JP3010534B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
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- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0326—Organic insulating material consisting of one material containing O
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子部品、電気機器、
自動車部品、ＦＲＰスポーツ用品など広範囲に使用され
る接着性及び耐熱性を有するエポキシ樹脂に関する。
自動車部品、ＦＲＰスポーツ用品など広範囲に使用され
る接着性及び耐熱性を有するエポキシ樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来よりエポキシ樹脂は接着性、電気特
性及び耐熱性に優れているため種々の分野における接着
剤及び電気絶縁ＦＲＰ用マトリックス樹脂として使用さ
れている。
性及び耐熱性に優れているため種々の分野における接着
剤及び電気絶縁ＦＲＰ用マトリックス樹脂として使用さ
れている。
【０００３】しかし、最近電子回路基板として使用され
る銅張り積層板（以下ＣＣＬという）は多層化と共に薄
型化されるようになり、そのため、ＣＣＬに使用される
エポキシ樹脂は、従来以上に低吸水率と吸湿後のハンダ
耐熱性が要求されるようになってきた。
る銅張り積層板（以下ＣＣＬという）は多層化と共に薄
型化されるようになり、そのため、ＣＣＬに使用される
エポキシ樹脂は、従来以上に低吸水率と吸湿後のハンダ
耐熱性が要求されるようになってきた。
【０００４】ところで、従来ＣＣＬ用エポキシ樹脂とし
てはテトラブロモビスフェノールＡとエピクロルヒドリ
ン、又は、テトラブロモビスフェノールＡとビスフェノ
ールＡジグリシジルエーテルとから製造される臭素化エ
ポキシ樹脂が使用され、その硬化剤としてはジシアンジ
アミド（ＤＩＣＹ）単独又はこれとポリアミン化合物と
の併用、或いは硬化促進剤として３級アミンまたはイミ
ダゾール等の組合せが用いられていた。
てはテトラブロモビスフェノールＡとエピクロルヒドリ
ン、又は、テトラブロモビスフェノールＡとビスフェノ
ールＡジグリシジルエーテルとから製造される臭素化エ
ポキシ樹脂が使用され、その硬化剤としてはジシアンジ
アミド（ＤＩＣＹ）単独又はこれとポリアミン化合物と
の併用、或いは硬化促進剤として３級アミンまたはイミ
ダゾール等の組合せが用いられていた。
【０００５】そして、前述のエポキシ樹脂に吸水率低
下、吸湿後のバンダ耐熱性の要求に対しては、これらの
臭素化エポキシ樹脂組成物のエポキシ樹脂の純度アッ
プ、例えばエポキシ樹脂中に不純物として含まれている
加水分解性塩素成分、α−ジオール成分、未反応フェノ
ール成分等を減少させることによって、その目的を達成
していた。このタイプのエポキシ樹脂として例えば東都
化成（株）製エポトートＹＤＢ−５３０（エポキシ当量
５３０ｇ／ｅｑ．臭素分２１．７％）がある。
下、吸湿後のバンダ耐熱性の要求に対しては、これらの
臭素化エポキシ樹脂組成物のエポキシ樹脂の純度アッ
プ、例えばエポキシ樹脂中に不純物として含まれている
加水分解性塩素成分、α−ジオール成分、未反応フェノ
ール成分等を減少させることによって、その目的を達成
していた。このタイプのエポキシ樹脂として例えば東都
化成（株）製エポトートＹＤＢ−５３０（エポキシ当量
５３０ｇ／ｅｑ．臭素分２１．７％）がある。
【０００６】しかし、上述のようにエポキシ樹脂の純度
アップの手法では、耐熱性向上に限界がある。
アップの手法では、耐熱性向上に限界がある。
【０００７】そこで、本発明者は、上記の手法にかえ
て、エポキシ樹脂に吸水率低下、吸湿後のハンダ耐熱性
を賦与するため種々検討した結果、エポキシ樹脂組成物
に多官能フェノール化合物を添加することにより所期の
目的を達成することを見出し、本発明を完成したもの
で、本発明の目的は吸水率低下、吸湿後のハンダ耐熱性
を有するエポキシ樹脂を提供するにある。
て、エポキシ樹脂に吸水率低下、吸湿後のハンダ耐熱性
を賦与するため種々検討した結果、エポキシ樹脂組成物
に多官能フェノール化合物を添加することにより所期の
目的を達成することを見出し、本発明を完成したもの
で、本発明の目的は吸水率低下、吸湿後のハンダ耐熱性
を有するエポキシ樹脂を提供するにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、テトラ
ブロモビスフェノールＡとエピクロルヒドリンから製造
される臭素化エポキシ樹脂、又は、テトラブロモビスフ
ェノールＡとビスフェノールＡジグリシジルエーテルか
ら製造される臭素化エポキシ樹脂と、一分子中に平均し
て２．５個以上のフェノール性水酸基を有する化合物と
を、反応させて得られるエポキシ当量が５５０〜８００
ｇ／ｅｑの範囲のエポキシ樹脂と硬化剤とよりなる臭素
化エポキシ樹脂組成物である。
ブロモビスフェノールＡとエピクロルヒドリンから製造
される臭素化エポキシ樹脂、又は、テトラブロモビスフ
ェノールＡとビスフェノールＡジグリシジルエーテルか
ら製造される臭素化エポキシ樹脂と、一分子中に平均し
て２．５個以上のフェノール性水酸基を有する化合物と
を、反応させて得られるエポキシ当量が５５０〜８００
ｇ／ｅｑの範囲のエポキシ樹脂と硬化剤とよりなる臭素
化エポキシ樹脂組成物である。
【０００９】すなわち、本発明においては、臭素化エポ
キシ樹脂中に、一分子中に平均して２．５個以上のフェ
ノール性水酸基を有する化合物を添加し、前記臭素化エ
ポキシ樹脂中に存在するエポキシ基と反応させてエポキ
シ当量が５５０〜８００ｇ／ｅｑの範囲にすることによ
って、吸水率低下、吸湿後のハンダ耐熱性を有するエポ
キシ樹脂を得るのである。
キシ樹脂中に、一分子中に平均して２．５個以上のフェ
ノール性水酸基を有する化合物を添加し、前記臭素化エ
ポキシ樹脂中に存在するエポキシ基と反応させてエポキ
シ当量が５５０〜８００ｇ／ｅｑの範囲にすることによ
って、吸水率低下、吸湿後のハンダ耐熱性を有するエポ
キシ樹脂を得るのである。
【００１０】本発明について詳細に説明する。本発明に
おいて使用する臭素化エポキシ樹脂には、テトラブロモ
ビスフェノールＡ（以下ＴＢＡという）とエピクロルヒ
ドリンとの反応によって得られる臭素化エポキシ樹脂、
または、ＴＢＡとビスフェノールＡジグリシジルエーテ
ルから製造される樹脂が使用される。しかし、その他の
ハロゲン化フェノール類から製造されるエポキシ樹脂も
同様に使用できる。また、難燃性を要しない場合には非
ハロゲン化エポキシ樹脂を使用してもよいことは当然で
ある。
おいて使用する臭素化エポキシ樹脂には、テトラブロモ
ビスフェノールＡ（以下ＴＢＡという）とエピクロルヒ
ドリンとの反応によって得られる臭素化エポキシ樹脂、
または、ＴＢＡとビスフェノールＡジグリシジルエーテ
ルから製造される樹脂が使用される。しかし、その他の
ハロゲン化フェノール類から製造されるエポキシ樹脂も
同様に使用できる。また、難燃性を要しない場合には非
ハロゲン化エポキシ樹脂を使用してもよいことは当然で
ある。
【００１１】一分子中に平均して２．５個以上のフェノ
ール性水酸基を有する化合物としては、フェノール、ク
レゾール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦに代表
されるフェノール類より製造される２．５官能以上のア
ルキルフェノールボラック樹脂や、フロログルシノー
ル、ポリパラビニルフェノール、テトラフェニロールエ
タン、不飽和化合物とフェノール類の反応物等に代表さ
れる２．５官能以上のフェノール化合物類およびそれら
のハロゲン化物があげられる。
ール性水酸基を有する化合物としては、フェノール、ク
レゾール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦに代表
されるフェノール類より製造される２．５官能以上のア
ルキルフェノールボラック樹脂や、フロログルシノー
ル、ポリパラビニルフェノール、テトラフェニロールエ
タン、不飽和化合物とフェノール類の反応物等に代表さ
れる２．５官能以上のフェノール化合物類およびそれら
のハロゲン化物があげられる。
【００１２】エポキシ樹脂とフェノール性水酸基含有物
との反応は公知の方法によれば良く、例えば金属酸化
物、無機塩基、有機塩基およびそれらの塩類、オニウム
化合物やホスフィン類など慣用されている触媒を使用す
ればよい。
との反応は公知の方法によれば良く、例えば金属酸化
物、無機塩基、有機塩基およびそれらの塩類、オニウム
化合物やホスフィン類など慣用されている触媒を使用す
ればよい。
【００１３】本発明においては前記臭素化エポキシ樹脂
とフェノール性水酸基を有する化合物との反応生成物の
エポキシ当量が５５０〜８００ｇ／ｅｑの範囲にあるよ
うにする。
とフェノール性水酸基を有する化合物との反応生成物の
エポキシ当量が５５０〜８００ｇ／ｅｑの範囲にあるよ
うにする。
【００１４】本発明に係る組成物における硬化剤として
は、通常のエポキシ樹脂の硬化剤が使用できるが、プリ
プレグとしての貯蔵性、接着性及び耐熱性の面から見
て、ジシアンジアミド（ＤＩＣＹという）単独、または
該硬化剤とポリアミン類化合物との併用、或いは、ＤＩ
ＣＹと硬化促進剤としての３級アミンまたはイミダゾー
ル等を組合わせて使用することが好ましい。
は、通常のエポキシ樹脂の硬化剤が使用できるが、プリ
プレグとしての貯蔵性、接着性及び耐熱性の面から見
て、ジシアンジアミド（ＤＩＣＹという）単独、または
該硬化剤とポリアミン類化合物との併用、或いは、ＤＩ
ＣＹと硬化促進剤としての３級アミンまたはイミダゾー
ル等を組合わせて使用することが好ましい。
【００１５】臭素化エポキシ樹脂及びエボキシ樹脂の吸
湿性、ハンダ耐熱性につき検討した結果、硬化剤として
窒素系、特にＤＩＣＹ系を使用した場合、該エポキシ樹
脂のエポキシ当量が小さい程、すなわち、ＤＩＣＹの使
用量が多い程吸水率が大きく、吸湿後のハンダ耐熱性が
悪化することが判明した。エポキシ樹脂を高分子化して
エポキシ当量を大きくし、窒素系硬化剤の使用量を低減
すると吸水率は改善できるが、単純にビスフェノールＡ
やＴＢＡといった２官能フェノール類を用いて高分子化
すると架橋密度が低下し、逆に耐熱性が悪化する。した
がって、本発明では、このような見地から２．５官能以
上のフェノール化合物と反応させてエポキシ樹脂のエポ
キシ当量を５５０ｇ／ｅｑないし８００ｇ／ｅｑの範囲
と規定するもので、５５０ｇ／ｅｑ以下の場合は吸水率
が大きく、吸湿後のハンダ耐熱性が悪化し、また、８０
０ｇ／ｅｑ以上では、樹脂の粘度が高くなりガラスクロ
スに対する含浸性が悪化するため作業性が悪くなる。
湿性、ハンダ耐熱性につき検討した結果、硬化剤として
窒素系、特にＤＩＣＹ系を使用した場合、該エポキシ樹
脂のエポキシ当量が小さい程、すなわち、ＤＩＣＹの使
用量が多い程吸水率が大きく、吸湿後のハンダ耐熱性が
悪化することが判明した。エポキシ樹脂を高分子化して
エポキシ当量を大きくし、窒素系硬化剤の使用量を低減
すると吸水率は改善できるが、単純にビスフェノールＡ
やＴＢＡといった２官能フェノール類を用いて高分子化
すると架橋密度が低下し、逆に耐熱性が悪化する。した
がって、本発明では、このような見地から２．５官能以
上のフェノール化合物と反応させてエポキシ樹脂のエポ
キシ当量を５５０ｇ／ｅｑないし８００ｇ／ｅｑの範囲
と規定するもので、５５０ｇ／ｅｑ以下の場合は吸水率
が大きく、吸湿後のハンダ耐熱性が悪化し、また、８０
０ｇ／ｅｑ以上では、樹脂の粘度が高くなりガラスクロ
スに対する含浸性が悪化するため作業性が悪くなる。
【００１６】
【実施例】次に実施例及び比較例をもって本発明を更に
具体的に説明する。
具体的に説明する。
【００１７】（実施例１）撹拌機、温度計、冷却管、窒
素ガス導入装置をそなえた四つ口フラスコに、エポトー
トＹＤ−１２８〔東都化成（株）製ビスフェノールＡジ
グリシジルエーテルエポキシ当量１８７ｇ／ｅｑ〕５９
０部及びＴＢＡ３６０部を仕込み、窒素ガスを流しなが
ら加熱溶融した後、トリフェニルホスフィン０．５部を
加え１６０℃で４時間反応させた後、フェノールノボラ
ック樹脂ＤＰ−１〔東都化成（株）製一分子中のフェノ
ール性水酸基数３．６、軟化点６８℃〕５０部を加えさ
らに４時間反応させエポキシ樹脂を得た。得られたエポ
キシ樹脂の性状を表１に示す。
素ガス導入装置をそなえた四つ口フラスコに、エポトー
トＹＤ−１２８〔東都化成（株）製ビスフェノールＡジ
グリシジルエーテルエポキシ当量１８７ｇ／ｅｑ〕５９
０部及びＴＢＡ３６０部を仕込み、窒素ガスを流しなが
ら加熱溶融した後、トリフェニルホスフィン０．５部を
加え１６０℃で４時間反応させた後、フェノールノボラ
ック樹脂ＤＰ−１〔東都化成（株）製一分子中のフェノ
ール性水酸基数３．６、軟化点６８℃〕５０部を加えさ
らに４時間反応させエポキシ樹脂を得た。得られたエポ
キシ樹脂の性状を表１に示す。
【００１８】（実施例２）フェノールノボラック樹脂Ｄ
Ｐ−１をオルソクレゾールノボラック樹脂Ｄ−５〔東都
化成（株）製一分子中のフェノール性水酸基数７，軟化
点９８℃〕にかえた以外は実施例１と同条件で反応を行
った。
Ｐ−１をオルソクレゾールノボラック樹脂Ｄ−５〔東都
化成（株）製一分子中のフェノール性水酸基数７，軟化
点９８℃〕にかえた以外は実施例１と同条件で反応を行
った。
【００１９】（実施例３）ＹＤ−１２８を５７０部、Ｔ
ＢＡを３６０部とし、ＤＰ−１に代えてジシクロペンタ
ジエン・クレゾール反応物（一分子中のフェノール性水
酸基数３，軟化点９０℃）を７０部として実施例１と同
条件で反応を行った。
ＢＡを３６０部とし、ＤＰ−１に代えてジシクロペンタ
ジエン・クレゾール反応物（一分子中のフェノール性水
酸基数３，軟化点９０℃）を７０部として実施例１と同
条件で反応を行った。
【００２０】（実施例４）ＤＰ−１をα−ナフトールノ
ボラック樹脂（一分子中のフェノール性水酸基数４，軟
化点１００℃）にかえた以外は実施例１と同条件で反応
を行った。
ボラック樹脂（一分子中のフェノール性水酸基数４，軟
化点１００℃）にかえた以外は実施例１と同条件で反応
を行った。
【００２１】（実施例５）ＹＤ−１２８を６１５部、Ｔ
ＢＡを３６０部とし、ＤＰ−１をＤ−５ ２５部にかえ
て実施例１と同条件で反応を行った。
ＢＡを３６０部とし、ＤＰ−１をＤ−５ ２５部にかえ
て実施例１と同条件で反応を行った。
【００２２】（実施例６）ＹＤ−１２８を５８０部、Ｙ
ＤＢ−４００を５０部、ＴＢＡを３２０部とし、ＤＰ−
１をジシクロペンタジエン・クレゾール反応物５０部に
かえて実施例１と同条件で反応を行った。
ＤＢ−４００を５０部、ＴＢＡを３２０部とし、ＤＰ−
１をジシクロペンタジエン・クレゾール反応物５０部に
かえて実施例１と同条件で反応を行った。
【００２３】（比較例１）ＹＤ−１２８ ６４０部、Ｔ
ＢＡ３６０部を仕込み、実施例１と同条件で反応を行っ
た。
ＢＡ３６０部を仕込み、実施例１と同条件で反応を行っ
た。
【００２４】（比較例２）ＹＤ−１２８を６３０部、Ｔ
ＢＡを３６０部とし、ＤＰ−１をフェノールノボラック
樹脂ＤＰ−３〔東都化成（株）一分子中のフェノール性
水酸基数２．２軟化点５０℃〕１０部にかえて実施例１
と同条件で反応を行った。
ＢＡを３６０部とし、ＤＰ−１をフェノールノボラック
樹脂ＤＰ−３〔東都化成（株）一分子中のフェノール性
水酸基数２．２軟化点５０℃〕１０部にかえて実施例１
と同条件で反応を行った。
【００２５】（比較例３）実施例１のＤＰ−１をビスフ
ェノールＡ５０部にかえた以外は同条件で反応を行いエ
ポキシ樹脂を得た。
ェノールＡ５０部にかえた以外は同条件で反応を行いエ
ポキシ樹脂を得た。
【００２６】
【表１】
【００２７】各実施例及び比較例において得られたエポ
キシ樹脂を表２に示した配合割合で配合した。配合比＊
は固形分での比率であらわした。
キシ樹脂を表２に示した配合割合で配合した。配合比＊
は固形分での比率であらわした。
【００２８】
【表２】
【００２９】次いで、各配合物のＣＣＬ物性の測定のた
め試料を次のようにして作製した。メチルエチルケトン
に溶解した各エポキシ樹脂に、硬化剤ジシアンジアミド
〔日本カーバイド工業（株）製〕、硬化促進剤２エチル
４メチルイミダゾール〔四国化成工業（株）製〕をメチ
ルセロソルブ／ジメチルホルムアミド溶液として加え、
ガラスクロス〔日東紡（株）製 ＷＥＡ−１１６Ｅ−１
０５Ｆ−１１５Ｎ〕に含浸し、１５０℃×６ｍｉｎ．の
乾燥を行なってＢ−ステージ化した。
め試料を次のようにして作製した。メチルエチルケトン
に溶解した各エポキシ樹脂に、硬化剤ジシアンジアミド
〔日本カーバイド工業（株）製〕、硬化促進剤２エチル
４メチルイミダゾール〔四国化成工業（株）製〕をメチ
ルセロソルブ／ジメチルホルムアミド溶液として加え、
ガラスクロス〔日東紡（株）製 ＷＥＡ−１１６Ｅ−１
０５Ｆ−１１５Ｎ〕に含浸し、１５０℃×６ｍｉｎ．の
乾燥を行なってＢ−ステージ化した。
【００３０】このプリプレグ８プライの上下に３５μの
銅箔〔三井金属鉱業（株）製３ＥＣ〕を重ね、１７０℃
×２０Ｋｇｆ／ｃｍ２×２ｈｒの硬化条件で、樹脂分約
４２％、厚さ０．８ｍｍのＣＣＬを作製した。
銅箔〔三井金属鉱業（株）製３ＥＣ〕を重ね、１７０℃
×２０Ｋｇｆ／ｃｍ２×２ｈｒの硬化条件で、樹脂分約
４２％、厚さ０．８ｍｍのＣＣＬを作製した。
【００３１】測定結果を表３に示す。
【表３】
【００３２】表３における測定は、次の方法によって行
った。Ｔｇはデュポン社製粘弾性スペクトロメータ−Ｄ
ＭＡ９８２を用いて、２℃／ｍｉｎの昇温速度で測定
し、ｔａｎδの値で示した。
った。Ｔｇはデュポン社製粘弾性スペクトロメータ−Ｄ
ＭＡ９８２を用いて、２℃／ｍｉｎの昇温速度で測定
し、ｔａｎδの値で示した。
【００３３】吸水率は銅箔をエッチングで除去した後、
湿度１００％×１２０℃×２ｈｒの加圧強制吸湿して測
定した。
湿度１００％×１２０℃×２ｈｒの加圧強制吸湿して測
定した。
【００３４】ハンダ耐熱性は強制吸湿後の試験片を２６
０℃のハンダに３０秒浮かべ、ミーズリング等の状態を
観察した。
０℃のハンダに３０秒浮かべ、ミーズリング等の状態を
観察した。
【００３５】
【発明の効果】以上の様に通常のエポキシ樹脂組成物で
は満足出来ない耐熱性が、一分子中に２．５個以上のフ
ェノール性水酸基含有化合物を用いてＣＣＬ用エポキシ
樹脂を製造することによって、吸湿性及びハンダ耐熱性
の向上が可能となったものである。
は満足出来ない耐熱性が、一分子中に２．５個以上のフ
ェノール性水酸基含有化合物を用いてＣＣＬ用エポキシ
樹脂を製造することによって、吸湿性及びハンダ耐熱性
の向上が可能となったものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−48324（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−292323（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−210946（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 59/20 - 59/38 C08G 59/14 H01B 3/40 C08J 5/24
Claims (1)
- 【請求項１】テトラブロモビスフェノールＡとエピクロ
ルヒドリンから製造される臭素化エポキシ樹脂、又は、
テトラブロモビスフェノールＡとビスフェノールＡジグ
リシジルエーテルから製造される臭素化エポキシ樹脂
と、一分子中に平均して２．５個以上のフェノール性水
酸基を有する化合物とを、反応させて得られるエポキシ
当量が５５０〜８００ｇ／ｅｑの範囲のエポキシ樹脂と
硬化剤とよりなる臭素化エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2418195A JP3010534B2 (ja) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2418195A JP3010534B2 (ja) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04224820A JPH04224820A (ja) | 1992-08-14 |
| JP3010534B2 true JP3010534B2 (ja) | 2000-02-21 |
Family
ID=18526107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2418195A Expired - Fee Related JP3010534B2 (ja) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3010534B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002118144A (ja) * | 2000-10-06 | 2002-04-19 | Sony Chem Corp | 接着剤及び電気装置 |
| JP6885782B2 (ja) * | 2017-05-11 | 2021-06-16 | Ｊｆｅケミカル株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物および熱硬化性樹脂硬化物 |
-
1990
- 1990-12-26 JP JP2418195A patent/JP3010534B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04224820A (ja) | 1992-08-14 |
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