JP2981780B2 - 光導電性組成物およびこれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
光導電性組成物およびこれを用いた電子写真感光体Info
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- JP2981780B2 JP2981780B2 JP3063698A JP6369891A JP2981780B2 JP 2981780 B2 JP2981780 B2 JP 2981780B2 JP 3063698 A JP3063698 A JP 3063698A JP 6369891 A JP6369891 A JP 6369891A JP 2981780 B2 JP2981780 B2 JP 2981780B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は特定の塩化ビニル−アク
リル系共重合体樹脂バインダーと、有機顔料とを含有す
る光導電性組成物、および電荷発生層と電荷輸送層から
なる電子写真感光体の電荷発生層として、前述の光導電
性組成物を用いた電子写真感光体に関する。
リル系共重合体樹脂バインダーと、有機顔料とを含有す
る光導電性組成物、および電荷発生層と電荷輸送層から
なる電子写真感光体の電荷発生層として、前述の光導電
性組成物を用いた電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】電子写真プロセスにおいては、電荷発生
層の役割は重要であり、電荷キャリアーの発生効率、寿
命、電荷輸送層への注入、ベースへの流出等に大きな影
響を与える。
層の役割は重要であり、電荷キャリアーの発生効率、寿
命、電荷輸送層への注入、ベースへの流出等に大きな影
響を与える。
【０００３】電荷発生層は、基本的には電荷発生材料で
ある有機顔料と樹脂バインダーから構成されるが、その
比率は樹脂バインダーが20〜70％と大きく、上記電荷キ
ャリアーの発生効率、寿命等に大きな影響を有してい
る。換言すれば、樹脂バインダーの基本構造、分子量、
純度等は感光体の基本的電子写真特性である、感度、電
位特性、耐久性等に影響することになる。
ある有機顔料と樹脂バインダーから構成されるが、その
比率は樹脂バインダーが20〜70％と大きく、上記電荷キ
ャリアーの発生効率、寿命等に大きな影響を有してい
る。換言すれば、樹脂バインダーの基本構造、分子量、
純度等は感光体の基本的電子写真特性である、感度、電
位特性、耐久性等に影響することになる。
【０００４】従来の電子写真感光体にあっては、光疲
労、電位変動、残留電位感度等が充分ではなく、また、
電荷発生層用バインダーとしては電子写真特性が良好で
あっても塗工液とした際に、電荷発生材の分散性が悪か
ったり、保存安定性が悪いこともあった。
労、電位変動、残留電位感度等が充分ではなく、また、
電荷発生層用バインダーとしては電子写真特性が良好で
あっても塗工液とした際に、電荷発生材の分散性が悪か
ったり、保存安定性が悪いこともあった。
【０００５】塩化ビニル系共重合体樹脂バインダーとし
ては、塩化ビニル−酢酸ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル−ビニルアルコール、塩化ビニル−エチレンビニルア
セテート、塩化ビニル−エチレン共重合体樹脂、塩化ビ
ニル−アクリル酸エステルあるいはエーテルあるいはア
ミド−水酸基含有ビニル単量体からなる共重合体樹脂が
知られているが、これらはいずれも感度、接着性等の点
で充分とは言えなかった。
ては、塩化ビニル−酢酸ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル−ビニルアルコール、塩化ビニル−エチレンビニルア
セテート、塩化ビニル−エチレン共重合体樹脂、塩化ビ
ニル−アクリル酸エステルあるいはエーテルあるいはア
ミド−水酸基含有ビニル単量体からなる共重合体樹脂が
知られているが、これらはいずれも感度、接着性等の点
で充分とは言えなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする問題点】本発明の目的は、共
重合体中に極性基を導入することにより、凝集が少な
く、保存安定性の優れた塗工液を得て高感度で繰り返し
安定な電子写真感光体を得、前述の公知技術に存する欠
点を改良した光導電性組成物および電子写真感光体を提
供することにある。
重合体中に極性基を導入することにより、凝集が少な
く、保存安定性の優れた塗工液を得て高感度で繰り返し
安定な電子写真感光体を得、前述の公知技術に存する欠
点を改良した光導電性組成物および電子写真感光体を提
供することにある。
【０００７】
【問題点を解決するための手段】前述の目的を達成する
ため、本発明によれば、 (a) 塩化ビニル単量体70〜95重量％ (b) 一般式
ため、本発明によれば、 (a) 塩化ビニル単量体70〜95重量％ (b) 一般式
【化７】 で表される水酸基含有ビニル単量体５〜20重量％（ただ
し、Ｒ1 は水素原子またはメチル基、Ｒ2 は炭素数１〜
15のアルキレン、アリーレン、ビニレンおよびヘテロ環
基の群から選ばれた二価の有機残基を表す。） (c) 一般式
し、Ｒ1 は水素原子またはメチル基、Ｒ2 は炭素数１〜
15のアルキレン、アリーレン、ビニレンおよびヘテロ環
基の群から選ばれた二価の有機残基を表す。） (c) 一般式
【化８】 および一般式
【化９】 の群から選ばれた一種またはそれ以上の極性基含有ビニ
ル単量体 0.1〜10重量％（ただし、Ｒ3 は水素原子また
はメチル基、Ｒ4 は炭素数１〜15のアルキレン、アリー
レン、ビニレンおよびヘテロ環基の群から選ばれた二価
の有機残基、Ｚは極性基を表す。）を共重合して得られ
る塩化ビニル−アクリル系共重合体樹脂バインダーと、
有機顔料とを含有してなる光導電性組成物であることを
特徴とし、さらに、電荷発生層および電荷輸送層からな
る電子写真感光体の電荷発生層として、前記光導電性組
成物を用いる電子写真感光体であることを特徴とする。
ル単量体 0.1〜10重量％（ただし、Ｒ3 は水素原子また
はメチル基、Ｒ4 は炭素数１〜15のアルキレン、アリー
レン、ビニレンおよびヘテロ環基の群から選ばれた二価
の有機残基、Ｚは極性基を表す。）を共重合して得られ
る塩化ビニル−アクリル系共重合体樹脂バインダーと、
有機顔料とを含有してなる光導電性組成物であることを
特徴とし、さらに、電荷発生層および電荷輸送層からな
る電子写真感光体の電荷発生層として、前記光導電性組
成物を用いる電子写真感光体であることを特徴とする。
【０００８】以下、本発明を具体的に詳述する。本発明
における前述(a) の塩化ビニル単量体は、他の構成単位
とともに樹脂バインダーとしての適度の固さと可撓性を
付与するものであり、これが多過ぎると溶剤に対する溶
解性が低下する傾向にあり、含有量として、70〜95重量
％が好ましい。
における前述(a) の塩化ビニル単量体は、他の構成単位
とともに樹脂バインダーとしての適度の固さと可撓性を
付与するものであり、これが多過ぎると溶剤に対する溶
解性が低下する傾向にあり、含有量として、70〜95重量
％が好ましい。
【０００９】本発明における前述(b) の水酸基含有ビニ
ル単量体としては、前記一般式(1)を有する化合物であ
って、具体的には２−ヒドロキシエチルアクリレート、
２−ビドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシ
プロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタク
リレート等を挙げることができる。これらは単独もしく
は組み合わせて共重合体の構成単位として用いられる。
これら水酸基含有ビニル単量体の使用量は多過ぎると共
重合体の耐溶剤性、耐湿性の低下をきたし、少なすぎる
と分散性の低下を引き起こす。したがって、後述のイソ
シアネート化合物、メラミン化合物等により架橋するこ
とが必要であり、その含有量は、共重合体中の含有量と
して５〜20重量％が好ましい。
ル単量体としては、前記一般式(1)を有する化合物であ
って、具体的には２−ヒドロキシエチルアクリレート、
２−ビドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシ
プロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタク
リレート等を挙げることができる。これらは単独もしく
は組み合わせて共重合体の構成単位として用いられる。
これら水酸基含有ビニル単量体の使用量は多過ぎると共
重合体の耐溶剤性、耐湿性の低下をきたし、少なすぎる
と分散性の低下を引き起こす。したがって、後述のイソ
シアネート化合物、メラミン化合物等により架橋するこ
とが必要であり、その含有量は、共重合体中の含有量と
して５〜20重量％が好ましい。
【００１０】本発明における前述(c) の極性基含有ビニ
ル単量体は前述式 (2)および(3) の群から選ばれた一種
またはそれ以上のものであって、具体的にはカルボキシ
ル基、三級アミン、四級アンモニウム塩、スルホン酸お
よびその塩、リン酸およびその塩の内の少なくとも一種
の極性を含有する。
ル単量体は前述式 (2)および(3) の群から選ばれた一種
またはそれ以上のものであって、具体的にはカルボキシ
ル基、三級アミン、四級アンモニウム塩、スルホン酸お
よびその塩、リン酸およびその塩の内の少なくとも一種
の極性を含有する。
【００１１】カルボキシル基含有ビニル単量体とは、分
子中にカルボキシル基を有するビニル単量体を意味し、
その具体例としては５アクリルオキシペンテン酸、コハ
ク酸モノアクリロイルオキシエチルエステル、フタル酸
モノアクリロイルオキシエチルエステル等の分子中に１
個のカルボキシル基を有する物質や、マレイン酸、フマ
ール酸等の分子中に複数個のカルボキシル基を有する物
が挙げられ、分散性の点では特にマレイン酸が好まし
い。
子中にカルボキシル基を有するビニル単量体を意味し、
その具体例としては５アクリルオキシペンテン酸、コハ
ク酸モノアクリロイルオキシエチルエステル、フタル酸
モノアクリロイルオキシエチルエステル等の分子中に１
個のカルボキシル基を有する物質や、マレイン酸、フマ
ール酸等の分子中に複数個のカルボキシル基を有する物
が挙げられ、分散性の点では特にマレイン酸が好まし
い。
【００１２】 アミノ基含有ビニル単量体とは分子中に
アミノ基を有するビニル単量体であって、具体例として
はジメチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノ
エチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレ
ート、ジエチルアミノエチルメタクリレート等のアクリ
ル酸エステル類、ジメチルアミノエチルアクリルアミ
ド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド等のアクリ
ルアミド類やアクリルアミンが挙げられる。
アミノ基を有するビニル単量体であって、具体例として
はジメチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノ
エチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレ
ート、ジエチルアミノエチルメタクリレート等のアクリ
ル酸エステル類、ジメチルアミノエチルアクリルアミ
ド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド等のアクリ
ルアミド類やアクリルアミンが挙げられる。
【００１３】四級アンモニウム塩基含有ビニル単量体と
は、分子中に四級アンモニウム塩基を有するビニル単量
体であって、具体例として２−ヒドロキシ−３−メタク
リロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロラ
イド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニ
ウムクロライド等が、好適な例として挙げられる。
は、分子中に四級アンモニウム塩基を有するビニル単量
体であって、具体例として２−ヒドロキシ−３−メタク
リロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロラ
イド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニ
ウムクロライド等が、好適な例として挙げられる。
【００１４】リン酸基含有ビニル単量体とは、分子中に
リン酸基を有するビニル単量体であって、例えば、アシ
ッドホスホキシエチルアクリレート、アシッドホスホキ
シエチルメタアクリレート、アシッドホスホキシプロピ
ルアクリレート、３−クロロ−２−アシッドホスホキシ
プロピルアクリレート等が挙げられる。
リン酸基を有するビニル単量体であって、例えば、アシ
ッドホスホキシエチルアクリレート、アシッドホスホキ
シエチルメタアクリレート、アシッドホスホキシプロピ
ルアクリレート、３−クロロ−２−アシッドホスホキシ
プロピルアクリレート等が挙げられる。
【００１５】スルホ基含有ビニル単量体とは、分子中に
スルホ基を有するビニル単量体であって、例えば、２−
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸ナトリ
ウム、アクリルスルホン酸、ビニルスルホン酸、スチレ
ンスルホン酸等が挙げられる。
スルホ基を有するビニル単量体であって、例えば、２−
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸ナトリ
ウム、アクリルスルホン酸、ビニルスルホン酸、スチレ
ンスルホン酸等が挙げられる。
【００１６】これら極性基含有ビニル単量体は、基板と
の接着性や顔料の分散性向上に大きく寄与するが、含有
量が多過ぎると共重合体の耐湿性が悪くなり、また、架
橋時の反応が速くなり、塗料のポットライフが短くなっ
たりするので、その含有量は共重合体中に 0.1〜10重量
％が好ましい。本発明組成物にはさらに必要に応じてエ
チレン、プロピレン、酢酸ビニル、エチレンビニルアセ
テート等が共重合体の構成単位として含有されていても
よく、またこれらの単独重合体もしくは共重合体が本発
明の共重合体とともに用いられてもよい。また、相溶性
のある他の樹脂例えば、ポリビニルアセタール等を併用
してもよい。さらに、本発明にかかる樹脂バインダーは
前述の(a)、(b)、(c) のほかに必要に応じて、イソシアネ
ート化合物、メラミン化合物等により架橋してもよい。
の接着性や顔料の分散性向上に大きく寄与するが、含有
量が多過ぎると共重合体の耐湿性が悪くなり、また、架
橋時の反応が速くなり、塗料のポットライフが短くなっ
たりするので、その含有量は共重合体中に 0.1〜10重量
％が好ましい。本発明組成物にはさらに必要に応じてエ
チレン、プロピレン、酢酸ビニル、エチレンビニルアセ
テート等が共重合体の構成単位として含有されていても
よく、またこれらの単独重合体もしくは共重合体が本発
明の共重合体とともに用いられてもよい。また、相溶性
のある他の樹脂例えば、ポリビニルアセタール等を併用
してもよい。さらに、本発明にかかる樹脂バインダーは
前述の(a)、(b)、(c) のほかに必要に応じて、イソシアネ
ート化合物、メラミン化合物等により架橋してもよい。
【００１７】電荷発生層のバインダーは層内で発生した
電荷キャリアーの移動をスムースに行なわせるために結
果としてバインダーの含有量は少ない方が好ましいが、
基板との接着性等の実用面から20％〜70％の範囲である
ことが好ましい。膜厚は５μ以下好ましくは0.01〜1.0
μの膜厚がよい。
電荷キャリアーの移動をスムースに行なわせるために結
果としてバインダーの含有量は少ない方が好ましいが、
基板との接着性等の実用面から20％〜70％の範囲である
ことが好ましい。膜厚は５μ以下好ましくは0.01〜1.0
μの膜厚がよい。
【００１８】本発明で用いる電荷発生層は、酸化亜鉛、
硫化カドミウム、ピリリウム、チアピリリウム系染料、
アンサンスロン顔料、ペリレン、インジゴ、キナクリド
ン系顔料、アゾ系染料、アゾ系顔料、フタロシアニン系
顔料等の電荷発生物質から選ばれた無機あるいは有機染
顔料を本発明の共重合体とともに用いて形成する。
硫化カドミウム、ピリリウム、チアピリリウム系染料、
アンサンスロン顔料、ペリレン、インジゴ、キナクリド
ン系顔料、アゾ系染料、アゾ系顔料、フタロシアニン系
顔料等の電荷発生物質から選ばれた無機あるいは有機染
顔料を本発明の共重合体とともに用いて形成する。
【００１９】本発明の電子写真感光体の物理的構成は、
既知の形態のいずれによってもよい。導電性支持体上に
電荷密生物質と本発明の塩化ビニル−アクリル系共重合
体樹脂バインダーを主成分とする電荷発生層と電荷輸送
物質を主成分とする電荷輸送層を積層してもよいし、電
荷発生物質を電荷輸送層中に分散させた感光層を設けて
もよい。これらは中間層を介して設けてもよいので、次
のようなパターンが可能である。
既知の形態のいずれによってもよい。導電性支持体上に
電荷密生物質と本発明の塩化ビニル−アクリル系共重合
体樹脂バインダーを主成分とする電荷発生層と電荷輸送
物質を主成分とする電荷輸送層を積層してもよいし、電
荷発生物質を電荷輸送層中に分散させた感光層を設けて
もよい。これらは中間層を介して設けてもよいので、次
のようなパターンが可能である。
【００２０】i)支持体／電荷発生層／電荷輸送層 ii)支持体／電荷輸送層／電荷発生層 iii)支持体／電荷発生物質を含む電荷輸送層 iv)支持体／中間層／電荷発生層／電荷輸送層 v)支持体／中間層／電荷輸送層／電荷発生層 vi)支持体／中間層／電荷発生物質を含む電荷輸送層
【００２１】ここで、中間層とはバリア層あるいは接着
層のことである。上記構成の感光体上に表面保護等の目
的で薄い層を設けることも可能である。電荷発生物質に
は、電子を輸送するものと正孔を輸送するものとがある
が、本発明の感光体の形成にはいずれも使用できる。
層のことである。上記構成の感光体上に表面保護等の目
的で薄い層を設けることも可能である。電荷発生物質に
は、電子を輸送するものと正孔を輸送するものとがある
が、本発明の感光体の形成にはいずれも使用できる。
【００２２】本発明の電子写真感光体は有機質の光導電
性物質を使用する感光体の製造において知られている技
術にしたがって、通常の方法で製造できる。例えば、二
層構成の感光層を形成する電荷発生層は電荷発生物質を
単独或いはバインダーとともに適当な溶媒中で微細化し
導電性支持体の上に直接または中間層を介して塗布する
か、また既に形成した電荷輸送層の上に塗布し乾燥す
る。上記微細粒子はその大きさが５μ以下、好ましくは
３μ以下最適には１μ以下である。
性物質を使用する感光体の製造において知られている技
術にしたがって、通常の方法で製造できる。例えば、二
層構成の感光層を形成する電荷発生層は電荷発生物質を
単独或いはバインダーとともに適当な溶媒中で微細化し
導電性支持体の上に直接または中間層を介して塗布する
か、また既に形成した電荷輸送層の上に塗布し乾燥す
る。上記微細粒子はその大きさが５μ以下、好ましくは
３μ以下最適には１μ以下である。
【００２３】電荷輸送層は電荷輸送物質を適当な溶媒中
に分散あるいは溶解して塗布し、乾燥する事により形成
する事ができる。電荷輸送物質がポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールやポリ−Ｎ−グリシジルカルバゾールの様なそ
れ自身でバインダーの役割をも果たす物を使用する場合
を除きバインダーを使用する事が望ましい。バインダー
の使用量は電荷輸送物質の0.2ー5 重量倍が適当である。
電荷輸送層の膜厚は１〜50μ好ましくは10〜30μであ
る。
に分散あるいは溶解して塗布し、乾燥する事により形成
する事ができる。電荷輸送物質がポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールやポリ−Ｎ−グリシジルカルバゾールの様なそ
れ自身でバインダーの役割をも果たす物を使用する場合
を除きバインダーを使用する事が望ましい。バインダー
の使用量は電荷輸送物質の0.2ー5 重量倍が適当である。
電荷輸送層の膜厚は１〜50μ好ましくは10〜30μであ
る。
【００２４】一方、分散型の感光体層を形成するには上
記の電荷発生形成用の分散液に電荷輸送物質を分散或い
は溶解し、導電性支持体の上に塗布すれば良い。電荷輸
送物質は任意に選べるが、前述した様なそれ自身バイン
ダーとして役立つものを使用する場合は別として、一般
にバインダーを使用することが好ましい。
記の電荷発生形成用の分散液に電荷輸送物質を分散或い
は溶解し、導電性支持体の上に塗布すれば良い。電荷輸
送物質は任意に選べるが、前述した様なそれ自身バイン
ダーとして役立つものを使用する場合は別として、一般
にバインダーを使用することが好ましい。
【００２５】導電性支持体上に上記の積層型あるいは分
散型の感光体層とのあいだに中間層を設ける場合、中間
層には電荷発生物質、電荷輸送物質、バインダー添加剤
等の一種或いは二種以上の混合物で、しかも中間層とし
ての機能を損なわない範囲で常用の材料を用いる事がで
きる。膜厚は10μ以下、好ましくは１μ以下が良い。
散型の感光体層とのあいだに中間層を設ける場合、中間
層には電荷発生物質、電荷輸送物質、バインダー添加剤
等の一種或いは二種以上の混合物で、しかも中間層とし
ての機能を損なわない範囲で常用の材料を用いる事がで
きる。膜厚は10μ以下、好ましくは１μ以下が良い。
【００２６】本発明の電子写真感光体はこのほかにも既
知の技術を適用することができる。例えば感光層は増感
剤を含んでいてもよい。好適な増感剤は光導電性物質と
電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素等が挙げら
れる。また感光体層の成膜性、可撓性、機械的強度等を
向上させるために本発明の目的とする電子写真感光体特
性を損なわない範囲で必要に応じて可塑剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、かつ材、接着促進剤、分散剤、レベリ
ング剤等の添加剤を加えても良い。
知の技術を適用することができる。例えば感光層は増感
剤を含んでいてもよい。好適な増感剤は光導電性物質と
電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素等が挙げら
れる。また感光体層の成膜性、可撓性、機械的強度等を
向上させるために本発明の目的とする電子写真感光体特
性を損なわない範囲で必要に応じて可塑剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、かつ材、接着促進剤、分散剤、レベリ
ング剤等の添加剤を加えても良い。
【００２７】本発明において電荷発生層、電荷輸送層、
さらに中間層、表面層の形成方法として浸漬コーテイン
グ、スプレーコーテイング、スピンナーコーテイング、
ビードコーテイング、マイヤーバーコーテイング、ブレ
ードコーテイング、ローラコーテイング、カーテンコー
テイング等のコーテイング方法を用いることができる。
さらに中間層、表面層の形成方法として浸漬コーテイン
グ、スプレーコーテイング、スピンナーコーテイング、
ビードコーテイング、マイヤーバーコーテイング、ブレ
ードコーテイング、ローラコーテイング、カーテンコー
テイング等のコーテイング方法を用いることができる。
【００２８】本発明の電子写真感光体は次に揚げる具体
例からも明らかなように帯電特性、感度特性、画像形成
性等において優れており繰り返し使用における感度や帯
電性の変動が小さく耐久性に優れる。
例からも明らかなように帯電特性、感度特性、画像形成
性等において優れており繰り返し使用における感度や帯
電性の変動が小さく耐久性に優れる。
【００２９】 次に実施例を挙げて本発明を具体的に説
明する。比較例１ ． 下記構造のビスアゾ顔料２部を
明する。比較例１ ． 下記構造のビスアゾ顔料２部を
【化１０】 塩化ビニル−酢酸ビニル−ビニルアルコール共重合体
（ユニオンカーバイト社製、ＶＡＧＨ）１部とをテトラ
ヒドロフラン５０部中に入れてボールミルで充分分散さ
せ、分散液をワイヤーコーターでアルミ板上で塗布し、
１２０℃の熱風で３０分間乾燥して膜厚が０．３μの電
荷発生層を形成した。その上にＰ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−Ｎ−フエニル−Ｎ−ベンジルヒドラゾン
５部とポリカーボーネート樹脂（帝人化成製、パンライ
トＬ１２５０）５部とを１、２ジクロロエタン７０部に
溶解した溶液を塗布し、６０℃の温風で３時間乾燥して
膜厚２０μの電荷輸送層を形成した。この様にして作成
した感光体のアルミ板との接着製をＪＩＳ Ｋ５４００
（塗料一般試験方法）８・５・２の基盤目テープ法にて
評価した所６０／１００であった。
（ユニオンカーバイト社製、ＶＡＧＨ）１部とをテトラ
ヒドロフラン５０部中に入れてボールミルで充分分散さ
せ、分散液をワイヤーコーターでアルミ板上で塗布し、
１２０℃の熱風で３０分間乾燥して膜厚が０．３μの電
荷発生層を形成した。その上にＰ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−Ｎ−フエニル−Ｎ−ベンジルヒドラゾン
５部とポリカーボーネート樹脂（帝人化成製、パンライ
トＬ１２５０）５部とを１、２ジクロロエタン７０部に
溶解した溶液を塗布し、６０℃の温風で３時間乾燥して
膜厚２０μの電荷輸送層を形成した。この様にして作成
した感光体のアルミ板との接着製をＪＩＳ Ｋ５４００
（塗料一般試験方法）８・５・２の基盤目テープ法にて
評価した所６０／１００であった。
【００３０】また、得られた感光体を静電複写紙試験装
置（川口電気製作所製SP-428) を用いてスタチック方式
で表面電位が-700V になるようにコロナ帯電し、暗所に
10秒間保持した後ダングステンランプを光源として試料
面照度が5.0 ルックスになるように露光し電子写真特性
の評価を行い次の結果を得た。 ＶO ( 初期帯電電位）＝−７００ボルト Ｖ10（暗所における電位保持率）＝８９％ Ｅ１／２（半減露光量）2.7 Ｌux・秒
置（川口電気製作所製SP-428) を用いてスタチック方式
で表面電位が-700V になるようにコロナ帯電し、暗所に
10秒間保持した後ダングステンランプを光源として試料
面照度が5.0 ルックスになるように露光し電子写真特性
の評価を行い次の結果を得た。 ＶO ( 初期帯電電位）＝−７００ボルト Ｖ10（暗所における電位保持率）＝８９％ Ｅ１／２（半減露光量）2.7 Ｌux・秒
【００３１】
【実施例１】下記組成の本発明の塩化ビニル−アクリル
系共重合体樹脂を用いる以外は比較例−１と同じ評価を
行い次の結果を得た。塩化ビニル−アクリル系共重合体樹脂組成 塩化ビニル：８３.5 ２−ヒドロキシエチルアクリレート ：１６ メタクリロイルオキシエチルトリメチル−アンモニウク
ロライド：０.5 接着性試験：９５／１００ 電子写真特性 ＶO ( 初期帯電電位）＝−７００ボルト Ｖ10（暗所における電位保持率）＝８５％ Ｅ１／２（半減露光量）1.5 Ｌux・秒
系共重合体樹脂を用いる以外は比較例−１と同じ評価を
行い次の結果を得た。塩化ビニル−アクリル系共重合体樹脂組成 塩化ビニル：８３.5 ２−ヒドロキシエチルアクリレート ：１６ メタクリロイルオキシエチルトリメチル−アンモニウク
ロライド：０.5 接着性試験：９５／１００ 電子写真特性 ＶO ( 初期帯電電位）＝−７００ボルト Ｖ10（暗所における電位保持率）＝８５％ Ｅ１／２（半減露光量）1.5 Ｌux・秒
【００３２】比較例２．下記組成の塩化ビニル−アクリ
ル系共重合体樹脂を用いる以外は比較例−１と同じ評価
を行い、次の結果を得た。塩化ビニル−アクリル系共重合体樹脂組成 塩化ビニル：８５ メチルアクリレート：１０ ２−ヒドロキシエチルアクリレート：５ 接着性試験：７０／１００ 電子写真特性 ＶO ( 初期帯電電位）＝−７００ボルト Ｖ10（暗所における電位保持率）＝９３％ Ｅ１／２（半減露光量）2.5 Ｌux・秒
ル系共重合体樹脂を用いる以外は比較例−１と同じ評価
を行い、次の結果を得た。塩化ビニル−アクリル系共重合体樹脂組成 塩化ビニル：８５ メチルアクリレート：１０ ２−ヒドロキシエチルアクリレート：５ 接着性試験：７０／１００ 電子写真特性 ＶO ( 初期帯電電位）＝−７００ボルト Ｖ10（暗所における電位保持率）＝９３％ Ｅ１／２（半減露光量）2.5 Ｌux・秒
【００３３】
【実施例２】下記組成の本発明の塩化ビニル−アクリル
系共重合体樹脂を用いる以外は比較例−１と同じ評価を
行い、次の結果を得た。塩化ビニル−アクリル系共重合体樹脂組成 塩化ビニル：８２ ２−ヒドロキシプロピルアクリレート：１７ ジメチルアミノプロピルアクリレート：１ 接着性試験：９０／１００ 電子写真特性 ＶO ( 初期帯電電位）＝−７００ボルト Ｖ10（暗所における電位保持率）＝８３％ Ｅ１／２（半減露光量）1.6 Ｌux・秒
系共重合体樹脂を用いる以外は比較例−１と同じ評価を
行い、次の結果を得た。塩化ビニル−アクリル系共重合体樹脂組成 塩化ビニル：８２ ２−ヒドロキシプロピルアクリレート：１７ ジメチルアミノプロピルアクリレート：１ 接着性試験：９０／１００ 電子写真特性 ＶO ( 初期帯電電位）＝−７００ボルト Ｖ10（暗所における電位保持率）＝８３％ Ｅ１／２（半減露光量）1.6 Ｌux・秒
【００３４】
【実施例３】下記組成の本発明の塩化ビニル−アクリル
系共重合体樹脂を用い、また、下記の電荷輸送材を用い
る以外は比較例−１と同じ評価を行い、次の結果を得
た。塩化ビニル−アクリル系共重合体樹脂組成 塩化ビニル：７８ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート：２０ アシッドホスホキシエチルメタクリレート：２電荷輸送材 ９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド− Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン 接着性試験：９０／１００ 電子写真特性
系共重合体樹脂を用い、また、下記の電荷輸送材を用い
る以外は比較例−１と同じ評価を行い、次の結果を得
た。塩化ビニル−アクリル系共重合体樹脂組成 塩化ビニル：７８ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート：２０ アシッドホスホキシエチルメタクリレート：２電荷輸送材 ９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド− Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン 接着性試験：９０／１００ 電子写真特性
【００３５】
【実施例４】実施例−１の感光体について静電複写紙試
験装置ＳＰ／４２８を用いて帯電−放電を１０００回繰
り返し特性変化を調べた。結果は次の通りであり繰り返
し安定性が優れている事が判った。
験装置ＳＰ／４２８を用いて帯電−放電を１０００回繰
り返し特性変化を調べた。結果は次の通りであり繰り返
し安定性が優れている事が判った。
【００３６】また、この感光体を暗所で−７Ｋｖにコロ
ナ帯電させ面照度30ルックスで露光後磁気ブラシ法によ
り現像し次いで転写を行なったところコントラストが充
分で鮮明かつ階調性に優れた画像が得られた。この複写
試験を10000 回を繰り返しても画像は良好で変化は認め
られなかった。
ナ帯電させ面照度30ルックスで露光後磁気ブラシ法によ
り現像し次いで転写を行なったところコントラストが充
分で鮮明かつ階調性に優れた画像が得られた。この複写
試験を10000 回を繰り返しても画像は良好で変化は認め
られなかった。
【００３７】
【発明の効果】以上のとおり、本発明によれば、共重合
体中に極性基を導入することにより凝集が少なく、保存
安定性の優れた光導電性組成物（塗工液）を得て、これ
を電荷発生層および電荷輸送層からなる電子写真感光体
の電荷発生層材料として使用し、高感度で繰り返し安定
な電子写真感光体を得る。
体中に極性基を導入することにより凝集が少なく、保存
安定性の優れた光導電性組成物（塗工液）を得て、これ
を電荷発生層および電荷輸送層からなる電子写真感光体
の電荷発生層材料として使用し、高感度で繰り返し安定
な電子写真感光体を得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 長谷川 勝 東京都渋谷区代々木５−52−12 (72)発明者 小宮山 仲二 埼玉県川口市東領家１−12−７ (72)発明者 高橋 昭一 埼玉県川口市領家４−２−８ (56)参考文献 特開 昭59−84247（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03C 5/05 101
Claims (8)
- 【請求項１】(a) 塩化ビニル単量体70〜95重量％ (b) 一般式 【化１】 で表される水酸基含有ビニル単量体５〜20重量％（ただ
し、Ｒ1 は水素原子またはメチル基、Ｒ2 は炭素数１〜
15のアルキレン、アリーレン、ビニレン、およびヘテロ
環基の群から選ばれた二価の有機残基を表す。） (c) 一般式 【化２】 および一般式 【化３】 の群から選ばれた一種またはそれ以上の極性基含有ビニ
ル単量体 0.1〜10重量％（ただし、Ｒ3 は水素原子また
はメチル基、Ｒ4 は炭素数１〜15のアルキレン、アリー
レン、ビニレンおよびヘテロ環基の群から選ばれた二価
の有機残基、Ｚは極性基を表す。）を共重合して得られ
る塩化ビニル−アクリル系共重合体樹脂バインダーと、
有機顔料とを含有してなる光導電性組成物。 - 【請求項２】 前記一般式(2) および(3) における極性
基Ｚがカルボン酸、その塩、三級アミン、四級アンモニ
ウム、スルホン酸、その塩、リン酸およびその塩の群か
ら選択されるものである請求項１の光導電性組成物。 - 【請求項３】 請求項２のカルボン酸がマレイン酸であ
る請求項２の光導電性組成物。 - 【請求項４】 有機顔料と樹脂バインダーとの比率が重
量比で0.5 ／1.0 以上である請求項１の光導電性組成
物。 - 【請求項５】 電荷発生層および電荷輸送層からなる電
子写真感光体の電荷発生層として (a) 塩化ビニル単量体70〜95重量％ (b) 一般式 【化４】 で表される水酸基含有ビニル単量体５〜20重量％（ただ
し、Ｒ1 は水素原子またはメチル基、Ｒ2 は炭素数１〜
15のアルキレン、アリーレン、ビニレン、およびヘテロ
環基の群から選ばれた二価の有機残基を表す。） (c) 一般式 【化５】 および一般式 【化６】 の群から選ばれた一種またはそれ以上の極性基含有ビニ
ル単量体 0.1〜10重量％（ただし、Ｒ3 は水素原子また
はメチル基、Ｒ4 は炭素数１〜15のアルキレン、アリー
レン、ビニレンおよびヘテロ環基の群から選ばれた二価
の有機残基、Ｚは極性基を表す。）を共重合して得られ
る塩化ビニルーアクリル系共重合体樹脂バインダーと、
有機顔料とを含有する光導電性組成物を用いることを特
徴とする電子写真感光体。 - 【請求項６】 請求項５の一般式(2) および(3) におけ
る極性基Ｚがカルボン酸、その塩、三級アミン、四級ア
ンモニウム、スルホン酸、その塩、リン酸、およびその
塩の群から選択されるものである請求項５の電子写真感
光体。 - 【請求項７】 請求項６のカルボン酸がマレイン酸であ
る請求項６の電子写真感光体。 - 【請求項８】 有機顔料と樹脂バインダーとの比率が重
量比で0.5 ／1.0 以上である請求項５の電子写真感光
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3063698A JP2981780B2 (ja) | 1991-03-06 | 1991-03-06 | 光導電性組成物およびこれを用いた電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3063698A JP2981780B2 (ja) | 1991-03-06 | 1991-03-06 | 光導電性組成物およびこれを用いた電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0683078A JPH0683078A (ja) | 1994-03-25 |
| JP2981780B2 true JP2981780B2 (ja) | 1999-11-22 |
Family
ID=13236859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3063698A Expired - Fee Related JP2981780B2 (ja) | 1991-03-06 | 1991-03-06 | 光導電性組成物およびこれを用いた電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2981780B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5553198B2 (ja) | 2008-11-26 | 2014-07-16 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、及びそれを使用した画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
-
1991
- 1991-03-06 JP JP3063698A patent/JP2981780B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0683078A (ja) | 1994-03-25 |
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