JP3012594B2 - オレンジ抽出物を用いたフリーラジカルを捕捉する方法及びその組成物 - Google Patents

オレンジ抽出物を用いたフリーラジカルを捕捉する方法及びその組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、組成物にオレンジ
の抽出物を配合することによって、フリーラジカルを捕
捉する方法及びその組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フリーラジカルの有害性については、多
くの事例が知られているが、継続的な研究が行われてい
る。例えば、経時的な皮膚の老化の原因の１つは、繊
維、細胞及び酵素のような皮膚を形成する要素内でフリ
ーラジカルが生じることであると考えられている。この
フリーラジカルの生成の一部は、太陽光線による外的放
射線の作用に起因する。このように生成されたフリーラ
ジカルは、フリーラジカルが存在する限り、すなわち安
定な分子を作る何か（代表的にはスカベンジャー又はイ
ンヒビターといわれる）とフリーラジカルが結合しない
限り、連鎖反応によって皮膚の要素を攻撃する。このフ
リーラジカルの外皮レベルでの有害な作用によって、細
胞ＤＮＡの破壊及び結合組織（コラーゲン及びエラスチ
ン）の浸食を引き起こす。このようにして、皮膚はより
老化して見えるのである。
【０００３】結果として、フリーラジカル連鎖反応の際
にフリーラジカルの生成を妨害ないし阻止する物質が継
続的に探し求められている。現在、周知のスカベンジャ
ー（インヒビター又は抗酸化剤ともいわれ、本明細書に
おいても使用されるように、スカベンジャーと同義とさ
れている。）は、フェノール類、芳香族アミン、硫黄化
合物、粗種油、小麦胚芽油、トコフェロール類、及びガ
ム類を含む。また、燐酸、クエン酸、及びアスコルビン
酸はそれ自体捕捉活性を有するか若しくは上述の公知の
スカベンジャーの活性を高めるとも考えられている。こ
こで、フランス国出願第2,597,337-A2号明細書は、フリ
ーラジカルを攻撃することによって老化プロセスを遅ら
せる化粧品について記載している。その化粧品は、アセ
ロラチェリー抽出物から得られるようなビタミンＣ源を
含む水溶性の第一の活性成分と、ビタミンＥのようなフ
リーラジカルスカベンジャーを含む油溶性の第二の成分
を含んでいる。
【０００４】上述のフランス国出願は、アセロラチェリ
ー抽出物の利用について記載しているが、アセロラチェ
リーは、特にビタミンＣの存在ということに関しては、
他のビタミンＣの天然源に比し、相対的に多量のビタミ
ンＣが存在することが知られている。同様に、特開平2-
200610号及び70-61915号は、アセロラの実から得られる
抽出物を化粧品に配合したことについて記載している。
これらの出願は、アセロラチェリーがビタミンＣ又はア
スコルビン酸を含有していることを教示しているととも
に、特開平2-200610号は、その抽出物が少なくとも１％
のL-アスコルビン酸を含むことについて記載し、所望の
美白効果をもたらしているのは、 L- アスコルビン酸の
存在であるということについて記載している。これは驚
くことではない。なぜなら、L-アスコルビン酸が美白効
果をもたらすことは周知だからである。
【０００５】しかしながら、実質的にビタミンＣを含ま
ないオレンジ抽出物がフリーラジカル捕捉活性を有して
いることは認識されていない。本発明者らは、オレンジ
抽出物がフリーラジカル捕捉活性を示すことを見出し
た。その結果、本発明者らは、薬剤用、食品用及び農業
用の組成物の調製において、特に、皮膚の外用に適する
化粧品において、そのオレンジ抽出物を適用することを
見出すことができる。このように、フリーラジカルを捕
捉するために本発明で使用されるオレンジ抽出物のフリ
ーラジカル捕捉活性は、驚くべき、かつ予測しえないも
のである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、フリ
ーラジカルの生成を阻止し又はフリーラジカルを捕捉す
る組成物を提供することである。また、本発明は、公知
のフリーラジカルスカベンジャーを含有する組成物にオ
レンジ抽出物を配合することによって、その機能を増強
させることを含む。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、フ
リーラジカルスカベンジャーを含有するタイプの組成物
に、オレンジ抽出物を添加することを特徴とするもので
ある。好ましくは、この組成物は、ヒトの皮膚に使用す
ることに適した化粧品用の組成物である。例えば、オレ
ンジ抽出物は、単体で若しくは皮膚の美白用薬剤ととも
に、皮膚の美白用化粧品に適用することができる。ま
た、本発明は、フリーラジカルの捕捉活性を高めるため
に効果的な量のオレンジ抽出物を組成物に配合すること
を特徴とする組成物にフリーラジカル捕捉活性を与える
方法を含む。酸素分子に起因する酸化反応によって生じ
たスーパーオキシドイオンは、非常に活性が高く、特に
タンパク質及び核酸を攻撃することは知られている。す
なわち、本発明は、オレンジ抽出物のスーパーオキシド
ラジカルに対する抗ラジカル活性に基づいている。オレ
ンジ抽出物を配合した本発明の組成物は、皮膚の保護、
とりわけ光毒性反応及びＵＶ照射に対する皮膚の保護に
特に適している。また、本発明は、オレンジ抽出物を含
有する組成物を、局所的に皮膚に適用することを特徴と
する、ヒトの皮膚においてフリーラジカルを捕捉する方
法を含む。さらに、その組成物は、製剤学的に許容され
る担体を含むことが好ましい。本発明に使用するオレン
ジ抽出物は、ミカン科ポンカン抽出物、ミカン科キハダ
抽出物以外のオレンジ抽出物である。
【０００８】本発明において有用なオレンジ抽出物は、
実質的にアスコルビン酸を含まず、カルボン酸に代表さ
れる少量の有機酸を含んでいるだけである。本明細書に
おいて使用される「実質的にアスコルビン酸を含まな
い」という用語は、オレンジ抽出物中に存在するアスコ
ルビン酸の量が、オレンジ抽出物の約１重量％を超えな
い、好ましくは約0.1 重量％を超えない、さらに好まし
くは約0.01重量％を超えないことを意味する。最も好ま
しくは、アスコルビン酸が存在するとしても、その量が
オレンジ抽出物の約0.005 重量％を超えないことであ
る。本明細書において使用される「少量の有機酸」及び
「少量のカルボン酸」という用語は、有機酸及びカルボ
ン酸（飽和及び不飽和の、カルボン酸、ジカルボン酸、
ヒドロキシモノカルボン酸、ヒドロシキジカルボン酸、
及びヒドロキシトリカルボン酸を含む）の存在量が、オ
レンジ抽出物の約５％を超えない、好ましくは約３％を
超えない、さらに好ましくは約２％を超えないことを意
味する。
【０００９】本発明の組成物においては、使用されるオ
レンジ抽出物の量は、調製形態によって異なるので、絶
対的には特定できない。しかし、通常、組成物の全重量
に対して、約0.01〜約50％、好ましくは約0.01〜約５
％、望ましくは約0.05〜約２％、さらに好ましくは約0.
1 〜約１％である。ここで、この明細書記載の百分率
は、特に言及しない場合は、重量パーセントを示す。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明によれば、活性成分として
オレンジ抽出物を含有するフリーラジカル捕捉組成物が
提供される。しかし、本発明においては、オレンジ抽出
物は、実質的には、実質的な量のいかなるビタミンＣ
（アスコルビン酸又はその誘導体）をも含まない。すな
わち、オレンジ抽出物は、そのオレンジ抽出物の重量に
対して約１％を超えない、好ましくは約0.1 ％を超えな
い、さらに好ましくは0.01％を超えない量のアスコルビ
ン酸しか含有していない。最も好ましくは、アスコルビ
ン酸が存在するとしても、その量は、オレンジ抽出物の
約0.005 重量％を超えないことである。オレンジ抽出物
は、実質的にアスコルビン酸を含まない抽出物を得るの
に適したいかなる方法によっても調製することができ
る。オレンジ抽出物は、オレンジの皮、花及び／又はオ
レンジの木の葉から得ることが好ましい。オレンジ抽出
物は、原料を乾燥し、それを前処理して、その前処理さ
れた原料を２４〜４８時間、浸漬と浸出を交互に行うこ
とによって低温抽出し、濾過、精密濾過し、パラベン又
はフェノキシエタノールのような適当な防腐剤を加える
ことによって、調製されるものと考えられる。オレンジ
抽出物は、 Bitter Orange Peel Extract HB（Centerch
em,Inc.)、又は Herbasol Orange Extract（Cosmetoche
m ）が最も好ましい。 Centerchem 製の原料はオレンジ
の皮から得られ、Cosmetochem 製の原料はオレンジの花
から得られている。
【００１１】本発明の組成物においては、使用されるオ
レンジ抽出物の量は、調製の形態によって異なるので、
絶対的には特定できない。しかし、通常、美白用組成物
の全重量に対して約0.01〜約50％、好ましくは約0.01〜
約５％、望ましくは約0.05〜約２％、さらに好ましくは
約0.1 〜約１％である。本発明の組成物は、種々の形態
で調製することができる。例えば、クリーム、化粧水、
パック若しくはパウダーのような化粧品、又はエマルシ
ョン、ローション、塗り薬若しくは軟膏の形態をとるこ
とができる。どの形態の場合においても、種々の公知の
化粧品成分を配合することができる。例えば、アルコー
ル、油脂、界面活性剤、脂肪酸、シリコーンオイル、保
湿剤、粘度調節剤、乳化剤、安定剤、色素及び香料のよ
うな化粧品成分である。
【００１２】本発明の組成物の他の態様においては、上
述の記載から十分明らかにされたように、オレンジ抽出
物を添加することを特徴とする改良されたフリーラジカ
ル捕捉組成物が提供される。この態様においては、例え
ば、皮膚の美白用組成物にオレンジ抽出物を配合するこ
とが望ましい。この場合、オレンジ抽出物のフリーラジ
カル捕捉活性は、ドーパキノンの転換を阻止することが
でき、その結果、ユーメラニンの生成を阻止することが
できる。従って、オレンジ抽出物のフリーラジカル捕捉
活性は、公知のチロシナーゼ阻害剤を増強させ、皮膚の
美白特性を高めることができると予測される。また、本
発明は、公知のフリーラジカルスカベンジャーを含有す
る組成物に、オレンジ抽出物を添加することを特徴とす
る、公知のフリーラジカルスカベンジャーのフリーラジ
カル捕捉活性を高める方法を含む。
【００１３】また、本発明は、組成物のフリーラジカル
捕捉活性を高めるために効果的な量のオレンジ抽出物を
配合することを特徴とする、その組成物にフリーラジカ
ル捕捉活性を付与する方法をも含む。本発明の他の態様
においては、ヒトの皮膚において、フリーラジカルを捕
捉する方法が提供されるとともに、オレンジ抽出物をヒ
トの皮膚に局所的に適用することを含む。さらに好まし
くは、その方法は、オレンジ抽出物及び製剤学的に許容
される担体を含有する組成物を皮膚に局所的に適用する
ことを含む。ここで、「製剤学的に許容される」という
用語は、ヒト及び下等動物の組織に接触するように使用
することに適する薬品、薬剤又は不活性成分が、過度の
毒性、不適合性、不安定性、刺激性等を有することな
く、合理的な利益／リスク比で釣り合っていることを意
味する。
【００１４】
【実施例】本発明のオレンジ抽出物のフリーラジカル捕
捉活性を示すために、Cosmetics& Toiletries,vol.10,p
p.51-56（1995年10月）に記載された試験を実施した。
対照溶液は、公知のフリーラジカル源である2,2-ジフェ
ニル-1- ピクリルヒドラジルハイドレート（ＤＰＰＨ）
を39.43mg 量り、エタノールで1000mlに希釈することに
よって調製した。対照キュベットには、1.75mlの対照溶
液と1.75mlのエタノールを充填した。ブランクキュベッ
トには、3.5ml のエタノールを充填した。これらのキュ
ベットを、温度が37℃の乾燥器に30分間入れた。ブラン
クキュベットを参照スロットに置き、対照キュベットを
試料スロットに置いて、紫外可視分光光度計を使用し
て、516nm における吸収強度を測定した。 実施例１ オレンジ抽出物を上述の方法に従って調製した。試験キ
ュベットには、1.75mlの対照溶液と1.75mlの１％オレン
ジ抽出物溶液を充填した。参照キュベットには、1.75ml
のオレンジ抽出物と1.75mlのエタノールを充填した。こ
れらのキュベットを、温度が37℃の乾燥器に30分間入れ
た。上述と同様の方法で、試験キュベットを試料スロッ
トに置き、参照キュベットを参照スロットに置いて、吸
収を測定した。
【００１５】フリーラジカル捕捉活性は、次式を使って
フリーラジカルの生成を阻止する百分率として計算し
た。 阻止率 ＝ １００×［１−（ＤＴ／ＤＲ）］ ここで、ＤＴは、参照キュベットに関して測定された試
験キュベットの吸光度を、ＤＲは、ブランクキュベット
に関して測定された対照キュベットの吸光度である。オ
レンジ抽出物は、52％の阻止率を示した。この試験は、
オレンジ抽出物が抗ラジカル活性を有することを示して
いる。従って、オレンジ抽出物を組成物に配合すると有
利な効果を示すことが期待される。
【００１６】実施例２ フリーラジカル捕捉活性の試験は、実施例１に記載した
のと同様の方法で、(a) トコフェリルアセテート、(b)
バラの実油（Rose Hips Oil ）、(c)Tioxolone、及び
(d)Lanachrys 2B の１％溶液を使用して実施した。その
結果を表１に示す。
【００１７】
【表１】 美白剤 阻止率（％） トコフェリルアセテート ６７ バラの実油 ６３ Tioxolone ５０ Lanachry 2B ４０
【００１８】上述の実施態様に広い範囲の変更及び修正
を成し得ることを理解されたい。従って、本発明は、前
述の説明に限定されるものではなく、本発明を定義した
特許請求の範囲が包含するすべての等価なものを含むも
のである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マイケル ビー ディヴィス アメリカ合衆国 テネシー州 37421 チャッタヌーガ ハーリケイン リッジ サークル 709 (56)参考文献 特開 平９−315993（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−17485（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−337534（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 35/78 A61K 7/00 A61K 7/48 A61K 31/375

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 オレンジ抽出物(ミカン科ポンカン抽出
    物、ミカン科キハダ抽出物を除く)を含んでなるフリー
    ラジカル捕捉組成物。
  2. 【請求項２】 前記オレンジ抽出物が、約１重量％未満
    のアスコルビン酸を含むものである請求項１に記載の組
    成物。
  3. 【請求項３】 ローション、フォーム、クリーム等の形
    態の化粧品組成物において、スーパーオキシドラジカル
    に対する抗ラジカル活性を与えるために効果的な量のオ
    レンジ抽出物(ミカン科ポンカン抽出物、ミカン科キハ
    ダ抽出物を除く)を含有することを特徴とする組成物。
  4. 【請求項４】 前記オレンジ抽出物が、約１重量％未満
    のアスコルビン酸を含むものである請求項３に記載の組
    成物。
  5. 【請求項５】 組成物の抗ラジカル活性を高めるために
    効果的な量のオレンジ抽出物(ミカン科ポンカン抽出
    物、ミカン科キハダ抽出物を除く)を、その組成物に配
    合することを特徴とする組成物に抗ラジカル活性を付与
    する方法。
  6. 【請求項６】 前記オレンジ抽出物が、約１重量％未満
    のアスコルビン酸を含むものである請求項５に記載の方
    法。
  7. 【請求項７】 前記組成物が薬剤用、化粧品用、食品
    用、及び農業用組成物から成る群から選択されたもので
    ある請求項６に記載の方法。
  8. 【請求項８】 オレンジ抽出物(ミカン科ポンカン抽出
    物、ミカン科キハダ抽出物を除く)を含有する組成物を
    適用することを特徴とするヒトの皮膚においてフリーラ
    ジカルを捕捉する方法。
  9. 【請求項９】 前記オレンジ抽出物が、約１重量％未満
    のアスコルビン酸を含むものである請求項８に記載の方
    法。
JP10145307A 1997-05-30 1998-05-27 オレンジ抽出物を用いたフリーラジカルを捕捉する方法及びその組成物 Expired - Lifetime JP3012594B2 (ja)

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