JP2975406B2 - ポリフェニレンスルフィド樹脂組成物 - Google Patents
ポリフェニレンスルフィド樹脂組成物Info
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- JP2975406B2 JP2975406B2 JP2199269A JP19926990A JP2975406B2 JP 2975406 B2 JP2975406 B2 JP 2975406B2 JP 2199269 A JP2199269 A JP 2199269A JP 19926990 A JP19926990 A JP 19926990A JP 2975406 B2 JP2975406 B2 JP 2975406B2
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- Japan
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- pps
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- polyphenylene sulfide
- sulfide resin
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/04—Polysulfides
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、ポリフェニレンスルフィドの耐衝撃性を改
良した樹脂組成物に関する。
良した樹脂組成物に関する。
［従来の技術］ ポリフェニレンスルフィド（以下PPSと略記する）
は、その優れた耐熱性，耐薬品性を生かして電気電子機
器部材，自動車機器部材として注目を集めている。ま
た、射出成形，押出成形等により各種成形部品，フィル
ム，シート，繊維等に成形可能であり、耐熱性，耐薬品
性の要求される分野に幅広く用いられている。
は、その優れた耐熱性，耐薬品性を生かして電気電子機
器部材，自動車機器部材として注目を集めている。ま
た、射出成形，押出成形等により各種成形部品，フィル
ム，シート，繊維等に成形可能であり、耐熱性，耐薬品
性の要求される分野に幅広く用いられている。
しかしながら、PPSは延性に乏しく、脆弱であるとい
う重大な欠点を有している。
う重大な欠点を有している。
従来、PPSの耐衝撃性を改善するためにガラス繊維等
の充填材を配合することが行われているが、柔軟性が要
求される用途ではその改良は未だ十分でない。
の充填材を配合することが行われているが、柔軟性が要
求される用途ではその改良は未だ十分でない。
一方、熱可塑性エラストマーやゴムとのポリマーブレ
ンドにより改良も試みられており、特開昭56−115350号
公報、特開昭61−148268号公報等に開示されている。し
かし、これらの熱可塑性エラストマーやゴムは耐熱性が
不十分なためPPSとのブレンドの際、発泡や表面粗れの
原因になり、またPPSの特徴である難燃性が低下してし
まうなど良好なPPS成形品を得るに至っていない。
ンドにより改良も試みられており、特開昭56−115350号
公報、特開昭61−148268号公報等に開示されている。し
かし、これらの熱可塑性エラストマーやゴムは耐熱性が
不十分なためPPSとのブレンドの際、発泡や表面粗れの
原因になり、またPPSの特徴である難燃性が低下してし
まうなど良好なPPS成形品を得るに至っていない。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は上記した従来の処理方法及び技術上の問題点
を解決すべくなされたものであり、PPSの特徴を損なわ
ず耐衝撃性，柔軟性が改善されたPPS樹脂組成物を提供
することにある。
を解決すべくなされたものであり、PPSの特徴を損なわ
ず耐衝撃性，柔軟性が改善されたPPS樹脂組成物を提供
することにある。
［課題を解決するための手段］ 即ち本発明は、PPS樹脂100重量部に対し、一般式
（Ｉ）及び／又は（II）で示されるビニルモノマー0.1
〜20重量部 （式中R1,R3は炭素数１〜６のアルキル基，アリール基
又は水素であり、R2は炭素数２〜６のアルキレン基、R4
は炭素数１〜24の有機基、,m＋ｎは５〜100、ｋは０
又は１のそれぞれ整数を表わす） 加えてなるPPS樹脂組成物に関するものである。
（Ｉ）及び／又は（II）で示されるビニルモノマー0.1
〜20重量部 （式中R1,R3は炭素数１〜６のアルキル基，アリール基
又は水素であり、R2は炭素数２〜６のアルキレン基、R4
は炭素数１〜24の有機基、,m＋ｎは５〜100、ｋは０
又は１のそれぞれ整数を表わす） 加えてなるPPS樹脂組成物に関するものである。
以下、その詳細について説明する。
本発明で用いられるPPSは、 結合単位： で示される繰り返し単位を70モル％以上、より好ましく
は90モル％以上を含む重合体であり、その繰り返し単位
の30モル％未満の範囲で下記の構造を有する繰り返し単
位を含んだ共重合体であってもよい。
は90モル％以上を含む重合体であり、その繰り返し単位
の30モル％未満の範囲で下記の構造を有する繰り返し単
位を含んだ共重合体であってもよい。
上記したPPSの製造方法として、ハロゲン置換芳香族
化合物、例えばｐ−ジクロルベンゼンを硫黄と炭酸ソー
ダの存在下で重合させる方法、極性溶媒中で硫化ナトリ
ウム、硫化水素ナトリウム及び水酸化ナトリウム、又は
硫化水素及び水酸化ナトリウムの存在下でｐ−ジクロル
ベンゼンを重合させる方法、前記方法にナトリウムアミ
ノアルカノエート又は有機カルボン酸アルカリ金属塩を
更に用いる方法、ｐ−クロルチオフェノールを自己重縮
合させる方法等が挙げられるが、Ｎ−メチルピロリド
ン、，ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒又はジメ
チルスルホキシド，スルホラン等のスルホン系溶媒中で
硫化ナトリウムとｐ−ジクロルベンゼンを反応させる方
法が特に好ましい。
化合物、例えばｐ−ジクロルベンゼンを硫黄と炭酸ソー
ダの存在下で重合させる方法、極性溶媒中で硫化ナトリ
ウム、硫化水素ナトリウム及び水酸化ナトリウム、又は
硫化水素及び水酸化ナトリウムの存在下でｐ−ジクロル
ベンゼンを重合させる方法、前記方法にナトリウムアミ
ノアルカノエート又は有機カルボン酸アルカリ金属塩を
更に用いる方法、ｐ−クロルチオフェノールを自己重縮
合させる方法等が挙げられるが、Ｎ−メチルピロリド
ン、，ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒又はジメ
チルスルホキシド，スルホラン等のスルホン系溶媒中で
硫化ナトリウムとｐ−ジクロルベンゼンを反応させる方
法が特に好ましい。
これら製造方法は既に公知であり、米国特許2513188
号公報、特公昭44−27671号公報、特公昭45−3368号公
報、特公昭52−12240号公報、特開昭61−225217号公
報、米国特許3274165号公報、米国特許1160660号公報、
特公昭46−27255号公報及びベルギー特許29437号公報等
に開示されている。
号公報、特公昭44−27671号公報、特公昭45−3368号公
報、特公昭52−12240号公報、特開昭61−225217号公
報、米国特許3274165号公報、米国特許1160660号公報、
特公昭46−27255号公報及びベルギー特許29437号公報等
に開示されている。
更にPPSは、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、また
これらの構造の混合物であってもかまわない。
これらの構造の混合物であってもかまわない。
またこれらの溶融粘度は、高化式フローテスター（ダ
イス：内径0.5mm,長さ2.0mm;荷重:10kg）を用い、300℃
で測定した値で10poise〜100000poise、好ましくは50po
ise〜50000poiseの範囲である。
イス：内径0.5mm,長さ2.0mm;荷重:10kg）を用い、300℃
で測定した値で10poise〜100000poise、好ましくは50po
ise〜50000poiseの範囲である。
また、本発明で用いるビニルモノマーとの相溶性を高
めるため、反応性の高い官能基をPPS中に導入してもよ
い。導入する官能基としては、チオール基，アミノ基，
ヒドロシリル基，カルボキシル基，水酸基，酸無水物
基，エポキシ基等が好ましい。PPSのチオール基がビニ
ルモノマーにマイケル付加するために相溶性が向上する
と考えるとPPSに導入する官能基としては、アミノ基，
ヒドロシリル基が特に好ましい。
めるため、反応性の高い官能基をPPS中に導入してもよ
い。導入する官能基としては、チオール基，アミノ基，
ヒドロシリル基，カルボキシル基，水酸基，酸無水物
基，エポキシ基等が好ましい。PPSのチオール基がビニ
ルモノマーにマイケル付加するために相溶性が向上する
と考えるとPPSに導入する官能基としては、アミノ基，
ヒドロシリル基が特に好ましい。
その導入方法としては、これら官能基を含有するハロ
ゲン含有芳香族化合物を共重合する方法やPPSと官能基
を含有する低分子化合物を高分子反応させることにより
導入する方法等が挙げられる。
ゲン含有芳香族化合物を共重合する方法やPPSと官能基
を含有する低分子化合物を高分子反応させることにより
導入する方法等が挙げられる。
更に上記PPSは脱イオン処理（酸洗浄や熱水洗浄等）
を行うことによりナトリウムイオンを低減させたもので
あってもよい。
を行うことによりナトリウムイオンを低減させたもので
あってもよい。
本発明で用いるビニルモノマー（以下VMと略記する）
は一般式（Ｉ）及び（II）で示される。
は一般式（Ｉ）及び（II）で示される。
式中のR1,R3について詳述すると、炭素数１〜６のア
ルキル基，アリール基又は水素であり、例えばメチル
基，エチル基，プロピル基，フェニル基等が挙げられ
る。R2は炭素数２〜６のアルキレン基であり、例えばエ
チレン，プロピレン，ブチレン，イソプロピレン等が挙
げられる。R4は炭素数１〜24、好ましくは炭素数６〜20
の有機基であり、例えば 等が挙げられる。
ルキル基，アリール基又は水素であり、例えばメチル
基，エチル基，プロピル基，フェニル基等が挙げられ
る。R2は炭素数２〜６のアルキレン基であり、例えばエ
チレン，プロピレン，ブチレン，イソプロピレン等が挙
げられる。R4は炭素数１〜24、好ましくは炭素数６〜20
の有機基であり、例えば 等が挙げられる。
ここで式中R4の有機基とは炭化水素基のみならず、構
造中にエーテル，ケトン，アミド，スルホン等のヘテロ
原子含有官能基を含むアルキル基及びアリール基を意味
するものである。
造中にエーテル，ケトン，アミド，スルホン等のヘテロ
原子含有官能基を含むアルキル基及びアリール基を意味
するものである。
上記VMの若干の例として、式（Ｉ）では、メトキシポ
リエチレングリコールメタクリレート，フェノキシポリ
エチレングリコールアクリレート，メトキシポリエチレ
ングリコールアクリレート等が挙げられる。
リエチレングリコールメタクリレート，フェノキシポリ
エチレングリコールアクリレート，メトキシポリエチレ
ングリコールアクリレート等が挙げられる。
また、式（II）では、ポリエチレングリコールジメタ
クリレート，ポリプロピレングリコールジメタクリレー
ト,2,2−ビス［４−（メタクリロキシ・ポリエトキシ）
フェニル］プロパン．ポリエチレングリコールジアクリ
レート，ポリプロピレングリコールジアクリレート，ポ
リテトラエチレングリコールジアクリレート,2,2−ビス
［４−（アクリロキシ・ポリエトキシ）フェニル］プロ
パン等が挙げられる。
クリレート，ポリプロピレングリコールジメタクリレー
ト,2,2−ビス［４−（メタクリロキシ・ポリエトキシ）
フェニル］プロパン．ポリエチレングリコールジアクリ
レート，ポリプロピレングリコールジアクリレート，ポ
リテトラエチレングリコールジアクリレート,2,2−ビス
［４−（アクリロキシ・ポリエトキシ）フェニル］プロ
パン等が挙げられる。
本発明において、PPS100重量部に対し、VMの添加量が
0.1重量部未満では本発明の効果が十分でなく、また20
重量部を越えると架橋による粘度増加のため成形加工が
困難になる。
0.1重量部未満では本発明の効果が十分でなく、また20
重量部を越えると架橋による粘度増加のため成形加工が
困難になる。
また本発明のPPS樹脂組成物に他のポリマーを少量添
加し、他の物性を付与する事も可能である。
加し、他の物性を付与する事も可能である。
添加するポリマーとしては、例えばオレフィン系，ス
チレン系，ウレタン系，エステル系，フッ素系，アミド
系，アクリル系等の熱可塑性エラストマー、ポリブタジ
エン，ポリイソプレン，ポリクロロプレン，ポリブテ
ン，スチレンブタジエンゴムおよびその水添物，アクリ
ロニトリルブタジエンゴム，エチレンプロピレン共重合
体，エチレンプロピレンエチリデンノルボルネン共重合
体等のゴム成分、ナイロン6,ナイロン66,ナイロン610,
ナイロン12,ナイロン11,ナイロン46等のポリアミド系樹
脂、ポリエチレンテレフタレート，ポリブチレンテレフ
タレート，ポリアリレート等のポリエステル系樹脂、ポ
リスチレン、ポリα−メチルスチレン、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリ塩化ビニル、ポリアクリル酸エステル、ポリメ
タクリル酸エステル、ポリアクリロニトリル、ポリオレ
フィン、ポリウレタン、ポリアセタール、ポリフェニレ
ンオキシド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポ
リアリルスルホン、ポリフェニレンスルフィドスルホ
ン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケト
ン、ポリフェニレンスルフィドケトン、ポリアミドイミ
ド、シリコール樹脂、フェノキシ樹脂、フッ素樹脂及び
異方性溶融相を形成する溶融加工可能な樹脂等の単独重
合体、ランダム又はブロック、グラフト共重合体及びそ
れらの混合物又はその改質物等が挙げられる。
チレン系，ウレタン系，エステル系，フッ素系，アミド
系，アクリル系等の熱可塑性エラストマー、ポリブタジ
エン，ポリイソプレン，ポリクロロプレン，ポリブテ
ン，スチレンブタジエンゴムおよびその水添物，アクリ
ロニトリルブタジエンゴム，エチレンプロピレン共重合
体，エチレンプロピレンエチリデンノルボルネン共重合
体等のゴム成分、ナイロン6,ナイロン66,ナイロン610,
ナイロン12,ナイロン11,ナイロン46等のポリアミド系樹
脂、ポリエチレンテレフタレート，ポリブチレンテレフ
タレート，ポリアリレート等のポリエステル系樹脂、ポ
リスチレン、ポリα−メチルスチレン、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリ塩化ビニル、ポリアクリル酸エステル、ポリメ
タクリル酸エステル、ポリアクリロニトリル、ポリオレ
フィン、ポリウレタン、ポリアセタール、ポリフェニレ
ンオキシド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポ
リアリルスルホン、ポリフェニレンスルフィドスルホ
ン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケト
ン、ポリフェニレンスルフィドケトン、ポリアミドイミ
ド、シリコール樹脂、フェノキシ樹脂、フッ素樹脂及び
異方性溶融相を形成する溶融加工可能な樹脂等の単独重
合体、ランダム又はブロック、グラフト共重合体及びそ
れらの混合物又はその改質物等が挙げられる。
更に必要に応じてガラス繊維，炭素繊維，アルミナ繊
維等のセラミック繊維，アラミド繊維，全芳香族ポリエ
ステル繊維，金属繊維，チタン酸カリウムウィスカー等
の補強用充填剤、炭酸カルシウム，マイカ，タルク，シ
リカ，硫酸バリウム，硫酸カルシウム，カオリン，クレ
ー，パイロフェライト，ベントナイト，セルサイト，ゼ
オライト，ネフェリンシナイト，アタパルジャイト，ウ
ォラストナイト，フェライト，ケイ酸カルシウム，炭酸
マグネシウム，ドロマイト，三酸化アンチモン，酸化亜
鉛，酸化チタン，酸化マグネシウム，酸化鉄，二硫化モ
リブデン，黒鉛，石膏，ガラスビーズ，ガラスパウダ
ー，ガラスバルーン，石英，石英ガラス等の無機充填剤
及び有機，無機顔料を配合することもできる。
維等のセラミック繊維，アラミド繊維，全芳香族ポリエ
ステル繊維，金属繊維，チタン酸カリウムウィスカー等
の補強用充填剤、炭酸カルシウム，マイカ，タルク，シ
リカ，硫酸バリウム，硫酸カルシウム，カオリン，クレ
ー，パイロフェライト，ベントナイト，セルサイト，ゼ
オライト，ネフェリンシナイト，アタパルジャイト，ウ
ォラストナイト，フェライト，ケイ酸カルシウム，炭酸
マグネシウム，ドロマイト，三酸化アンチモン，酸化亜
鉛，酸化チタン，酸化マグネシウム，酸化鉄，二硫化モ
リブデン，黒鉛，石膏，ガラスビーズ，ガラスパウダ
ー，ガラスバルーン，石英，石英ガラス等の無機充填剤
及び有機，無機顔料を配合することもできる。
ガラス繊維としては、例えば繊維長1.5〜12mm,繊維径
３〜２μｍのチョップドストランド、繊維径３〜８μｍ
のミルドファイバー、325メッシュ以下のガラスフレー
クやガラスパウダーを挙げることができる。
３〜２μｍのチョップドストランド、繊維径３〜８μｍ
のミルドファイバー、325メッシュ以下のガラスフレー
クやガラスパウダーを挙げることができる。
また、芳香族ヒドロキシ誘導体などの可塑剤や離型
剤、シラン系，チタネート系のカップリング剤、滑剤、
耐熱安定剤、耐候性安定剤、結晶核剤、発泡剤、防錆
剤、イオントラップ剤、難燃剤、難燃助剤等を必要に応
じて添加してもよい。
剤、シラン系，チタネート系のカップリング剤、滑剤、
耐熱安定剤、耐候性安定剤、結晶核剤、発泡剤、防錆
剤、イオントラップ剤、難燃剤、難燃助剤等を必要に応
じて添加してもよい。
本発明のPPS樹脂組成物を得る方法としては、 １）各成分をミキサーなどで混合した後、押出機を用い
て溶融混練後ペレット化する方法 ２）１）の方法で得られたペレットに他成分を加え再度
溶融混練し、ペレット化する方法 ３）各成分を溶媒に溶解し、加熱攪拌する方法等を挙げ
ることができる。
て溶融混練後ペレット化する方法 ２）１）の方法で得られたペレットに他成分を加え再度
溶融混練し、ペレット化する方法 ３）各成分を溶媒に溶解し、加熱攪拌する方法等を挙げ
ることができる。
また、上記各方法にバンバリー、ニーダー、オートク
レーブ等の公知の機器を単独又は組み合わせて使用する
ことも可能である。
レーブ等の公知の機器を単独又は組み合わせて使用する
ことも可能である。
本発明のPPS樹脂組成物は、射出成形、シート成形、
真空成形、異形成形、発泡成形等により各種成形品に加
工して用いることができる。
真空成形、異形成形、発泡成形等により各種成形品に加
工して用いることができる。
［実施例］ 以下本発明を実施例によって具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
また、PPSの溶融粘度は、高化式フローテスター（ダ
イス：内径0.5mm,長さ2.0mm;荷重:10kg）を用い、300℃
で測定した。
イス：内径0.5mm,長さ2.0mm;荷重:10kg）を用い、300℃
で測定した。
参考例１ 撹拌機を装備する内容積15のオートクレーブにＮ−
メチル−２−ピロリドン（以下NMPと略記する）5000g及
び硫化ナトリウム（Na2S・2.9H2O）1898g（14.8モル）
を加え、205℃まで昇温し、420gの水と5gのNMPを留去し
た。続いてｐ−ジクロルベンゼン2132g（14.5モル）を
加え、250℃で３時間反応を行った。反応終了後、反応
物を室温まで冷却し、ポリマーを遠心分離機により単離
した。ジクロルベンゼンの転化率は98.5％であった。温
水でポリマーを繰返し洗浄し、減圧下100℃で一昼夜乾
燥することにより、溶融粘度300poiseのPPSを得た。更
にこのPPSを250℃にて空気中５時間硬化処理することに
より溶融粘度2000poiseのPPSを得た。この様にして得ら
れたPPSをPPS−Ｉとする。
メチル−２−ピロリドン（以下NMPと略記する）5000g及
び硫化ナトリウム（Na2S・2.9H2O）1898g（14.8モル）
を加え、205℃まで昇温し、420gの水と5gのNMPを留去し
た。続いてｐ−ジクロルベンゼン2132g（14.5モル）を
加え、250℃で３時間反応を行った。反応終了後、反応
物を室温まで冷却し、ポリマーを遠心分離機により単離
した。ジクロルベンゼンの転化率は98.5％であった。温
水でポリマーを繰返し洗浄し、減圧下100℃で一昼夜乾
燥することにより、溶融粘度300poiseのPPSを得た。更
にこのPPSを250℃にて空気中５時間硬化処理することに
より溶融粘度2000poiseのPPSを得た。この様にして得ら
れたPPSをPPS−Ｉとする。
参考例２ 参考例１のｐ−ジクロルベンゼン（14.5モル）のかわ
りにｐ−ジクロルベンゼン（14.35モル）、3,5−ジクロ
ロアニリン（0.15モル）を用いた他は参考例１と同様の
操作を行なった。ポリマーの転化率は94％であり硬化前
及び硬化後の溶融粘度はそれぞれ280poise、2800poise
であった。この様にして得られたPPSをPPS−IIとする。
りにｐ−ジクロルベンゼン（14.35モル）、3,5−ジクロ
ロアニリン（0.15モル）を用いた他は参考例１と同様の
操作を行なった。ポリマーの転化率は94％であり硬化前
及び硬化後の溶融粘度はそれぞれ280poise、2800poise
であった。この様にして得られたPPSをPPS−IIとする。
参考例３ 参考例２の3,5−ジクロロアニリン（0.15モル）のか
わりに2,4−ジクロル安息香酸（0.15モル）を用いた他
は参考例２と同様の操作を行なった。ポリマーの転化率
は96％であり硬化前及び硬化後の溶融粘度はそれぞれ28
0poise、2600poiseであった。この様にして得られたPPS
をPPS−IIIとする。
わりに2,4−ジクロル安息香酸（0.15モル）を用いた他
は参考例２と同様の操作を行なった。ポリマーの転化率
は96％であり硬化前及び硬化後の溶融粘度はそれぞれ28
0poise、2600poiseであった。この様にして得られたPPS
をPPS−IIIとする。
参考例４ 参考例２の3,5−ジクロロアニリン（0.15モル）のか
わりに3,5−ジアミノクロルベンゼン（0.15モル）を用
いた他は参考例２と同様の操作を行なった。ポリマーの
転化率は95％であり硬化前及び硬化後の溶融粘度はそれ
ぞれ110poise、2800poiseであった。この様にして得ら
れたPPSをPPS−IVとする。
わりに3,5−ジアミノクロルベンゼン（0.15モル）を用
いた他は参考例２と同様の操作を行なった。ポリマーの
転化率は95％であり硬化前及び硬化後の溶融粘度はそれ
ぞれ110poise、2800poiseであった。この様にして得ら
れたPPSをPPS−IVとする。
参考例５ 撹拌機を装備する内容積15のオートクレーブにNMP5
000g及び硫化ナトリウム（Na2S・2.9H2O）1898g（14.8
モル）、安息香酸ナトリウム1800g及び水酸化ナトリウ
ム8gを加え、205℃まで昇温し、418gの水と5gのNMPを留
去した。続いてｐ−ジクロルベンゼン2132g（14.5モ
ル）を加え、220℃で２時間、次いで250℃で３時間反応
を行った。反応終了後、反応物を室温まで冷却し、ポリ
マーを遠心分離機により単離した。ジクロルベンゼンの
転化率は96.0％であった。温水でポリマーを繰返し洗浄
し、減圧下100℃で一昼夜乾燥することにより、溶融粘
度3400poiseのPPSを得た。この様にして得られたPPSをP
PS−Ｖとする。
000g及び硫化ナトリウム（Na2S・2.9H2O）1898g（14.8
モル）、安息香酸ナトリウム1800g及び水酸化ナトリウ
ム8gを加え、205℃まで昇温し、418gの水と5gのNMPを留
去した。続いてｐ−ジクロルベンゼン2132g（14.5モ
ル）を加え、220℃で２時間、次いで250℃で３時間反応
を行った。反応終了後、反応物を室温まで冷却し、ポリ
マーを遠心分離機により単離した。ジクロルベンゼンの
転化率は96.0％であった。温水でポリマーを繰返し洗浄
し、減圧下100℃で一昼夜乾燥することにより、溶融粘
度3400poiseのPPSを得た。この様にして得られたPPSをP
PS−Ｖとする。
実施例１ 参考例１で得たPPS−Ｉ 1400gに市販のVM（メトキシ
ポリエチレングリコールメタクリレート，＝23:新中
村化学社製）100gのアセトン溶液を混合させ、100℃で
乾燥後、サンプルをラボプラストミル（東洋精機製）を
用いて300℃でペレタイズした後、インラインスクリュ
ー式射出成形機（東芝製,IS−50EP）を用いシリンダー
温度290℃、金型温度140℃で成形品を得た。成形品の引
張物性はASTM D638,アイゾット衝撃試験はASTM D256
に準じて測定した。試験結果を第２表に示した。
ポリエチレングリコールメタクリレート，＝23:新中
村化学社製）100gのアセトン溶液を混合させ、100℃で
乾燥後、サンプルをラボプラストミル（東洋精機製）を
用いて300℃でペレタイズした後、インラインスクリュ
ー式射出成形機（東芝製,IS−50EP）を用いシリンダー
温度290℃、金型温度140℃で成形品を得た。成形品の引
張物性はASTM D638,アイゾット衝撃試験はASTM D256
に準じて測定した。試験結果を第２表に示した。
実施例２〜７ 比較例1,2 第１表に示す組成比で実施例１と同様の操作を行っ
た。試験結果を第２表に示した。
た。試験結果を第２表に示した。
［発明の効果］ 以上に詳述したとおり、本発明により、PPSが持つ他
の物性を低下させることなく耐衝撃性，柔軟性が改良さ
れたPPS樹脂組成物が得られ、その工業的価値は高い。
の物性を低下させることなく耐衝撃性，柔軟性が改良さ
れたPPS樹脂組成物が得られ、その工業的価値は高い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 81/02
Claims (1)
- 【請求項１】ポリフェニレンスルフィド樹脂100重量部
に対し、一般式（Ｉ）及び／又は（II）で示されるビニ
ルモノマー0.1〜20重量部 （式中R1,R3は炭素数１〜６のアルキル基，アリール基
又は水素であり、R2は炭素数２〜６のアルキレン基、R4
は炭素数１〜24の有機基、,m＋ｎは５〜100、ｋは０
又は１のそれぞれ整数を表わす） 加えてなるポリフェニレンスルフィド樹脂組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2199269A JP2975406B2 (ja) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | ポリフェニレンスルフィド樹脂組成物 |
| KR1019910012789A KR920002704A (ko) | 1990-07-30 | 1991-07-25 | 폴리페닐렌술피드 수지 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2199269A JP2975406B2 (ja) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | ポリフェニレンスルフィド樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0485364A JPH0485364A (ja) | 1992-03-18 |
| JP2975406B2 true JP2975406B2 (ja) | 1999-11-10 |
Family
ID=16404979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2199269A Expired - Fee Related JP2975406B2 (ja) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | ポリフェニレンスルフィド樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2975406B2 (ja) |
| KR (1) | KR920002704A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20220204676A1 (en) * | 2020-12-28 | 2022-06-30 | Industrial Technology Research Institute | Copolymer and blend |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2891519B2 (ja) | 1990-07-02 | 1999-05-17 | 東ソー株式会社 | ポリフェニレンスルフィド樹脂組成物 |
-
1990
- 1990-07-30 JP JP2199269A patent/JP2975406B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-07-25 KR KR1019910012789A patent/KR920002704A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2891519B2 (ja) | 1990-07-02 | 1999-05-17 | 東ソー株式会社 | ポリフェニレンスルフィド樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR920002704A (ko) | 1992-02-28 |
| JPH0485364A (ja) | 1992-03-18 |
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