JP3024994B2 - アルギン酸オリゴ糖の製造方法及び精製法 - Google Patents
アルギン酸オリゴ糖の製造方法及び精製法Info
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- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、アルギン酸オリゴ糖の製造方法及び精製
法、詳しくは微生物の生産する新規な酵素を用いてアル
ギン酸ナトリウムを分解させる方法及びその分解物の精
製法に関するものである。
法、詳しくは微生物の生産する新規な酵素を用いてアル
ギン酸ナトリウムを分解させる方法及びその分解物の精
製法に関するものである。
褐藻類の主要な細胞間粘質多糖類であるアルギン酸
は、その主構成分子としてＤ−マンヌロン酸及びＬ−グ
ルロン酸を含むもので、このアルギン酸を低分子化すれ
ば、アルギン酸オリゴ糖を得ることができると考えられ
る。
は、その主構成分子としてＤ−マンヌロン酸及びＬ−グ
ルロン酸を含むもので、このアルギン酸を低分子化すれ
ば、アルギン酸オリゴ糖を得ることができると考えられ
る。
しかしながら、アルギン酸の水溶液は粘調性が高く、
該アルギン酸は、該水溶液中のカルシウム等と金属塩を
つくりゲル化するため、非常に分解され難いことが知ら
れている。
該アルギン酸は、該水溶液中のカルシウム等と金属塩を
つくりゲル化するため、非常に分解され難いことが知ら
れている。
そこで、アルギン酸の処理においては、いくつかの微
生物を用いて分解させる試みがなされている。例えば、
特開昭63−214192号公報には、アルテロモナス属に属す
る微生物の生成するアルギン酸リアーゼを用いてアルギ
ン酸ナトリウムを分解し、アルギン酸オリゴ糖を製造す
る方法が開示されている。
生物を用いて分解させる試みがなされている。例えば、
特開昭63−214192号公報には、アルテロモナス属に属す
る微生物の生成するアルギン酸リアーゼを用いてアルギ
ン酸ナトリウムを分解し、アルギン酸オリゴ糖を製造す
る方法が開示されている。
また、上記のような方法で製造したアルギン酸オリゴ
糖からの塩類等の低分子物質の除去は、アルギン酸オリ
ゴ糖自体も電荷を有しているため一般のイオン交換樹脂
による処理では困難であった。
糖からの塩類等の低分子物質の除去は、アルギン酸オリ
ゴ糖自体も電荷を有しているため一般のイオン交換樹脂
による処理では困難であった。
上記公報に記載のアルギン酸オリゴ糖の製造方法にお
いては、そこで用いられる上記のアルギン酸リアーゼ
は、その酵素活性の至適温度が40℃でありこの温度を超
えると失活し易いため、室温では取り扱い難く、酵素反
応の温度を高めて他の微生物の混在を防ぐ上でも耐熱性
が充分とは言い難かった。
いては、そこで用いられる上記のアルギン酸リアーゼ
は、その酵素活性の至適温度が40℃でありこの温度を超
えると失活し易いため、室温では取り扱い難く、酵素反
応の温度を高めて他の微生物の混在を防ぐ上でも耐熱性
が充分とは言い難かった。
従って、本発明の目的は、室温で取扱いが容易で、且
つ酵素活性の至適温度及び熱安定領域が他の微生物の混
在を防ぐに足る充分高い酵素で、しかも工業的に容易に
生産できる酵素を用いるアルギン酸オリゴ糖の製造方法
を提供することにある。
つ酵素活性の至適温度及び熱安定領域が他の微生物の混
在を防ぐに足る充分高い酵素で、しかも工業的に容易に
生産できる酵素を用いるアルギン酸オリゴ糖の製造方法
を提供することにある。
また、本発明の別の目的は、製造されたアルギン酸オ
リゴ糖から、塩類等の低分子物質を容易に除去し得るア
ルギン酸オリゴ糖の精製法を提供することにある。
リゴ糖から、塩類等の低分子物質を容易に除去し得るア
ルギン酸オリゴ糖の精製法を提供することにある。
本発明者等は種々検討を行った結果、魚介類の腸及び
その内容物よりアルギン酸ナトリウムを唯一の炭素源と
してスクリーニングを実施し、カブトガニの腸より分離
した微生物（菌株）の生産する酵素であるアルギン酸リ
アーゼを用いることにより、上記目的を達成し得ること
を知見すると共に、特定の担体を用いることにより、ア
ルギン酸オリゴ糖を効率良く精製できることを知見し
た。
その内容物よりアルギン酸ナトリウムを唯一の炭素源と
してスクリーニングを実施し、カブトガニの腸より分離
した微生物（菌株）の生産する酵素であるアルギン酸リ
アーゼを用いることにより、上記目的を達成し得ること
を知見すると共に、特定の担体を用いることにより、ア
ルギン酸オリゴ糖を効率良く精製できることを知見し
た。
本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、アル
ギン酸ナトリウムからアルギン酸オリゴ糖を製造するに
際し、アルテロモナス属に属する微生物によって生産さ
れる、酵素活性の至適温度が45〜55℃であるアルギン酸
リアーゼを用いることを特徴とするアルギン酸オリゴ糖
の製造方法を提供するものである。
ギン酸ナトリウムからアルギン酸オリゴ糖を製造するに
際し、アルテロモナス属に属する微生物によって生産さ
れる、酵素活性の至適温度が45〜55℃であるアルギン酸
リアーゼを用いることを特徴とするアルギン酸オリゴ糖
の製造方法を提供するものである。
また、本発明は、上記製造方法により製造されるアル
ギン酸オリゴ糖の好ましい精製法として、アルギン酸オ
リゴ糖をオリゴ糖分画ゲル濾過担体（分画範囲100〜1,8
00ダルトン）と接触させて該アルギン酸オリゴ糖中に含
まれる塩類等の低分子物質を除去することを特徴とする
アルギン酸オリゴ糖の精製法を提供するものである。
ギン酸オリゴ糖の好ましい精製法として、アルギン酸オ
リゴ糖をオリゴ糖分画ゲル濾過担体（分画範囲100〜1,8
00ダルトン）と接触させて該アルギン酸オリゴ糖中に含
まれる塩類等の低分子物質を除去することを特徴とする
アルギン酸オリゴ糖の精製法を提供するものである。
以下に、本発明について詳述する。
先ず、本発明のアルギン酸オリゴ糖の製造方法で用い
る微生物（本菌株）について説明すると、その形態学的
性質及び生理学的性質は下記の第１表に示す通りであ
る。
る微生物（本菌株）について説明すると、その形態学的
性質及び生理学的性質は下記の第１表に示す通りであ
る。
第１表 菌株の性質 ・形態学的性質 １）グラム染色性……陰性 ２）細胞の形状……桿菌 ３）コロニーの色調……乳白色 ４）運動性の有無……あり ５）鞭毛の有無……極鞭毛 ・生理学的性質 １）Ｏ−Ｆテスト……酸化型 ２）オキシダーゼテスト……陽性 ３）ゼラチンの分解……陽性 ４）DNAの分解……陽性 ５）好塩性……陽性 ・GC含量……49.1mol％ 上記第１表に示す菌株の性質に基づいて清水らの方法
（海洋微生物研究法、学会出版センター、228〜239（19
85））に従って同定を試みた結果、上記微生物（本菌
株）は、アルテロモナス属に属するものであることが判
明した。本菌株は、平成２年８月28日に微生物工業技術
研究所に微工研菌寄第11685号として寄託され、平成７
年８月16日に通商産業省工業技術院生命工学工業技術研
究所にFERM BP−5201として国際寄託されている。
（海洋微生物研究法、学会出版センター、228〜239（19
85））に従って同定を試みた結果、上記微生物（本菌
株）は、アルテロモナス属に属するものであることが判
明した。本菌株は、平成２年８月28日に微生物工業技術
研究所に微工研菌寄第11685号として寄託され、平成７
年８月16日に通商産業省工業技術院生命工学工業技術研
究所にFERM BP−5201として国際寄託されている。
而して、本発明で用いられるアルギン酸リアーゼは、
上記第１表に示す性質を有する菌株を、実施例１として
示す後記の〔培養法〕等により培養して得られるもの
で、その酵素的性質は次の通りである。
上記第１表に示す性質を有する菌株を、実施例１として
示す後記の〔培養法〕等により培養して得られるもの
で、その酵素的性質は次の通りである。
（１）作用：アルギン酸を基質としてアルギン酸リアー
ゼを反応させた時、反応生成物であるアルギン酸オリゴ
糖の二重結合に由来する特異吸収波長である230nmにお
ける吸光度の増加、及び生じるオリゴ糖による還元力の
増加が確認された。
ゼを反応させた時、反応生成物であるアルギン酸オリゴ
糖の二重結合に由来する特異吸収波長である230nmにお
ける吸光度の増加、及び生じるオリゴ糖による還元力の
増加が確認された。
（２）至適pH:本発明で用いるアルギン酸リアーゼの各p
Hにおける相対活性量を示す第１図のグラフから明らか
なように、pH7.0〜7.5の範囲で相対活性量が高く相対活
性量が最大になるpH7.0が至適pHである。
Hにおける相対活性量を示す第１図のグラフから明らか
なように、pH7.0〜7.5の範囲で相対活性量が高く相対活
性量が最大になるpH7.0が至適pHである。
（３）至適温度及び熱安定性：アルギン酸リアーゼの各
温度における相対活性量を示す第２図のグラフから明ら
かなように、相対活性量が最大となる50℃が至適温度で
あり、また、アルギン酸リアーゼの各温度における20分
間の熱処理による熱安定性を示す第３図のグラフから明
らかなように、熱安定性は、粗酵素で50℃付近まで安定
であり、室温濃縮を行っても酵素活性の低下は認められ
なかった。尚、本発明では、酵素活性の至適温度が45〜
55℃であるアルギン酸リアーゼを用いるため、アルギン
酸ナトリウムとアルギン酸リアーゼとの反応は45〜55℃
で行うのが好ましい。
温度における相対活性量を示す第２図のグラフから明ら
かなように、相対活性量が最大となる50℃が至適温度で
あり、また、アルギン酸リアーゼの各温度における20分
間の熱処理による熱安定性を示す第３図のグラフから明
らかなように、熱安定性は、粗酵素で50℃付近まで安定
であり、室温濃縮を行っても酵素活性の低下は認められ
なかった。尚、本発明では、酵素活性の至適温度が45〜
55℃であるアルギン酸リアーゼを用いるため、アルギン
酸ナトリウムとアルギン酸リアーゼとの反応は45〜55℃
で行うのが好ましい。
（４）酵素活性：下記組成の反応液を用い、アルギン酸
ナトリウムとアルギン酸リアーゼとを50℃にて10分間反
応させ、生成したオリゴ糖量をネルソン・ソモギー法に
より測定することにより、アルギン酸リアーゼの酵素活
性を測定できる。この酵素活性は、１μmoleのマンニュ
ロン酸に相当するアルギン酸オリゴ糖を生成する酵素量
を１単位として示す。
ナトリウムとアルギン酸リアーゼとを50℃にて10分間反
応させ、生成したオリゴ糖量をネルソン・ソモギー法に
より測定することにより、アルギン酸リアーゼの酵素活
性を測定できる。この酵素活性は、１μmoleのマンニュ
ロン酸に相当するアルギン酸オリゴ糖を生成する酵素量
を１単位として示す。
（反応液の組成） ・0.5％アルギン酸ナトリウム（和光純薬製）を含む
0.05Mリン酸ナトリウム緩衝液（pH7.0） ……0.45ml ・酵素液 ……0.05ml 尚、本発明においては、本菌株を通常の変異手段を適
用して得られる変異株であってアルギン酸リアーゼ産生
能を有する菌株を培養して得られるアルギン酸リアーゼ
も使用することもできる。
0.05Mリン酸ナトリウム緩衝液（pH7.0） ……0.45ml ・酵素液 ……0.05ml 尚、本発明においては、本菌株を通常の変異手段を適
用して得られる変異株であってアルギン酸リアーゼ産生
能を有する菌株を培養して得られるアルギン酸リアーゼ
も使用することもできる。
実施例１は本発明で用いるアルギン酸リアーゼを得る
ための前記微生物（本菌株）の培養法を示し、実施例２
は本発明のアルギン酸オリゴ糖の製造方法の実施例を示
し、実施例３は本発明のアルギン酸オリゴ糖の精製法の
実施例を示す。
ための前記微生物（本菌株）の培養法を示し、実施例２
は本発明のアルギン酸オリゴ糖の製造方法の実施例を示
し、実施例３は本発明のアルギン酸オリゴ糖の精製法の
実施例を示す。
実施例１ 〔培地組成〕 ・アルギン酸ナトリウム ……10g ・人工海水 ……1000ml ・Fe stock ……1ml ・Pi stock ……2ml ・NH4 stock ……5ml・1M トリス−塩酸緩衝液（pH7.8） ……50ml 人工海水：塩化ナトリウム300mM、塩化カリウム10mM、
硫酸マグネシウム（７水和物）50mM、塩化カルシウム
（２水塩）10mM Fe stock:クエン酸鉄アンモニウム10g/100ml脱塩水 Pi stock:リン酸水素二カリウム（３水和物）7.5g/100m
l脱塩水 NH4 stock:塩化アンモニウム20g/100ml脱塩水 上記組成の培地を用い、凍結乾燥保存菌体アルテロモ
ナス・エスピーNo.1786株を２回前培養（20℃、１日）
後、本培養（25℃、１日）を行った。その結果、酵素活
性が培養液1ml当り0.84単位であるアルギン酸リアーゼ
培養液が生産された。
硫酸マグネシウム（７水和物）50mM、塩化カルシウム
（２水塩）10mM Fe stock:クエン酸鉄アンモニウム10g/100ml脱塩水 Pi stock:リン酸水素二カリウム（３水和物）7.5g/100m
l脱塩水 NH4 stock:塩化アンモニウム20g/100ml脱塩水 上記組成の培地を用い、凍結乾燥保存菌体アルテロモ
ナス・エスピーNo.1786株を２回前培養（20℃、１日）
後、本培養（25℃、１日）を行った。その結果、酵素活
性が培養液1ml当り0.84単位であるアルギン酸リアーゼ
培養液が生産された。
上記培養液を、グレースジャパン社のアミコンの限外
濾過膜で濃縮して、分子量10000以下の物質を除去しア
ルギン酸リアーゼ濃縮液とした。
濾過膜で濃縮して、分子量10000以下の物質を除去しア
ルギン酸リアーゼ濃縮液とした。
実施例２ アルギン酸ナトリウム（42.3g）を1600mlの0.05Mリン
酸ナトリウム緩衝液（pH7.0）に溶解後、これに実施例
１で得られたアルギン酸リアーゼ濃縮液（397.5U）を加
え、50℃で24時間撹拌しながら反応させ、酸性基（酢酸
基）を有するアルギン酸オリゴ糖の混合物を得た。この
混合物中のアルギン酸オリゴ糖の重合度は３〜５が主で
あった。
酸ナトリウム緩衝液（pH7.0）に溶解後、これに実施例
１で得られたアルギン酸リアーゼ濃縮液（397.5U）を加
え、50℃で24時間撹拌しながら反応させ、酸性基（酢酸
基）を有するアルギン酸オリゴ糖の混合物を得た。この
混合物中のアルギン酸オリゴ糖の重合度は３〜５が主で
あった。
実施例３ 実施例２で製造したオリゴ糖をBio−Gel P−２（日本
バイオラッド ラボラトリーズ（株）の商品名）という
担体〔オリゴ糖分画（分画範囲100〜1800ダルトン）ゲ
ル濾過担体〕を充填したカラムを通過させた。その結
果、アルギン酸オリゴ糖に対してはイオン排除という現
象が生じて、アルギン酸分解物のほとんどは担体から排
除されることが明らかになった。すなわち、このことに
ついて第４図により説明すると、アルギン酸オリゴ糖を
pHの低い緩衝液、例えば、0.1M酢酸緩衝液（pH4.0）で
溶出すると、イオン排除が生ぜず、アルギン酸オリゴ糖
はフラクション番号20〜70の間に分画される。これに対
して、脱塩水で溶出すると、イオン排除が生じ、アルギ
ン酸オリゴ糖（画分Ａ）はフラクション番号10のあたり
に溶出し塩類（画分Ｂ）はフラクション番号80あたりに
溶出する。
バイオラッド ラボラトリーズ（株）の商品名）という
担体〔オリゴ糖分画（分画範囲100〜1800ダルトン）ゲ
ル濾過担体〕を充填したカラムを通過させた。その結
果、アルギン酸オリゴ糖に対してはイオン排除という現
象が生じて、アルギン酸分解物のほとんどは担体から排
除されることが明らかになった。すなわち、このことに
ついて第４図により説明すると、アルギン酸オリゴ糖を
pHの低い緩衝液、例えば、0.1M酢酸緩衝液（pH4.0）で
溶出すると、イオン排除が生ぜず、アルギン酸オリゴ糖
はフラクション番号20〜70の間に分画される。これに対
して、脱塩水で溶出すると、イオン排除が生じ、アルギ
ン酸オリゴ糖（画分Ａ）はフラクション番号10のあたり
に溶出し塩類（画分Ｂ）はフラクション番号80あたりに
溶出する。
従って、この現象を利用して、アルギン酸分解物から
NaClや緩衝液に用いた塩などの低分子物質の除去が可能
となった。
NaClや緩衝液に用いた塩などの低分子物質の除去が可能
となった。
１） 本発明のアルギン酸オリゴ糖の製造方法によれ
ば、酵素として、室温で取扱いが容易で、且つ酵素活性
の至適温度及び熱安定領域が他の微生物の混在を防ぐに
足る充分高い酵素で、しかも工業的に容易に生産できる
酵素を用いているため、極めて効率良くアルギン酸オリ
ゴ糖を製造できる。
ば、酵素として、室温で取扱いが容易で、且つ酵素活性
の至適温度及び熱安定領域が他の微生物の混在を防ぐに
足る充分高い酵素で、しかも工業的に容易に生産できる
酵素を用いているため、極めて効率良くアルギン酸オリ
ゴ糖を製造できる。
２） また、従来電荷を有するオリゴ糖（例えばアルギ
ン酸分解物）より脱塩を行うことは不可能に近かった
が、本発明の精製法によれば、アルギン酸オリゴ糖から
の脱塩処理が可能になった（例えば、アルギン酸分解物
にある特定の金属を結合させた後、過剰な試薬類を除去
することも可能である。）。
ン酸分解物）より脱塩を行うことは不可能に近かった
が、本発明の精製法によれば、アルギン酸オリゴ糖から
の脱塩処理が可能になった（例えば、アルギン酸分解物
にある特定の金属を結合させた後、過剰な試薬類を除去
することも可能である。）。
第１図は本発明で用いるアルギン酸リアーゼの各pHにお
ける相対活性量を示すグラフ、第２図はアルギン酸リア
ーゼの各温度における相対活性量を示すグラフ、第３図
はアルギン酸リアーゼの各温度における20分間処理によ
る熱安定性を示すグラフ、第４図はアルギン酸オリゴ糖
を前記ゲル濾過担体を充填したカラムを通過させ、脱塩
水で溶出した時の溶出パターンを示し、グラフＡはアル
ギン酸オリゴ糖の溶出パターンを示し、グラフＢは塩の
溶出パターンを示す。
ける相対活性量を示すグラフ、第２図はアルギン酸リア
ーゼの各温度における相対活性量を示すグラフ、第３図
はアルギン酸リアーゼの各温度における20分間処理によ
る熱安定性を示すグラフ、第４図はアルギン酸オリゴ糖
を前記ゲル濾過担体を充填したカラムを通過させ、脱塩
水で溶出した時の溶出パターンを示し、グラフＡはアル
ギン酸オリゴ糖の溶出パターンを示し、グラフＢは塩の
溶出パターンを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ (Ｃ１２Ｐ 19/00 Ｃ１２Ｒ 1:01） (Ｃ１２Ｐ 19/04 Ｃ１２Ｒ 1:01） (Ｃ１２Ｐ 19/12 Ｃ１２Ｒ 1:01） (Ｃ１２Ｎ 9/88 Ｃ１２Ｒ 1:01） (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C12P 19/00 - 19/64 C08B 37/04 C12N 9/00 - 9/99 ＢＩＯＳＩＳ（ＤＩＡＬＯＧ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (3)
- 【請求項１】アルギン酸ナトリウムからアルギン酸オリ
ゴ糖を製造するに際し、アルテロモナス属に属する微生
物によって生産される、酵素活性の至適温度が45〜55℃
であるアルギン酸リアーゼを用いることを特徴とするア
ルギン酸オリゴ糖の製造方法。 - 【請求項２】アルテロモナス属に属する微生物が、アル
テロモナス・エスピー（Alteromonas sp.）No.1786であ
る請求項（１）記載のアルギン酸オリゴ糖の製造方法。 - 【請求項３】アルギン酸オリゴ糖をオリゴ糖分画ゲル濾
過担体（分画範囲100〜1,800ダルトン）と接触させて該
アルギン酸オリゴ糖中に含まれる塩類等の低分子物質を
除去することを特徴とする請求項（１）又は（２）記載
の方法で製造したアルギン酸オリゴ糖の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02294897A JP3024994B2 (ja) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | アルギン酸オリゴ糖の製造方法及び精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02294897A JP3024994B2 (ja) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | アルギン酸オリゴ糖の製造方法及び精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04169188A JPH04169188A (ja) | 1992-06-17 |
| JP3024994B2 true JP3024994B2 (ja) | 2000-03-27 |
Family
ID=17813667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02294897A Expired - Lifetime JP3024994B2 (ja) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | アルギン酸オリゴ糖の製造方法及び精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3024994B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2753628B1 (fr) * | 1996-09-26 | 1998-11-20 | Produit destine a prevenir et a soigner les maladies de la peau, procede d'elaboration et utilisation dudit produit | |
| CA2430277A1 (en) * | 1999-11-30 | 2001-07-06 | Chuanxing Yu | The alginate having low molecular weight, methods of manufacturing it and its use |
| JP5346360B2 (ja) | 2010-08-31 | 2013-11-20 | 株式会社マルハニチロ食品 | 塩分の吸収阻害作用をもつ血管保護剤 |
-
1990
- 1990-10-31 JP JP02294897A patent/JP3024994B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04169188A (ja) | 1992-06-17 |
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