JP3009939B2 - 新規なアザアヌレン化合物 - Google Patents
新規なアザアヌレン化合物Info
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- JP3009939B2 JP3009939B2 JP3144783A JP14478391A JP3009939B2 JP 3009939 B2 JP3009939 B2 JP 3009939B2 JP 3144783 A JP3144783 A JP 3144783A JP 14478391 A JP14478391 A JP 14478391A JP 3009939 B2 JP3009939 B2 JP 3009939B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は染料、触媒、電子写真感
光体、光電変換素子、光記録メディア等に用いることが
できる新規なアザアヌレン系化合物に関する。
光体、光電変換素子、光記録メディア等に用いることが
できる新規なアザアヌレン系化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】フタロシアニンに代表されるアザアヌレ
ン系化合物は、安価な原料から収率よく合成できるこ
と、可視部に大きな吸収を持つこと、耐熱性、耐光性等
の諸機能に優れていること等の特徴からシアン系顔料と
して大きな地位を占めている。又、π電子系の拡張や結
晶型の制御で、その光吸収域が近赤外領域に及ぶことか
ら、近年、半導体レーザを光源に用いた光記録材料、電
子写真用感光材料として注目されるようになってきた。
この様な諸用途はアザアヌレン化合物の光吸収を利用し
ているため、光吸収波長の異なるアザアヌレン化合物が
容易に合成できれば、該化合物を利用したシステムの多
様性の広がり、高機能化が期待される。
ン系化合物は、安価な原料から収率よく合成できるこ
と、可視部に大きな吸収を持つこと、耐熱性、耐光性等
の諸機能に優れていること等の特徴からシアン系顔料と
して大きな地位を占めている。又、π電子系の拡張や結
晶型の制御で、その光吸収域が近赤外領域に及ぶことか
ら、近年、半導体レーザを光源に用いた光記録材料、電
子写真用感光材料として注目されるようになってきた。
この様な諸用途はアザアヌレン化合物の光吸収を利用し
ているため、光吸収波長の異なるアザアヌレン化合物が
容易に合成できれば、該化合物を利用したシステムの多
様性の広がり、高機能化が期待される。
【０００３】アザアヌレン化合物の光吸収波長を変える
方法として、フタロシアニンのベンゼン環を他のπ電子
環で置き換える報告がなされている。例えばフタロシア
ニンのＱバンドの吸収波長約680nmはベンゼン環が無い
と約600nm、アントラセン環では約935nmに変化すること
が知られている（W.Freyer et.al.Monatsheffte furChe
mie,117,475(1986)）。又、別の方法としてベンゼン環
に置換基を導入する方法が報告されている（例えば特開
昭63−39388）。しかしながら、これらの例は製法が複
雑、吸収波長の微調整が困難、多種類の化合物の合成が
困難である等の問題を抱えていた。
方法として、フタロシアニンのベンゼン環を他のπ電子
環で置き換える報告がなされている。例えばフタロシア
ニンのＱバンドの吸収波長約680nmはベンゼン環が無い
と約600nm、アントラセン環では約935nmに変化すること
が知られている（W.Freyer et.al.Monatsheffte furChe
mie,117,475(1986)）。又、別の方法としてベンゼン環
に置換基を導入する方法が報告されている（例えば特開
昭63−39388）。しかしながら、これらの例は製法が複
雑、吸収波長の微調整が困難、多種類の化合物の合成が
困難である等の問題を抱えていた。
【０００４】アザアヌレン化合物の吸収波長を変える更
に別の方法として、フタロシアニンの４つのベンゼン環
を３つのベンゼン環で置き換え、環のπ電子共役を縮小
する方法が知られている。（A.Meller and A.Ossko,Mon
at.Chem.,103,150(1972)）。しかしながら、この様なア
ザアヌレン化合物は、フタロシアニンに代わる新規な化
学骨格を提供するものの、光吸収領域が狭い、堅ろう性
に乏しい等の欠点があった。
に別の方法として、フタロシアニンの４つのベンゼン環
を３つのベンゼン環で置き換え、環のπ電子共役を縮小
する方法が知られている。（A.Meller and A.Ossko,Mon
at.Chem.,103,150(1972)）。しかしながら、この様なア
ザアヌレン化合物は、フタロシアニンに代わる新規な化
学骨格を提供するものの、光吸収領域が狭い、堅ろう性
に乏しい等の欠点があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
欠点のない新規なアザアヌレン化合物を提供することに
ある。
欠点のない新規なアザアヌレン化合物を提供することに
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記問題を
解決するために新規なアザアヌレン化合物を鋭意検討し
たところ、中心金属にほう素を有するトリスアザアヌレ
ン化合物のダイマーが有用であることを見出し、本発明
に至った。
解決するために新規なアザアヌレン化合物を鋭意検討し
たところ、中心金属にほう素を有するトリスアザアヌレ
ン化合物のダイマーが有用であることを見出し、本発明
に至った。
【０００７】すなわち、本発明は下記一般式(1)で表さ
れるアザアヌレン化合物である。
れるアザアヌレン化合物である。
【０００８】
【化２】
【０００９】ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7、Ｒ8は、水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、ハロゲン基、アミノ基、芳香族炭化
水素基、ヘテロ環基を表し、それぞれ同一あるいは異な
っていてもよい。
Ｒ7、Ｒ8は、水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、ハロゲン基、アミノ基、芳香族炭化
水素基、ヘテロ環基を表し、それぞれ同一あるいは異な
っていてもよい。
【００１０】上記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7、Ｒ8で表される芳香族炭化水素基としてはベンゼ
ン、ナフタレン、アントラセン等が挙げられ、又、ヘテ
ロ環基としてはピリジン、ピラジン、キノリン、イソキ
ノリン等が挙げられ、アルキル基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、タ−シャリ−ブ
チル基等が挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ、
エトキシ基等が挙げられ、ハロゲン原子としてはフッ
素、塩素、臭素等が挙げられ、又アミノ基としてはアミ
ノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基が挙げられる。
Ｒ7、Ｒ8で表される芳香族炭化水素基としてはベンゼ
ン、ナフタレン、アントラセン等が挙げられ、又、ヘテ
ロ環基としてはピリジン、ピラジン、キノリン、イソキ
ノリン等が挙げられ、アルキル基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、タ−シャリ−ブ
チル基等が挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ、
エトキシ基等が挙げられ、ハロゲン原子としてはフッ
素、塩素、臭素等が挙げられ、又アミノ基としてはアミ
ノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基が挙げられる。
【００１１】本発明におけるこのようなアザアヌレン化
合物は、そのモノマーと較べ、光吸収がブロード化す
る、吸収波長端がより長波長化する、等の特徴を持って
いる。このような性質のため、本発明のアザアヌレン化
合物は染料、顔料等の着色剤、光記録材料、電子写真感
光材料に特に有用である。
合物は、そのモノマーと較べ、光吸収がブロード化す
る、吸収波長端がより長波長化する、等の特徴を持って
いる。このような性質のため、本発明のアザアヌレン化
合物は染料、顔料等の着色剤、光記録材料、電子写真感
光材料に特に有用である。
【００１２】本発明のアザアヌレン化合物は、次のよう
に合成できる。
に合成できる。
【００１３】
【化３】
【００１４】
【実施例】4−tert−ブチルフタロニトリル（0.04mo
l)、1,2,4,5−テトラシアノベンゼン(0.002mol)、ＢＢ
ｒ3(0.01mol)を充分Ａｒ置換した1−クロロナフタレン
にいれ、260℃で10分間反応させた。室温に戻した後、
エーテルを加えて瀘過した後、瀘液を濃縮し、バイオビ
ーズSX-2(Biorad)にてカラム分別し、下記の化合物を得
た。収率は2.8％であった。
l)、1,2,4,5−テトラシアノベンゼン(0.002mol)、ＢＢ
ｒ3(0.01mol)を充分Ａｒ置換した1−クロロナフタレン
にいれ、260℃で10分間反応させた。室温に戻した後、
エーテルを加えて瀘過した後、瀘液を濃縮し、バイオビ
ーズSX-2(Biorad)にてカラム分別し、下記の化合物を得
た。収率は2.8％であった。
【００１５】本化合物の可視吸収スペクトルを図１に、
IRスペクトルを図２に示す。
IRスペクトルを図２に示す。
【００１６】
【化４】
【００１７】ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7、Ｒ8は、水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、ハロゲン基、アミノ基、芳香族炭化
水素基、ヘテロ環基を表し、それぞれ同一あるいは異な
っていてもよい。
Ｒ7、Ｒ8は、水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、ハロゲン基、アミノ基、芳香族炭化
水素基、ヘテロ環基を表し、それぞれ同一あるいは異な
っていてもよい。
【００１８】
【発明の効果】本発明は、アザアヌレンの機能発現の要
素であるπ電子系を、ベンゼン環を通して３員環アザア
ヌレンを複数個共役させた化合物によるπ電子系の拡張
で、アザアヌレン系化合物の機能を阻害することなく、
さらに増進させる効果を有する。
素であるπ電子系を、ベンゼン環を通して３員環アザア
ヌレンを複数個共役させた化合物によるπ電子系の拡張
で、アザアヌレン系化合物の機能を阻害することなく、
さらに増進させる効果を有する。
【図１】実施例１で得られたアザアヌレン化合物の可視
吸収スペクトル
吸収スペクトル
【図２】同、ＩＲスペクトル
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式(1)で表されるアザアヌレン
化合物。 【化１】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は、
水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、ハロゲン基、アミノ基、芳香族炭化水素基、ヘテ
ロ環基を表し、それぞれ同一あるいは異なっていてもよ
い。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3144783A JP3009939B2 (ja) | 1991-06-17 | 1991-06-17 | 新規なアザアヌレン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3144783A JP3009939B2 (ja) | 1991-06-17 | 1991-06-17 | 新規なアザアヌレン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0586063A JPH0586063A (ja) | 1993-04-06 |
| JP3009939B2 true JP3009939B2 (ja) | 2000-02-14 |
Family
ID=15370342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3144783A Expired - Fee Related JP3009939B2 (ja) | 1991-06-17 | 1991-06-17 | 新規なアザアヌレン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3009939B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000071621A1 (en) * | 1999-05-24 | 2000-11-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel subphthalocyanine colorants, ink compositions, and methods of making the same |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9307749D0 (en) * | 1993-04-15 | 1993-06-02 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| JP3396094B2 (ja) * | 1994-09-30 | 2003-04-14 | 富士機工株式会社 | 自動変速機操作装置 |
-
1991
- 1991-06-17 JP JP3144783A patent/JP3009939B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000071621A1 (en) * | 1999-05-24 | 2000-11-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel subphthalocyanine colorants, ink compositions, and methods of making the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0586063A (ja) | 1993-04-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071203 Year of fee payment: 8 |
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