JPH04226991A - ラディシコール誘導体 - Google Patents

ラディシコール誘導体

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JPH04226991A
JPH04226991A JP3134160A JP13416091A JPH04226991A JP H04226991 A JPH04226991 A JP H04226991A JP 3134160 A JP3134160 A JP 3134160A JP 13416091 A JP13416091 A JP 13416091A JP H04226991 A JPH04226991 A JP H04226991A
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Japan
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carbon atoms
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radicicol
alkyl
acid
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Masao Sugimura
杉村　征夫
Kimio Iino
公夫 飯野
Yoshio Tsujita
代史雄 辻田
Yoko Shimada
島田　葉子
Tomoo Kobayashi
知雄 小林
Takeshi Kagasaki
加賀崎　武之
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Sankyo Co Ltd
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Sankyo Co Ltd
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なラディシコール誘
導体およびそれを有効成分とする抗腫瘍剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ラディシコールは、下記の式Ｉの構造式
【０００３】
【化２】
【０００４】を有する公知の化合物であり［テトラヘド
ロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅ
ｒｓ）　，１９６４年、３６５頁］、抗真菌作用を有す
ることが知られている。また、インビトロで殺細胞活性
を示すことも知られている（特公昭４３−８７１８）　
が、生体内で抗腫瘍作用を示すことは知られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者はラディシコ
ールの誘導体の抗腫瘍作用について、鋭意研究を続けた
結果、ラディシコール自身は極めて弱い抗腫瘍作用しか
有しないのに対し、そのフェノール性水酸基を種々のア
シル基で修飾した新規なラディシコール誘導体が優れた
抗腫瘍作用を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の新規なラディシ
コール誘導体は、一般式
【０００７】
【化３】
【０００８】［式中、Ｒ１　及びＲ２　は同一又は異な
って、水素原子又は式Ｒ３　−ＣＯ−基（式中、Ｒ３　
は水素原子、炭素数１乃至５０個のアルキル基、炭素数
２乃至３０個のアルケニル基、炭素数２乃至１０個のア
ルキニル基、炭素数６乃至１０個のアリール部と炭素数
１乃至６個のアルキル部からなるアラルキル基、炭素数
６乃至１４個のアリール基、炭素数６乃至１４個のアリ
ールオキシ基、５乃至６員環の複素環基、５乃至６員環
の複素環部と炭素数１乃至４個のアルキル部からなる複
素環アルキル基、炭素数３乃至８個の環状アルキル基、
炭素数５乃至８個の環状アルケニル基、又は炭素数６乃
至１０個のアリール部が縮環した炭素数３乃至８個のシ
クロアルキル基であり、各基は下記Ａ群から選択された
置換部分を有していてもよい。）を示す（但し、Ｒ１　
及びＲ２　が同時に水素原子又はアセチル基である場合
を除く。）。］を有するラディシコール誘導体である。 ［Ａ群］ヒドロキシ、保護されたヒドロキシ、炭素数１
乃至２０個のアルコキシ、６乃至１０個のアリール、６
乃至１０個のアリールオキシ、炭素数１乃至２０個の脂
肪族アシルオキシ、アミノ、炭素数１乃至４個のアルキ
ルを１乃至２個有するアルキルアミノ、炭素数１乃至２
０個の脂肪族アシルを１乃至２個有する脂肪族アシルア
ミノ、保護されたアミノ、ニトロ、カルボキシ、保護さ
れたカルボキシ、炭素数１乃至２０個のアルコキシカル
ボニル、カルバモイル、メルカプト、保護されたメルカ
プト、炭素数１乃至２０個のアルキルチオ、炭素数６乃
至１０個のアリール部分と炭素数１乃至４個のアルキル
部分からなるアラルキルチオ、炭素数６乃至１０個のア
リール部分と炭素数１乃至４個のアルキル部分からなる
アラルキルジチオ、炭素数６乃至１０個のアリールチオ
、炭素数１乃至２０個のアルキルジチオ、炭素数１乃至
２０個のアルキルスルフィニル、炭素数６乃至１０個の
アリールスルフィニル、炭素数１乃至２０個のアルキル
スルホニル、炭素数６乃至１０個のアリールスルホニル
、シアノ、炭素数１乃至２０個の脂肪族アシル、カルバ
モイルオキシ、５乃至６員環の複素環、ハロゲン原子。
【０００９】Ｒ３　の炭素数１乃至５０個のアルキル基
としては、例えばメチル、エチル、ｎプロピル、１−メ
チルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メ
チルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル
、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１，
１−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペン
チル、４−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、１−メチル
ヘキシル、２−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、
３−エチルペンチル、ｎ−オクチル、２−メチルヘプチ
ル、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−エ
チル−３−メチルペンチル、３−エチル−２−メチルペ
ンチル、ｎ−ノニル、２−メチルオクチル、７−メチル
オクチル、４−エチルヘプチル、３−エチル−２−メチ
ルヘキシル、２−エチル−１−メチルヘキシル、ｎ−デ
シル、２−メチルノニル、８−メチルノニル、５−エチ
ルオクチル、３−エチル−２−メチルヘプチル、３，３
−ジエチルヘキシル、ｎ−ウンデシル、２−メチルデシ
ル、９−メチルデシル、４−エチルノニル、３，５−ジ
メチルノニル、３−プロピルオクチル、５−エチル−４
−メチルオクチル、１−ペンチルヘキシル、ｎ−ドデシ
ル、１−メチルウンデシル、１０−メチルウンデシル、
３−エチルデシル、５−プロピルノニル、３，５−ジエ
チルオクチル、ｎ−トリデシル、１１−メチルドデシル
、７−エチルウンデシル、４−プロピルデシル、５−エ
チル−３−メチルデシル、３−ペンチルオクチル、ｎ−
テトラデシル、１２−メチルトリデシル、８−エチルド
デシル、６−プロピルウンデシル、４−ブチルデシル、
２−ペンチルノニル、ｎ−ペンタデシル、１３−メチル
テトラデシル、１０−エチルトリデシル、７−プロピル
ドデシル、５−エチル−３−メチルドデシル、４−ペン
チルデシル、１−ヘキシルノニル、ｎ−ヘキサデシル、
１４−メチルペンタデシル、６−エチルテトラデシル、
４−プロピルトリデシル、２−ブチルドデシル、ｎ−ヘ
プタデシル、１５−メチルヘキサデシル、７−エチルペ
ンタデシル、３−プロピルテトラデシル、５−ペンチル
ドデシル、ｎ−オクタデシル、１６−メチルヘプタデシ
ル、５−プロピルペンタデシル、ｎ−ノナデシル、１７
−メチルオクタデシル、４−エチルヘプタデシル、アイ
コシル、１８−メチルノナデシル、３−エチルオクタデ
シル、ヘニコシル、ドコシニル、トリコシニル、テトラ
コシニル、ペンタコシニル基などがあげられ、好適には
、炭素数１乃至２５個のものがあげられ、さらに好適に
は、炭素数９乃至２２個のものがあげられる。
【００１０】Ｒ３　の炭素数２乃至３０個のアルケニル
基としては、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、
２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテ
ニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル
、１−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１−オクテニル、
８−ノネイル、１−デセニル、９−デセニル、８−トリ
デセニル、シス−８−ペンタデセニル、トランス−８−
ペンタデセニル、８−ヘプタデセニル、８−ヘプタデセ
ニル、８，１１−ヘプタデカジエニル、８，１１，１４
−ヘプタデカトリエニル、４，７，１１，１４−ノナデ
カテトラエニル、２，６−ジメチル−８−（２，６，６
−トリメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−１，
３，５，７−ノナテトラエン−１−イル基などがあげら
れ、好適には、炭素数２乃至２５個のものがあげられ、
さらに好適には、炭素数９乃至２２個のものがあげられ
る。Ｒ３　の炭素数２乃至１０個のアルキニル基として
は、例えば、エチニル、１−プロピニル、１−ヘプチニ
ル、１−オクチニル、１−デシニル基などがあげられ、
好適には、炭素数２乃至１０個のものがあげられ、さら
に好適には、炭素数８乃至１０個のものがあげられる。
【００１１】Ｒ３　の炭素数６乃至１０個のアルキル部
と炭素数１乃至６個のアルキル部からなるアラルキル基
としては、例えば、フェニルメチル、フェニルエチル、
フェニルプロピル、フェニルペンチル、ナフチルメチル
基などがあげられ、好適にはフェニルメチル、フェニル
エチル基である。
【００１２】Ｒ３　のアリール基及びアリールオキシ基
のアリール部分としては例えば、フェニル、１−ナフチ
ル、２−ナフチル、１−アントリル、１−フェナントリ
ルなどがあげられ、好適にはフェニルである。
【００１３】Ｒ３　の複素環基としては、例えばチオフ
ェン、フラン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾ
ール、イソオキサゾール、ピロール、ピリジン、ビリダ
ジン、イミダゾール、チアゾリン、オキサゾリン、イソ
キサゾリン、イソチアゾリン、ピロリジン、ピペラジン
、モルホリン、ピペラジン、ジオキソピペラジン、ピロ
リドン、ピペリドン基などがあげられ、好適にはチオフ
ェン、フラン、ピリジンである。
【００１４】Ｒ３　の複素環アルキル基の複素環部分と
しては、たとえば前述した複素環があげられ、好適には
チオフェン、フラン、ピリジンであり、そのアルキル部
分としては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル
などの炭素数１乃至４個のものがあげられ、好適にはプ
ロピル、ブチルである。
【００１５】Ｒ３　の炭素数３乃至８個の環状アルキル
基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロオク
チル基があげられ、好適には炭素数５乃至６個のもので
ある。
【００１６】Ｒ３　の炭素数５乃至８個の環状アルケニ
ルとしては、１−シクロペンテン−１−イル、２−シク
ロペンテン−１−イル、１−シクロヘキセン−１−イル
、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン
−１−イル、１−シクロヘプテン−１−イル、２−シク
ロヘプテン−１−イル、１−シクロオクテン−１−イル
、３−シクロオクテン−１−イル基などがあげられ、好
適には１−シクロペンテン−１−イル、１−シクロヘキ
セン−１−イルである。
【００１７】Ｒ３　のアリール部と縮環していてもよい
シクロアルキル基としては、インダニル、テトラヒドロ
ナフチルなどがあげられる。
【００１８】また、以上に示したアルキル、アルケニル
、アルキニル、アラルキル、アリール、アリールオキシ
、複素環、複素環アルキル、環状アルキル、環状アルキ
レン基及びアリールと縮環したシクロアルキル基には任
意の位置に同一又は異なる１乃至３個の置換分が存在し
てもよく、その置換分としては、ヒドロキシ、保護され
たヒドロキシ、アルコキシ、アリール、アリールオキシ
、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミ
ノ、保護されたアミノ、ニトロ、カルボキシ、保護され
たカルボキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、
メルカプト、保護されたメルカプト、アルキルチオ、ア
ラルキルチオ、アラルキルジチオ、アリールチオ、アル
キルジチオ、アルキルスルフィニル、アリールスルフィ
ニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、シア
ノ、脂肪族アシル、カルバモイルオキシ、複素環または
ハロゲン原子があげられる。
【００１９】前記の置換分のアルコキシ、アルコキシカ
ルボニル、アルキルチオ、アルキルジチオ、アルキルス
ルフィニルおよびアルキルスルホニルのアルキル部分は
、炭素数１乃至２０個の直鎖又は分枝鎖のアルキルであ
り、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチ
ルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチ
ルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、
３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１，１
−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチ
ル、４−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘ
キシル、２−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、３
−エチルペンチル、ｎ−オクチル、２−メチルヘプチル
、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−エチ
ル−３−メチルペンチル、３−エチル−２−メチルペン
チル、ｎ−ノニル、２−メチルオクチル、７−メチルオ
クチル、４−エチルヘプチル、３−エチル−２−メチル
ヘキシル、２−エチル−１−メチルヘキシル、ｎ−デシ
ル、２−メチルノニル、８−メチルノニル、５−エチル
オクチル、３−エチル−２−メチルヘプチル、３，３−
ジエチルヘキシル、ｎ−ウンデシル、２−メチルデシル
、９−メチルデシル、４−エチルノニル、３，５−ジメ
チルノニル、３−プロピルオクチル、５−エチル−４−
メチルオクチル、ｎ−ドデシル、１−メチルウンデシル
、１０−メチルウンデシル、３−エチルデシル、５−プ
ロピルノニル、３，５−ジエチルオクチル、ｎ−トリデ
シル、１１−メチルドデシル、７−エチルウンデシル、
４−プロピルデシル、５−エチル−３−メチルデシル、
３−ペンチルオクチル、ｎ−テトラデシル、１２−メチ
ルトリデシル、８−エチルドデシル、６−プロピルウン
デシル、４−ブチルデシル、２−ペンチルノニル、ｎ−
ペンタデシル、１３−メチルテトラデシル、１０−エチ
ルトリデシル、７−プロピルドデシル、５−エチル−３
−メチルドデシル、４−ペンチルデシル、ｎ−ヘキサデ
シル、１４−メチルペンタデシル、６−エチルテトラデ
シル、４−プロピルトリデシル、２−ブチルドデシル、
ｎ−ヘプタデシル、１５−メチルヘキサデシル、７−エ
チルペンタデシル、３−プロピルテトラデシル、５−ペ
ンチルドデシル、ｎ−オクタデシル、１６−メチルヘプ
タデシル、５−プロピルペンタデシル、ｎ−ノナデシル
、１７−メチルオクタデシル、４−エチルヘプタデシル
、アイコシル、１８−メチルノナデシル、３−エチルオ
クタデシルなどがあげられ、好適には、炭素数１乃至２
０個のものがあげられ、さらに好適には、炭素数１乃至
１７個のものがあげられる。
【００２０】前記の置換分のアルキルアミノのアルキル
部分としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチルなどがあげられる。
【００２１】前記の置換分のアリール、アリールオキシ
、アリールチオ、アリールスルフィニル及びアリールス
ルホニルのアリール部分としては、例えば、フェニル、
ナフチルなどがあげられる。
【００２２】前記の置換分の脂肪族アシル、脂肪族アシ
ルオキシ及び脂肪族アシルアミノのアシル部分は炭素数
１乃至２０個の直鎖又は分枝鎖のアシルであり、例えば
、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソ
ブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキ
サノイル、２−メチル−ペンタノイル、２−エチル−ブ
チリル、ヘプタノイル、２−メチル−ヘキサノイル、４
−メチル−ヘキサノイル、２−エチル−ペンタノイル、
オクタノイル、２−メチル−ヘプタノイル、４−メチル
−ヘプタノイル、２−エチル−ヘキサノイル、ノナノイ
ル、２−メチル−オクタノイル、５−メチル−オクタノ
イル、２−エチル−ヘプタノイル、ノニルカルボニル、
デシルカルボニル、３−メチルノニルカルボニル、８−
メチルノニルカルボニル、３−エチルオクチルカルボニ
ル、３，７−ジメチルオクチルカルボニル、ウンデシル
カルボニル、ドデシルカルボニル、トリデシルカルボニ
ル、テトラデシルカルボニル、ペンタデシルカルボニル
、ヘキサデシルカルボニル、１−メチルペンタデシルカ
ルボニル、１４−メチルペンタデシルカルボニル、１３
，１３−ジメチルテトラデシルカルボニル、ヘプタデシ
ルカルボニル、１５−メチルヘキサデシルカルボニル、
オクタデシルカルボニル、１−メチルヘプタデシルカル
ボニル、ノナデシルカルボニル、アイコシルカルボニル
などがあげられ、好適には炭素数１乃至１７個のもので
ある。
【００２３】前記の置換分のアラルキルチオ、アラルキ
ルジチオのアラルキル部分としては例えば、ベンジル、
フェネチル、ナフチルメチルなどがあげられる。
【００２４】前記の置換分の複素環としては、例えば、
チオフェン、フラン、チアゾール、オキサゾール、イソ
チアゾール、イソオキサゾール、ピロール、ピリジン、
ピリダジン、イミダゾール、チアゾリン、オキサゾリン
、イソキサゾリン、イソチアゾリン、ピロリジン、ピペ
ラジン、モルホリン、ピペラジン、ジオキソピペラジン
、ピロリドン、ピペリドンなどがあげられ、好適にはチ
オフェン、フラン、ピリジンである。
【００２５】前記の置換分のハロゲン原子としては、弗
素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子があげられ、好
適には弗素原子、塩素原子、臭素原子である。
【００２６】前記の置換分が、アリール又は複素環を含
む場合には、その環上に炭素数１乃至７個の直鎖又は分
枝鎖のアルキル部分を有していてもよい。
【００２７】保護されたヒドロキシの保護部分としては
、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、イソブチリル、ペンタノイル、ピバロイル、バレリ
ル、イソバレリル、オクタノイル、ラウロイル、ミリス
トイル、トリデカノイル、パルミトイル、ステアロイル
のようなアルキルカルボニル、クロロアセチル、ジクロ
ロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチ
ルのようなハロゲン化アルキルカルボニル、メトキシア
セチルのような低級アルコキシアルキルカルボニル、（
Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽和アル
キルカルボニル等の脂肪族アシル；ベンゾイル、α−ナ
フトイル、β−ナフトイルのようなアリールカルボニル
、２−ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾイルのよう
なハロゲン化アリールカルボニル、２，４，６−トリメ
チルベンゾイル、４−トルオイルのような低級アルキル
化アリールカルボニル、４−アニソイルのような低級ア
ルコキシ化アリールカルボニル、４−ニトロベンゾイル
、２−ニトロベンゾイルのようなニトロ化アリールカル
ボニル、２−（メトキシカルボニル）ベンゾイルのよう
な低級アルコキシカルボニル化アリールカルボニル、４
−フェニルベンゾイルのようなアリール化アリールカル
ボニル等の芳香族アシル；テトラヒドロピラン−２−イ
ル、３−ブロモテトラヒドロピラン−２−イル、４−メ
トキシテトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチ
オピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロチオピ
ラン−４−イルのようなテトラヒドロピラニル又はテト
ラヒドロチオピラニル；テトラヒドロフラン−２−イル
、テトラヒドロチオフェン−２−イルのようなテトラヒ
ドロフラニル又はテトラヒドロチエニル；トリメチルシ
リル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチルシリル
、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロピルシ
リル、メチルジ−ｔ−ブチルシリル、トリイソプロピル
シリルのようなトリ低級アルキルシリル、ジフェニルメ
チルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソ
プロピルシリル、フェニルジイソプロピルシリルのよう
な１乃至２個のアリールで置換されたトリ低級アルキル
シリル等のシリル；メトキシメチル、１，１−ジメチル
−１−メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメ
チル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔ−ブ
トキシメチルのような低級アルコキシメチル、２−メト
キシエトキシメチルのような低級アルコキシ化低級アル
コキシメチル、２，２，２−トリクロロエトキシメチル
、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロゲン
化低級アルコキシメチル等のアルコキシメチル；１−メ
チルチオメチルなどの低級アルキルチオメチル；１−エ
トキシエチル、１−（イソプロポキシ）エチルのような
低級アルコキシ化エチル、２，２，２−トリクロロエチ
ルのようなハロゲン化エチル、２−（フェニルゼレネニ
ル）エチルのようなアリールゼレネニル化エチル等の置
換エチル；ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチ
ルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α
−ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチルの
ような１乃至３個のアリールで置換された低級アルキル
、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジ
ル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシベ
ンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、４，
４’−ジメトキシトリフェニルメチル、２−ニトロベン
ジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、４−
ブロモベンジル、４−シアノベンジル、４−シアノベン
ジルフェニルメチル、ビス（２−ニトロフェニル）メチ
ル、ピペロニルのような低級アルキル、低級アルコキシ
、ニトロ、ハロゲン、シアノでアリール環が置換された
１乃至３個のアリールで置換された低級アルキル等のア
ラルキル；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ｔ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニルのよ
うな低級アルコキシカルボニル、２，２，２−トリクロ
ロエトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエトキシ
カルボニルのようなハロゲン又はトリ低級アルキルシリ
ルで置換された低級アルコキシカルボニル等のアルコキ
シカルボニル；ビニルオキシカルボニル、アリルオキシ
カルボニルのようなアルケニルオキシカルボニル；ベン
ジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカ
ルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニ
ル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ニトロ
ベンジルオキシカルボニルのような、１乃至２個の低級
アルコキシ又はニトロでアリール環が置換されていても
よいアラルキルオキシカルボニルのような反応における
保護部分及びピバロイルオキシメチルオキシカルボニル
のような生体に投与する際のプロドラッグ化のための生
体内で加水分解され易い保護部分などがあげられる。
【００２８】保護されたアミノの保護部分としては、通
常アミノの保護部分として使用するものであれば限定は
ないが、好適には、例えば、ホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピ
バロイル、バレリル、イソバレリル、オクタノイル、ラ
ウロイル、ミリストイル、トリデカノイル、パルミトイ
ル、ステアロイルのようなアルキルカルボニル、クロロ
アセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、ト
リフルオロアセチルのようなハロゲン化脂肪族アシル、
メトキシアセチルのような低級アルコキシ脂肪族アシル
、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽和
脂肪族アシル等の脂肪族アシル；ベンゾイル、α−ナフ
トイル、β−ナフトイルのようなアリールカルボニル、
２−ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾイルのような
ハロゲン化アリールカルボニル、２，４，６−トリメチ
ルベンゾイル、４−トルオイルのような低級アルキル化
アリールカルボニル、４−アニソイルのような低級アル
コキシ化アリールカルボニル、４−ニトロベンゾイル、
２−ニトロベンゾイルのようなニトロ化アリールカルボ
ニル、２−（メトキシカルボニル）ベンゾイルのような
低級アルコキシカルボニル化アリールカルボニル、４−
フェニルベンゾイルのようなアリール化アリールカルボ
ニル等の芳香族アシル；メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカ
ルボニルのような低級アルコキシカルボニル、２，２，
２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリメチルシ
リルエトキシカルボニルのようなハロゲン又はトリ低級
アルキルシリルで置換された低級アルコキシカルボニル
等のアルコキシカルボニル；ビニルオキシカルボニル、
アリルオキシカルボニルのようなアルケニルオキシカル
ボニル；ベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベン
ジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオ
キシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル
、４−ニトロベンジルオキシカルボニル、フルオレニル
オキシカルボニルのような、１乃至２個の低級アルコキ
シ又はニトロでアリール環が置換されていてもよいアラ
ルキルオキシカルボニル；トリメチルシリル、トリエチ
ルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジ
メチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジ
−ｔ−ブチルシリル、トリイソプロピルシリルのような
トリ低級アルキルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジ
フェニルブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル
、フェニルジイソプロピルシリルのような１乃至２個の
アリールで置換されたトリ低級アルキルシリル等のシリ
ル；ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピル、α
−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメ
チル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメ
チル、９−アンスリルメチルのような１乃至３個のアリ
ールで置換された低級アルキル、４−メチルベンジル、
２，４，６−トリメチルベンジル、３，４，５−トリメ
チルベンジル、４−メトキシベンジル、４−メトキシフ
ェニルジフェニルメチル、２−ニトロベンジル、４−ニ
トロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジ
ル、４−シアノベンジル、４−シアノベンジルジフェニ
ルメチル、ビス（２−ニトロフェニル）メチル、ピペロ
ニルのような低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、
ハロゲン、シアノでアリール環が置換された１乃至３個
のアリールで置換された低級アルキル等のアラルキル；
又はＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン、ベンジリデン、
４−メトキシベンジリデン、４−ニトロベンジリデン、
サリシリデン、５−クロロサリシリデン、ジフェニルメ
チレン、（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）フェ
ニルメチレンのようなシッフ塩基を形成する置換された
メチレンがあげられる。
【００２９】保護されたメルカプトの保護部分としては
、例えばベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−ニトロ
ベンジルのようなアラルキル；ジフェニルメチル、４，
４’−ジメトキシジフェニルメチル、トリチルのような
アリールメチル；２−テトラヒドロピラニルのようなピ
ラニル；アセチル、ベンゾイルのような脂肪族又は芳香
族アシル；ベンジルオキシカルボニル、ｐ−メトキシベ
ンジルオキシカルボニルのようなアラルキルオキシカル
ボニル；ｔ−ブトキシカルボニル基のようなアルコキシ
カルボニル；Ｓ−２−ピリジンスルフェニル、Ｓ−３−
ニトロ−２−ピリジンスルフェニルのようなピリジンス
ルフェニルなどがあげられる。
【００３０】保護されたカルボキシの保護部分としては
、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシルのような低級アルキル；２，２，２−トリ
クロロエチル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、
２−フルオロエチル、２，２−ジブロモエチルのような
ハロゲノ低級アルキル；ベンジル、フェネチル、３−フ
ェニルプロピル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメ
チル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナ
フチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチルのよう
な１乃至３個のアリール基で置換された低級アルキル、
４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル
、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシベン
ジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、２−ニ
トロベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジ
ル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジル、４−シ
アノベンジルジフェニルメチル、ビス（２−ニトロフェ
ニル）メチル、ピペロニルのような、低級アルキル、低
級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン又はシアノでアリール
環が置換された１乃至３個のアリールで置換された低級
アルキル及びメトキシメチル、１，１−ジメチル−１−
メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチ
ル、イソプロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、ｔ−
ブトキシメチルのような低級アルコキシメチル、２−メ
トキシエトキシメチルのような低級アルコキシ化低級ア
ルコキシメチル、２，２，２−トリクロロエトキシメチ
ル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロゲ
ン化低級アルコキシメチル等のアルコキシメチル；１−
エトキシエチル、１−メチル−１−メトキシエチル、１
−（イソプロポキシ）エチルのような低級アルコキシ化
エチル、２，２，２−トリクロロエチルのようなハロゲ
ン化エチル、２−（フェニルゼレニル）エチルのような
アリールゼレニル化エチル等の置換エチル；アセトキシ
メチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメ
チル、ピバロイルオキシメチルのような脂肪族アシルオ
キシメチル；１−メトキシカルボニルオキシエチル、１
−エトキシカルボニルオキシエチル、１−プロポキシカ
ルボニルオキシエチル、１−イソプロポキシカルボニル
オキシエチル、１−ブトキシカルボニルオキシエチル、
１−イソブトキシカルボニルオキシエチル、１−シクロ
ヘキシルオキシカルボニルオキシエチルのような１−低
級アルコキシカルボニルオキシエチル；シクロヘキシル
オキシカルボニルオキシ（シクロヘキシル）メチル；フ
タリジル；（２−オキソ−５−メチル−１，３−ジオキ
ソレン−４−イル）メチル等の生体に投与する際のプロ
ドラッグ化のための生体内で加水分解され易いカルボキ
シの保護部分を挙げることができる。
【００３１】本発明の化合物のうち、式
【００３２】
【化４】
【００３３】（式中、ＲはＲ１　又はＲ２　を示し、Ｒ
１　及びＲ２　は前述したものと同意義を示す。）、式
【００３４】
【化５】
【００３５】（式中、Ｒは前述したものと同意義を示す
。）および式
【００３６】
【化６】
【００３７】（式中、Ｒは前述したものと同意義を示す
。）を有する化合物は、式
【００３８】
【化７】
【００３９】を有するラディシコールに、式ＲＣＯＯＨ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）（
式中、Ｒは前述したものと同意義を示す。）を有するカ
ルボン酸又はその反応性誘導体を作用させ、所望により
、Ｒ１　及びＲ２　中の保護部分を除去することにより
得られる。
【００４０】本発明の化合物のうち、式
【００４１】
【化８】
【００４２】（Ｒ１　及びＲ２　は前述したものと同意
義を示す。ただし、Ｒ１　とＲ２　は異なる基を示す。 ）を有する化合物は、式
【００４３】
【化９】
【００４４】（式中、Ｒ１　は前述のものと同意義を示
す。）または式
【００４５】
【化１０】
【００４６】（式中、Ｒ２　は前述のものと同意義を示
す。）を有する化合物に、それぞれ式 Ｒ２　ＣＯＯＨ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（ＩＩＩｂ）（式中、Ｒ２　は前述したものと同意義を
示す。）または、式 Ｒ１　ＣＯＯＨ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（ＩＩＩａ）（式中、Ｒ１　は前述したものと同意義を
示す。）を有するカルボン酸又はその反応性誘導体を作
用させ、所望により、Ｒ１　及びＲ２　中の保護基を除
去することにより得られる。
【００４７】前記一般式（Ｉ），（ＩＶ）または（Ｖ）
と式ＲＣＯＯＨ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　（ＩＩＩ）（式中、Ｒは前述したものと同意義を
示す。）、式Ｒ２　ＣＯＯＨ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　（ＩＩＩｂ）（式中、Ｒ２　は前述した
ものと同意義を示す。）又は式Ｒ１　ＣＯＯＨ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩａ）（式中、
Ｒ１　は前述したものと同意義を示す。）を有するカル
ボン酸又はそれらの反応性誘導体との反応は、一般にこ
の分野の技術において周知のアシル化反応によって実施
することができる。
【００４８】前記一般式（ＩＩＩ）　，　（ＩＩＩａ）
　及び　（ＩＩＩｂ）　を有するカルボン酸を遊離の形
で使用する場合には、不活性溶剤中、適当な縮合剤を用
いて行なわれる。
【００４９】使用される溶剤としては、反応を阻害せず
、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定は
ないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、ト
ルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレン
クロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン
、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン
化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル
、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ニトロ
エタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；アセ
トニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；
ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミ
ド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスル
ホキシド類があげられる。
【００５０】使用される縮合剤としては例えば、Ｎ，Ｎ
’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）　、１
，１’−オキザリルジイミダゾール、２，２’−ジピリ
ジルジサルファイド、Ｎ，Ｎ’−ジサクシンイミジルカ
ーボネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−オキソ−３−オキサ
ゾリジニル）−ホスフィニッククロリド、Ｎ，Ｎ’−カ
ルボジイミダゾール、Ｎ，Ｎ’−ジサクシンイミジルオ
キザレート（ＤＳＯ）　、Ｎ，Ｎ’−ジフタールイミド
オキザレート（ＤＰＯ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ノルボルネ
ニルサクシンイミジル）オキザレート（ＢＮＯ）　、１
，１’−ビス（ベンゾトリアゾリル）オキザレート（Ｂ
ＢＴＯ）、１，１’−ビス（６−クロロベンゾトリアゾ
リル）オキザレート（ＢＣＴＯ）、１，１’−ビス（６
−トリフルオロメチルベンゾトリアゾリル）オキザレー
ト（ＢＴＢＯ）などがあげられる。　　反応温度は、通
常−１０乃至１３０℃であり、好適には１０乃至５０℃
である。
【００５１】反応時間は、反応温度により異なるが、通
常１乃至７２時間であり、好適には３乃至３０時間であ
る。前記一般式（ＩＩＩ）　、（ＩＩＩａ）及び　（Ｉ
ＩＩｂ）　を有するカルボン酸の反応性誘導体としては
、酸クロリド、酸ブロミドのような酸ハライド類、酸無
水物類などがあげられる。
【００５２】酸ハライド類を使用する場合は、通常、不
活性溶剤中、行なわれる。
【００５３】使用される反応性誘導体としては、酸クロ
リド、酸ブロミドのような酸ハライド類、酸無水物類な
どがあげられる。
【００５４】使用される溶剤としては、例えばベンゼン
、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロ
ロホルム、ジクロルメタン、トリクロルエタンのような
ハロゲン化脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのような脂肪
族ジアルキルアミド類；アセトニトリルのようなニトリ
ル類；アセトンのようなケトン類；ジメチルスルホキシ
ド；ピリジンがあげられる。
【００５５】また、反応をより効率的に行なうために酸
結合剤を用いることができる。
【００５６】使用される酸結合剤としては、好適には、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアル
カリ金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの
ようなアルカリ金属の炭酸塩；トリエチルアミン、ピリ
ジン、４−ジメチルアミノピリジン、１−メチルイミダ
ゾールのような有機塩基類があげられる。
【００５７】反応温度は、通常−１０乃至〜１３０℃で
あり、好適には、０乃至３０℃である。
【００５８】反応時間は、反応温度により異なるが、通
常０．５乃至２４時間であり、好適には、１乃至１２時
間である。
【００５９】酸無水物を使用して行なう場合は、不活性
有機溶剤の存在下で、又は酸無水物を過剰に用いて不活
性有機溶剤の非存在下で行なわれる。
【００６０】使用される溶剤としては、好適には例えば
ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルのようなエーテル類があげられ
る。
【００６１】反応温度は、通常０乃至１６０℃であり、
好適には１０乃至５０℃である。反応時間は、反応温度
により異なるが、通常１乃至４８時間であり、好適には
、２乃至２４時間である。このようにして得られた目的
化合物は、種々の方法を適宜組合わせることによって採
取、分離、精製することができる。例えば反応液を水に
注ぎ、水と混和しない溶剤、例えばベンゼン、エーテル
、酢酸エチルなどで抽出し、抽出液より溶剤を留去する
ことによって得られる。このようにして得られた目的化
合物は必要ならば更に、例えば活性炭、シリカゲル等の
各種担体を用いる吸着またはイオン交換クロマト、ある
いはセファデックスカラムによるゲル濾過、エーテル、
酢酸エチル、クロロホルムなどの有機溶剤を用いての再
結晶などにより行なわれる。前記一般式（ＩＩ）、（Ｉ
Ｖ）または（Ｖ）が保護された置換基を有する場合には
、必要に応じて、その除去反応を行なうことにより、目
的化合物（Ｉ）を得ることができる。
【００６２】保護部分の除去はその種類によって異なる
が、一般にこの分野の技術において周知の方法によって
以下の様に実施される。
【００６３】水酸基の保護部分が、シリルの場合には、
通常弗化テトラブチルアンモニウムのような弗素アニオ
ンを生成する化合物で処理することにより除去する。反
応溶媒は反応を阻害しないものであれば特に限定はない
が、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類が好適である。反応温度及び反応時間は特に限定はな
いが、通常室温で１０乃至１８時間反応させる。
【００６４】水酸基の保護部分が、アラルキル又はアラ
ルキルオキシカルボニルである場合には、通常、還元剤
と接触させることにより除去することができる。例えば
、パラジウム炭素、白金、ラネーニッケルのような触媒
を用い、常温にて接触還元を行なうことにより達成され
る。反応は溶媒の存在下に行なわれ、使用される反応溶
媒としては本反応に関与しないものであれば特に限定は
ないが、メタノール、エタノールのようなアルコール類
、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類
、酢酸のような脂肪酸又はこれらの有機溶媒と水との混
合溶媒が好適である。反応温度及び反応時間は出発物質
及び使用する還元剤等によって異なるが、通常は０℃乃
至室温で、５分乃至１２時間である。又、液体アンモニ
ウム中若しくはメタノール、エタノールのようなアルコ
ール中において、−７８℃〜−２０℃で、金属リチウム
若しくはナトリウムを作用させることによっても除去で
きる。更に、塩化アルミニウム−沃化ナトリウム又はト
リメチルシリルイオダイドのようなアルキルシリルハラ
イド類を用いても除去することができる。反応は溶媒の
存在下に行なわれ、使用される反応溶媒としては本反応
に関与しないものであれば特に限定はないが、好適には
、アセトニトリルのようなニトリル類、メチレンクロリ
ド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類又はこ
れらの混合溶媒が使用される。反応温度は出発物質等に
よって異なるが、通常は０℃乃至５０℃である。尚、反
応基質が硫黄原子を有する場合においては、好適には、
塩化アルミニウム−沃化ナトリウムが用いられる。
【００６５】水酸基の保護部分が、脂肪族アシル、芳香
族アシル又はアルコキシカルボニルである場合には、溶
媒の存在下に、塩基で処理することにより除去すること
ができる。塩基としては、化合物の他の部分に影響を与
えないものであれば特に限定はないが、好適にはナトリ
ウムメトキシドのような金属アルコラート類、アンモニ
ア水、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ
金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属水酸化物又は濃アンモニア−メタノール
を用いて実施される。使用される溶媒としては通常の加
水分解反応に使用されるものであれば特に限定はなく、
水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノールのよう
なアルコール類若しくはテトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類のような有機溶媒又は水と有機溶
媒との混合溶媒が好適である。反応温度及び反応時間は
出発物質及び用いる塩基等によって異なり特に限定はな
いが、副反応を抑制するために、通常は０℃乃至１５０
℃で、１乃至１０時間である。
【００６６】水酸基の保護部分が、アルコキシメチル、
テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、テ
トラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル又は置換さ
れたエチルである場合には、通常溶媒中で酸で処理する
ことにより除去することができる。使用される酸として
は、好適には塩酸、酢酸−硫酸、ｐ−トルエンスルホン
酸又は酢酸等であるが、ダウエックス５０Ｗのような弱
酸性の陽イオン交換樹脂も使用することができる。使用
される溶媒としては本反応に関与しないものであれば特
に限定はないが、メタノール、エタノールのようなアル
コール類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒が好適
である。反応温度及び反応時間は出発物質及び用いる酸
の種類等によって異なるが、通常は０℃乃至５０℃で、
１０分乃至１８時間である。　　水酸基の保護部分が、
アルケニルオキシカルボニルである場合は、通常前記水
酸基の保護部分が脂肪族アシル、芳香族アシル又はアル
コキシカルボニルである場合の除去反応の条件と同様に
して塩基と処理することにより脱離させることができる
。
【００６７】水酸基の保護部分がアリルオキシカルボニ
ルの場合は、特にパラジウム及びトリフェニルホスフィ
ン若しくはニッケルテトラカルボニルを使用して除去す
る方法が簡便で、副反応が少なく実施することができる
。
【００６８】アミノ基の保護部分が、シリルの場合には
、通常弗化テトラブチルアンモニウムのような弗素アニ
オンを生成する化合物で処理することにより除去する。 反応溶媒は反応を阻害しないものであれば特に限定はな
いが、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類が好適である。反応温度及び反応時間は特に限定は
ないが、通常室温で１０乃至１８時間反応させる。
【００６９】アミノ基の保護部分が、脂肪族アシル、芳
香族アシル、アルコキシカルボニル又はシッフ塩基を形
成する置換されたメチレンである場合には、水性溶媒の
存在下に酸又は塩基で処理することにより除去すること
ができる。酸としては、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素
酸が用いられる。塩基としては、化合物の他の部分に影
響を与えないものであれば特に限定はないが、好適には
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭
酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアル
カリ金属水酸化物又は濃アンモニア−メタノールを用い
て実施される。使用される溶媒としては通常の加水分解
反応に使用されるものであれば特に限定はなく、水又は
水とメタノール、エタノール、ｎ−プロパノールのよう
なアルコール類若しくはテトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類のような有機溶媒との混合溶媒が
好適である。反応温度及び反応時間は出発物質及び用い
る塩基等によって異なり特に限定はないが、副反応を抑
制するために、通常は０℃乃至１５０℃で、１乃至１０
時間である。
【００７０】アミノ基の保護部分が、アラルキル又はア
ラルキルオキシカルボニルである場合には、白金若しく
はパラジウム炭素のような触媒を使用して、常温で接触
還元を行ない、除去する方法又は酸化剤を用いて除去す
る方法が好適である。
【００７１】還元による除去において使用される溶媒と
しては本反応に関与しないものであれば特に限定はない
が、メタノール、エタノール、イソプロパノールのよう
なアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類、トルエン、ベンゼ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類、ヘキサン、シ
クロヘキサンのような脂肪族炭化水素類、酢酸エチル、
酢酸プロピルのようなエステル類、酢酸のような脂肪酸
類又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒が好適である
。
【００７２】使用される触媒としては、通常、接触還元
反応に使用されるものであれば、特に限定はないが、好
適にはパラジウム炭素、ラネーニッケル、酸化白金、白
金黒、ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニルホス
フィン−塩化ロジウム、パラジウム−硫酸バリウムが用
いられる。
【００７３】圧力は、特に限定はないが、通常１乃至１
０気圧で行なわれる。
【００７４】反応温度及び反応時間は、出発物質及び触
媒の種類等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃で
、５分乃至２４時間実施される。
【００７５】酸化による除去において使用される溶媒と
しては本反応に関与しないものであれば特に限定はない
が、好適には、含水有機溶媒である。このような有機溶
媒として好適には、アセトンのようなケトン類、メチレ
ンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲ
ン化炭化水素類、アセトニトリルのようなニトリル類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンの
ようなエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのような
アミノ類及びジメチルスルホキシドのようなスルホキシ
ド類を挙げることができる。
【００７６】使用される酸化剤としては、通常、酸化は
使用される化合物であれば特に限定はないが、好適には
過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、アンモニウムセリ
ウムナイトレイト（ＣＡＮ）、２，３−ジクロロ−５，
６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）　が用いら
れる。
【００７７】反応温度および反応時間は、出発物質及び
触媒の種類等により異なるが、通常、０℃乃至１５０℃
で、１０分乃至２４時間実施される。
【００７８】アミノ基の保護部分がアルケニルオキシカ
ルボニル基である場合は、通常前記アミノ基の保護部分
が脂肪族アシル、芳香族アシル又は低級アルコキシカル
ボニルである場合の除去反応の条件と同様にして塩基と
処理することにより脱離させることができる。尚、アリ
ルオキシカルボニルの場合は、特にパラジウム及びトリ
フェニルホスフィン若しくはニッケルテトラカルボニル
を使用して除去する方法が簡便で、副反応が少なく実施
することができる。
【００７９】メルカプト基の保護部分が、アラルキル又
はアラルキルオキシカルボニルである場合には、通常、
還元剤と接触させることにより除去することができる。 例えば、パラジウム炭素、白金、ラネ−ニッケルのよう
な触媒を用い、常温にて接触還元を行なうことにより達
成される。反応は溶媒の存在下に行なわれ、使用される
反応触媒としては本反応に関しないものであれば特に限
定はないが、メタノール、エタノールのようなアルコー
ル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類、酢酸のような脂肪酸又はこれらの有機溶媒と水と
の混合溶媒が好適である。反応温度及び反応時間は出発
物質及び使用する還元剤等によって異なるが、通常は０
℃乃至常温で、５分乃至１２時間である。
【００８０】又、液体アンモニア中若しくはメタノール
、エタノールのようなアルコール中において、−７８℃
〜−２０℃で、金属リチウム若しくはナトリウムを作用
させることによっても除去できる。
【００８１】更に、塩化アルミニウム−沃化ナトリウム
又はトリメチルシリルイオダイドのようなアルキルシリ
ルハライド類を用いても除去することができる。反応は
溶媒の存在下に行なわれ、使用される反応溶媒としては
本反応に関与しないものであれば特に限定はないが、好
適には、アセトニトリルのようなニトリル類、メチレン
クロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類
又はこれらの混合溶媒が使用される。反応温度は出発物
質等によって異なるが、通常は０℃乃至５０℃である。
【００８２】メルカプト基の保護部分がｔ−ブトキシカ
ルボニルのようなアルコキシカルボニル又はアリールメ
チルである場合には、溶媒の存在下に、酸で処理するこ
とにより除去することができる。使用される酸としては
、好適にはトリフルオロ酢酸、酢酸−臭化水素酸などが
挙げられる。
【００８３】使用される溶媒としては本反応に関与しな
いものであれば特に限定はないが、メタノール、エタノ
ールのようなアルコール類；テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル類又はこれらの有機溶媒と水と
の混合溶媒が好適である。反応温度及び反応時間は出発
物質及び用いる酸の種類等によって異なるが、通常は０
℃乃至５０℃で、１０分乃至１８時間である。
【００８４】メルカプト基の保護部分は、脂肪族アシル
、芳香族アシル又はアルコキシカルボニルである場合に
は、溶媒の存在下に、塩基で処理することにより除去す
ることができる。塩基としては、化合物の他の部分に影
響を与えないものであれば、特に限定はないが、好適に
は、ナトリウムメトキシドのような金属アルコラート類
、アンモニア水、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのよう
なアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムのようなアルカリ金属水酸化物又は濃アンモニア−
メタノールを用いて実施される。使用される溶媒として
は通常の加水分解反応に使用されるものであれば特に限
定はなく、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ールのようなアルコール類若しくはテトラヒドロフラン
、ジオキサンのようなエーテル類のような有機溶媒又は
水と有機溶媒との混合溶媒が好適である。反応温度及び
反応時間は出発物質及び用いる塩基等によって異なり特
に限定はないが、副反応を抑制するために、通常は０℃
乃至１５０℃で、１乃至１０時間である。
【００８５】メルカプト基の保護部分が、テトラヒドロ
ピラニルである場合には、通常溶媒中で酸で処理するこ
とにより除去することができる。使用される酸としては
、好適には塩酸、酢酸−硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸
又は酢酸等であるが、ダウエックス５０Ｗのような強酸
性の陽イオン交換樹脂も使用することができる。使用さ
れる溶媒としては本反応に関与しないものであれば特に
限定はないが、メタノール、エタノールのようなアルコ
ール類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエー
テル類又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒が好適で
ある。反応温度及び反応時間は出発物質及び用いる酸の
種類等によって異なるが、通常は０℃乃至５０℃で、１
０分乃至１８時間である。
【００８６】メルカプト基の保護部分が、アルケニルオ
キシカルボニルである場合は、通常前記水酸基の保護基
が脂肪族アシル基、芳香族アシル基又はアルコキシカル
ボニル基である場合の除去反応の条件と同様にして塩基
と処理することにより脱離させることができる。
【００８７】尚、アリルオキシカルボニルの場合は、特
にパラジウム及びトリフェニルホスフィン若しくはニッ
ケルテトラカルボニルを使用して除去する方法が簡便で
、副反応が少なく実施することができる。
【００８８】メルカプト基の保護部分が、Ｓ−２−ピリ
ジンスルフェニル、Ｓ−３−ニトロ−２−ピリジンスル
フェニルの場合は、トリフェニルホスフィン、ピロリジ
ン、ピペリジン、モルホリンなどの二級アミンと反応さ
せることにより、除去できる。
【００８９】カルボキシ基の保護部分として、低級アル
キル又はアリールを使用した場合には、酸又は塩基で処
理することにより除去することができる。
【００９０】酸としては、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水
素酸が用いられ、塩基としては、化合物の他の部分に影
響を与えないものであれば特に限定はないが、好適には
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭
酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアル
カリ金属水酸化物又は濃アンモニア−メタノールを用い
て実施される。
【００９１】使用される溶媒としては通常の加水分解反
応に使用されるものであれば特に限定はなく、水又は水
とメタノール、エタノール、ｎ−プロパノールのような
アルコール類若しくはテトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類のような有機溶媒との混合溶媒が好
適である。反応温度及び反応時間は出発物質及び用いる
塩基等によって異なり特に限定はないが、副反応を抑制
するために、通常は０℃乃至５０℃で、１乃至１０時間
である。
【００９２】カルボキシ基の保護部分がジフェニルメチ
ルのようなジアリール置換メチルである場合には、通常
酸性条件下で除去する。使用される反応溶媒としてはア
ニソールのような芳香族炭化水素類がよく、酸としては
トリフルオロ酢酸のようなフッ素置換有機酸が用いられ
る。反応温度及び反応時間は出発物質等によって異なる
が、通常は室温で３０分乃至１０時間である。
【００９３】カルボキシ基の保護部分がアラルキル又は
ハロゲノ低級アルキルである場合には、通常還元剤と接
触させることにより除去することができる。
【００９４】還元剤としては、カルボキシ基の保護部分
がハロゲノ低級アルキルである場合には、亜鉛−酢酸が
好適であり、アラルキルである場合には、パラジウム炭
素、白金のような触媒を用い、接触還元を行なうか、又
は硫化カリウム、硫化ナトリウムのようなアルカリ金属
硫化物を用いて実施される。
【００９５】反応は溶媒の存在下に行なわれ、使用され
る溶媒としては本反応に関与しないものであれば特に限
定はないが、メタノール、エタノールのようなアルコー
ル類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類；酢酸のような脂肪酸又はこれらの有機溶媒と水と
の混合溶媒が好適である。
【００９６】反応温度及び反応時間は出発物質及び用い
る還元剤等によって異なるが、通常は０℃乃至室温付近
で、５乃至１２時間である。
【００９７】カルボキシ基の保護部分がアルコキシメチ
ルである場合には、通常酸で処理することにより除去す
ることができる。使用される酸としては、好適には塩酸
、酢酸−硫酸又はｐ−トルエンスルホン酸−酢酸等であ
る。反応は溶媒の存在下に行なわれ、使用される溶媒と
しては本反応に関与しないものであれば特に限定はない
が、メタノール、エタノールのようなアルコール類；テ
トラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類又は
これらの有機溶媒と水との混合溶媒が好適である。反応
温度及び反応時間は出発物質及び用いる酸の種類等によ
って異なるが、通常は０℃乃至５０℃で、１０分乃至１
８時間である。
【００９８】尚、所望により、常法に従って、上記生成
したカルボン酸化合物を水と酢酸エチルのような水と混
和しない有機溶媒との混合溶媒に溶かし、炭酸水素ナト
リウム水溶液、炭酸カリウム水溶液のようなアルカリ金
属炭酸塩若しくは重炭酸塩水溶液を、０℃乃至室温下に
加え、ｐＨ７付近とし析出した沈殿を濾取することによ
りアルキル金属塩を形成することができる。
【００９９】更に、このようにして製造した塩、又はカ
ルボン酸化合物をテトラヒドロフランのようなエーテル
類又はＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、トリエチ
ルホスフェートのような極性溶媒類に溶解し、２当量の
トリエチルアミン、ジシクロヘキシルアミンのような有
機塩基、ナトリウムヒドリドのような水素化アルカリ金
属類又は炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムのようなアルカリ金属炭酸塩若しくは重炭酸塩を
反応させることによって生成した塩を使用し、これにア
セトキシメチルクロリド、プロピオニルオキシメチルプ
ロミドのような脂肪族アシルオキシメチルハライド類、
１−メトキシカルボニルオキシエチルクロリド、１−エ
トキシカルボニルオキシエチルイオダイドのような１−
低級アルコキシカルボニルオキシエチルハライド類、フ
タリジルハライド類又は（２−オキソ−５−メチル−１
，３−ジオキソレン−４−イル）メチルハライド類を反
応させることにより、生体内で加水分解されやすいカル
ボキシ基の保護基で再び保護されたエステル体を製造す
ることができる。反応溶媒は反応を阻害するものでなけ
れば特に限定はないが、好適には上記極性溶媒を使用す
る。反応温度及び反応時間は出発物質、溶媒及び反応試
薬の種類によって異なるが、通常０℃乃至１００℃の範
囲で、０．５　乃至１０時間反応させる。
【０１００】本発明によって得られる前記一般式（ＩＩ
）を有する化合物としては例えば表Ｉに示す化合物をあ
げることができる。
【０１０１】表　　１　　　　例示化合物
【０１０２】
【化１１】
【０１０３】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ１　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ２　　　
─────────────────────────
─────────　　　　　　　　１　　　　　　　
　ＣＨ３ＣＨ２ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ＣＨ３ＣＨ２ＣＯ　　　　　　２　　　　　　　　
ＣＨ３ＣＨ２ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｈ　　　　　　　３　　　　　　　　　　　
　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ
３ＣＨ２ＣＯ　　　　　　４　　　　　　　　ＣＨ３Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３
ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ　　　　　　　５　　　　　　　　Ｃ
Ｈ３（ＣＨ２）３ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　
ＣＨ３（ＣＨ２）３ＣＯ　　　　　　　６　　　　　　
　　ＣＨ３（ＣＨ２）４ＣＯ　　　　　　　　　　　　
　　　ＣＨ３（ＣＨ２）４ＣＯ　　　　　　　７　　　
　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＯ　　　　　　　　　
　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＯ　　　　　　　８
　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＯ　　　　９
　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）６ＣＯ　　　　　　　　　　
　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）６ＣＯ　　　　　１０　　
　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　１１　
　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）７ＣＯ　　　　　　　
　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）７ＣＯ　　　　　１
２　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　
１３　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）８ＣＯ　　　　
　　　　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）８ＣＯ　　　
　　１４　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）８ＣＯ　
　　　　１５　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）９ＣＯ
　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）９Ｃ
Ｏ　　　　　１６　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　　
　　　　　　　１７　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）
１０ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２
）１０ＣＯ　　　　１８　　　　　　　　　　　　Ｈ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃
　　　　　　　　　　１９　　　　　　　　ＣＨ３（Ｃ
Ｈ２）１１ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（
ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　２０　　　　　　　　　　　
　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　〃　　　　　　　　　　２１　　　　　　　　ＣＨ
３（ＣＨ２）１２ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　Ｃ
Ｈ３（ＣＨ２）１２ＣＯ　　　　２２　　　　　　　　
　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　〃　　　　　　　　　　２３　　　　　　　
　ＣＨ３（ＣＨ２）１３ＣＯ　　　　　　　　　　　　
　　ＣＨ３（ＣＨ２）１３ＣＯ　　　　２４　　　　　
　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　２５　　　　
　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１４ＣＯ　　　　　　　　　
　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１４ＣＯ　　　　２６　　
　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１４ＣＯ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　２７
　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１４ＣＯ　　　　
２８　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　
　　　　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１５ＣＯ　　
　　２９　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１５ＣＯ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　
　　　　３０　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１５
ＣＯ　　　　３１　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１
６ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）
１６ＣＯ　　　　３２　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２
）１６ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　
　　　　　　　　　　３３　　　　　　　　　　　　Ｈ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（
ＣＨ２）１６ＣＯ　　　　３４　　　　　　　　ＣＨ３
（ＣＨ２）１７ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ
３（ＣＨ２）１７ＣＯ　　　　３５　　　　　　　　　
　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＣＨ３（ＣＨ２）１７ＣＯ　　　　３６　　　　　　　
　ＣＨ３（ＣＨ２）１８ＣＯ　　　　　　　　　　　　
　　ＣＨ３（ＣＨ２）１８ＣＯ　　　　３７　　　　　
　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１８ＣＯ　　３８　　　　Ｃ
Ｈ３（ＣＨ２）１９ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　
ＣＨ３（ＣＨ２）１９ＣＯ　　　　３９　　　　　　　
　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ＣＨ３（ＣＨ２）１９ＣＯ　　　　４０　　　　　
　　　ＣＨ３（ＣＨ２）２０ＣＯ　　　　　　　　　　
　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）２０ＣＯ　　　　４１　　　
　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）２０ＣＯ　　　　４２　
　　　　　　　（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＣＯ　　　　　
　　　　　　　　（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＣＯ　　　　
　４３　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　
　　４４　　　　　　　　（ＣＨ３）３ＣＣＯ　　　　
　　　　　　　　　　　　　（ＣＨ３）３ＣＣＯ　　　
　　４５　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　
　　　４６　　　　　　　　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＯ　
　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＯ
　　　　　４７　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　　　
　　　　　　４８　　　　　　　　ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ
ＣＯ　　　　４９　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ
ＣＯ　　　　５０　　　　　　　　（ＣＨ３）２Ｃ＝Ｃ
ＨＣＯ　　　　　　　　　　　　　　（ＣＨ３）２Ｃ＝
ＣＨＣＯ　　　　５１　　　　　　　　　　　　Ｈ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　
　　　　　　　　　５２　　　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＣＨ
＝ＣＨＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ２Ｈ５Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣＯ　　　　　５３　　　　　　　　　　　　
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　〃　　　　　　　　　　５４　　　　　　　　Ｈ２Ｃ
＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＯ　　　　　　　　　　　　Ｈ２
Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＯ　　　　５５　　　　　　　
　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＯ　　　　５６　　　
　　　　　ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＯ　　　　
　　　　　　ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＯ　　　
　５７　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　
　　５８　　　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｃ
Ｏ　　　　　　　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＣＨ＝ＣＨＣＨ２
ＣＯ　　　　５９　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　　
　　　　　　　６０　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）
４ＣＨ＝ＣＨＣＯ　　　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２
）４ＣＨ＝ＣＨＣＯ　　　　６１　　　　　　　　　　
　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　〃　　　　　　　　　　６２　　　　　　　　Ｃ
Ｈ３（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨＣＯ　　　　　　　　　　
ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨＣＯ　　　　６３　　　
　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　６４　　
　　　　　　Ｈ２Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ２）７ＣＯ　　　　　
　　　　　　　Ｈ２Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ２）７ＣＯ−　　　
　　６５　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　
　　　６６　　　　　　　　Ｈ２Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ２）８
ＣＯ　　　　　　　　　　　　Ｈ２Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ２）
８ＣＯ−　　　６７　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　Ｈ２Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ２）８Ｃ
Ｏ−　　　　　６８　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）
３ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７ＣＯ　　　　ＣＨ３（ＣＨ２
）３ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７ＣＯ　　　　６９　　　　
　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　７０　　　
　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７
ＣＯ　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）
７ＣＯ　　　　７１　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　
　　　　　　　　７２　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２
）７ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７ＣＯ　　　　ＣＨ３（ＣＨ
２）７ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７ＣＯ−　　　　　７３　
　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　７４
　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）３（ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ
Ｈ）２−　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）３（ＣＨ２ＣＨ＝
ＣＨ）２−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　（ＣＨ２）７ＣＯ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　（ＣＨ２）７ＣＯ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　７５　　　　　　　　
　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　〃　　　　　　　　　　７６　　　　　　　
　ＣＨ３（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ）３（ＣＨ２）７ＣＯ　　
　　ＣＨ３（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３（ＣＨ２）７ＣＯ
　　　　　７７　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７
８　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）３（ＣＨ２ＣＨ＝
ＣＨ）３−　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）３（ＣＨ２ＣＨ
＝ＣＨ）３−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　（ＣＨ２）４ＣＯ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　（ＣＨ２）４ＣＯ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　７９　　　　ＣＨ３
（ＣＨ２）４（ＣＨ＝ＣＨＣＨ２）４（ＣＨ２）２ＣＯ
　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）４（ＣＨ＝ＣＨＣＨ２）４（
ＣＨ２）２ＣＯ　　　　８０　　　　ＣＨ３（ＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ＣＨ）６（ＣＨ２）２ＣＯ　　　　　　　　ＣＨ３
（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ）６（ＣＨ２）２ＣＯ　　　　　　
　　　　　　８１　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）
４（ＣＨ＝ＣＨＣＨ２）４（ＣＨ２）２ＣＯ　　　　　
　８２　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）５Ｃ（ＯＨ）Ｈ−ＣＨ
２ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ　　ＣＨ３（ＣＨ２）５Ｃ（ＯＨ）
Ｈ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ　　　　８３　　　　　　
　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　〃　　　　　　　　　　８４　　　　　
　　　ＨＯＣＨ２（ＣＨ２）１４ＣＯ　　　　　　　　
　　　　ＨＯＣＨ２（ＣＨ２）１４ＣＯ　　　　８５　
　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　８６
　（４−ＣＨ３Ｏ−Ｐｈ）２ＰｈＣ−ＯＣＨ２（ＣＨ２
）１４ＣＯ　　（４−ＣＨ３Ｏ−Ｐｈ）２ＰｈＣ−ＯＣ
Ｈ２（ＣＨ２）１４ＣＯ　　　　　８７　　　　　　　
　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　〃　　　　　　　　　　８８　　　　　　
　　ＨＣ≡ＣＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ＨＣ≡ＣＣＯ　　　　　８９　　　　　　　　　　
　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　〃　　　　　　　　　　９０　　　　　　　　Ｃ
Ｈ３Ｃ≡ＣＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ
Ｈ３Ｃ≡ＣＣＯ　　　　　９１　　　　　　　　　　　
　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　〃　　　　　　　　　　９２　　　　　　　　ＣＨ
３（ＣＨ２）４Ｃ≡ＣＣＯ　　　　　　　　　　　ＣＨ
３（ＣＨ２）４Ｃ≡ＣＣＯ　　　　　９３　　　　　　
　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　〃　　　　　　　　　　９４　　　　　
　　　ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＯ　　　　　　　　　　　　　
　　　　ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＯ−　　　　９５　　　　　
　　　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｈ　　　　　９６　　　　　　　　　　
　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ
Ｈ３ＯＣＨ２ＣＯ−　　　　９７　　　　　　　　ＣＨ
３（ＣＨ２）１１ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＯ−　　　　　　Ｃ
Ｈ３（ＣＨ２）１１ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＯ　　　　　９８
　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　９
９　　　　　　　　ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２）９ＣＯ　　　　
　　　　　　　　　　ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２）９ＣＯ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　
　　　ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　　　　　　
　　　　ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１０１　　　　　　　　ＣＨ３
Ｏ（ＣＨ２）１３ＣＯ　　　　　　　　　　　　　ＣＨ
３Ｏ（ＣＨ２）１３ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１０２　　　　　　　　ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２）
１５ＣＯ　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２
）１５ＣＯ　　　１０３　　　　　　　　　　　　Ｈ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３Ｏ（
ＣＨ２）１３ＣＯ　　　　　１０４　　　　　　　　Ｐ
ｈＯＣＨ２ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＰｈＯＣＨ２ＣＯ　　１０５　　　　　　　　　　Ｈ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃
　　　　　　　　１０６　　　　　　　　ＰｈＣＨ２Ｃ
Ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＰｈＣＨ２
ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１０７　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　
　　１０８　　　　　　　　ＰｈＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ　
　　　　　　　　　　　　　　ＰｈＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ
　　　１０９　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　　　　
　　　１１０　　　　　　　　ＰｈＣＨ２ＣＨ２ＣＯ　
　　　　　　　　　　　　　　　ＰｈＣＨ２ＣＨ２ＣＯ
　　１１１　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　ＰｈＣＨ２ＣＨ２ＣＯ　
　１１２　　　　　　　　Ｐｈ（ＣＨ２）５ＣＯ　　　
　　　　　　　　　　　　　Ｐｈ（ＣＨ２）５ＣＯ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１３　　
　　　　　　ＰｈＣＨ＝ＣＨＣＯ　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＰｈＣＨ＝ＣＨＣＯ　　　１１４　　　
　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　１１５　　　
　　　　　β−Ｎｐ−（ＣＨ２ＣＯ）　　　　　　　　
　　　　　β−Ｎｐ−（ＣＨ２ＣＯ）　　　１１６　　
　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　１１７　　
　　　　　　ＰｈＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＰｈＣＯ　　１１８　　　　　　　　　
　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　〃　　　　　　　　１１９　　　　　　　　２
−Ｆｕｒ−ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２−Ｆｕｒ−ＣＯ　　１２０　　　　　　　　　　　　
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　〃　　　　　　　　１２１　　　　　　　　２−Ｆｕ
ｒ−（ＣＨ＝ＣＨＣＯ）　　　　　　　　　　　２−Ｆ
ｕｒ−（ＣＨ＝ＣＨＣＯ）　　　　　　　　　　　　　
　　　　１２２　　　　　　　　３−Ｔｈｉ−ＣＯ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３−Ｔｈｉ−ＣＯ　
１２３　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　１２４　　　
　　　　　２−Ｔｈｉ−（ＣＨ＝ＣＨＣＯ）　　　　　
　　　　　　２−Ｔｈｉ−（ＣＨ＝ＣＨＣＯ）　　　　
　　　　　　　　　　　　　１２５　　　　　　　　３
−Ｔｈｉ−ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　Ｈ　　　１２６　　　　　　　　２−Ｔｈｉ−
ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　２−Ｔｈｉ
−ＣＯ　　１２７　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　　
　　　　　１２８　　　　　　　　２−Ｔｈｉ−ＣＨ２
ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　２−Ｔｈｉ−ＣＨ
２ＣＯ　　　１２９　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　
　　　　　　１３０　　　　　　　　４−（２−ＮＨ２
−Ｔｈｉｚ）−（ＣＨ２ＣＯ）　　　　４−（２−ＮＨ
２−Ｔｈｉｚ）−（ＣＨ２ＣＯ）　　１３１　　　　　
　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　〃　　　　　　　　１３２　　　　　
　　　２−（５−ｏｘｏ−Ｐｙｒｄ）−ＣＯ　　　　　
　　　　２−（５−ｏｘｏ−Ｐｙｒｄ）−ＣＯ　　　１
３３　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　１
３４　　　　　　　　３−Ｉｓｏｘ−ＣＯ　　　　　　
　　　　　　　　　　　３−Ｉｓｏｘ−ＣＯ　　　１３
５　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　１３
６　　　　　　　　４−Ｉｓｏｘ−ＣＯ　　　　　　　
　　　　　　　　　　４−Ｉｓｏｘ−ＣＯ　　　１３７
　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　１３８
　　　　　　　２−（６−ｏｘｏ−Ｐｉｐ）−ＣＯ　　
　　　　　　　　　２−（６−ｏｘｏ−Ｐｉｐ）−ＣＯ
　　　　　　　　　　　　　　　　１３９　　　　　　
　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　〃　　　　　　　　１４０　　　　　　
　　Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）２ＣＯ　　　　　　　　　　　　
　　　Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）２ＣＯ　　　１４１　　　　　
　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　〃　　　　　　　　１４２　　　　　
　　　Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）５ＣＯ　　　　　　　　　　　
　　　　Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）５ＣＯ　　　１４３　　　　
　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　〃　　　　　　　　１４４　　　　
　　　　Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　　　　　　
　　　　　Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　１４５　　　
　　　　　Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　１４６　　
　　　　　　Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　　　　　
　　　　　　　Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　１４７　
　　　　　　　Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　１４８　　　　　　
　　ＴｒｏｃＮＨ（ＣＨ２）２ＣＯ　　　　　　　　　
　　　ＴｒｏｃＮＨ（ＣＨ２）２ＣＯ　　１４９　　　
　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　１５０　　　
　　　　　ＴｒｏｃＮＨ（ＣＨ２）５ＣＯ　　　　　　
　　　　　　ＴｒｏｃＮＨ（ＣＨ２）５ＣＯ　　１５１
　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　１５２
　　　　　　　　ＴｒｏｃＮＨ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　
　　　　　　　　　ＴｒｏｃＮＨ（ＣＨ２）１１ＣＯ　
　　１５３　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　
　　１５４　　　　　　　　ＴｒｏｃＮＨ（ＣＨ２）１
５ＣＯ　　　　　　　　　　　ＴｒｏｃＮＨ（ＣＨ２）
１５ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　１５５　
　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１５６　　　　　　　　
ＡｏｃＮＨ（ＣＨ２）２ＣＯ　　　　　　　　　　　　
　ＡｏｃＮＨ（ＣＨ２）２ＣＯ　　　１５７　　　　　
　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　〃　　　　　　　　１５８　　　　　
　　　ＡｏｃＮＨ（ＣＨ２）５ＣＯ　　　　　　　　　
　　　　ＡｏｃＮＨ（ＣＨ２）５ＣＯ　　　１５９　　
　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　１６０　　
　　　　　　ＡｏｃＮＨ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　　
　　　　　　　ＡｏｃＮＨ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１６１　　　　　　　　
　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１６２　　　　　　　　ＡｏｃＮＨ（Ｃ
Ｈ２）１５ＣＯ　　　　　　　　　　　　ＡｏｃＮＨ（
ＣＨ２）１５ＣＯ　　１６３　　　　　　　　　　　　
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　〃　　　　　　　　１６４　　　　　　ＦｍｏｃＮＨ
（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　　　　　　　　　　Ｆｍｏ
ｃＮＨ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　　　　　　　　　　
　　　　１６５　　　　　　Ｐｈ３ＣＳＮＨ（ＣＨ２）
１１ＣＯ　　　　　　　　　　　　Ｐｈ３ＣＳＮＨ（Ｃ
Ｈ２）１１ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　１６
６　　　　　　　　ＣｌＣＨ２ＣＯ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　ＣｌＣＨ２ＣＯ　　　１６７　　
　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　１６８　　
　　　　　　ＦＣＨ２ＣＯ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＦＣＨ２ＣＯ　　１６９　　　　　　　
　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　〃　　　　　　　　１７０　　　　　　　
　ＢｒＣＨ２ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ＢｒＣＨ２ＣＯ　　　１７１　　　　　　　　　　
　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　〃　　　　　　　　１７２　　　　　　　　Ｂｒ
ＣＨ２ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　Ｈ　　　１７３　　　　　　　　ＩＣＨ２ＣＯ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＩＣＨ２ＣＯ
　　１７４　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　１７５　
　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　ＩＣＨ２ＣＯ　　１７６　　　　　　
　　ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　
　　　ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＯ　　　１７７　　　　　　　
　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　〃　　１７８　　　　　　　　ＣＨ３Ｓ（
ＣＨ２）２ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３Ｓ
（ＣＨ２）２ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１７９　　　　　　　　ＣＨ３Ｓ（ＣＨ２）９Ｃ
Ｏ　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３Ｓ（ＣＨ２）９
ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１８０
　　　　　　　　ＣＨ３Ｓ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　
　　　　　　　　　ＣＨ３Ｓ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１８１　　　　　　
　　ＣＨ３Ｓ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　　　　　　　　
　　　ＣＨ３Ｓ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１８２　　　　　　　　ＣＨ３Ｓ
Ｏ２ＣＨ２ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３
ＳＯ２ＣＨ２ＣＯ　　　１８３　　　　　　　　　　　
　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　〃　　１８４　　　　　　　　ＣＨ３ＳＯ２（ＣＨ
２）９ＣＯ　　　　　　　　　　　　ＣＨ３ＳＯ２（Ｃ
Ｈ２）９ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
８５　　　　　　　　ＣＨ３ＳＯ２（ＣＨ２）１１ＣＯ
　　　　　　　　　　　ＣＨ３ＳＯ２（ＣＨ２）１１Ｃ
Ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　１８６　　　　
　　　　ＣＨ３ＳＯ２（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　　　　
　　　　　ＣＨ３ＳＯ２（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　　　
　　　　　　　　　　　　１８７　　　　　　　　ＣＨ
３ＳＯＣＨ２ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ
Ｈ３ＳＯＣＨ２ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１８８　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　
１８９　　　　　　　　ＣＨ３ＳＯ（ＣＨ２）９ＣＯ　
　　　　　　　　　　　　ＣＨ３ＳＯ（ＣＨ２）９ＣＯ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１９０　　　
　　　　　ＣＨ３ＳＯ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　　　
　　　　　　ＣＨ３ＳＯ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１９１　　　　　　　　Ｃ
Ｈ３ＳＯ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　　　　　　　　　　
ＣＨ３ＳＯ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１９２　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２
）５ＳＣＨ２ＣＯ　　　　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ
２）５ＳＣＨ２ＣＯ　　　１９３　　　　　　　　　　
　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　〃　　１９４　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）
１１ＳＣＨ２ＣＯ　　　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２
）１１ＳＣＨ２ＣＯ　　１９５　　　　　　　　　　　
　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　〃　　１９６　　　　　　　　ＰｈＳＣＨ２ＣＯ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　ＰｈＳＣＨ２ＣＯ
　　１９７　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　１９８　
　　　　　　　ＰｈＳ（ＣＨ２）９ＣＯ　　　　　　　
　　　　　　　　ＰｈＳＣＨ９ＣＯ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１９９　　　　　　　
　ＰｈＳ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　　　　　　　　　
　　ＰｈＳＣＨ１１ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　２００　　　　　　　　ＰｈＳ（Ｃ
Ｈ２）１５ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　ＰｈＳＣ
Ｈ１５ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２０１　　　　　　　　ＰｈＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ
２ＣＯ　　　　　　　　　　　　ＰｈＣＨ２ＣＨ２ＳＣ
Ｈ２ＣＯ　　２０２　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　
２０３　　　　　　　　ＰｈＣＨ２ＳＳＣＨ２ＣＯ−　
　　　　　　　　　　　　ＰｈＣＨ２ＳＳＣＨ２ＣＯ　
　２０４　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　２０５　　
　　　　　　ＰｈＣＨ２ＳＳ（ＣＨ２）９ＣＯ−　　　
　　　　　　　ＰｈＣＨ２ＳＳ（ＣＨ２）９ＣＯ　　　
　　　　　　　　　　　　　　２０６　　　　　　　　
ＰｈＣＨ２ＳＳ（ＣＨ２）１１ＣＯ−　　　　　　　　
　ＰｈＣＨ２ＳＳ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　　　　　
　　　　　　　　２０７　　　　　　　　ＰｈＣＨ２Ｓ
Ｓ（ＣＨ２）１５ＣＯ−　　　　　　　　　ＰｈＣＨ２
ＳＳ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　
　　２０８　　　　　　　　（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣＨ
２ＣＯ　　　　　　　　　　　（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ
Ｈ２ＣＯ　　　２０９　　　　　　　　　　　　〃　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　
２１０　　　　（ＣＨ３ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ２）９ＣＯ
　　　　　　　　（ＣＨ３ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ２）９Ｃ
Ｏ　　　　　　　　　　　　　　２１１　　　　　　　
　（ＣＨ３ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　　
　　（ＣＨ３ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　
　　　　　　　　　２１２　　　　　　　　（ＣＨ３Ｃ
Ｈ２）２Ｎ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　　　　　（ＣＨ３
ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　　　　　　　　
　　　２１３　　　　　　　　４−（１−ＣＨ３−Ｐｉ
ｚ）−（ＣＨ２ＣＯ）　　　　　４−（１−ＣＨ３−Ｐ
ｉｚ）−（ＣＨ２ＣＯ）　　　２１４　　　　　　　　
　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　〃　　２１５　　　　　　　　４−（１−Ｃ
Ｈ３−Ｐｉｚ）−（（ＣＨ２）１５ＣＯ）　４−（１−
ＣＨ３−Ｐｉｚ）−（（ＣＨ２）１５ＣＯ）　　　　　
　　２１６　　　　　　　　（ＣＨ３）２Ｎ（ＣＨ２）
９ＣＯ　　　　　　　　　　（ＣＨ３）２Ｎ（ＣＨ２）
９ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　２１７　
　　　　　　　（ＣＨ３）２Ｎ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　
　　　　　　　（ＣＨ３）２Ｎ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　
　　　　　　　　　　　　　　　２１８　　　　　　　
　（ＣＨ３）２Ｎ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　　　　　　
　（ＣＨ３）２Ｎ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　　　　　　
　　　　　　　　　２１９　　　　　　　　４−Ｍｏｒ
−（ＣＨ２ＣＯ）　　　　　　　　　　　　　　　４−
Ｍｏｒ−（ＣＨ２ＣＯ）　　　２２０　　　　　　　　
　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　Ｈ　　　２２１　　　　　　　　４−Ｍｏｒ−
（（ＣＨ２）１５ＣＯ）　　　　　　　　　４−Ｍｏｒ
−（（ＣＨ２）１５ＣＯ）　　　　　　　　　　　　　
　　２２２　　　　　　　　４−Ｍｏｒ−（（ＣＨ２）
１５ＣＯ）　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　２２３
　　　　　　　　１−Ｐｙｒｄ−（ＣＨ２ＣＯ）　　　
　　　　　　　　　１−Ｐｙｒｄ−（ＣＨ２ＣＯ）　　
２２４　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　２２５　　　
　　　　　１−Ｐｙｒｄ−（（ＣＨ２）１５ＣＯ）　　
　　　　　　１−Ｐｙｒｄ−（（ＣＨ２）１５ＣＯ）　
　２２６　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２２７　　　
　　　　　Ｃ２Ｈ５ＯＯＣ（ＣＨ２）１２ＣＯ　　　　
　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＯＯＣ（ＣＨ２）１２ＣＯ　　２
２８　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　〃　　２２９　　　　
　　　　ＣＨ３ＯＯＣ（ＣＨ２）１０ＣＯ　　　　　　
　　　　　ＣＨ３ＯＯＣ（ＣＨ２）１０ＣＯ　　　　　
　　　　　　　　　　　　２３０　　　　　　　　Ｈ２
ＮＣＯ（ＣＨ２）１２ＣＯ　　　　　　　　　　　　Ｈ
２ＮＣＯ（ＣＨ２）１２ＣＯ　　２３１　　　　　　　
　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　〃　　２３２　　　　　　　　Ｈ２ＮＣＯ
（ＣＨ２）１０ＣＯ　　　　　　　　　　　　Ｈ２ＮＣ
Ｏ（ＣＨ２）１０ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２３３　　　　　　　　Ｈ２ＮＣＯ（ＣＨ２）１
４ＣＯ　　　　　　　　　　　　Ｈ２ＮＣＯ（ＣＨ２）
１４ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　２３４
　　　　　　　　ＨＯＯＣ（ＣＨ２）１２ＣＯ　　　　
　　　　　　　　　ＨＯＯＣ（ＣＨ２）１２ＣＯ　　　
２３５　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　２３６　　　
　　　　　ＮＣ（ＣＨ２）１０ＣＯ　　　　　　　　　
　　　　　　ＮＣ（ＣＨ２）１０ＣＯ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２３７　　　　　　　　Ｎ
Ｃ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　
ＮＣ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２３８　　　　　　　　ＨＯ（ＣＨ２）
２ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　ＨＯ（ＣＨ２
）２ＣＯ　２３９　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　〃　　２４０　　　　
　　　　ＨＯ（ＣＨ２）５ＣＯ　　　　　　　　　　　
　　　　　ＨＯ（ＣＨ２）５ＣＯ　　２４１　　　　　
　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ＨＯ（ＣＨ２）５ＣＯ　　２４２　　　　　　
　　ＨＯ（ＣＨ２）９ＣＯ　　　　　　　　　　　　　
　　　ＨＯ（ＣＨ２）９ＣＯ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２４３　　　　　　　　　　　　
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＨＯ（
ＣＨ２）９ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２４４　　　　　　　　ＨＯ（ＣＨ２）１１Ｃ
Ｏ　　　　　　　　　　　　　　　ＨＯ（ＣＨ２）１１
ＣＯ　　　２４５　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　２
４６　　　　　　　　ＨＯ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　　
　　　　　　　　　　　ＨＯ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２４７　　　　
　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２４８　　　　　　　　ＭＥＭ
Ｏ（ＣＨ２）９　ＣＯ　　　　　　　　　　　　　ＭＥ
ＭＯ（ＣＨ２）９　ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２４９　　　　　　　　ＭＥＭＯ（ＣＨ２）
１１ＣＯ　　　　　　　　　　　　　ＭＥＭＯ（ＣＨ２
）１１ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
５０　　　　　　　　ＭＥＭＯ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　
　　　　　　　　　　　ＭＥＭＯ（ＣＨ２）１５ＣＯ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５１　　　　
　　　　ＭＯＭＯ（ＣＨ２）９　ＣＯ　　　　　　　　
　　　　　ＭＯＭＯ（ＣＨ２）９　ＣＯ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　２５２　　　　　　　　ＭＯ
ＭＯ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　　　　　　　　　　Ｍ
ＯＭＯ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　２５３　　　　　　　　ＭＯＭＯ（ＣＨ２
）１５ＣＯ　　　　　　　　　　　　　ＭＯＭＯ（ＣＨ
２）１５ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２５４　　　　　　　　ＨＳ（ＣＨ２）２ＣＯ　　　　
　　　　　　　　　　　　ＨＳ（ＣＨ２）２ＣＯ　　２
５５　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　２５６　　　　
　　　　ＨＳ（ＣＨ２）５ＣＯ　　　　　　　　　　　
　　　　　ＨＳ（ＣＨ２）５ＣＯ　　２５７　　　　　
　　　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｈ　　　２５８　　　　　　　　ＨＳ（
ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　ＨＳ
（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２５９　　　　　　　　　　　　〃　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２６
０　　　　　　　　ＨＳ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　　　
　　　　　　　　　　ＨＳ（ＣＨ２）１５ＣＯ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２６１　　　　　
　　　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２６２　　　　　　　　ＣＨ３Ｃ
ＯＳ（ＣＨ２）９ＣＯ　　　　　　　　　　　　ＣＨ３
ＣＯＳ（ＣＨ２）９ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２６３　　　　　　　　ＣＨ３ＣＯＳ（ＣＨ２
）１１ＣＯ　　　　　　　　　　　ＣＨ３ＣＯＳ（ＣＨ
２）１１ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　２６
４　　　　　　　　ＣＨ３ＣＯＳ（ＣＨ２）１５ＣＯ　
　　　　　　　　　　ＣＨ３ＣＯＳ（ＣＨ２）１５ＣＯ
　　　　　　　　　　　　　　　　　２６５　　　　　
　　　１−（４−ｐｒ−Ｐｈ）−ＣＯ　　　　　　　　
　　　　１−（４−ｐｒ−Ｐｈ）−ＣＯ　　２６６　　
　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　〃　　２６７　　　　　　　　
Ｐｈ（ＣＨ２）３ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｐｈ（ＣＨ２）３ＣＯ　　　　２６８　　　　　　　
　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｈ　　　　２６９　　　　　　　　Ｐｈ（Ｃ
Ｈ２）５ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　Ｐｈ（Ｃ
Ｈ２）５ＣＯ　　　２７０　　　　　　　　　　　　〃
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
　　　２７１　　　　ＣＨ３ＯＯＣＣＨ（ＮＨＡｃ）Ｃ
Ｈ２（ＣＨ２）９ＣＯ　　　　ＣＨ３ＯＯＣＣＨ（ＮＨ
Ａｃ）ＣＨ２（ＣＨ２）９ＣＯ　　　　　　　　２７２
　　　　ＣＨ３ＯＯＣＣＨ（ＮＨＡｃ）ＣＨ２（ＣＨ２
）１１ＣＯ　　　ＣＨ３ＯＯＣＣＨ（ＮＨＡｃ）ＣＨ２
（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　　　　２７３　　　　ＣＨ
３ＯＯＣＣＨ（ＮＨＡｃ）ＣＨ２（ＣＨ２）１５ＣＯ　
　　ＣＨ３ＯＯＣＣＨ（ＮＨＡｃ）ＣＨ２（ＣＨ２）１
５ＣＯ　　　　　　　２７４　　　　　　　　１−Ｉｎ
ｄａ−ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　１−Ｉ
ｎｄａ−ＣＯ　　　２７５　　　　　　　　　　　　〃
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
　　　２７６　　　　　　　　１−（４Ｈ−ｃＯｃ）−
ＣＯ　　　　　　　　　　　　　１−（４Ｈ−ｃＯｃ）
−ＣＯ　　　２７７　　　　　　　　　　　　〃　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　
２７８　　　　　　　　ＰｈＯＣ（ＣＨ３）ＨＣＯ　　
　　　　　　　　　　　　ＰｈＯＣ（ＣＨ３）ＨＣＯ　
　２７９　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　２８０　　
　　　　　　３−Ｐｙｒ−（ＣＨ＝ＣＨＣＯ）　　　　
　　　　　　　３−Ｐｙｒ−（ＣＨ＝ＣＨＣＯ）　　　
２８１　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　２８２　　　
　　　　　２−Ｐｙｒ−（ＣＨ２ＣＯ）　　　　　　　
　　　　　　２−Ｐｙｒ−（ＣＨ２ＣＯ）　　　２８３
　　　　　　　　２−Ｐｙｒ−（ＣＨ２ＣＯ）　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　２８４　　　
　　　ＣＨ３（ＣＨ２）７［ＣＨ３（ＣＨ２）５］ＣＨ
ＣＯ　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）７［ＣＨ３（ＣＨ２）５
］ＣＨＣＯ　　２８５　　　　　　　　　　　　Ｈ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　
　２８６　　　　　　　　［ＣＨ３（ＣＨ２）４］２Ｃ
ＨＣＯ　　　　　　　　［ＣＨ３（ＣＨ２）４］２ＣＨ
ＣＯ　　２８７　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃　　２８
８　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１４ＣＯ　　　　
　　　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１６ＣＯ　　　
　２８９　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１６ＣＯ　
　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１４ＣＯ
　　２９０　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１６ＣＯ
　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）７ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ２）７ＣＯ　　　　　　　　　　２９１　
　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１６ＣＯ　　　　　　
　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１２ＣＯ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　２９２　　　　　　　
　ＣＨ３（ＣＨ２）１６ＣＯ　　　　　　　　　　　　
　　ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ２）８ＣＯ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　２９３　　　　　　　　ｃＰｒＣＯ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｃＰｒＣ
Ｏ　　　２９４　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ｃＰｒＣＯ　　　２
９５　　　　　　　　ｃＢｕＣＯ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ｃＢｕＣＯ　　　２９６　　　
　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ｃＢｕＣＯ　　２９７　　　　ｃＰｎＣＯ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｃＰｎＣ
Ｏ　　　２９８　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ｃＰｎＣＯ　　　２
９９　　　　　　　　ｃＰｎＣＯ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　３００　　　
　　　　　ｃＨｘＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ｃＨｘＣＯ　　　３０１　　　　　　　　
　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ｃＨｘＣＯ　　　３０２　　　　　　　　ｃＨｘＣＯ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｈ　　　３０３　　　　　　　　ｃＨｐＣＯ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ｃＨｐＣＯ　　　３
０４　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ｃＨｐＣＯ　　　３０５　　　
　　　　　ｃＯｃＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　Ｈ　　　３０６　　　　　　　　
ｃＯｃＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ｃＯｃＣＯ　　　３０７　　　　　　　　　　　　Ｈ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｃＯｃＣ
Ｏ　　　３０８　　　　　　　　１−ｃＰｅｎ−ＣＯ　
　　　　　　　　　　　　　　　　１−ｃＰｅｎ−ＣＯ
　　　３０９　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１−ｃＰｅｎ−ＣＯ　
　　３１０　　　　　　　　３−ｃＨｅｘ−ＣＯ　　　
　　　　　　　　　　　　　　３−ｃＨｅｘ−ＣＯ　　
　３１１　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　３−ｃＨｅｘ−ＣＯ　　　
３１２　　　　　　　　３−ｃＨｅｘ−ＣＯ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　３１３
　　　　　　　　４−ｃＨｅｘ−ＣＯ　　　　　　　　
　　　　　　　　　４−ｃＨｅｘ−ＣＯ　　　３１４　
　　　　　　　１−ｃＨｅｘ−ＣＯ　　　　　　　　　
　　　　　　　　１−ｃＨｅｘ−ＣＯ　　　３１５　　
　　　　　　１−（２−ＯＨ−ｃＰｎ）−ＣＯ　　　　
　　　　　　　１−（２−ＯＨ−ｃＰｎ）−ＣＯ　　　
３１６　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　３１７　　　
　　　　　１−（４−ＮＨ２−ｃＨｘ）−ＣＯ　　　　
　　　　　　１−（４−ＮＨ２−ｃＨｘ）−ＣＯ　　３
１８　　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　３１９　　　　
　　　　１−（２−Ｃｌ−ｃＨｘ）−ＣＯ　　　　　　
　　　　　１−（２−Ｃｌ−ｃＨｘ）−ＣＯ　　　３２
０　　　　　　　　　　　　Ｒｅｔｉｏ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　Ｒｅｔｉｏ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　３２１　　　　　
　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　〃　　３２２　　　　　　　　　　　
　Ｒｅｔｉｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　３２３　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１
４ＣＯ　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）
７ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７ＣＯ　　３２４　　　　　　
　　ＣＨ３（ＣＨ２）１４ＣＯ　　　　　　　　　　　
　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１２ＣＯ　　３２５　　　　　
　　　ＣＨ３（ＣＨ２）１４ＣＯ　　　　　　　　　　
　　　　ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ２）８ＣＯ　３２６　（Ｃ
Ｈ３）３ＳｉＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）１５Ｃ
Ｏ　　（ＣＨ３）３ＳｉＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ（ＣＨ
２）１５ＣＯ　　　　　　３２７　　　　　　ＣＨ３Ｓ
ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）９ＣＯ　　　　　　　　　　　　　
　ＣＨ３ＳＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）９ＣＯ　　　　　　　　
　　　　　　３２８　　　　　　ＣＨ３ＳＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）１１ＣＯ　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３ＳＣ
Ｈ２Ｏ（ＣＨ２）１１ＣＯ　　　　　　　　　　　　　
３２９　　　　　　ＣＨ３ＳＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）１５Ｃ
Ｏ　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３ＳＣＨ２Ｏ（ＣＨ
２）１５ＣＯ　　　　　　　　　　　────────
─────────────────────────
───上記表中、Ｐｈはフェニル基を、β−Ｎｐはβ−
ナフチル基を、Ｆｕｒはフリル基を、Ｔｈｉはチエニル
基を、Ｔｈｉｚはチアゾリル基を、Ｐｙｒｄはピロリジ
ニル基を、Ｉｓｏｘはイソオキサゾリル基を、Ｐｉｐは
ピペリジル基を、Ｔｒｏｃはトリクロロエトキシカルボ
ニル基を、Ａｏｃはアリルオキシカルボニル基を、Ｆｍ
ｏｃはフルオレニルメチルオキシカルボニル基を、Ｐｉ
ｚはピペラジニル基を、Ｍｏｒはモルホリノ基を、ＭＥ
Ｍはメトキシエトキシメチル基を、ＭＯＭはメトキシメ
チル基を、ｐｒはプロピル基を、Ｉｎｄａはインダニル
基を、Ｐｙｒはピリジル基を、ｃＰｒはシクロプロピル
基を、ｃＢｕはシクロブチル基を、ｃＰｎはシクロペン
チル基を、ｃＨｘはシクロヘキシル基を、ｃＨｐはシク
ロペプチル基を、ｃＯｃはシクロオクチル基を、ｃＰｅ
ｎはシクロペンテニル基を、ｃＨｅｘはシクロヘキセニ
ル基を、Ｒｅｔｉｏはレチノイル基を示す。
【０１０４】上記、例示化合物のうち、好適なる化合物
としては、１３、　　１５、　　１７、　　１９、　　
２１、　　２３、　　２５、　　２８、　　３１、３４
、　　３６、３８、　　６４、　　６６、　　６８、　
　７０、　　７２、　　７４、７６、　　７８、　　７
９、　　８０、　　８２、　　８４、　　８６、　　９
９、１００、１０１、１０２、１４４、１４６、１５２
、１５４、１６０、１６２、１６４、１６５、１７９、
１８０、１８１、１８４、１８５、１８６、１８９、１
９０、１９１、１９８、１９９、２００、２０５、２０
６、２０７、２１０、２１１、２１２、２１５、２１６
、２１７、２１８、２２１、２２５、２２７、２２９、
２３０、２３２、２３３、２３４、２３６、２３７、２
４２、２４４、２４６、２４８、２４９、２５０、２５
１、２５２、２５３、２５８、２６０、２６２、２６３
、２６４、２７１、２７２、２７３、２８４、２８６、
２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、３２３、３
２４、３２５、３２６、３２７、３２８及び３２９があ
げられる。
【０１０５】上記、例示化合物のうち、より好適なる化
合物としては、１３、　　１５、　　１７、　　１９、
　　２１、　　２３、　　２５、　　２８、　　３１、
３４、　　３６、　　３８、　　６４、　　６６、　　
６８、　　７０、　　７２、　　７４、７６、　　７８
、　　７９、　　８０、　　８２、　　８４、　　８６
、　　９９、１００、１０１、１０２、１４４、１４６
、１５２、１５４、１６０、１６２、１６４、１６５、
１７９、１８０、１８１、１９８、１９９、２００、２
０５、２３０、２３２、２３３、２３４、２４２、２４
４、２４６、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２
、２５３、２５８、２６０、２６２、２６３、２６４、
２８４、２８６、２８８、２８９、２９０、２９１、２
９２、３２３、３２４、３２５、３２６、３２７、３２
８および３２９があげられる。
【０１０６】上記、例示化合物のうち、最も好適なる化
合物としては、１３、　　１５、　　１７、　　１９、
　　２１、　　２３、　　２５、　　２８、　　３１、
３４、　　３６、　　３８、　　６４、　　６６、　　
６８、　　７０、　　７２、　　７４、７６、　　７８
、　　７９、　　８０、　　８２、２８４、２８６、２
８８、２８９、２９０、２９１、２９２、３２３、３２
４、および３２５があげられる。本発明の化合物につい
て、さらに実施例をあげて、説明する。
【０１０７】
【実施例】次に実施例をあげて、本発明を更に具体的に
説明する。
【０１０８】（実施例１）　　１４，１６−ジパルミト
イルラディシコール ラディシコール１．６　ｇを乾燥ベンゼン３７ｍｌに溶
解し、氷冷下、ピリジン２．２ｍｌ　、ジメチルアミノ
ピリジンを触媒量加えたのち、パルミトイルクロリド１
．３２ｇの２０ｍｌベンゼン溶液を滴下して加えた。氷
冷下、１時間撹拌したのち、反応溶液に氷水を加え、つ
いで酢酸エチルにより抽出を行なった。有機層を炭酸水
素ナトリウム水、水、飽和食塩水で順次洗浄し、抽出液
は硫酸マグネシウムで乾燥したのち、乾燥剤を濾去し、
濾液を留去した。 得られた油状残渣２．７０ｇをｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１：１の混合溶媒を使用してシリカゲルクロマトグ
ラフィーを行ない、Ｒｆ値０．６４（ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝３：１）の結晶生成物を得、これをｎ−ヘキ
サンより再結晶し、１．４７ｇの目的化合物を得た。
【０１０９】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３）　δ
ｐｐｍ　：０．８８（３Ｈ　×２，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ
），１．２１　〜１．４２（５０Ｈ，ｍ），１．５３（
３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１．６３　〜１．７９（
２Ｈ＋１Ｈ，ｍ），２．３７〜２．４５（１Ｈ，ｍ），
２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９９　〜３．０２（１
Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｍ），３．９１　ａｎｄ４
．０３（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），５．３
９〜５．４１（１Ｈ，ｍ），５．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝３．９，１０．７Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．１Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７
，１０．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．５２（
１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，１０．３Ｈｚ）赤外線吸収
スペクトル（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−１：１７５９，１７２
２ （実施例２）　　１４−パルミトイルラディシコール実
施例１の後処理で得られた混合物のシリカゲルクロマト
グラフィーにより、Ｒｆ値の０．３１（ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝１：１）の目的化合物８６６ｍｇを得、ｎ
−ヘキサンより再結晶を行ない白色結晶７３１ｍｇを得
た。
【０１１０】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３）　δ
ｐｐｍ　：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１
．２０　〜１．５０（２４Ｈ，ｍ），１．５４（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．７２　〜１．８０（２Ｈ，
ｍ），１．８５　〜１．９６（１Ｈ，ｍ），２．３４　
〜２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
．３Ｈｚ），２．９２〜２．９７（１Ｈ，ｍ），３．１
７（１Ｈ，ｍ），３．９７　ａｎｄ　４．６９（２Ｈ，
ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），５．５３〜５．５８（
１Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３
．０Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ）
，６．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，９．２Ｈｚ）
，６．８４（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１７．０，９．２Ｈｚ），１０．７８（１Ｈ，ｓ）赤外
線吸収スペクトル（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−１：１７７２，
１７１７元素分析値　　Ｃ３４Ｈ４７Ｏ７Ｃｌ　　：理
論値（％）Ｃ：６７．７０，　　Ｈ：７．８５，　　　
Ｃｌ：５．８８分析値（％）Ｃ：６７．４３，　　Ｈ：
７．７７，　　　Ｃｌ：６．１５（実施例３）　　１４
，１６−ジオクタノイルラディシコール ラディシコール３２０ｍｇ、乾燥ベンゼン７．４ｍｌ　
、ピリジン８８０μｌ、ジメチルアミノピリジン触媒量
、オクタノイルクロリド３３８ｍｇ（２．４当量）　の
混合物を実施例１と同様に行ない、目的化合物５１４ｍ
ｇを油状物として得た。収率９５％。
【０１１１】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３）　δ
ｐｐｍ　：０．８４〜０．９６（３Ｈ　×２，ｍ），１
．２２　〜１．４５（１７Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５１　〜１．６２（１Ｈ，
ｍ），１．６４　〜１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３６　
〜２．４４（１Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
．４Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），
２．９６　〜３．０４（１Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，
ｍ），３．９１　ａｎｄ　４．０３（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，
Ｊ＝１６．１Ｈｚ），５．３４〜５．４５（１Ｈ，ｍ）
，５．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．４Ｈｚ）
，６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１０．７Ｈｚ），７．０
１（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０
，１０．２Ｈｚ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３）
ｃｍ−１：１７６５，１７３５（実施例４）　　１４，
１６−ジベヘノイルラディシコール ラディシコール１．４５９　ｇ、乾燥塩化メチレン３７
ｍｌ、ピリジン１．９ｍｌ　、ジメチルアミノピリジン
触媒量の混合溶液に、氷冷下ベヘノイルクロリド２．２
４ｇ　の塩化メチレン溶液を滴下して加えたのち、実施
例１と同様の処理を行ない、Ｒｆ値０．８０（ベンゼン
：酢酸エチル＝９：１）の結晶生成物を得、これをｎ−
ヘキサンより再結晶することにより目的化合物１．６３
ｇを得た。
【０１１２】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３）　δ
ｐｐｍ　：０．８８（３Ｈ　×２，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ
），１．２４　〜１．４５（７２Ｈ，ｍ），１．５４（
３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４８　〜１．８１（
５Ｈ，ｍ），２．３７　〜２．４６（１Ｈ，ｍ），２．
４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９９　〜３．０２（１Ｈ，
ｍ），３．５２（１Ｈ，ｍ），３．９１　ａｎｄ　４．
０３（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），５．３６
〜５．４５（１Ｈ，ｍ），５．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１１．０，３．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．２Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，
１０．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．５２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，１０．３Ｈｚ）赤外線吸収ス
ペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１：１７７０，１７３８
元素分析値　　Ｃ６２Ｈ１０１Ｏ８Ｃｌ　：理論値（％
）Ｃ：７３．７４，　　Ｈ：１０．０８，　　Ｃｌ：３
．５１分析値（％）Ｃ：７３．７１，　　Ｈ：９．８４
，　　　Ｃｌ：３．５２（実施例５）　　１４−ベヘノ
イルラディシコール実施例４の後処理で得られた混合物
のシリカゲルクロマトグラフィーにより、Ｒｆ値の０．
６４（ベンゼン：酢酸エチル＝９：１）の結晶生成物を
得、これをｎ−ヘキサンより再結晶することにより４６
３ｍｇの目的化合物を得た。
【０１１３】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３）　δ
ｐｐｍ　：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１
．２２　〜１．４５（３７Ｈ，ｍ），１．５４（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．７２　〜１．８３（２Ｈ，
ｍ），１．８５　〜１．９７（１Ｈ，ｍ），２．３３　
〜２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
．４Ｈｚ），２．９３〜２．９７（１Ｈ，ｍ），３．１
６（１Ｈ，ｍ），３．９６　ａｎｄ　４．６９（２Ｈ，
ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），５．５２〜５．６３（
１Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２
．４Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ）
，６．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，１１．０Ｈｚ
），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１６．０，９．３Ｈｚ），１０．７８（１Ｈ，ｓ）赤
外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１：１７７０
，１７２５元素分析値　　Ｃ４０Ｈ５９Ｏ７Ｃｌ：理論
値（％）Ｃ：６９．９０，　　Ｈ：８．６５，　　　Ｃ
ｌ：５．１６分析値（％）Ｃ：６９．８７，　　Ｈ：８
．５６，　　　Ｃｌ：５．１８（実施例６）　　１４，
１６−ジステアロイルラディシコール ラディシコール１．４５９　ｇ、乾燥塩化メチレン３７
ｍｌ、ピリジン１．９ｍｌ　、ジメチルアミノピリジン
触媒量、ステアロイルクロリド１．４５４　ｇの混合溶
液を実施例４と同様に行ない、目的化合物９２３ｍｇを
結晶で得た。
【０１１４】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３）　δ
ｐｐｍ　：０．８８（３Ｈ　×２，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ
）１．２１〜１．４２（５６Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ
，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５０　〜１．６２（１Ｈ
，ｍ），１．６５　〜１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３７
　〜２．４６（１Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
，２．９９　〜３．０５（１Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ
，ｍ），３．９１　ａｎｄ　４．６３（２Ｈ，ＡＢ−ｑ
，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），５．３５〜５．４６（１Ｈ，ｍ
），５．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．９Ｈｚ
），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），６．１
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１０．３Ｈｚ），７．
０１（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．
０，１０．３Ｈｚ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３
）ｃｍ−１：１７７２，１７４０元素分析値　　Ｃ５４
Ｈ８５Ｏ８Ｃｌ：理論値（％）Ｃ：７２．２５，　　Ｈ
：９．５４，　　　Ｃｌ：３．９５分析値（％）Ｃ：７
２．２９，　　Ｈ：９．３０，　　　Ｃｌ：３．９２（
実施例７）　　１４−ステアロイルラディシコール実施
例６の後処理混合物のシリカゲルクロマトグラフィーに
より、Ｒｆ値の０．３５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１）の反応生成物を得、これをｎ−ヘキサンで再結
晶することにより、目的化合物１．０９ｇを得た。
【０１１５】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），１．１９　〜１．４２（２９Ｈ，ｍ），１．
５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．７２　〜１．
８０（１Ｈ，ｍ），１．８６　〜１．９６（１Ｈ，ｍ）
，２．３３　〜２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ
，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．９２〜２．９７（１Ｈ，
ｍ），３．１６（１Ｈ，ｍ），３．９７　ａｎｄ　４．
６９（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），５．５３
〜５．６２（１Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１０．７，２．４Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，
９．３Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ
，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，９．３Ｈｚ），１０．７８（１
Ｈ，ｓ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１
：１７７２，１７３０元素分析値　　Ｃ３６Ｈ５１Ｏ７
Ｃｌ：理論値（％）Ｃ：６８．５０，　　Ｈ：８．１４
，　　　Ｃｌ：５．６２分析値（％）Ｃ：６８．５９，
　　Ｈ：８．１７，　　　Ｃｌ：５．３８（実施例８）
　　１４，１６−ジオレオイルラディシコール ラディシコール１．６４１　ｇ、乾燥塩化メチレン４０
ｍｌ、ピリジン２．１４ｍｌ、ジメチルアミノピリジン
触媒量、オレオイルクロリド１．４９ｇの混合溶液を実
施例４と同様に行ない、Ｒｆ値０．８３（ｎ−ヘキサン
：酢酸エチル＝２：１）の目的化合物１．７３６　ｇを
油状物として得た。
【０１１６】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：０．８８（３Ｈ　×２，ｔ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ）１．２２〜１．４２（４２Ｈ，ｍ），１
．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．６３　〜１
．８０（４Ｈ，ｍ），１．９３　〜２．０８（７Ｈ，ｍ
），２．３６〜２．４４（１Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ
，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
．３Ｈｚ），２．９８　〜３．０３（１Ｈ，ｍ），３．
５２（１Ｈ，ｍ），３．９１　ａｎｄ　４．０３（２Ｈ
，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），５．２８〜５．４６
（５Ｈ，ｍ），５．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，
３．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ
），６．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，１０．３Ｈ
ｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１６．４，１０．３Ｈｚ）赤外線吸収スペクトル（
ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１：１７７０，１７４２（実施例９
）　　１４−オレオイルラディシコール実施例８の後処
理混合物のシリカゲルクロマトグラフィーより、Ｒｆ値
の０．４３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル）の目的化合物
８７２ｍｇを油状物として得た。核磁気共鳴スペクトル
（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：０．８７（
３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２６　〜１．４６（
２２Ｈ，ｍ），１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
，１．７２　〜１．８０（１Ｈ，ｍ），１．８６　〜２
．００（４Ｈ，ｍ），２．３３　〜２．４３（１Ｈ，ｍ
），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．９６
〜２．９８（１Ｈ，ｍ），３．１６（１Ｈ，ｍ），３．
９８　ａｎｄ　４．６８（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．
６Ｈｚ），５．３２〜５．４１（２Ｈ，ｍ），５．５２
　〜５．６１（１Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１０．０，２．９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．１Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０
，８．８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．４２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，８．８Ｈｚ），１０．７（１
Ｈ，ｓ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１
：１７７５，１７３２（実施例１０）　　１４，１６−
ジイライドイルラディシコール ラディシコール１．６４１　ｇ、乾燥塩化メチレン４０
ｍｌ、ピリジン２．１４ｍｌ、ジメチルアミノピリジン
触媒量、イライドイルクロリド１．４９ｇの混合溶液を
実施例４と同様に行ない、Ｒｆ値０．８４（ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１）の目的化合物１．２４ｇを油
状物として得た。
【０１１７】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：０．８７（３Ｈ　×２，ｔ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ）１．２６〜１．４８（４２Ｈ，ｍ），１
．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．６２　〜１
．７９（４Ｈ，ｍ），１．９５　〜２．０５（７Ｈ，ｍ
），２．３７〜２．４２（１Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ
，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
．３Ｈｚ），２．９８　〜３．０３（１Ｈ，ｍ），３．
５１（１Ｈ，ｍ），３．９１　ａｎｄ　４．０３（２Ｈ
，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），５．３０〜５．４６
（５Ｈ，ｍ），５．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，
３．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ
），６．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１０．７Ｈ
ｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１６．０，１０．７Ｈｚ）赤外線吸収スペクトル（
ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１：１７７２，１７４０（実施例１
１）　　１４−イライドイルラディシコール実施例１０
の後処理混合物のシリカゲルクロマトグラフィーより、
Ｒｆ値の０．４０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１
）の生成物を得、これをｎ−ヘキサンより再結晶し、目
的化合物１．２２ｇを白色結晶として得た。核磁気共鳴
スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：
０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２６　〜
１．４２（２１Ｈ，ｍ），１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６
．３Ｈｚ），１．７２　〜１．８０（２Ｈ，ｍ），１．
８６　〜１．９６（５Ｈ，ｍ），２．３３　〜２．４３
（１Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
，２．９２〜２．９７（１Ｈ，ｍ），３．１６（１Ｈ，
ｍ），３．９７　ａｎｄ　４．６９（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，
Ｊ＝１６．６Ｈｚ），５．５１〜５．５９（１Ｈ，ｍ）
，５．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，２．９Ｈｚ）
，６．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，８．７Ｈｚ），６．８４
（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，
８．７Ｈｚ），１０．７８（１Ｈ，ｓ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１：１７７
２，１７３０（実施例１２）　　１４，１６−ジ−（６
−トリクロロエトキシカルボニルアミノヘキサノイル）
ラディシコールラディシコール１８２ｍｇを乾燥テトラ
ヒドロフラン６ｍｌに溶解し、室温下、６−トリクロロ
エトキシカルボニルアミノヘキサン酸３８３ｍｇ、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド３６３ｍｇ、　触媒量のジ
メチルアミノピリジンを加え、２時間撹拌した。反応後
、副生してきたジシクロヘキシルウレアを濾去し、濾液
に水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水で洗滌した。ついで硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーにより精製し、Ｒｆ値０．７５（酢酸エチル
：ｎ−ヘキサン＝２：１）の溶出部を濃縮することによ
り、目的化合物１９１ｍｇを得た。
【０１１８】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：１．１５〜１．９８（１３Ｈ，
ｍ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．４
０　〜２．４６（１Ｈ，ｍ），２．５０　〜２．５６（
２Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），
３．００〜３．０４（１Ｈ，ｍ），３．２４（２Ｈ，ｔ
，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９
Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｍ），３．９３　ａｎｄ　４
．０１（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），４．７
２（２Ｈ　×２，ｓ），４．９５　〜５．０４（１Ｈ，
ｍ），５．０６　〜５．１７（１Ｈ，ｍ），５．４０　
〜５．４５（１Ｈ，ｍ），５．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１０．７，３．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，
１０．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．５３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１０．２Ｈｚ）赤外線吸収ス
ペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１：１７７０，１７４０
（実施例１３）　　１６−（６−トリクロロエトキシカ
ルボニルアミノヘキサノイル）ラディシコール実施例１
２の後処理混合物のシリカゲルクロマトグラフィーによ
り、Ｒｆ値０．５１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：
１）の溶出部より、目的化合物２８ｍｇを得た。
【０１１９】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ），１．４２　〜１．７８（７Ｈ，ｍ），２．３
５　〜２．４４（１Ｈ，ｍ），２．５０　〜２．５６（
２Ｈ，ｍ），２．９８　〜３．０４（１Ｈ，ｍ），３．
２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．２７（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｍ），４．０
１　ａｎｄ　４．０２（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．１
Ｈｚ），４．７２（２Ｈ，ｓ），５．０８　〜５．１６
（１Ｈ，ｍ），５．３８　〜５．４８（１Ｈ，ｍ），５
．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，３．９Ｈｚ），６
．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１１（１
Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，１０
．２Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１６．０，１０．２Ｈｚ）（実施例１４）　
　１４，１６−ジメトキシアセチルラディシコール ラディシコール１８２ｍｇ、乾燥塩化メチレン４ｍｌ、
ピリジン２５５μｌ　、触媒量のジメチルアミノピリジ
ン、そして４１２ｍｇのメトキシアセチルクロリドを実
施例４と同様に行ない、得られた混合物を、酢酸エチル
：ｎ−ヘキサン＝３：１の混合溶媒を用いて、シリカゲ
ルショートカラムクロマトグラフィーを行ない、目的化
合物２５５ｍｇを油状物として得た。
【０１２０】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ），１．５３　〜１．６８（１Ｈ，ｍ），２．３
７　〜２．４３（１Ｈ，ｍ），２．９８　〜３．０５（
１Ｈ，ｍ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．５２（１Ｈ，
ｍ），３．５３（３Ｈ，ｓ），３．９５　ａｎｄ　４．
０７（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），４．２３
（２Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｓ），５．３６〜５．
４６（１Ｈ，ｍ），５．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．
２，３．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１
Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，１０．
８Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１６．０，１０．８Ｈｚ）赤外線吸収スペクト
ル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１：１７９２，１７４０（実施
例１５）　　１４−メトキシアセチルラディシコール 実施例１４の方法で得られたジアシル体１．５４ｇを酢
酸エチル２０ｍｌに溶解し、これにシリカゲル１５ｇを
加え、室温下、２３時間撹拌したのち、シリカゲルを濾
過し、酢酸エチルでよく洗滌した。濾液と洗液を合わせ
、濃縮したのち、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１の
混合溶媒でシリカゲルクロマトグラフィーを行ない、Ｒ
ｆ値０．５０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）の
溶出部より、目的化合物３４０ｍｇを油状物として得た
。
【０１２１】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），１．８６　〜１．９７（１Ｈ，ｍ），２．３
４　〜２．４２（１Ｈ，ｍ），２．９２　〜２．９７（
１Ｈ，ｍ），３．１７（１Ｈ，ｍ），３．５３（３Ｈ，
ｓ），３．９８ａｎｄ　４．７０（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ
＝１６．６Ｈｚ），５．５１　〜５．６０（１Ｈ，ｍ）
，５．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，２．９Ｈｚ）
，６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，９．２Ｈｚ），６．８９
（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．０，
９．２Ｈｚ），１０．７９（１Ｈ，ｓ）赤外線吸収スペ
クトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１：１７９０，１７２５（
実施例１６）　　１６−メトキシアセチルラディシコー
ル 実施例１５のシリカゲルクロマトグラフィーにより、Ｒ
ｆ値０．４２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）の
溶出部より、目的化合物３５７ｍｇを得た。
【０１２２】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ），１．５８　〜１．６７（１Ｈ，ｍ），２．３
４　〜２．４２（１Ｈ，ｍ），２．９８　〜３．０４（
１Ｈ，ｍ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．５２（１Ｈ，
ｍ），４．００ａｎｄ　４．１３（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ
＝１６．１Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｓ），５．３２〜
５．４２（１Ｈ，ｍ），５．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
０．７，３．９Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｓ），６．０
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１０．２Ｈｚ），６．８２（１Ｈ
，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，１０．
２Ｈｚ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１
：１７８２，１７３０（実施例１７）　　１４，１６−
ジベンゾイルラディシコール 実施例４の方法に従って、ラディシコール１．４５９　
ｇ、乾燥塩化メチレン３７ｍｌ、ピリジン１．９ｍｌ　
、触媒量のジメチルアミノピリジン、ベンゾイルクロリ
ド６１８ｍｇを反応させ、目的化合物９６５ｍｇを結晶
で得た。
【０１２３】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：１．２４〜１．３８（１Ｈ，ｍ
），１．３９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．１３
〜２．２０（１Ｈ，ｍ），２．９４　〜２．９９（１Ｈ
，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｍ），３．９７　ａｎｄ　４
．２３（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），５．０
９〜５．１８（１Ｈ，ｍ），５．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１０．７，４．３Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．１Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７
，７．３Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．４３〜７
．７１（３Ｈ　×２，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１７．０，７．３Ｈｚ），８．１２〜８．２３（２Ｈ
　×２，ｍ）赤外線吸収スペクトル（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ
−１　：１７４８，１７２８元素分析値　　Ｃ３２Ｈ２
５Ｏ８Ｃｌ：理論値（％）Ｃ：６７．０８，　　Ｈ：４
．４０，　　　Ｃｌ：６．１９分析値（％）Ｃ：６７．
１１，　　Ｈ：４．５８，　Ｃｌ：６．２５（実施例１
８）　　１４−ベンゾイルラディシコール実施例１７の
シリカゲルクロマトグラフィーより、Ｒｆ値０．６１（
酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）の目的化合物７５
６ｍｇを油状物として得た。
【０１２４】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：１．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），１．８８　〜１．９８（１Ｈ，ｍ），２．３
４　〜２．４４（１Ｈ，ｍ），２．９３　〜２．９８（
１Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｍ），４．０２　ａｎｄ
　４．７２（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），５
．５５〜５．６５（１Ｈ，ｍ），６．１２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１６．６Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０
．７，１０．４Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．４
５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０，８．７Ｈｚ），７．４
１　〜７．７０（３Ｈ，ｍ），８．１８（２Ｈ，ｍ），
１０．８２（１Ｈ，ｓ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１　：１７
５０（実施例１９）　　１４，１６−ジフェノキシアセ
チルラディシコール 実施例４に従って、ラディシコール１．４５９　ｇ、乾
燥塩化メチレン３７ｍｌ、ピリジン１．９ｍｌ　、触媒
量のジメチルアミノピリジン、フェノキシアセチルクロ
リド８１９ｍｇを反応させ、目的化合物６６１ｍｇを油
状物として得た。
【０１２５】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ　）δｐｐｍ　：１．３３〜１．４３（１Ｈ，
ｍ），１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．２
１〜２．３１（１Ｈ，ｍ），２．９４　〜２．９９（１
Ｈ，ｍ），３．４４（１Ｈ，ｍ），３．９５　ａｎｄ　
４．０３（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），４．
８２（２Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），５．２９〜
５．３８（１Ｈ，ｍ），５．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
０．７，３．４Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
．２Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１
０．７Ｈｚ），６．９３〜７．１７（３Ｈ　×２，ｍ）
，７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３０〜７．３８（２Ｈ　
×２，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，１
０．７Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１　：１７
９６，１７３８（実施例２０）１４，１６−ジフェニル
アセチルラディシコール ラディシコール１．６４１　ｇ、乾燥塩化メチレン４０
ｍｌ、ピリジン２．１４ｍｌ、触媒量ジメチルアミノピ
リジン、フェニルアセチルクロリド７６５ｍｇを実施例
４と同様に反応、処理し、目的化合物９２６ｍｇを得た
。
【０１２６】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：０．９８〜１．０８（１Ｈ，ｍ
），１．４３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．０７
〜２．１７（１Ｈ，ｍ），２．８５　〜２．９３（１Ｈ
，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｍ），３．７１〜３．９８（
２Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ×２，ｓ），４．９３　〜
５．０５（１Ｈ，ｍ），５．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
０．７，３．９Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
．１Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１
０．３Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．３０　〜７
．３６（５Ｈ　×２，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１６．０，１０．３Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１　：１７
７５，１７４５ （実施例２１）　　１４−フェニルアセチルラディシコ
ール 実施例２０のシリカゲルクロマトグラフィーより、Ｒｆ
値０．４３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）の目
的化合物４０３ｍｇを得た。
【０１２７】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），１．８５　〜１．９５（１Ｈ，ｍ），２．３
５　〜２．４３（１Ｈ，ｍ），２．９１　〜２．９６（
１Ｈ，ｍ），３．１４（１Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，
ｓ），３．９５ａｎｄ　４．６７（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ
＝１６．２Ｈｚ），５．５１　〜５．５８（１Ｈ，ｍ）
，５．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，２．９Ｈｚ）
，６．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），６．１６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，９．３Ｈｚ），６．８２
（１Ｈ，ｓ），７．３５（５Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ
，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，９．３Ｈｚ），１０．７６（１
Ｈ，ｓ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１
　：１７７０，１７２８（実施例２２）　　１４，１６
−ジクロロアセチルラディシコール ラディシコール１．８２ｇ、乾燥塩化メチレン４０ｍｌ
、ピリジン２．５５ｍｌ、触媒量のジメチルアミノピリ
ジン、クロロアセチルクロリド１．２４ｍｌを実施例４
と同様に反応させ、目的化合物２．６　ｇを得た。
【０１２８】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），１．５２　〜１．６６（１Ｈ，ｍ），２．３
６　〜２．４６（１Ｈ，ｍ），２．９８　〜３．０５（
１Ｈ，ｍ），３．４８（１Ｈ，ｍ），３．９４　ａｎｄ
　４．０６（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），４
．２４（２Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｓ），５．３８
〜５．４８（１Ｈ，ｍ），５．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１１．０，３．４Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．２Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，
１０．３Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．４９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，１０．３Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１　：１７
９５，１７６５，１７４０（実施例２３）　　１４，１
６−ジ−（２−テノイル）ラディシコール ラディシコール１．０９４　ｇ、乾燥塩化メチレン２８
ｍｌ、ピリジン１．４　ｍｌ、触媒量のジメチルアミノ
ピリジン、２−テノイルクロリド５２８ｍｇを実施例４
と同様に反応処理し、目的化合物１．３９ｇを得た。
【０１２９】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：１．４３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），１．３４　〜１．４５（１Ｈ，ｍ），２．１
８　〜２．２６（１Ｈ，ｍ），２．９６　〜３．０３（
１Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｍ），３．９６　ａｎｄ
　４．２３（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），５
．１４〜５．２６（１Ｈ，ｍ），５．７６（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝１１．０，４．３Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１
．０，１０．２Ｈｚ），７．１８〜７．２１（２Ｈ，ｍ
），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１６．６，１０．２Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｍ），
７．９６　〜８．０３（２Ｈ，ｍ）赤外線吸収スペクト
ル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１　：１７４５，１７２５元素
分析値　　Ｃ２８Ｈ２１Ｏ８ＣｌＳ２：理論値（％）Ｃ
：５７．４０，　　Ｈ：３．６２，　　　Ｃｌ：６．０
６分析値（％）Ｃ：５７．６１，　　Ｈ：３．７６，　
　　Ｃｌ：５．９３（実施例２４）１４−（２−テノイ
ル）ラディシコール実施例２３のシリカゲルクロマトグ
ラフィーよりＲｆ値０．２７（ベンゼン：酢酸エチル＝
６：１）の目的化合物２０４ｍｇを得た。
【０１３０】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ），１．８７　〜１．９８（１Ｈ，ｍ），２．３
４　〜２．４３（１Ｈ，ｍ），２．９３　〜２．９８（
１Ｈ，ｍ），３．１８（１Ｈ，ｍ），４．０５　ａｎｄ
　４．７１（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），５
．５３〜５．６５（１Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝１０．７，２．４Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１０．７Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０
．７，９．３ＨＺ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．１８
〜７．２１（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１６．０，９．３Ｈｚ），７．７０〜７．７３（１Ｈ，
ｍ），８．００（１Ｈ，ｍ），１０．８０（１Ｈ，ｓ）
赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１　：１７
４０，１７２０（実施例２５）　　１４−ステアロイル
−１６−パルミトイル−ラディシコール 実施例７で得られた１４−ステアロイルラディシコール
４４２ｍｇ、乾燥塩化メチレン２０ｍｌ、ピリジン１８
６μｌ、触媒量のジメチルアミノピリジン、パルミトイ
ルクロリド２０２ｍｇを実施例４と同様に反応を行った
後、混合物をｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１の混合
溶媒により、シリカゲルクロマトグラフィーを行ない、
目的化合物５８１ｍｇを結晶で得、これをｎ−ペンタン
で再結晶し、３０２ｍｇの白色結晶を得た。
【０１３１】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：０．８８（３Ｈ　×２，ｔ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ），１．２２〜１．４２（５２Ｈ，ｍ），
１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４８　〜
１．６２（１Ｈ，ｍ），１．６４　〜１．８１（４Ｈ，
ｍ），２．３５　〜２．４４（１Ｈ，ｍ），２．４９（
２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），２．９７　〜３．０４（１Ｈ，ｍ），
３．５４（１Ｈ，ｍ），３．９１　ａｎｄ　４．０３（
２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），５．３６〜５．
４５（１Ｈ，ｍ），５．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．
７，３．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２
Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１０．
３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１６．１，１０．３Ｈｚ）赤外線吸収スペクト
ル（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１　：１７７０，１７４０（実
施例２６） １４，１６　−ジ（１０−ウンデセノイル）ラディシコ
ールラディシコール１４５９ｍｇ，１０−ウンデセノイ
ルクロリド９７３ｍｇ、乾燥メチレンクロリド３７ｍｌ
，ピリジン１．９　ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触
媒量）より実施例１と同様に反応処理し、目的化合物８
４０ｍｇが得られた。
【０１３２】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．２５〜１．８０（２４Ｈ，
ｍ），１．４８〜１．５８（１Ｈ，ｍ），１．５３（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３　Ｈｚ），１．９９〜２．１０（４
Ｈ、ｍ），２．３５〜２．４７（１Ｈ，ｍ），２．４９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７　Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ
，Ｊ＝７．３　Ｈｚ），２．９３〜３．０４（１Ｈ，ｍ
），３．５１（１Ｈ，ｍ），３．９１ａｎｄ４．０３（
２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），４．９０〜５．
０４（２Ｈ×２、ｍ），５．３５〜５．４６（１Ｈ、ｍ
），５．７４〜５．９０（３Ｈ，ｍ），６．０６　（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１０．７，１０．２Ｈｚ），７．０１　（１Ｈ，ｓ
），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．２Ｈ
ｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７７０、１７３５ マススペクトル（ｍ／ｅ　）：６９６（Ｍ＋　）元素分
析値　　Ｃ４０Ｈ５３Ｏ８　Ｃｌ理論値（％）　　Ｃ　
　６８．９０　　　Ｈ　　７．６６　　Ｃｌ　　５．０
８分析値（％）　　Ｃ　　６８．０２　　　Ｈ　　７．
５３　　Ｃｌ　　５．４１（実施例２７） １４−（１０−ウンデセノイル）ラディシコール実施例
２６の後処理で得られた反応混合物をシリカゲルクロマ
トグラフィーにより分画精製し、Ｒｆ値０．３　（ヘキ
サン：酢酸エチル＝２：１）の目的化合物３６０ｍｇを
得た。
【０１３３】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．２５〜１．４８（１２Ｈ，
ｍ），１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８　Ｈｚ），１．
７０〜１．８２（２Ｈ、ｍ），１．８６〜１．９８（１
Ｈ，ｍ），２．０２〜２．１０（２Ｈ，ｍ），２．３３
〜２．４３（１Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
．３　Ｈｚ），２．９３〜２．９８（１Ｈ，ｍ），３．
１７（１Ｈ，ｍ），３．９７ａｎｄ４．６９（２Ｈ，Ａ
Ｂ−ｑ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），４．９２〜５．０３（２
Ｈ，ｍ），５．５１〜５．６２（１Ｈ、ｍ），５．７３
〜５．９０（２Ｈ，ｍ），６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，
９．２８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．４３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，９．２　Ｈｚ），１０．７８
　（１Ｈ，ｓ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）
ｃｍ−１：１７７０、１７３０ マススペクトル：５３０（Ｍ＋　），３６４（実施例２
８） １４，１６　−ジ（２−テノイル）ラディシコールラデ
ィシコール１０９４ｍｇ、２−テノイルクロリド５２８
ｍｇ、乾燥メチレンクロリド２８ｍｌ，ピリジン１．４
　ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例
１と同様に反応処理し、目的化合物１．０　ｇが得られ
た。
【０１３４】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．４３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
８　Ｈｚ），１．３４〜１．４５（１Ｈ、ｍ），２．１
８〜２．２６（１Ｈ，ｍ），２．９６〜３．０３（１Ｈ
，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｍ），３．９６ａｎｄ４．２
３（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），５．１４〜
５．２６（１Ｈ，ｍ），５．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
１．０，４．３　Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），６．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，
１０．２　Ｈｚ），７．１８〜７．２１（２Ｈ、ｍ），
７．２６（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
６．６，１０．２　Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｍ），７
．９６〜８．０３（２Ｈ、ｍ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７４５、１７２５ マススペクトル（ｍ／ｅ　）：５８４（Ｍ＋　），４７
３元素分析値　　Ｃ２８Ｈ２１Ｏ８　ＣｌＳ２理論値（
％）　　Ｃ　　５７．４０　　　Ｈ　　３．６２　　Ｃ
ｌ　　６．０６分析値（％）　　Ｃ　　５７．６１　　
　Ｈ　　３．７６　　Ｃｌ　　５．９３（実施例２９） １４−（２−テノイル）ラディシコール実施例２８の後
処理で得られた反応混合物をシリカゲルクロマトグラフ
ィーにより分画精製し、Ｒｆ値０．２７（ベンゼン：酢
酸エチル＝６：１）の目的化合物２０４ｍｇを得た。
【０１３５】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
９　Ｈｚ），１．８７〜１．９８（１Ｈ、ｍ），２．３
４〜２．４３（１Ｈ，ｍ），２．９３〜２．９８（１Ｈ
，ｍ），３．１８（１Ｈ，ｍ），４．０５ａｎｄ４．７
１（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），５．５３〜
５．６５（１Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
０．７，２．４Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７
．０Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，９
．３　Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．１８〜７．
２１（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．
０，９．３　Ｈｚ），７．７０〜７．７３（１Ｈ，ｍ）
，８．００（１Ｈ，ｍ），１０．２１　（１Ｈ，ｓ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）ｃｍ−１：１７
４０、１７２０ マススペクトル：４７４（Ｍ＋　），３６４（実施例３
０） １４−エライドイル　−１６−　パルミトイルラディシ
コール１４−エライドイルラディシコール５００ｍｇ、
パリミトイルクロリド３０３ｍｇ、乾燥メチレンクロリ
ド２０ｍｌ、ピリジン０．２　ｍｌ、ジメチルアミノピ
リジン（触媒量）より実施例２５と同様に反応処理し、
目的化合物４８４ｍｇを得た。
【０１３６】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８７（３Ｈ×２，ｔ，Ｊ＝
６．８　Ｈｚ），１．２　〜１．８　（４８Ｈ、ｍ），
１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３　Ｈｚ），１．９２〜
２．００（４Ｈ，ｍ）２．３５〜２．４５（１Ｈ，ｍ）
，２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８　Ｈｚ），２．５８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３　Ｈｚ），２．９６〜３．０５
（１Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ、ｍ），３．９１ａｎｄ
４．０３（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），５．
３６〜５．４７（３Ｈ、ｍ），５．７８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１０．７，３．４Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．１Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８．
７，１０．２　Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．５
１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．２　Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７７０、１７３５ 元素分析値　　Ｃ５２Ｈ７９Ｏ８　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　７１．９８　　　Ｈ　　９．１８　　Ｃｌ　　
４．０９分析値（％）　　Ｃ　　７１．２６　　　Ｈ　
　９．４５　　Ｃｌ　　３．９３（実施例３１） １４，１６　−ジミリストイルラディシコールラディシ
コール１．２８ｇ、ミリストイルクロリド１．０４ｇ、
乾燥メチレンクロリド３５ｍｌ、ピリジン１．７６ｍｌ
、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１と同
様に反応処理し、目的化合物０．８０ｇが得られた。
【０１３７】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６　Ｈｚ），１．２−１．５（４０Ｈ，ｍ），１．５４
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８　Ｈｚ），１．４５−１．６（
１Ｈ，ｍ），１．６−１．８　（４Ｈ，ｍ），２．３５
−２．４５　（１Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８　Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５　Ｈ
ｚ），２．９８−３．０４　（１Ｈ，ｍ），３．５０−
３．５３　（１Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．４Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ
），５．３−５．５　（１Ｈ，ｍ），５．７９（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１０．７，１０．３　Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ）７
．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．３　Ｈｚ）
赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７７０、１７３５ 元素分析値　　Ｃ４６Ｈ６９Ｏ８　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　７０．３４　　　Ｈ　　８．８５　　Ｃｌ　　
４．５１分析値（％）　　Ｃ　　７０．４３　　　Ｈ　
　８．６８　　Ｃｌ　　４．４６（実施例３２） １４−ミリストイルラディシコール 実施例３１の後処理で得られた反応混合物をシリカゲル
クロマトグラフィーにより分画精製し、Ｒｆ値０．７　
（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）の目的化合物５４３
ｍｇを得た。
【０１３８】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
９　Ｈｚ），１．２−１．５（２０Ｈ，ｍ），１．５５
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８　Ｈｚ），１．７−１．８　（
２Ｈ，ｍ），１．８５−２．０（１Ｈ，ｍ），２．３８
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．６，３．４Ｈｚ），２．５９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５　Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝８．８，２．４　Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｍ
），３．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），４．６
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），５．５２−５．５
９　（１Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．
７，２．４Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１
Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１０．
３　Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ）７．４３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１６．１，１０．３Ｈｚ）赤外線吸収スペクト
ル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ−１：１７７０， 元素分析値　　Ｃ３２Ｈ４３Ｏ７　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　６６．８３　　　Ｈ　　７．５４　　Ｃｌ　　
６．１６分析値（％）　　Ｃ　　６６．８３　　　Ｈ　
　７．６０　　Ｃｌ　　６．０１（実施例３３） １４−ミリストイル−１６−パルミトイルラディシコー
ル１４−ミリストイルラディシコール５３９ｍｇ、パル
ミトイルクロリド５０９ｍｇ、乾燥メチレンクロリド１
５ｍｌ、ピリジン０．４７ｍｌ、ジメチルアミノピリジ
ン（触媒量）より実施例２５と同様に反応処理し、目的
化合物７４２ｍｇを得た。
【０１３９】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６　Ｈｚ），１．２−１．５（４４Ｈ，ｍ），１．５４
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８　Ｈｚ），１．５−１．６　（
１Ｈ，ｍ），１．６−１．８　（４Ｈ，ｍ），２．３−
２．４５（１Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３　Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６　Ｈｚ）
，２．９８−３．０４　（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．
５２　（１Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．
１Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），
５．３８−５．４３　（１Ｈ，ｍ），５．７９（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１０．７，１０．３　Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），
７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．３　Ｈｚ
）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃ
ｍ−１：１７７０，１７４０ 元素分析値　　Ｃ４８Ｈ７３Ｏ８　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　７０．８７　　　Ｈ　　９．０４　　Ｃｌ　　
４．３６分析値（％）　　Ｃ　　７０．２１　　　Ｈ　
　９．３２　　Ｃｌ　　３．９５（実施例３４） １４，１６−ジリノレオイルラディシコールラディシコ
ール８１４ｍｇ、リノレオイルクロリド８００ｍｇ、乾
燥メチレンクロリド２２ｍｌ、ピリジン１．０９ｍｌ、
ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１と同様
に反応処理し、目的化合物７６１ｍｇを得た。
【０１４０】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　）δ
ｐｐｍ：０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８　Ｈｚ），１
．２−１．４　（２８Ｈ，ｍ），１．５４（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．８　Ｈｚ），１．４９−１．６１　（１Ｈ，ｍ
），１．６３−１．８０　（４Ｈ，ｍ），２．０−２．
１（８Ｈ，ｍ），２．３６−２．４４　（１Ｈ，ｍ），
２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８　Ｈｚ），２．５９（
２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６　Ｈｚ），２．７８（４Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝５．９，５．４　Ｈｚ），２．９８−３．０３　
（１Ｈ，ｍ），〜３．５２（１Ｈ，ｍ），３．９２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．３Ｈｚ），５．２５−５．４５　（９Ｈ，ｍ）
，５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，３．７Ｈｚ）
，６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１０．３　Ｈｚ），７．
０２（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．
１，１０．３Ｈｚ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３
　）νｍａｘ　ｃｍ−１：１７７０，１７４０ 元素分析値　　Ｃ５４Ｈ７６Ｏ８　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　７２．９９　　　Ｈ　　８．６２　　Ｃｌ　　
３．９９分析値（％）　　Ｃ　　７２．８９　　　Ｈ　
　８．７９　　Ｃｌ　　３．９４（実施例３５） １４−リノレオイルラディシコール 実施例３４の後処理で得られた反応混合物をシリカゲル
クロマトグラフィーにより分画精製し、Ｒｆ値０．７２
（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）の目的化合物６６２
ｍｇを得た。
【０１４１】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
３　Ｈｚ），１．２−１．５（１４Ｈ，ｍ），１．５５
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８　Ｈｚ），１．５−１．８　（
３Ｈ，ｍ），１．８−２．３　（４Ｈ，ｍ），２．３８
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．１，３．４Ｈｚ），２．６０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２　Ｈｚ），２．７８（１Ｈ，ｔ
，Ｊ＝５．９　Ｈｚ），　２．９−３．０（１Ｈ，ｍ）
，〜３．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９８（１Ｈ，ｄ
，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
．９Ｈｚ），５．２５−５．４５　（２Ｈ，ｍ），５．
５−５．７　（３Ｈ，ｍ），５．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１０．２，５．８Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．１Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３　Ｈ
ｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ）７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１６．１，９．３Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７７０，１７３０ （実施例３６） １４，１６−ジレチノイルラディシコールラディシコー
ル２７７ｍｇ、トランスビタミンＡ酸６６５ｍｇ、乾燥
テトラヒドロフラン１０ｍｌ、ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド４７０ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（触媒量
）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合物３８
８ｍｇを得た。
【０１４２】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．０３（６Ｈ，ｓ），１．０
４（６Ｈ，ｓ），１．４−１．７　（９Ｈ，ｍ），１．
５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８　Ｈｚ），１．７２（６Ｈ
，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）
，１．９５−２．１（４Ｈ，ｍ），２．２５−２．４（
１Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，
ｓ），２．９５−３．０（１Ｈ，ｍ），〜３．６３（１
Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），
４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），５．２−５
．３　（１Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１
．２，４．９Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｓ），５．９９
（１Ｈ，ｓ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ
），６．１−６．２５（３Ｈ，ｍ），６．２５−６．４
（４Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．０５−７．
１８　（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６
．１，１０．３Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７４０ 元素分析値　　Ｃ４２Ｈ４５Ｏ８　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　７０．７３　　　Ｈ　　６．３６　　Ｃｌ　　
４．９７分析値（％）　　Ｃ　　７０．３８　　　Ｈ　
　６．４６　　Ｃｌ　　４．６６（実施例３７） １４−（１０−　ウンデセノイル）−１６−パルミトイ
ルラディシコール １４−（１０−　ウンデセノイル）ラディシコール４０
０ｍｇ、パルミトイルクロリド３２９ｍｇ、乾燥メチル
クロリド１５ｍｌ、ピリジン０．１９ｍｌ、ジメチルア
ミノピリジン（触媒量）より実施例１と同様に反応処理
し、目的化合物４７７ｍｇを得た。
【０１４３】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
８　Ｈｚ），１．２−１．８（３９Ｈ，ｍ），１．５３
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３　Ｈｚ），２．００〜２．１０
（２Ｈ，ｍ）２．３６〜２．４５（１Ｈ，ｍ），２．４
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３　Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３　Ｈｚ），２．９７−３．０５　（１Ｈ
，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｍ），３．９１ａｎｄ４．０
３（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），４．９０〜
５．０３（２Ｈ，ｍ），５．３５〜５．４７（１Ｈ，ｍ
），５．７５〜５．９０（２Ｈ，ｍ），６．０６（１Ｈ
，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１１．２，１０．２　Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ）
，７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．２　Ｈ
ｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７６６，１７３５ マススペクトル（ｍ／ｅ　）：７６８（Ｍ＋　），６０
２，３６４ （実施例３８） １４，１６−ジ（３−メチルチオプロピオニル）ラディ
シコールラディシコール１．５６ｇ、３−メチルチオプ
ロピオニルクロリド０．７１ｇ、乾燥メチレンクロリド
４０ｍｌ、ピリジン２．１５ｍｌ、ジメチルアミノピリ
ジン（触媒量）より実施例１と同様に反応処理し、目的
化合物４４７ｍｇを得た。
【０１４４】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４　Ｈｚ），２．１６（３Ｈ、ｓ），２．１７（３Ｈ、
ｓ），２．４１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．７，３．４Ｈ
ｚ），２．８３（４Ｈ，ｓ），２．８３−２．９５　（
４Ｈ，ｍ），３．０１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．３，２
．９Ｈｚ），〜３．５１（１Ｈ，ｍ），３．９３（１Ｈ
，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．４Ｈｚ），５．４２−５．４７（１Ｈ，ｍ），５
．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．４Ｈｚ），６
．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１０．３　Ｈｚ），７．１０
（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，
１０．３　Ｈｚ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　
）ｃｍ−１：１７７５，１７４０ 元素分析値　　Ｃ２６Ｈ２９Ｏ８　Ｓ２　Ｃｌ理論値（
％）　　Ｃ　　５４．８７　　　Ｈ　　５．１４　　Ｃ
ｌ　　６．２３Ｓ　　１１．２７ 分析値（％）　　Ｃ　　５５．２６　　　Ｈ　　５．３
７　　Ｃｌ　　６．１４　　Ｓ　　１１．０１ （実施例３９） １４，１６−ジパルミトオレオイルラディシコールラデ
ィシコール３６５ｍｇ、パルミトオレイン酸６３６ｍｇ
、乾燥テトラヒドロフラン２０ｍｌ、ジシクロヘキシル
カルボジイミド７１６ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（
触媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合
物６５４ｍｇを得た。
【０１４５】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６　Ｈｚ），１．２−１．４（３２Ｈ，ｍ），１．５４
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８　Ｈｚ）１．５−１．６　（１
Ｈ，ｍ），１．６−１．８　（４Ｈ，ｍ），１．９−２
．１　（８Ｈ，ｍ），２．３５−２．４５　（１Ｈ，ｍ
），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３　Ｈｚ），２．５
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６　Ｈｚ），２．９８−３．０
４　（１Ｈ，ｍ），〜３．５２（１Ｈ，ｍ），３．９２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ
，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），５．３−５．５　（５Ｈ，ｍ）
，５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．９Ｈｚ）
，６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１０．３　Ｈｚ），７．
０２（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．
１，１０．３　Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７７０、１７４０ 元素分析値　　Ｃ５０Ｈ７３Ｏ８　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　７１．７０　　　Ｈ　　８．７９　　Ｃｌ　　
４．２３分析値（％）　　Ｃ　　７２．０９　　　Ｈ　
　８．８９　　Ｃｌ　　３．５６（実施例４０） １４，１６−ジイソパルミトイルラディシコールラディ
シコール５００ｍｇ、イソパルミチン酸８７８ｍｇ、乾
燥テトラヒドロフラン２０ｍｌ、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド８４８ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（触媒
量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合物１
．１２ｇを得た。
【０１４６】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　、２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８５−０．９（１２Ｈ，ｍ
），１．２−１．５　（４０Ｈ，ｍ），１．５５（３Ｈ
，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．４−１．９　（９Ｈ，ｍ
），２．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．６，２．６Ｈｚ
），２．４５−２．６７　（２Ｈ，ｍ），３．０１（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．６　Ｈｚ），〜３．５３（
１Ｈ，ｍ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）
，３．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），５．４−
５．５　（１Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
０．７，３．４Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ）
，６．９２（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１６．１，１０．７　Ｈｚ）赤外線吸収スペクトル（Ｃ
ＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ−１：１７７０、１７４０ 元素分析値　　Ｃ５０Ｈ７７Ｏ８　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　７１．３６　　　Ｈ　　９．２２　　Ｃｌ　　
４．２１分析値（％）　　Ｃ　　７１．３１　　　Ｈ　
　９．３２　　Ｃｌ　　３．９６（実施例４１） １６−　パルミトイルラディシコール ラディシコール３６４ｍｇ、パルミチン酸３８４ｍｇ、
乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌ、ジシクロヘキシルカ
ルボンイミド３０９ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（触
媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合物
６２ｍｇを得た。
【０１４７】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　、２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
３　Ｈｚ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３　Ｈｚ）
，１．２０〜１．７６（２７Ｈ，ｍ），２．３４〜２．
４３（１Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８　
Ｈｚ），２．９６〜３．０４（１Ｈ、ｍ），３．５６（
１Ｈ，ｍ），３．９６ａｎｄ４．０６（２Ｈ，ＡＢ−ｑ
，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），５．３４〜５．４５（１Ｈ，ｍ
），５．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．９Ｈｚ
），６．０４（１Ｈ，ｓ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．６Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７
，１０．２　Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．５６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．２　Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７６５、１７３０ マススペクトル（ｍ／ｅ　）：６０２（Ｍ＋　）元素分
析値　　Ｃ３４Ｈ４７Ｏ７　Ｃｌ理論値（％）　　Ｃ　
　６７．７０　　　Ｈ　　７．８５　　Ｃｌ　　５．８
８分析値（％）　　Ｃ　　６７．１０　　　Ｈ　　７．
６２　　Ｃｌ　　５．７２（実施例４２） １４，１６　−ジ（２−オクチノイル）ラディシコール
ラディシコール７３０ｍｇ、２−オクチン酸７０１ｍｇ
、乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌ，ジシクロヘキシル
カルボジイミド１．０３ｇ、ジメチルアミノピリジン（
触媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合
物６１１ｍｇを得た。
【０１４８】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
８　Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３　Ｈｚ）
，１．２−１．６（８Ｈ，ｍ），１．５６　（３Ｈ，ｄ
，Ｊ＝６．８　Ｈｚ），１．５−１．７　（４Ｈ，ｍ）
，１．７−１．８　（１Ｈ，ｍ），２．３５−２．４７
　（５Ｈ，ｍ），３．０−３．１　（１Ｈ，ｍ），３．
５−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．１Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈ
ｚ），５．２−５．３５（１Ｈ，ｍ），５．６９（１Ｈ
，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，５．１Ｈｚ）６．０６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１０．７，９．８Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．
３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，９．８Ｈｚ）， 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：２２５０、１７４５ 元素分析値　　Ｃ３４Ｈ３７Ｏ８　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　６７．０４　　　Ｈ　　６．１２　　Ｃｌ　　
５．８２分析値（％）　　Ｃ　　６６．７６　　　Ｈ　
　６．２１　　Ｃｌ　　５．７６（実施例４３） １４，１６−ジ　（１２−　アリルオキシカルボニルア
ミノドデカノイル）ラディシコール ラディシコール５４７ｍｇ、１２−アリルオキシカルボ
ニルアミノドデカン酸３．７５ｇ、乾燥Ｎ−メチルピロ
リドン１５ｍｌ，ジシクロヘキシルカルボジイミド１．
６ｇ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１
２と同様に反応、処理し目的化合物４１８ｍｇを得た。
【０１４９】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．２−１．６１（３２Ｈ，ｍ
），１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８　Ｈｚ），１．６
−１．８　（４Ｈ，ｍ），２．４１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
１４．７，３．４Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
．３　Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６　Ｈｚ
），３．０１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．３，４．３　Ｈｚ
），３．１−３．２　（４Ｈ，ｍ），〜３．５２（１Ｈ
、ｍ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），４
．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），４．５６（４
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４　Ｈｚ），４．７２（２Ｈ，ｂｒ．
ｓ），５．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．２Ｈ
ｚ），５．３０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．１，１．２Ｈ
ｚ），５．３８−５．４３　（１Ｈ，ｍ），５．７９（
１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．９Ｈｚ），５．８５−
５．９９　（２Ｈ，ｍ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，
１０．３　Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ）７．５２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．３　Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７７０、１７２０ 元素分析値　　Ｃ５０Ｈ７１Ｏ１２Ｎ２　Ｃｌ理論値（
％）　　Ｃ　　６４．７４　　　Ｈ　　７．７２　　Ｎ
　　３．０２　　Ｃｌ　　３．８２ 分析値（％）　　Ｃ　　６４．７５　　　Ｈ　　７．７
２　　Ｎ　　３．２８Ｃｌ　　３．６２ （実施例４４） １４，１６−ジペンタデカノイルラディシコールラディ
シコール５００ｍｇ、ペンタデカン酸８３０ｍｇ乾燥テ
トラヒドロフラン１５ｍｌ，ジシクロヘキシルカルボジ
イミド７０７ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）
より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合物７８２
ｍｇを得た。
【０１５０】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６　Ｈｚ），１．２−１．５（４４Ｈ、ｍ），１．５４
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４　Ｈｚ），１．５−１．６　（
１Ｈ、ｍ），１．６−１．８　（４Ｈ、ｍ），２．４０
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３．７，３．１Ｈｚ），２．４９（
２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３　Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．６　Ｈｚ，２．９９−３．０４　（１Ｈ、ｍ）
，〜３．５２（１Ｈ、ｍ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．１Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈ
ｚ），５．３８−５．４３　（１Ｈ、ｍ），５．７９（
１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．９Ｈｚ），６．０６（
１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝１０．７，１０．３　Ｈｚ）７．０２（１Ｈ、ｓ
），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．３　
Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７７０、１７３５ 元素分析値　　Ｃ４８Ｈ７３Ｏ８　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　７０．８７　　　Ｈ　　９．０４　　Ｃｌ　　
４．３６分析値（％）　　Ｃ　　７１．１１　　　Ｈ　
　９．１６　　Ｃｌ　　３．９７（実施例４５） １４，１６−ジヘプタデカノイルラディシコールラディ
シコール７３０ｍｇ、ヘプタデカノイルクロリド６９３
ｍｇ、乾燥メチレンクロリド２５ｍｌ、ピリジン１ｍｌ
、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１と同
様に反応処理し、目的化合物５３９ｍｇを得た。
【０１５１】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６　Ｈｚ），１．２−１．５（５２Ｈ、ｍ），１．５４
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８　Ｈｚ），１．５−１．６　（
１Ｈ、ｍ），１．６−１．８　（４Ｈ、ｍ），２．４０
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．７，３．４Ｈｚ），２．４９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３　Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ
，Ｊ＝７．６　Ｈｚ），２．９８−３．０４　（１Ｈ、
ｍ），〜３．５２（１Ｈ、ｍ），３．９２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１６．１Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．
１Ｈｚ），５．３８−５．４３　（１Ｈ、ｍ），５．７
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．９Ｈｚ），６．０
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１０．３　Ｈｚ），７．０２（１
Ｈ、ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０
．３　Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７７０、１７３５ 元素分析値　　Ｃ５２Ｈ８１Ｏ８　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　７１．８２　　　Ｈ　　９．３９　　Ｃｌ　　
４．０８分析値（％）　　Ｃ　　７１．９８　　　Ｈ　
　９．４２　　Ｃｌ　　３．９３（実施例４６） １４−　ヘプタデカノイルラディシコール実施例４５の
後処理で得られた反応混合物をシリカゲルクロマトグラ
フィーにより分画精製し、Ｒｆ値０．５　（ヘキサン：
酢酸エチル＝２：１）の目的化合物６４０ｍｇを得た。
【０１５２】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６　Ｈｚ），１．２−１．５（２６Ｈ、ｍ），１．５５
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８　Ｈｚ），１．７−１．８５（
２Ｈ、ｍ），１．８５−２．０（１Ｈ、ｍ），２．３８
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．１，２．４Ｈｚ），２．６０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３　Ｈｚ），２．９２−２．９７
　（１Ｈ、ｍ），〜３．１７（１Ｈ、ｍ），３．９８（
１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１６．６Ｈｚ），５．５２−５．６０　（１Ｈ、ｍ
），５．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，２．９Ｈｚ
），６．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１０．３　Ｈｚ），６
．８４（１Ｈ、ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６
．１，１０．３　Ｈｚ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣ
ｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ−１：１７７０、１７３０ 元素分析値　　Ｃ３５Ｈ４９Ｏ７　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　６８．１１　　　Ｈ　　８．００　　Ｃｌ　　
５．７４分析値（％）　　Ｃ　　６８．５５　　　Ｈ　
　８．３９　　Ｃｌ　　５．２７（実施例４７） １４，１６−ジ［１６−（２−トリメチルシリルエチル
）オキシメトキシヘキサデテカノイル］ラディシコール
ラディシコール１２１ｍｇ、１６−（２−　トリメチル
シリルエチル）オキシメトキシヘキサデカン酸４７０ｍ
ｇ、乾燥テトラヒドロフラン７ｍｌ，ジシクロヘキシル
カルボジイミド２４０ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（
触媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合
物４８１ｍｇを得た。
【０１５３】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８８−０．９５　（４Ｈ，
ｍ），１．１−２．０　（５２Ｈ、ｍ），１．５１（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．３５−２．６０　（５
Ｈ，ｍ），〜３．０　（１Ｈ、ｍ），３．４６−３．６
５　（９Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１
Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），４
．６４（４Ｈ、ｓ）〜５．３７（１Ｈ、ｍ），５．７６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．９Ｈｚ），６．０４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１０．７，１０．３　Ｈｚ），６．９９（１Ｈ
，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．
３　Ｈｚ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍ
ａｘ　ｃｍ−１：１７７０、１７３５ （実施例４８） １４，１６−ジシンナモイルラディシコールラディシコ
ール９１２ｍｇ，シンナモイルクロリド５００ｍｇ、乾
燥メチレンクロリド３０ｍｌ，ピリジン１．２２ｍｌ，
ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１と同様
に反応処理し、目的化合物４４２ｍｇを得た。
【０１５４】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４　Ｈｚ），１．５−１．６（１Ｈ、ｍ），２．３３（
１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．１，３．９Ｈｚ），２．９７−
３．０５　（１Ｈ、ｍ），〜３．６２（１Ｈ、ｍ）３．
９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），４．１９（１Ｈ
，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），５．２５−５．３５　（１
Ｈ、ｍ），５．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，４．
４Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），
６．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，１０．７　Ｈｚ
），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．６
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．２１（１Ｈ、
ｓ），７．４−７．５　（６Ｈ、ｍ），７．４９（１Ｈ
，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．３　Ｈｚ），７．５５−
７．６５　（４Ｈ、ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ
）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃ
ｍ−１：１７４０ （実施例４９） １４−　シンナモイルラディシコール 実施例４８の後処理で得られた反応混合物をシリカゲル
クロマトグラフィーにより分画精製し、Ｒｆ値０．６　
（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）の目的化合物５２７
ｍｇを得た。
【０１５５】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
８　Ｈｚ），〜１．９３（１Ｈ、ｍ），２．３９（１Ｈ
，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８．８　Ｈｚ），〜３．２０（１Ｈ、ｍ），４
．０１ａｎｄ４．７０　（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．
８Ｈｚ），〜５．５７（１Ｈ、ｍ），５．８５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１０．７，２．９Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１０．７，９．３Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），６．９７（１Ｈ、ｓ），７．３５−７．
５（４Ｈ、ｍ），７．５−７．６５（２Ｈ、ｍ），７．
９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ） （実施例５０） １４，１６−ジ（６−　フェニルヘキサノイル）ラディ
シコールラディシコール５００ｍｇ，６−フェニルヘキ
サン酸６５９ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌ，
ジシクロヘキシルカルボジイミド７０７ｍｇ，ジメチル
アミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応
，処理し目的化合物７０４ｍｇを得た。
【０１５６】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＮｚ）δｐｐｍ：１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
．４Ｈｚ），１．３−１．９（１３Ｈ、ｍ），２．３７
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），２．４５−２．
７（８Ｈ、ｍ），３．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８
Ｈｚ），３．５１（１Ｈ、ｍ），３．９１ａｎｄ４．０
２　（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），５．３８
（１Ｈ、ｍ），５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，
３．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ
），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，１０．２Ｈ
ｚ），６．９８（１Ｈ、ｓ），７．１−７．３５（１０
Ｈ、ｍ），　７．５２　（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，
１０．２　Ｈｚ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　
）νｍａｘ　ｃｍ−１：１７７０、１７３０ 元素分析値　　Ｃ４２Ｈ４５Ｏ８　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　７０．７３　　　Ｈ　　６．３６　　Ｃｌ　　
４．９７分析値（％）　　Ｃ　　７０．３８　　　Ｈ　
　６．４６　　Ｃｌ　　４．６６（実施例５１） １４，１６−ジ（２−　フランアクリロイル）ラディシ
コールラディシコール５００ｍｇ，（２−　フラン）ア
クリル酸５６８ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌ
，ジシクロヘキシルカルボジイミド７０７ｍｇ，ジメチ
ルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に反
応，処理し目的化合物７４６ｍｇを得た。
【０１５７】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＮｚ）δｐｐｍ：１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
３　Ｈｚ），１．４５−１．６（１Ｈ、ｍ），２．３４
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），〜２．９９（１
Ｈ、ｍ），〜３．６１（１Ｈ，ｍ），３．９４ａｎｄ４
．１６　（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），５．
３０（１Ｈ、ｍ），５．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．
２，４．４Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１
Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，３．４
Ｈｚ），６．４３（１Ｈ、ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），６
．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），〜６．５３（
２Ｈ、ｍ），６．７４（２Ｈ、ｍ），７．１８（１Ｈ、
ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．３
　Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），
７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７４０ 元素分析値　　Ｃ３２Ｈ２５Ｏ１０Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　６３．５３　　　Ｈ　　４．１７　　Ｃｌ　　
５．８６分析値（％）　　Ｃ　　６３．３１　　　Ｈ　
　４．３７　　Ｃｌ　　５．４９（実施例５２） １４，１６−ジ［３−（２−　チエニルアクリロイル）
］ラディシコール ラディシコール３６５ｍｇ，３−（２−　チエニル）ア
クリル酸４６２ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン１０ｍｌ
，ジシクロヘキシルカルボジイミド６１９ｍｇ，ジメチ
ルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に反
応，処理し目的化合物５２６ｍｇを得た。
【０１５８】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４　Ｈｚ），〜１．５５（１Ｈ、ｍ），２．３４（１Ｈ
，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝７．２　Ｈｚ），〜３．６２（１Ｈ、ｍ），３
．９６ａｎｄ４．１７　（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．
１Ｈｚ），〜５．３０（１Ｈ、ｍ），５．７７（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１０．８，４．４Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１１．７，１０．８　Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．６Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６
Ｈｚ），〜７．１　（２Ｈ、ｍ），７．１８（１Ｈ、ｓ
），７．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．４　Ｈｚ），〜７．
４８（３Ｈ、ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６
Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）， 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７４０ 元素分析値　　Ｃ３２Ｈ２５Ｏ８　Ｓ２　Ｃｌ理論値（
％）　　Ｃ　　６０．３３　　　Ｈ　　３．９６　　Ｃ
ｌ　　５．５６Ｓ　　１０．０７ 分析値（％）　　Ｃ　　６０．３２　　　Ｈ　　４．２
６　　Ｃｌ　　５．１７　　Ｓ　　９．７４ （実施例５３） １４，１６−ジ（１２−トリチルチオアミノドデカノイ
ル）ラディシコール ラディシコール５００ｍｇ，１２−トリチルチオアミノ
ドデカン酸２．０１３　ｇ、乾燥テトラヒドロフラン６
０ｍｌ，ジシクロヘキシルカルボジイミド８４８ｍｇ，
ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同
様に反応，処理し目的化合物９６５ｍｇを得た。
【０１５９】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＮｚ）δｐｐｍ：１．０−１．８　（３７Ｈ、ｍ
），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），２．４
０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），２．４５−２
．６２　（８Ｈ、ｍ），３．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ），〜３．５１（１Ｈ、ｍ），３．９１ａｎ
ｄ４．０３　（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），
〜５．４０（１Ｈ、ｍ），５．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１０．７，３．４Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，
１０．２　Ｈｚ），７．０１（１Ｈ、ｓ），７．２−７
．４　（３０Ｈ、ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
６．１，１０．８　Ｈｚ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨ
Ｃｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ−１：１７７０，１７３５ 元素分析値　　Ｃ８０Ｈ９１Ｏ８　Ｎ２　Ｓ２　Ｃｌ理
論値（％）　　Ｃ　　７３．４５　　　Ｈ　　７．０１
　　Ｎ　　２．１４　　Ｃｌ　　２．７１　　Ｓ　　４
．９０ 分析値（％）　　Ｃ　　７３．４０　　　Ｈ　　７．１
７　　Ｎ　　２．１２Ｃｌ　　３．０６　　Ｓ　　５．
０１ （実施例５４） １４，１６−ジ−（γ−リノレノイル）ラディシコール
ラディシコール２８０ｍｇ，リノレノイルクロリド６０
０ｍｇ、乾燥メチレンクロリド１１ｍｌ、ピリジン０．
３７ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施
例１と同様に反応処理し、目的化合物５５２ｍｇが得ら
れた。
【０１６０】核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６　
，２７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．４　Ｈｚ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４　Ｈ
ｚ），１．１　〜１．８　（２４Ｈ、ｍ），１．４７（
３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３　Ｈｚ），１．５−１．８　（１
Ｈ、ｍ），１．９−２．２（８Ｈ、ｍ），２．４−２．
５　（１Ｈ、ｍ），２．５−２．７　（５Ｈ、ｍ），２
．７−２．８　（６Ｈ、ｍ），３．０５−３．１５　（
１Ｈ、ｍ），〜３．４０（１Ｈ、ｍ），３．８４（１Ｈ
，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．１Ｈｚ），５．２−５．５　（１３Ｈ、ｍ），５
．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，３．９Ｈｚ），６
．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．２５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，１０．２Ｈｚ），７．３８（
１Ｈ、ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１
０．２　Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７７０，１７３５ 元素分析値　　Ｃ５４Ｈ７３Ｏ８　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　７３．２４　　　Ｈ　　８．３１　　Ｃｌ　　
４．００分析値（％）　　Ｃ　　７３．３５　　　Ｈ　
　８．６０　　Ｃｌ　　３．９１（実施例５５） １４，１６−ジトリデカノイルラディシコールラディシ
コール４００ｍｇ，ｎ−トリデカン酸５８８ｍｇ、乾燥
テトラヒドロフラン６ｍｌ、ジシクロヘキシルカルボジ
イミド５６６ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）
より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合物６８８
ｍｇを得た。
【０１６１】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
５　Ｈｚ），１．１　〜１．５　（３６Ｈ、ｍ），１．
５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３　Ｈｚ），１．６−１．８
　（５Ｈ、ｍ），２．３５−２．４５　（１Ｈ、ｍ），
２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５　Ｈｚ），２．５９（
２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５　Ｈｚ），〜３．０２（１Ｈ、ｍ
），〜３．５１（１Ｈ、ｍ），３．８６ａｎｄ３．９７
　（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），〜５．４０
（１Ｈ、ｍ），５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，
３．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ
），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，１０．３　
Ｈｚ），７．０１（１Ｈ、ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝１６．１，１０．２　Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７７０，１７３５ 元素分析値　　Ｃ４４Ｈ６５Ｏ８　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　６９．７７　　　Ｈ　　８．６５　　Ｃｌ　　
４．６８分析値（％）　　Ｃ　　６９．５４　　　Ｈ　
　８．６９　　Ｃｌ　　４．６６（実施例５６） １４，１６−ジラウロイルラディシコールラディシコー
ル７３０ｍｇ，ラウロイルクロリド６５６ｍｇ、乾燥メ
チレンクロリド１４ｍｌ、ピリジン０．９７ｍｌ、ジメ
チルアミノピリジン（触媒量）より実施例１と同様に反
応処理し、目的化合物６４４ｍｇが得られた。
【０１６２】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　）δ
ｐｐｍ：０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６　Ｈｚ），１
．２　〜１．５　（３２Ｈ、ｍ），１．５４（３Ｈ，ｄ
，Ｊ＝６．３　Ｈｚ）１．４８−１．５（１Ｈ、ｍ），
１．５−１．８　（４Ｈ、ｍ），２．４０（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝４．９　Ｈｚ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６
．６　Ｈｚ），２．５９（２Ｈ、ｔ，Ｊ＝７．６　Ｈｚ
），〜３．０１（１Ｈ、ｍ），〜３．５１（１Ｈ、ｍ）
，３．９２ａｎｄ４．０３　（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１
６．６Ｈｚ），５．４０（１Ｈ、ｍ），５．７９（１Ｈ
，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ
，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１０．７，９．７Ｈｚ），７．０２（１Ｈ、ｓ）７．
５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．２　Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７７０，１７３５ 元素分析値　　Ｃ４２Ｈ６１Ｏ８　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　６９．１６　　　Ｈ　　８．４３　　Ｃｌ　　
４．８６分析値（％）　　Ｃ　　６９．１１　　　Ｈ　
　８．６５　　Ｃｌ　　４．８９（実施例５７） １４，１６　−ジ（１６−アセチルチオヘキサデカノイ
ル）ラディシコール ラディシコール１２０ｍｇ，１６−　アセチルチオヘキ
サデカン酸２０６ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン５ｍｌ
、ジシクロヘキシルカルボジイミド３３０ｍｇ、ジメチ
ルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に反
応、処理し目的化合物２３５ｍｇを得た。
【０１６３】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．２　〜１．８　（５２Ｈ、
ｍ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３　Ｈｚ），２．
３１（３Ｈ×２，ｓ），２．３４〜２．４５（１Ｈ、ｍ
），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３　Ｈｚ），２．５
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３　Ｈｚ），２．８６（２Ｈ×
２，ｔ，Ｊ＝７．３１Ｈｚ），２．９７〜３．０５（１
Ｈ、ｍ），３．５３（１Ｈ、ｍ），３．９１ａｎｄ４．
０３（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），５．３７
〜５．４５（１Ｈ、ｍ），５．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１０．７，３．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，
１０．７　Ｈｚ），７．０１（１Ｈ、ｓ），７．５２（
１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．７　Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７７０ （実施例５８） １４，１６　−ジ（１１−シアノウンデカノイル）ラデ
ィシコールラディシコール３６５ｍｇ，１１−　シアノ
ウンデカン酸１．０５５　ｇより調製した１１−　シア
ノウンデカノイルクロリド、乾燥メチレンクロリド７ｍ
ｌ、ピリジン１．２１ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（
触媒量）より実施例１と同様に反応処理し、目的化合物
７０７ｍｇが得られた。
【０１６４】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．２５−１．５（２４Ｈ、ｍ
），１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３　Ｈｚ），１．５
５−１．８５　（９Ｈ、ｍ），２．３４（４Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．０　Ｈｚ），２．４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４
．７Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，７．
３　Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８　Ｈｚ）
，〜３．０１（１Ｈ、ｍ），〜３．５１（１Ｈ、ｍ），
３．９２ａｎｄ４．０３　（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６
．１Ｈｚ），〜５．４０（１Ｈ、ｍ），５．７９（１Ｈ
，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ
，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１５　　（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝１１．２，１０．２　Ｈｚ）７．０２（１Ｈ、ｓ
），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．２　
Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：２２５０，１７７０，１７３５ 元素分析値　　Ｃ４２Ｈ５５Ｏ８　Ｎ２　Ｃｌ理論値（
％）　　Ｃ　　６７．１４　　　Ｈ　　７．３８　　Ｎ
　　３．７３　　Ｃｌ　　４．７２ 分析値（％）　　Ｃ　　６７．１３　　　Ｈ　　７．５
３　　Ｎ　　３．８４Ｃｌ　　４．３７ （実施例５９） １４，１６　−ジ［１１−（９−フルオレニル）メチル
オキシカルボニルアミノドデカノイル］ラディシコール
ラディシコール６７ｍｇ，１１−（９−フルオレニル）
メチルオキシカルボニルアミノドデカン酸２８０ｍｇ、
乾燥テトラヒドロフラン１０ｍｌ、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド１３２ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（触
媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目的化合物
１９４ｍｇを得た。
【０１６５】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．２−１．４５（２８Ｈ、ｍ
），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３　Ｈｚ），１．４
５−１．８（９Ｈ、ｍ），２．４０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ
＝１４．６Ｈｚ），２．４９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３
，７．３Ｈｚ），２．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５　Ｈ
ｚ），〜３．００（１Ｈ、ｍ），〜３．１９（４Ｈ、ｍ
），〜３．５２（１Ｈ、ｍ），３．９２ａｎｄ４．０３
　（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），４．２２（
２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８　Ｈｚ），４．４０（４Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．８　Ｈｚ），４．７６（２Ｈ、ｂｒ．ｓ）５．
４０（１Ｈ、ｍ），５．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．
７，３．４Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１
Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），７
．０２（１Ｈ、ｓ），７．２５−７．４５　（８Ｈ、ｍ
），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．２　
Ｈｚ），７．５９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３　Ｈｚ），７
．７６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３　Ｈｚ） 元素分析値　　Ｃ７２Ｈ８３Ｏ１２Ｎ２　Ｃｌ理論値（
％）　　Ｃ　　７１．８３　　　Ｈ　　６．９５　　Ｎ
　　２．３３　　Ｃｌ　　２．９４ 分析値（％）　　Ｃ　　７１．７２　　　Ｈ　　７．１
０　　Ｎ　　２．５１Ｃｌ　　２．７９ （実施例６０） １４，１６　−ジ（１１−メトキシカルボニルウンデカ
ノイル）ラディシコール ラディシコール３００ｍｇ，１１−メトキシカルボニル
ウンデカン酸１ｇより調製した１１−メトキシカルボニ
ルウンデカノイルクロリド、乾燥メチレンクロリド６ｍ
ｌ、ピリジン０．４　ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（
触媒量）より実施例１と同様に反応処理し、目的化合物
５７０ｍｇが得られた。
【０１６６】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．２−１．４５（２４Ｈ、ｍ
），１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８　Ｈｚ），１．５
−１．８　（９Ｈ、ｍ），２．３１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
．５　Ｈｚ），２．４０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．１
Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０　Ｈｚ），〜
３．０　（１Ｈ、ｍ），〜３．５２（１Ｈ、ｍ），３．
６７（６Ｈ、ｓ），３．９２ａｎｄ４．０３（２Ｈ，Ａ
Ｂ−ｑ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），〜５．４　（１Ｈ、ｍ）
，５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．９Ｈｚ）
，６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１５
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），７．０２（１Ｈ、ｓ
），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．３　
Ｈｚ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ
　ｃｍ−１：１７７２，１７４０，１７３５ 元素分析値　　Ｃ４４Ｈ６１Ｏ１２Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　６４．６５　　　Ｈ　　７．５２　　Ｃｌ　　
４．３４分析値（％）　　Ｃ　　６４．６０　　　Ｈ　
　７．４９　　Ｃｌ　　４．２５（実施例６１） １４，１６　−ジカプロイルラディシコールラディシコ
ール３６５ｍｇ，カプロイルクロリド４６０ｍｇ、乾燥
メチレンクロリド７ｍｌ、ピリジン０．４９ｍｌ、ジメ
チルアミノピリジン（触媒量）より実施例１と同様に反
応処理し、目的化合物５７５ｍｇが得られた。
【０１６７】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　）δ
ｐｐｍ：０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３　Ｈｚ），１
．２−１．５　（２４Ｈ、ｍ），１．４５−１．６（１
Ｈ、ｍ），１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６　Ｈｚ），
１．６−１．８　（４Ｈ、ｍ），２．４１（１Ｈ，ｄｍ
，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３　Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３　Ｈｚ）
，〜３．０１（１Ｈ、ｍ），〜３．５２（１Ｈ、ｍ），
３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），４．０３（
１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），〜５．４２（１Ｈ、ｍ
），５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，３．９Ｈｚ
），６．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），６．１
７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９　Ｈｚ），７．０２（１Ｈ、
ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５，１０．６
　Ｈｚ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａ
ｘ　ｃｍ−１：１７７０，１７３０ 元素分析値　　Ｃ３８Ｈ５３Ｏ８　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　６７．７９　　　Ｈ　　７．９３　　Ｃｌ　　
５．２７分析値（％）　　Ｃ　　６７．７６　　　Ｈ　
　７．８０　　Ｃｌ　　５．０２（実施例６２） １４，１６　−ジウンデカノイルラディシコールラディ
シコール３６５ｍｇ，ウンデカノイルクロリド４５０ｍ
ｇ、乾燥メチレンクロリド７ｍｌ、ピリジン０．４９ｍ
ｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１と
同様に反応処理し、目的化合物５８６ｍｇが得られた。
【０１６８】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
４　Ｈｚ），１．２−１．５（２８Ｈ、ｍ），１．４５
−１．６（１Ｈ、ｍ），１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
６　Ｈｚ），１．６−１．８　（４Ｈ、ｍ），２．４０
（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．９　Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
．３　Ｈｚ），〜３．０　（１Ｈ、ｍ），〜３．５　（
１Ｈ、ｍ）３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），
４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），〜５．４２
（１Ｈ、ｍ），〜５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７
，３．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈ
ｚ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），７．
０２（１Ｈ、ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．
５，１０．５　Ｈｚ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ
３　）νｍａｘ　ｃｍ−１：１７７０，１７３０ 元素分析値　　Ｃ４０Ｈ５７Ｏ８　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　６８．５０　　　Ｈ　　８．１９　　Ｃｌ　　
５．０６分析値（％）　　Ｃ　　６８．５６　　　Ｈ　
　８．０４　　Ｃｌ　　４．８６（実施例６３） １４，１６　−ジエイコサノイルラディシコールラディ
シコール３００ｍｇ，エイコサン酸１．２　ｇより調整
したエイコサノイルクロリド、乾燥メチレンクロリド５
ｍｌ、ピリジン０．４　ｍｌ、ジメチルアミノピリジン
（触媒量）より実施例１と同様に反応処理し、目的化合
物６４６ｍｇが得られた。
【０１６９】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
３　Ｈｚ），１．２−１．５（４４Ｈ、ｍ），１．４５
−１．６（１Ｈ、ｍ），１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３　Ｈｚ），１．６−１．８　（４Ｈ、ｍ），２．４０
（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３　Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
．３　Ｈｚ），〜３．０２（１Ｈ、ｍ），〜３．５２（
１Ｈ、ｍ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ）
，４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），〜５．４
０（１Ｈ、ｍ），５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５
，３．３Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈ
ｚ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），７．
０２（１Ｈ、ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．
５，１０．５Ｈｚ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３
　）νｍａｘ　ｃｍ−１：１７７０，１７４０ 元素分析値　　Ｃ５８Ｈ９３Ｏ８　Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　７３．０４　　　Ｈ　　９．８３　　Ｃｌ　　
３．７２分析値（％）　　Ｃ　　７２．９９　　　Ｈ　
　９．９３　　Ｃｌ　　３．７７（実施例６４） １４，１６　−ジ（１６−ヒドロキシヘキサデカノイル
）ラディシコール ラディシコール３６５ｍｇ，１６−ヒドロキシヘキサデ
カン酸６８１ｍｇ，乾燥テトラヒドロフラン２０ｍｌ、
ジシクロヘキシルカルボジイミド５１６ｍｇ、ジメチル
アミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応
、処理し目的化合物６６１ｍｇ（ｍ．ｐ．８５−８６℃
）を得た。
【０１７０】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　＋Ｄ
２　Ｏ，２７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．２−１．５　（
４８Ｈ、ｍ），１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３　Ｈｚ
），１．５−１．６５（１Ｈ、ｍ），１．６５−１．８
（４Ｈ、ｍ），２．４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．７
Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，６．８　
Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８　Ｈｚ），〜
３．０２（１Ｈ、ｍ），３．５１（１Ｈ、ｍ），３．６
３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３　Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），〜５．４０（１Ｈ、ｍ），５．７９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．９Ｈｚ），６．０６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝１０．３Ｈｚ），７．０２（１Ｈ、ｓ），７．５２（
１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．３Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７７０，１７３８ 元素分析値　　Ｃ５０Ｈ７７Ｏ１０Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　６８．７４　　　Ｈ　　８．８８　　Ｃｌ　　
４．０６分析値（％）　　Ｃ　　６８．６２　　　Ｈ　
　８．９２　　Ｃｌ　　４．３２（実施例６５） １４，１６　−ジ（１２−ヒドロキシドデカノイル）ラ
ディシコール ラディシコール３６５ｍｇ，１２−ヒドロキシドデカン
酸１．８　ｇ，乾燥テトラヒドロフラン２０ｍｌ、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド１ｇ、ジメチルアミノピリ
ジン（触媒量）より実施例１２と同様に反応、処理し目
的化合物４８５ｍｇを得た。
【０１７１】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．２−１．５　（３２Ｈ、ｍ
），１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３　Ｈｚ），１．５
−１．６５（１Ｈ、ｍ），１．６５−１．８（４Ｈ、ｍ
），２．４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），〜
３．０２（１Ｈ、ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７
．７，６．４　Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３　Ｈｚ），３．５２（１Ｈ、ｍ），３．６４（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６　Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ
），〜５．４１（１Ｈ、ｍ），５．７９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１０．７，３．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．２
Ｈｚ），７．０２（１Ｈ、ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝１６．１，１０．２　Ｈｚ）赤外線吸収スペクト
ル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ−１：１７７０，１
７３５ 元素分析値　　Ｃ４２Ｈ６１Ｏ１０Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　６６．２６　　　Ｈ　　８．０８　　Ｃｌ　　
４．６６分析値（％）　　Ｃ　　６６．２２　　　Ｈ　
　７．９９　　Ｃｌ　　４．３８（実施例６６） １４，１６　−ジ（１０−ヒドロキシデカノイル）ラデ
ィシコールラディシコール３６５ｍｇ，１０−ヒドロキ
シデカン酸４７１ｍｇ，乾燥テトラヒドロフラン２５ｍ
ｌ、ジシクロヘキシルカルボジイミド５１６ｍｇ、ジメ
チルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に
反応、処理し目的化合物３３２ｍｇを得た。
【０１７２】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　＋Ｄ
２　Ｏ，２７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．２−１．５　（
２４Ｈ、ｍ），１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３　Ｈｚ
），１．５−１．８　（５Ｈ、ｍ），２．４１（１Ｈ，
ｄｍ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．３，６．８　Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），〜３．０１（１Ｈ、ｍ），〜３．５２（
１Ｈ、ｍ），３．６３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８　Ｈｚ）
，３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），４．０３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），〜５．４０（１Ｈ、
ｍ），５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．９Ｈ
ｚ），６．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．
１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，１０．３　Ｈｚ），
７．０２（１Ｈ、ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
６．１，１０．２　Ｈｚ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨ
Ｃｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ−１：１７７０，１７３８ 元素分析値　　Ｃ３８Ｈ５３Ｏ１０Ｃｌ理論値（％）　
　Ｃ　　６４．７１　　　Ｈ　　７．５７　　Ｃｌ　　
５．０３分析値（％）　　Ｃ　　６４．３１　　　Ｈ　
　７．２１　　Ｃｌ　　５．４０（実施例６７） １４，１６　−ジミリストオレオイルラディシコールラ
ディシコール３６５ｍｇ，ミリストオレイン酸９００ｍ
ｇより調製したミリストオレオイルクロリド、乾燥メチ
レンクロリド７ｍｌ、ピリジン０．９７ｍｌ、ジメチル
アミノピリジン（触媒量）より実施例１と同様に反応処
理し、目的化合物５１０ｍｇが得られた。
【０１７３】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２　Ｈｚ），１．２−１．５（２４Ｈ、ｍ），１．５３
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３　Ｈｚ），１．４５−１．６（
１Ｈ、ｍ），１．６−１．８　（４Ｈ、ｍ），２．０２
（８Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９　Ｈｚ），２．４０（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），２．４９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝７．８，６．８　Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３　Ｈｚ），〜３．０１（１Ｈ、ｍ），〜３．５１
（１Ｈ、ｍ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ
），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），５．２
７−５．４５　（５Ｈ、ｍ）５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１０．７，３．４Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７
，１０．７　Ｈｚ），７．０２（１Ｈ、ｓ），７．５１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６，１０．７　Ｈｚ）赤外線
吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）ｃｍ−１：１７７０，
１７４０ （実施例６８） １４，１６　−ジ（１１−カルバモイルウンデカノイル
）ラディシコール ラディシコール３６５ｍｇ，１１−カルバモイルウンデ
カン酸１．１５ｇより調整した１１−カルバモイルウン
デカノイルクロリド，乾燥メチレンクロリド８ｍｌ、ピ
リジン０．９７ｍｌ、ジメチルアミノピリジン（触媒量
）より実施例１と同様に反応処理し、目的化合物２７３
ｍｇが得られた。
【０１７４】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２
７０ＭＨｚ）δｐｐｍ：１．２５−１．５（２４Ｈ、ｍ
），１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８　Ｈｚ），１．５
−１．８　（９Ｈ、ｍ），２．２２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
．６　Ｈｚ），２．４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．１
Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８　Ｈｚ），２
．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３　Ｈｚ），〜３．００（
１Ｈ，ｍ），〜３．５２（１Ｈ、ｍ），３．９２（１Ｈ
，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．１Ｈｚ），〜５．４０（１Ｈ、ｍ），〜５．４５
（４Ｈ，ｂｒ，ｓ），５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０
．７，３．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．
１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１０
．３　Ｈｚ），７．０２（１Ｈ、ｓ），７．５２（１Ｈ
，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．３　Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）νｍａｘ　ｃｍ
−１：１７７０，１７３０ 元素分析値　　Ｃ４２Ｈ５９Ｏ１０Ｎ２　Ｃｌ１／３Ｃ
ＨＣｌ３理論値（％）　　Ｃ　　６１．４７　　　Ｈ　
　７．２３　　Ｎ　　３．３９Ｃｌ　　８．５７ 分析値（％）　　Ｃ　　６１．６９　　　Ｈ　　７．３
１　　Ｎ　　３．６１　Ｃｌ　　８．７２ （実施例６９） １４，１６　−ジ［１０−（メトキシエトキシメトキシ
）デカノイル］ラディシコール ラディシコール４００ｍｇ，１０−（メトキシエトキシ
メトキシ）デカン酸７５８ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラ
ン６ｍｌ、ジシクロヘキシルカルボジイミド５６７ｍｇ
、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２と
同様に反応、処理し目的化合物８２９ｍｇを得た。
【０１７５】赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）ν
ｍａｘ　ｃｍ−１１７７５，１７３５　ｃｍ−１核磁気
共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２７０ＭＨｚ）δｐｐ
ｍ：１．２−１．５　（２４Ｈ、ｍ），１．５４（３Ｈ
，ｄ，Ｊ＝６．４　Ｈｚ），１．５−１．８　（５Ｈ、
ｍ），２．４０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），
２．５０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，８．０Ｈｚ），２
．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６　Ｈｚ），〜３．０１（
１Ｈ、ｍ），３．４０（６Ｈ、ｓ），３．４７−３．５
２　（９Ｈ、ｍ），３．５５−３．６５　（４Ｈ、ｍ）
，３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），４．０３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），４．７２（４Ｈ、ｓ
），〜５．４１（１Ｈ、ｍ），５．７９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１０．７，３．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．３
Ｈｚ），７．０２（１Ｈ、ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝１６．１，１０．７　Ｈｚ）（実施例７０） １４，１６　−ジ［１０−（メトキシメトキシ）デカノ
イル］ラディシコール ラディシコール４００ｍｇ，１０−（メトキシメトキシ
）デカン酸５９５ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン６ｍｌ
、ジシクロヘキシルカルボジイミド５６７ｍｇ、ジメチ
ルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に反
応、処理し目的化合物７３９ｍｇを得た。
【０１７６】赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）ν
ｍａｘ　ｃｍ−１ １７７５，１７３５ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　，２７０ＭＨｚ）
δｐｐｍ：１．２５−１．５（２４Ｈ、ｍ），１．５４
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４　Ｈｚ），１．５−１．８　（
５Ｈ、ｍ），２．４０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．７Ｈ
ｚ），２．５０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，６．８Ｈｚ
），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５　Ｈｚ），〜３．
００（１Ｈ、ｍ），３．３６（６Ｈ、ｓ），３．５１（
４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１　Ｈｚ），〜３．５　（１Ｈ、ｍ
），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），４．０
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），４．６２（４Ｈ、
ｓ），〜５．４１（１Ｈ、ｍ），５．７９（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝１０．７，３．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．１　Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０
．７，９．７Ｈｚ），７．０２（１Ｈ、ｓ），７．５２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６，１０．３Ｈｚ） （実施例７１） １４，１６−ジ〔１２−（メトキシエトキシメトキシ）
ドデカノイル〕ラディシコール ラディシコール４００ｍｇ、１２−（メトキシエトキシ
メトキシ）ドデカン酸８５６ｍｇ、乾燥テトラヒドロフ
ラン６ｍｌ、ジシクロヘキシルカルボジイミド５６７ｍ
ｇ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２
と同様に反応、処理し目的化合物８９３ｍｇを得た。
【０１７７】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：１．２４−１．４５（３２Ｈ，
ｍ），　１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），　１
．４５−１．６（１Ｈ，ｍ），　１．６５−１．７７（
４Ｈ，ｍ），　２．３６−２．４４（１Ｈ，ｍ），　２
．５０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，６．８Ｈｚ），　２
．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．９８−３
．０４（１Ｈ，ｍ），　３．４０（６Ｈ，ｓ），　３．
５１−３．５８（９Ｈ，ｍ），　３．６８−３．７１（
４Ｈ，ｍ），　３．９７（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．
１Ｈｚ），　４．７２（４Ｈ，ｓ），　５．３８−５．
４３（１Ｈ，ｍ），　５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０
．７，３．９Ｈｚ），　６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
．１Ｈｚ），　６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，
１０．３Ｈｚ），　７．０２（１Ｈ，ｓ），　７．５２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．３Ｈｚ）赤外線吸
収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）ｃｍ−１：１７３８，　
１７７０元素分析値　　Ｃ５０Ｈ７７Ｏ１４Ｃｌ理論値
（％）　　Ｃ　６４．０５　　Ｈ　８．２８　　Ｃｌ　
３．７９分析値（％）　　Ｃ　６３．４５　　Ｈ　８．
２６　　Ｃｌ　３．８９（実施例７２） １４，１６−ジ〔１２−（メトキシメトキシ）ドデカノ
イル〕ラディシコール ラディシコール４００ｍｇ、１２−（メトキシメトキシ
）ドデカン酸７１６ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン７ｍ
ｌ、ジシクロヘキシルカルボジイミド５６７ｍｇ、ジメ
チルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同様に
反応、処理し目的化合物７５６ｍｇを得た。
【０１７８】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：１．２３−１．４７（３２Ｈ，
ｍ），　１．５−１．６（１Ｈ，ｍ），　１．５４（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），　１．６−１．８（４Ｈ，
ｍ），　２．３６−２．４４（１Ｈ，ｍ），　２．５０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），　２．５９（２Ｈ，ｔ
，Ｊ＝７．６Ｈｚ），　２．９８−３．０４（１Ｈ，ｍ
），　３．３６（６Ｈ，ｓ），　３．５２（４Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ），　３．４５−３．５５（１Ｈ，ｍ）
，　３．９７（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），
　４．６２（４Ｈ，ｓ），　５．１６−５．２３（１Ｈ
，ｍ），　５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．
９Ｈｚ），　６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ）
，　６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１０．３Ｈ
ｚ），　７．０２（１Ｈ，ｓ），　７．５２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１６．１，１０．３Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）ｃｍ−１：１７
３０，　１７６７元素分析値　　Ｃ４６Ｈ６９Ｏ１２Ｃ
ｌ理論値（％）　　Ｃ　６５．０４　　Ｈ　８．１９　
　Ｃｌ　４．１７分析値（％）　　Ｃ　６５．１７　　
Ｈ　８．２７　　Ｃｌ　４．０３（実施例７３） １４，１６−ジ〔１６−（メトキシエトキシメトキシ）
ヘキサデカノイル〕ラディシコール ラディシコール４００ｍｇ、１６−（メトキシエトキシ
メトキシ）ヘキサデカン酸９９６ｍｇ、乾燥テトラヒド
ロフラン６ｍｌ、ジシクロヘキシルカルボジイミド５６
７ｍｇ、ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例
１２と同様に反応、処理し目的化合物９４６ｍｇを得た
。
【０１７９】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：１．２−１．４６（４８Ｈ，ｍ
），　１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），　１．
４７−１．６２（１Ｈ，ｍ），　１．６５−１．８０（
４Ｈ，ｍ），　２．３６−２．４４（１Ｈ，ｍ），　２
．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．５９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．９８−３．０４（１
Ｈ，ｍ），　３．４０（６Ｈ，ｓ），　３．５−３．６
（９Ｈ，ｍ），　３．６５−３．７２（４Ｈ，ｍ），　
３．９７（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），　４
．７１（４Ｈ，ｓ），　５．３８−５．４３（１Ｈ，ｍ
），５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．９Ｈｚ
），　６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），　６
．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１０．３Ｈｚ），
　７．０２（１Ｈ，ｓ），　７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１６．１，１０．３Ｈｚ） 赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣｌ３　）ｃｍ−１：１７
３４，　１７６５元素分析値　　Ｃ５８Ｈ９３Ｏ１４Ｃ
ｌ理論値（％）　　Ｃ　６６．３６　　Ｈ　８．９３　
　Ｃｌ　３．３８分析値（％）　　Ｃ　６５．８１　　
Ｈ　８．９６　　Ｃｌ　３．３２（実施例７４） １４，１６−ジ〔１６−（メトキシメトキシ）ヘキサデ
カノイル〕ラディシコール ラディシコール４００ｍｇ、１６−（メトキシメトキシ
）ヘキサデカン酸８６５ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン
７ｍｌ、ジシクロヘキシルカルボジイミド５６７ｍｇ、
ジメチルアミノピリジン（触媒量）より実施例１２と同
様に反応、処理し目的化合物５４３ｍｇを得た。
【０１８０】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３，２７
０ＭＨｚ）δｐｐｍ　：１．２−１．４６（４８Ｈ，ｍ
），　１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），　１．
５−１．６（１Ｈ，ｍ），　１．６−１．７７（４Ｈ，
ｍ），　２．３６−２．４４（１Ｈ，ｍ），　２．５０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．５９（２Ｈ，ｔ
，Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），　２．９８−３．０４（１Ｈ，ｍ），　３．
３６（６Ｈ，ｓ），　３．５２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ），　３．４８−３．５８（１Ｈ，ｍ），　３．９
７（２Ｈ，ＡＢ−ｑ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），　４．６２
（４Ｈ，ｓ），　５．３８−５．４３（１Ｈ，ｍ），　
５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．９Ｈｚ），
　６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），　６．１
５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１０．３Ｈｚ），　７
．０２（１Ｈ，ｓ），　７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
６．１，１０．３Ｈｚ）赤外線吸収スペクトル（ＣＨＣ
ｌ３　）ｃｍ−１：１７３７，　１７６８元素分析値　
　Ｃ５４Ｈ８５Ｏ１２Ｃｌ理論値（％）　　Ｃ　６７．
４４　　Ｈ　８．９１　　Ｃｌ　３．６９分析値（％）
　　Ｃ　６７．１８　　Ｈ　８．９３　　Ｃｌ　３．６
９（試験例） ＜マウス線維肉腫Ｍ５０７６細胞に対する抗腫瘍効果＞
１群６匹のＢＤＦ１　マウス（雌性、８週令、体重２０
〜２５ｇ、日本チャールズ・リバー株式会社より購入）
の皮下にマウス線維肉腫Ｍ５０７６細胞を１×１０６　
個を移植した。実施例化合物１、３、８、１０、３１、
３４、３９、４４、４５、５５及び５６を、各８０ｍｇ
、０．２ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ
）に溶解した。その溶液に４０℃に加温したＨＣＯ６０
（ポリエチレン・ハイドロジェネーテッド・キャスタ−
・オイル　　６０）０．２ｍｌを加え、さらに、ＤＭＡ
及びＨＣＯの最終濃度が５％（ｖ／ｖ）となるように、
４０℃に加温した生理食塩水３．６ｍｌを瞬時に加えて
、検体液とした。ラディシコール４０ｍｇは０．２５ｍ
ｌのＤＭＡに溶解させ、この溶液をスターラーのハネで
十分撹拌している１０％エマルフォア（Ｅｍｕｌｐｈｏ
ｒ登録商標）−生理食塩水にゆっくり滴下し、混和する
。ＤＭＡの最終温度は６．２５％とした。
【０１８１】この検体液を腫瘍移植後１日目、５日目、
９日目の計３回、静脈又は腹腔内に投与して、マウスの
生存期間を観察した。
【０１８２】抗腫瘍活性は、次式（１）及び（２）に従
い、延命率（ＩＬＳ％）および増殖阻害率（ＧＩ％）で
評価した。［Ｒ．Ｉ．ゲラン等、キャンサー・ケモセラ
ピー・レポート、３（１９７２）（Ｒ．Ｉ．Ｇｅｒａｎ
　ｅｔ　ａｌ．，　Ｃａｎｃｅｒ　Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒ
．　Ｒｅｐｔ．，３（１９７２）　）］結果を表２に示
した。
【０１８３】
【数１】
【０１８４】
【数２】
【０１８５】
【表１】
【０１８６】
【発明の効果】本発明のラディシコール誘導体はマウス
に移植したＭ５０７６細胞に対して、強い抗腫瘍作用を
示した。従って、本発明の化合物は、抗腫瘍剤として、
腫瘍性疾患の治療又は予防に大変有用である。
【０１８７】本発明のラディシコール誘導体は、人を含
む温血動物に対して使用される。その投与形態としては
、静脈内注射、皮下注射、筋肉内注射、坐剤などによる
非経口投与法、あるいは錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒
剤などによる経口投与法があげられる。
【０１８８】その成人に対する投与量は対象疾患、投与
経路および投与回数、期間などによって異なるが、通常
は１日１乃至１００ｍｇを１回または数回に分けて投与
する。また、他の制癌剤、例えばＡＣＮＵ，ＢＣＮＵ等
のニトロソウレア系薬剤、シスプラチン、５−ＦＵ、ダ
ウノマイシン、アドリアマイシン、マイトマイシンＣま
たはエトポシドなどと併用してもよい。更にラディシコ
ール誘導体は任意慣用の方法で投与用に調製することが
できる。従って本発明は医薬として好適なラディシコー
ル誘導体を含有する製剤、組成物をも包含するものであ
る。注射用組成物は単位投与量アンプル、あるいは多投
与量容器中に提供される。組成物は懸濁化剤、安定化剤
、分散剤のような添加剤を含んでいてもよく、通常は使
用する前に適当な溶媒、例えば発熱物質を含まない減菌
水性媒体で再溶解せしめる粉末であってもよい。このよ
うな製剤は例えばラディシコール誘導体をアセトンに溶
解してバイアルに分注し、水を加えて凍結乾燥すること
によって調製される。さらに経口用組成物は投与に適当
な量のラディシコール誘導体を含有する錠剤、カプセル
剤、散剤、顆粒剤、シロップ剤などによって提供される
。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ１　及びＲ２　は同一又は異なって、水素原
    子又は式Ｒ３　−ＣＯ−基（式中、Ｒ３　は水素原子、
    炭素数１乃至５０個のアルキル基、炭素数２乃至３０個
    のアルケニル基、炭素数２乃至１０個のアルキニル基、
    炭素数６乃至１０個のアリール部と炭素数１乃至６個の
    アルキル部からなるアラルキル基、炭素数６乃至１４個
    のアリール基、炭素数６乃至１４個のアリールオキシ基
    、５乃至６員環の複素環基、５乃至６員環の複素環部と
    炭素数１乃至４個のアルキル部からなる複素環アルキル
    基、炭素数３乃至８個の環状アルキル基、炭素数５乃至
    ８個の環状アルケニル基、又は炭素数６乃至１０個のア
    リール部が縮環した炭素数３乃至８個のシクロアルキル
    基であり、各基は下記Ａ群から選択された置換部分を有
    していてもよい。）を示す（但し、Ｒ１　及びＲ２　が
    同時に水素原子又はアセチル基である場合を除く。）。 ］を有するラディシコール誘導体。 ［Ａ群］ヒドロキシ、保護されたヒドロキシ、炭素数１
    乃至２０個のアルコキシ、６乃至１０個のアリール、６
    乃至１０個のアリールオキシ、炭素数１乃至２０個の脂
    肪族アシルオキシ、アミノ、炭素数１乃至４個のアルキ
    ルを１乃至２個有するアルキルアミノ、炭素数１乃至２
    ０個の脂肪族アシルを１乃至２個有する脂肪族アシルア
    ミノ、保護されたアミノ、ニトロ、カルボキシ、保護さ
    れたカルボキシ、炭素数１乃至２０個のアルコキシカル
    ボニル、カルバモイル、メルカプト、保護されたメルカ
    プト、炭素数１乃至２０個のアルキルチオ、炭素数６乃
    至１０個のアリール部分と炭素数１乃至４個のアルキル
    部分からなるアラルキルチオ、炭素数６乃至１０個のア
    リール部分と炭素数１乃至４個のアルキル部分からなる
    アラルキルジチオ、炭素数６乃至１０個のアリールチオ
    、炭素数１乃至２０個のアルキルジチオ、炭素数１乃至
    ２０個のアルキルスルフィニル、炭素数６乃至１０個の
    アリールスルフィニル、炭素数１乃至２０個のアルキル
    スルホニル、炭素数６乃至１０個のアリールスルホニル
    、シアノ、炭素数１乃至２０個の脂肪族アシル、カルバ
    モイルオキシ、５乃至６員環の複素環、ハロゲン原子。
  2. 【請求項２】請求項１の化合物を有効成分とする抗腫瘍
    剤。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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