JP2756699B2 - 速硬化、耐熱保持性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
速硬化、耐熱保持性エポキシ樹脂組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明はFRP用エポキシ樹脂、特に速硬化、低粘度、
高耐熱保持性、エポキシ樹脂組成物に関する。
高耐熱保持性、エポキシ樹脂組成物に関する。
「従来の技術」 エポキシ樹脂は接着性、電気特性、耐熱性等に優れて
いることから電子部品、電気機器、自動車部品、スポー
ツ用品など広範囲に、しかも多量に使用されている。FR
P用、特に銅張り積層板（以下CCLと言う）と呼ばれる電
子回路基板用としては例えば東都化成（株）製臭素化エ
ポキシ樹脂YDB−500（エポキシ当量515g/eq臭素分21.8
％ ゲルタイム360sec/160℃）が汎用品として用いられ
ている。しかしこの型の樹脂は現在の技術ニーズである
速硬化、高耐熱、高フロー性、特に速硬化性には限界が
あることが知られていた。これまで速硬化の手法として
エポキシ樹脂の純度アップ、例えばエポキシ樹脂中に含
まれる不純物である、加水分解性塩基成分（以下Hy−Cl
と言う）、α−ジオール成分、フリーフェノール成分等
を極限まで減少させる手法が知られている。このタイプ
の樹脂として例えば東都化成（株）製YDB−530（エポキ
シ当量530g/eq 臭素分21.8％ ゲルタイム250sec/160
℃）があるが速硬化性には限界があり、また重合停止剤
的役割をはたしていた上記不純物成分の減少により必然
的に粘度アップの傾向が認められていた。
いることから電子部品、電気機器、自動車部品、スポー
ツ用品など広範囲に、しかも多量に使用されている。FR
P用、特に銅張り積層板（以下CCLと言う）と呼ばれる電
子回路基板用としては例えば東都化成（株）製臭素化エ
ポキシ樹脂YDB−500（エポキシ当量515g/eq臭素分21.8
％ ゲルタイム360sec/160℃）が汎用品として用いられ
ている。しかしこの型の樹脂は現在の技術ニーズである
速硬化、高耐熱、高フロー性、特に速硬化性には限界が
あることが知られていた。これまで速硬化の手法として
エポキシ樹脂の純度アップ、例えばエポキシ樹脂中に含
まれる不純物である、加水分解性塩基成分（以下Hy−Cl
と言う）、α−ジオール成分、フリーフェノール成分等
を極限まで減少させる手法が知られている。このタイプ
の樹脂として例えば東都化成（株）製YDB−530（エポキ
シ当量530g/eq 臭素分21.8％ ゲルタイム250sec/160
℃）があるが速硬化性には限界があり、また重合停止剤
的役割をはたしていた上記不純物成分の減少により必然
的に粘度アップの傾向が認められていた。
またCCLの耐熱性付与手法として、上記臭素化エポキ
シ樹脂にノボラックエポキシ樹脂、例えば東都化成
（株）製YDPN−638（エポキシ当量168g/eqフェノールノ
ボラックエポキシ樹脂）やYDCN−704（エポキシ当量218
g/eqクレゾールノボラックエポキシ樹脂）のブレンドが
行われているが異種のエポキシ樹脂である為反応性の差
による不均一硬化という問題がある。
シ樹脂にノボラックエポキシ樹脂、例えば東都化成
（株）製YDPN−638（エポキシ当量168g/eqフェノールノ
ボラックエポキシ樹脂）やYDCN−704（エポキシ当量218
g/eqクレゾールノボラックエポキシ樹脂）のブレンドが
行われているが異種のエポキシ樹脂である為反応性の差
による不均一硬化という問題がある。
「発明が解決しようとする課題」 本発明は上述のような分子内不純物の減少による速硬
化では限界のある手法にかわり分子内多官能化による手
法を用いて速硬化性で低粘度（又は低軟化点）、かつ高
耐熱保持性に優れたFRP用エポキシ樹脂組成物を提供し
ようとするものである。
化では限界のある手法にかわり分子内多官能化による手
法を用いて速硬化性で低粘度（又は低軟化点）、かつ高
耐熱保持性に優れたFRP用エポキシ樹脂組成物を提供し
ようとするものである。
「課題を解決するための手段」 本発明は上記課題を解決したもので、一分子中に２個
のエポキシ基を持つエポキシ樹脂と、一分子中に2.5個
以上のフェノール性水酸基を有するフェノール樹脂類と
を、エポキシ基とフェノール性水酸基との比が1/0.1〜1
/0.5（当量比）の割合で反応させて得られる多官能エポ
キシ樹脂と硬化剤よりなる速硬化、かつ高耐熱保持性を
有するエポキシ樹脂組成物である。本発明に使用するエ
ポキシ樹脂にはビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテ
ル（BPADGEと言う、以下同じ）、ビスフェノールＦ型ジ
グリシジルエーテル（BPFDGE）、臭素化ビスフェノール
Ａ型ジグリシジルエーテル（TBADGE）、臭素化ビスフェ
ノールＦ型ジグリシジルエーテル（TBFDGE）及び上記の
エポキシ樹脂とBPA、BPF、ビスフェノールＳ（BPS）、
臭素化ビスフェノールＡ（TBA）、臭素化ビスフェノー
ルＦ（TBF）の共重合物があげられる。
のエポキシ基を持つエポキシ樹脂と、一分子中に2.5個
以上のフェノール性水酸基を有するフェノール樹脂類と
を、エポキシ基とフェノール性水酸基との比が1/0.1〜1
/0.5（当量比）の割合で反応させて得られる多官能エポ
キシ樹脂と硬化剤よりなる速硬化、かつ高耐熱保持性を
有するエポキシ樹脂組成物である。本発明に使用するエ
ポキシ樹脂にはビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテ
ル（BPADGEと言う、以下同じ）、ビスフェノールＦ型ジ
グリシジルエーテル（BPFDGE）、臭素化ビスフェノール
Ａ型ジグリシジルエーテル（TBADGE）、臭素化ビスフェ
ノールＦ型ジグリシジルエーテル（TBFDGE）及び上記の
エポキシ樹脂とBPA、BPF、ビスフェノールＳ（BPS）、
臭素化ビスフェノールＡ（TBA）、臭素化ビスフェノー
ルＦ（TBF）の共重合物があげられる。
一分子中に2.5個以上のフェノール性水酸基を有する
フェノール樹脂類としてはフェノールやクレゾール、BP
A、BPF等で代表されるフェノール類より作られる2.5官
能以上のアルキルフェノールノボラック樹脂やポリパラ
ビニルフェノールに代表される2.5官能以上のフェノー
ル樹脂類及びそれらのハロゲン化物が上げられる。又反
応の際、BPA、BPF、BPS、TBA、TBF等のビスフェノール
類を添加してもよい。
フェノール樹脂類としてはフェノールやクレゾール、BP
A、BPF等で代表されるフェノール類より作られる2.5官
能以上のアルキルフェノールノボラック樹脂やポリパラ
ビニルフェノールに代表される2.5官能以上のフェノー
ル樹脂類及びそれらのハロゲン化物が上げられる。又反
応の際、BPA、BPF、BPS、TBA、TBF等のビスフェノール
類を添加してもよい。
エポキシ樹脂とフェノール性水酸基含有化合物との反
応は公知の方法によればよく、例えば金属酸化物、無機
塩基、有機塩基及びその塩類やいわゆるオニウム化合物
などを触媒とする方法等がある。本発明組成物の硬化剤
としては、酸無水物、ポリアミン系化合物、その他慣用
されている硬化剤のいずれでもよいが一般的にはジシア
ンジアミド（DICY）と硬化促進剤としての３級アミン又
はイミダゾール等の組み合わせで用いられる。
応は公知の方法によればよく、例えば金属酸化物、無機
塩基、有機塩基及びその塩類やいわゆるオニウム化合物
などを触媒とする方法等がある。本発明組成物の硬化剤
としては、酸無水物、ポリアミン系化合物、その他慣用
されている硬化剤のいずれでもよいが一般的にはジシア
ンジアミド（DICY）と硬化促進剤としての３級アミン又
はイミダゾール等の組み合わせで用いられる。
「作用」 エポキシ樹脂の速硬化性及び高耐熱保持性につき検討
した結果、一分子中に二個以下のエポキシ基を有する樹
脂では、ゲル化（三次元化）の速さは硬化の種類又は硬
化促進剤の量によると考えられる。従つてFRP用エポキ
シ樹脂を事前に一分子中に二個以上のエポキシ基を有す
る化合物にする事によつてゲル化をより速くする事が出
来、かつ架橋密度の増加により高耐熱保持性が向上する
と考えられる。
した結果、一分子中に二個以下のエポキシ基を有する樹
脂では、ゲル化（三次元化）の速さは硬化の種類又は硬
化促進剤の量によると考えられる。従つてFRP用エポキ
シ樹脂を事前に一分子中に二個以上のエポキシ基を有す
る化合物にする事によつてゲル化をより速くする事が出
来、かつ架橋密度の増加により高耐熱保持性が向上する
と考えられる。
「実施例及び比較例」 次に実施例及び比較例をあげて本発明を具体的に説明
する。
する。
実施例１ 撹拌機、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置をそなえ
た四口フラスコにYD−128｛東都化成（株）製BPADGE、
エポキシ当量（以下EEWと言う）187g/eq｝47部YDB−400
｛東都化成（株）製TBADGE、EEW 400g/eq臭素分49％｝4
3部を仕込み窒素ガスを流しながら約80℃まで加熱溶融
した後にフェノールノボラック樹脂｛東都化成（株）製
一分子中のフェノール性水酸基数3.6 軟化点70℃｝1
0部（エポキシ基／フェノール性水酸基＝1/0.26以下E/P
と記す）を加え120℃に加熱し撹拌溶解した。この後、
反応触媒としてトリメチルベンジルアンモニウムクロラ
イド0.05部を加え160℃で４時間反応させEEW 393g/eq
臭素分21％のエポキシ樹脂Ａを得た。
た四口フラスコにYD−128｛東都化成（株）製BPADGE、
エポキシ当量（以下EEWと言う）187g/eq｝47部YDB−400
｛東都化成（株）製TBADGE、EEW 400g/eq臭素分49％｝4
3部を仕込み窒素ガスを流しながら約80℃まで加熱溶融
した後にフェノールノボラック樹脂｛東都化成（株）製
一分子中のフェノール性水酸基数3.6 軟化点70℃｝1
0部（エポキシ基／フェノール性水酸基＝1/0.26以下E/P
と記す）を加え120℃に加熱し撹拌溶解した。この後、
反応触媒としてトリメチルベンジルアンモニウムクロラ
イド0.05部を加え160℃で４時間反応させEEW 393g/eq
臭素分21％のエポキシ樹脂Ａを得た。
実施例２ YD−128 57部 YDB−400 33部 臭素化フェノールノ
ボラック樹脂｛東都化成（株）製一分子中のフェノール
性水酸基数5.0 軟化点 100℃ 臭素分46％｝10部（E/
P＝1/0.14）を実施例１と同条件で反応しEEW 320g/eq
臭素分21％の樹脂Ｂを得た。
ボラック樹脂｛東都化成（株）製一分子中のフェノール
性水酸基数5.0 軟化点 100℃ 臭素分46％｝10部（E/
P＝1/0.14）を実施例１と同条件で反応しEEW 320g/eq
臭素分21％の樹脂Ｂを得た。
実施例３ YDF−170｛東都化成（株）製BPFDGE、EEW 167g/eq｝4
7部 YDB−400 43部 フェノールノボラック樹脂５部
BPA 5部（E/P＝1/0.23）を実施例１と同条件で反応しEE
W 330g/eq 臭素分21％の樹脂Ｃを得た。
7部 YDB−400 43部 フェノールノボラック樹脂５部
BPA 5部（E/P＝1/0.23）を実施例１と同条件で反応しEE
W 330g/eq 臭素分21％の樹脂Ｃを得た。
実施例４ YD−128 52部 YDB−400 43部 クレゾールノボラッ
ク樹脂｛東都化成（株）製 一分子中のフェノール性水
酸基数7.0 軟化点90℃｝５部（E/P＝1/0.11）を実施例
１と同条件で反応しEEW 300g/eq 臭素分21％の樹脂Ｄ
を得た。
ク樹脂｛東都化成（株）製 一分子中のフェノール性水
酸基数7.0 軟化点90℃｝５部（E/P＝1/0.11）を実施例
１と同条件で反応しEEW 300g/eq 臭素分21％の樹脂Ｄ
を得た。
実施例５ YD−128 50部 YDB−400 42部 クレゾールノボラッ
ク樹脂８部（E/P＝1/0.18）を実施例１と同条件で反応
しEEW 330g/eq臭素分21％の樹脂Ｅを得た。
ク樹脂８部（E/P＝1/0.18）を実施例１と同条件で反応
しEEW 330g/eq臭素分21％の樹脂Ｅを得た。
実施例６ YD−127｛東都化成（株）製BPADGE、EEW183g/eq｝54
部 YDB−340｛東都化成（株）製TBADGE、EEW 333g/eq
臭素分48.5％｝31部 クレゾールノボラック樹脂５部
TBA 10部（E/P＝1/0.20）を実施例１と同条件で反応
しEEW 325/eq 臭素分21％の樹脂Ｆを得た。
部 YDB−340｛東都化成（株）製TBADGE、EEW 333g/eq
臭素分48.5％｝31部 クレゾールノボラック樹脂５部
TBA 10部（E/P＝1/0.20）を実施例１と同条件で反応
しEEW 325/eq 臭素分21％の樹脂Ｆを得た。
実施例７ YD−127 47部 YDB−340 43部 BPAノボラック樹脂
｛東都化成（株）製 一分子中のフェノール性水酸基数
12 軟化点120℃｝10部（E/P＝1/0.22）を実施例１と同
条件で反応しEEW 335g/eq 臭素分21％の樹脂Ｇを得
た。
｛東都化成（株）製 一分子中のフェノール性水酸基数
12 軟化点120℃｝10部（E/P＝1/0.22）を実施例１と同
条件で反応しEEW 335g/eq 臭素分21％の樹脂Ｇを得
た。
実施例８ YD−128 52部 YDB−400 43部 レジンＭ｛丸善石油
化学（株）製 ポリパラビニルフェノール樹脂 分子量
6000 一分子中のフェノール性水酸基数50｝５部（E/P
＝1/0.11）を実施例１と同条件で反応しEEW 305g/eq臭
素分21％の樹脂Ｈを得た。
化学（株）製 ポリパラビニルフェノール樹脂 分子量
6000 一分子中のフェノール性水酸基数50｝５部（E/P
＝1/0.11）を実施例１と同条件で反応しEEW 305g/eq臭
素分21％の樹脂Ｈを得た。
比較例１ YDB−500｛東都化成（株）製 臭素化エポキシ樹脂｝
EEW 515g/eq 軟化点75℃ 臭素分21.8％ Hy−Cl 0.06
8％ α−ジオール3.2meq/100g ゲルタイム360sec/160
℃ 比較例２ YDB−530｛東都化成（株）製 臭素化エポキシ樹脂｝
EEW 530g/eq 軟化点81℃ 臭素分21.8％ Hy−Cl 0.01
8％ α−ジオール1.4meq/100g ゲルタイム250sec/160
℃ 比較例３ YDB−500 85部 YDCN−704｛東都化成（株）製 クレ
ゾールノボラックエポキシ樹脂 EEW 218g/eq 軟化点9
0℃｝15部をブレンドしてEEW 428g/eq 軟化点78℃ 臭
素分18.6％ Hy−Cl 0.060％ α−ジオール2.6meq/100
g ゲルタイム260sec/160℃の樹脂Ｉを得た。
EEW 515g/eq 軟化点75℃ 臭素分21.8％ Hy−Cl 0.06
8％ α−ジオール3.2meq/100g ゲルタイム360sec/160
℃ 比較例２ YDB−530｛東都化成（株）製 臭素化エポキシ樹脂｝
EEW 530g/eq 軟化点81℃ 臭素分21.8％ Hy−Cl 0.01
8％ α−ジオール1.4meq/100g ゲルタイム250sec/160
℃ 比較例３ YDB−500 85部 YDCN−704｛東都化成（株）製 クレ
ゾールノボラックエポキシ樹脂 EEW 218g/eq 軟化点9
0℃｝15部をブレンドしてEEW 428g/eq 軟化点78℃ 臭
素分18.6％ Hy−Cl 0.060％ α−ジオール2.6meq/100
g ゲルタイム260sec/160℃の樹脂Ｉを得た。
以下に実施例で得た樹脂の硬化速度（ゲルタイム）と
軟化点を比較例と共に示す。
軟化点を比較例と共に示す。
以下に実施例１〜８で得た樹脂のCCLとしての特性を
実施例９〜16で示し、比較例１〜３の樹脂のCCLとして
の特性を比較例４〜６で示し本発明の効果を説明する。
実施例９〜16で示し、比較例１〜３の樹脂のCCLとして
の特性を比較例４〜６で示し本発明の効果を説明する。
CCL作成条件 各樹脂をメチルエチルケトンに溶解し、硬化剤ジシア
ンジアミド｛日本カーバイド工業（株）製（DICY）｝硬
化促進剤 ２エチル４メチルイミダゾール｛四国化成工
業（株）製 以下2E4MZ｝のメチルセロソルブ溶液を下
記配合比で混合し、ガラスクロス｛日東紡（株）製WE18
K−104BZ2｝に含浸、150℃×6min.の乾燥を行いＢ−ス
テージ化した。
ンジアミド｛日本カーバイド工業（株）製（DICY）｝硬
化促進剤 ２エチル４メチルイミダゾール｛四国化成工
業（株）製 以下2E4MZ｝のメチルセロソルブ溶液を下
記配合比で混合し、ガラスクロス｛日東紡（株）製WE18
K−104BZ2｝に含浸、150℃×6min.の乾燥を行いＢ−ス
テージ化した。
Ｂ−ステージ化したプリプレグ８プライに三井金属鉱
業（株）製 銅箔3EC（35μ）を重ね、170℃×2hr 20Kg
/cm2の硬化条件で、樹脂含有率約42％の片面CCLを作成
した。
業（株）製 銅箔3EC（35μ）を重ね、170℃×2hr 20Kg
/cm2の硬化条件で、樹脂含有率約42％の片面CCLを作成
した。
※ ・・・Ｂ−ステージ樹脂の溶融粘度は、島津製作所
社製フローテスターCFT−500を使用して140℃で測定し
た。
社製フローテスターCFT−500を使用して140℃で測定し
た。
※※・・・Tgは、デュポン社製粘弾性スペクトロメータ
ーDMA982にて２℃/minの昇温速度で測定tanδの値で示
した。
ーDMA982にて２℃/minの昇温速度で測定tanδの値で示
した。
「発明の効果」 上記の様に本発明は分子内を多官能化する事によつて
速硬化性を有し樹脂の粘度（軟化点）のみならずＢ−ス
テージ化後の粘度も低下させる事が可能である。樹脂粘
度低下により使用する溶剤量を減少させる事も可能であ
り経済上のメリットがある。又積層板としての耐熱性
（Tg）も向上させる事ができかつ熱時曲げ強さ保持率、
熱時銅箔ピール強さ保持率も向上するものである。
速硬化性を有し樹脂の粘度（軟化点）のみならずＢ−ス
テージ化後の粘度も低下させる事が可能である。樹脂粘
度低下により使用する溶剤量を減少させる事も可能であ
り経済上のメリットがある。又積層板としての耐熱性
（Tg）も向上させる事ができかつ熱時曲げ強さ保持率、
熱時銅箔ピール強さ保持率も向上するものである。
フロントページの続き (72)発明者 土田 健次 東京都江戸川区東葛西３丁目17―14 東 都化成株式会社中央研究所内 (72)発明者 森 恵容子 東京都江戸川区東葛西３丁目17―14 東 都化成株式会社中央研究所内 (72)発明者 楫野 正義 東京都江戸川区東葛西３丁目17―14 東 都化成株式会社中央研究所内 (56)参考文献 特開 昭59−24720（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−74923（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一分子中に２個のエポキシ基を持つエポキ
シ樹脂と、一分子中に2.5個以上のフェノール性水酸基
を有するフェノール樹脂類とを、エポキシ基とフェノー
ル性水酸基との比が1/0.1〜1/0.5（当量比）の割合で反
応させて得られる多官能エポキシ樹脂と硬化剤よりなる
速硬化、かつ耐熱保持性を有するエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1113937A JP2756699B2 (ja) | 1989-05-06 | 1989-05-06 | 速硬化、耐熱保持性エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1113937A JP2756699B2 (ja) | 1989-05-06 | 1989-05-06 | 速硬化、耐熱保持性エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02292323A JPH02292323A (ja) | 1990-12-03 |
| JP2756699B2 true JP2756699B2 (ja) | 1998-05-25 |
Family
ID=14624941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1113937A Expired - Fee Related JP2756699B2 (ja) | 1989-05-06 | 1989-05-06 | 速硬化、耐熱保持性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2756699B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4465722A (en) * | 1982-07-08 | 1984-08-14 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of epoxide resins by the advancement method |
| JPS6274923A (ja) * | 1985-09-30 | 1987-04-06 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 新規エポキシ樹脂 |
-
1989
- 1989-05-06 JP JP1113937A patent/JP2756699B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02292323A (ja) | 1990-12-03 |
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