JP2953013B2 - アクリルゴム組成物 - Google Patents
アクリルゴム組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は圧縮永久歪の改良された加硫物を与えるアク
リルゴム組成物に関するものである。
リルゴム組成物に関するものである。
［従来の技術］ 従来、ハロゲンを含有するアクリルゴムの代表的な加
硫系としては、加硫剤としてポリアミンを使用する系、
有機酸のアンモニウム塩および脂肪酸のアルカリ金属塩
と硫黄を併用する系が知られている。脂肪酸のアルカリ
金属塩と硫黄を併用する加硫系は、他の加硫系と比較し
て未加硫物の貯蔵安定性、加硫速度、耐熱性に優れた加
硫物を得ることができ、ハロゲン含有アクリルゴムの加
硫系として最も一般的な加硫系であるが、得られる加硫
物の圧縮永久歪が劣るという問題点があった。
硫系としては、加硫剤としてポリアミンを使用する系、
有機酸のアンモニウム塩および脂肪酸のアルカリ金属塩
と硫黄を併用する系が知られている。脂肪酸のアルカリ
金属塩と硫黄を併用する加硫系は、他の加硫系と比較し
て未加硫物の貯蔵安定性、加硫速度、耐熱性に優れた加
硫物を得ることができ、ハロゲン含有アクリルゴムの加
硫系として最も一般的な加硫系であるが、得られる加硫
物の圧縮永久歪が劣るという問題点があった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、ハロゲン含有アクリルゴムを脂肪酸のアル
カリ金属塩と硫黄の加硫系により加硫物を得る際に、該
加硫系の特長を損うことなしに圧縮永久歪の優れた加硫
物を得ることができる方法を提供するものである。
カリ金属塩と硫黄の加硫系により加硫物を得る際に、該
加硫系の特長を損うことなしに圧縮永久歪の優れた加硫
物を得ることができる方法を提供するものである。
［課題を解決させるための手段］ 本発明はハロゲン含有アクリルゴム100重量部に対し
て、脂肪酸のアルカリ金属塩0.5〜７重量部、硫黄0.05
〜2.5重量部、および下記式（Ｉ）で表されるチオエー
テル化合物類から選ばれる少なくとも一種の化合物0.3
〜20重量部を配合してなるアクリルゴム組成物である。
て、脂肪酸のアルカリ金属塩0.5〜７重量部、硫黄0.05
〜2.5重量部、および下記式（Ｉ）で表されるチオエー
テル化合物類から選ばれる少なくとも一種の化合物0.3
〜20重量部を配合してなるアクリルゴム組成物である。
Ｓ−（R1COOR2）２ （Ｉ） （ここでR1は炭素数１〜10のアルキレン基、R2は炭素数
２〜20のアルキル基である。） 本発明で使用されるハロゲン含有アクリルゴムは、ア
クリル酸アルキルエステルおよびアクリル酸アルコキシ
アルキルエステルから選ばれる少なくとも一種の単量体
50〜99.9重量％、ハロゲン含有単量体0.1〜10重量％、
およびこれらと共重合可能な少なくとも一種の単量体０
〜50重量％を共重合することにより得られる共重合体で
ある。
２〜20のアルキル基である。） 本発明で使用されるハロゲン含有アクリルゴムは、ア
クリル酸アルキルエステルおよびアクリル酸アルコキシ
アルキルエステルから選ばれる少なくとも一種の単量体
50〜99.9重量％、ハロゲン含有単量体0.1〜10重量％、
およびこれらと共重合可能な少なくとも一種の単量体０
〜50重量％を共重合することにより得られる共重合体で
ある。
アクリル酸アルキルエステルの例としてはアクリル酸
メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチル、ア
クリル酸iso−ブチル、アクリル酸tert−ブチル、アク
リル酸プロピル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸
２−エチルヘキシル等のアルキル基の炭素数が１〜８で
あるアクリル酸アルキルエステルが、アクリル酸アルコ
キシアルキルエステルの例としては、アクリル酸メトキ
シメチル、アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸エト
キシエチル、アクリル酸ブトキシエチル、アクリル酸メ
トキシエトキシエチル等のアルコキシル基あるいはアル
キレン基の炭素数が１〜４のアクリル酸アルコキシアル
キルエステルがあげられる。
メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチル、ア
クリル酸iso−ブチル、アクリル酸tert−ブチル、アク
リル酸プロピル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸
２−エチルヘキシル等のアルキル基の炭素数が１〜８で
あるアクリル酸アルキルエステルが、アクリル酸アルコ
キシアルキルエステルの例としては、アクリル酸メトキ
シメチル、アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸エト
キシエチル、アクリル酸ブトキシエチル、アクリル酸メ
トキシエトキシエチル等のアルコキシル基あるいはアル
キレン基の炭素数が１〜４のアクリル酸アルコキシアル
キルエステルがあげられる。
ハロゲン含有単量体としては、ビニルクロロアセテー
ト、アリルクロロアセテート、アクリル酸グリシジルあ
るいはアリルグリシジルエーテル等のグリシジル基含有
単量体とモノクロル酢酸の付加化合物、クロロメチルス
チレン、２−クロロエチルビニルエーテル、アクリル酸
２−クロルエチル、メタクリル酸２−クロロエチル、ア
クリル酸またはメタクリル酸のハロアルキルエステル、
α−またはβ−ハロゲン置換脂肪族モノカルボン酸のア
ルケニルエステル等が例示される。
ト、アリルクロロアセテート、アクリル酸グリシジルあ
るいはアリルグリシジルエーテル等のグリシジル基含有
単量体とモノクロル酢酸の付加化合物、クロロメチルス
チレン、２−クロロエチルビニルエーテル、アクリル酸
２−クロルエチル、メタクリル酸２−クロロエチル、ア
クリル酸またはメタクリル酸のハロアルキルエステル、
α−またはβ−ハロゲン置換脂肪族モノカルボン酸のア
ルケニルエステル等が例示される。
アクリル酸アルキルエステル、アクリル酸アルコキシ
アルキルエステルおよびハロゲン含有単量体と共重合可
能な単量体としては、アクリル酸ドデシル、アクリル酸
オクタデシル、等のアルキル基の炭素数が９〜20のアク
リル酸アルキルエステル：メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オク
チル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸オクタデシ
ル等のアルキル基の炭素数が１〜20のメタクリル酸アル
キルエステル：メタクリル酸メトキシメチル、メタクリ
ル酸メトキシエチル、メタクリル酸エトキシエチル、メ
タクリル酸ブトキシエチル、メタクリル酸メトキシエト
キシエチル等のメタクリル酸アルコキシアルキルエステ
ル：アクリル酸２−シアノエチル、アクリル酸３−シア
ノプロピル、メタクリル酸２−シアノエチル、メタクリ
ル酸３−シアノプロピル等のアクリル酸またはメタクリ
ル酸のシアノアルキルエステル：アクリル酸２−ヒドロ
キシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、メタ
クリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸２−ヒド
ロキシプロピル等のアクリル酸またはメタクリル酸のヒ
ドロキシアルキルエステル：酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル等のビニルエステル：エチレン、プロピレン等の
α−オレフィン：スチレン、α−メチルスチレン等の芳
香族ビニル化合物：アクリロニトリル、メタクリロニト
リル等のビニルあるいはビニリデンニトリル化合物：ブ
タジエン、イソプレン等の共役ジエン：アクリル酸、メ
タクリル酸、マレイン酸、フマル酸等の不飽和カルボン
酸：マレイン酸モノメチルまたはジメチル、マレイン酸
モノエチルまたはジエチル、マレイン酸モノｎ−ブチル
またはジｎ−ブチル、フマル酸モノメチルまたはジメチ
ル、フマル酸モノエチルまたはジエチル、フマル酸モノ
またはジｎ−ブチル等のアルキル基の炭素数が１〜20の
不飽和ジカルボン酸のモノアルキルエステルまたはジア
ルキルエステル：マレイン酸モノメトキシエチルまたは
ジメトキシエチル、フマル酸モノメトキシエチルまたは
ジメトキシエチル等の不飽和ジカルボン酸のモノアルコ
キシアルキルエステルまたはジアルコキシアルキルエス
テル：メチルビニルケトン、エチルビニルケトン等のビ
ニルケトン：下記式（II）で表されるカプロラクトンオ
リゴマーのアクリル酸またはメタクリル酸エステル等が
あげられ、これらは一種または二種以上組合せて使用す
ることができる。
アルキルエステルおよびハロゲン含有単量体と共重合可
能な単量体としては、アクリル酸ドデシル、アクリル酸
オクタデシル、等のアルキル基の炭素数が９〜20のアク
リル酸アルキルエステル：メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オク
チル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸オクタデシ
ル等のアルキル基の炭素数が１〜20のメタクリル酸アル
キルエステル：メタクリル酸メトキシメチル、メタクリ
ル酸メトキシエチル、メタクリル酸エトキシエチル、メ
タクリル酸ブトキシエチル、メタクリル酸メトキシエト
キシエチル等のメタクリル酸アルコキシアルキルエステ
ル：アクリル酸２−シアノエチル、アクリル酸３−シア
ノプロピル、メタクリル酸２−シアノエチル、メタクリ
ル酸３−シアノプロピル等のアクリル酸またはメタクリ
ル酸のシアノアルキルエステル：アクリル酸２−ヒドロ
キシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、メタ
クリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸２−ヒド
ロキシプロピル等のアクリル酸またはメタクリル酸のヒ
ドロキシアルキルエステル：酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル等のビニルエステル：エチレン、プロピレン等の
α−オレフィン：スチレン、α−メチルスチレン等の芳
香族ビニル化合物：アクリロニトリル、メタクリロニト
リル等のビニルあるいはビニリデンニトリル化合物：ブ
タジエン、イソプレン等の共役ジエン：アクリル酸、メ
タクリル酸、マレイン酸、フマル酸等の不飽和カルボン
酸：マレイン酸モノメチルまたはジメチル、マレイン酸
モノエチルまたはジエチル、マレイン酸モノｎ−ブチル
またはジｎ−ブチル、フマル酸モノメチルまたはジメチ
ル、フマル酸モノエチルまたはジエチル、フマル酸モノ
またはジｎ−ブチル等のアルキル基の炭素数が１〜20の
不飽和ジカルボン酸のモノアルキルエステルまたはジア
ルキルエステル：マレイン酸モノメトキシエチルまたは
ジメトキシエチル、フマル酸モノメトキシエチルまたは
ジメトキシエチル等の不飽和ジカルボン酸のモノアルコ
キシアルキルエステルまたはジアルコキシアルキルエス
テル：メチルビニルケトン、エチルビニルケトン等のビ
ニルケトン：下記式（II）で表されるカプロラクトンオ
リゴマーのアクリル酸またはメタクリル酸エステル等が
あげられ、これらは一種または二種以上組合せて使用す
ることができる。
（ここで、R3は水素またはメチル基、R4は炭素数１〜８
のアルキル基、アルコキシル基およびアルキレン基の炭
素数が１〜４のアルコキシアルキル基、シアノアルキル
基あるいはテトラヒドロフルフリル基であり、ｎは１以
上の整数でありその数平均値は１〜10である。） 本発明の組成物における脂肪酸のアルカリ金属塩は、
ハロゲン含有アクリルゴムの加硫剤として使用されてい
る公知のものが使用できる。脂肪酸のアルカリ金属塩の
例としては、酢酸、プロピオン酸、カプロン酸、ラウリ
ル酸、ステアリン酸等の炭素数１〜20の脂肪酸のリチウ
ム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、セシウム塩があげら
れ、なかでもステアリン酸のナトリウム塩およびカリウ
ム塩が特に好ましい。これらの脂肪酸のアルカリ金属塩
は、一種あるいは二種以上組合せて使用することができ
る。
のアルキル基、アルコキシル基およびアルキレン基の炭
素数が１〜４のアルコキシアルキル基、シアノアルキル
基あるいはテトラヒドロフルフリル基であり、ｎは１以
上の整数でありその数平均値は１〜10である。） 本発明の組成物における脂肪酸のアルカリ金属塩は、
ハロゲン含有アクリルゴムの加硫剤として使用されてい
る公知のものが使用できる。脂肪酸のアルカリ金属塩の
例としては、酢酸、プロピオン酸、カプロン酸、ラウリ
ル酸、ステアリン酸等の炭素数１〜20の脂肪酸のリチウ
ム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、セシウム塩があげら
れ、なかでもステアリン酸のナトリウム塩およびカリウ
ム塩が特に好ましい。これらの脂肪酸のアルカリ金属塩
は、一種あるいは二種以上組合せて使用することができ
る。
本発明の組成物において、脂肪酸のアルカリ金属塩お
よび硫黄の使用量はアクリルゴム100重量部に対して、
各々0.5〜７重量部、0.05〜2.5重量部、好ましくは脂肪
酸のアルカリ金属塩が１〜５重量部、硫黄が0.1〜１重
量部使用される。
よび硫黄の使用量はアクリルゴム100重量部に対して、
各々0.5〜７重量部、0.05〜2.5重量部、好ましくは脂肪
酸のアルカリ金属塩が１〜５重量部、硫黄が0.1〜１重
量部使用される。
本発明の組成物におけるチオエーテル化合物類とは、
下記式（Ｉ）で表される分子内に一個のチオエーテル基
を有する化合物である。
下記式（Ｉ）で表される分子内に一個のチオエーテル基
を有する化合物である。
Ｓ−（R1COOR2）２ （Ｉ） （ここでR1は炭素数１〜10のアルキレン基、R2は炭素数
２〜20のアルキル基である。） 具体的にはジヘキシルチオジプロピオネート、ジオク
チルチオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオ
ネート、ジステアリルチオジプロピオネート、ジミリス
チルチオジプロピオネート、ジセチルチオジプロピオネ
ート、ジヘキシルチオジブチレート、ジオクチルチオジ
ブチレート、ジラウリルチオジブチレート、ジステアリ
ルチオジブチレート、ジミリスチルチオジブチレート、
ジセチルチオジブチレート、ラウリルステアリルチオジ
プロピオネート、ラウリルステアリルチオジブチレート
等が例示される。これらのチオエーテル化合物類は一種
または二種以上組合せて使用することができる。
２〜20のアルキル基である。） 具体的にはジヘキシルチオジプロピオネート、ジオク
チルチオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオ
ネート、ジステアリルチオジプロピオネート、ジミリス
チルチオジプロピオネート、ジセチルチオジプロピオネ
ート、ジヘキシルチオジブチレート、ジオクチルチオジ
ブチレート、ジラウリルチオジブチレート、ジステアリ
ルチオジブチレート、ジミリスチルチオジブチレート、
ジセチルチオジブチレート、ラウリルステアリルチオジ
プロピオネート、ラウリルステアリルチオジブチレート
等が例示される。これらのチオエーテル化合物類は一種
または二種以上組合せて使用することができる。
本発明においてチオエーテル化合物類は、ハロゲン含
有アクリルゴム100重量部に対して、0.3〜20重量部、好
ましくは0.5〜10重量部使用される。使用される量がこ
れ以下では圧縮永久歪は改良されない。一方これ以上用
いると引張強度の低下が大きくなり、望ましくない。
有アクリルゴム100重量部に対して、0.3〜20重量部、好
ましくは0.5〜10重量部使用される。使用される量がこ
れ以下では圧縮永久歪は改良されない。一方これ以上用
いると引張強度の低下が大きくなり、望ましくない。
本発明の組成物は、ハロゲン含有アクリルゴムに脂肪
酸エステルのアルカリ金属塩、硫黄、チオエーテル化合
物類の他に必要に応じて通常ゴム業界で使用されている
補強剤、充填剤、可塑剤、安定剤、加工助剤等を添加す
ることが出来る。それらの添加方法はミキシングロー
ル、密閉混合機、双腕型ニーダー等の混練機によって混
合することにより調製され、その後目的に応じた形状に
成形され、加硫工程を経て最終製品とされる。
酸エステルのアルカリ金属塩、硫黄、チオエーテル化合
物類の他に必要に応じて通常ゴム業界で使用されている
補強剤、充填剤、可塑剤、安定剤、加工助剤等を添加す
ることが出来る。それらの添加方法はミキシングロー
ル、密閉混合機、双腕型ニーダー等の混練機によって混
合することにより調製され、その後目的に応じた形状に
成形され、加硫工程を経て最終製品とされる。
加硫は、プレス加硫機、インジェクション成形機、ト
ランスファ成形機、又はスチーム加硫機等で行われる。
加硫温度は150〜220℃の温度で１〜30分間、その後150
〜200℃の温度で１〜24時間後加硫することにより行わ
れる。
ランスファ成形機、又はスチーム加硫機等で行われる。
加硫温度は150〜220℃の温度で１〜30分間、その後150
〜200℃の温度で１〜24時間後加硫することにより行わ
れる。
本発明のハロゲン含有アクリルゴム組成物から得られ
る加硫物は耐熱性、耐油性、圧縮永久歪に優れ、ガスケ
ット、Ｏ−リング、パッキン、オイルシール等の各種シ
ール材、ホース類等の用途に広く使用できる。
る加硫物は耐熱性、耐油性、圧縮永久歪に優れ、ガスケ
ット、Ｏ−リング、パッキン、オイルシール等の各種シ
ール材、ホース類等の用途に広く使用できる。
［実施例］ 以下に実施例にもとづき、本発明をさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨をこえないかぎりこれら実
施例に限定されるものではない。
明するが、本発明はその要旨をこえないかぎりこれら実
施例に限定されるものではない。
実施例１、２、３、６ 比較例１ アクリル酸エチル43重量％、アクリル酸ｎ−ブチル30
重量％、アクリル酸メトキシエチル25重量％、モノクロ
ロ酢酸ビニル２重量％の共重合体よりなるアクリルゴム
100重量部とステアリル酸１重量部、MAFカーボンブラッ
ク50重量部、ステアリン酸ナトリウム３重量部、ステア
リン酸カリウム0.5重量部、硫黄0.3重量部、および第１
表に記載の添加化合物の所定量を８インチオープンロー
ルを用いて混練し、配合物を調製した。比較例１におい
ては、チオエーテル化合物類を添加しなかった。得られ
た化合物のムーニースコーチタイムをJIS Ｋ−6300に
従って測定した。得られた配合物を170℃で20分プレス
加硫し、さらにオーブン中、150℃で４時間後加硫する
ことにより加硫物を得た。得られた加硫物の諸物性をJI
S Ｋ−6301に従って評価した結果を第２表に示す。
重量％、アクリル酸メトキシエチル25重量％、モノクロ
ロ酢酸ビニル２重量％の共重合体よりなるアクリルゴム
100重量部とステアリル酸１重量部、MAFカーボンブラッ
ク50重量部、ステアリン酸ナトリウム３重量部、ステア
リン酸カリウム0.5重量部、硫黄0.3重量部、および第１
表に記載の添加化合物の所定量を８インチオープンロー
ルを用いて混練し、配合物を調製した。比較例１におい
ては、チオエーテル化合物類を添加しなかった。得られ
た化合物のムーニースコーチタイムをJIS Ｋ−6300に
従って測定した。得られた配合物を170℃で20分プレス
加硫し、さらにオーブン中、150℃で４時間後加硫する
ことにより加硫物を得た。得られた加硫物の諸物性をJI
S Ｋ−6301に従って評価した結果を第２表に示す。
実施例４、５ 比較例２ アクリルゴムとしてアクリル酸エチル97.5重量％、ビ
ニルクロロアセテート2.5重量％の組成の共重合体を使
用した以外は、実施例１と同様の方法により混練および
加硫を行った。得られた配合物のムーニースコーチタイ
ムおよび加硫物の諸物性を評価した結果を第２表に示
す。
ニルクロロアセテート2.5重量％の組成の共重合体を使
用した以外は、実施例１と同様の方法により混練および
加硫を行った。得られた配合物のムーニースコーチタイ
ムおよび加硫物の諸物性を評価した結果を第２表に示
す。
［発明の効果］ 以上の結果より、本発明の組成物は加硫特性、加硫ゴ
ム物性、耐熱老化性を損うことなく圧縮永久歪の優れた
アクリルゴム加硫物を与えることが明らかである。
ム物性、耐熱老化性を損うことなく圧縮永久歪の優れた
アクリルゴム加硫物を与えることが明らかである。
Claims (1)
- 【請求項１】ハロゲン含有アクリルゴム100重量部に対
して、脂肪酸のアルカリ金属塩0.5〜７重量部、硫黄0.0
5〜2.5重量部、および下記式 Ｓ−（R1COOR2）２ （ここでR1は炭素数１〜10のアルキレン基、R2は炭素数
２〜20のアルキル基である。） で表されるチオエーテル類化合物0.3〜20重量部を配合
してなるアクリルゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26305990A JP2953013B2 (ja) | 1990-10-02 | 1990-10-02 | アクリルゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26305990A JP2953013B2 (ja) | 1990-10-02 | 1990-10-02 | アクリルゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04142356A JPH04142356A (ja) | 1992-05-15 |
| JP2953013B2 true JP2953013B2 (ja) | 1999-09-27 |
Family
ID=17384286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26305990A Expired - Fee Related JP2953013B2 (ja) | 1990-10-02 | 1990-10-02 | アクリルゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2953013B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0738758B1 (en) * | 1995-04-21 | 2001-05-23 | Nippon Mektron, Ltd. | Acrylic rubber composition |
-
1990
- 1990-10-02 JP JP26305990A patent/JP2953013B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH04142356A (ja) | 1992-05-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070716 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
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