JP3045787B2 - ポリエーテルポリカルボナートジオール - Google Patents
ポリエーテルポリカルボナートジオールInfo
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- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
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Description
【０００１】
【技術分野】本発明は新規のポリエーテルポリカルボナ
ートジオールに関するものである。本発明はまた上記ポ
リエーテルポリカルボナートジオールをジオール構成分
として使用することにより熱可塑性ポリウレタン、ポリ
エーテルエステル、ポリエーテルアミド、発泡ポリウレ
タンエラストマー、モールド成形エラストマーおよび繊
維を製造する方法に関する。
ートジオールに関するものである。本発明はまた上記ポ
リエーテルポリカルボナートジオールをジオール構成分
として使用することにより熱可塑性ポリウレタン、ポリ
エーテルエステル、ポリエーテルアミド、発泡ポリウレ
タンエラストマー、モールド成形エラストマーおよび繊
維を製造する方法に関する。
【０００２】上記の新規ポリエーテルポリカルボナート
ジオールは、ことに熱可塑性ポリウレタンの製造に適す
る。
ジオールは、ことに熱可塑性ポリウレタンの製造に適す
る。
【０００３】
【従来技術】米国特許出願４４６３１４１号目およびヨ
ーロッパ特許出願公開３３５４１６号には、カルボナー
ト基で変成されたポリオキシテトラメチレンジオールお
よびその製造方法が開示されている。また芳香族構造単
位を有するポリエーテルポリカルボナートジオールは、
西独特許出願公開２７２６４１６号公報から公知であ
る。しかしながら、これら樹脂化合物から製造された製
品は必ずしも充分に満足すべきものではない。
ーロッパ特許出願公開３３５４１６号には、カルボナー
ト基で変成されたポリオキシテトラメチレンジオールお
よびその製造方法が開示されている。また芳香族構造単
位を有するポリエーテルポリカルボナートジオールは、
西独特許出願公開２７２６４１６号公報から公知であ
る。しかしながら、これら樹脂化合物から製造された製
品は必ずしも充分に満足すべきものではない。
【０００４】従ってこの分野の技術的課題は、満足すべ
き熱可塑性ポリウレタン、ポリエーテルエステル、ポリ
エーテルアミド、発泡ポリウレタンエラストマー、モー
ルド成形エラストマーおよび繊維を製造するためのポリ
エーテルポリカルボナートジオールを開発し、提供する
ことである。
き熱可塑性ポリウレタン、ポリエーテルエステル、ポリ
エーテルアミド、発泡ポリウレタンエラストマー、モー
ルド成形エラストマーおよび繊維を製造するためのポリ
エーテルポリカルボナートジオールを開発し、提供する
ことである。
【０００５】
【発明の要約】しかるに上記の技術的課題が、（Ａ）ポ
リオキシテトラメチレンジオールより誘導される単位２
０から５０モル％、 （Ｂ）Ｃ2 〜Ｃ8 アルキレン基を有する、上記（Ａ）と
は異なるポリオキシアルキレンジオール、２から１４個
の炭素原子を有する脂肪族アルカンジオール、３から１
４個の炭素原子を有する脂環式アルカンジオール、２個
もしくは３個の炭素原子を有するアルキレンオキシドあ
るいはこれらの混合物から誘導される単位６３．７から
３モル％、 （Ｃ）ホスゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基を有するジアル
キルカルボナートもしくはＣ2 〜Ｃ4 アルキレンブリッ
ジを有する環式カルボナートあるいはこれらの混合物か
ら誘導される単位３３．３から５０モル％から本質的に
構成されるポリエーテルポリカルボナートジオールによ
り解決されることが本発明者らにより見出された。
リオキシテトラメチレンジオールより誘導される単位２
０から５０モル％、 （Ｂ）Ｃ2 〜Ｃ8 アルキレン基を有する、上記（Ａ）と
は異なるポリオキシアルキレンジオール、２から１４個
の炭素原子を有する脂肪族アルカンジオール、３から１
４個の炭素原子を有する脂環式アルカンジオール、２個
もしくは３個の炭素原子を有するアルキレンオキシドあ
るいはこれらの混合物から誘導される単位６３．７から
３モル％、 （Ｃ）ホスゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基を有するジアル
キルカルボナートもしくはＣ2 〜Ｃ4 アルキレンブリッ
ジを有する環式カルボナートあるいはこれらの混合物か
ら誘導される単位３３．３から５０モル％から本質的に
構成されるポリエーテルポリカルボナートジオールによ
り解決されることが本発明者らにより見出された。
【０００６】
【発明の構成】本発明の構成分（Ａ）として使用される
ポリオキシテトラメチレンジオール（ポリテトラヒドロ
フランもしくはポリオキシテトラメチレンエーテルグリ
コールとも称される）は、公知の方法によりテトラヒド
ロフランを触媒重合させることにより製造され、１５０
から５０００、ことに２００から２９００の数平均分子
量（Ｍｎ）を有する。
ポリオキシテトラメチレンジオール（ポリテトラヒドロ
フランもしくはポリオキシテトラメチレンエーテルグリ
コールとも称される）は、公知の方法によりテトラヒド
ロフランを触媒重合させることにより製造され、１５０
から５０００、ことに２００から２９００の数平均分子
量（Ｍｎ）を有する。
【０００７】構成分（Ａ）から誘導される単位の量割合
は、２０から５０モル％である。
は、２０から５０モル％である。
【０００８】構成分（Ｂ）としては、Ｃ2−Ｃ8アルキレ
ン基、ことにＣ2−Ｃ4アルキレン基を有する、上記
（Ａ）とは異なるポリオキシアルキレンジオールが使用
される。構成分（Ａ）と異なる数平均分子量（Ｍｎ）を
有するポリオキシテトラメチレンジオールが好ましい。
２から１４個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアル
カンジオール、例えばエタンジオール、１，３−プロパ
ンジオール、１，２−プロパンジオール、１，４−ブタ
ンジオール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタ
ンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプ
タンジオール、１，８−オクタンジオールがことに好ま
しい。３から１４個の炭素原子を有する脂環式ジオール
のうち、非置換のもしくはＣ1−Ｃ4アルキル基で置換さ
れた５員および６員環のものが適当であって、ことにジ
ヒドロキシシクロヘキサンおよび１，４−ジヒドロキシ
メチルシクロヘキサンが好ましい。さらにエチレンオキ
シドおよびプロピレンオキシドならびにその混合物も構
成分（Ｂ）として使用され得る。
ン基、ことにＣ2−Ｃ4アルキレン基を有する、上記
（Ａ）とは異なるポリオキシアルキレンジオールが使用
される。構成分（Ａ）と異なる数平均分子量（Ｍｎ）を
有するポリオキシテトラメチレンジオールが好ましい。
２から１４個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアル
カンジオール、例えばエタンジオール、１，３−プロパ
ンジオール、１，２−プロパンジオール、１，４−ブタ
ンジオール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタ
ンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプ
タンジオール、１，８−オクタンジオールがことに好ま
しい。３から１４個の炭素原子を有する脂環式ジオール
のうち、非置換のもしくはＣ1−Ｃ4アルキル基で置換さ
れた５員および６員環のものが適当であって、ことにジ
ヒドロキシシクロヘキサンおよび１，４−ジヒドロキシ
メチルシクロヘキサンが好ましい。さらにエチレンオキ
シドおよびプロピレンオキシドならびにその混合物も構
成分（Ｂ）として使用され得る。
【０００９】構成分（Ｂ）から誘導される単位は、本発
明によるポリエーテルポリカルボナートジオールを製造
するに当たり、６３．７から３モル％、ことに５０から
２０モル％の量で使用される。
明によるポリエーテルポリカルボナートジオールを製造
するに当たり、６３．７から３モル％、ことに５０から
２０モル％の量で使用される。
【００１０】構成分（Ｃ）としては、Ｃ1−Ｃ4アルキル
基を有するジアルキルカルボナート、ことにジメチルカ
ルボナート、ジエチルカルボナートおよびジプロピルカ
ルボナートが好ましい。Ｃ2−Ｃ4アルキレンブリッジを
有する環式カルボナートのうち、好ましいのはエチレン
カルボナート、１，２−プロピレンカルボナートおよび
１，３−プロピレンカルボナートである。さらにホスゲ
ンおよび混合物も構成分（Ｃ）として使用され得る。
基を有するジアルキルカルボナート、ことにジメチルカ
ルボナート、ジエチルカルボナートおよびジプロピルカ
ルボナートが好ましい。Ｃ2−Ｃ4アルキレンブリッジを
有する環式カルボナートのうち、好ましいのはエチレン
カルボナート、１，２−プロピレンカルボナートおよび
１，３−プロピレンカルボナートである。さらにホスゲ
ンおよび混合物も構成分（Ｃ）として使用され得る。
【００１１】本発明によるポリエーテルポリカルボナー
トジオールは、構成分（Ｃ）から誘導される単位を３
３．３から５０モル％、ことに４０から５０モル％の量
で含有する。
トジオールは、構成分（Ｃ）から誘導される単位を３
３．３から５０モル％、ことに４０から５０モル％の量
で含有する。
【００１２】なお、使用されるカルボナートの種類によ
って、使用されたモノマー混合物の組成が必ずしもポリ
エーテルポリカルボナートジオールの組成と合致しない
ことを付言する。若干の場合に、使用されたカルボナー
トのロスが反応の間に生ずることがあり、従ってこれは
比較的大量に使用しなければならない。ホスゲンの場
合、どの程度の過剰量を使用すべきかは、どの程度の量
のホスゲンが生成塩酸により駆出されるかに依存し、こ
とに有利なジアルキルカルボナートの場合、使用された
カルボナートが反応に際して生成するアルコールと共沸
混合物を形成するか否かに依存するが、０．５から５０
モル％、ことに５から３５モル％の過剰量が一般的に使
用される。
って、使用されたモノマー混合物の組成が必ずしもポリ
エーテルポリカルボナートジオールの組成と合致しない
ことを付言する。若干の場合に、使用されたカルボナー
トのロスが反応の間に生ずることがあり、従ってこれは
比較的大量に使用しなければならない。ホスゲンの場
合、どの程度の過剰量を使用すべきかは、どの程度の量
のホスゲンが生成塩酸により駆出されるかに依存し、こ
とに有利なジアルキルカルボナートの場合、使用された
カルボナートが反応に際して生成するアルコールと共沸
混合物を形成するか否かに依存するが、０．５から５０
モル％、ことに５から３５モル％の過剰量が一般的に使
用される。
【００１３】構成分（Ａ）および（Ｂ）と構成分（Ｃ）
との反応は、触媒の存在下に行われるのが好ましい。
との反応は、触媒の存在下に行われるのが好ましい。
【００１４】触媒としては慣用の転位触媒、例えばテト
ライソプロピルオルトチタナート、ジブチル錫オキシ
ド、ジブチル錫ラウラートおよびジルコニウム（ＩＶ）
アセチルアセトナートならびにアルカリ金属アルコラー
ト、例えばナトリウムメチラート、カリウムエチラー
ト、ナトリウムエチラート、カリウムエチラートが使用
され得る。触媒使用量は、使用出発材料全体に対して
０．００１から２％、ことに０．０１から０．５％であ
る。
ライソプロピルオルトチタナート、ジブチル錫オキシ
ド、ジブチル錫ラウラートおよびジルコニウム（ＩＶ）
アセチルアセトナートならびにアルカリ金属アルコラー
ト、例えばナトリウムメチラート、カリウムエチラー
ト、ナトリウムエチラート、カリウムエチラートが使用
され得る。触媒使用量は、使用出発材料全体に対して
０．００１から２％、ことに０．０１から０．５％であ
る。
【００１５】反応構成分は触媒と共に加熱沸騰せしめら
れ、ジアルキルカルボナートを使用する場合に生成する
アルコール、もしくはカルボナートとアルコールの共沸
混合物は、蒸留により除去される。反応は２０から２５
０℃、ことに４０から２００℃の温度で行われる。ホス
ゲンを使用する場合には０から１００℃、ことに２０か
ら８０℃で処理される。この場合反応構成分に対して生
成する塩酸を中和するために塩基、例えばピリジンまた
はトリエチルアミンを添加するのが好ましい。
れ、ジアルキルカルボナートを使用する場合に生成する
アルコール、もしくはカルボナートとアルコールの共沸
混合物は、蒸留により除去される。反応は２０から２５
０℃、ことに４０から２００℃の温度で行われる。ホス
ゲンを使用する場合には０から１００℃、ことに２０か
ら８０℃で処理される。この場合反応構成分に対して生
成する塩酸を中和するために塩基、例えばピリジンまた
はトリエチルアミンを添加するのが好ましい。
【００１６】触媒としてアルカリ金属アルコラートを使
用する場合には、反応温度は２０から１５０℃、ことに
４０から８０℃とするのが好ましく、触媒を分離するた
め燐酸のような酸を添加して生成アルカリ金属塩の沈澱
を濾別するのが好ましい。
用する場合には、反応温度は２０から１５０℃、ことに
４０から８０℃とするのが好ましく、触媒を分離するた
め燐酸のような酸を添加して生成アルカリ金属塩の沈澱
を濾別するのが好ましい。
【００１７】触媒としてテトライソプロピルオルトチタ
ナートを使用する場合、反応は４０から２５０℃、こと
に１００から２００℃で行うのが好ましく、過剰量の触
媒は、反応後に例えば燐酸の添加により非活性化される
ことができる。
ナートを使用する場合、反応は４０から２５０℃、こと
に１００から２００℃で行うのが好ましく、過剰量の触
媒は、反応後に例えば燐酸の添加により非活性化される
ことができる。
【００１８】反応は常圧、加圧もしくは減圧下に行われ
る。一般的に反応の終期に０．１から５ミリバールの減
圧下に低沸点分最終残渣を複数回の蒸留で除去する。
る。一般的に反応の終期に０．１から５ミリバールの減
圧下に低沸点分最終残渣を複数回の蒸留で除去する。
【００１９】生成ポリエーテルポリカルボナートジオー
ルは２００から１２０００、ことに５００から６０００
の数平均分子量（Ｍｎ）を有する。
ルは２００から１２０００、ことに５００から６０００
の数平均分子量（Ｍｎ）を有する。
【００２０】本発明による新規のポリエーテルポリカル
ボナートジオールは、熱可塑性ポリウレタン、ポリエー
テルエステル、ポリエーテルアミド、発泡ポリウレタン
エラストマー、モールド成形エラストマーおよび繊維を
製造する際の軟質相ジオール構成分としてことに適当で
ある。この種のポリマーの製造方法はこの分野の技術者
には周知であり、各種文献にも記載されている。
ボナートジオールは、熱可塑性ポリウレタン、ポリエー
テルエステル、ポリエーテルアミド、発泡ポリウレタン
エラストマー、モールド成形エラストマーおよび繊維を
製造する際の軟質相ジオール構成分としてことに適当で
ある。この種のポリマーの製造方法はこの分野の技術者
には周知であり、各種文献にも記載されている。
【００２１】
【実施例１−３及び参考例４ー５】ポリエーテルポリカ
ルボナートジオールの製造 ポリオキシテトラメチレンジオール、構成分（Ｂ）及び
ジエチルカルボナートをテトライソプロピルオルトチタ
ナートと共に加熱沸騰させ、これにより形成されるエタ
ノールを、常圧下環流割合４：１で蒸留カラム（充填高
さ２５ｃｍ、充填体５ｍｍＶスチールネット）において
絶えず未反応ジエチルカルボナートから留去した。反応
は１８０℃で行われ、易揮発性分を０．３ミリバール
（３０Ｐａ）の減圧下に除去した。
ルボナートジオールの製造 ポリオキシテトラメチレンジオール、構成分（Ｂ）及び
ジエチルカルボナートをテトライソプロピルオルトチタ
ナートと共に加熱沸騰させ、これにより形成されるエタ
ノールを、常圧下環流割合４：１で蒸留カラム（充填高
さ２５ｃｍ、充填体５ｍｍＶスチールネット）において
絶えず未反応ジエチルカルボナートから留去した。反応
は１８０℃で行われ、易揮発性分を０．３ミリバール
（３０Ｐａ）の減圧下に除去した。
【００２２】構成分（Ｂ）として、実施例１および２に
おいては１，４−ブタンジオールを、実施例３および参
考例４および５においては、１，６−ヘキサンジオール
を使用した。
おいては１，４−ブタンジオールを、実施例３および参
考例４および５においては、１，６−ヘキサンジオール
を使用した。
【００２３】ＯＨ数および数平均分子量（Ｍｎ）は以下
のようにして測定された。
のようにして測定された。
【００２４】数平均分子量（Ｍｎ）はＯＨ数から算出さ
れた（Ｍｎ＝１１２２００／ＯＨ数）。ＯＨ数はＰＳＡ
法で電位差滴定により決定した。
れた（Ｍｎ＝１１２２００／ＯＨ数）。ＯＨ数はＰＳＡ
法で電位差滴定により決定した。
【００２５】
【表１】
フロントページの続き (72)発明者 ウルリッヒ、アベル ドイツ連邦共和国、6701、ヴァルトゼ ー、ルートヴィヒシュトラーセ、65 (56)参考文献 特開 平２−175721（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 64/00 - 64/42
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）ポリオキシテトラメチレンジオール
より誘導される単位２０から５０モル％、 （Ｂ）Ｃ2 〜Ｃ8 アルキレン基を有する、上記（Ａ）と
は異なるポリオキシアルキレンジオール、２から１４個
の炭素原子を有する脂肪族アルカンジオール、３から１
４個の炭素原子を有する脂環式アルカンジオール、２個
もしくは３個の炭素原子を有するアルキレンオキシドあ
るいはこれらの混合物から誘導される単位６３．７から
３モル％、 （Ｃ）ホスゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基を有するジアル
キルカルボナートもしくはＣ2 〜Ｃ4 アルキレンブリッ
ジを有する環式カルボナートあるいはこれらの混合物か
ら誘導される単位３３．３から５０モル％から本質的に
構成されるポリエーテルポリカルボナートジオール。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4004882.9 | 1990-02-16 | ||
| DE4004882A DE4004882A1 (de) | 1990-02-16 | 1990-02-16 | Polyetherpolycarbonatdiole |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04214720A JPH04214720A (ja) | 1992-08-05 |
| JP3045787B2 true JP3045787B2 (ja) | 2000-05-29 |
Family
ID=6400324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3021857A Expired - Fee Related JP3045787B2 (ja) | 1990-02-16 | 1991-02-15 | ポリエーテルポリカルボナートジオール |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5137935A (ja) |
| EP (1) | EP0442402B1 (ja) |
| JP (1) | JP3045787B2 (ja) |
| CA (1) | CA2036411C (ja) |
| DE (2) | DE4004882A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4102174A1 (de) * | 1991-01-25 | 1992-07-30 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von zelligen polyurethan-elastomeren unter verwendung von polyethercarbonatdiolen als ausgangskomponente |
| IT1251489B (it) * | 1991-09-17 | 1995-05-15 | Enichem Sintesi | Policarbonati dioloterminati |
| DE4232416A1 (de) * | 1992-09-28 | 1994-03-31 | Basf Ag | Schlagzähe Polyoxymethylenformmassen |
| DE19829593A1 (de) | 1998-07-02 | 2000-01-05 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit terminalen OH-Gruppen |
| SE0502284L (sv) * | 2005-10-14 | 2006-12-27 | Perstorp Specialty Chem Ab | Polyurethane elastomer |
| DE102006002156A1 (de) * | 2006-01-17 | 2007-07-19 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan-Polyharnstoff-Dispersionen auf Basis von Polyether-Polycarbonat-Polyolen |
| JP5214467B2 (ja) * | 2006-12-26 | 2013-06-19 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 印刷版用樹脂組成物 |
| JP2010184957A (ja) * | 2009-02-10 | 2010-08-26 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリエーテル系ポリマー |
| TWI598377B (zh) * | 2015-08-20 | 2017-09-11 | 大連化學工業股份有限公司 | 聚碳酸酯二醇及使用該聚碳酸酯二醇製得之熱塑性聚氨酯 |
| CN111944412A (zh) * | 2020-08-25 | 2020-11-17 | 武汉麦世吉科技有限公司 | 一种汽车车身用清漆涂料及其应用 |
| CN114836115A (zh) * | 2022-04-06 | 2022-08-02 | 上海予通管道工程技术有限公司 | 非开挖管道内衬修复用聚脲涂料及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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