JP2976146B2 - 固形状組成物及びこれを含有する化粧料 - Google Patents
固形状組成物及びこれを含有する化粧料Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特定のアクリル−シリ
コーン系グラフト共重合物と直鎖状ジメチルポリシロキ
サンと固形状炭化水素とからなる固形状組成物、及びこ
れを含有し、優れた使用感触と高温安定性を有する化粧
料に関する。
コーン系グラフト共重合物と直鎖状ジメチルポリシロキ
サンと固形状炭化水素とからなる固形状組成物、及びこ
れを含有し、優れた使用感触と高温安定性を有する化粧
料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、化粧料は各種油剤やゲル化剤など
の基材を配合して調製されている。
の基材を配合して調製されている。
【０００３】これらの基材のうち、シリコーン油はべた
つきが少なくなめらかで伸びがよく、さっぱりとした感
触を有し、また潤滑性、撥水性に富むと共に無味・無臭
で皮膚安全性が高い等の優れた特徴を有することから、
様々な化粧料に応用されている。
つきが少なくなめらかで伸びがよく、さっぱりとした感
触を有し、また潤滑性、撥水性に富むと共に無味・無臭
で皮膚安全性が高い等の優れた特徴を有することから、
様々な化粧料に応用されている。
【０００４】しかしながら、シリコーン油は概して他の
化粧品用油剤との相溶性が悪く、シリコーン油を均一に
溶解し安定に化粧料中に配合するのは困難であるという
欠点を有していた。特にシリコーン油の特性を効果的に
発揮させるべく多量に含有せしめると、経時的に分離・
排液等の現象を招くという問題があった。
化粧品用油剤との相溶性が悪く、シリコーン油を均一に
溶解し安定に化粧料中に配合するのは困難であるという
欠点を有していた。特にシリコーン油の特性を効果的に
発揮させるべく多量に含有せしめると、経時的に分離・
排液等の現象を招くという問題があった。
【０００５】そこで、ワックス等の固形油剤やゲル化剤
を併用することにより系を安定化する試みがなされてき
たが、これらの手段を用いても未だ充分な効果は得られ
ない。すなわち、ワックス類を併用した場合には、相溶
性も悪く、ワックスの析出が起こりやすくなると共に、
ワックス自身の性質が現われ、化粧料ベースとしてシリ
コーン油の特長であるなめらかで、さっぱりした感触を
損う事となり、シリコーン油の特性を充分に活かした安
定性の良い製品を得ることは困難であった。
を併用することにより系を安定化する試みがなされてき
たが、これらの手段を用いても未だ充分な効果は得られ
ない。すなわち、ワックス類を併用した場合には、相溶
性も悪く、ワックスの析出が起こりやすくなると共に、
ワックス自身の性質が現われ、化粧料ベースとしてシリ
コーン油の特長であるなめらかで、さっぱりした感触を
損う事となり、シリコーン油の特性を充分に活かした安
定性の良い製品を得ることは困難であった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本出願人は上
記の問題を解決する目的で検討を行った結果、特定のア
クリル−シリコーン系グラフト共重合物と低粘度シリコ
ーン油とからなるゲル組成物を見出し、先に特許出願し
た（特願平1-302363号）。しかし、このゲル組成物も高
温における安定性は未だ充分満足し得るものではなかっ
た。
記の問題を解決する目的で検討を行った結果、特定のア
クリル−シリコーン系グラフト共重合物と低粘度シリコ
ーン油とからなるゲル組成物を見出し、先に特許出願し
た（特願平1-302363号）。しかし、このゲル組成物も高
温における安定性は未だ充分満足し得るものではなかっ
た。
【０００７】従って、シリコーン油のようになめらかで
さっぱりとした使用感触を有し、高温安定性の良好な化
粧料の開発が望まれていた。
さっぱりとした使用感触を有し、高温安定性の良好な化
粧料の開発が望まれていた。
【０００８】
【課題を解決するための手段】斯かる実情において、本
発明者は鋭意研究を行った結果、特定のアクリル−シリ
コーン系グラフト共重合物、直鎖状ジメチルポリシロキ
サン及び固形状炭化水素からなる固形状組成物がなめら
かで、さっぱりした感触を有し、高温安定性が良好であ
ること、更に、この固形状組成物を用いればシリコーン
油と同様な優れた感触を有し、高温安定性に優れた化粧
料が得られることを見出し、本発明を完成した。
発明者は鋭意研究を行った結果、特定のアクリル−シリ
コーン系グラフト共重合物、直鎖状ジメチルポリシロキ
サン及び固形状炭化水素からなる固形状組成物がなめら
かで、さっぱりした感触を有し、高温安定性が良好であ
ること、更に、この固形状組成物を用いればシリコーン
油と同様な優れた感触を有し、高温安定性に優れた化粧
料が得られることを見出し、本発明を完成した。
【０００９】すなわち、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び
（Ｃ） （Ａ）次の成分（イ）、（ロ）及び（ハ）を共重合して得られるアクリル−シリ コーン系グラフト共重合物 １０〜４０重量％ （イ）炭素数１６〜２２の直鎖アルキル基を有する高級アルコールとアクリル 酸及び／又はメタクリル酸とのエステル ４５〜９５モル％ （ロ）メチルアクリレート及び／又はメチルメタクリレート ０〜４５モル％ （ハ）次の一般式（１）
（Ｃ） （Ａ）次の成分（イ）、（ロ）及び（ハ）を共重合して得られるアクリル−シリ コーン系グラフト共重合物 １０〜４０重量％ （イ）炭素数１６〜２２の直鎖アルキル基を有する高級アルコールとアクリル 酸及び／又はメタクリル酸とのエステル ４５〜９５モル％ （ロ）メチルアクリレート及び／又はメチルメタクリレート ０〜４５モル％ （ハ）次の一般式（１）
【００１０】
【化２】
【００１１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ2 はエーテル結合１個又は２個 で遮断されていてもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を 示し、ｎは１５〜２５の数を示す〕 で表わされるシリコーンマクロマー ５〜２５モル％ （Ｂ）粘度が２０センチストークス以下の直鎖状ジメチルポリシロキサン ５０〜８５重量％ （Ｃ）融点が７５〜１２５℃の固形状炭化水素 2.5〜２０重量％ からなる固形状組成物、及びこれを含有する化粧料を提供するものである。
【００１２】本発明における成分（Ａ）のアクリル−シ
リコーン系グラフト共重合物を得るために用いられる成
分（イ）のエステルは、炭素数１６〜２２の直鎖アルキ
ル基を有する高級アルコールとアクリル酸及び／又はメ
タクリル酸とを反応させることにより得ることができ、
これは下記一般式（２）で表わされる。
リコーン系グラフト共重合物を得るために用いられる成
分（イ）のエステルは、炭素数１６〜２２の直鎖アルキ
ル基を有する高級アルコールとアクリル酸及び／又はメ
タクリル酸とを反応させることにより得ることができ、
これは下記一般式（２）で表わされる。
【００１３】
【化３】
【００１４】〔式中、Ｒ3 は水素原子又はメチル基を示
し、ｍは１５〜２１の数を示す〕
し、ｍは１５〜２１の数を示す〕
【００１５】この成分（イ）の具体例としては例えば、
下記式のものが挙げられる。
下記式のものが挙げられる。
【００１６】
【化４】
【００１７】また、成分（Ａ）のアクリル−シリコーン
系グラフト共重合物を得るために用いられる成分（ロ）
のメチルアクリレート及びメチルメタクリレートは下記
一般式（３）で表わされる。
系グラフト共重合物を得るために用いられる成分（ロ）
のメチルアクリレート及びメチルメタクリレートは下記
一般式（３）で表わされる。
【００１８】
【化５】
【００１９】〔式中、Ｒ4 は水素原子又はメチル基を示
す〕
す〕
【００２０】更に、成分（Ａ）のアクリル−シリコーン
系グラフト共重合物を得るために用いられる成分（ハ）
のシリコーンマクロマーは前記一般式（１）で表わされ
るが、これは例えば下記一般式（４）
系グラフト共重合物を得るために用いられる成分（ハ）
のシリコーンマクロマーは前記一般式（１）で表わされ
るが、これは例えば下記一般式（４）
【００２１】
【化６】
【００２２】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ意味を
有する〕で表わされる（メタ）アクリレート置換クロロ
シラン化合物と、下記一般式（５）
有する〕で表わされる（メタ）アクリレート置換クロロ
シラン化合物と、下記一般式（５）
【００２３】
【化７】
【００２４】〔式中、ｎは前記と同じ意味を有する〕で
表わされる末端水酸基置換ジメチルポリシロキサンと
を、常法に従い、脱塩酸反応させることにより得ること
ができる。これらのうち、特に好適に用いられるものの
具体例としては、以下のものが挙げられる。
表わされる末端水酸基置換ジメチルポリシロキサンと
を、常法に従い、脱塩酸反応させることにより得ること
ができる。これらのうち、特に好適に用いられるものの
具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００２５】
【化８】
【００２６】以上の成分（イ）、成分（ロ）及び成分
（ハ）を共重合させて成分（Ａ）のアクリル−シリコー
ン系グラフト共重合物を得るには、成分（イ）を４５〜
９５モル％、好ましくは５０〜７０モル％、成分（ロ）
を０〜４５モル％、好ましくは２０〜３０モル％、成分
（ハ）を５〜２５モル％、好ましくは１０〜２０モル％
の割合で反応させる必要がある。
（ハ）を共重合させて成分（Ａ）のアクリル−シリコー
ン系グラフト共重合物を得るには、成分（イ）を４５〜
９５モル％、好ましくは５０〜７０モル％、成分（ロ）
を０〜４５モル％、好ましくは２０〜３０モル％、成分
（ハ）を５〜２５モル％、好ましくは１０〜２０モル％
の割合で反応させる必要がある。
【００２７】成分（イ）の割合が４５モル％未満だと成
分（Ｃ）との相溶性が悪くなって安定性に問題が生じ、
９５モル％を超えると成分（Ｂ）との相溶性が悪くなっ
て安定性に問題が生じる。また、成分（ロ）の割合が４
５モル％を超えると成分（Ｂ）及び（Ｃ）との相溶性が
悪くなって安定性に問題が生じる。更に、成分（ハ）の
割合が５モル％未満だと成分（Ｂ）との相溶性が悪くな
って安定性に問題が生じ、２５モル％を超えると成分
（Ｃ）との相溶性が悪くなって安定性に問題が生じる。
分（Ｃ）との相溶性が悪くなって安定性に問題が生じ、
９５モル％を超えると成分（Ｂ）との相溶性が悪くなっ
て安定性に問題が生じる。また、成分（ロ）の割合が４
５モル％を超えると成分（Ｂ）及び（Ｃ）との相溶性が
悪くなって安定性に問題が生じる。更に、成分（ハ）の
割合が５モル％未満だと成分（Ｂ）との相溶性が悪くな
って安定性に問題が生じ、２５モル％を超えると成分
（Ｃ）との相溶性が悪くなって安定性に問題が生じる。
【００２８】成分（Ａ）を得るための成分（イ）、成分
（ロ）及び成分（ハ）の共重合は、ベンゾイルパーオキ
サイド、ラウロイルパーオキサイド、アゾビスイソブチ
ロニトリル等の通常のラジカル重合開始剤の存在下に行
えばよく、溶液重合法、乳化重合法、懸濁重合法、バル
ク重合法のいずれの方法でもよい。これらのうち、特に
溶液重合法は、得られるグラフト共重合物の分子量を最
適範囲に調整することが容易であるため好ましい。用い
る溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族炭化水素；メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸イソ
ブチルなどのエステル類；イソプロパノール、ブタノー
ルなどのアルコール類等が挙げられ、これらの一種又は
二種以上を組合わせて用いることができる。重合反応
は、成分（イ）のエステルの融点以上の温度、一般には
５０〜１８０℃、特に６０〜１３０℃の範囲内で行うの
が好ましく、この条件下において５〜１０時間程度で完
結させることができる。
（ロ）及び成分（ハ）の共重合は、ベンゾイルパーオキ
サイド、ラウロイルパーオキサイド、アゾビスイソブチ
ロニトリル等の通常のラジカル重合開始剤の存在下に行
えばよく、溶液重合法、乳化重合法、懸濁重合法、バル
ク重合法のいずれの方法でもよい。これらのうち、特に
溶液重合法は、得られるグラフト共重合物の分子量を最
適範囲に調整することが容易であるため好ましい。用い
る溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族炭化水素；メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸イソ
ブチルなどのエステル類；イソプロパノール、ブタノー
ルなどのアルコール類等が挙げられ、これらの一種又は
二種以上を組合わせて用いることができる。重合反応
は、成分（イ）のエステルの融点以上の温度、一般には
５０〜１８０℃、特に６０〜１３０℃の範囲内で行うの
が好ましく、この条件下において５〜１０時間程度で完
結させることができる。
【００２９】本発明の固形状組成物における成分（Ａ）
のアクリル−シリコーン系グラフト共重合物の配合量は
１０〜４０重量％であり、好ましくは２０〜３０重量％
である。成分（Ａ）の配合量が１０重量％未満では成分
（Ｂ）及び成分（Ｃ）との相溶性が悪くなり、均一な固
形状組成物が得られず、また４０重量％を超えると共重
合物の重い感触が現われ、使用感触が悪くなる。
のアクリル−シリコーン系グラフト共重合物の配合量は
１０〜４０重量％であり、好ましくは２０〜３０重量％
である。成分（Ａ）の配合量が１０重量％未満では成分
（Ｂ）及び成分（Ｃ）との相溶性が悪くなり、均一な固
形状組成物が得られず、また４０重量％を超えると共重
合物の重い感触が現われ、使用感触が悪くなる。
【００３０】本発明で用いられる成分（Ｂ）のジメチル
ポリシロキサンは、直鎖状で、かつ粘度が２０センチス
トークス以下のものである。粘度が２０センチストーク
スを超えると油っぽい感触が現われ、シリコーン油特有
のさっぱりとした使用感触が損われる。
ポリシロキサンは、直鎖状で、かつ粘度が２０センチス
トークス以下のものである。粘度が２０センチストーク
スを超えると油っぽい感触が現われ、シリコーン油特有
のさっぱりとした使用感触が損われる。
【００３１】このような成分（Ｂ）としては市販のもの
を用いることができ、具体的にはＫＦ−９６ ２０ｃ
ｓ、ＫＦ−９６ １０ｃｓ、ＫＦ−９６Ｌ ５ｃｓ（以
上、いずれも信越化学工業社製）等が挙げられる。
を用いることができ、具体的にはＫＦ−９６ ２０ｃ
ｓ、ＫＦ−９６ １０ｃｓ、ＫＦ−９６Ｌ ５ｃｓ（以
上、いずれも信越化学工業社製）等が挙げられる。
【００３２】本発明の固形状組成物における成分（Ｂ）
の直鎖状ジメチルポリシロキサンの配合量は５０〜８５
重量％であり、好ましくは６０〜７５重量％である。成
分（Ｂ）の配合量が５０重量％未満ではシリコーン油の
特性であるさっぱりとした軽い使用感触が損われてしま
い、また８５重量％を超えると得られる組成物が固形状
とならない。
の直鎖状ジメチルポリシロキサンの配合量は５０〜８５
重量％であり、好ましくは６０〜７５重量％である。成
分（Ｂ）の配合量が５０重量％未満ではシリコーン油の
特性であるさっぱりとした軽い使用感触が損われてしま
い、また８５重量％を超えると得られる組成物が固形状
とならない。
【００３３】また、本発明で用いられる成分（Ｃ）の固
形状炭化水素は、融点が７５〜１２５℃の通常化粧料に
用いられる固形状炭化水素であれば特に限定されない。
固形状炭化水素の融点が７５℃未満では、固形状組成物
の高温における安定性が充分でなく、また、１２５℃を
超えると加熱溶解時に他の配合成分に悪影響を及ぼすと
同時に、固形状組成物が硬くなり使用感が損なわれてし
まう。
形状炭化水素は、融点が７５〜１２５℃の通常化粧料に
用いられる固形状炭化水素であれば特に限定されない。
固形状炭化水素の融点が７５℃未満では、固形状組成物
の高温における安定性が充分でなく、また、１２５℃を
超えると加熱溶解時に他の配合成分に悪影響を及ぼすと
同時に、固形状組成物が硬くなり使用感が損なわれてし
まう。
【００３４】このような成分（Ｃ）の具体例としては、
セレシンワックス、フィッシャートロプシュワックス、
オゾケライト、ポリエチレンワックス、マイクロクリス
タリンワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等が
挙げられる。
セレシンワックス、フィッシャートロプシュワックス、
オゾケライト、ポリエチレンワックス、マイクロクリス
タリンワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等が
挙げられる。
【００３５】本発明の固形状組成物における成分（Ｃ）
の固形状炭化水素の配合量は 2.5〜２０重量％であり、
好ましくは４〜１０重量％である。成分（Ｃ）の配合量
が2.5 重量％未満では高温における安定性に問題が生
じ、また２０重量％を超えると固形状組成物自体が硬く
なり、使用感触が好ましくなくなる。
の固形状炭化水素の配合量は 2.5〜２０重量％であり、
好ましくは４〜１０重量％である。成分（Ｃ）の配合量
が2.5 重量％未満では高温における安定性に問題が生
じ、また２０重量％を超えると固形状組成物自体が硬く
なり、使用感触が好ましくなくなる。
【００３６】本発明の固形状組成物は、例えば前述の成
分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）を加熱溶解して均
一に混合し、冷却することにより容易に製造することが
できる。
分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）を加熱溶解して均
一に混合し、冷却することにより容易に製造することが
できる。
【００３７】本発明の化粧料は、本発明の固形状組成物
を１〜１００重量％含有するものであり、固形状組成物
をそのまま用いてもよく、使用目的に応じて決定すれば
よい。また、固形状組成物以外には、通常の化粧料に用
いられる成分、例えば油脂、ロウ、前記以外の炭化水
素、脂肪酸、高級アルコール、エステル、ラノリン、前
記以外のシリコーン油等の油剤原料；白色顔料、着色顔
料、体質顔料等の粉体原料；金属石ケン、界面活性剤、
多価アルコール、高分子化合物、水、その他酸化防止
剤、紫外線吸収剤、防腐剤、タール色素、美容成分、香
料などを製品種や化粧目的に応じて適宜配合することが
できる。本発明の化粧料は通常の方法により製造するこ
とができ、例えばクリーム、乳液等の顔、手足用の基礎
化粧料、整髪料、ヘアトリートメント等の頭髪化粧料、
ファンデーション、白粉、頬紅、アイシャドウ、口紅、
アイライナー、マスカラ等のメークアップ化粧料などと
して適用することができる。
を１〜１００重量％含有するものであり、固形状組成物
をそのまま用いてもよく、使用目的に応じて決定すれば
よい。また、固形状組成物以外には、通常の化粧料に用
いられる成分、例えば油脂、ロウ、前記以外の炭化水
素、脂肪酸、高級アルコール、エステル、ラノリン、前
記以外のシリコーン油等の油剤原料；白色顔料、着色顔
料、体質顔料等の粉体原料；金属石ケン、界面活性剤、
多価アルコール、高分子化合物、水、その他酸化防止
剤、紫外線吸収剤、防腐剤、タール色素、美容成分、香
料などを製品種や化粧目的に応じて適宜配合することが
できる。本発明の化粧料は通常の方法により製造するこ
とができ、例えばクリーム、乳液等の顔、手足用の基礎
化粧料、整髪料、ヘアトリートメント等の頭髪化粧料、
ファンデーション、白粉、頬紅、アイシャドウ、口紅、
アイライナー、マスカラ等のメークアップ化粧料などと
して適用することができる。
【００３８】
【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げ、本発明を更
に説明する。
に説明する。
【００３９】実施例１ 固形状組成物 ベヘニルアルコールのメタクリル酸エステル118.4g、メ
チルメタクリレート13.5g 及び下記式で表わされるシリ
コーンマクロマー１３０ｇ
チルメタクリレート13.5g 及び下記式で表わされるシリ
コーンマクロマー１３０ｇ
【００４０】
【化９】
【００４１】〔式中、ｐは平均で23.3となる数を示す〕
を重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用い
てトルエン溶液中で溶液重合した。次いでメタノールを
用いてアクリル−シリコーン系グラフト共重合物を沈澱
析出させ、沈澱物を濾別し、乾燥させてアクリル−シリ
コーン系グラフト共重合物２３５ｇを得た。以上のよう
にして得られたアクリル−シリコーン系グラフト共重合
物３５ｇ、粘度５センチストークスの直鎖状ジメチルポ
リシロキサン５５ｇ及びセレシンワックス１０ｇを加熱
混合溶解した後、冷却すると均一に固化し、すべり感が
非常に良好な固形状組成物が得られた。この固形状組成
物は５０℃にて放置しても固化状態はまったく変化しな
かった。
を重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用い
てトルエン溶液中で溶液重合した。次いでメタノールを
用いてアクリル−シリコーン系グラフト共重合物を沈澱
析出させ、沈澱物を濾別し、乾燥させてアクリル−シリ
コーン系グラフト共重合物２３５ｇを得た。以上のよう
にして得られたアクリル−シリコーン系グラフト共重合
物３５ｇ、粘度５センチストークスの直鎖状ジメチルポ
リシロキサン５５ｇ及びセレシンワックス１０ｇを加熱
混合溶解した後、冷却すると均一に固化し、すべり感が
非常に良好な固形状組成物が得られた。この固形状組成
物は５０℃にて放置しても固化状態はまったく変化しな
かった。
【００４２】比較例１ 粘度５センチストークスの直鎖状ジメチルポリシロキサ
ン５５ｇ及びセレシンワックス１０ｇを加熱混合溶解し
たところ、均一に溶解せず、わずかに白濁した。これを
更に分散した後、冷却したが、均一に固化しなかった。
このものは、使用感触が満足のいくものではなく、また
指等で軽く圧迫するだけでシリコーン油が排液された。
ン５５ｇ及びセレシンワックス１０ｇを加熱混合溶解し
たところ、均一に溶解せず、わずかに白濁した。これを
更に分散した後、冷却したが、均一に固化しなかった。
このものは、使用感触が満足のいくものではなく、また
指等で軽く圧迫するだけでシリコーン油が排液された。
【００４３】実施例２ 固形状組成物 実施例１と同様な方法で、ステアリルメタクリレート16
2.5g、メチルメタクリレート６ｇ及び下記式で表わされ
るシリコーンマクロマー１１７ｇ
2.5g、メチルメタクリレート６ｇ及び下記式で表わされ
るシリコーンマクロマー１１７ｇ
【００４４】
【化１０】
【００４５】〔式中、ｐは平均で23.3となる数を示す〕
を溶液重合させ、処理してアクリル−シリコーン系グラ
フト共重合物を得た。以上のようにして得られたアクリ
ル−シリコーン系グラフト共重合物３４ｇ、粘度６セン
チストークスの直鎖状ジメチルポリシロキサン５１ｇ及
び融点８０℃のパラフィンワックス１５ｇを加熱混合溶
解した後、冷却すると均一に固化し、すべり感が非常に
良好な固形状組成物が得られた。この固形状組成物は指
等で圧迫してもシリコーン油の排液は見られず、また５
０℃にて放置しても固化状態はまったく変化しなかっ
た。
を溶液重合させ、処理してアクリル−シリコーン系グラ
フト共重合物を得た。以上のようにして得られたアクリ
ル−シリコーン系グラフト共重合物３４ｇ、粘度６セン
チストークスの直鎖状ジメチルポリシロキサン５１ｇ及
び融点８０℃のパラフィンワックス１５ｇを加熱混合溶
解した後、冷却すると均一に固化し、すべり感が非常に
良好な固形状組成物が得られた。この固形状組成物は指
等で圧迫してもシリコーン油の排液は見られず、また５
０℃にて放置しても固化状態はまったく変化しなかっ
た。
【００４６】比較例２ 粘度６センチストークスの直鎖状ジメチルポリシロキサ
ン５１ｇ及び融点８０℃のパラフィンワックス１５ｇを
加熱混合溶解したところ、ほぼ均一に溶解したがわずか
に白濁した。これを冷却して固化すると、わずかにシリ
コーン油の排液が見られ、指等で圧迫することにより、
より顕著なシリコーン油の排液が生じた。
ン５１ｇ及び融点８０℃のパラフィンワックス１５ｇを
加熱混合溶解したところ、ほぼ均一に溶解したがわずか
に白濁した。これを冷却して固化すると、わずかにシリ
コーン油の排液が見られ、指等で圧迫することにより、
より顕著なシリコーン油の排液が生じた。
【００４７】比較例３ ステアリルアクリレート73.02g及び下記式で表わされる
シリコーンマクロマー43.94g
シリコーンマクロマー43.94g
【００４８】
【化１１】
【００４９】〔式中、ｑは平均で20.0となる数を示す〕
を、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用
いてトルエン溶液中で共重合し、実施例１と同様に処理
してアクリル−シリコーン系グラフト共重合物を得た。
以上のようにして得られたアクリル−シリコーン系グラ
フト共重合物３０ｇ及び粘度１０センチストークスの直
鎖状ジメチルポリシロキサン６０ｇを加熱混合溶解する
と均一に溶解し、次いで冷却すると均一に固化した。こ
のものは固化直後はシリコーン油の排液は見られなかっ
たが、５０℃にて放置したところ、組成物が液化し、高
温における安定性に欠けるものであった。
を、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用
いてトルエン溶液中で共重合し、実施例１と同様に処理
してアクリル−シリコーン系グラフト共重合物を得た。
以上のようにして得られたアクリル−シリコーン系グラ
フト共重合物３０ｇ及び粘度１０センチストークスの直
鎖状ジメチルポリシロキサン６０ｇを加熱混合溶解する
と均一に溶解し、次いで冷却すると均一に固化した。こ
のものは固化直後はシリコーン油の排液は見られなかっ
たが、５０℃にて放置したところ、組成物が液化し、高
温における安定性に欠けるものであった。
【００５０】比較例４ 実施例１と同様な方法で、ベヘニルアルコールのメタク
リル酸エステル118.4g、メチルメタクリレート13.5g 及
び下記式で表わされるシリコーンマクロマー258.8g
リル酸エステル118.4g、メチルメタクリレート13.5g 及
び下記式で表わされるシリコーンマクロマー258.8g
【００５１】
【化１２】
【００５２】〔式中、ｒは平均で50.0となる数を示す〕
を、溶液重合させ、処理してアクリル−シリコーン系グ
ラフト共重合物３１８ｇを得た。以上のようにして得ら
れたアクリル−シリコーン系グラフト共重合物３５ｇ、
粘度５センチストークスの直鎖状ジメチルポリシロキサ
ン５５ｇ及びセレシンワックス１０ｇを加熱混合溶解す
ると、白濁し、均一に溶解しなかった。これを冷却して
固化後、５０℃にて放置したところ、シリコーン油の排
液が見られた。
を、溶液重合させ、処理してアクリル−シリコーン系グ
ラフト共重合物３１８ｇを得た。以上のようにして得ら
れたアクリル−シリコーン系グラフト共重合物３５ｇ、
粘度５センチストークスの直鎖状ジメチルポリシロキサ
ン５５ｇ及びセレシンワックス１０ｇを加熱混合溶解す
ると、白濁し、均一に溶解しなかった。これを冷却して
固化後、５０℃にて放置したところ、シリコーン油の排
液が見られた。
【００５３】実施例３〜５ 固形状組成物 実施例１で得られたアクリル−シリコーン系グラフト共
重合物を用いて、下記処方に従い固形状組成物を作成し
た。 （製法） 実施例３、４、５とも、成分１）〜４）を加熱混合して
均一に溶解した後、冷却すると均一に固化した。これは
指等によって圧迫してもシリコーン油の排液は見られ
ず、すべり感等の感触も良好であった。また、いずれも
５０℃にて放置しても固化状態はまったく変化しなかっ
た。
重合物を用いて、下記処方に従い固形状組成物を作成し
た。 （製法） 実施例３、４、５とも、成分１）〜４）を加熱混合して
均一に溶解した後、冷却すると均一に固化した。これは
指等によって圧迫してもシリコーン油の排液は見られ
ず、すべり感等の感触も良好であった。また、いずれも
５０℃にて放置しても固化状態はまったく変化しなかっ
た。
【００５４】実施例６ サンカットスティック （処方） （重量％） 1)固形状組成物（実施例１で得たもの） 85 2)ワセリン 5 3)微粒子酸化チタン 5 4)紫外線吸収剤 3 5)デカメチルシクロペンタシロキサン 2 6)香料 適量 （製法） I) 1)〜5)を加熱混合し、ロールミルで均一分散した。 II) I)に6)を加えスティック状に溶融成型してサンカッ
トスティックとした。
トスティックとした。
【００５５】 実施例７ ファンデーション （処方） （重量％） １） 固形状組成物（実施例３で得たもの） ７０ ２） ワセリン ５ ３） トリオクタン酸グリセリル ２ ４） ロジン酸ペンタエリスリトール２％処理酸化チタン＊３ １０ ５） 着色無機顔料 ４ ６） マイカ ２ ７） タルク ２ ８） グリセリン ０．５ ９） 紫外線吸収剤 ２．０ １０）防腐剤 ０．５ １１）美容成分 １．０ １２）香料 １．０ ＊３ 酸化チタン９．８ｇ、ロジン酸ペンタエリスリト
ール０．２ｇ及びイソプロピルアルコール２０ｇを加熱
均一混合後、イソプロピルアルコールを減圧留去したも
の。 （製法） Ｉ） １）、２）、３）、９）を加熱混合した。 ＩＩ）４）、５）、６）、７）、８）を混合した。 ＩＩＩ）ＩＩ）をＩ）に加え加熱ロールミルにて均一分
散した。 ＩＶ）ＩＩＩ）に１０）、１１）、１２）を加え均一混
合後、容器に溶融充填し、ファンデーションとした。
ール０．２ｇ及びイソプロピルアルコール２０ｇを加熱
均一混合後、イソプロピルアルコールを減圧留去したも
の。 （製法） Ｉ） １）、２）、３）、９）を加熱混合した。 ＩＩ）４）、５）、６）、７）、８）を混合した。 ＩＩＩ）ＩＩ）をＩ）に加え加熱ロールミルにて均一分
散した。 ＩＶ）ＩＩＩ）に１０）、１１）、１２）を加え均一混
合後、容器に溶融充填し、ファンデーションとした。
【００５６】実施例８ アイシャドウ （処方） （重量％） 1)固形状組成物（実施例５で得たもの） 80 2)有機着色顔料 7.2 3)雲母チタン 5.0 4)酸化鉄雲母チタン 2.3 5)マイカ 1.5 6)精製ラノリン 1.0 7)紫外線吸収剤 2.0 8)酸化防止剤 1.0 9)香料 適量 （製法）I) 1)〜9)を加熱ロールミルにて均一分散し
た。 II) I)を容器に溶融充填し、アイシャドウとした。
た。 II) I)を容器に溶融充填し、アイシャドウとした。
【００５７】
【発明の効果】以上詳述したごとく、本発明の固形状組
成物は、シリコーン油を多量に含有しながら分離・排液
等の現象を生じず高温安定性が良好で、べたつかず、な
めらかでさっぱりとした感触を有し、極めて有用な性質
を具備したものである。
成物は、シリコーン油を多量に含有しながら分離・排液
等の現象を生じず高温安定性が良好で、べたつかず、な
めらかでさっぱりとした感触を有し、極めて有用な性質
を具備したものである。
【００５８】従って、この固形状組成物を含有する本発
明の化粧料は、べたつかず、なめらかでさっぱりとした
優れた使用感触を有し、かつ高温安定性が良好なもので
ある。
明の化粧料は、べたつかず、なめらかでさっぱりとした
優れた使用感触を有し、かつ高温安定性が良好なもので
ある。
Claims (2)
- 【請求項１】 次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ） （Ａ）次の成分（イ）、（ロ）及び（ハ）を共重合して得られるアクリル−シリ コーン系グラフト共重合物 １０〜４０重量％ （イ）炭素数１６〜２２の直鎖アルキル基を有する高級アルコールとアクリル 酸及び／又はメタクリル酸とのエステル ４５〜９５モル％ （ロ）メチルアクリレート及び／又はメチルメタクリレート ０〜４５モル％ （ハ）次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ2 はエーテル結合１個又は２個 で遮断されていてもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を 示し、ｎは１５〜２５の数を示す〕 で表わされるシリコーンマクロマー ５〜２５モル％ （Ｂ）粘度が２０センチストークス以下の直鎖状ジメチルポリシロキサン ５０〜８５重量％ （Ｃ）融点が７５〜１２５℃の固形状炭化水素 2.5〜２０重量％ からなる固形状組成物。
- 【請求項２】 請求項１記載の固形状組成物を含有する
化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3114603A JP2976146B2 (ja) | 1991-05-20 | 1991-05-20 | 固形状組成物及びこれを含有する化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3114603A JP2976146B2 (ja) | 1991-05-20 | 1991-05-20 | 固形状組成物及びこれを含有する化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04342513A JPH04342513A (ja) | 1992-11-30 |
| JP2976146B2 true JP2976146B2 (ja) | 1999-11-10 |
Family
ID=14641989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3114603A Expired - Lifetime JP2976146B2 (ja) | 1991-05-20 | 1991-05-20 | 固形状組成物及びこれを含有する化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2976146B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170044121A (ko) | 2014-09-04 | 2017-04-24 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 피막 형성성 조성물 및 화장료 |
| KR20190096809A (ko) | 2018-02-09 | 2019-08-20 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | (메타)아크릴실리콘계 그래프트 공중합체 및 그 제조 방법 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2715294B1 (fr) * | 1994-01-26 | 1996-03-22 | Oreal | Composition cosmétique ou dermatologique anhydre contenant l'association d'une huile de silicone et d'une cire d'un homo- ou copolymère d'éthylène . |
| JPH08133926A (ja) * | 1994-11-10 | 1996-05-28 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 化粧用組成物 |
| JP4763170B2 (ja) * | 2000-12-27 | 2011-08-31 | 株式会社コーセー | 表面被覆粉体及びそれを含有する化粧料 |
| JP4669618B2 (ja) * | 2001-03-12 | 2011-04-13 | 株式会社コーセー | 固形状化粧料 |
| JP2005306845A (ja) * | 2004-03-24 | 2005-11-04 | Kose Corp | 固形粉末化粧料 |
| JP4836638B2 (ja) * | 2006-04-07 | 2011-12-14 | 花王株式会社 | メイクアップ化粧料 |
| JP6387781B2 (ja) | 2013-11-01 | 2018-09-12 | 日信化学工業株式会社 | 化粧料及びその製造方法 |
| JP6754316B2 (ja) | 2017-04-10 | 2020-09-09 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
| US20230041172A1 (en) | 2020-01-06 | 2023-02-09 | Kao Corporation | Sheet-providing method and sheet-providing system |
| FR3105916B1 (fr) | 2020-01-06 | 2023-12-15 | Kao Corp | Mode de production de feuille et système de production de feuille |
-
1991
- 1991-05-20 JP JP3114603A patent/JP2976146B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170044121A (ko) | 2014-09-04 | 2017-04-24 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 피막 형성성 조성물 및 화장료 |
| US10047184B2 (en) | 2014-09-04 | 2018-08-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Film-forming composition and cosmetic |
| KR20190096809A (ko) | 2018-02-09 | 2019-08-20 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | (메타)아크릴실리콘계 그래프트 공중합체 및 그 제조 방법 |
| EP3527592A1 (en) | 2018-02-09 | 2019-08-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | (meth)acrylic silicone graft copolymer and a method for preparing the same |
| US10851194B2 (en) | 2018-02-09 | 2020-12-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | (meth)acrylic silicone graft copolymer and a method for preparing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04342513A (ja) | 1992-11-30 |
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