JP3001930B2 - 塩素化ポリオレフィンの製造方法 - Google Patents
塩素化ポリオレフィンの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の技術分野］ 本発明は、非常に防食性に優れた塩素化ポリオレフィ
ンの製造方法に関する。
ンの製造方法に関する。
［従来の技術と発明が解決しようとする課題］ ポリオレフィンの55〜75％塩素化物は、従来から重防
食用の塗料原料として有用なことが知られ、主に塩素系
溶媒中で塩素化し、その後水蒸気蒸留法、直接噴霧法、
溶媒転換法などの方法で処理されて製造されてきた。か
かる塩素化物は均一に塩素化されていることから、有機
溶剤に均一に溶解することを特徴としている。
食用の塗料原料として有用なことが知られ、主に塩素系
溶媒中で塩素化し、その後水蒸気蒸留法、直接噴霧法、
溶媒転換法などの方法で処理されて製造されてきた。か
かる塩素化物は均一に塩素化されていることから、有機
溶剤に均一に溶解することを特徴としている。
しかし、近年は地球環境の問題から、塩素系溶媒の使
用が制限される方向にあり、塩素化ポリオレフィンの製
造においても、かわりに水媒体中での塩素化が検討され
ている。
用が制限される方向にあり、塩素化ポリオレフィンの製
造においても、かわりに水媒体中での塩素化が検討され
ている。
水媒体中で、水分散状態あるいはエマルジョン状態の
ポリオレフィンを塩素化する方法は公知である。ゴム状
ポリオレフィンの結晶状態の変換のために、ポリオレフ
ィンを塩素含有量20〜50％（重量基準、以下同様）程度
にまで塩素化する場合、塩素化は水分散系で行われ、各
種界面活性剤などの擬集防止剤を使用したり、ポリオレ
フィンの融点や反応温度を厳密に規定して塩素化が行わ
れている（特公昭62−60403号、特開昭63−128005号な
どを参照）。
ポリオレフィンを塩素化する方法は公知である。ゴム状
ポリオレフィンの結晶状態の変換のために、ポリオレフ
ィンを塩素含有量20〜50％（重量基準、以下同様）程度
にまで塩素化する場合、塩素化は水分散系で行われ、各
種界面活性剤などの擬集防止剤を使用したり、ポリオレ
フィンの融点や反応温度を厳密に規定して塩素化が行わ
れている（特公昭62−60403号、特開昭63−128005号な
どを参照）。
また分子量15000以上のポリオレフィンを微粒子と
し、水性懸濁液中で塩素化する方法も知られているが、
（特公昭40−15660号）、この塩素化物は通常の有機溶
剤に均一に溶解せず、重防食用の塗料としては使用しに
くい。
し、水性懸濁液中で塩素化する方法も知られているが、
（特公昭40−15660号）、この塩素化物は通常の有機溶
剤に均一に溶解せず、重防食用の塗料としては使用しに
くい。
一方、ポリマー状ポリオレフィン酸化型ポリオレフィ
ンワックスを溶融混合して、アルカリ水溶液中に投入
し、微粉末化した球状粒子を、水分散系で70〜80℃の温
度で行い、塩素含有量50％以下に塩素化する方法も提案
されているが（特公昭58〜12883号）、この塩素化物は
通常の有機溶剤であるトルエンには不溶である。
ンワックスを溶融混合して、アルカリ水溶液中に投入
し、微粉末化した球状粒子を、水分散系で70〜80℃の温
度で行い、塩素含有量50％以下に塩素化する方法も提案
されているが（特公昭58〜12883号）、この塩素化物は
通常の有機溶剤であるトルエンには不溶である。
以上のように、従来の水媒体中でのポリオレフィンの
塩素化方法では、塗料原料として好適な塩素化ポリオレ
フィンを、効率的に得ることができなかった。
塩素化方法では、塗料原料として好適な塩素化ポリオレ
フィンを、効率的に得ることができなかった。
本発明の目的は、重防食用の塗料として使用できるよ
うな有機溶媒に可溶性の高塩素化ポリオレフィンを、水
媒体中で粒子擬集などの恐れなく、均一に塩素化する方
法を提供することにある。
うな有機溶媒に可溶性の高塩素化ポリオレフィンを、水
媒体中で粒子擬集などの恐れなく、均一に塩素化する方
法を提供することにある。
［課題を解決するための手段］ 本発明の塩素化ポリオレフィンの製造方法は、分子量
が500〜15000、軟化点が85〜140℃で、平均粒子径が0.1
〜200μの微粒子状低分子量ポリオレフィンを、水中に
分散させ、０〜40℃で、塩素濃度55〜75％に塩素化する
ことを特徴とする。
が500〜15000、軟化点が85〜140℃で、平均粒子径が0.1
〜200μの微粒子状低分子量ポリオレフィンを、水中に
分散させ、０〜40℃で、塩素濃度55〜75％に塩素化する
ことを特徴とする。
本発明に使用される原料ポリオレフィンとしては、オ
レフィン系不飽和炭化水素の単独重合体または共重合体
が挙げられる。上記単独重合体としては、エチレン、プ
ロピレン、ブテン−１、メチルペンテン−１、ヘキセン
−１、オクテン−１などのモノマーの単独重合体があ
る。また上記共重合体としてはエチレン−プロピレン共
重合体などのこれらモノマー相互の共重合体、あるいは
これらモノマーと不飽和カルボン酸エステル、酢酸ビニ
ルなどとの共重合体がある。さらに上記共重合体を空気
酸化して変性した共重合体やマレイン酸、無水マレイン
酸、イタコン酸などで酸変性した共重合体も使用でき
る。
レフィン系不飽和炭化水素の単独重合体または共重合体
が挙げられる。上記単独重合体としては、エチレン、プ
ロピレン、ブテン−１、メチルペンテン−１、ヘキセン
−１、オクテン−１などのモノマーの単独重合体があ
る。また上記共重合体としてはエチレン−プロピレン共
重合体などのこれらモノマー相互の共重合体、あるいは
これらモノマーと不飽和カルボン酸エステル、酢酸ビニ
ルなどとの共重合体がある。さらに上記共重合体を空気
酸化して変性した共重合体やマレイン酸、無水マレイン
酸、イタコン酸などで酸変性した共重合体も使用でき
る。
本発明の原料ポリオレフィンの分子量は500〜15000、
好ましくは1000〜7000である。分子量が低すぎると、水
媒体中での塩素化時に初期に融着しやすい。分子量が高
すぎると高塩素化物になったときに擬集を起こしやす
い。いずれも塩素化物は塗料用原料としては不適当であ
る。
好ましくは1000〜7000である。分子量が低すぎると、水
媒体中での塩素化時に初期に融着しやすい。分子量が高
すぎると高塩素化物になったときに擬集を起こしやす
い。いずれも塩素化物は塗料用原料としては不適当であ
る。
本発明の原料ポリオレフィンの軟化点は85〜140℃で
ある。85℃未満であると水媒体中での塩素化途中で融着
しやすい。140℃を越えると、塩素化物が脆くなり塗料
用に適さない。
ある。85℃未満であると水媒体中での塩素化途中で融着
しやすい。140℃を越えると、塩素化物が脆くなり塗料
用に適さない。
本発明の原料ポリオレフィンの平均粒子径は0.1〜200
μである。0.1μ未満では塩素化が進むと全体がゼリー
状となり、擬集団塊化する。200μを越えると、粒子表
面の塩素化のみが進行し、全体として不均一状態とな
り、有機溶剤に均一に溶けない塩素化物が得られる。
μである。0.1μ未満では塩素化が進むと全体がゼリー
状となり、擬集団塊化する。200μを越えると、粒子表
面の塩素化のみが進行し、全体として不均一状態とな
り、有機溶剤に均一に溶けない塩素化物が得られる。
本発明の原料ポリオレフィンを微粒子化する方法とし
ては、機械的粉砕法、溶媒沈澱法、溶融急冷法などがあ
る。その他、乳化重合、懸濁重合法で製造して微粒子状
態のまま固形化したものでもよい。
ては、機械的粉砕法、溶媒沈澱法、溶融急冷法などがあ
る。その他、乳化重合、懸濁重合法で製造して微粒子状
態のまま固形化したものでもよい。
本発明では上記の原料ポリオレフィンを水に分散させ
て塩素化を行うのであるが、このときの水相中の原料ポ
リオレフィン濃度は30重量％未満（好ましくは10重量％
未満、さらに好ましくは５重量％未満）となるように調
整するのが望ましい。さらに水相への分散に際して、原
料ポリオレフィンが機械的な撹拌などで容易に均一散す
るよう、懸濁安定剤、すなわち、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレン縮合物、ポリオキシアルキレンアル
キルエーテル、ポリオキシアルキレンノニルフェニルエ
ーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン
グリセリン脂肪酸エステルなどのノニオン界面活性剤
（好ましくはHLBが11以上のもの）、あるいは高級アル
コールサルフェート、アルキルベンゼンスルフォン酸
塩、アルキルフォスフェート塩、ポリオキシアルキレン
アルキルサルフェート、ジアルキルスルフォコハク酸塩
などのアニオン界面活性剤を使用することができる。
て塩素化を行うのであるが、このときの水相中の原料ポ
リオレフィン濃度は30重量％未満（好ましくは10重量％
未満、さらに好ましくは５重量％未満）となるように調
整するのが望ましい。さらに水相への分散に際して、原
料ポリオレフィンが機械的な撹拌などで容易に均一散す
るよう、懸濁安定剤、すなわち、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレン縮合物、ポリオキシアルキレンアル
キルエーテル、ポリオキシアルキレンノニルフェニルエ
ーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン
グリセリン脂肪酸エステルなどのノニオン界面活性剤
（好ましくはHLBが11以上のもの）、あるいは高級アル
コールサルフェート、アルキルベンゼンスルフォン酸
塩、アルキルフォスフェート塩、ポリオキシアルキレン
アルキルサルフェート、ジアルキルスルフォコハク酸塩
などのアニオン界面活性剤を使用することができる。
上記懸濁安定剤を使用する場合の使用量は、原料ポリ
オレフィン100重量部に対して0.1〜７重量部、好ましく
は１〜５重量部である。0.1重量部未満では懸濁物の安
定性が悪く、７重量部を越えると後工程の塩素化に悪影
響を与え、粒子が凝集したり、不均一な塩素化物が生成
するので好ましくない。
オレフィン100重量部に対して0.1〜７重量部、好ましく
は１〜５重量部である。0.1重量部未満では懸濁物の安
定性が悪く、７重量部を越えると後工程の塩素化に悪影
響を与え、粒子が凝集したり、不均一な塩素化物が生成
するので好ましくない。
本発明の塩素化は、塩素化温度０〜40℃で行う。
本発明の塩素化は、塩素化物の塩素含有量55〜75％ま
で行う。55％未満では例え均一に塩素化されていても、
トルエン、キシレンなどの有機溶剤への溶解性が悪く、
均一な溶液が得られない。また75％を越えると、塩素化
物自体が有機溶媒へ不溶性となる。
で行う。55％未満では例え均一に塩素化されていても、
トルエン、キシレンなどの有機溶剤への溶解性が悪く、
均一な溶液が得られない。また75％を越えると、塩素化
物自体が有機溶媒へ不溶性となる。
本発明の塩素化においては、ラジカル開始剤を使用し
たり、あるいは紫外線照射下で行えば塩素の有効利用が
図られる。また塩素の供給は、フィード式、密閉式のい
ずれでもよく、常圧下でも加圧下でもよい。
たり、あるいは紫外線照射下で行えば塩素の有効利用が
図られる。また塩素の供給は、フィード式、密閉式のい
ずれでもよく、常圧下でも加圧下でもよい。
［発明の効果］ 本発明の製造方法で得られた塩素化ポリオレフィン
は、有機溶剤に均一に溶解し、重防食用塗料の原料とし
て極めて有用である。
は、有機溶剤に均一に溶解し、重防食用塗料の原料とし
て極めて有用である。
［実施例］ 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ 粘度法による分子量3000、密度0.93g/cm3、軟化点114
℃（JIS K−2207）、酸価1.0mgKOH/g、平均粒子径30μ
のポリエチレン35g、ステアリン酸ソーダ0.35g、水658m
lを、容積が１で、撹拌機、温度計、塩素フィードノ
ズルを具備し、外部から水銀ランプで紫外線を照射でき
る筒状反応槽を仕込み、温度20℃で撹拌しながら、塩素
ガスを50g/時間の速度で吹き込んだ。
℃（JIS K−2207）、酸価1.0mgKOH/g、平均粒子径30μ
のポリエチレン35g、ステアリン酸ソーダ0.35g、水658m
lを、容積が１で、撹拌機、温度計、塩素フィードノ
ズルを具備し、外部から水銀ランプで紫外線を照射でき
る筒状反応槽を仕込み、温度20℃で撹拌しながら、塩素
ガスを50g/時間の速度で吹き込んだ。
こうして６時間塩素化後、濾過により粒子を分け、水
で洗浄し、50℃の減圧下に乾燥した。反応途中での粒子
の融着は見られず、濾過、乾燥後も粒子状であった。乾
燥した塩素化物の塩素含有量は68％であり、このものの
20％トルエン溶液、及び同液をガラスに塗布して乾燥さ
せたフィルムも均一透明であった。
で洗浄し、50℃の減圧下に乾燥した。反応途中での粒子
の融着は見られず、濾過、乾燥後も粒子状であった。乾
燥した塩素化物の塩素含有量は68％であり、このものの
20％トルエン溶液、及び同液をガラスに塗布して乾燥さ
せたフィルムも均一透明であった。
実施例２ 粘度法による分子量1500、密度0.93g/cm3、軟化点108
℃（JIS K−2207）、酸価15.8mgKOH/g、平均粒子径80
μ、エチレン／プロピレンのモル比率＝95/5のエチレン
プロピレン共重合体35g、ステアリン酸ソーダ0.35g、水
658mlを、容積が１で、撹拌機、温度計、塩素フィー
ドノズルを具備し、外部から水銀ランプで紫外線を照射
できる筒状反応槽に仕込み、温度25℃で撹拌しながら、
塩素ガスを50g/時間の速度で吹き込んだ。
℃（JIS K−2207）、酸価15.8mgKOH/g、平均粒子径80
μ、エチレン／プロピレンのモル比率＝95/5のエチレン
プロピレン共重合体35g、ステアリン酸ソーダ0.35g、水
658mlを、容積が１で、撹拌機、温度計、塩素フィー
ドノズルを具備し、外部から水銀ランプで紫外線を照射
できる筒状反応槽に仕込み、温度25℃で撹拌しながら、
塩素ガスを50g/時間の速度で吹き込んだ。
こうして６時間塩素化後、濾過により粒子を分け、水
で洗浄し、50℃の減圧下に乾燥した。反応途中での粒子
の融着は見られず、濾過、乾燥後も粒子状であった。乾
燥した塩素化物の塩素含有量は62％であり、このものの
20％トルエン溶液、及び同液をガラスに塗布して乾燥さ
せたフィルムも均一透明であった。
で洗浄し、50℃の減圧下に乾燥した。反応途中での粒子
の融着は見られず、濾過、乾燥後も粒子状であった。乾
燥した塩素化物の塩素含有量は62％であり、このものの
20％トルエン溶液、及び同液をガラスに塗布して乾燥さ
せたフィルムも均一透明であった。
実施例３ 粘度法による分子量3500、密度0.93g/cm3、軟化点102
℃（JIS K−2207）、酸価15.8mgKOH/g、平均粒子径80μ
の無水マレイン酸変性酸化型ポリエチレン35g、ノニオ
ン系界面活性剤アデカノールNP−900（エチレンオキサ
イド／プロピレンオキサイドブロック共重合体、HLB＝1
9）0.7g、水658mlを、容積が１で、撹拌機、温度計、
塩素フィードノズルを具備し、外部から水銀ランプで紫
外線を照射できる筒状反応槽に仕込み、温度40℃で撹拌
しながら、塩素ガスを50g/時間の速度で吹き込んだ。
℃（JIS K−2207）、酸価15.8mgKOH/g、平均粒子径80μ
の無水マレイン酸変性酸化型ポリエチレン35g、ノニオ
ン系界面活性剤アデカノールNP−900（エチレンオキサ
イド／プロピレンオキサイドブロック共重合体、HLB＝1
9）0.7g、水658mlを、容積が１で、撹拌機、温度計、
塩素フィードノズルを具備し、外部から水銀ランプで紫
外線を照射できる筒状反応槽に仕込み、温度40℃で撹拌
しながら、塩素ガスを50g/時間の速度で吹き込んだ。
こうして５時間塩素化後、濾過により粒子を分け、水
で洗浄し、50℃の減圧下に乾燥した。反応途中での粒子
の融着は見られず、濾過、乾燥後も粒子状であった。乾
燥した塩素化物の塩素含有量は65％であり、このものの
トルエン溶液、及び同液をガラスに塗布して乾燥させた
フィルムも均一透明であった。
で洗浄し、50℃の減圧下に乾燥した。反応途中での粒子
の融着は見られず、濾過、乾燥後も粒子状であった。乾
燥した塩素化物の塩素含有量は65％であり、このものの
トルエン溶液、及び同液をガラスに塗布して乾燥させた
フィルムも均一透明であった。
比較例１ 粘度法による分子量3000、密度0.93g/cm3、軟化点114
℃（JIS K−2207）、酸価1.0mgKOH/g、平均粒子径400μ
のポリエチレン35g、ステアリン酸ソーダ0.35g、水658m
lを、容積が１で、撹拌機、温度計、塩素フィードノ
ズルを具備し、外部から水銀ランプで紫外線を照射でき
る筒状反応槽に仕込み、温度80℃で撹拌しながら、塩素
ガスを50g/時間の速度で吹き込んだ。
℃（JIS K−2207）、酸価1.0mgKOH/g、平均粒子径400μ
のポリエチレン35g、ステアリン酸ソーダ0.35g、水658m
lを、容積が１で、撹拌機、温度計、塩素フィードノ
ズルを具備し、外部から水銀ランプで紫外線を照射でき
る筒状反応槽に仕込み、温度80℃で撹拌しながら、塩素
ガスを50g/時間の速度で吹き込んだ。
塩素フィード１時間で系は大きな団塊となった。この
ものの一部を水で洗浄し、50℃の減圧下に乾燥したサン
プルの塩素含有量は25％であり、その20％トルエン溶液
は白濁して不均一であった。
ものの一部を水で洗浄し、50℃の減圧下に乾燥したサン
プルの塩素含有量は25％であり、その20％トルエン溶液
は白濁して不均一であった。
次に実施例１〜３で得られた本発明の塩素化ポリオレ
フィンを使用して下記処方で塗料を調製し、下記塗布、
乾燥条件で軟鋼板に塗布し、その物性を評価した結果を
以下の表１に示す。また比較のために四塩化炭素有機溶
剤法で製造した塩素化ポリエチレン（アデカプレンCE−
505:分子量2000、密度0.93g/cm3、軟化点114℃（JIS K
−2207）、酸価1.0mgKOH/g、塩素含有量64％）を使用し
て同様に評価した結果も表１に示す。
フィンを使用して下記処方で塗料を調製し、下記塗布、
乾燥条件で軟鋼板に塗布し、その物性を評価した結果を
以下の表１に示す。また比較のために四塩化炭素有機溶
剤法で製造した塩素化ポリエチレン（アデカプレンCE−
505:分子量2000、密度0.93g/cm3、軟化点114℃（JIS K
−2207）、酸価1.0mgKOH/g、塩素含有量64％）を使用し
て同様に評価した結果も表１に示す。
＜塗料処方＞ ＜塗布、乾燥条件＞ SPCC−SB（JIS G−3141）軟鋼板使用（0.6×50×150m
m;＃280研磨） 鋼板洗浄；クロロホルムトルエン洗浄 塗 布 ；バァーコター050（0.05mm） 乾 燥 ;48Hr室温セッティング60℃×3Hr
m;＃280研磨） 鋼板洗浄；クロロホルムトルエン洗浄 塗 布 ；バァーコター050（0.05mm） 乾 燥 ;48Hr室温セッティング60℃×3Hr
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高橋 伸 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭 電化工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平３−199207（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−128005（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 8/18 - 8/24
Claims (1)
- 【請求項１】分子量が500〜15000、軟化点が85〜140℃
で、平均粒子径が0.1〜200μの微粒子状低分子量ポリオ
レフィンを水中に分散させ、０〜40℃で、塩素濃度55〜
75％に塩素化することを特徴とする塩素化ポリオレフィ
ンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2143502A JP3001930B2 (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | 塩素化ポリオレフィンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2143502A JP3001930B2 (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | 塩素化ポリオレフィンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0436302A JPH0436302A (ja) | 1992-02-06 |
| JP3001930B2 true JP3001930B2 (ja) | 2000-01-24 |
Family
ID=15340218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2143502A Expired - Fee Related JP3001930B2 (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | 塩素化ポリオレフィンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3001930B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5492963A (en) * | 1994-01-11 | 1996-02-20 | Lord Corporation | Overcoat and adhesive compositions based on chlorinated polyolefins having high chlorine contents |
| US5385979A (en) * | 1994-01-11 | 1995-01-31 | Lord Corporation | Primer and adhesive compositions based on chlorinated polyolefins having high chlorine contents |
-
1990
- 1990-06-01 JP JP2143502A patent/JP3001930B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH0436302A (ja) | 1992-02-06 |
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