JP3038674B2 - 塗装される自動車 - Google Patents
塗装される自動車Info
- Publication number
- JP3038674B2 JP3038674B2 JP29749198A JP29749198A JP3038674B2 JP 3038674 B2 JP3038674 B2 JP 3038674B2 JP 29749198 A JP29749198 A JP 29749198A JP 29749198 A JP29749198 A JP 29749198A JP 3038674 B2 JP3038674 B2 JP 3038674B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- color
- pigment
- weight
- mixture
- neutral
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 22
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 13
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 7
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 claims description 2
- UFHILTCGAOPTOV-UHFFFAOYSA-N tetrakis(ethenyl)silane Chemical compound C=C[Si](C=C)(C=C)C=C UFHILTCGAOPTOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AKRQMTFHUVDMIL-UHFFFAOYSA-N tetrakis(prop-2-enyl)silane Chemical compound C=CC[Si](CC=C)(CC=C)CC=C AKRQMTFHUVDMIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 5
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- ZPFUEBYGWHYVMV-UHFFFAOYSA-N (4-ethylphenyl) 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)benzoate Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1OC(=O)C(C)=C ZPFUEBYGWHYVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical group COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- ZHNSYNYLKYUVAH-GTPODGLVSA-N [(3s,8s,9s,10r,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C=C2C[C@@H](OC(=O)C(C)=C)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 ZHNSYNYLKYUVAH-GTPODGLVSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- UVZUFUGNHDDLRQ-LLHZKFLPSA-N cholesteryl benzoate Chemical group O([C@@H]1CC2=CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 UVZUFUGNHDDLRQ-LLHZKFLPSA-N 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/36—Pearl essence, e.g. coatings containing platelet-like pigments for pearl lustre
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
- C09K2323/031—Polarizer or dye
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/25—Web or sheet containing structurally defined element or component and including a second component containing structurally defined particles
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
を持つ顔料を含む塗料で塗装される自動車に関し、キラ
ル相を持つ液晶構造の三次元架橋によりこの顔料が得ら
れる。
動車用塗料としての使用はドイツ連邦共和国特許出願公
開第4240743号明細書から公知である。
は、紫外線から赤外線までの範囲にある光の波長に相当
するピツチを持つねじれ構造を持つている。この構造は
例えばコレステリツク液晶で存在する。コレステリツク
液晶又は一般に所望のピツチを持つねじれ構造のキラル
相を持つ液晶物質は、それにキラル物質を添加すること
によつて、ネマチツク構造、スメクチツク構造又はデイ
スコチツク構造をとることができる。キラル物質の種類
及び割合は、ねじれ構造のピツチ従つて反射光の波長を
決定する。構造のねじれは左巻き及び右巻きであつても
よい。原料は更に重合可能、重縮合可能又は重付加可能
な原子団を持つている。
へ塗布する間に配向される。続いてこれらの物質は例え
ば紫外線光の照射により架橋される。その際箔からのは
ぎ取り後所望の粒径にされる顔料が生ずる。
車の塗装用塗料への組込みである。このように塗装され
る自動車は、視角に関係して同じ所で異なる色例えば
青、緑又は赤の色調で現れる色を示す。
際に使用する際、塗料の焼付け温度に関係して色が著し
く変化することがわかつた。
なる色外見を得ることは望ましいが、顔料の焼付け温度
又は熱処理に関係して、特定の視角で異なる色調が生ず
ることは望ましくない。
場合、車体の最初の塗装の際塗料が約130℃で焼付け
られる。後で修理塗装する際、このように高い温度を使
用することはもはやできない。なぜならば、そうでない
と自動車の他の部材が損なわれるからである。従つて修
理塗装は約80℃で行われる。実際に使用して、同じ最
初の顔料でこの異なる焼付け温度が著しい色変化特に青
色変化をひきおこすことがわかつた。
は、ここに対策を提供し、最初にあげた種類の自動車を
発展させて、高い温度の影響により特定の視角における
顔料の色が充分不変であるようにすることである。
顔料に関して本発明によれば、少なくとも2つの架橋可
能な二重結合を含みかつ色に関して中立でありかつ架橋
の間液晶構造の配向される物質の色結果に影響を及ぼさ
ない少なくとも1つの別の有機化合物の存在下で、架橋
が行われ、架橋すべき全混合物の全重量に対して少なく
とも5重量%の色に関して中立な化合物が含まれてい
る。
能な化合物の特定の割合の混合によつて、顔料の架橋密
度を高めることができる。同時に色顔料を形成する反応
成分のある程度の希釈が行われ、架橋の際この″反応希
釈剤″が生ずる三次元マトリツクスの中へ組込まれる。
によつて、得られる顔料の色が変らず、高い温度で非常
に高い色安定性が得られ、従つて色の変化を少なくでき
ることがわかつた。
物とは、キラル相を持つ液晶構造の反応物質の色に対し
て望ましくない影響を及ぼさず、その機能により付加的
な架橋点の可能性を与えるような化合物を意味する。
立な化合物が3つより多い架橋可能な二重結合を持つて
いる。この高められた機能は、本発明による自動車用の
顔料における著しく大きい架橋密度を可能にし、特に高
い温度に対して色安定性に特に寄与する。
立な化合物がアクリレート、メタクリレート、ビニル及
び/又はアリル形式の二重結合を持つている。この手段
の著しい実際上の利点として、これらの形式の二重結合
がキラル相を持つ液晶構造の物質において三次元架橋を
行う機能原子団に類似しているので、付加的に混合され
る化合物は、顔料を形成する本来の物質と同じスタータ
又はイニシエータにより架橋することができる。例えば
紫外先光で架橋可能な液晶構造の物質を選ぶと、所望の
色安定効果を得るために、紫外線光により架橋可能で色
に関して中立な適当な化合物を添加することができる。
従つてこれは方法的及び製造技術的に非常に簡単に実現
可能で、架橋前に適当な化合物を混合しさえすればよ
く、従つて別の種類又は付加的なスタータ又はイニシエ
ータを使用する必要がない。
タン、シラン及びシロキサンから成る群から選ばれた色
に関して中立な化合物が有利に使用される。
ジビニルベンゼン、トリビニルアルコオキシシラン、三
官能ポリウレタンアクリレートオリゴマー、ペンタエリ
トリツトトリアクリレートとペンタエリトリツトテトラ
アクリレートとの混合物、四官能アクリレートオリゴマ
ー、テトラアリルシラン、テトラビニルシラン、テトラ
キス(2メタクリルオキシアルコオキシ)シラン、1,
3,5,7テトラビニルテトラアルキルシクロテトラシ
ロキサン、六官能ポリウレタンアクリレートオリゴマ
ー、ジペンタエリトリツトヘキサメタクリレートから成
る群から選ばれた少なくとも1つの色に関して中立な化
合物が特に有利である。
重量%まで特に15重量%までの色に関して中立な化合
物が含まれていると有利である。
のため顔料が適当な粒度に粉砕され、かつ場合によつて
は分級される。
色に関して中立な付加的な化合物なしの対応する顔料に
比較して著しく少ない色変化が、高い焼付け温度におい
ても認められる。室温及び130℃の焼付け温度又は乾
燥温度において塗装された試料の色を比較すると、例え
ば最初にあげた種類の色顔料を含む塗料におけるΔE値
を70%より大きい値だけ減少することができる。80
℃及び130℃の焼付け温度で塗装された板の色を比較
すると、それに応じてすぐれた結果が得られる。同じこ
とがΔλ値についても言える。
範囲を出ることなく、上述した組合わせのみならず別の
組合わせ又は単独でも使用可能なことは明らかである。
書の例1,A:″アクリル酸側鎖を持つポリオルガノシ
ロキサン″に記載されているようなポリオルガノシロキ
サンが製造される。シロキサンオリゴマーの核はSi−
0−八員環から成り、この八員環のうち平均して2つの
Si原子が、それぞれ1つの末端二重結合を持つメタク
リル酸含有側鎖を持ち、八員環の他の2つのSi原子は
それぞれ安息香酸コレステリンエステル残基に結合され
ている。
ポリオルガノシロキサンの80重量%が20重量%のメ
タクリルオキシ安息香酸(4エチルフエニル)エステル
と混合される(このような混合物はWacker Ch
emie社から名称CC3767で入手可能である)。
ポリオルガノシロキサンの70重量%が30重量%のメ
タクリル酸コレステリンエステルと混合される(このよ
うな化合物はWacker Chemie社から名称C
C3939で入手可能である)。
9)の混合物が60:40の重量比で製造される。この
混合物に4重量%の光イニシエータIrgacure9
07(Ciba Marienburg GmbHで入
手可能、2メチル1−〔4(メチルチオ)フエニル〕2
モルフオリノプロパノン−1)が添加され、よく混合さ
れる。続いて液晶混合物が90℃でプラスチツク箔上へ
ドクター刃で塗布され、80℃で紫外線光により架橋さ
れる。架橋された液晶は箔から分離され、粉砕される。
berts社の結合剤(名称58L90057で入手可
能)へ入れられる。顔料は4重量%の割合で添加され、
よく分散され、続いてHerberts社のMSB希釈
剤で2:1に希釈される。
浸漬により黒い金属板へ塗布され、続いてこれらの金属
板が更にBASF 2K透明塗料で被覆される。
間の間、それぞれ異なる乾燥温度即ち室温、80℃、1
00℃及び130℃で乾燥される。
ner社の色測定装置″Colorview″により、
380ないし760nmの範囲における反射最大値が求
められる。(測定ジオメトリー45゜及び0゜)
値の差(Δλ)が形成され、また80℃及び1300℃
で乾燥された試料の差が形成された。
応するΔE値(CIEによる色差)が求められた。
物が、先に比較例1で説明したように60:40の比で
製造され、4重量%の光イニシエータIrgacure
907が添加される。
リアクリレートとペンタエリトリットテトラアクリレー
トとの混合物(UCB社から名称PETIAで販売され
ている)の5重量%と、四官能アクリレートオリゴマー
(UCB社から名称EBECRYL40で販売されてい
る)の5重量%が添加され、よく混合される。続いてこ
の混合物が前述したように箔に塗布され、塗料に加工さ
れ、黒い板に塗布され、これらの板が室温、80℃、1
00℃及び130℃で乾燥された。これらの試料からも
対応するΔλ及びΔEの値が求められた。
物が、比較例1において説明したように、ただし80:
20の比で製造される。この混合物に4重量%の光イニ
シエータIrgacure907が添加された。
われ、比較すべき試料のΔλ及びΔEの値が求められる
(室温−130℃,80℃−130℃)。
0:20の混合物が製造され、光イニシエータIrga
cure907が添加される。
リアクリレートとペンタエリトリツトテトラアクリレー
トとの混合物の5重量%(UCB社から名称PETIA
で販売されている)と、六官能ポリウレタンアクリレー
トオリゴマーの5重量%(UCB社から名称EBECR
YL5129で販売されている、分子量2000)が添
加され、混合される。この混合物が実施例1について説
明したように加工され、比較すべき試料においてΔE及
びΔλの値が求められる。
値と130℃で乾燥された試料の測定値との差である。
また80℃−130℃、80℃で乾燥された試料の測定
値と130℃で乾燥された試料の測定値との差である。
も2つの架橋可能な二重結合を含み色に関して中立な付
加的な化合物が存在する実施例では、比較例に比較して
著しく小さいΔE及びΔλの値が得られ、これらの添加
物により、顔料は高い温度において著しい色安定性を持
つている。
比較からわかるように、添加される色に関して中立な化
合物の高い機能では小さいΔE及びΔλの値が得られ
る。その結論として、高い機能は高い温度において色の
変化を著しく少なくする。
Claims (7)
- 【請求項1】 自動車に塗装される塗料が、視角に関係
する色を持つ顔料を含み、キラル相を持つ液晶構造の配
向される物質の三次元架橋によりこの顔料が得られるも
のにおいて、少なくとも2つの架橋可能な二重結合を含
みかつ色に関して中立でありかつ架橋の間液晶構造の配
向される物質の色結果に影響を及ぼさない少なくとも1
つの別の有機化合物の存在下で、架橋が行われ、架橋す
べき全混合物の全重量に対して少なくとも5重量%の色
に関して中立な化合物が含まれていることを特徴とす
る、塗料で塗装される自動車。 - 【請求項2】 顔料に含まれかつ色に関して中立な化合
物が、3つより多い架橋可能な二重結合を持つているこ
とを特徴とする、請求項1に記載の自動車。 - 【請求項3】 顔料に含まれかつ色に関して中立な化合
物が、アクリレート、メタクリレート、ビニル及び/又
はアリル形式の二重結合を持つていることを特徴とす
る、請求項1又は2に記載の自動車。 - 【請求項4】 アクリレート、メタクリレート、ポリウ
レタン、シラン及びシロキサンから成る群から選ばれた
色に関して中立な化合物が含まれていることを特徴とす
る、請求項1ないし3の1つに記載の自動車。 - 【請求項5】 1,6ヘキサンジオールジアクリレー
ト、ジビニルベンゼン、トリビニルアルコオキシシラ
ン、三官能ポリウレタンアクリレートオリゴマー、ペン
タエリトリツトトリアクリレートとペンタエリトリツト
テトラアクリレートとの混合物、四官能アクリレートオ
リゴマー、テトラアリルシラン、テトラビニルシラン、
テトラキス(2メタクリルオキシアルコオキシ)シラ
ン、1,3,5,7テトラビニルテトラアルキルシクロ
テトラシロキサン、六官能ポリウレタンアクリレートオ
リゴマー、ジペンタエリトリツトヘキサアクリレートか
ら成る群から選ばれた色に関して中立な化合物が顔料に
含まれていることを特徴とする、請求項1ないし4の1
つに記載の自動車。 - 【請求項6】 架橋すべき全混合物の全重量に対して2
0重量%までの色に関して中立な化合物が塗料に含まれ
ていることを特徴とする、請求項1ないし5の1つに記
載の自動車。 - 【請求項7】 架橋すべき全混合物の全重量に対して1
5重量%までの色に関して中立な化合物が顔料に含まれ
ていることを特徴とする、請求項6に記載の自動車。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19502413.3 | 1995-01-26 | ||
DE1995102413 DE19502413B4 (de) | 1995-01-26 | 1995-01-26 | Pigment mit vom Betrachtungswinkel abhängiger Farbigkeit, dessen Herstellung sowie Verwendung in einem Lack, insbesondere für Kraftfahrzeuge |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4198996A Division JP2920875B2 (ja) | 1995-01-26 | 1996-01-24 | 視角に関係する色を持つ顔料及びその製造方法及び塗料への使用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11193356A JPH11193356A (ja) | 1999-07-21 |
JP3038674B2 true JP3038674B2 (ja) | 2000-05-08 |
Family
ID=7752383
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4198996A Expired - Lifetime JP2920875B2 (ja) | 1995-01-26 | 1996-01-24 | 視角に関係する色を持つ顔料及びその製造方法及び塗料への使用 |
JP29749198A Expired - Lifetime JP3038674B2 (ja) | 1995-01-26 | 1998-09-14 | 塗装される自動車 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4198996A Expired - Lifetime JP2920875B2 (ja) | 1995-01-26 | 1996-01-24 | 視角に関係する色を持つ顔料及びその製造方法及び塗料への使用 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5976239A (ja) |
EP (1) | EP0724005B1 (ja) |
JP (2) | JP2920875B2 (ja) |
DE (1) | DE19502413B4 (ja) |
ES (1) | ES2171492T3 (ja) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19602848A1 (de) * | 1996-01-26 | 1997-07-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten |
JP2000505485A (ja) * | 1996-02-15 | 2000-05-09 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | コレステリック薄片 |
DE19726047A1 (de) * | 1997-06-19 | 1998-12-24 | Consortium Elektrochem Ind | Organosiloxane mit niedriger Glastemperatur |
DE19726050A1 (de) | 1997-06-19 | 1998-12-24 | Wacker Chemie Gmbh | Mischung enthaltend Pigmente mit flüssigkristalliner Struktur mit chiraler Phase sowie ihrer Verwendung |
DE19737618A1 (de) | 1997-08-28 | 1999-03-04 | Consortium Elektrochem Ind | Maschinendetektierbare Sicherheitsmarkierung mit erhöhter Fälschungssicherheit, Herstellung der Sicherheitsmarkierung und Sicherheitssystem umfassend diese Sicherheitsmarkierung |
EP1273646A1 (de) | 1997-09-02 | 2003-01-08 | Basf Aktiengesellschaft | Cholesterische Effektschichten und Verfahren zu deren Herstellung |
EP1009776B1 (de) | 1997-09-02 | 2003-12-10 | Basf Aktiengesellschaft | Mehrschichtige cholesterische pigmente |
DE19841343A1 (de) * | 1997-09-17 | 1999-03-18 | Merck Patent Gmbh | Polymerfilm |
DE19816268A1 (de) * | 1998-04-11 | 1999-10-14 | Clariant Gmbh | Cholesterische Flüssigkristallpolymere mit erhöhter Wetterstabilität |
DE19817069A1 (de) * | 1998-04-17 | 1999-10-21 | Clariant Gmbh | Infrarotstrahlung reflektierende Farbmittel |
DE19903333A1 (de) | 1999-01-28 | 2000-08-10 | Consortium Elektrochem Ind | Herstellung von alpha, beta-ungesättigte Carbonsäurereste enthaltenden Organosiliciumverbindungen |
DE50000351D1 (de) * | 1999-04-15 | 2002-09-12 | Consortium Elektrochem Ind | Thermostabile Pigmente, Filme und Effektbeschichtungen sowie Mischungen zu deren Herstellung |
DE19940681A1 (de) * | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Basf Ag | Cholesterisches Schichtmaterial mit verbesserter Farbbeständigkeit und Verfahren zu dessen Herstellung |
FR2809189B1 (fr) * | 2000-05-19 | 2003-11-28 | Polymage | Precurseur pour la preparation d'un materiau optique, procede et composants optiques obtenus par celui-ci et leurs applications |
DE10025782A1 (de) | 2000-05-26 | 2001-12-06 | Basf Ag | Flüssigkristalline Stoffgemenge |
JP2003082352A (ja) | 2001-09-17 | 2003-03-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶組成物、選択反射膜、及びその製造方法 |
EP1719636A1 (en) | 2005-05-04 | 2006-11-08 | Sicpa Holding S.A. | Black-to-color shifting security element |
EP1965234B1 (en) * | 2007-02-28 | 2019-03-20 | Corning Incorporated | Light polarizing articles and method of making same |
JP5902641B2 (ja) * | 2013-03-27 | 2016-04-13 | 富士フイルム株式会社 | 光干渉顔料およびその製造方法 |
GB201819324D0 (en) * | 2018-11-27 | 2019-01-09 | Theunseen | Coating composition |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3119459A1 (de) * | 1981-05-15 | 1982-12-09 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München | Fluessig-kristalline eigenschaften aufweisende, vernetzte organopolysiloxane |
US4637896A (en) * | 1982-12-15 | 1987-01-20 | Armstrong World Industries, Inc. | Polymeric liquid crystals |
JPS6391350A (ja) * | 1986-10-03 | 1988-04-22 | Nippon Kayaku Co Ltd | 不飽和化合物 |
JP2637469B2 (ja) * | 1987-06-04 | 1997-08-06 | キヤノン株式会社 | 高分子液晶素子 |
JPH0248551A (ja) * | 1988-08-09 | 1990-02-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | (メタ)アクリル酸エステル混合物 |
DE3830592A1 (de) * | 1988-09-08 | 1990-04-12 | Consortium Elektrochem Ind | (meth)acryloxygruppen enthaltende fluessigkristalline polyorganosiloxane |
JPH04134049A (ja) * | 1990-09-21 | 1992-05-07 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | ペンタエリスリトールテトラエステルの製造方法 |
JP3107851B2 (ja) * | 1991-05-31 | 2000-11-13 | 株式会社日本触媒 | (メタ)アクリレートの製造方法 |
JPH05117343A (ja) * | 1991-10-31 | 1993-05-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
DE4240108A1 (de) * | 1992-11-28 | 1994-06-01 | Herberts Gmbh | Polysiloxanhaltige Bindemittel, deren Herstellung, diese enthaltende Überzugsmittel und deren Verwendung |
DE4240743A1 (de) * | 1992-12-03 | 1994-06-09 | Consortium Elektrochem Ind | Pigmente mit vom Betrachtungswinkel abhängiger Farbigkeit, ihre Herstellung und Verwendung |
DE4418075C2 (de) * | 1994-05-24 | 2000-06-29 | Daimler Chrysler Ag | Effektlack bzw. Effektlackierung, insbesondere für Fahrzeugkarosserien, unter Verwendung von flüssigkristallinen Interferenzpigmenten |
DE59501183D1 (de) * | 1994-04-30 | 1998-02-05 | Wacker Chemie Gmbh | Überzugsmittel mit vom betrachtungswinkel abhängigem farbeindruck und deren einsatz in basislacken für mehrschichtlackierungen |
US5824733A (en) * | 1994-04-30 | 1998-10-20 | Wacker-Chemie Gmbh | Aqueous coating product and a process for producing multiple layer paint coatings whose perceived color varies with the angle from which they are viewed |
DE4418007A1 (de) * | 1994-05-21 | 1995-11-23 | Sl Sonderkonstruktionen Und Le | Bauwerk, insbesondere Flächentragwerk sowie Verfahren zur Errichtung eines Bauwerkes |
-
1995
- 1995-01-26 DE DE1995102413 patent/DE19502413B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-21 ES ES95120314T patent/ES2171492T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-21 EP EP19950120314 patent/EP0724005B1/de not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-01-24 JP JP4198996A patent/JP2920875B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-01-16 US US08/784,302 patent/US5976239A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-09-14 JP JP29749198A patent/JP3038674B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-09-24 US US09/406,089 patent/US6338897B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0724005A3 (ja) | 1996-09-11 |
EP0724005B1 (de) | 2002-02-20 |
JP2920875B2 (ja) | 1999-07-19 |
EP0724005A2 (de) | 1996-07-31 |
JPH08245901A (ja) | 1996-09-24 |
DE19502413A1 (de) | 1996-08-01 |
DE19502413B4 (de) | 2009-06-10 |
ES2171492T3 (es) | 2002-09-16 |
US5976239A (en) | 1999-11-02 |
JPH11193356A (ja) | 1999-07-21 |
US6338897B1 (en) | 2002-01-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3038674B2 (ja) | 塗装される自動車 | |
CN1083467C (zh) | 主要用于车身的采用了液晶光干涉颜料的随角异色效应涂料及随角异色效应涂层系统 | |
US20120022181A1 (en) | Film-forming pigments and coating system including the same | |
DE19602848A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten | |
US9139745B2 (en) | Aggregate of spherical core-shell cerium oxide/polymer hybrid nanoparticles and method for producing the same | |
US20050118429A1 (en) | Coating materials | |
CN1325428A (zh) | 水性涂料组合物 | |
US5847068A (en) | Cholesteric copolyisocyanates | |
DE4006589A1 (de) | Harzzusammensetzung, haertbare zusammensetzung und beschichtungszusammensetzung | |
JPH09508666A (ja) | 液晶干渉顔料を使用した、自動車車体に特に適した効果塗料ならびに効果塗装系 | |
WO1998012265A1 (de) | Verfahren zur herstellung von pigmentteilchen definierter form und grösse | |
EP0393609B1 (de) | Hydroxylgruppenhaltiges Bindemittel, Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung | |
EP3004252A1 (de) | Verwendung von modifizierten effektpigmenten in strahlenhärtbaren beschichtungszusammensetzungen | |
CN108845380B (zh) | 一种复合光学材料 | |
RU2679240C2 (ru) | Черные пигменты, содержащие частицы графенового углерода | |
US4882003A (en) | Sealant primer composition and method | |
JPH045071B2 (ja) | ||
JPS62116605A (ja) | 重合体粒子の非水系分散液 | |
US20090090893A1 (en) | Nanosilicon-based room temperature paints and adhesive coatings | |
CN109735035A (zh) | 一种pmma增韧剂及由其制备的高韧性pmma组合物 | |
NO328788B1 (no) | Bindemiddel til lufttørkende maling | |
JP6585203B2 (ja) | 涼感塗装用組成物 | |
Chang et al. | Preparation of dye-grafted-silica/poly (acrylate) color coatings with enhanced color stability at elevated temperatures | |
JP3274156B2 (ja) | 酸化硬化形脂肪酸変性ビニル系樹脂を用いた塗料組成物 | |
JPS62129360A (ja) | 無溶剤型水性バインダ−の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090303 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100303 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110303 Year of fee payment: 11 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120303 Year of fee payment: 12 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120303 Year of fee payment: 12 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120303 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130303 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130303 Year of fee payment: 13 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D02 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140303 Year of fee payment: 14 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |