：7.85, Cl：5.88 分析値（％）Ｃ：67.43, Ｈ：7.77, Cl：6.15 （実施例３） １４，１６−ジオクタノイルラディシコ
ール ラディシコール３２０mg、乾燥ベンゼン7.4ml 、ピリジ
ン８８０μｌ、ジメチルアミノピリジン触媒量、オクタ
ノイルクロリド３３８mg(2.4当量) の混合物を実施例１
と同様に行ない、目的化合物５１４mgを油状物として得
た。収率９５％。
88(3H,t,J=6.3Hz),1.20 〜1.50(24H,m),1.54(3H,d,J=6.
3Hz),1.72 〜1.80(2H,m),1.85 〜1.96(1H,m),2.34 〜2.
42(1H,m),2.59(2H,t,J=7.3Hz),2.92〜2.97(1H,m),3.17
(1H,m),3.97 and 4.69(2H,AB-q,J=16.0Hz),5.53〜5.58
(1H,m),5.83(1H,dd,J=10.7,3.0Hz),6.10(1H,d,J=16.1H
z),6.14(1H,dd,J=10.7,9.2Hz),6.84(1H,s),7.42(1H,dd,
J=17.0,9.2Hz),10.78(1H,s) 赤外線吸収スペクトル（Nujol)cm-1：1772,1717 元素分析値 C34H47O7Cl ： 理論値（％）Ｃ：67.70, Ｈ：7.85, Cl：5.88 分析値（％）Ｃ：67.43, Ｈ：7.77, Cl：6.15 （実施例３） １４，１６−ジオクタノイルラディシコ
ール ラディシコール３２０mg、乾燥ベンゼン7.4ml 、ピリジ
ン８８０μｌ、ジメチルアミノピリジン触媒量、オクタ
ノイルクロリド３３８mg(2.4当量) の混合物を実施例１
と同様に行ない、目的化合物５１４mgを油状物として得
た。収率９５％。
【０１１１】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3) δppm ：0.
84〜0.96(3H ×2,m),1.22 〜1.45(17H,m),1.53(3H,d,J=
6.8Hz),1.51 〜1.62(1H,m),1.64 〜1.80(4H,m),2.36 〜
2.44(1H,m),2.50(2H,t,J=7.4Hz),2.58(2H,t,J=7.3Hz),
2.96 〜3.04(1H,m),3.52(1H,m),3.91 and 4.03(2H,AB-
q,J=16.1Hz),5.34〜5.45(1H,m),5.78(1H,dd,J=10.7,3.4
Hz),6.06(1H,d,J=16.1Hz),6.15(1H,dd,J=10.2,10.7Hz),
7.01(1H,s),7.52(1H,dd,J=16.0,10.2Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1765,1735 （実施例４） １４，１６−ジベヘノイルラディシコー
ル ラディシコール1.459 ｇ、乾燥塩化メチレン３７ml、ピ
リジン1.9ml 、ジメチルアミノピリジン触媒量の混合溶
液に、氷冷下ベヘノイルクロリド2.24g の塩化メチレン
溶液を滴下して加えたのち、実施例１と同様の処理を行
ない、Rf値0.80（ベンゼン：酢酸エチル＝９：１）の結
晶生成物を得、これをｎ−ヘキサンより再結晶すること
により目的化合物1.63ｇを得た。
84〜0.96(3H ×2,m),1.22 〜1.45(17H,m),1.53(3H,d,J=
6.8Hz),1.51 〜1.62(1H,m),1.64 〜1.80(4H,m),2.36 〜
2.44(1H,m),2.50(2H,t,J=7.4Hz),2.58(2H,t,J=7.3Hz),
2.96 〜3.04(1H,m),3.52(1H,m),3.91 and 4.03(2H,AB-
q,J=16.1Hz),5.34〜5.45(1H,m),5.78(1H,dd,J=10.7,3.4
Hz),6.06(1H,d,J=16.1Hz),6.15(1H,dd,J=10.2,10.7Hz),
7.01(1H,s),7.52(1H,dd,J=16.0,10.2Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1765,1735 （実施例４） １４，１６−ジベヘノイルラディシコー
ル ラディシコール1.459 ｇ、乾燥塩化メチレン３７ml、ピ
リジン1.9ml 、ジメチルアミノピリジン触媒量の混合溶
液に、氷冷下ベヘノイルクロリド2.24g の塩化メチレン
溶液を滴下して加えたのち、実施例１と同様の処理を行
ない、Rf値0.80（ベンゼン：酢酸エチル＝９：１）の結
晶生成物を得、これをｎ−ヘキサンより再結晶すること
により目的化合物1.63ｇを得た。
【０１１２】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3) δppm ：0.
88(3H ×2,d,J=6.4Hz),1.24 〜1.45(72H,m),1.54(3H,d,
J=6.8Hz),1.48 〜1.81(5H,m),2.37 〜2.46(1H,m),2.49
(2H,t,J=7.3Hz),2.58(2H,t,J=7.3Hz),2.99 〜3.02(1H,
m),3.52(1H,m),3.91 and 4.03(2H,AB-q,J=16.6Hz),5.36
〜5.45(1H,m),5.78(1H,dd,J=11.0,3.9Hz),6.06(1H,d,J=
16.2Hz),6.14(1H,dd,J=11.0,10.3Hz),7.01(1H,s),7.52
(1H,dd,J=11.0,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1770,1738 元素分析値 C62H101O8Cl ： 理論値（％）Ｃ：73.74, Ｈ：10.08, Cl：3.51 分析値（％）Ｃ：73.71, Ｈ：9.84, Cl：3.52 （実施例５） １４−ベヘノイルラディシコール 実施例４の後処理で得られた混合物のシリカゲルクロマ
トグラフィーにより、Rf値の0.64（ベンゼン：酢酸エチ
ル＝９：１）の結晶生成物を得、これをｎ−ヘキサンよ
り再結晶することにより４６３mgの目的化合物を得た。
88(3H ×2,d,J=6.4Hz),1.24 〜1.45(72H,m),1.54(3H,d,
J=6.8Hz),1.48 〜1.81(5H,m),2.37 〜2.46(1H,m),2.49
(2H,t,J=7.3Hz),2.58(2H,t,J=7.3Hz),2.99 〜3.02(1H,
m),3.52(1H,m),3.91 and 4.03(2H,AB-q,J=16.6Hz),5.36
〜5.45(1H,m),5.78(1H,dd,J=11.0,3.9Hz),6.06(1H,d,J=
16.2Hz),6.14(1H,dd,J=11.0,10.3Hz),7.01(1H,s),7.52
(1H,dd,J=11.0,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1770,1738 元素分析値 C62H101O8Cl ： 理論値（％）Ｃ：73.74, Ｈ：10.08, Cl：3.51 分析値（％）Ｃ：73.71, Ｈ：9.84, Cl：3.52 （実施例５） １４−ベヘノイルラディシコール 実施例４の後処理で得られた混合物のシリカゲルクロマ
トグラフィーにより、Rf値の0.64（ベンゼン：酢酸エチ
ル＝９：１）の結晶生成物を得、これをｎ−ヘキサンよ
り再結晶することにより４６３mgの目的化合物を得た。
【０１１３】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3) δppm ：0.
85(3H,t,J=7.3Hz),1.22 〜1.45(37H,m),1.54(3H,d,J=6.
8Hz),1.72 〜1.83(2H,m),1.85 〜1.97(1H,m),2.33 〜2.
42(1H,m),2.53(2H,t,J=7.4Hz),2.93〜2.97(1H,m),3.16
(1H,m),3.96 and 4.69(2H,AB-q,J=16.6Hz),5.52〜5.63
(1H,m),5.83(1H,dd,J=11.0,2.4Hz),6.10(1H,d,J=16.1H
z),6.18(1H,dd,J=16.0,11.0Hz),6.84(1H,s),7.42(1H,d
d,J=16.0,9.3Hz),10.78(1H,s) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1770,1725 元素分析値 C40H59O7Cl： 理論値（％）Ｃ：69.90, Ｈ：8.65, Cl：5.16 分析値（％）Ｃ：69.87, Ｈ：8.56, Cl：5.18 （実施例６） １４，１６−ジステアロイルラディシコ
ール ラディシコール1.459 ｇ、乾燥塩化メチレン３７ml、ピ
リジン1.9ml 、ジメチルアミノピリジン触媒量、ステア
ロイルクロリド1.454 ｇの混合溶液を実施例４と同様に
行ない、目的化合物９２３mgを結晶で得た。
85(3H,t,J=7.3Hz),1.22 〜1.45(37H,m),1.54(3H,d,J=6.
8Hz),1.72 〜1.83(2H,m),1.85 〜1.97(1H,m),2.33 〜2.
42(1H,m),2.53(2H,t,J=7.4Hz),2.93〜2.97(1H,m),3.16
(1H,m),3.96 and 4.69(2H,AB-q,J=16.6Hz),5.52〜5.63
(1H,m),5.83(1H,dd,J=11.0,2.4Hz),6.10(1H,d,J=16.1H
z),6.18(1H,dd,J=16.0,11.0Hz),6.84(1H,s),7.42(1H,d
d,J=16.0,9.3Hz),10.78(1H,s) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1770,1725 元素分析値 C40H59O7Cl： 理論値（％）Ｃ：69.90, Ｈ：8.65, Cl：5.16 分析値（％）Ｃ：69.87, Ｈ：8.56, Cl：5.18 （実施例６） １４，１６−ジステアロイルラディシコ
ール ラディシコール1.459 ｇ、乾燥塩化メチレン３７ml、ピ
リジン1.9ml 、ジメチルアミノピリジン触媒量、ステア
ロイルクロリド1.454 ｇの混合溶液を実施例４と同様に
行ない、目的化合物９２３mgを結晶で得た。
【０１１４】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3) δppm ：0.
88(3H ×2,t,J=6.4Hz)1.21〜1.42(56H,m),1.53(3H,d,J=
6.8Hz),1.50 〜1.62(1H,m),1.65 〜1.80(4H,m),2.37 〜
2.46(1H,m),2.49(2H,t,J=6.8Hz),2.58(2H,t,J=7.3Hz),
2.99 〜3.05(1H,m),3.52(1H,m),3.91 and 4.63(2H,AB-
q,J=16.6Hz),5.35〜5.46(1H,m),5.78(1H,dd,J=10.7,3.9
Hz),6.06(1H,d,J=16.2Hz),6.14(1H,dd,J=10.7,10.3Hz),
7.01(1H,s),7.52(1H,dd,J=16.0,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1772,1740 元素分析値 C54H85O8Cl： 理論値（％）Ｃ：72.25, Ｈ：9.54, Cl：3.95 分析値（％）Ｃ：72.29, Ｈ：9.30, Cl：3.92 （実施例７） １４−ステアロイルラディシコール 実施例６の後処理混合物のシリカゲルクロマトグラフィ
ーにより、Rf値の0.35（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１）の反応生成物を得、これをｎ−ヘキサンで再結
晶することにより、目的化合物1.09ｇを得た。
88(3H ×2,t,J=6.4Hz)1.21〜1.42(56H,m),1.53(3H,d,J=
6.8Hz),1.50 〜1.62(1H,m),1.65 〜1.80(4H,m),2.37 〜
2.46(1H,m),2.49(2H,t,J=6.8Hz),2.58(2H,t,J=7.3Hz),
2.99 〜3.05(1H,m),3.52(1H,m),3.91 and 4.63(2H,AB-
q,J=16.6Hz),5.35〜5.46(1H,m),5.78(1H,dd,J=10.7,3.9
Hz),6.06(1H,d,J=16.2Hz),6.14(1H,dd,J=10.7,10.3Hz),
7.01(1H,s),7.52(1H,dd,J=16.0,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1772,1740 元素分析値 C54H85O8Cl： 理論値（％）Ｃ：72.25, Ｈ：9.54, Cl：3.95 分析値（％）Ｃ：72.29, Ｈ：9.30, Cl：3.92 （実施例７） １４−ステアロイルラディシコール 実施例６の後処理混合物のシリカゲルクロマトグラフィ
ーにより、Rf値の0.35（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１）の反応生成物を得、これをｎ−ヘキサンで再結
晶することにより、目的化合物1.09ｇを得た。
【０１１５】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3,270MHz)δpp
m ：0.88(3H,t,J=6.4Hz),1.19 〜1.42(29H,m),1.54(3H,
d,J=6.4Hz),1.72 〜1.80(1H,m),1.86 〜1.96(1H,m),2.3
3 〜2.42(1H,m),2.59(2H,t,J=7.4Hz),2.92〜2.97(1H,
m),3.16(1H,m),3.97 and 4.69(2H,AB-q,J=16.6Hz),5.53
〜5.62(1H,m),5.83(1H,dd,J=10.7,2.4Hz),6.10(1H,d,J=
16.1Hz),6.18(1H,dd,J=10.7,9.3Hz),6.84(1H,s),7.42(1
H,dd,J=16.0,9.3Hz),10.78(1H,s) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1772,1730 元素分析値 C36H51O7Cl： 理論値（％）Ｃ：68.50, Ｈ：8.14, Cl：5.62 分析値（％）Ｃ：68.59, Ｈ：8.17, Cl：5.38 （実施例８） １４，１６−ジオレオイルラディシコー
ル ラディシコール1.641 ｇ、乾燥塩化メチレン４０ml、ピ
リジン2.14ml、ジメチルアミノピリジン触媒量、オレオ
イルクロリド1.49ｇの混合溶液を実施例４と同様に行な
い、Rf値0.83（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）の
目的化合物1.736 ｇを油状物として得た。
m ：0.88(3H,t,J=6.4Hz),1.19 〜1.42(29H,m),1.54(3H,
d,J=6.4Hz),1.72 〜1.80(1H,m),1.86 〜1.96(1H,m),2.3
3 〜2.42(1H,m),2.59(2H,t,J=7.4Hz),2.92〜2.97(1H,
m),3.16(1H,m),3.97 and 4.69(2H,AB-q,J=16.6Hz),5.53
〜5.62(1H,m),5.83(1H,dd,J=10.7,2.4Hz),6.10(1H,d,J=
16.1Hz),6.18(1H,dd,J=10.7,9.3Hz),6.84(1H,s),7.42(1
H,dd,J=16.0,9.3Hz),10.78(1H,s) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1772,1730 元素分析値 C36H51O7Cl： 理論値（％）Ｃ：68.50, Ｈ：8.14, Cl：5.62 分析値（％）Ｃ：68.59, Ｈ：8.17, Cl：5.38 （実施例８） １４，１６−ジオレオイルラディシコー
ル ラディシコール1.641 ｇ、乾燥塩化メチレン４０ml、ピ
リジン2.14ml、ジメチルアミノピリジン触媒量、オレオ
イルクロリド1.49ｇの混合溶液を実施例４と同様に行な
い、Rf値0.83（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）の
目的化合物1.736 ｇを油状物として得た。
【０１１６】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3,270MHz)δpp
m ：0.88(3H ×2,t,J=6.4Hz)1.22〜1.42(42H,m),1.53(3
H,d,J=6.3Hz),1.63 〜1.80(4H,m),1.93 〜2.08(7H,m),
2.36〜2.44(1H,m),2.49(2H,t,J=7.8Hz),2.58(2H,t,J=7.
3Hz),2.98 〜3.03(1H,m),3.52(1H,m),3.91 and 4.03(2
H,AB-q,J=16.6Hz),5.28〜5.46(5H,m),5.78(1H,dd,J=10.
8,3.9Hz),6.06(1H,d,J=16.2Hz),6.14(1H,dd,J=10.8,10.
3Hz),7.01(1H,s),7.52(1H,dd,J=16.4,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1770,1742 （実施例９） １４−オレオイルラディシコール 実施例８の後処理混合物のシリカゲルクロマトグラフィ
ーより、Rf値の0.43（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル）の目
的化合物８７２mgを油状物として得た。核磁気共鳴スペ
クトル(CDCl3,270MHz)δppm ：0.87(3H,t,J=6.4Hz),1.2
6 〜1.46(22H,m),1.54(3H,d,J=6.8Hz),1.72 〜1.80(1H,
m),1.86 〜2.00(4H,m),2.33 〜2.43(1H,m),2.59(2H,t,J
=7.4Hz),2.96〜2.98(1H,m),3.16(1H,m),3.98 and 4.68
(2H,AB-q,J=16.6Hz),5.32〜5.41(2H,m),5.52 〜5.61(1
H,m),5.83(1H,dd,J=10.0,2.9Hz),6.10(1H,d,J=16.1Hz),
6.18(1H,dd,J=10.0,8.8Hz),6.84(1H,s),7.42(1H,dd,J=1
6.1,8.8Hz),10.7(1H,s) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1775,1732 （実施例１０） １４，１６−ジイライドイルラディシ
コール ラディシコール1.641 ｇ、乾燥塩化メチレン４０ml、ピ
リジン2.14ml、ジメチルアミノピリジン触媒量、イライ
ドイルクロリド1.49ｇの混合溶液を実施例４と同様に行
ない、Rf値0.84（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
の目的化合物1.24ｇを油状物として得た。
m ：0.88(3H ×2,t,J=6.4Hz)1.22〜1.42(42H,m),1.53(3
H,d,J=6.3Hz),1.63 〜1.80(4H,m),1.93 〜2.08(7H,m),
2.36〜2.44(1H,m),2.49(2H,t,J=7.8Hz),2.58(2H,t,J=7.
3Hz),2.98 〜3.03(1H,m),3.52(1H,m),3.91 and 4.03(2
H,AB-q,J=16.6Hz),5.28〜5.46(5H,m),5.78(1H,dd,J=10.
8,3.9Hz),6.06(1H,d,J=16.2Hz),6.14(1H,dd,J=10.8,10.
3Hz),7.01(1H,s),7.52(1H,dd,J=16.4,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1770,1742 （実施例９） １４−オレオイルラディシコール 実施例８の後処理混合物のシリカゲルクロマトグラフィ
ーより、Rf値の0.43（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル）の目
的化合物８７２mgを油状物として得た。核磁気共鳴スペ
クトル(CDCl3,270MHz)δppm ：0.87(3H,t,J=6.4Hz),1.2
6 〜1.46(22H,m),1.54(3H,d,J=6.8Hz),1.72 〜1.80(1H,
m),1.86 〜2.00(4H,m),2.33 〜2.43(1H,m),2.59(2H,t,J
=7.4Hz),2.96〜2.98(1H,m),3.16(1H,m),3.98 and 4.68
(2H,AB-q,J=16.6Hz),5.32〜5.41(2H,m),5.52 〜5.61(1
H,m),5.83(1H,dd,J=10.0,2.9Hz),6.10(1H,d,J=16.1Hz),
6.18(1H,dd,J=10.0,8.8Hz),6.84(1H,s),7.42(1H,dd,J=1
6.1,8.8Hz),10.7(1H,s) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1775,1732 （実施例１０） １４，１６−ジイライドイルラディシ
コール ラディシコール1.641 ｇ、乾燥塩化メチレン４０ml、ピ
リジン2.14ml、ジメチルアミノピリジン触媒量、イライ
ドイルクロリド1.49ｇの混合溶液を実施例４と同様に行
ない、Rf値0.84（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
の目的化合物1.24ｇを油状物として得た。
【０１１７】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3,270MHz)δpp
m ：0.87(3H ×2,t,J=6.3Hz)1.26〜1.48(42H,m),1.53(3
H,d,J=6.3Hz),1.62 〜1.79(4H,m),1.95 〜2.05(7H,m),
2.37〜2.42(1H,m),2.49(2H,t,J=7.3Hz),2.58(2H,t,J=7.
3Hz),2.98 〜3.03(1H,m),3.51(1H,m),3.91 and 4.03(2
H,AB-q,J=16.6Hz),5.30〜5.46(5H,m),5.78(1H,dd,J=10.
7,3.9Hz),6.06(1H,d,J=16.1Hz),6.14(1H,dd,J=10.7,10.
7Hz),7.01(1H,s),7.52(1H,dd,J=16.0,10.7Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1772,1740 （実施例１１） １４−イライドイルラディシコール 実施例１０の後処理混合物のシリカゲルクロマトグラフ
ィーより、Rf値の0.40（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１）の生成物を得、これをｎ−ヘキサンより再結晶
し、目的化合物1.22ｇを白色結晶として得た。核磁気共
鳴スペクトル(CDCl3,270MHz)δppm ：0.87(3H,t,J=6.3H
z),1.26 〜1.42(21H,m),1.54(3H,d,J=6.3Hz),1.72 〜1.
80(2H,m),1.86 〜1.96(5H,m),2.33 〜2.43(1H,m),2.59
(2H,t,J=7.3Hz),2.92〜2.97(1H,m),3.16(1H,m),3.97 an
d 4.69(2H,AB-q,J=16.6Hz),5.51〜5.59(1H,m),5.83(1H,
dd,J=10.7,2.9Hz),6.09(1H,d,J=16.1Hz),6.18(1H,dd,J=
10.7,8.7Hz),6.84(1H,s),7.42(1H,dd,J=16.0,8.7Hz),1
0.78(1H,s) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1772,1730 （実施例１２） １４，１６−ジ−（６−トリクロロエ
トキシカルボニルアミノヘキサノイル）ラディシコール ラディシコール１８２mgを乾燥テトラヒドロフラン６ml
に溶解し、室温下、６−トリクロロエトキシカルボニル
アミノヘキサン酸３８３mg、ジシクロヘキシルカルボジ
イミド３６３mg、 触媒量のジメチルアミノピリジンを加
え、２時間撹拌した。反応後、副生してきたジシクロヘ
キシルウレアを濾去し、濾液に水を加え、酢酸エチルで
抽出し、抽出液を炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗滌
した。ついで硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製
し、Rf値0.75（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）の
溶出部を濃縮することにより、目的化合物１９１mgを得
た。
m ：0.87(3H ×2,t,J=6.3Hz)1.26〜1.48(42H,m),1.53(3
H,d,J=6.3Hz),1.62 〜1.79(4H,m),1.95 〜2.05(7H,m),
2.37〜2.42(1H,m),2.49(2H,t,J=7.3Hz),2.58(2H,t,J=7.
3Hz),2.98 〜3.03(1H,m),3.51(1H,m),3.91 and 4.03(2
H,AB-q,J=16.6Hz),5.30〜5.46(5H,m),5.78(1H,dd,J=10.
7,3.9Hz),6.06(1H,d,J=16.1Hz),6.14(1H,dd,J=10.7,10.
7Hz),7.01(1H,s),7.52(1H,dd,J=16.0,10.7Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1772,1740 （実施例１１） １４−イライドイルラディシコール 実施例１０の後処理混合物のシリカゲルクロマトグラフ
ィーより、Rf値の0.40（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１）の生成物を得、これをｎ−ヘキサンより再結晶
し、目的化合物1.22ｇを白色結晶として得た。核磁気共
鳴スペクトル(CDCl3,270MHz)δppm ：0.87(3H,t,J=6.3H
z),1.26 〜1.42(21H,m),1.54(3H,d,J=6.3Hz),1.72 〜1.
80(2H,m),1.86 〜1.96(5H,m),2.33 〜2.43(1H,m),2.59
(2H,t,J=7.3Hz),2.92〜2.97(1H,m),3.16(1H,m),3.97 an
d 4.69(2H,AB-q,J=16.6Hz),5.51〜5.59(1H,m),5.83(1H,
dd,J=10.7,2.9Hz),6.09(1H,d,J=16.1Hz),6.18(1H,dd,J=
10.7,8.7Hz),6.84(1H,s),7.42(1H,dd,J=16.0,8.7Hz),1
0.78(1H,s) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1772,1730 （実施例１２） １４，１６−ジ−（６−トリクロロエ
トキシカルボニルアミノヘキサノイル）ラディシコール ラディシコール１８２mgを乾燥テトラヒドロフラン６ml
に溶解し、室温下、６−トリクロロエトキシカルボニル
アミノヘキサン酸３８３mg、ジシクロヘキシルカルボジ
イミド３６３mg、 触媒量のジメチルアミノピリジンを加
え、２時間撹拌した。反応後、副生してきたジシクロヘ
キシルウレアを濾去し、濾液に水を加え、酢酸エチルで
抽出し、抽出液を炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗滌
した。ついで硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製
し、Rf値0.75（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）の
溶出部を濃縮することにより、目的化合物１９１mgを得
た。
【０１１８】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3,270MHz)δpp
m ：1.15〜1.98(13H,m),1.53(3H,d,J=6.3Hz),2.40 〜2.
46(1H,m),2.50 〜2.56(2H,m),2.61(2H,t,J=7.3Hz),3.00
〜3.04(1H,m),3.24(2H,t,J=6.8Hz),3.29(2H,t,J=6.9H
z),3.52(1H,m),3.93 and 4.01(2H,AB-q,J=16.1Hz),4.72
(2H ×2,s),4.95 〜5.04(1H,m),5.06 〜5.17(1H,m),5.4
0 〜5.45(1H,m),5.80(1H,dd,J=10.7,3.9Hz),6.06(1H,d,
J=16.1Hz),6.15(1H,dd,J=10.2,10.7Hz),7.03(1H,s),7.5
3(1H,dd,J=10.7,10.2Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1770,1740 （実施例１３） １６−（６−トリクロロエトキシカル
ボニルアミノヘキサノイル）ラディシコール 実施例１２の後処理混合物のシリカゲルクロマトグラフ
ィーにより、Rf値0.51（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝
２：１）の溶出部より、目的化合物２８mgを得た。
m ：1.15〜1.98(13H,m),1.53(3H,d,J=6.3Hz),2.40 〜2.
46(1H,m),2.50 〜2.56(2H,m),2.61(2H,t,J=7.3Hz),3.00
〜3.04(1H,m),3.24(2H,t,J=6.8Hz),3.29(2H,t,J=6.9H
z),3.52(1H,m),3.93 and 4.01(2H,AB-q,J=16.1Hz),4.72
(2H ×2,s),4.95 〜5.04(1H,m),5.06 〜5.17(1H,m),5.4
0 〜5.45(1H,m),5.80(1H,dd,J=10.7,3.9Hz),6.06(1H,d,
J=16.1Hz),6.15(1H,dd,J=10.2,10.7Hz),7.03(1H,s),7.5
3(1H,dd,J=10.7,10.2Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1770,1740 （実施例１３） １６−（６−トリクロロエトキシカル
ボニルアミノヘキサノイル）ラディシコール 実施例１２の後処理混合物のシリカゲルクロマトグラフ
ィーにより、Rf値0.51（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝
２：１）の溶出部より、目的化合物２８mgを得た。
【０１１９】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3,270MHz)δpp
m ：1.53(3H,d,J=6.3Hz),1.42 〜1.78(7H,m),2.35 〜2.
44(1H,m),2.50 〜2.56(2H,m),2.98 〜3.04(1H,m),3.25
(1H,t,J=6.4Hz),3.27(1H,t,J=6.3Hz),3.56(1H,m),4.01
and 4.02(2H,AB-q,J=16.1Hz),4.72(2H,s),5.08 〜5.16
(1H,m),5.38 〜5.48(1H,m),5.79(1H,dd,J=10.8,3.9Hz),
6.06(1H,d,J=16.1Hz),6.11(1H,s),6.15(1H,dd,J=10.8,1
0.2Hz),6.78(1H,s),7.58(1H,dd,J=16.0,10.2Hz) （実施例１４） １４，１６−ジメトキシアセチルラデ
ィシコール ラディシコール１８２mg、乾燥塩化メチレン４ml、ピリ
ジン２５５μl 、触媒量のジメチルアミノピリジン、そ
して４１２mgのメトキシアセチルクロリドを実施例４と
同様に行ない、得られた混合物を、酢酸エチル：ｎ−ヘ
キサン＝３：１の混合溶媒を用いて、シリカゲルショー
トカラムクロマトグラフィーを行ない、目的化合物２５
５mgを油状物として得た。
m ：1.53(3H,d,J=6.3Hz),1.42 〜1.78(7H,m),2.35 〜2.
44(1H,m),2.50 〜2.56(2H,m),2.98 〜3.04(1H,m),3.25
(1H,t,J=6.4Hz),3.27(1H,t,J=6.3Hz),3.56(1H,m),4.01
and 4.02(2H,AB-q,J=16.1Hz),4.72(2H,s),5.08 〜5.16
(1H,m),5.38 〜5.48(1H,m),5.79(1H,dd,J=10.8,3.9Hz),
6.06(1H,d,J=16.1Hz),6.11(1H,s),6.15(1H,dd,J=10.8,1
0.2Hz),6.78(1H,s),7.58(1H,dd,J=16.0,10.2Hz) （実施例１４） １４，１６−ジメトキシアセチルラデ
ィシコール ラディシコール１８２mg、乾燥塩化メチレン４ml、ピリ
ジン２５５μl 、触媒量のジメチルアミノピリジン、そ
して４１２mgのメトキシアセチルクロリドを実施例４と
同様に行ない、得られた混合物を、酢酸エチル：ｎ−ヘ
キサン＝３：１の混合溶媒を用いて、シリカゲルショー
トカラムクロマトグラフィーを行ない、目的化合物２５
５mgを油状物として得た。
【０１２０】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3,270MHz)δpp
m ：1.54(3H,d,J=6.3Hz),1.53 〜1.68(1H,m),2.37 〜2.
43(1H,m),2.98 〜3.05(1H,m),3.50(3H,s),3.52(1H,m),
3.53(3H,s),3.95 and 4.07(2H,AB-q,J=16.1Hz),4.23(2
H,s),4.33(2H,s),5.36〜5.46(1H,m),5.78(1H,dd,J=11.
2,3.9Hz),6.06(1H,d,J=16.1Hz),6.15(1H,dd,J=11.2,10.
8Hz),7.26(1H,s),7.49(1H,dd,J=16.0,10.8Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1792,1740 （実施例１５） １４−メトキシアセチルラディシコー
ル 実施例１４の方法で得られたジアシル体1.54ｇを酢酸エ
チル２０mlに溶解し、これにシリカゲル１５ｇを加え、
室温下、２３時間撹拌したのち、シリカゲルを濾過し、
酢酸エチルでよく洗滌した。濾液と洗液を合わせ、濃縮
したのち、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１の混合溶
媒でシリカゲルクロマトグラフィーを行ない、Rf値0.50
（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）の溶出部より、
目的化合物３４０mgを油状物として得た。
m ：1.54(3H,d,J=6.3Hz),1.53 〜1.68(1H,m),2.37 〜2.
43(1H,m),2.98 〜3.05(1H,m),3.50(3H,s),3.52(1H,m),
3.53(3H,s),3.95 and 4.07(2H,AB-q,J=16.1Hz),4.23(2
H,s),4.33(2H,s),5.36〜5.46(1H,m),5.78(1H,dd,J=11.
2,3.9Hz),6.06(1H,d,J=16.1Hz),6.15(1H,dd,J=11.2,10.
8Hz),7.26(1H,s),7.49(1H,dd,J=16.0,10.8Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1792,1740 （実施例１５） １４−メトキシアセチルラディシコー
ル 実施例１４の方法で得られたジアシル体1.54ｇを酢酸エ
チル２０mlに溶解し、これにシリカゲル１５ｇを加え、
室温下、２３時間撹拌したのち、シリカゲルを濾過し、
酢酸エチルでよく洗滌した。濾液と洗液を合わせ、濃縮
したのち、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１の混合溶
媒でシリカゲルクロマトグラフィーを行ない、Rf値0.50
（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）の溶出部より、
目的化合物３４０mgを油状物として得た。
【０１２１】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3,270MHz)δpp
m ：1.53(3H,d,J=6.8Hz),1.86 〜1.97(1H,m),2.34 〜2.
42(1H,m),2.92 〜2.97(1H,m),3.17(1H,m),3.53(3H,s),
3.98and 4.70(2H,AB-q,J=16.6Hz),5.51 〜5.60(1H,m),
5.84(1H,dd,J=10.7,2.9Hz),6.10(1H,d,J=16.1Hz),6.18
(1H,dd,J=10.7,9.2Hz),6.89(1H,s),7.42(1H,dd,J=17.0,
9.2Hz),10.79(1H,s) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1790,1725 （実施例１６） １６−メトキシアセチルラディシコー
ル 実施例１５のシリカゲルクロマトグラフィーにより、Rf
値0.42（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）の溶出部
より、目的化合物３５７mgを得た。
m ：1.53(3H,d,J=6.8Hz),1.86 〜1.97(1H,m),2.34 〜2.
42(1H,m),2.92 〜2.97(1H,m),3.17(1H,m),3.53(3H,s),
3.98and 4.70(2H,AB-q,J=16.6Hz),5.51 〜5.60(1H,m),
5.84(1H,dd,J=10.7,2.9Hz),6.10(1H,d,J=16.1Hz),6.18
(1H,dd,J=10.7,9.2Hz),6.89(1H,s),7.42(1H,dd,J=17.0,
9.2Hz),10.79(1H,s) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1790,1725 （実施例１６） １６−メトキシアセチルラディシコー
ル 実施例１５のシリカゲルクロマトグラフィーにより、Rf
値0.42（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）の溶出部
より、目的化合物３５７mgを得た。
【０１２２】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3,270MHz)δpp
m ：1.51(3H,d,J=6.9Hz),1.58 〜1.67(1H,m),2.34 〜2.
42(1H,m),2.98 〜3.04(1H,m),3.51(3H,s),3.52(1H,m),
4.00and 4.13(2H,AB-q,J=16.1Hz),4.24(2H,s),5.32〜5.
42(1H,m),5.77(1H,dd,J=10.7,3.9Hz),5.99(1H,s),6.06
(1H,d,J=16.1Hz),6.15(1H,dd,J=10.7,10.2Hz),6.82(1H,
s),7.52(1H,dd,J=16.0,10.2Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1782,1730 （実施例１７） １４，１６−ジベンゾイルラディシコ
ール 実施例４の方法に従って、ラディシコール1.459 ｇ、乾
燥塩化メチレン３７ml、ピリジン1.9ml 、触媒量のジメ
チルアミノピリジン、ベンゾイルクロリド６１８mgを反
応させ、目的化合物９６５mgを結晶で得た。
m ：1.51(3H,d,J=6.9Hz),1.58 〜1.67(1H,m),2.34 〜2.
42(1H,m),2.98 〜3.04(1H,m),3.51(3H,s),3.52(1H,m),
4.00and 4.13(2H,AB-q,J=16.1Hz),4.24(2H,s),5.32〜5.
42(1H,m),5.77(1H,dd,J=10.7,3.9Hz),5.99(1H,s),6.06
(1H,d,J=16.1Hz),6.15(1H,dd,J=10.7,10.2Hz),6.82(1H,
s),7.52(1H,dd,J=16.0,10.2Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3)cm-1：1782,1730 （実施例１７） １４，１６−ジベンゾイルラディシコ
ール 実施例４の方法に従って、ラディシコール1.459 ｇ、乾
燥塩化メチレン３７ml、ピリジン1.9ml 、触媒量のジメ
チルアミノピリジン、ベンゾイルクロリド６１８mgを反
応させ、目的化合物９６５mgを結晶で得た。
【０１２３】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3,270MHz)δpp
m ：1.24〜1.38(1H,m),1.39(3H,d,J=6.3Hz),2.13〜2.20
(1H,m),2.94 〜2.99(1H,m),3.61(1H,m),3.97 and 4.23
(2H,AB-q,J=16.1Hz),5.09〜5.18(1H,m),5.77(1H,dd,J=1
0.7,4.3Hz),6.08(1H,d,J=16.1Hz),6.17(1H,dd,J=10.7,
7.3Hz),7.26(1H,s),7.43〜7.71(3H ×2,m),8.17(1H,dd,
J=17.0,7.3Hz),8.12〜8.23(2H ×2,m) 赤外線吸収スペクトル(Nujol)cm-1 ：1748,1728 元素分析値 C32H25O8Cl： 理論値（％）Ｃ：67.08, Ｈ：4.40, Cl：6.19 分析値（％）Ｃ：67.11, Ｈ：4.58, Cl：6.25 （実施例１８） １４−ベンゾイルラディシコール 実施例１７のシリカゲルクロマトグラフィーより、Rf値
0.61（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）の目的化合
物７５６mgを油状物として得た。
m ：1.24〜1.38(1H,m),1.39(3H,d,J=6.3Hz),2.13〜2.20
(1H,m),2.94 〜2.99(1H,m),3.61(1H,m),3.97 and 4.23
(2H,AB-q,J=16.1Hz),5.09〜5.18(1H,m),5.77(1H,dd,J=1
0.7,4.3Hz),6.08(1H,d,J=16.1Hz),6.17(1H,dd,J=10.7,
7.3Hz),7.26(1H,s),7.43〜7.71(3H ×2,m),8.17(1H,dd,
J=17.0,7.3Hz),8.12〜8.23(2H ×2,m) 赤外線吸収スペクトル(Nujol)cm-1 ：1748,1728 元素分析値 C32H25O8Cl： 理論値（％）Ｃ：67.08, Ｈ：4.40, Cl：6.19 分析値（％）Ｃ：67.11, Ｈ：4.58, Cl：6.25 （実施例１８） １４−ベンゾイルラディシコール 実施例１７のシリカゲルクロマトグラフィーより、Rf値
0.61（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）の目的化合
物７５６mgを油状物として得た。
【０１２４】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3,270MHz)δpp
m ：1.56(3H,d,J=6.8Hz),1.88 〜1.98(1H,m),2.34 〜2.
44(1H,m),2.93 〜2.98(1H,m),3.20(1H,m),4.02 and 4.7
2(2H,AB-q,J=16.6Hz),5.55〜5.65(1H,m),6.12(1H,d,J=1
6.6Hz),6.21(1H,dd,J=10.7,10.4Hz),7.03(1H,s),7.45(1
H,dd,J=14.0,8.7Hz),7.41 〜7.70(3H,m),8.18(2H,m),1
0.82(1H,s) 赤外線吸収スペクトル(CHCl3)cm-1 ：1750 （実施例１９） １４，１６−ジフェノキシアセチルラ
ディシコール 実施例４に従って、ラディシコール1.459 ｇ、乾燥塩化
メチレン３７ml、ピリジン1.9ml 、触媒量のジメチルア
ミノピリジン、フェノキシアセチルクロリド８１９mgを
反応させ、目的化合物６６１mgを油状物として得た。
m ：1.56(3H,d,J=6.8Hz),1.88 〜1.98(1H,m),2.34 〜2.
44(1H,m),2.93 〜2.98(1H,m),3.20(1H,m),4.02 and 4.7
2(2H,AB-q,J=16.6Hz),5.55〜5.65(1H,m),6.12(1H,d,J=1
6.6Hz),6.21(1H,dd,J=10.7,10.4Hz),7.03(1H,s),7.45(1
H,dd,J=14.0,8.7Hz),7.41 〜7.70(3H,m),8.18(2H,m),1
0.82(1H,s) 赤外線吸収スペクトル(CHCl3)cm-1 ：1750 （実施例１９） １４，１６−ジフェノキシアセチルラ
ディシコール 実施例４に従って、ラディシコール1.459 ｇ、乾燥塩化
メチレン３７ml、ピリジン1.9ml 、触媒量のジメチルア
ミノピリジン、フェノキシアセチルクロリド８１９mgを
反応させ、目的化合物６６１mgを油状物として得た。
【０１２５】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3,270MHz ）δ
ppm ：1.33〜1.43(1H,m),1.50(3H,d,J=6.3Hz),2.21〜2.
31(1H,m),2.94 〜2.99(1H,m),3.44(1H,m),3.95 and 4.0
3(2H,AB-q,J=16.6Hz),4.82(2H,s),4.93(2H,s),5.29〜5.
38(1H,m),5.78(1H,dd,J=10.7,3.4Hz),6.05(1H,d,J=16.2
Hz),6.13(1H,dd,J=10.7,10.7Hz),6.93〜7.17(3H ×2,
m),7.27(1H,s),7.30〜7.38(2H ×2,m),7.51(1H,dd,J=1
6.0,10.7Hz) 赤外線吸収スペクトル(CHCl3)cm-1 ：1796,1738 （実施例２０）１４，１６−ジフェニルアセチルラディ
シコール ラディシコール1.641 ｇ、乾燥塩化メチレン４０ml、ピ
リジン2.14ml、触媒量ジメチルアミノピリジン、フェニ
ルアセチルクロリド７６５mgを実施例４と同様に反応、
処理し、目的化合物９２６mgを得た。
ppm ：1.33〜1.43(1H,m),1.50(3H,d,J=6.3Hz),2.21〜2.
31(1H,m),2.94 〜2.99(1H,m),3.44(1H,m),3.95 and 4.0
3(2H,AB-q,J=16.6Hz),4.82(2H,s),4.93(2H,s),5.29〜5.
38(1H,m),5.78(1H,dd,J=10.7,3.4Hz),6.05(1H,d,J=16.2
Hz),6.13(1H,dd,J=10.7,10.7Hz),6.93〜7.17(3H ×2,
m),7.27(1H,s),7.30〜7.38(2H ×2,m),7.51(1H,dd,J=1
6.0,10.7Hz) 赤外線吸収スペクトル(CHCl3)cm-1 ：1796,1738 （実施例２０）１４，１６−ジフェニルアセチルラディ
シコール ラディシコール1.641 ｇ、乾燥塩化メチレン４０ml、ピ
リジン2.14ml、触媒量ジメチルアミノピリジン、フェニ
ルアセチルクロリド７６５mgを実施例４と同様に反応、
処理し、目的化合物９２６mgを得た。
【０１２６】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3,270MHz)δpp
m ：0.98〜1.08(1H,m),1.43(3H,d,J=6.4Hz),2.07〜2.17
(1H,m),2.85 〜2.93(1H,m),3.36(1H,m),3.71〜3.98(2H,
m),3.88(2H×2,s),4.93 〜5.05(1H,m),5.75(1H,dd,J=1
0.7,3.9Hz),6.00(1H,d,J=16.1Hz),6.09(1H,dd,J=10.7,1
0.3Hz),6.98(1H,s),7.30 〜7.36(5H ×2,m),7.45(1H,d
d,J=16.0,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル(CHCl3)cm-1 ：１７７５，１７４
５ （実施例２１） １４−フェニルアセチルラディシコー
ル 実施例２０のシリカゲルクロマトグラフィーより、Ｒｆ
値0.43（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）の目的化
合物４０３mgを得た。
m ：0.98〜1.08(1H,m),1.43(3H,d,J=6.4Hz),2.07〜2.17
(1H,m),2.85 〜2.93(1H,m),3.36(1H,m),3.71〜3.98(2H,
m),3.88(2H×2,s),4.93 〜5.05(1H,m),5.75(1H,dd,J=1
0.7,3.9Hz),6.00(1H,d,J=16.1Hz),6.09(1H,dd,J=10.7,1
0.3Hz),6.98(1H,s),7.30 〜7.36(5H ×2,m),7.45(1H,d
d,J=16.0,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル(CHCl3)cm-1 ：１７７５，１７４
５ （実施例２１） １４−フェニルアセチルラディシコー
ル 実施例２０のシリカゲルクロマトグラフィーより、Ｒｆ
値0.43（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）の目的化
合物４０３mgを得た。
【０１２７】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3,270MHz)δpp
m ：1.53(3H,d,J=6.8Hz),1.85 〜1.95(1H,m),2.35 〜2.
43(1H,m),2.91 〜2.96(1H,m),3.14(1H,m),3.90(2H,s),
3.95and 4.67(2H,AB-q,J=16.2Hz),5.51 〜5.58(1H,m),
5.82(1H,dd,J=10.8,2.9Hz),6.08(1H,d,J=16.6Hz),6.16
(1H,dd,J=10.8,9.3Hz),6.82(1H,s),7.35(5H,m),7.40(1
H,dd,J=16.0,9.3Hz),10.76(1H,s) 赤外線吸収スペクトル(CHCl3)cm-1 ：1770,1728 （実施例２２） １４，１６−ジクロロアセチルラディ
シコール ラディシコール1.82ｇ、乾燥塩化メチレン４０ml、ピリ
ジン2.55ml、触媒量のジメチルアミノピリジン、クロロ
アセチルクロリド1.24mlを実施例４と同様に反応させ、
目的化合物2.6 ｇを得た。
m ：1.53(3H,d,J=6.8Hz),1.85 〜1.95(1H,m),2.35 〜2.
43(1H,m),2.91 〜2.96(1H,m),3.14(1H,m),3.90(2H,s),
3.95and 4.67(2H,AB-q,J=16.2Hz),5.51 〜5.58(1H,m),
5.82(1H,dd,J=10.8,2.9Hz),6.08(1H,d,J=16.6Hz),6.16
(1H,dd,J=10.8,9.3Hz),6.82(1H,s),7.35(5H,m),7.40(1
H,dd,J=16.0,9.3Hz),10.76(1H,s) 赤外線吸収スペクトル(CHCl3)cm-1 ：1770,1728 （実施例２２） １４，１６−ジクロロアセチルラディ
シコール ラディシコール1.82ｇ、乾燥塩化メチレン４０ml、ピリ
ジン2.55ml、触媒量のジメチルアミノピリジン、クロロ
アセチルクロリド1.24mlを実施例４と同様に反応させ、
目的化合物2.6 ｇを得た。
【０１２８】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3,270MHz)δpp
m ：1.55(3H,d,J=6.4Hz),1.52 〜1.66(1H,m),2.36 〜2.
46(1H,m),2.98 〜3.05(1H,m),3.48(1H,m),3.94 and 4.0
6(2H,AB-q,J=16.6Hz),4.24(2H,s),4.34(2H,s),5.38〜5.
48(1H,m),5.80(1H,dd,J=11.0,3.4Hz),6.06(1H,d,J=16.2
Hz),6.15(1H,dd,J=11.0,10.3Hz),7.25(1H,s),7.49(1H,d
d,J=16.2,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル(CHCl3)cm-1 ：1795,1765,1740 （実施例２３） １４，１６−ジ−（２−テノイル）ラ
ディシコール ラディシコール1.094 ｇ、乾燥塩化メチレン２８ml、ピ
リジン1.4 ml、触媒量のジメチルアミノピリジン、２−
テノイルクロリド５２８mgを実施例４と同様に反応処理
し、目的化合物1.39ｇを得た。
m ：1.55(3H,d,J=6.4Hz),1.52 〜1.66(1H,m),2.36 〜2.
46(1H,m),2.98 〜3.05(1H,m),3.48(1H,m),3.94 and 4.0
6(2H,AB-q,J=16.6Hz),4.24(2H,s),4.34(2H,s),5.38〜5.
48(1H,m),5.80(1H,dd,J=11.0,3.4Hz),6.06(1H,d,J=16.2
Hz),6.15(1H,dd,J=11.0,10.3Hz),7.25(1H,s),7.49(1H,d
d,J=16.2,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル(CHCl3)cm-1 ：1795,1765,1740 （実施例２３） １４，１６−ジ−（２−テノイル）ラ
ディシコール ラディシコール1.094 ｇ、乾燥塩化メチレン２８ml、ピ
リジン1.4 ml、触媒量のジメチルアミノピリジン、２−
テノイルクロリド５２８mgを実施例４と同様に反応処理
し、目的化合物1.39ｇを得た。
【０１２９】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3,270MHz)δpp
m ：1.43(3H,d,J=6.8Hz),1.34 〜1.45(1H,m),2.18 〜2.
26(1H,m),2.96 〜3.03(1H,m),3.58(1H,m),3.96 and 4.2
3(2H,AB-q,J=16.1Hz),5.14〜5.26(1H,m),5.76(1H,dd,J=
11.0,4.3Hz),6.07(1H,d,J=16.1Hz),6.16(1H,dd,J=11.0,
10.2Hz),7.18〜7.21(2H,m),7.26(1H,s),7.45(1H,dd,J=1
6.6,10.2Hz),7.72(2H,m),7.96 〜8.03(2H,m) 赤外線吸収スペクトル(CHCl3)cm-1 ：1745,1725 元素分析値 C28H21O8ClS2： 理論値（％）Ｃ：57.40, Ｈ：3.62, Cl：6.06 分析値（％）Ｃ：57.61, Ｈ：3.76, Cl：5.93 （実施例２４）１４−（２−テノイル）ラディシコール 実施例２３のシリカゲルクロマトグラフィーよりRf値0.
27（ベンゼン：酢酸エチル＝６：１）の目的化合物２０
４mgを得た。
m ：1.43(3H,d,J=6.8Hz),1.34 〜1.45(1H,m),2.18 〜2.
26(1H,m),2.96 〜3.03(1H,m),3.58(1H,m),3.96 and 4.2
3(2H,AB-q,J=16.1Hz),5.14〜5.26(1H,m),5.76(1H,dd,J=
11.0,4.3Hz),6.07(1H,d,J=16.1Hz),6.16(1H,dd,J=11.0,
10.2Hz),7.18〜7.21(2H,m),7.26(1H,s),7.45(1H,dd,J=1
6.6,10.2Hz),7.72(2H,m),7.96 〜8.03(2H,m) 赤外線吸収スペクトル(CHCl3)cm-1 ：1745,1725 元素分析値 C28H21O8ClS2： 理論値（％）Ｃ：57.40, Ｈ：3.62, Cl：6.06 分析値（％）Ｃ：57.61, Ｈ：3.76, Cl：5.93 （実施例２４）１４−（２−テノイル）ラディシコール 実施例２３のシリカゲルクロマトグラフィーよりRf値0.
27（ベンゼン：酢酸エチル＝６：１）の目的化合物２０
４mgを得た。
【０１３０】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3,270MHz)δpp
m ：1.55(3H,d,J=6.9Hz),1.87 〜1.98(1H,m),2.34 〜2.
43(1H,m),2.93 〜2.98(1H,m),3.18(1H,m),4.05 and 4.7
1(2H,AB-q,J=16.0Hz),5.53〜5.65(1H,m),5.85(1H,dd,J=
10.7,2.4Hz),6.12(1H,d,J=10.7Hz),6.19(1H,dd,J=10.7,
9.3HZ),7.04(1H,s),7.18〜7.21(1H,m),7.44(1H,dd,J=1
6.0,9.3Hz),7.70〜7.73(1H,m),8.00(1H,m),10.80(1H,s) 赤外線吸収スペクトル(CHCl3)cm-1 ：1740,1720 （実施例２５） １４−ステアロイル−16−パルミトイ
ル−ラディシコール 実施例７で得られた14−ステアロイルラディシコール４
４２mg、乾燥塩化メチレン２０ml、ピリジン１８６μ
ｌ、触媒量のジメチルアミノピリジン、パルミトイルク
ロリド２０２mgを実施例４と同様に反応を行った後、混
合物をｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１の混合溶媒に
より、シリカゲルクロマトグラフィーを行ない、目的化
合物５８１mgを結晶で得、これをｎ−ペンタンで再結晶
し、３０２mgの白色結晶を得た。
m ：1.55(3H,d,J=6.9Hz),1.87 〜1.98(1H,m),2.34 〜2.
43(1H,m),2.93 〜2.98(1H,m),3.18(1H,m),4.05 and 4.7
1(2H,AB-q,J=16.0Hz),5.53〜5.65(1H,m),5.85(1H,dd,J=
10.7,2.4Hz),6.12(1H,d,J=10.7Hz),6.19(1H,dd,J=10.7,
9.3HZ),7.04(1H,s),7.18〜7.21(1H,m),7.44(1H,dd,J=1
6.0,9.3Hz),7.70〜7.73(1H,m),8.00(1H,m),10.80(1H,s) 赤外線吸収スペクトル(CHCl3)cm-1 ：1740,1720 （実施例２５） １４−ステアロイル−16−パルミトイ
ル−ラディシコール 実施例７で得られた14−ステアロイルラディシコール４
４２mg、乾燥塩化メチレン２０ml、ピリジン１８６μ
ｌ、触媒量のジメチルアミノピリジン、パルミトイルク
ロリド２０２mgを実施例４と同様に反応を行った後、混
合物をｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１の混合溶媒に
より、シリカゲルクロマトグラフィーを行ない、目的化
合物５８１mgを結晶で得、これをｎ−ペンタンで再結晶
し、３０２mgの白色結晶を得た。
【０１３１】核磁気共鳴スペクトル(CDCl3,270MHz)δpp
m ：0.88(3H ×2,t,J=6.3Hz),1.22〜1.42(52H,m),1.54
(3H,d,J=6.8Hz),1.48 〜1.62(1H,m),1.64 〜1.81(4H,
m),2.35 〜2.44(1H,m),2.49(2H,t,J=6.8Hz),2.58(2H,t,
J=7.3Hz),2.97 〜3.04(1H,m),3.54(1H,m),3.91 and 4.0
3(2H,AB-q,J=16.6Hz),5.36〜5.45(1H,m),5.78(1H,dd,J=
10.7,3.9Hz),6.06(1H,d,J=16.2Hz),6.14(1H,dd,J=10.7,
10.3Hz),7.01(1H,s),7.52(1H,dd,J=16.1,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル(CHCl3)cm-1 ：1770,1740 （実施例２６）14,16 −ジ（10−ウンデセノイル）ラディシコール ラディシコール1459ｍｇ，10−ウンデセノイルクロリド
９７３ｍｇ、乾燥メチレンクロリド３７ｍｌ，ピリジン
1.9 ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施
例１と同様に反応処理し、目的化合物８４０ｍｇが得ら
れた。
m ：0.88(3H ×2,t,J=6.3Hz),1.22〜1.42(52H,m),1.54
(3H,d,J=6.8Hz),1.48 〜1.62(1H,m),1.64 〜1.81(4H,
m),2.35 〜2.44(1H,m),2.49(2H,t,J=6.8Hz),2.58(2H,t,
J=7.3Hz),2.97 〜3.04(1H,m),3.54(1H,m),3.91 and 4.0
3(2H,AB-q,J=16.6Hz),5.36〜5.45(1H,m),5.78(1H,dd,J=
10.7,3.9Hz),6.06(1H,d,J=16.2Hz),6.14(1H,dd,J=10.7,
10.3Hz),7.01(1H,s),7.52(1H,dd,J=16.1,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル(CHCl3)cm-1 ：1770,1740 （実施例２６）14,16 −ジ（10−ウンデセノイル）ラディシコール ラディシコール1459ｍｇ，10−ウンデセノイルクロリド
９７３ｍｇ、乾燥メチレンクロリド３７ｍｌ，ピリジン
1.9 ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施
例１と同様に反応処理し、目的化合物８４０ｍｇが得ら
れた。
【０１３２】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.25〜1.80（２４Ｈ，ｍ），1.48
〜1.58（１Ｈ，ｍ），1.53（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈ
ｚ），1.99〜2.10（４Ｈ、ｍ），2.35〜2.47（１Ｈ，
ｍ），2.49（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.7 Ｈｚ），2.58（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.93〜3.04（１Ｈ，ｍ），3.51
（１Ｈ，ｍ），3.91ａｎｄ4.03（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝
16.1Ｈｚ），4.90〜5.04（２Ｈ×２、ｍ），5.35〜5.46
（１Ｈ、ｍ），5.74〜5.90（３Ｈ，ｍ）,6.06 （１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7，1
0.2Ｈｚ）,7.01 （１Ｈ，ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝16.1，10.2Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1735 マススペクトル（m/e ）：６９６（Ｍ+ ） 元素分析値 Ｃ40Ｈ53Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 68.90 Ｈ 7.66 Ｃｌ 5.08 分析値（％） Ｃ 68.02 Ｈ 7.53 Ｃｌ 5.41 （実施例２７）14−（10−ウンデセノイル）ラディシコール 実施例２６の後処理で得られた反応混合物をシリカゲル
クロマトグラフィーにより分画精製し、Ｒｆ値0.3 （ヘ
キサン：酢酸エチル＝２：１）の目的化合物３６０ｍｇ
を得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.25〜1.80（２４Ｈ，ｍ），1.48
〜1.58（１Ｈ，ｍ），1.53（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈ
ｚ），1.99〜2.10（４Ｈ、ｍ），2.35〜2.47（１Ｈ，
ｍ），2.49（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.7 Ｈｚ），2.58（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.93〜3.04（１Ｈ，ｍ），3.51
（１Ｈ，ｍ），3.91ａｎｄ4.03（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝
16.1Ｈｚ），4.90〜5.04（２Ｈ×２、ｍ），5.35〜5.46
（１Ｈ、ｍ），5.74〜5.90（３Ｈ，ｍ）,6.06 （１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7，1
0.2Ｈｚ）,7.01 （１Ｈ，ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝16.1，10.2Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1735 マススペクトル（m/e ）：６９６（Ｍ+ ） 元素分析値 Ｃ40Ｈ53Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 68.90 Ｈ 7.66 Ｃｌ 5.08 分析値（％） Ｃ 68.02 Ｈ 7.53 Ｃｌ 5.41 （実施例２７）14−（10−ウンデセノイル）ラディシコール 実施例２６の後処理で得られた反応混合物をシリカゲル
クロマトグラフィーにより分画精製し、Ｒｆ値0.3 （ヘ
キサン：酢酸エチル＝２：１）の目的化合物３６０ｍｇ
を得た。
【０１３３】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.25〜1.48（１２Ｈ，ｍ），1.55
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），1.70〜1.82（２Ｈ、
ｍ），1.86〜1.98（１Ｈ，ｍ），2.02〜2.10（２Ｈ，
ｍ），2.33〜2.43（１Ｈ，ｍ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
7.3 Ｈｚ），2.93〜2.98（１Ｈ，ｍ），3.17（１Ｈ，
ｍ），3.97ａｎｄ4.69（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝16.6Ｈ
ｚ），4.92〜5.03（２Ｈ，ｍ），5.51〜5.62（１Ｈ、
ｍ），5.73〜5.90（２Ｈ，ｍ），6.10（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
16.1Ｈｚ），6.18（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.2，9.28Ｈ
ｚ），6.84（１Ｈ，ｓ），7.43（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.
1，9.2 Ｈｚ），10.78 （１Ｈ，ｓ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）ｃｍ-1：1770、173
0 マススペクトル：５３０（Ｍ+ ），３６４ （実施例２８）14,16 −ジ（２−テノイル）ラディシコール ラディシコール1094ｍｇ、２−テノイルクロリド５２８
ｍｇ、乾燥メチレンクロリド２８ｍｌ，ピリジン1.4 ｍ
ｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１と
同様に反応処理し、目的化合物1.0 ｇが得られた。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.25〜1.48（１２Ｈ，ｍ），1.55
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），1.70〜1.82（２Ｈ、
ｍ），1.86〜1.98（１Ｈ，ｍ），2.02〜2.10（２Ｈ，
ｍ），2.33〜2.43（１Ｈ，ｍ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
7.3 Ｈｚ），2.93〜2.98（１Ｈ，ｍ），3.17（１Ｈ，
ｍ），3.97ａｎｄ4.69（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝16.6Ｈ
ｚ），4.92〜5.03（２Ｈ，ｍ），5.51〜5.62（１Ｈ、
ｍ），5.73〜5.90（２Ｈ，ｍ），6.10（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
16.1Ｈｚ），6.18（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.2，9.28Ｈ
ｚ），6.84（１Ｈ，ｓ），7.43（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.
1，9.2 Ｈｚ），10.78 （１Ｈ，ｓ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）ｃｍ-1：1770、173
0 マススペクトル：５３０（Ｍ+ ），３６４ （実施例２８）14,16 −ジ（２−テノイル）ラディシコール ラディシコール1094ｍｇ、２−テノイルクロリド５２８
ｍｇ、乾燥メチレンクロリド２８ｍｌ，ピリジン1.4 ｍ
ｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１と
同様に反応処理し、目的化合物1.0 ｇが得られた。
【０１３４】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.43（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8 Ｈ
ｚ），1.34〜1.45（１Ｈ、ｍ），2.18〜2.26（１Ｈ，
ｍ），2.96〜3.03（１Ｈ，ｍ），3.58（１Ｈ，ｍ），3.
96ａｎｄ4.23（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），5.14
〜5.26（１Ｈ，ｍ），5.76（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.0，4.
3 Ｈｚ），6.07（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.16（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.0,10.2 Ｈｚ），7.18〜7.21（２Ｈ、
ｍ），7.26（１Ｈ，ｓ），7.45（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.
6,10.2 Ｈｚ），7.72（２Ｈ，ｍ），7.96〜8.03（２
Ｈ、ｍ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
45、1725 マススペクトル（m/e ）：５８４（Ｍ+ ），４７３ 元素分析値 Ｃ28Ｈ21Ｏ8 ＣｌＳ2 理論値（％） Ｃ 57.40 Ｈ 3.62 Ｃｌ 6.06 分析値（％） Ｃ 57.61 Ｈ 3.76 Ｃｌ 5.93 （実施例２９）14−（２−テノイル）ラディシコール 実施例２８の後処理で得られた反応混合物をシリカゲル
クロマトグラフィーにより分画精製し、Ｒｆ値0.27（ベ
ンゼン：酢酸エチル＝６：１）の目的化合物２０４ｍｇ
を得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.43（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8 Ｈ
ｚ），1.34〜1.45（１Ｈ、ｍ），2.18〜2.26（１Ｈ，
ｍ），2.96〜3.03（１Ｈ，ｍ），3.58（１Ｈ，ｍ），3.
96ａｎｄ4.23（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），5.14
〜5.26（１Ｈ，ｍ），5.76（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.0，4.
3 Ｈｚ），6.07（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.16（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.0,10.2 Ｈｚ），7.18〜7.21（２Ｈ、
ｍ），7.26（１Ｈ，ｓ），7.45（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.
6,10.2 Ｈｚ），7.72（２Ｈ，ｍ），7.96〜8.03（２
Ｈ、ｍ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
45、1725 マススペクトル（m/e ）：５８４（Ｍ+ ），４７３ 元素分析値 Ｃ28Ｈ21Ｏ8 ＣｌＳ2 理論値（％） Ｃ 57.40 Ｈ 3.62 Ｃｌ 6.06 分析値（％） Ｃ 57.61 Ｈ 3.76 Ｃｌ 5.93 （実施例２９）14−（２−テノイル）ラディシコール 実施例２８の後処理で得られた反応混合物をシリカゲル
クロマトグラフィーにより分画精製し、Ｒｆ値0.27（ベ
ンゼン：酢酸エチル＝６：１）の目的化合物２０４ｍｇ
を得た。
【０１３５】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.55（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.9 Ｈ
ｚ），1.87〜1.98（１Ｈ、ｍ），2.34〜2.43（１Ｈ，
ｍ），2.93〜2.98（１Ｈ，ｍ），3.18（１Ｈ，ｍ），4.
05ａｎｄ4.71（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝16.0Ｈｚ），5.53
〜5.65（１Ｈ，ｍ），5.85（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,2.4
Ｈｚ），6.12（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝17.0Ｈｚ），6.19（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7，9.3 Ｈｚ），7.04（１Ｈ，ｓ），
7.18〜7.21（１Ｈ，ｍ），7.44（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.
0，9.3 Ｈｚ），7.70〜7.73（１Ｈ，ｍ），8.00（１
Ｈ，ｍ），10.21 （１Ｈ，ｓ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）ｃｍ-1：1740、172
0 マススペクトル：４７４（Ｍ+ ），３６４ （実施例３０）14−エライドイル -16- パルミトイルラディシコール 14−エライドイルラディシコール５００ｍｇ、パリミト
イルクロリド３０３ｍｇ、乾燥メチレンクロリド２０ｍ
ｌ、ピリジン0.2 ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒
量）より実施例２５と同様に反応処理し、目的化合物４
８４ｍｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.55（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.9 Ｈ
ｚ），1.87〜1.98（１Ｈ、ｍ），2.34〜2.43（１Ｈ，
ｍ），2.93〜2.98（１Ｈ，ｍ），3.18（１Ｈ，ｍ），4.
05ａｎｄ4.71（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝16.0Ｈｚ），5.53
〜5.65（１Ｈ，ｍ），5.85（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,2.4
Ｈｚ），6.12（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝17.0Ｈｚ），6.19（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7，9.3 Ｈｚ），7.04（１Ｈ，ｓ），
7.18〜7.21（１Ｈ，ｍ），7.44（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.
0，9.3 Ｈｚ），7.70〜7.73（１Ｈ，ｍ），8.00（１
Ｈ，ｍ），10.21 （１Ｈ，ｓ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）ｃｍ-1：1740、172
0 マススペクトル：４７４（Ｍ+ ），３６４ （実施例３０）14−エライドイル -16- パルミトイルラディシコール 14−エライドイルラディシコール５００ｍｇ、パリミト
イルクロリド３０３ｍｇ、乾燥メチレンクロリド２０ｍ
ｌ、ピリジン0.2 ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒
量）より実施例２５と同様に反応処理し、目的化合物４
８４ｍｇを得た。
【０１３６】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.87（３Ｈ×２，ｔ，Ｊ＝6.8 Ｈ
ｚ），1.2 〜1.8 （４８Ｈ、ｍ），1.53（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝6.3 Ｈｚ），1.92〜2.00（４Ｈ，ｍ）2.35〜2.45（１
Ｈ，ｍ），2.49（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.8 Ｈｚ），2.58（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.96〜3.05（１Ｈ，ｍ），3.
52（１Ｈ、ｍ），3.91ａｎｄ4.03（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ
＝16.6Ｈｚ），5.36〜5.47（３Ｈ、ｍ），5.78（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.4Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1
Ｈｚ），6.14（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝18.7,10.2 Ｈｚ），7.
01（１Ｈ，ｓ），7.51（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.2 Ｈ
ｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：１
７７０、１７３５ 元素分析値 Ｃ５２Ｈ79Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 71.98 Ｈ 9.18 Ｃｌ 4.09 分析値（％） Ｃ 71.26 Ｈ 9.45 Ｃｌ 3.93 （実施例３１）14,16 −ジミリストイルラディシコール ラディシコール1.28ｇ、ミリストイルクロリド1.04ｇ、
乾燥メチレンクロリド３５ｍｌ、ピリジン1.76ｍｌ、ジ
メチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１と同様に
反応処理し、目的化合物0.80ｇが得られた。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.87（３Ｈ×２，ｔ，Ｊ＝6.8 Ｈ
ｚ），1.2 〜1.8 （４８Ｈ、ｍ），1.53（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝6.3 Ｈｚ），1.92〜2.00（４Ｈ，ｍ）2.35〜2.45（１
Ｈ，ｍ），2.49（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.8 Ｈｚ），2.58（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.96〜3.05（１Ｈ，ｍ），3.
52（１Ｈ、ｍ），3.91ａｎｄ4.03（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ
＝16.6Ｈｚ），5.36〜5.47（３Ｈ、ｍ），5.78（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.4Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1
Ｈｚ），6.14（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝18.7,10.2 Ｈｚ），7.
01（１Ｈ，ｓ），7.51（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.2 Ｈ
ｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：１
７７０、１７３５ 元素分析値 Ｃ５２Ｈ79Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 71.98 Ｈ 9.18 Ｃｌ 4.09 分析値（％） Ｃ 71.26 Ｈ 9.45 Ｃｌ 3.93 （実施例３１）14,16 −ジミリストイルラディシコール ラディシコール1.28ｇ、ミリストイルクロリド1.04ｇ、
乾燥メチレンクロリド３５ｍｌ、ピリジン1.76ｍｌ、ジ
メチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１と同様に
反応処理し、目的化合物0.80ｇが得られた。
【０１３７】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.6 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（４０Ｈ，ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
6.8 Ｈｚ），1.45-1.6（１Ｈ，ｍ），1.6-1.8 （４Ｈ，
ｍ），2.35-2.45 （１Ｈ，ｍ），2.50（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
6.8 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.5 Ｈｚ），2.98-
3.04 （１Ｈ，ｍ），3.50-3.53 （１Ｈ，ｍ），3.92
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.4Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1
6.4Ｈｚ），5.3-5.5 （１Ｈ，ｍ），5.79（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈｚ），7.02
（１Ｈ，ｓ）7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1735 元素分析値 Ｃ46Ｈ69Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 70.34 Ｈ 8.85 Ｃｌ 4.51 分析値（％） Ｃ 70.43 Ｈ 8.68 Ｃｌ 4.46 （実施例３２）14−ミリストイルラディシコール 実施例３１の後処理で得られた反応混合物をシリカゲル
クロマトグラフィーにより分画精製し、Ｒｆ値0.7 （ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：１）の目的化合物５４３ｍｇ
を得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.6 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（４０Ｈ，ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
6.8 Ｈｚ），1.45-1.6（１Ｈ，ｍ），1.6-1.8 （４Ｈ，
ｍ），2.35-2.45 （１Ｈ，ｍ），2.50（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
6.8 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.5 Ｈｚ），2.98-
3.04 （１Ｈ，ｍ），3.50-3.53 （１Ｈ，ｍ），3.92
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.4Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1
6.4Ｈｚ），5.3-5.5 （１Ｈ，ｍ），5.79（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈｚ），7.02
（１Ｈ，ｓ）7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1735 元素分析値 Ｃ46Ｈ69Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 70.34 Ｈ 8.85 Ｃｌ 4.51 分析値（％） Ｃ 70.43 Ｈ 8.68 Ｃｌ 4.46 （実施例３２）14−ミリストイルラディシコール 実施例３１の後処理で得られた反応混合物をシリカゲル
クロマトグラフィーにより分画精製し、Ｒｆ値0.7 （ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：１）の目的化合物５４３ｍｇ
を得た。
【０１３８】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.26（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.9 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（２０Ｈ，ｍ），1.55（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
6.8 Ｈｚ），1.7-1.8 （２Ｈ，ｍ），1.85-2.0（１Ｈ，
ｍ），2.38（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝15.6,3.4Ｈｚ），2.59
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.5 Ｈｚ），2.95（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
8.8,2.4 Ｈｚ），3.16（１Ｈ，ｍ），3.98（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝16.6Ｈｚ），4.69（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.6Ｈｚ），5.
52-5.59 （１Ｈ，ｍ），5.84（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,
2.4Ｈｚ），6.10（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.18
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈｚ），6.84（１Ｈ，
ｓ）7.43（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70, 元素分析値 Ｃ32Ｈ43Ｏ7 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 66.83 Ｈ 7.54 Ｃｌ 6.16 分析値（％） Ｃ 66.83 Ｈ 7.60 Ｃｌ 6.01 （実施例３３）14−ミリストイル-16-パルミトイルラディシコール 14−ミリストイルラディシコール５３９ｍｇ、パルミト
イルクロリド５０９ｍｇ、乾燥メチレンクロリド１５ｍ
ｌ、ピリジン0.47ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒
量）より実施例２５と同様に反応処理し、目的化合物７
４２ｍｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.26（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.9 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（２０Ｈ，ｍ），1.55（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
6.8 Ｈｚ），1.7-1.8 （２Ｈ，ｍ），1.85-2.0（１Ｈ，
ｍ），2.38（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝15.6,3.4Ｈｚ），2.59
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.5 Ｈｚ），2.95（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
8.8,2.4 Ｈｚ），3.16（１Ｈ，ｍ），3.98（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝16.6Ｈｚ），4.69（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.6Ｈｚ），5.
52-5.59 （１Ｈ，ｍ），5.84（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,
2.4Ｈｚ），6.10（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.18
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈｚ），6.84（１Ｈ，
ｓ）7.43（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70, 元素分析値 Ｃ32Ｈ43Ｏ7 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 66.83 Ｈ 7.54 Ｃｌ 6.16 分析値（％） Ｃ 66.83 Ｈ 7.60 Ｃｌ 6.01 （実施例３３）14−ミリストイル-16-パルミトイルラディシコール 14−ミリストイルラディシコール５３９ｍｇ、パルミト
イルクロリド５０９ｍｇ、乾燥メチレンクロリド１５ｍ
ｌ、ピリジン0.47ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒
量）より実施例２５と同様に反応処理し、目的化合物７
４２ｍｇを得た。
【０１３９】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.6 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（４４Ｈ，ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
6.8 Ｈｚ），1.5-1.6 （１Ｈ，ｍ），1.6-1.8 （４Ｈ，
ｍ），2.3-2.45（１Ｈ，ｍ），2.50（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.
3 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.6 Ｈｚ），2.98-3.0
4 （１Ｈ，ｍ），3.51-3.52 （１Ｈ，ｍ），3.92（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），5.38-5.43 （１Ｈ，ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），
6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈｚ），7.02（１
Ｈ，ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：１
７７０，１７４０ 元素分析値 Ｃ４８Ｈ73Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 70.87 Ｈ 9.04 Ｃｌ 4.36 分析値（％） Ｃ 70.21 Ｈ 9.32 Ｃｌ 3.95 （実施例３４）14,16-ジリノレオイルラディシコール ラディシコール８１４ｍｇ、リノレオイルクロリド８０
０ｍｇ、乾燥メチレンクロリド２２ｍｌ、ピリジン1.09
ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１
と同様に反応処理し、目的化合物７６１ｍｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.6 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（４４Ｈ，ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
6.8 Ｈｚ），1.5-1.6 （１Ｈ，ｍ），1.6-1.8 （４Ｈ，
ｍ），2.3-2.45（１Ｈ，ｍ），2.50（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.
3 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.6 Ｈｚ），2.98-3.0
4 （１Ｈ，ｍ），3.51-3.52 （１Ｈ，ｍ），3.92（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），5.38-5.43 （１Ｈ，ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），
6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈｚ），7.02（１
Ｈ，ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：１
７７０，１７４０ 元素分析値 Ｃ４８Ｈ73Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 70.87 Ｈ 9.04 Ｃｌ 4.36 分析値（％） Ｃ 70.21 Ｈ 9.32 Ｃｌ 3.95 （実施例３４）14,16-ジリノレオイルラディシコール ラディシコール８１４ｍｇ、リノレオイルクロリド８０
０ｍｇ、乾燥メチレンクロリド２２ｍｌ、ピリジン1.09
ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１
と同様に反応処理し、目的化合物７６１ｍｇを得た。
【０１４０】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ）δｐ
ｐｍ：0.89（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），1.2-1.4 （２
８Ｈ，ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝7.8 Ｈｚ），1.49-
1.61 （１Ｈ，ｍ），1.63-1.80 （４Ｈ，ｍ），2.0-2.1
（８Ｈ，ｍ），2.36-2.44 （１Ｈ，ｍ），2.50（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝7.8 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.6 Ｈ
ｚ），2.78（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝5.9,5.4 Ｈｚ），2.98-
3.03 （１Ｈ，ｍ），〜3.52（１Ｈ，ｍ），3.92（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.3Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.3Ｈ
ｚ），5.25-5.45 （９Ｈ，ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝10.3,3.7Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），
6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈｚ），7.02（１
Ｈ，ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1740 元素分析値 Ｃ54Ｈ76Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 72.99 Ｈ 8.62 Ｃｌ 3.99 分析値（％） Ｃ 72.89 Ｈ 8.79 Ｃｌ 3.94 （実施例３５）14−リノレオイルラディシコール 実施例３４の後処理で得られた反応混合物をシリカゲル
クロマトグラフィーにより分画精製し、Ｒｆ値0.72（ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：１）の目的化合物６６２ｍｇ
を得た。
ｐｍ：0.89（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），1.2-1.4 （２
８Ｈ，ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝7.8 Ｈｚ），1.49-
1.61 （１Ｈ，ｍ），1.63-1.80 （４Ｈ，ｍ），2.0-2.1
（８Ｈ，ｍ），2.36-2.44 （１Ｈ，ｍ），2.50（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝7.8 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.6 Ｈ
ｚ），2.78（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝5.9,5.4 Ｈｚ），2.98-
3.03 （１Ｈ，ｍ），〜3.52（１Ｈ，ｍ），3.92（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.3Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.3Ｈ
ｚ），5.25-5.45 （９Ｈ，ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝10.3,3.7Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），
6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈｚ），7.02（１
Ｈ，ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1740 元素分析値 Ｃ54Ｈ76Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 72.99 Ｈ 8.62 Ｃｌ 3.99 分析値（％） Ｃ 72.89 Ｈ 8.79 Ｃｌ 3.94 （実施例３５）14−リノレオイルラディシコール 実施例３４の後処理で得られた反応混合物をシリカゲル
クロマトグラフィーにより分画精製し、Ｒｆ値0.72（ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：１）の目的化合物６６２ｍｇ
を得た。
【０１４１】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.89（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（１４Ｈ，ｍ），1.55（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
6.8 Ｈｚ），1.5-1.8 （３Ｈ，ｍ），1.8-2.3 （４Ｈ，
ｍ），2.38（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝15.1,3.4Ｈｚ），2.60
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.2 Ｈｚ），2.78（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝5.
9 Ｈｚ）， 2.9-3.0（１Ｈ，ｍ），〜3.17（１Ｈ，br.
s），3.98（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.9Ｈｚ），4.38（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.9Ｈｚ），5.25-5.45 （２Ｈ，ｍ），5.5-5.
7 （３Ｈ，ｍ），5.86（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.2,5.8Ｈ
ｚ），6.11（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.18（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝9.3 Ｈｚ），6.84（１Ｈ，ｓ）7.43（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝16.1,9.3Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1730 （実施例３６）14,16-ジレチノイルラディシコール ラディシコール２７７ｍｇ、トランスビタミンＡ酸６６
５ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン１０ｍｌ、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド４７０ｍｇ、ジメチルアミノピリ
ジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目
的化合物３８８ｍｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.89（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（１４Ｈ，ｍ），1.55（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
6.8 Ｈｚ），1.5-1.8 （３Ｈ，ｍ），1.8-2.3 （４Ｈ，
ｍ），2.38（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝15.1,3.4Ｈｚ），2.60
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.2 Ｈｚ），2.78（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝5.
9 Ｈｚ）， 2.9-3.0（１Ｈ，ｍ），〜3.17（１Ｈ，br.
s），3.98（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.9Ｈｚ），4.38（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.9Ｈｚ），5.25-5.45 （２Ｈ，ｍ），5.5-5.
7 （３Ｈ，ｍ），5.86（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.2,5.8Ｈ
ｚ），6.11（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.18（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝9.3 Ｈｚ），6.84（１Ｈ，ｓ）7.43（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝16.1,9.3Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1730 （実施例３６）14,16-ジレチノイルラディシコール ラディシコール２７７ｍｇ、トランスビタミンＡ酸６６
５ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン１０ｍｌ、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド４７０ｍｇ、ジメチルアミノピリ
ジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目
的化合物３８８ｍｇを得た。
【０１４２】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.03（６Ｈ，ｓ），1.04（６Ｈ，
ｓ），1.4-1.7 （９Ｈ，ｍ），1.50（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.
8 Ｈｚ），1.72（６Ｈ，ｓ），2.02（３Ｈ，ｓ），2.03
（３Ｈ，ｓ），1.95-2.1（４Ｈ，ｍ），2.25-2.4（１
Ｈ，ｍ），2.38（３Ｈ，ｓ），2.39（３Ｈ，ｓ），2.95
-3.0（１Ｈ，ｍ），〜3.63（１Ｈ，ｍ），3.92（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝15.6Ｈｚ），4.15（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.6Ｈ
ｚ），5.2-5.3 （１Ｈ，ｍ），5.74（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
11.2,4.9Ｈｚ），5.92（１Ｈ，ｓ），5.99（１Ｈ，
ｓ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.1-6.25（３
Ｈ，ｍ），6.25-6.4（４Ｈ，ｍ），7.10（１Ｈ，ｓ），
7.05-7.18 （２Ｈ，ｍ），7.46（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.
1,10.3Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：１
７４０ 元素分析値 Ｃ４２Ｈ45Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 70.73 Ｈ 6.36 Ｃｌ 4.97 分析値（％） Ｃ 70.38 Ｈ 6.46 Ｃｌ 4.66 （実施例３７）14-(10- ウンデセノイル）-16-パルミトイルラディシコ
ール 14-(10- ウンデセノイル）ラディシコール４００ｍｇ、
パルミトイルクロリド３２９ｍｇ、乾燥メチルクロリド
１５ｍｌ、ピリジン0.19ｍｌ、ジメチルアミノピリジン
（触媒量）より実施例１と同様に反応処理し、目的化合
物４７７ｍｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.03（６Ｈ，ｓ），1.04（６Ｈ，
ｓ），1.4-1.7 （９Ｈ，ｍ），1.50（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.
8 Ｈｚ），1.72（６Ｈ，ｓ），2.02（３Ｈ，ｓ），2.03
（３Ｈ，ｓ），1.95-2.1（４Ｈ，ｍ），2.25-2.4（１
Ｈ，ｍ），2.38（３Ｈ，ｓ），2.39（３Ｈ，ｓ），2.95
-3.0（１Ｈ，ｍ），〜3.63（１Ｈ，ｍ），3.92（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝15.6Ｈｚ），4.15（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.6Ｈ
ｚ），5.2-5.3 （１Ｈ，ｍ），5.74（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
11.2,4.9Ｈｚ），5.92（１Ｈ，ｓ），5.99（１Ｈ，
ｓ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.1-6.25（３
Ｈ，ｍ），6.25-6.4（４Ｈ，ｍ），7.10（１Ｈ，ｓ），
7.05-7.18 （２Ｈ，ｍ），7.46（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.
1,10.3Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：１
７４０ 元素分析値 Ｃ４２Ｈ45Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 70.73 Ｈ 6.36 Ｃｌ 4.97 分析値（％） Ｃ 70.38 Ｈ 6.46 Ｃｌ 4.66 （実施例３７）14-(10- ウンデセノイル）-16-パルミトイルラディシコ
ール 14-(10- ウンデセノイル）ラディシコール４００ｍｇ、
パルミトイルクロリド３２９ｍｇ、乾燥メチルクロリド
１５ｍｌ、ピリジン0.19ｍｌ、ジメチルアミノピリジン
（触媒量）より実施例１と同様に反応処理し、目的化合
物４７７ｍｇを得た。
【０１４３】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.8 Ｈ
ｚ），1.2-1.8（３９Ｈ，ｍ），1.53（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
6.3 Ｈｚ），2.00〜2.10（２Ｈ，ｍ）2.36〜2.45（１
Ｈ，ｍ），2.49（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），2.58（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.97-3.05 （１Ｈ，ｍ），3.
52（１Ｈ，ｍ），3.91ａｎｄ4.03（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ
＝16.1Ｈｚ），4.90〜5.03（２Ｈ，ｍ），5.35〜5.47
（１Ｈ，ｍ），5.75〜5.90（２Ｈ，ｍ），6.06（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.6Ｈｚ），6.14（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.2,10.
2 Ｈｚ），7.01（１Ｈ，ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
16.1,10.2 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
66,1735 マススペクトル（m/e ）：７６８（Ｍ+ ），６０２，３
６４ （実施例３８）14,16-ジ（3-メチルチオプロピオニル）ラディシコール ラディシコール1.56ｇ、3-メチルチオプロピオニルクロ
リド0.71ｇ、乾燥メチレンクロリド４０ｍｌ、ピリジン
2.15ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施
例１と同様に反応処理し、目的化合物４４７ｍｇを得
た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.8 Ｈ
ｚ），1.2-1.8（３９Ｈ，ｍ），1.53（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
6.3 Ｈｚ），2.00〜2.10（２Ｈ，ｍ）2.36〜2.45（１
Ｈ，ｍ），2.49（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），2.58（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.97-3.05 （１Ｈ，ｍ），3.
52（１Ｈ，ｍ），3.91ａｎｄ4.03（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ
＝16.1Ｈｚ），4.90〜5.03（２Ｈ，ｍ），5.35〜5.47
（１Ｈ，ｍ），5.75〜5.90（２Ｈ，ｍ），6.06（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.6Ｈｚ），6.14（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.2,10.
2 Ｈｚ），7.01（１Ｈ，ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
16.1,10.2 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
66,1735 マススペクトル（m/e ）：７６８（Ｍ+ ），６０２，３
６４ （実施例３８）14,16-ジ（3-メチルチオプロピオニル）ラディシコール ラディシコール1.56ｇ、3-メチルチオプロピオニルクロ
リド0.71ｇ、乾燥メチレンクロリド４０ｍｌ、ピリジン
2.15ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施
例１と同様に反応処理し、目的化合物４４７ｍｇを得
た。
【０１４４】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.4 Ｈ
ｚ），2.16（３Ｈ、ｓ），2.17（３Ｈ、ｓ），2.41（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝14.7,3.4Ｈｚ），2.83（４Ｈ，ｓ），2.
83-2.95 （４Ｈ，ｍ），3.01（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝11.3,
2.9Ｈｚ），〜3.51（１Ｈ，ｍ），3.93（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝16.4Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.4Ｈｚ），5.42
-5.47（１Ｈ，ｍ），5.80（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.4
Ｈｚ），6.07（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈｚ），7.10（１Ｈ，ｓ），
7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）ｃｍ-1：1775,174
0 元素分析値 Ｃ26Ｈ29Ｏ8 Ｓ2 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 54.87 Ｈ 5.14 Ｃｌ 6.23Ｓ
11.27 分析値（％） Ｃ 55.26 Ｈ 5.37 Ｃｌ 6.14 Ｓ
11.01 （実施例３９）14,16-ジパルミトオレオイルラディシコール ラディシコール３６５ｍｇ、パルミトオレイン酸６３６
ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン２０ｍｌ、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド７１６ｍｇ、ジメチルアミノピリジ
ン（触媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的
化合物６５４ｍｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.4 Ｈ
ｚ），2.16（３Ｈ、ｓ），2.17（３Ｈ、ｓ），2.41（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝14.7,3.4Ｈｚ），2.83（４Ｈ，ｓ），2.
83-2.95 （４Ｈ，ｍ），3.01（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝11.3,
2.9Ｈｚ），〜3.51（１Ｈ，ｍ），3.93（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝16.4Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.4Ｈｚ），5.42
-5.47（１Ｈ，ｍ），5.80（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.4
Ｈｚ），6.07（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈｚ），7.10（１Ｈ，ｓ），
7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）ｃｍ-1：1775,174
0 元素分析値 Ｃ26Ｈ29Ｏ8 Ｓ2 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 54.87 Ｈ 5.14 Ｃｌ 6.23Ｓ
11.27 分析値（％） Ｃ 55.26 Ｈ 5.37 Ｃｌ 6.14 Ｓ
11.01 （実施例３９）14,16-ジパルミトオレオイルラディシコール ラディシコール３６５ｍｇ、パルミトオレイン酸６３６
ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン２０ｍｌ、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド７１６ｍｇ、ジメチルアミノピリジ
ン（触媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的
化合物６５４ｍｇを得た。
【０１４５】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.6 Ｈ
ｚ），1.2-1.4（３２Ｈ，ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
6.8 Ｈｚ）1.5-1.6 （１Ｈ，ｍ），1.6-1.8 （４Ｈ，
ｍ），1.9-2.1 （８Ｈ，ｍ），2.35-2.45 （１Ｈ，
ｍ），2.50（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝7.6 Ｈｚ），2.98-3.04 （１Ｈ，ｍ），〜3.52
（１Ｈ，ｍ），3.92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.4Ｈｚ），4.03
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.4Ｈｚ），5.3-5.5 （５Ｈ，ｍ），
5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.
3 Ｈｚ），7.02（１Ｈ，ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
16.1,10.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1740 元素分析値 Ｃ50Ｈ73Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 71.70 Ｈ 8.79 Ｃｌ 4.23 分析値（％） Ｃ 72.09 Ｈ 8.89 Ｃｌ ３．５６ （実施例４０）１４，１６−ジイソパルミトイルラディシコール ラディシコール５００ｍｇ、イソパルミチン酸８７８ｍ
ｇ、乾燥テトラヒドロフラン２０ｍｌ、ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド８４８ｍｇ、ジメチルアミノピリジン
（触媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化
合物1.12ｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.6 Ｈ
ｚ），1.2-1.4（３２Ｈ，ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
6.8 Ｈｚ）1.5-1.6 （１Ｈ，ｍ），1.6-1.8 （４Ｈ，
ｍ），1.9-2.1 （８Ｈ，ｍ），2.35-2.45 （１Ｈ，
ｍ），2.50（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝7.6 Ｈｚ），2.98-3.04 （１Ｈ，ｍ），〜3.52
（１Ｈ，ｍ），3.92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.4Ｈｚ），4.03
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.4Ｈｚ），5.3-5.5 （５Ｈ，ｍ），
5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.
3 Ｈｚ），7.02（１Ｈ，ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
16.1,10.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1740 元素分析値 Ｃ50Ｈ73Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 71.70 Ｈ 8.79 Ｃｌ 4.23 分析値（％） Ｃ 72.09 Ｈ 8.89 Ｃｌ ３．５６ （実施例４０）１４，１６−ジイソパルミトイルラディシコール ラディシコール５００ｍｇ、イソパルミチン酸８７８ｍ
ｇ、乾燥テトラヒドロフラン２０ｍｌ、ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド８４８ｍｇ、ジメチルアミノピリジン
（触媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化
合物1.12ｇを得た。
【０１４６】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 、２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.85-0.9（１２Ｈ，ｍ），1.2-1.
5 （４０Ｈ，ｍ），1.55（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.4Ｈｚ），
1.4-1.9 （９Ｈ，ｍ），2.40（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝14.6,
2.6Ｈｚ），2.45-2.67 （２Ｈ，ｍ），3.01（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝8.8,2.6 Ｈｚ），〜3.53（１Ｈ，ｍ），3.89
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.4Ｈｚ），3.96（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1
6.4Ｈｚ），5.4-5.5 （１Ｈ，ｍ），5.84（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝10.7,3.4Ｈｚ），6.07（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），6.15（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝10.7Ｈｚ），6.92（１Ｈ，
ｓ），7.62（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.7 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1740 元素分析値 Ｃ50Ｈ77Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 71.36 Ｈ 9.22 Ｃｌ 4.21 分析値（％） Ｃ 71.31 Ｈ 9.32 Ｃｌ 3.96 （実施例４１）16- パルミトイルラディシコール ラディシコール３６４ｍｇ、パルミチン酸３８４ｍｇ、
乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌ、ジシクロヘキシルカ
ルボンイミド３０９ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（触
媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合物
６２ｍｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.85-0.9（１２Ｈ，ｍ），1.2-1.
5 （４０Ｈ，ｍ），1.55（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.4Ｈｚ），
1.4-1.9 （９Ｈ，ｍ），2.40（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝14.6,
2.6Ｈｚ），2.45-2.67 （２Ｈ，ｍ），3.01（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝8.8,2.6 Ｈｚ），〜3.53（１Ｈ，ｍ），3.89
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.4Ｈｚ），3.96（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1
6.4Ｈｚ），5.4-5.5 （１Ｈ，ｍ），5.84（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝10.7,3.4Ｈｚ），6.07（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），6.15（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝10.7Ｈｚ），6.92（１Ｈ，
ｓ），7.62（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.7 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1740 元素分析値 Ｃ50Ｈ77Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 71.36 Ｈ 9.22 Ｃｌ 4.21 分析値（％） Ｃ 71.31 Ｈ 9.32 Ｃｌ 3.96 （実施例４１）16- パルミトイルラディシコール ラディシコール３６４ｍｇ、パルミチン酸３８４ｍｇ、
乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌ、ジシクロヘキシルカ
ルボンイミド３０９ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（触
媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合物
６２ｍｇを得た。
【０１４７】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 、２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3 Ｈ
ｚ），1.51（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），1.20〜1.76
（２７Ｈ，ｍ），2.34〜2.43（１Ｈ，ｍ），2.50（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.8 Ｈｚ），2.96〜3.04（１Ｈ、ｍ），3.
56（１Ｈ，ｍ），3.96ａｎｄ4.06（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ
＝16.6Ｈｚ），5.34〜5.45（１Ｈ，ｍ），5.78（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.04（１Ｈ，ｓ），6.06
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.6Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
10.7,10.2 Ｈｚ），6.77（１Ｈ，ｓ），7.56（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝16.1,10.2 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
65、1730 マススペクトル（m/e ）：６０２（Ｍ+ ） 元素分析値 Ｃ34Ｈ47Ｏ7 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 67.70 Ｈ 7.85 Ｃｌ 5.88 分析値（％） Ｃ 67.10 Ｈ 7.62 Ｃｌ 5.72 （実施例４２）14,16 −ジ（２−オクチノイル）ラディシコール ラディシコール７３０ｍｇ、２−オクチン酸７０１ｍ
ｇ、乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌ，ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド1.03ｇ、ジメチルアミノピリジン（触
媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合物
６１１ｍｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3 Ｈ
ｚ），1.51（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），1.20〜1.76
（２７Ｈ，ｍ），2.34〜2.43（１Ｈ，ｍ），2.50（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.8 Ｈｚ），2.96〜3.04（１Ｈ、ｍ），3.
56（１Ｈ，ｍ），3.96ａｎｄ4.06（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ
＝16.6Ｈｚ），5.34〜5.45（１Ｈ，ｍ），5.78（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.04（１Ｈ，ｓ），6.06
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.6Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
10.7,10.2 Ｈｚ），6.77（１Ｈ，ｓ），7.56（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝16.1,10.2 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
65、1730 マススペクトル（m/e ）：６０２（Ｍ+ ） 元素分析値 Ｃ34Ｈ47Ｏ7 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 67.70 Ｈ 7.85 Ｃｌ 5.88 分析値（％） Ｃ 67.10 Ｈ 7.62 Ｃｌ 5.72 （実施例４２）14,16 −ジ（２−オクチノイル）ラディシコール ラディシコール７３０ｍｇ、２−オクチン酸７０１ｍ
ｇ、乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌ，ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド1.03ｇ、ジメチルアミノピリジン（触
媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合物
６１１ｍｇを得た。
【０１４８】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.91（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.8 Ｈ
ｚ），0.92（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），1.2-1.6（８
Ｈ，ｍ）,1.56 （３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），1.5-1.7
（４Ｈ，ｍ），1.7-1.8 （１Ｈ，ｍ），2.35-2.47 （５
Ｈ，ｍ），3.0-3.1 （１Ｈ，ｍ），3.5-3.55（１Ｈ，
ｍ），3.93（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.26（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），5.2-5.35（１Ｈ，ｍ），5.69（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,5.1Ｈｚ）6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1
6.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,9.8Ｈｚ），
7.11（１Ｈ，ｓ），7.34（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,9.8Ｈ
ｚ）， 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：22
50、1745 元素分析値 Ｃ34Ｈ37Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 67.04 Ｈ 6.12 Ｃｌ 5.82 分析値（％） Ｃ 66.76 Ｈ 6.21 Ｃｌ 5.76 （実施例４３）14,16-ジ (12- アリルオキシカルボニルアミノドデカノ
イル）ラディシコール ラディシコール５４７ｍｇ、12−アリルオキシカルボニ
ルアミノドデカン酸3.75ｇ、乾燥N-メチルピロリドン１
５ｍｌ，ジシクロヘキシルカルボジイミド1.6ｇ、ジメ
チルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に
反応、処理し目的化合物４１８ｍｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.91（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.8 Ｈ
ｚ），0.92（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），1.2-1.6（８
Ｈ，ｍ）,1.56 （３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），1.5-1.7
（４Ｈ，ｍ），1.7-1.8 （１Ｈ，ｍ），2.35-2.47 （５
Ｈ，ｍ），3.0-3.1 （１Ｈ，ｍ），3.5-3.55（１Ｈ，
ｍ），3.93（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.26（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），5.2-5.35（１Ｈ，ｍ），5.69（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,5.1Ｈｚ）6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1
6.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,9.8Ｈｚ），
7.11（１Ｈ，ｓ），7.34（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,9.8Ｈ
ｚ）， 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：22
50、1745 元素分析値 Ｃ34Ｈ37Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 67.04 Ｈ 6.12 Ｃｌ 5.82 分析値（％） Ｃ 66.76 Ｈ 6.21 Ｃｌ 5.76 （実施例４３）14,16-ジ (12- アリルオキシカルボニルアミノドデカノ
イル）ラディシコール ラディシコール５４７ｍｇ、12−アリルオキシカルボニ
ルアミノドデカン酸3.75ｇ、乾燥N-メチルピロリドン１
５ｍｌ，ジシクロヘキシルカルボジイミド1.6ｇ、ジメ
チルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に
反応、処理し目的化合物４１８ｍｇを得た。
【０１４９】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.2-1.61（３２Ｈ，ｍ），1.54
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），1.6-1.8 （４Ｈ，ｍ），
2.41（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝14.7,3.4Ｈｚ），2.50（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.58（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.6 Ｈ
ｚ），3.01（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝8.3,4.3 Ｈｚ），3.1-3.
2 （４Ｈ，ｍ），〜3.52（１Ｈ、ｍ），3.92（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），4.56（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝5.4 Ｈｚ），4.72（２Ｈ，
ｂｒ．ｓ），5.20（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.3,1.2Ｈｚ），
5.30（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝17.1,1.2Ｈｚ），5.38-5.43
（１Ｈ，ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈ
ｚ），5.85-5.99 （２Ｈ，ｍ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
16.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈ
ｚ），7.02（１Ｈ，ｓ）7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,1
0.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1720 元素分析値 Ｃ50Ｈ71Ｏ12Ｎ2 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 64.74 Ｈ 7.72 Ｎ 3.02 Ｃｌ
3.82 分析値（％） Ｃ 64.75 Ｈ 7.72 Ｎ 3.28Ｃｌ
3.62 （実施例４４）14,16-ジペンタデカノイルラディシコール ラディシコール５００ｍｇ、ペンタデカン酸８３０ｍｇ
乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌ，ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド７０７ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（触
媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合物
７８２ｍｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.2-1.61（３２Ｈ，ｍ），1.54
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），1.6-1.8 （４Ｈ，ｍ），
2.41（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝14.7,3.4Ｈｚ），2.50（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.58（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.6 Ｈ
ｚ），3.01（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝8.3,4.3 Ｈｚ），3.1-3.
2 （４Ｈ，ｍ），〜3.52（１Ｈ、ｍ），3.92（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），4.56（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝5.4 Ｈｚ），4.72（２Ｈ，
ｂｒ．ｓ），5.20（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.3,1.2Ｈｚ），
5.30（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝17.1,1.2Ｈｚ），5.38-5.43
（１Ｈ，ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈ
ｚ），5.85-5.99 （２Ｈ，ｍ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
16.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈ
ｚ），7.02（１Ｈ，ｓ）7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,1
0.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1720 元素分析値 Ｃ50Ｈ71Ｏ12Ｎ2 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 64.74 Ｈ 7.72 Ｎ 3.02 Ｃｌ
3.82 分析値（％） Ｃ 64.75 Ｈ 7.72 Ｎ 3.28Ｃｌ
3.62 （実施例４４）14,16-ジペンタデカノイルラディシコール ラディシコール５００ｍｇ、ペンタデカン酸８３０ｍｇ
乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌ，ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド７０７ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（触
媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合物
７８２ｍｇを得た。
【０１５０】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.6 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（４４Ｈ、ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
6.4 Ｈｚ），1.5-1.6 （１Ｈ、ｍ），1.6-1.8 （４Ｈ、
ｍ），2.40（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝13.7,3.1Ｈｚ），2.49（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.6 Ｈ
ｚ，2.99-3.04 （１Ｈ、ｍ），〜3.52（１Ｈ、ｍ），3.
92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
16.1Ｈｚ），5.38-5.43 （１Ｈ、ｍ），5.79（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈｚ）7.02
（１Ｈ、ｓ），7.53（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3 Ｈ
ｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1735 元素分析値 Ｃ48Ｈ73Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 70.87 Ｈ 9.04 Ｃｌ 4.36 分析値（％） Ｃ 71.11 Ｈ 9.16 Ｃｌ 3.97 （実施例４５）14,16-ジヘプタデカノイルラディシコール ラディシコール７３０ｍｇ、ヘプタデカノイルクロリド
６９３ｍｇ、乾燥メチレンクロリド２５ｍｌ、ピリジン
１ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例
１と同様に反応処理し、目的化合物５３９ｍｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.6 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（４４Ｈ、ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
6.4 Ｈｚ），1.5-1.6 （１Ｈ、ｍ），1.6-1.8 （４Ｈ、
ｍ），2.40（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝13.7,3.1Ｈｚ），2.49（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.6 Ｈ
ｚ，2.99-3.04 （１Ｈ、ｍ），〜3.52（１Ｈ、ｍ），3.
92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
16.1Ｈｚ），5.38-5.43 （１Ｈ、ｍ），5.79（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈｚ）7.02
（１Ｈ、ｓ），7.53（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3 Ｈ
ｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1735 元素分析値 Ｃ48Ｈ73Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 70.87 Ｈ 9.04 Ｃｌ 4.36 分析値（％） Ｃ 71.11 Ｈ 9.16 Ｃｌ 3.97 （実施例４５）14,16-ジヘプタデカノイルラディシコール ラディシコール７３０ｍｇ、ヘプタデカノイルクロリド
６９３ｍｇ、乾燥メチレンクロリド２５ｍｌ、ピリジン
１ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例
１と同様に反応処理し、目的化合物５３９ｍｇを得た。
【０１５１】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.6 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（５２Ｈ、ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
7.8 Ｈｚ），1.5-1.6 （１Ｈ、ｍ），1.6-1.8 （４Ｈ、
ｍ），2.40（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝14.7,3.4Ｈｚ），2.49
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.
6 Ｈｚ），2.98-3.04 （１Ｈ、ｍ），〜3.52（１Ｈ、
ｍ），3.92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.03（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），5.38-5.43 （１Ｈ、ｍ），5.79
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈ
ｚ），7.02（１Ｈ、ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.
1,10.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1735 元素分析値 Ｃ52Ｈ81Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 71.82 Ｈ 9.39 Ｃｌ 4.08 分析値（％） Ｃ 71.98 Ｈ 9.42 Ｃｌ 3.93 （実施例４６）14- ヘプタデカノイルラディシコール 実施例４５の後処理で得られた反応混合物をシリカゲル
クロマトグラフィーにより分画精製し、Ｒｆ値0.5 （ヘ
キサン：酢酸エチル＝２：１）の目的化合物６４０ｍｇ
を得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.6 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（５２Ｈ、ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
7.8 Ｈｚ），1.5-1.6 （１Ｈ、ｍ），1.6-1.8 （４Ｈ、
ｍ），2.40（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝14.7,3.4Ｈｚ），2.49
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.
6 Ｈｚ），2.98-3.04 （１Ｈ、ｍ），〜3.52（１Ｈ、
ｍ），3.92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.03（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），5.38-5.43 （１Ｈ、ｍ），5.79
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈ
ｚ），7.02（１Ｈ、ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.
1,10.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1735 元素分析値 Ｃ52Ｈ81Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 71.82 Ｈ 9.39 Ｃｌ 4.08 分析値（％） Ｃ 71.98 Ｈ 9.42 Ｃｌ 3.93 （実施例４６）14- ヘプタデカノイルラディシコール 実施例４５の後処理で得られた反応混合物をシリカゲル
クロマトグラフィーにより分画精製し、Ｒｆ値0.5 （ヘ
キサン：酢酸エチル＝２：１）の目的化合物６４０ｍｇ
を得た。
【０１５２】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.6 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（２６Ｈ、ｍ），1.55（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
6.8 Ｈｚ），1.7-1.85（２Ｈ、ｍ），1.85-2.0（１Ｈ、
ｍ），2.38（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝16.1,2.4Ｈｚ），2.60
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.92-2.97 （１Ｈ、
ｍ），〜3.17（１Ｈ、ｍ），3.98（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.6
Ｈｚ），4.69（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.6Ｈｚ），5.52-5.60
（１Ｈ、ｍ），5.84（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,2.9Ｈ
ｚ），6.11（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.18（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈｚ），6.84（１Ｈ、ｓ），7.43
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1730 元素分析値 Ｃ35Ｈ49Ｏ7 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 68.11 Ｈ 8.00 Ｃｌ 5.74 分析値（％） Ｃ 68.55 Ｈ 8.39 Ｃｌ 5.27 （実施例４７）14,16-ジ［16-(2-トリメチルシリルエチル）オキシメト
キシヘキサデテカノイル］ラディシコール ラディシコール１２１ｍｇ、16−(2- トリメチルシリル
エチル）オキシメトキシヘキサデカン酸４７０ｍｇ、乾
燥テトラヒドロフラン７ｍｌ，ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド２４０ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（触媒
量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合物４
８１ｍｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.6 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（２６Ｈ、ｍ），1.55（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
6.8 Ｈｚ），1.7-1.85（２Ｈ、ｍ），1.85-2.0（１Ｈ、
ｍ），2.38（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝16.1,2.4Ｈｚ），2.60
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.92-2.97 （１Ｈ、
ｍ），〜3.17（１Ｈ、ｍ），3.98（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.6
Ｈｚ），4.69（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.6Ｈｚ），5.52-5.60
（１Ｈ、ｍ），5.84（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,2.9Ｈ
ｚ），6.11（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.18（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈｚ），6.84（１Ｈ、ｓ），7.43
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1730 元素分析値 Ｃ35Ｈ49Ｏ7 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 68.11 Ｈ 8.00 Ｃｌ 5.74 分析値（％） Ｃ 68.55 Ｈ 8.39 Ｃｌ 5.27 （実施例４７）14,16-ジ［16-(2-トリメチルシリルエチル）オキシメト
キシヘキサデテカノイル］ラディシコール ラディシコール１２１ｍｇ、16−(2- トリメチルシリル
エチル）オキシメトキシヘキサデカン酸４７０ｍｇ、乾
燥テトラヒドロフラン７ｍｌ，ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド２４０ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（触媒
量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合物４
８１ｍｇを得た。
【０１５３】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88-0.95 （４Ｈ，ｍ），1.1-2.
0 （５２Ｈ、ｍ），1.51（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8Ｈｚ），
2.35-2.60 （５Ｈ，ｍ），〜3.0 （１Ｈ、ｍ），3.46-
3.65 （９Ｈ，ｍ），3.91（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），4.00（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.64（４Ｈ、
ｓ）〜5.37（１Ｈ、ｍ），5.76（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.
7,3.9Ｈｚ），6.04（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.12
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈｚ），6.99（１Ｈ，
ｓ），7.50（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1735 （実施例４８）14,16-ジシンナモイルラディシコール ラディシコール９１２ｍｇ，シンナモイルクロリド５０
０ｍｇ、乾燥メチレンクロリド３０ｍｌ，ピリジン1.22
ｍｌ，ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１
と同様に反応処理し、目的化合物４４２ｍｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88-0.95 （４Ｈ，ｍ），1.1-2.
0 （５２Ｈ、ｍ），1.51（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8Ｈｚ），
2.35-2.60 （５Ｈ，ｍ），〜3.0 （１Ｈ、ｍ），3.46-
3.65 （９Ｈ，ｍ），3.91（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），4.00（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.64（４Ｈ、
ｓ）〜5.37（１Ｈ、ｍ），5.76（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.
7,3.9Ｈｚ），6.04（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.12
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈｚ），6.99（１Ｈ，
ｓ），7.50（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1735 （実施例４８）14,16-ジシンナモイルラディシコール ラディシコール９１２ｍｇ，シンナモイルクロリド５０
０ｍｇ、乾燥メチレンクロリド３０ｍｌ，ピリジン1.22
ｍｌ，ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１
と同様に反応処理し、目的化合物４４２ｍｇを得た。
【０１５４】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.51（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.4 Ｈ
ｚ），1.5-1.6（１Ｈ、ｍ），2.33（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝1
5.1,3.9Ｈｚ），2.97-3.05 （１Ｈ、ｍ），〜3.62（１
Ｈ、ｍ）3.96（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.19（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），5.25-5.35 （１Ｈ、ｍ），5.
77（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.2,4.4Ｈｚ），6.09（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.17（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.7,10.
7 Ｈｚ），6.58（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.62（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），7.21（１Ｈ、ｓ），7.4-7.5
（６Ｈ、ｍ），7.49（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3 Ｈ
ｚ），7.55-7.65 （４Ｈ、ｍ），7.87（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
16.1Ｈｚ），7.92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
40 （実施例４９）14- シンナモイルラディシコール 実施例４８の後処理で得られた反応混合物をシリカゲル
クロマトグラフィーにより分画精製し、Ｒｆ値0.6 （ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：１）の目的化合物５２７ｍｇ
を得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.51（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.4 Ｈ
ｚ），1.5-1.6（１Ｈ、ｍ），2.33（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝1
5.1,3.9Ｈｚ），2.97-3.05 （１Ｈ、ｍ），〜3.62（１
Ｈ、ｍ）3.96（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.19（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），5.25-5.35 （１Ｈ、ｍ），5.
77（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.2,4.4Ｈｚ），6.09（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.17（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.7,10.
7 Ｈｚ），6.58（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.62（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），7.21（１Ｈ、ｓ），7.4-7.5
（６Ｈ、ｍ），7.49（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3 Ｈ
ｚ），7.55-7.65 （４Ｈ、ｍ），7.87（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
16.1Ｈｚ），7.92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
40 （実施例４９）14- シンナモイルラディシコール 実施例４８の後処理で得られた反応混合物をシリカゲル
クロマトグラフィーにより分画精製し、Ｒｆ値0.6 （ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：１）の目的化合物５２７ｍｇ
を得た。
【０１５５】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.56（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8 Ｈ
ｚ），〜1.93（１Ｈ、ｍ），2.39（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
15.1Ｈｚ），2.96（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝8.8 Ｈｚ），〜
3.20（１Ｈ、ｍ），4.01and4.70 （２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ
＝16.8Ｈｚ），〜5.57（１Ｈ、ｍ），5.85（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝10.7,2.9Ｈｚ），6.13（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），6.20（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,9.3Ｈｚ），6.62
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.97（１Ｈ、ｓ），7.35
-7.5（４Ｈ、ｍ），7.5-7.65（２Ｈ、ｍ），7.91（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ） （実施例５０）14,16-ジ(6- フェニルヘキサノイル）ラディシコール ラディシコール５００ｍｇ，6-フェニルヘキサン酸６５
９ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌ，ジシクロヘ
キシルカルボジイミド７０７ｍｇ，ジメチルアミノピリ
ジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応，処理し目
的化合物７０４ｍｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.56（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8 Ｈ
ｚ），〜1.93（１Ｈ、ｍ），2.39（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
15.1Ｈｚ），2.96（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝8.8 Ｈｚ），〜
3.20（１Ｈ、ｍ），4.01and4.70 （２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ
＝16.8Ｈｚ），〜5.57（１Ｈ、ｍ），5.85（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝10.7,2.9Ｈｚ），6.13（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），6.20（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,9.3Ｈｚ），6.62
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.97（１Ｈ、ｓ），7.35
-7.5（４Ｈ、ｍ），7.5-7.65（２Ｈ、ｍ），7.91（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ） （実施例５０）14,16-ジ(6- フェニルヘキサノイル）ラディシコール ラディシコール５００ｍｇ，6-フェニルヘキサン酸６５
９ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌ，ジシクロヘ
キシルカルボジイミド７０７ｍｇ，ジメチルアミノピリ
ジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応，処理し目
的化合物７０４ｍｇを得た。
【０１５６】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＮｚ）δｐｐｍ：1.52（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.4Ｈ
ｚ），1.3-1.9（１３Ｈ、ｍ），2.37（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝14.6Ｈｚ），2.45-2.7（８Ｈ、ｍ），3.00（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝7.8Ｈｚ），3.51（１Ｈ、ｍ），3.91and4.
02 （２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），5.38（１Ｈ、
ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
11.2,10.2Ｈｚ），6.98（１Ｈ、ｓ），7.1-7.35（１０
Ｈ、ｍ）， 7.52 （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.2 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1730 元素分析値 Ｃ42Ｈ45Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 70.73 Ｈ 6.36 Ｃｌ 4.97 分析値（％） Ｃ 70.38 Ｈ 6.46 Ｃｌ 4.66 （実施例５１）14,16-ジ(2- フランアクリロイル）ラディシコール ラディシコール５００ｍｇ，(2- フラン）アクリル酸５
６８ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌ，ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド７０７ｍｇ，ジメチルアミノピ
リジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応，処理し
目的化合物７４６ｍｇを得た。
０ＭＮｚ）δｐｐｍ：1.52（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.4Ｈ
ｚ），1.3-1.9（１３Ｈ、ｍ），2.37（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝14.6Ｈｚ），2.45-2.7（８Ｈ、ｍ），3.00（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝7.8Ｈｚ），3.51（１Ｈ、ｍ），3.91and4.
02 （２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），5.38（１Ｈ、
ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
11.2,10.2Ｈｚ），6.98（１Ｈ、ｓ），7.1-7.35（１０
Ｈ、ｍ）， 7.52 （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.2 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70、1730 元素分析値 Ｃ42Ｈ45Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 70.73 Ｈ 6.36 Ｃｌ 4.97 分析値（％） Ｃ 70.38 Ｈ 6.46 Ｃｌ 4.66 （実施例５１）14,16-ジ(2- フランアクリロイル）ラディシコール ラディシコール５００ｍｇ，(2- フラン）アクリル酸５
６８ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌ，ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド７０７ｍｇ，ジメチルアミノピ
リジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応，処理し
目的化合物７４６ｍｇを得た。
【０１５７】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＮｚ）δｐｐｍ：1.51（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈ
ｚ），1.45-1.6（１Ｈ、ｍ），2.34（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ
＝14.6Ｈｚ），〜2.99（１Ｈ、ｍ），〜3.61（１Ｈ，
ｍ），3.94and4.16 （２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），5.30（１Ｈ、ｍ），5.76（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.
2,4.4Ｈｚ），6.08（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.14
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.7,3.4Ｈｚ），6.43（１Ｈ、ｄ，
Ｊ＝15.6Ｈｚ），6.48（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.6Ｈｚ），〜
6.53（２Ｈ、ｍ），6.74（２Ｈ、ｍ），7.18（１Ｈ、
ｓ），7.47（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3 Ｈｚ），7.59
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.6Ｈｚ），7.64（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1
5.6Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
40 元素分析値 Ｃ32Ｈ25Ｏ10Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 63.53 Ｈ 4.17 Ｃｌ 5.86 分析値（％） Ｃ 63.31 Ｈ 4.37 Ｃｌ 5.49 （実施例５２）14,16-ジ［3-(2- チエニルアクリロイル）］ラディシコ
ール ラディシコール３６５ｍｇ，3-(2- チエニル）アクリル
酸４６２ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン１０ｍｌ，ジシ
クロヘキシルカルボジイミド６１９ｍｇ，ジメチルアミ
ノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応，処
理し目的化合物５２６ｍｇを得た。
０ＭＮｚ）δｐｐｍ：1.51（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈ
ｚ），1.45-1.6（１Ｈ、ｍ），2.34（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ
＝14.6Ｈｚ），〜2.99（１Ｈ、ｍ），〜3.61（１Ｈ，
ｍ），3.94and4.16 （２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），5.30（１Ｈ、ｍ），5.76（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.
2,4.4Ｈｚ），6.08（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.14
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.7,3.4Ｈｚ），6.43（１Ｈ、ｄ，
Ｊ＝15.6Ｈｚ），6.48（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.6Ｈｚ），〜
6.53（２Ｈ、ｍ），6.74（２Ｈ、ｍ），7.18（１Ｈ、
ｓ），7.47（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3 Ｈｚ），7.59
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.6Ｈｚ），7.64（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1
5.6Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
40 元素分析値 Ｃ32Ｈ25Ｏ10Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 63.53 Ｈ 4.17 Ｃｌ 5.86 分析値（％） Ｃ 63.31 Ｈ 4.37 Ｃｌ 5.49 （実施例５２）14,16-ジ［3-(2- チエニルアクリロイル）］ラディシコ
ール ラディシコール３６５ｍｇ，3-(2- チエニル）アクリル
酸４６２ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン１０ｍｌ，ジシ
クロヘキシルカルボジイミド６１９ｍｇ，ジメチルアミ
ノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応，処
理し目的化合物５２６ｍｇを得た。
【０１５８】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.51（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.4 Ｈ
ｚ），〜1.55（１Ｈ、ｍ），2.34（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
14.6Ｈｚ），3.01（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝7.2 Ｈｚ），〜
3.62（１Ｈ、ｍ），3.96and4.17 （２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ
＝16.1Ｈｚ），〜5.30（１Ｈ、ｍ），5.77（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝10.8,4.4Ｈｚ），6.08（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），6.29（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.7,10.8 Ｈｚ），6.35
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.6Ｈｚ），6.40（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1
5.6Ｈｚ），〜7.1 （２Ｈ、ｍ），7.18（１Ｈ、ｓ），
7.36（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝3.4 Ｈｚ），〜7.48（３Ｈ、
ｍ），7.96（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.6Ｈｚ），8.01（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝15.6Ｈｚ）， 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
40 元素分析値 Ｃ32Ｈ25Ｏ8 Ｓ2 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 60.33 Ｈ 3.96 Ｃｌ 5.56Ｓ
10.07 分析値（％） Ｃ 60.32 Ｈ 4.26 Ｃｌ 5.17 Ｓ
9.74 （実施例５３）14,16-ジ(12-トリチルチオアミノドデカノイル）ラディ
シコール ラディシコール５００ｍｇ，12−トリチルチオアミノド
デカン酸2.013 ｇ、乾燥テトラヒドロフラン６０ｍｌ，
ジシクロヘキシルカルボジイミド８４８ｍｇ，ジメチル
アミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に反
応，処理し目的化合物９６５ｍｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.51（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.4 Ｈ
ｚ），〜1.55（１Ｈ、ｍ），2.34（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
14.6Ｈｚ），3.01（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝7.2 Ｈｚ），〜
3.62（１Ｈ、ｍ），3.96and4.17 （２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ
＝16.1Ｈｚ），〜5.30（１Ｈ、ｍ），5.77（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝10.8,4.4Ｈｚ），6.08（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），6.29（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.7,10.8 Ｈｚ），6.35
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.6Ｈｚ），6.40（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1
5.6Ｈｚ），〜7.1 （２Ｈ、ｍ），7.18（１Ｈ、ｓ），
7.36（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝3.4 Ｈｚ），〜7.48（３Ｈ、
ｍ），7.96（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.6Ｈｚ），8.01（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝15.6Ｈｚ）， 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
40 元素分析値 Ｃ32Ｈ25Ｏ8 Ｓ2 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 60.33 Ｈ 3.96 Ｃｌ 5.56Ｓ
10.07 分析値（％） Ｃ 60.32 Ｈ 4.26 Ｃｌ 5.17 Ｓ
9.74 （実施例５３）14,16-ジ(12-トリチルチオアミノドデカノイル）ラディ
シコール ラディシコール５００ｍｇ，12−トリチルチオアミノド
デカン酸2.013 ｇ、乾燥テトラヒドロフラン６０ｍｌ，
ジシクロヘキシルカルボジイミド８４８ｍｇ，ジメチル
アミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に反
応，処理し目的化合物９６５ｍｇを得た。
【０１５９】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＮｚ）δｐｐｍ：1.0-1.8 （３７Ｈ、ｍ），1.53
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.3Ｈｚ），2.40（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ
＝14.7Ｈｚ），2.45-2.62 （８Ｈ、ｍ），3.00（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝7.8Ｈｚ），〜3.51（１Ｈ、ｍ），3.91and
4.03 （２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝16.4Ｈｚ），〜5.40（１
Ｈ、ｍ），5.78（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.4Ｈｚ），6.
06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.14（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝11.2,10.2 Ｈｚ），7.01（１Ｈ、ｓ），7.2-7.4 （３
０Ｈ、ｍ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.8 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1735 元素分析値 Ｃ80Ｈ91Ｏ8 Ｎ2 Ｓ2 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 73.45 Ｈ 7.01 Ｎ 2.14 Ｃｌ
2.71 Ｓ 4.90 分析値（％） Ｃ 73.40 Ｈ 7.17 Ｎ 2.12Ｃｌ
3.06 Ｓ 5.01 （実施例５４）14,16-ジ−（γ−リノレノイル）ラディシコール ラディシコール２８０ｍｇ，リノレノイルクロリド６０
０ｍｇ、乾燥メチレンクロリド１１ｍｌ、ピリジン0.37
ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１
と同様に反応処理し、目的化合物５５２ｍｇが得られ
た。
０ＭＮｚ）δｐｐｍ：1.0-1.8 （３７Ｈ、ｍ），1.53
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.3Ｈｚ），2.40（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ
＝14.7Ｈｚ），2.45-2.62 （８Ｈ、ｍ），3.00（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝7.8Ｈｚ），〜3.51（１Ｈ、ｍ），3.91and
4.03 （２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝16.4Ｈｚ），〜5.40（１
Ｈ、ｍ），5.78（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.4Ｈｚ），6.
06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.14（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝11.2,10.2 Ｈｚ），7.01（１Ｈ、ｓ），7.2-7.4 （３
０Ｈ、ｍ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.8 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1735 元素分析値 Ｃ80Ｈ91Ｏ8 Ｎ2 Ｓ2 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 73.45 Ｈ 7.01 Ｎ 2.14 Ｃｌ
2.71 Ｓ 4.90 分析値（％） Ｃ 73.40 Ｈ 7.17 Ｎ 2.12Ｃｌ
3.06 Ｓ 5.01 （実施例５４）14,16-ジ−（γ−リノレノイル）ラディシコール ラディシコール２８０ｍｇ，リノレノイルクロリド６０
０ｍｇ、乾燥メチレンクロリド１１ｍｌ、ピリジン0.37
ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１
と同様に反応処理し、目的化合物５５２ｍｇが得られ
た。
【０１６０】核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6 ，
２７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.84（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝5.4 Ｈ
ｚ），0.85（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.4 Ｈｚ），1.1 〜1.8
（２４Ｈ、ｍ），1.47（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），1.
5-1.8 （１Ｈ、ｍ），1.9-2.2（８Ｈ、ｍ），2.4-2.5
（１Ｈ、ｍ），2.5-2.7 （５Ｈ、ｍ），2.7-2.8 （６
Ｈ、ｍ），3.05-3.15 （１Ｈ、ｍ），〜3.40（１Ｈ、
ｍ），3.84（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.00（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），5.2-5.5 （１３Ｈ、ｍ），5.78
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.8,3.9Ｈｚ），6.08（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.25（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.8,10.2Ｈ
ｚ），7.38（１Ｈ、ｓ），7.38（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.
1,10.2 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1735 元素分析値 Ｃ54Ｈ73Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 73.24 Ｈ 8.31 Ｃｌ 4.00 分析値（％） Ｃ 73.35 Ｈ 8.60 Ｃｌ 3.91 （実施例５５）14,16-ジトリデカノイルラディシコール ラディシコール４００ｍｇ，ｎ−トリデカン酸５８８ｍ
ｇ、乾燥テトラヒドロフラン６ｍｌ、ジシクロヘキシル
カルボジイミド５６６ｍｇ、ジメチルアミノピリジン
（触媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化
合物６８８ｍｇを得た。
２７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.84（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝5.4 Ｈ
ｚ），0.85（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.4 Ｈｚ），1.1 〜1.8
（２４Ｈ、ｍ），1.47（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），1.
5-1.8 （１Ｈ、ｍ），1.9-2.2（８Ｈ、ｍ），2.4-2.5
（１Ｈ、ｍ），2.5-2.7 （５Ｈ、ｍ），2.7-2.8 （６
Ｈ、ｍ），3.05-3.15 （１Ｈ、ｍ），〜3.40（１Ｈ、
ｍ），3.84（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.00（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），5.2-5.5 （１３Ｈ、ｍ），5.78
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.8,3.9Ｈｚ），6.08（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.25（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.8,10.2Ｈ
ｚ），7.38（１Ｈ、ｓ），7.38（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.
1,10.2 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1735 元素分析値 Ｃ54Ｈ73Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 73.24 Ｈ 8.31 Ｃｌ 4.00 分析値（％） Ｃ 73.35 Ｈ 8.60 Ｃｌ 3.91 （実施例５５）14,16-ジトリデカノイルラディシコール ラディシコール４００ｍｇ，ｎ−トリデカン酸５８８ｍ
ｇ、乾燥テトラヒドロフラン６ｍｌ、ジシクロヘキシル
カルボジイミド５６６ｍｇ、ジメチルアミノピリジン
（触媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化
合物６８８ｍｇを得た。
【０１６１】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.5 Ｈ
ｚ），1.1 〜1.5 （３６Ｈ、ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝6.3 Ｈｚ），1.6-1.8 （５Ｈ、ｍ），2.35-2.45 （１
Ｈ、ｍ），2.50（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.5 Ｈｚ），2.59（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.5 Ｈｚ），〜3.02（１Ｈ、ｍ），〜3.51
（１Ｈ、ｍ），3.86and3.97 （２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝1
3.6Ｈｚ），〜5.40（１Ｈ、ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.3,10.3 Ｈｚ），7.01
（１Ｈ、ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.2 Ｈ
ｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1735 元素分析値 Ｃ44Ｈ65Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 69.77 Ｈ 8.65 Ｃｌ 4.68 分析値（％） Ｃ 69.54 Ｈ 8.69 Ｃｌ 4.66 （実施例５６）14,16-ジラウロイルラディシコール ラディシコール７３０ｍｇ，ラウロイルクロリド６５６
ｍｇ、乾燥メチレンクロリド１４ｍｌ、ピリジン0.97ｍ
ｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１と
同様に反応処理し、目的化合物６４４ｍｇが得られた。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.5 Ｈ
ｚ），1.1 〜1.5 （３６Ｈ、ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝6.3 Ｈｚ），1.6-1.8 （５Ｈ、ｍ），2.35-2.45 （１
Ｈ、ｍ），2.50（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.5 Ｈｚ），2.59（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.5 Ｈｚ），〜3.02（１Ｈ、ｍ），〜3.51
（１Ｈ、ｍ），3.86and3.97 （２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝1
3.6Ｈｚ），〜5.40（１Ｈ、ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.3,10.3 Ｈｚ），7.01
（１Ｈ、ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.2 Ｈ
ｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1735 元素分析値 Ｃ44Ｈ65Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 69.77 Ｈ 8.65 Ｃｌ 4.68 分析値（％） Ｃ 69.54 Ｈ 8.69 Ｃｌ 4.66 （実施例５６）14,16-ジラウロイルラディシコール ラディシコール７３０ｍｇ，ラウロイルクロリド６５６
ｍｇ、乾燥メチレンクロリド１４ｍｌ、ピリジン0.97ｍ
ｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１と
同様に反応処理し、目的化合物６４４ｍｇが得られた。
【０１６２】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ）δｐ
ｐｍ：0.88（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.6 Ｈｚ），1.2 〜1.5
（３２Ｈ、ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ）1.48
-1.5（１Ｈ、ｍ），1.5-1.8 （４Ｈ、ｍ），2.40（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝4.9 Ｈｚ），2.49（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.
6 Ｈｚ），2.59（２Ｈ、ｔ，Ｊ＝7.6 Ｈｚ），〜3.01
（１Ｈ、ｍ），〜3.51（１Ｈ、ｍ），3.92and4.03 （２
Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝16.6Ｈｚ），5.40（１Ｈ、ｍ），5.
79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,9.7
Ｈｚ），7.02（１Ｈ、ｓ）7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.
1,10.2 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1735 元素分析値 Ｃ42Ｈ61Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 69.16 Ｈ 8.43 Ｃｌ 4.86 分析値（％） Ｃ 69.11 Ｈ 8.65 Ｃｌ 4.89 （実施例５７）14,16 −ジ(16-アセチルチオヘキサデカノイル）ラディ
シコール ラディシコール１２０ｍｇ，16- アセチルチオヘキサデ
カン酸２０６ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン５ｍｌ、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド３３０ｍｇ、ジメチルア
ミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応、
処理し目的化合物２３５ｍｇを得た。
ｐｍ：0.88（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.6 Ｈｚ），1.2 〜1.5
（３２Ｈ、ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ）1.48
-1.5（１Ｈ、ｍ），1.5-1.8 （４Ｈ、ｍ），2.40（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝4.9 Ｈｚ），2.49（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.
6 Ｈｚ），2.59（２Ｈ、ｔ，Ｊ＝7.6 Ｈｚ），〜3.01
（１Ｈ、ｍ），〜3.51（１Ｈ、ｍ），3.92and4.03 （２
Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝16.6Ｈｚ），5.40（１Ｈ、ｍ），5.
79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,9.7
Ｈｚ），7.02（１Ｈ、ｓ）7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.
1,10.2 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1735 元素分析値 Ｃ42Ｈ61Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 69.16 Ｈ 8.43 Ｃｌ 4.86 分析値（％） Ｃ 69.11 Ｈ 8.65 Ｃｌ 4.89 （実施例５７）14,16 −ジ(16-アセチルチオヘキサデカノイル）ラディ
シコール ラディシコール１２０ｍｇ，16- アセチルチオヘキサデ
カン酸２０６ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン５ｍｌ、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド３３０ｍｇ、ジメチルア
ミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応、
処理し目的化合物２３５ｍｇを得た。
【０１６３】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.2 〜1.8 （５２Ｈ、ｍ），1.53
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），2.31（３Ｈ×２，ｓ），
2.34〜2.45（１Ｈ、ｍ），2.50（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈ
ｚ），2.58（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.86（２Ｈ×
２，ｔ，Ｊ＝7.31Ｈｚ），2.97〜3.05（１Ｈ、ｍ），3.
53（１Ｈ、ｍ），3.91ａｎｄ4.03（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ
＝16.1Ｈｚ），5.37〜5.45（１Ｈ、ｍ），5.78（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1
Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.7 Ｈｚ），7.
01（１Ｈ、ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.7 Ｈ
ｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70 （実施例５８）14,16 −ジ(11-シアノウンデカノイル）ラディシコール ラディシコール３６５ｍｇ，11- シアノウンデカン酸1.
055 ｇより調製した11- シアノウンデカノイルクロリ
ド、乾燥メチレンクロリド７ｍｌ、ピリジン1.21ｍｌ、
ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１と同様
に反応処理し、目的化合物７０７ｍｇが得られた。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.2 〜1.8 （５２Ｈ、ｍ），1.53
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），2.31（３Ｈ×２，ｓ），
2.34〜2.45（１Ｈ、ｍ），2.50（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈ
ｚ），2.58（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.86（２Ｈ×
２，ｔ，Ｊ＝7.31Ｈｚ），2.97〜3.05（１Ｈ、ｍ），3.
53（１Ｈ、ｍ），3.91ａｎｄ4.03（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ
＝16.1Ｈｚ），5.37〜5.45（１Ｈ、ｍ），5.78（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1
Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.7 Ｈｚ），7.
01（１Ｈ、ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.7 Ｈ
ｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70 （実施例５８）14,16 −ジ(11-シアノウンデカノイル）ラディシコール ラディシコール３６５ｍｇ，11- シアノウンデカン酸1.
055 ｇより調製した11- シアノウンデカノイルクロリ
ド、乾燥メチレンクロリド７ｍｌ、ピリジン1.21ｍｌ、
ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１と同様
に反応処理し、目的化合物７０７ｍｇが得られた。
【０１６４】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.25-1.5（２４Ｈ、ｍ），1.54
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），1.55-1.85 （９Ｈ、
ｍ），2.34（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.0 Ｈｚ），2.41（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝14.7Ｈｚ），2.50（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝8.3,
7.3 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.8 Ｈｚ），〜3.01
（１Ｈ、ｍ），〜3.51（１Ｈ、ｍ），3.92and4.03 （２
Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），〜5.40（１Ｈ、ｍ），
5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15 （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.2,1
0.2 Ｈｚ）7.02（１Ｈ、ｓ），7.53（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
16.1,10.2 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：22
50,1770,1735 元素分析値 Ｃ42Ｈ55Ｏ8 Ｎ2 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 67.14 Ｈ 7.38 Ｎ 3.73 Ｃｌ
4.72 分析値（％） Ｃ 67.13 Ｈ 7.53 Ｎ 3.84Ｃｌ
4.37 （実施例５９）14,16 −ジ［11-(9-フルオレニル）メチルオキシカルボ
ニルアミノドデカノイル］ラディシコール ラディシコール６７ｍｇ，11-(9-フルオレニル）メチル
オキシカルボニルアミノドデカン酸２８０ｍｇ、乾燥テ
トラヒドロフラン１０ｍｌ、ジシクロヘキシルカルボジ
イミド１３２ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）
より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合物１９４
ｍｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.25-1.5（２４Ｈ、ｍ），1.54
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），1.55-1.85 （９Ｈ、
ｍ），2.34（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.0 Ｈｚ），2.41（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝14.7Ｈｚ），2.50（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝8.3,
7.3 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.8 Ｈｚ），〜3.01
（１Ｈ、ｍ），〜3.51（１Ｈ、ｍ），3.92and4.03 （２
Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），〜5.40（１Ｈ、ｍ），
5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15 （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.2,1
0.2 Ｈｚ）7.02（１Ｈ、ｓ），7.53（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
16.1,10.2 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：22
50,1770,1735 元素分析値 Ｃ42Ｈ55Ｏ8 Ｎ2 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 67.14 Ｈ 7.38 Ｎ 3.73 Ｃｌ
4.72 分析値（％） Ｃ 67.13 Ｈ 7.53 Ｎ 3.84Ｃｌ
4.37 （実施例５９）14,16 −ジ［11-(9-フルオレニル）メチルオキシカルボ
ニルアミノドデカノイル］ラディシコール ラディシコール６７ｍｇ，11-(9-フルオレニル）メチル
オキシカルボニルアミノドデカン酸２８０ｍｇ、乾燥テ
トラヒドロフラン１０ｍｌ、ジシクロヘキシルカルボジ
イミド１３２ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）
より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合物１９４
ｍｇを得た。
【０１６５】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.2-1.45（２８Ｈ、ｍ），1.53
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），1.45-1.8（９Ｈ、ｍ），
2.40（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝14.6Ｈｚ），2.49（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝8.3,7.3Ｈｚ），2.58（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.5 Ｈ
ｚ），〜3.00（１Ｈ、ｍ），〜3.19（４Ｈ、ｍ），〜3.
52（１Ｈ、ｍ），3.92and4.03 （２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝
16.6Ｈｚ），4.22（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），4.40
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），4.76（２Ｈ、ｂｒ．ｓ）
5.40（１Ｈ、ｍ），5.78（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.4Ｈ
ｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.14（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝10.7Ｈｚ），7.02（１Ｈ、ｓ），7.25-7.45
（８Ｈ、ｍ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.2 Ｈ
ｚ），7.59（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），7.76（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ） 元素分析値 Ｃ72Ｈ83Ｏ12Ｎ2 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 71.83 Ｈ 6.95 Ｎ 2.33 Ｃｌ
2.94 分析値（％） Ｃ 71.72 Ｈ 7.10 Ｎ 2.51Ｃｌ
2.79 （実施例６０）14,16 −ジ（11−メトキシカルボニルウンデカノイル）
ラディシコール ラディシコール３００ｍｇ，11−メトキシカルボニルウ
ンデカン酸１ｇより調製した11−メトキシカルボニルウ
ンデカノイルクロリド、乾燥メチレンクロリド６ｍｌ、
ピリジン0.4 ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）
より実施例１と同様に反応処理し、目的化合物５７０ｍ
ｇが得られた。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.2-1.45（２８Ｈ、ｍ），1.53
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），1.45-1.8（９Ｈ、ｍ），
2.40（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝14.6Ｈｚ），2.49（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝8.3,7.3Ｈｚ），2.58（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.5 Ｈ
ｚ），〜3.00（１Ｈ、ｍ），〜3.19（４Ｈ、ｍ），〜3.
52（１Ｈ、ｍ），3.92and4.03 （２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝
16.6Ｈｚ），4.22（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），4.40
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），4.76（２Ｈ、ｂｒ．ｓ）
5.40（１Ｈ、ｍ），5.78（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.4Ｈ
ｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.14（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝10.7Ｈｚ），7.02（１Ｈ、ｓ），7.25-7.45
（８Ｈ、ｍ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.2 Ｈ
ｚ），7.59（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），7.76（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ） 元素分析値 Ｃ72Ｈ83Ｏ12Ｎ2 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 71.83 Ｈ 6.95 Ｎ 2.33 Ｃｌ
2.94 分析値（％） Ｃ 71.72 Ｈ 7.10 Ｎ 2.51Ｃｌ
2.79 （実施例６０）14,16 −ジ（11−メトキシカルボニルウンデカノイル）
ラディシコール ラディシコール３００ｍｇ，11−メトキシカルボニルウ
ンデカン酸１ｇより調製した11−メトキシカルボニルウ
ンデカノイルクロリド、乾燥メチレンクロリド６ｍｌ、
ピリジン0.4 ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）
より実施例１と同様に反応処理し、目的化合物５７０ｍ
ｇが得られた。
【０１６６】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.2-1.45（２４Ｈ、ｍ），1.54
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），1.5-1.8 （９Ｈ、ｍ），
2.31（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.5 Ｈｚ），2.40（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝15.1Ｈｚ），2.50（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.0 Ｈ
ｚ），〜3.0 （１Ｈ、ｍ），〜3.52（１Ｈ、ｍ），3.67
（６Ｈ、ｓ），3.92and4.03(２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝16.1
Ｈｚ），〜5.4 （１Ｈ、ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
11.2,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.
15（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝10.3Ｈｚ），7.02（１Ｈ、ｓ），7.
52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
72,1740,1735 元素分析値 Ｃ44Ｈ61Ｏ12Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 64.65 Ｈ 7.52 Ｃｌ 4.34 分析値（％） Ｃ 64.60 Ｈ 7.49 Ｃｌ 4.25 （実施例６１）14,16 −ジカプロイルラディシコール ラディシコール３６５ｍｇ，カプロイルクロリド４６０
ｍｇ、乾燥メチレンクロリド７ｍｌ、ピリジン0.49ｍ
ｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１と
同様に反応処理し、目的化合物５７５ｍｇが得られた。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.2-1.45（２４Ｈ、ｍ），1.54
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），1.5-1.8 （９Ｈ、ｍ），
2.31（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.5 Ｈｚ），2.40（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝15.1Ｈｚ），2.50（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.0 Ｈ
ｚ），〜3.0 （１Ｈ、ｍ），〜3.52（１Ｈ、ｍ），3.67
（６Ｈ、ｓ），3.92and4.03(２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝16.1
Ｈｚ），〜5.4 （１Ｈ、ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
11.2,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.
15（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝10.3Ｈｚ），7.02（１Ｈ、ｓ），7.
52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
72,1740,1735 元素分析値 Ｃ44Ｈ61Ｏ12Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 64.65 Ｈ 7.52 Ｃｌ 4.34 分析値（％） Ｃ 64.60 Ｈ 7.49 Ｃｌ 4.25 （実施例６１）14,16 −ジカプロイルラディシコール ラディシコール３６５ｍｇ，カプロイルクロリド４６０
ｍｇ、乾燥メチレンクロリド７ｍｌ、ピリジン0.49ｍ
ｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１と
同様に反応処理し、目的化合物５７５ｍｇが得られた。
【０１６７】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ）δｐ
ｐｍ：0.89（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），1.2-1.5 （２
４Ｈ、ｍ），1.45-1.6（１Ｈ、ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝6.6 Ｈｚ），1.6-1.8 （４Ｈ、ｍ），2.41（１Ｈ，
ｄｍ，Ｊ＝14.5Ｈｚ），2.50（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈ
ｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），〜3.01（１
Ｈ、ｍ），〜3.52（１Ｈ、ｍ），3.92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
16.5Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.5Ｈｚ），〜5.42
（１Ｈ、ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.6,3.9Ｈ
ｚ），6.11（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.9Ｈｚ），6.17（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝5.9 Ｈｚ），7.02（１Ｈ、ｓ），7.53（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝16.5,10.6 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1730 元素分析値 Ｃ38Ｈ53Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 67.79 Ｈ 7.93 Ｃｌ 5.27 分析値（％） Ｃ 67.76 Ｈ 7.80 Ｃｌ 5.02 （実施例６２）14,16 −ジウンデカノイルラディシコール ラディシコール３６５ｍｇ，ウンデカノイルクロリド４
５０ｍｇ、乾燥メチレンクロリド７ｍｌ、ピリジン0.49
ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１
と同様に反応処理し、目的化合物５８６ｍｇが得られ
た。
ｐｍ：0.89（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），1.2-1.5 （２
４Ｈ、ｍ），1.45-1.6（１Ｈ、ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝6.6 Ｈｚ），1.6-1.8 （４Ｈ、ｍ），2.41（１Ｈ，
ｄｍ，Ｊ＝14.5Ｈｚ），2.50（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈ
ｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），〜3.01（１
Ｈ、ｍ），〜3.52（１Ｈ、ｍ），3.92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
16.5Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.5Ｈｚ），〜5.42
（１Ｈ、ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.6,3.9Ｈ
ｚ），6.11（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.9Ｈｚ），6.17（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝5.9 Ｈｚ），7.02（１Ｈ、ｓ），7.53（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝16.5,10.6 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1730 元素分析値 Ｃ38Ｈ53Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 67.79 Ｈ 7.93 Ｃｌ 5.27 分析値（％） Ｃ 67.76 Ｈ 7.80 Ｃｌ 5.02 （実施例６２）14,16 −ジウンデカノイルラディシコール ラディシコール３６５ｍｇ，ウンデカノイルクロリド４
５０ｍｇ、乾燥メチレンクロリド７ｍｌ、ピリジン0.49
ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１
と同様に反応処理し、目的化合物５８６ｍｇが得られ
た。
【０１６８】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.89（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.4 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（２８Ｈ、ｍ），1.45-1.6（１Ｈ、
ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.6 Ｈｚ），1.6-1.8 （４
Ｈ、ｍ），2.40（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝15.2Ｈｚ），2.50
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.9 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.
3 Ｈｚ），〜3.0 （１Ｈ、ｍ），〜3.5 （１Ｈ、ｍ）3.
92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.2Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
16.2Ｈｚ），〜5.42（１Ｈ、ｍ），〜5.79（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.5Ｈ
ｚ），6.15（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝10.7Ｈｚ），7.02（１Ｈ、
ｓ），7.53（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.5,10.5 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1730 元素分析値 Ｃ40Ｈ57Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 68.50 Ｈ 8.19 Ｃｌ 5.06 分析値（％） Ｃ 68.56 Ｈ 8.04 Ｃｌ 4.86 （実施例６３）14,16 −ジエイコサノイルラディシコール ラディシコール３００ｍｇ，エイコサン酸1.2 ｇより調
整したエイコサノイルクロリド、乾燥メチレンクロリド
５ｍｌ、ピリジン0.4 ｍｌ、ジメチルアミノピリジン
（触媒量）より実施例１と同様に反応処理し、目的化合
物６４６ｍｇが得られた。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.89（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.4 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（２８Ｈ、ｍ），1.45-1.6（１Ｈ、
ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.6 Ｈｚ），1.6-1.8 （４
Ｈ、ｍ），2.40（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝15.2Ｈｚ），2.50
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.9 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.
3 Ｈｚ），〜3.0 （１Ｈ、ｍ），〜3.5 （１Ｈ、ｍ）3.
92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.2Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
16.2Ｈｚ），〜5.42（１Ｈ、ｍ），〜5.79（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.5Ｈ
ｚ），6.15（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝10.7Ｈｚ），7.02（１Ｈ、
ｓ），7.53（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.5,10.5 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1730 元素分析値 Ｃ40Ｈ57Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 68.50 Ｈ 8.19 Ｃｌ 5.06 分析値（％） Ｃ 68.56 Ｈ 8.04 Ｃｌ 4.86 （実施例６３）14,16 −ジエイコサノイルラディシコール ラディシコール３００ｍｇ，エイコサン酸1.2 ｇより調
整したエイコサノイルクロリド、乾燥メチレンクロリド
５ｍｌ、ピリジン0.4 ｍｌ、ジメチルアミノピリジン
（触媒量）より実施例１と同様に反応処理し、目的化合
物６４６ｍｇが得られた。
【０１６９】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（４４Ｈ、ｍ），1.45-1.6（１Ｈ、
ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），1.6-1.8 （４
Ｈ、ｍ），2.40（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝14.5Ｈｚ），2.50
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.
3 Ｈｚ），〜3.02（１Ｈ、ｍ），〜3.52（１Ｈ、ｍ），
3.92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.03（１Ｈ，d,Ｊ＝
16.1Ｈｚ），〜5.40（１Ｈ、ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝10.5,3.3Ｈｚ），6.07（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.5Ｈ
ｚ），6.15（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝10.5Ｈｚ），7.02（１Ｈ、
ｓ），7.53（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.5,10.5Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1740 元素分析値 Ｃ58Ｈ93Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 73.04 Ｈ 9.83 Ｃｌ 3.72 分析値（％） Ｃ 72.99 Ｈ 9.93 Ｃｌ 3.77 （実施例６４）14,16 −ジ(16-ヒドロキシヘキサデカノイル）ラディシ
コール ラディシコール３６５ｍｇ，16−ヒドロキシヘキサデカ
ン酸６８１ｍｇ，乾燥テトラヒドロフラン２０ｍｌ、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド５１６ｍｇ、ジメチルア
ミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応、
処理し目的化合物６６１ｍｇ（ｍ．ｐ．８５−８６℃）
を得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.88（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（４４Ｈ、ｍ），1.45-1.6（１Ｈ、
ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），1.6-1.8 （４
Ｈ、ｍ），2.40（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝14.5Ｈｚ），2.50
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.
3 Ｈｚ），〜3.02（１Ｈ、ｍ），〜3.52（１Ｈ、ｍ），
3.92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.03（１Ｈ，d,Ｊ＝
16.1Ｈｚ），〜5.40（１Ｈ、ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝10.5,3.3Ｈｚ），6.07（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.5Ｈ
ｚ），6.15（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝10.5Ｈｚ），7.02（１Ｈ、
ｓ），7.53（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.5,10.5Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1740 元素分析値 Ｃ58Ｈ93Ｏ8 Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 73.04 Ｈ 9.83 Ｃｌ 3.72 分析値（％） Ｃ 72.99 Ｈ 9.93 Ｃｌ 3.77 （実施例６４）14,16 −ジ(16-ヒドロキシヘキサデカノイル）ラディシ
コール ラディシコール３６５ｍｇ，16−ヒドロキシヘキサデカ
ン酸６８１ｍｇ，乾燥テトラヒドロフラン２０ｍｌ、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド５１６ｍｇ、ジメチルア
ミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応、
処理し目的化合物６６１ｍｇ（ｍ．ｐ．８５−８６℃）
を得た。
【０１７０】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ＋Ｄ2
Ｏ，２７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.2-1.5 （４８Ｈ、
ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），1.5-1.65（１
Ｈ、ｍ），1.65-1.8（４Ｈ、ｍ），2.41（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝14.7Ｈｚ），2.50（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.8,6.8
Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），〜3.02（１
Ｈ、ｍ），3.51（１Ｈ、ｍ），3.63（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.
3 Ｈｚ），3.92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.03（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），〜5.40（１Ｈ、ｍ），5.79
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝10.3Ｈｚ），7.
02（１Ｈ、ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3Ｈ
ｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1738 元素分析値 Ｃ50Ｈ77Ｏ10Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 68.74 Ｈ 8.88 Ｃｌ 4.06 分析値（％） Ｃ 68.62 Ｈ 8.92 Ｃｌ 4.32 （実施例６５）14,16 −ジ(12-ヒドロキシドデカノイル）ラディシコー
ル ラディシコール３６５ｍｇ，12−ヒドロキシドデカン酸
1.8 ｇ，乾燥テトラヒドロフラン２０ｍｌ、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド１ｇ、ジメチルアミノピリジン
（触媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化
合物４８５ｍｇを得た。
Ｏ，２７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.2-1.5 （４８Ｈ、
ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），1.5-1.65（１
Ｈ、ｍ），1.65-1.8（４Ｈ、ｍ），2.41（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝14.7Ｈｚ），2.50（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.8,6.8
Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），〜3.02（１
Ｈ、ｍ），3.51（１Ｈ、ｍ），3.63（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.
3 Ｈｚ），3.92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.03（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），〜5.40（１Ｈ、ｍ），5.79
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝10.3Ｈｚ），7.
02（１Ｈ、ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.3Ｈ
ｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1738 元素分析値 Ｃ50Ｈ77Ｏ10Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 68.74 Ｈ 8.88 Ｃｌ 4.06 分析値（％） Ｃ 68.62 Ｈ 8.92 Ｃｌ 4.32 （実施例６５）14,16 −ジ(12-ヒドロキシドデカノイル）ラディシコー
ル ラディシコール３６５ｍｇ，12−ヒドロキシドデカン酸
1.8 ｇ，乾燥テトラヒドロフラン２０ｍｌ、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド１ｇ、ジメチルアミノピリジン
（触媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化
合物４８５ｍｇを得た。
【０１７１】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.2-1.5 （３２Ｈ、ｍ），1.54
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），1.5-1.65（１Ｈ、ｍ），
1.65-1.8（４Ｈ、ｍ），2.41（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝14.7
Ｈｚ），〜3.02（１Ｈ、ｍ），2.50（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
7.7,6.4 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），3.
52（１Ｈ、ｍ），3.64（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.6 Ｈｚ），3.
91（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
16.1Ｈｚ），〜5.41（１Ｈ、ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），6.15（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝10.2Ｈｚ），7.02（１Ｈ、
ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.2 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1735 元素分析値 Ｃ42Ｈ61Ｏ10Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 66.26 Ｈ 8.08 Ｃｌ 4.66 分析値（％） Ｃ 66.22 Ｈ 7.99 Ｃｌ 4.38 （実施例６６）14,16 −ジ(10-ヒドロキシデカノイル）ラディシコール ラディシコール３６５ｍｇ，10−ヒドロキシデカン酸４
７１ｍｇ，乾燥テトラヒドロフラン２５ｍｌ、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド５１６ｍｇ、ジメチルアミノピ
リジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し
目的化合物３３２ｍｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.2-1.5 （３２Ｈ、ｍ），1.54
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），1.5-1.65（１Ｈ、ｍ），
1.65-1.8（４Ｈ、ｍ），2.41（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝14.7
Ｈｚ），〜3.02（１Ｈ、ｍ），2.50（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
7.7,6.4 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），3.
52（１Ｈ、ｍ），3.64（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.6 Ｈｚ），3.
91（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
16.1Ｈｚ），〜5.41（１Ｈ、ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），6.15（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝10.2Ｈｚ），7.02（１Ｈ、
ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.2 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1735 元素分析値 Ｃ42Ｈ61Ｏ10Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 66.26 Ｈ 8.08 Ｃｌ 4.66 分析値（％） Ｃ 66.22 Ｈ 7.99 Ｃｌ 4.38 （実施例６６）14,16 −ジ(10-ヒドロキシデカノイル）ラディシコール ラディシコール３６５ｍｇ，10−ヒドロキシデカン酸４
７１ｍｇ，乾燥テトラヒドロフラン２５ｍｌ、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド５１６ｍｇ、ジメチルアミノピ
リジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し
目的化合物３３２ｍｇを得た。
【０１７２】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ＋Ｄ2
Ｏ，２７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.2-1.5 （２４Ｈ、
ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），1.5-1.8 （５
Ｈ、ｍ），2.41（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝14.7Ｈｚ），2.50
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝8.3,6.8 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝7.3Ｈｚ），〜3.01（１Ｈ、ｍ），〜3.52（１Ｈ、
ｍ），3.63（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），3.92（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），〜5.40（１Ｈ、ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝1
0.7,3.9Ｈｚ），6.07（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.1
5（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.2,10.3 Ｈｚ），7.02（１Ｈ、
ｓ），7.53（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.2 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1738 元素分析値 Ｃ38Ｈ53Ｏ10Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 64.71 Ｈ 7.57 Ｃｌ 5.03 分析値（％） Ｃ 64.31 Ｈ 7.21 Ｃｌ 5.40 （実施例６７）14,16 −ジミリストオレオイルラディシコール ラディシコール３６５ｍｇ，ミリストオレイン酸９００
ｍｇより調製したミリストオレオイルクロリド、乾燥メ
チレンクロリド７ｍｌ、ピリジン0.97ｍｌ、ジメチルア
ミノピリジン（触媒量）より実施例１と同様に反応処理
し、目的化合物５１０ｍｇが得られた。
Ｏ，２７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.2-1.5 （２４Ｈ、
ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.3 Ｈｚ），1.5-1.8 （５
Ｈ、ｍ），2.41（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝14.7Ｈｚ），2.50
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝8.3,6.8 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝7.3Ｈｚ），〜3.01（１Ｈ、ｍ），〜3.52（１Ｈ、
ｍ），3.63（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），3.92（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈ
ｚ），〜5.40（１Ｈ、ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝1
0.7,3.9Ｈｚ），6.07（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.1
5（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.2,10.3 Ｈｚ），7.02（１Ｈ、
ｓ），7.53（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.2 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：17
70,1738 元素分析値 Ｃ38Ｈ53Ｏ10Ｃｌ 理論値（％） Ｃ 64.71 Ｈ 7.57 Ｃｌ 5.03 分析値（％） Ｃ 64.31 Ｈ 7.21 Ｃｌ 5.40 （実施例６７）14,16 −ジミリストオレオイルラディシコール ラディシコール３６５ｍｇ，ミリストオレイン酸９００
ｍｇより調製したミリストオレオイルクロリド、乾燥メ
チレンクロリド７ｍｌ、ピリジン0.97ｍｌ、ジメチルア
ミノピリジン（触媒量）より実施例１と同様に反応処理
し、目的化合物５１０ｍｇが得られた。
【０１７３】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.89（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.2 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（２４Ｈ、ｍ），1.53（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
6.3 Ｈｚ），1.45-1.6（１Ｈ、ｍ），1.6-1.8 （４Ｈ、
ｍ），2.02（８Ｈ，ｄ，Ｊ＝5.9 Ｈｚ），2.40（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝14.7Ｈｚ），2.49（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.8,
6.8 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），〜3.01
（１Ｈ、ｍ），〜3.51（１Ｈ、ｍ），3.92（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝16.6Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.6Ｈｚ），5.
27-5.45 （５Ｈ、ｍ）5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.4
Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.7,10.7 Ｈｚ），7.02（１Ｈ、ｓ），
7.51（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.6,10.7 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）ｃｍ-1：1770,174
0 （実施例６８）14,16 −ジ（11−カルバモイルウンデカノイル）ラディ
シコール ラディシコール３６５ｍｇ，11−カルバモイルウンデカ
ン酸1.15ｇより調整した11−カルバモイルウンデカノイ
ルクロリド，乾燥メチレンクロリド８ｍｌ、ピリジン0.
97ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例
１と同様に反応処理し、目的化合物２７３ｍｇが得られ
た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：0.89（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.2 Ｈ
ｚ），1.2-1.5（２４Ｈ、ｍ），1.53（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
6.3 Ｈｚ），1.45-1.6（１Ｈ、ｍ），1.6-1.8 （４Ｈ、
ｍ），2.02（８Ｈ，ｄ，Ｊ＝5.9 Ｈｚ），2.40（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝14.7Ｈｚ），2.49（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.8,
6.8 Ｈｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），〜3.01
（１Ｈ、ｍ），〜3.51（１Ｈ、ｍ），3.92（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝16.6Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.6Ｈｚ），5.
27-5.45 （５Ｈ、ｍ）5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.4
Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝11.7,10.7 Ｈｚ），7.02（１Ｈ、ｓ），
7.51（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.6,10.7 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）ｃｍ-1：1770,174
0 （実施例６８）14,16 −ジ（11−カルバモイルウンデカノイル）ラディ
シコール ラディシコール３６５ｍｇ，11−カルバモイルウンデカ
ン酸1.15ｇより調整した11−カルバモイルウンデカノイ
ルクロリド，乾燥メチレンクロリド８ｍｌ、ピリジン0.
97ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例
１と同様に反応処理し、目的化合物２７３ｍｇが得られ
た。
【０１７４】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.25-1.5（２４Ｈ、ｍ），1.54
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），1.5-1.8 （９Ｈ、ｍ），
2.22（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.6 Ｈｚ），2.41（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝15.1Ｈｚ），2.50（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.8 Ｈ
ｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），〜3.00（１
Ｈ，ｍ），〜3.52（１Ｈ、ｍ），3.92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
16.1Ｈｚ），4.02（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），〜5.40
（１Ｈ、ｍ），〜5.45（４Ｈ，ｂｒ，ｓ），5.79（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
16.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈ
ｚ），7.02（１Ｈ、ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.
1,10.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：１
７７０，１７３０ 元素分析値 Ｃ４２Ｈ59Ｏ10Ｎ2 Ｃｌ1/3ＣＨＣｌ3 理論値（％） Ｃ 61.47 Ｈ 7.23 Ｎ 3.39Ｃｌ
8.57 分析値（％） Ｃ 61.69 Ｈ 7.31 Ｎ 3.61 Ｃｌ
8.72 （実施例６９）14,16 −ジ［10-(メトキシエトキシメトキシ）デカノイ
ル］ラディシコール ラディシコール４００ｍｇ，10-(メトキシエトキシメト
キシ）デカン酸７５８ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン６
ｍｌ、ジシクロヘキシルカルボジイミド５６７ｍｇ、ジ
メチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様
に反応、処理し目的化合物８２９ｍｇを得た。
０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.25-1.5（２４Ｈ、ｍ），1.54
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8 Ｈｚ），1.5-1.8 （９Ｈ、ｍ），
2.22（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.6 Ｈｚ），2.41（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝15.1Ｈｚ），2.50（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.8 Ｈ
ｚ），2.59（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3 Ｈｚ），〜3.00（１
Ｈ，ｍ），〜3.52（１Ｈ、ｍ），3.92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
16.1Ｈｚ），4.02（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），〜5.40
（１Ｈ、ｍ），〜5.45（４Ｈ，ｂｒ，ｓ），5.79（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
16.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,10.3 Ｈ
ｚ），7.02（１Ｈ、ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.
1,10.3 Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）νmax ｃｍ-1：１
７７０，１７３０ 元素分析値 Ｃ４２Ｈ59Ｏ10Ｎ2 Ｃｌ1/3ＣＨＣｌ3 理論値（％） Ｃ 61.47 Ｈ 7.23 Ｎ 3.39Ｃｌ
8.57 分析値（％） Ｃ 61.69 Ｈ 7.31 Ｎ 3.61 Ｃｌ
8.72 （実施例６９）14,16 −ジ［10-(メトキシエトキシメトキシ）デカノイ
ル］ラディシコール ラディシコール４００ｍｇ，10-(メトキシエトキシメト
キシ）デカン酸７５８ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン６
ｍｌ、ジシクロヘキシルカルボジイミド５６７ｍｇ、ジ
メチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様
に反応、処理し目的化合物８２９ｍｇを得た。
【０１７５】赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）ν
max ｃｍ-11775,1735 ｃｍ-1核磁気共鳴スペクトル（Ｃ
ＤＣｌ3 ，２７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.2-1.5 （２４
Ｈ、ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.4 Ｈｚ），1.5-1.8
（５Ｈ、ｍ），2.40（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝15.1Ｈｚ），
2.50（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝6.6,8.0Ｈｚ），2.59（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝7.6 Ｈｚ），〜3.01（１Ｈ、ｍ），3.40（６
Ｈ、ｓ），3.47-3.52 （９Ｈ、ｍ），3.55-3.65 （４
Ｈ、ｍ），3.92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.03（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.72（４Ｈ、ｓ），〜5.41
（１Ｈ、ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈ
ｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝10.3Ｈｚ），7.02（１Ｈ、ｓ），7.52（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.7 Ｈｚ） （実施例７０）14,16 −ジ［10-(メトキシメトキシ）デカノイル］ラデ
ィシコール ラディシコール４００ｍｇ，10-(メトキシメトキシ）デ
カン酸５９５ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン６ｍｌ、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド５６７ｍｇ、ジメチルア
ミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応、
処理し目的化合物７３９ｍｇを得た。
max ｃｍ-11775,1735 ｃｍ-1核磁気共鳴スペクトル（Ｃ
ＤＣｌ3 ，２７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：1.2-1.5 （２４
Ｈ、ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.4 Ｈｚ），1.5-1.8
（５Ｈ、ｍ），2.40（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝15.1Ｈｚ），
2.50（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝6.6,8.0Ｈｚ），2.59（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝7.6 Ｈｚ），〜3.01（１Ｈ、ｍ），3.40（６
Ｈ、ｓ），3.47-3.52 （９Ｈ、ｍ），3.55-3.65 （４
Ｈ、ｍ），3.92（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.03（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），4.72（４Ｈ、ｓ），〜5.41
（１Ｈ、ｍ），5.79（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈ
ｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.1Ｈｚ），6.15（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝10.3Ｈｚ），7.02（１Ｈ、ｓ），7.52（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝16.1,10.7 Ｈｚ） （実施例７０）14,16 −ジ［10-(メトキシメトキシ）デカノイル］ラデ
ィシコール ラディシコール４００ｍｇ，10-(メトキシメトキシ）デ
カン酸５９５ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン６ｍｌ、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド５６７ｍｇ、ジメチルア
ミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応、
処理し目的化合物７３９ｍｇを得た。
【０１７６】赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ3 ）ν
max ｃｍ-1 1775,1735 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７０ＭＨｚ）δ
ｐｐｍ：1.25-1.5（２４Ｈ、ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝6.4 Ｈｚ），1.5-1.8 （５Ｈ、ｍ），2.40（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝14.7Ｈｚ），2.50（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.8,6.
8Ｈｚ），2.57（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.5 Ｈｚ），〜3.00
（１Ｈ、ｍ），3.36（６Ｈ、ｓ），3.51（４Ｈ，ｔ，Ｊ
＝6.1 Ｈｚ），〜3.5 （１Ｈ、ｍ），3.92（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝16.6Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.6Ｈｚ），4.
62（４Ｈ、ｓ），〜5.41（１Ｈ、ｍ），5.79（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.1 Ｈ
ｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,9.7Ｈｚ），7.02
（１Ｈ、ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.6,10.3Ｈ
ｚ） （実施例７１）１４，１６−ジ〔１２−（メトキシエトキシメトキシ）
ドデカノイル〕ラディシコール ラディシコール４００ｍｇ、１２−（メトキシエトキシ
メトキシ）ドデカン酸８５６ｍｇ、乾燥テトラヒドロフ
ラン６ｍｌ、ジシクロヘキシルカルボジイミド５６７ｍ
ｇ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２
と同様に反応、処理し目的化合物８９３ｍｇを得た。
max ｃｍ-1 1775,1735 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２７０ＭＨｚ）δ
ｐｐｍ：1.25-1.5（２４Ｈ、ｍ），1.54（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝6.4 Ｈｚ），1.5-1.8 （５Ｈ、ｍ），2.40（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝14.7Ｈｚ），2.50（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.8,6.
8Ｈｚ），2.57（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.5 Ｈｚ），〜3.00
（１Ｈ、ｍ），3.36（６Ｈ、ｓ），3.51（４Ｈ，ｔ，Ｊ
＝6.1 Ｈｚ），〜3.5 （１Ｈ、ｍ），3.92（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝16.6Ｈｚ），4.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝16.6Ｈｚ），4.
62（４Ｈ、ｓ），〜5.41（１Ｈ、ｍ），5.79（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝10.7,3.9Ｈｚ），6.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.1 Ｈ
ｚ），6.15（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝10.7,9.7Ｈｚ），7.02
（１Ｈ、ｓ），7.52（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝16.6,10.3Ｈ
ｚ） （実施例７１）１４，１６−ジ〔１２−（メトキシエトキシメトキシ）
ドデカノイル〕ラディシコール ラディシコール４００ｍｇ、１２−（メトキシエトキシ
メトキシ）ドデカン酸８５６ｍｇ、乾燥テトラヒドロフ
ラン６ｍｌ、ジシクロヘキシルカルボジイミド５６７ｍ
ｇ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２
と同様に反応、処理し目的化合物８９３ｍｇを得た。
【０１７７】核磁気共鳴スペクトル（CDCl3,270MHz）δ
ppm ：1.24-1.45(32H,m), 1.54(3H,d,J=6.8Hz), 1.45-
1.6(1H,m), 1.65-1.77(4H,m), 2.36-2.44(1H,m), 2.50
(2H,dd,J=7.8,6.8Hz), 2.59(2H,t,J=7.3Hz), 2.98-3.04
(1H,m), 3.40(6H,s), 3.51-3.58(9H,m), 3.68-3.71(4H,
m), 3.97(2H,AB-q,J=16.1Hz), 4.72(4H,s), 5.38-5.43
(1H,m), 5.79(1H,dd,J=10.7,3.9Hz), 6.06(1H,d,J=16.1
Hz), 6.15(1H,dd,J=10.7,10.3Hz), 7.02(1H,s), 7.52(1
H,dd,J=16.1,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3 ）cm-1：1738, 1770 元素分析値 C50H77O14Cl 理論値（％） C 64.05 H 8.28 Cl 3.79 分析値（％） C 63.45 H 8.26 Cl 3.89 （実施例７２）１４，１６−ジ〔１２−（メトキシメトキシ）ドデカノ
イル〕ラディシコール ラディシコール４００ｍｇ、１２−（メトキシメトキ
シ）ドデカン酸７１６ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン７
ｍｌ、ジシクロヘキシルカルボジイミド５６７ｍｇ、ジ
メチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様
に反応、処理し目的化合物７５６ｍｇを得た。
ppm ：1.24-1.45(32H,m), 1.54(3H,d,J=6.8Hz), 1.45-
1.6(1H,m), 1.65-1.77(4H,m), 2.36-2.44(1H,m), 2.50
(2H,dd,J=7.8,6.8Hz), 2.59(2H,t,J=7.3Hz), 2.98-3.04
(1H,m), 3.40(6H,s), 3.51-3.58(9H,m), 3.68-3.71(4H,
m), 3.97(2H,AB-q,J=16.1Hz), 4.72(4H,s), 5.38-5.43
(1H,m), 5.79(1H,dd,J=10.7,3.9Hz), 6.06(1H,d,J=16.1
Hz), 6.15(1H,dd,J=10.7,10.3Hz), 7.02(1H,s), 7.52(1
H,dd,J=16.1,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3 ）cm-1：1738, 1770 元素分析値 C50H77O14Cl 理論値（％） C 64.05 H 8.28 Cl 3.79 分析値（％） C 63.45 H 8.26 Cl 3.89 （実施例７２）１４，１６−ジ〔１２−（メトキシメトキシ）ドデカノ
イル〕ラディシコール ラディシコール４００ｍｇ、１２−（メトキシメトキ
シ）ドデカン酸７１６ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン７
ｍｌ、ジシクロヘキシルカルボジイミド５６７ｍｇ、ジ
メチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様
に反応、処理し目的化合物７５６ｍｇを得た。
【０１７８】核磁気共鳴スペクトル（CDCl3,270MHz）δ
ppm ：1.23-1.47(32H,m), 1.5-1.6(1H,m), 1.54(3H,d,J
=6.8Hz), 1.6-1.8(4H,m), 2.36-2.44(1H,m), 2.50(2H,
t,J=7.8Hz), 2.59(2H,t,J=7.6Hz), 2.98-3.04(1H,m),
3.36(6H,s), 3.52(4H,t,J=6.6Hz), 3.45-3.55(1H,m),
3.97(2H,AB-q,J=16.1Hz), 4.62(4H,s), 5.16-5.23(1H,
m), 5.79(1H,dd,J=10.7,3.9Hz), 6.06(1H,d,J=16.1Hz),
6.15(1H,dd,J=10.7,10.3Hz), 7.02(1H,s), 7.52(1H,d
d,J=16.1,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3 ）cm-1：1730, 1767 元素分析値 C46H69O12Cl 理論値（％） C 65.04 H 8.19 Cl 4.17 分析値（％） C 65.17 H 8.27 Cl 4.03 （実施例７３）１４，１６−ジ〔１６−（メトキシエトキシメトキシ）
ヘキサデカノイル〕ラディシコール ラディシコール４００ｍｇ、１６−（メトキシエトキシ
メトキシ）ヘキサデカン酸９９６ｍｇ、乾燥テトラヒド
ロフラン６ｍｌ、ジシクロヘキシルカルボジイミド５６
７ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例
１２と同様に反応、処理し目的化合物９４６ｍｇを得
た。
ppm ：1.23-1.47(32H,m), 1.5-1.6(1H,m), 1.54(3H,d,J
=6.8Hz), 1.6-1.8(4H,m), 2.36-2.44(1H,m), 2.50(2H,
t,J=7.8Hz), 2.59(2H,t,J=7.6Hz), 2.98-3.04(1H,m),
3.36(6H,s), 3.52(4H,t,J=6.6Hz), 3.45-3.55(1H,m),
3.97(2H,AB-q,J=16.1Hz), 4.62(4H,s), 5.16-5.23(1H,
m), 5.79(1H,dd,J=10.7,3.9Hz), 6.06(1H,d,J=16.1Hz),
6.15(1H,dd,J=10.7,10.3Hz), 7.02(1H,s), 7.52(1H,d
d,J=16.1,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3 ）cm-1：1730, 1767 元素分析値 C46H69O12Cl 理論値（％） C 65.04 H 8.19 Cl 4.17 分析値（％） C 65.17 H 8.27 Cl 4.03 （実施例７３）１４，１６−ジ〔１６−（メトキシエトキシメトキシ）
ヘキサデカノイル〕ラディシコール ラディシコール４００ｍｇ、１６−（メトキシエトキシ
メトキシ）ヘキサデカン酸９９６ｍｇ、乾燥テトラヒド
ロフラン６ｍｌ、ジシクロヘキシルカルボジイミド５６
７ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例
１２と同様に反応、処理し目的化合物９４６ｍｇを得
た。
【０１７９】核磁気共鳴スペクトル（CDCl3,270MHz）δ
ppm ：1.2-1.46(48H,m), 1.54(3H,d,J=6.4Hz), 1.47-1.
62(1H,m), 1.65-1.80(4H,m), 2.36-2.44(1H,m), 2.49(2
H,t,J=7.3Hz), 2.59(2H,t,J=7.3Hz), 2.98-3.04(1H,m),
3.40(6H,s), 3.5-3.6(9H,m), 3.65-3.72(4H,m), 3.97
(2H,AB-q,J=16.1Hz), 4.71(4H,s), 5.38-5.43(1H,m),5.
79(1H,dd,J=10.7,3.9Hz), 6.06(1H,d,J=16.1Hz), 6.15
(1H,dd,J=10.7,10.3Hz), 7.02(1H,s), 7.52(1H,dd,J=1
6.1,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3 ）cm-1：1734, 1765 元素分析値 C58H93O14Cl 理論値（％） C 66.36 H 8.93 Cl 3.38 分析値（％） C 65.81 H 8.96 Cl 3.32 （実施例７４）１４，１６−ジ〔１６−（メトキシメトキシ）ヘキサデ
カノイル〕ラディシコール ラディシコール４００ｍｇ、１６−（メトキシメトキ
シ）ヘキサデカン酸８６５ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラ
ン７ｍｌ、ジシクロヘキシルカルボジイミド５６７ｍ
ｇ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２
と同様に反応、処理し目的化合物５４３ｍｇを得た。
ppm ：1.2-1.46(48H,m), 1.54(3H,d,J=6.4Hz), 1.47-1.
62(1H,m), 1.65-1.80(4H,m), 2.36-2.44(1H,m), 2.49(2
H,t,J=7.3Hz), 2.59(2H,t,J=7.3Hz), 2.98-3.04(1H,m),
3.40(6H,s), 3.5-3.6(9H,m), 3.65-3.72(4H,m), 3.97
(2H,AB-q,J=16.1Hz), 4.71(4H,s), 5.38-5.43(1H,m),5.
79(1H,dd,J=10.7,3.9Hz), 6.06(1H,d,J=16.1Hz), 6.15
(1H,dd,J=10.7,10.3Hz), 7.02(1H,s), 7.52(1H,dd,J=1
6.1,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3 ）cm-1：1734, 1765 元素分析値 C58H93O14Cl 理論値（％） C 66.36 H 8.93 Cl 3.38 分析値（％） C 65.81 H 8.96 Cl 3.32 （実施例７４）１４，１６−ジ〔１６−（メトキシメトキシ）ヘキサデ
カノイル〕ラディシコール ラディシコール４００ｍｇ、１６−（メトキシメトキ
シ）ヘキサデカン酸８６５ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラ
ン７ｍｌ、ジシクロヘキシルカルボジイミド５６７ｍ
ｇ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２
と同様に反応、処理し目的化合物５４３ｍｇを得た。
【０１８０】核磁気共鳴スペクトル（CDCl3,270MHz）δ
ppm ：1.2-1.46(48H,m), 1.54(3H,d,J=6.4Hz), 1.5-1.6
(1H,m), 1.6-1.77(4H,m), 2.36-2.44(1H,m), 2.50(2H,
t,J=7.3Hz), 2.59(2H,t,J=7.3Hz), 2.59(2H,t,J=7.3H
z), 2.98-3.04(1H,m), 3.36(6H,s), 3.52(4H,t,J=6.6H
z), 3.48-3.58(1H,m), 3.97(2H,AB-q,J=16.1Hz), 4.62
(4H,s), 5.38-5.43(1H,m), 5.79(1H,dd,J=10.7,3.9Hz),
6.06(1H,d,J=16.1Hz), 6.15(1H,dd,J=10.7,10.3Hz),
7.02(1H,s), 7.52(1H,dd,J=16.1,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3 ）cm-1：1737, 1768 元素分析値 C54H85O12Cl 理論値（％） C 67.44 H 8.91 Cl 3.69 分析値（％） C 67.18 H 8.93 Cl 3.69 （試験例） ＜マウス線維肉腫Ｍ５０７６細胞に対する抗腫瘍効果＞ １群６匹のＢＤＦ1 マウス（雌性、８週令、体重２０〜
２５ｇ、日本チャールズ・リバー株式会社より購入）の
皮下にマウス線維肉腫Ｍ５０７６細胞を１×１０6 個を
移植した。実施例化合物１、３、８、１０、３１、３
４、３９、４４、４５、５５及び５６を、各８０ｍｇ、
０．２ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）
に溶解した。その溶液に４０℃に加温したＨＣＯ６０
（ポリエチレン・ハイドロジェネーテッド・キャスタ−
・オイル ６０）０．２ｍｌを加え、さらに、ＤＭＡ及
びＨＣＯの最終濃度が５％（ｖ／ｖ）となるように、４
０℃に加温した生理食塩水３．６ｍｌを瞬時に加えて、
検体液とした。ラディシコール４０ｍｇは０．２５ｍｌ
のＤＭＡに溶解させ、この溶液をスターラーのハネで十
分撹拌している１０％エマルフォア（Emulphor登録商
標）−生理食塩水にゆっくり滴下し、混和する。ＤＭＡ
の最終温度は６．２５％とした。
ppm ：1.2-1.46(48H,m), 1.54(3H,d,J=6.4Hz), 1.5-1.6
(1H,m), 1.6-1.77(4H,m), 2.36-2.44(1H,m), 2.50(2H,
t,J=7.3Hz), 2.59(2H,t,J=7.3Hz), 2.59(2H,t,J=7.3H
z), 2.98-3.04(1H,m), 3.36(6H,s), 3.52(4H,t,J=6.6H
z), 3.48-3.58(1H,m), 3.97(2H,AB-q,J=16.1Hz), 4.62
(4H,s), 5.38-5.43(1H,m), 5.79(1H,dd,J=10.7,3.9Hz),
6.06(1H,d,J=16.1Hz), 6.15(1H,dd,J=10.7,10.3Hz),
7.02(1H,s), 7.52(1H,dd,J=16.1,10.3Hz) 赤外線吸収スペクトル（CHCl3 ）cm-1：1737, 1768 元素分析値 C54H85O12Cl 理論値（％） C 67.44 H 8.91 Cl 3.69 分析値（％） C 67.18 H 8.93 Cl 3.69 （試験例） ＜マウス線維肉腫Ｍ５０７６細胞に対する抗腫瘍効果＞ １群６匹のＢＤＦ1 マウス（雌性、８週令、体重２０〜
２５ｇ、日本チャールズ・リバー株式会社より購入）の
皮下にマウス線維肉腫Ｍ５０７６細胞を１×１０6 個を
移植した。実施例化合物１、３、８、１０、３１、３
４、３９、４４、４５、５５及び５６を、各８０ｍｇ、
０．２ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）
に溶解した。その溶液に４０℃に加温したＨＣＯ６０
（ポリエチレン・ハイドロジェネーテッド・キャスタ−
・オイル ６０）０．２ｍｌを加え、さらに、ＤＭＡ及
びＨＣＯの最終濃度が５％（ｖ／ｖ）となるように、４
０℃に加温した生理食塩水３．６ｍｌを瞬時に加えて、
検体液とした。ラディシコール４０ｍｇは０．２５ｍｌ
のＤＭＡに溶解させ、この溶液をスターラーのハネで十
分撹拌している１０％エマルフォア（Emulphor登録商
標）−生理食塩水にゆっくり滴下し、混和する。ＤＭＡ
の最終温度は６．２５％とした。
【０１８１】この検体液を腫瘍移植後１日目、５日目、
９日目の計３回、静脈又は腹腔内に投与して、マウスの
生存期間を観察した。
９日目の計３回、静脈又は腹腔内に投与して、マウスの
生存期間を観察した。
【０１８２】抗腫瘍活性は、次式（１）及び（２）に従
い、延命率（ＩＬＳ％）および増殖阻害率（ＧＩ％）で
評価した。［Ｒ．Ｉ．ゲラン等、キャンサー・ケモセラ
ピー・レポート、３（１９７２）（R.I.Geran et al.,
Cancer Chemother. Rept.,3(1972) ）］結果を表２に示
した。
い、延命率（ＩＬＳ％）および増殖阻害率（ＧＩ％）で
評価した。［Ｒ．Ｉ．ゲラン等、キャンサー・ケモセラ
ピー・レポート、３（１９７２）（R.I.Geran et al.,
Cancer Chemother. Rept.,3(1972) ）］結果を表２に示
した。
【０１８３】
【数１】
【０１８４】
【数２】
【０１８５】
【表１】
【０１８６】
【発明の効果】本発明のラディシコール誘導体はマウス
に移植したＭ５０７６細胞に対して、強い抗腫瘍作用を
示した。従って、本発明の化合物は、抗腫瘍剤として、
腫瘍性疾患の治療又は予防に大変有用である。
に移植したＭ５０７６細胞に対して、強い抗腫瘍作用を
示した。従って、本発明の化合物は、抗腫瘍剤として、
腫瘍性疾患の治療又は予防に大変有用である。
【０１８７】本発明のラディシコール誘導体は、人を含
む温血動物に対して使用される。その投与形態として
は、静脈内注射、皮下注射、筋肉内注射、坐剤などによ
る非経口投与法、あるいは錠剤、カプセル剤、散剤、顆
粒剤などによる経口投与法があげられる。
む温血動物に対して使用される。その投与形態として
は、静脈内注射、皮下注射、筋肉内注射、坐剤などによ
る非経口投与法、あるいは錠剤、カプセル剤、散剤、顆
粒剤などによる経口投与法があげられる。
【０１８８】その成人に対する投与量は対象疾患、投与
経路および投与回数、期間などによって異なるが、通常
は１日１乃至１００mgを１回または数回に分けて投与す
る。また、他の制癌剤、例えばACNU，BCNU等のニトロソ
ウレア系薬剤、シスプラチン、５−FU、ダウノマイシ
ン、アドリアマイシン、マイトマイシンＣまたはエトポ
シドなどと併用してもよい。更にラディシコール誘導体
は任意慣用の方法で投与用に調製することができる。従
って本発明は医薬として好適なラディシコール誘導体を
含有する製剤、組成物をも包含するものである。注射用
組成物は単位投与量アンプル、あるいは多投与量容器中
に提供される。組成物は懸濁化剤、安定化剤、分散剤の
ような添加剤を含んでいてもよく、通常は使用する前に
適当な溶媒、例えば発熱物質を含まない減菌水性媒体で
再溶解せしめる粉末であってもよい。このような製剤は
例えばラディシコール誘導体をアセトンに溶解してバイ
アルに分注し、水を加えて凍結乾燥することによって調
製される。さらに経口用組成物は投与に適当な量のラデ
ィシコール誘導体を含有する錠剤、カプセル剤、散剤、
顆粒剤、シロップ剤などによって提供される。
経路および投与回数、期間などによって異なるが、通常
は１日１乃至１００mgを１回または数回に分けて投与す
る。また、他の制癌剤、例えばACNU，BCNU等のニトロソ
ウレア系薬剤、シスプラチン、５−FU、ダウノマイシ
ン、アドリアマイシン、マイトマイシンＣまたはエトポ
シドなどと併用してもよい。更にラディシコール誘導体
は任意慣用の方法で投与用に調製することができる。従
って本発明は医薬として好適なラディシコール誘導体を
含有する製剤、組成物をも包含するものである。注射用
組成物は単位投与量アンプル、あるいは多投与量容器中
に提供される。組成物は懸濁化剤、安定化剤、分散剤の
ような添加剤を含んでいてもよく、通常は使用する前に
適当な溶媒、例えば発熱物質を含まない減菌水性媒体で
再溶解せしめる粉末であってもよい。このような製剤は
例えばラディシコール誘導体をアセトンに溶解してバイ
アルに分注し、水を加えて凍結乾燥することによって調
製される。さらに経口用組成物は投与に適当な量のラデ
ィシコール誘導体を含有する錠剤、カプセル剤、散剤、
顆粒剤、シロップ剤などによって提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 島田 葉子 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共 株式会社内 (72)発明者 小林 知雄 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共 株式会社内 (72)発明者 加賀崎 武之 福島県いわき市泉町下川字大剱389−４ 三共株式会社内 (56)参考文献 特開 昭54−112885（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−211892（ＪＰ，Ａ) Ｃａｎ．Ｊ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．, 26（７），ｐ．766−773（1980) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 493/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって、水素原子又
は式Ｒ3 −CO−基（式中、Ｒ3 は水素原子、炭素数１乃
至５０個のアルキル基、炭素数２乃至３０個のアルケニ
ル基、炭素数２乃至１０個のアルキニル基、炭素数６乃
至１０個のアリール部と炭素数１乃至６個のアルキル部
からなるアラルキル基、炭素数６乃至１４個のアリール
基、炭素数６乃至１４個のアリールオキシ基、５乃至６
員環の複素環基、５乃至６員環の複素環部と炭素数１乃
至４個のアルキル部からなる複素環アルキル基、炭素数
３乃至８個の環状アルキル基、炭素数５乃至８個の環状
アルケニル基、又は炭素数６乃至１０個のアリール部が
縮環した炭素数３乃至８個のシクロアルキル基であり、
各基は下記Ａ群から選択された置換部分を有していても
よい。）を示す（但し、Ｒ1 及びＲ2 が同時に水素原子
又はアセチル基である場合を除く。）。］を有するラデ
ィシコール誘導体。 ［Ａ群］ヒドロキシ、保護されたヒドロキシ、炭素数１
乃至２０個のアルコキシ、６乃至１０個のアリール、６
乃至１０個のアリールオキシ、炭素数１乃至２０個の脂
肪族アシルオキシ、アミノ、炭素数１乃至４個のアルキ
ルを１乃至２個有するアルキルアミノ、炭素数１乃至２
０個の脂肪族アシルを１乃至２個有する脂肪族アシルア
ミノ、保護されたアミノ、ニトロ、カルボキシ、保護さ
れたカルボキシ、炭素数１乃至２０個のアルコキシカル
ボニル、カルバモイル、メルカプト、保護されたメルカ
プト、炭素数１乃至２０個のアルキルチオ、炭素数６乃
至１０個のアリール部分と炭素数１乃至４個のアルキル
部分からなるアラルキルチオ、炭素数６乃至１０個のア
リール部分と炭素数１乃至４個のアルキル部分からなる
アラルキルジチオ、炭素数６乃至１０個のアリールチ
オ、炭素数１乃至２０個のアルキルジチオ、炭素数１乃
至２０個のアルキルスルフィニル、炭素数６乃至１０個
のアリールスルフィニル、炭素数１乃至２０個のアルキ
ルスルホニル、炭素数６乃至１０個のアリールスルホニ
ル、シアノ、炭素数１乃至２０個の脂肪族アシル、カル
バモイルオキシ、５乃至６員環の複素環、ハロゲン原
子。 - 【請求項２】請求項１の化合物を有効成分とする抗腫瘍
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3134160A JP3055967B2 (ja) | 1990-06-06 | 1991-06-05 | ラディシコール誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-146299 | 1990-06-06 | ||
| JP14629990 | 1990-06-06 | ||
| JP3134160A JP3055967B2 (ja) | 1990-06-06 | 1991-06-05 | ラディシコール誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04226991A JPH04226991A (ja) | 1992-08-17 |
| JP3055967B2 true JP3055967B2 (ja) | 2000-06-26 |
Family
ID=26468339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3134160A Expired - Fee Related JP3055967B2 (ja) | 1990-06-06 | 1991-06-05 | ラディシコール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3055967B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69728974T2 (de) | 1996-10-25 | 2005-03-31 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Radicicolderivate |
| EP2254880B8 (en) * | 2008-02-21 | 2016-09-21 | OncoSynergy, Inc. | Macrocyclic prodrug compounds useful as therapeutics |
-
1991
- 1991-06-05 JP JP3134160A patent/JP3055967B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｃａｎ．Ｊ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．，２６（７），ｐ．７６６−７７３（１９８０） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04226991A (ja) | 1992-08-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |