JP2943213B2 - 芳香族ポリアミド - Google Patents
芳香族ポリアミドInfo
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- JP2943213B2 JP2943213B2 JP4933990A JP4933990A JP2943213B2 JP 2943213 B2 JP2943213 B2 JP 2943213B2 JP 4933990 A JP4933990 A JP 4933990A JP 4933990 A JP4933990 A JP 4933990A JP 2943213 B2 JP2943213 B2 JP 2943213B2
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- Japan
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- dicarboxylic acid
- aromatic polyamide
- iii
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、高い耐熱性と機械的強度とを有する新規な
構造を持った芳香族ポリアミドに関するものである。
構造を持った芳香族ポリアミドに関するものである。
本発明は、下式の反復単位Ｉ、IIおよびIIIから選択
される少なくとも二種類の反復単位の下式の反復単位IV
とから実質的に構成され、 （上式中、ｎは、０〜３の整数、Ｘは、スルホニル基、
カルボニル基、アルケニル基、酸素原子、硫黄原子、エ
ステル結合および直接結合を示す。）反復単位Ｉ＋II＋
IIIは反復単位IVと実質的に等モルであり、反復単位Ｉ
及び／又はIIは反復単位Ｉ＋II＋IIIに対して５〜100モ
ル％で存在することを特徴とする新規な芳香族ポリアミ
ドに関する。
される少なくとも二種類の反復単位の下式の反復単位IV
とから実質的に構成され、 （上式中、ｎは、０〜３の整数、Ｘは、スルホニル基、
カルボニル基、アルケニル基、酸素原子、硫黄原子、エ
ステル結合および直接結合を示す。）反復単位Ｉ＋II＋
IIIは反復単位IVと実質的に等モルであり、反復単位Ｉ
及び／又はIIは反復単位Ｉ＋II＋IIIに対して５〜100モ
ル％で存在することを特徴とする新規な芳香族ポリアミ
ドに関する。
本発明の芳香族ポリアミドを形成している反復単位Ｉ
は、3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジカルボン
酸、そのジカルボン酸エステル、ジカルボン酸ハロゲン
化物などから誘導されたものである。
は、3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジカルボン
酸、そのジカルボン酸エステル、ジカルボン酸ハロゲン
化物などから誘導されたものである。
本発明の芳香族ポリアミドを形成している反復単位II
は、3,4′−ジメチルビフェニル−4,3′−ジカルボン
酸、そのジカルボン酸エステル、ジカルボン酸ハロゲン
化物などから誘導されたものである。
は、3,4′−ジメチルビフェニル−4,3′−ジカルボン
酸、そのジカルボン酸エステル、ジカルボン酸ハロゲン
化物などから誘導されたものである。
上記3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジカルボン
酸および3,4′−ジメチルビフェニル−4,3′−ジカルボ
ン酸は、例えばオルトトルイル酸アルキルの酸化カップ
リング反応によって合成することができる（特願昭63−
267202号および特願平１−211334号）。
酸および3,4′−ジメチルビフェニル−4,3′−ジカルボ
ン酸は、例えばオルトトルイル酸アルキルの酸化カップ
リング反応によって合成することができる（特願昭63−
267202号および特願平１−211334号）。
本発明の芳香族ポリアミドを形成している反復単位II
Iは、例えばテレフタル酸、イソフタル酸、４、４′−
ジフェニルジカルボン酸、ジフェニルエーテル−4,4′
−ジカルボン酸、ジフェニルスルホン−4,4′−ジカル
ボン酸、ジフェニルケトン−4,4′−ジカルボン酸、2,
2′−ジフェニルプロパン−4,4′−ジカルボン酸、これ
らの酸エステル、酸ハロゲン化物などから誘導されたも
のである。このうちテレフタル酸、この酸エステル、酸
ハロゲン化物などから誘導されたものが最も好ましい。
反復単位IIIとして上記の酸あるいはその誘導体を単
独、又は混合して用いることができる。
Iは、例えばテレフタル酸、イソフタル酸、４、４′−
ジフェニルジカルボン酸、ジフェニルエーテル−4,4′
−ジカルボン酸、ジフェニルスルホン−4,4′−ジカル
ボン酸、ジフェニルケトン−4,4′−ジカルボン酸、2,
2′−ジフェニルプロパン−4,4′−ジカルボン酸、これ
らの酸エステル、酸ハロゲン化物などから誘導されたも
のである。このうちテレフタル酸、この酸エステル、酸
ハロゲン化物などから誘導されたものが最も好ましい。
反復単位IIIとして上記の酸あるいはその誘導体を単
独、又は混合して用いることができる。
本発明の芳香族ポリアミドを形成している反復単位IV
は、例えばパラフェニレンジアミン、メタフェニレンジ
アミン、オルソトリジン、4,4′−ジフェルジアミン、
ジフェニルエーテル−4,4′−ジアミン、ジフェニルス
ルホン−4,4′−ジアミン、ジフェニルケトン−4,4′−
ジアミン、2,2′−ジフェニルプロパン−4,4′−ジアミ
ン、ビス［（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホ
ン、ビス（アミノフェノキシ）ベンゼンなどから誘導さ
れたものである。このうちパラフェニレンジアミンから
誘導されたものが最も好ましい。反復単位IVとして上記
のジアミン化合物を単独、又は混合して用いることがで
きる。
は、例えばパラフェニレンジアミン、メタフェニレンジ
アミン、オルソトリジン、4,4′−ジフェルジアミン、
ジフェニルエーテル−4,4′−ジアミン、ジフェニルス
ルホン−4,4′−ジアミン、ジフェニルケトン−4,4′−
ジアミン、2,2′−ジフェニルプロパン−4,4′−ジアミ
ン、ビス［（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホ
ン、ビス（アミノフェノキシ）ベンゼンなどから誘導さ
れたものである。このうちパラフェニレンジアミンから
誘導されたものが最も好ましい。反復単位IVとして上記
のジアミン化合物を単独、又は混合して用いることがで
きる。
上記反復単位III、IVにおいて、ベンゼン環の水素の
少なくとも一つが、メチル基、エチル基、プロピル基な
どの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのア
ルコキシ基、塩基、臭素などのハロゲン原子などの置換
基で置換されていてもよい。
少なくとも一つが、メチル基、エチル基、プロピル基な
どの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのア
ルコキシ基、塩基、臭素などのハロゲン原子などの置換
基で置換されていてもよい。
本発明の芳香族ポリアミドは、実質的に反復単位Ｉ、
IIおよびIIIから選択される少なくとも二種類の反復単
位と反復単位IVとから構成されるものであり、反復単位
Ｉ＋II＋IIIとIVとは実質的に等モル量で存在し、且つ
反復単位Ｉ＋IIとIIIとのモル比が5/95〜100/0である。
IIおよびIIIから選択される少なくとも二種類の反復単
位と反復単位IVとから構成されるものであり、反復単位
Ｉ＋II＋IIIとIVとは実質的に等モル量で存在し、且つ
反復単位Ｉ＋IIとIIIとのモル比が5/95〜100/0である。
前記の反復単位Ｉ、II及びIIIの少なくとも一つが他
のジカルボキシ反復単位によって僅かに置換されていて
もよい。他のジカルボキシ反復単位の具体例としては、
ナフタリン−1,5−ジカルボン酸、ナフタリン−1,4−ジ
カルボン酸、ナフタリン−2,6−ジカルボン酸、ナフタ
リン−2,7−ジカルボン酸などから誘導されるようなジ
カルボキシ単位を挙げることができる。これらの置換反
復単位の置換割合は、反復単位Ｉ＋II＋IIIに対して10
モル％以下であることが好ましい。
のジカルボキシ反復単位によって僅かに置換されていて
もよい。他のジカルボキシ反復単位の具体例としては、
ナフタリン−1,5−ジカルボン酸、ナフタリン−1,4−ジ
カルボン酸、ナフタリン−2,6−ジカルボン酸、ナフタ
リン−2,7−ジカルボン酸などから誘導されるようなジ
カルボキシ単位を挙げることができる。これらの置換反
復単位の置換割合は、反復単位Ｉ＋II＋IIIに対して10
モル％以下であることが好ましい。
本発明の芳香族ポリアミドの製造法には特に制限はな
く、公知の共重縮合反応によって製造することができ
る。例えば、溶融重合法、溶液重合法、界面重合法など
を挙げることができる。
く、公知の共重縮合反応によって製造することができ
る。例えば、溶融重合法、溶液重合法、界面重合法など
を挙げることができる。
溶液重合法においては、有機溶媒中で前記ジカルボン
酸成分とジアミン成分とを反応させることにより製造さ
れる。有機溶媒の具体例としては、N,N−ジメチルホル
ムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチル
プロピオンアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、N,N,
N,N−テトラメチル尿素、Ｎ−メチルカプロラクタム等
のアミド類;N−メチル−２−ピロリドン、1,5−ジメチ
ル−２−ピロリドン、Ｎ−アセチル−２−ピロリドン等
のピロリドン類の一種以上の単独もしくは混合溶媒、前
記ピロリドン類とジメチルスルホキシド、テトラヒドロ
フラン、トリメチルクロルシラン、トリエチルクロルシ
ラン、ジメチルジクロルシラン等との混合溶媒を挙げる
ことができる。
酸成分とジアミン成分とを反応させることにより製造さ
れる。有機溶媒の具体例としては、N,N−ジメチルホル
ムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチル
プロピオンアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、N,N,
N,N−テトラメチル尿素、Ｎ−メチルカプロラクタム等
のアミド類;N−メチル−２−ピロリドン、1,5−ジメチ
ル−２−ピロリドン、Ｎ−アセチル−２−ピロリドン等
のピロリドン類の一種以上の単独もしくは混合溶媒、前
記ピロリドン類とジメチルスルホキシド、テトラヒドロ
フラン、トリメチルクロルシラン、トリエチルクロルシ
ラン、ジメチルジクロルシラン等との混合溶媒を挙げる
ことができる。
上述したアセトアミドあるいはＮ−メチル−２−ピロ
リドン等の塩基性窒素含有化合物は、優れた反応媒体で
あると共に上記ジアミンとジカルボン酸ハライドとの共
重縮合により副生するハロゲン化水素を捕捉して、共重
縮合を促進する酸結合剤としても作用する。勿論、反応
媒体として、クロロホルム、メチルエチルケトン、テト
ラメチレンスルホン等の塩基性窒素を含有しない極性有
機溶媒を使用する場合には、トリエチルアミン、ピリジ
ン、ジメチルアニリン等の第３級アミン類や炭酸ナトリ
ウム、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム等の無機アルカリ剤を酸結合剤として存在させるのが
好ましい。
リドン等の塩基性窒素含有化合物は、優れた反応媒体で
あると共に上記ジアミンとジカルボン酸ハライドとの共
重縮合により副生するハロゲン化水素を捕捉して、共重
縮合を促進する酸結合剤としても作用する。勿論、反応
媒体として、クロロホルム、メチルエチルケトン、テト
ラメチレンスルホン等の塩基性窒素を含有しない極性有
機溶媒を使用する場合には、トリエチルアミン、ピリジ
ン、ジメチルアニリン等の第３級アミン類や炭酸ナトリ
ウム、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム等の無機アルカリ剤を酸結合剤として存在させるのが
好ましい。
有機溶媒中には、溶解助剤として塩化リチウム、塩化
カルシウム等を含有させておいてもよい。これらの無機
塩化物を用いることによって、ポリアミドの重合度を高
めることができる。
カルシウム等を含有させておいてもよい。これらの無機
塩化物を用いることによって、ポリアミドの重合度を高
めることができる。
高分子量のポリアミドを製造する場合には、後述する
実施例に示す通り、反応系中に存在する不純物の量や水
分の量をできるだけ少なくするように、精製された反応
体および溶媒を使用し且つ水分を含有しない不活性雰囲
気、例えば乾燥された窒素気流中で共重縮合反応を行う
ことが望ましい。
実施例に示す通り、反応系中に存在する不純物の量や水
分の量をできるだけ少なくするように、精製された反応
体および溶媒を使用し且つ水分を含有しない不活性雰囲
気、例えば乾燥された窒素気流中で共重縮合反応を行う
ことが望ましい。
共重縮合は反応の初期においてはできるだけ低い温
度、例えば50℃以下の温度で行うのがよく、また一般的
には前記ジアミンを適当な有機溶媒に溶解させた溶液を
冷却下に保ち、この溶液に前記ジカルボン酸の反応性誘
導体を添加して共重縮合を行うことができる。前記ジカ
ルボン酸の反応性誘導体は同時にまたは別々にジアミン
と反応させることができる。共重縮合はバッチ式でも、
連続式でも実施できる。
度、例えば50℃以下の温度で行うのがよく、また一般的
には前記ジアミンを適当な有機溶媒に溶解させた溶液を
冷却下に保ち、この溶液に前記ジカルボン酸の反応性誘
導体を添加して共重縮合を行うことができる。前記ジカ
ルボン酸の反応性誘導体は同時にまたは別々にジアミン
と反応させることができる。共重縮合はバッチ式でも、
連続式でも実施できる。
本発明の新規な芳香族ポリアミドは、フィルム、繊
維、シート等に成形させるのに必要な高分子量、即ち9
9.8％の濃硫酸中、0.5g/dlの濃度且つ30℃の温度で測定
した対数粘度（ηinh）が少なくとも0.5dl/g以上の範囲
にあることが望ましい。ここで対数粘度（ηinh）と
は、下記式で定義される測定値である。
維、シート等に成形させるのに必要な高分子量、即ち9
9.8％の濃硫酸中、0.5g/dlの濃度且つ30℃の温度で測定
した対数粘度（ηinh）が少なくとも0.5dl/g以上の範囲
にあることが望ましい。ここで対数粘度（ηinh）と
は、下記式で定義される測定値である。
ηinh＝In（ηreL）/C 式中、Ｃは重合体溶液の濃度（重合体g/溶媒100ml）
であり、且つηreLは相対粘度、即ち毛細管粘度計で測
定した重合体溶液および溶媒の流動時間の比である。
であり、且つηreLは相対粘度、即ち毛細管粘度計で測
定した重合体溶液および溶媒の流動時間の比である。
本発明の芳香族ポリアミドは、種々の溶媒、例えば前
記した有機溶媒のほか濃硫酸や発煙硫酸に容易に溶解す
るので、この溶液を用いて種々の成形品、例えばフィル
ム、繊維、シート等に成形することができる。例えば、
フィルムの成形にはそれ自体周知のキャスティング法を
使用することができ、また、繊維の成形にはそれ自体周
知の乾式紡糸あるいは湿式紡糸技術を用いることができ
る。
記した有機溶媒のほか濃硫酸や発煙硫酸に容易に溶解す
るので、この溶液を用いて種々の成形品、例えばフィル
ム、繊維、シート等に成形することができる。例えば、
フィルムの成形にはそれ自体周知のキャスティング法を
使用することができ、また、繊維の成形にはそれ自体周
知の乾式紡糸あるいは湿式紡糸技術を用いることができ
る。
また、本発明による芳香族ポリアミドは、上述した溶
液の形で各種基質への保護被覆を設けるための塗料とし
て、あるいは金属基体に対する接着剤等としての利用に
も供し得る。
液の形で各種基質への保護被覆を設けるための塗料とし
て、あるいは金属基体に対する接着剤等としての利用に
も供し得る。
本発明の芳香族ポリアミドには、それ自体公知の処方
に従い周知の配合剤、例えば酸化防止剤、熱安定剤、紫
外線吸収剤、着色剤、充填剤、難熱剤、艶消剤等を配合
してもよい。
に従い周知の配合剤、例えば酸化防止剤、熱安定剤、紫
外線吸収剤、着色剤、充填剤、難熱剤、艶消剤等を配合
してもよい。
以下に本発明の実施例を説明する。
（測定方法） 本発明における実施例で示されている熱分解開始温度
は、DuPont990 TGA装置を用い、試料を窒素中、10℃／
分で昇温し、重量の経時変化を観測した。
は、DuPont990 TGA装置を用い、試料を窒素中、10℃／
分で昇温し、重量の経時変化を観測した。
実施例１ 管状電気炉中、窒素気流下200℃にてCaCl2を10時間加
熱処理し、CaH2で乾燥後蒸留したＮ−メチルピロリドン
に溶解して４％の溶液を調製した。
熱処理し、CaH2で乾燥後蒸留したＮ−メチルピロリドン
に溶解して４％の溶液を調製した。
窒素雰囲気下で、パラフェニレンジアミン0.860g（7.
95mM）を前記CaCl2のＮ−メチルピロリドン溶液45mlに
溶解した。この溶液を氷冷し、3,3′−ジメチルビフェ
ニル−4,4′−ジカルボン酸ジクロライド2.450g（7.98m
M）を添加して８時間氷冷下に撹拌を続けた。
95mM）を前記CaCl2のＮ−メチルピロリドン溶液45mlに
溶解した。この溶液を氷冷し、3,3′−ジメチルビフェ
ニル−4,4′−ジカルボン酸ジクロライド2.450g（7.98m
M）を添加して８時間氷冷下に撹拌を続けた。
重合溶液を水・メタノール（250ml/250ml）混合溶液
に移し、得られた固体をホモミキサーで粉砕し、濾過、
水洗、アセトン洗浄の後に乾燥した。生成したポリアミ
ドは2.67g（収率98％）で、ポリマーの元素分析値は、
C:76.12％、H;5.45％、N;8.25％であり、C22H18N2O2か
らの計算値、C;77.17％、H;5.30％、N;8.18％とよく一
致した。
に移し、得られた固体をホモミキサーで粉砕し、濾過、
水洗、アセトン洗浄の後に乾燥した。生成したポリアミ
ドは2.67g（収率98％）で、ポリマーの元素分析値は、
C:76.12％、H;5.45％、N;8.25％であり、C22H18N2O2か
らの計算値、C;77.17％、H;5.30％、N;8.18％とよく一
致した。
ポリマーの対数粘度は0.93、熱分解開始温度は458℃
であった。
であった。
実施例２ 4,4′−ジアミノジフェニルエーテル2.073g（10.35m
M）をCaCl2含有Ｎ−メチルピロリドン溶液60mlに溶か
し、3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジカルボン酸
ジクロライド3.189g（10.38mM）を用いた以外は実施例
１と同様にポリアミドを製造した。生成したポリアミド
は4.362g（収率97％）で、ポリマーの元素分析値は、C;
76.08％、H;5.26％、N;6.42％であり、C28H22N2O3から
の計算値、C;77.40％、H;5.10％、N;6.45％とよく一致
した。
M）をCaCl2含有Ｎ−メチルピロリドン溶液60mlに溶か
し、3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジカルボン酸
ジクロライド3.189g（10.38mM）を用いた以外は実施例
１と同様にポリアミドを製造した。生成したポリアミド
は4.362g（収率97％）で、ポリマーの元素分析値は、C;
76.08％、H;5.26％、N;6.42％であり、C28H22N2O3から
の計算値、C;77.40％、H;5.10％、N;6.45％とよく一致
した。
ポリマーの対数粘度は0.91、熱分解開始温度は453℃
であった。
であった。
実施例３ パラフェニレンジアミン0.759g（7.02mM）のCaCl2含
有Ｎ−メチルピロリドン溶液、3,3′−ジメチルビフェ
ニル−4,4′−ジカルボン酸ジクロライド1.08g（3.5m
M）と3,4′−ジメチルビフェニル−4,3′−ジカルボン
酸ジクロライド1.08g（3.51mM）を用いた以外は実施例
１と同様にポリアミドを製造した。生成したポリアミド
は2.356g（収率98％）で、ポリマーの元素分析値は、C;
76.33％、H;5.40％、N;8.25％であり、C22H18N2O2から
の計算値、C;77.17％、H;5.30％、N;8.18％とよく一致
した。
有Ｎ−メチルピロリドン溶液、3,3′−ジメチルビフェ
ニル−4,4′−ジカルボン酸ジクロライド1.08g（3.5m
M）と3,4′−ジメチルビフェニル−4,3′−ジカルボン
酸ジクロライド1.08g（3.51mM）を用いた以外は実施例
１と同様にポリアミドを製造した。生成したポリアミド
は2.356g（収率98％）で、ポリマーの元素分析値は、C;
76.33％、H;5.40％、N;8.25％であり、C22H18N2O2から
の計算値、C;77.17％、H;5.30％、N;8.18％とよく一致
した。
ポリマーの対数粘度は1.05、熱分解開始温度は415℃
であった。
であった。
実施例４ パラフェニレンジアミン0.892g（8.24mM）のCaCl2含
有Ｎ−メチルピロリドン溶液、3,3′−ジメチルビフェ
ニル−4,4′−ジカルボン酸ジクロライド1.268g（4.1m
M）とテレフタ酸ジクロライド0.836g（4.0mM）を用いた
以外は実施例１と同様にポリアミドを製造した。生成し
たポリアミドは2.328g（収率99％）で、ポリマーの元素
分析値は、C;73.47％、H;5.02％、N;9.36％であり、C18
H14N2O2からの計算値、C;74.47％、H;4.86％、N;9.65％
とよく一致した。
有Ｎ−メチルピロリドン溶液、3,3′−ジメチルビフェ
ニル−4,4′−ジカルボン酸ジクロライド1.268g（4.1m
M）とテレフタ酸ジクロライド0.836g（4.0mM）を用いた
以外は実施例１と同様にポリアミドを製造した。生成し
たポリアミドは2.328g（収率99％）で、ポリマーの元素
分析値は、C;73.47％、H;5.02％、N;9.36％であり、C18
H14N2O2からの計算値、C;74.47％、H;4.86％、N;9.65％
とよく一致した。
ポリマーの対数粘度は1.02、熱分解開始温度は500℃
であった。
であった。
Claims (1)
- 【請求項１】下式の反復単位Ｉ、IIおよびIIIから選択
される少なくとも二種類の反復単位と下式の反復単位IV とから実質的に構成され、反復単位Ｉ＋II＋IIIは反復
単位IVと実質的に等モルであり、反復単位Ｉ及び／又は
IIは反復単位Ｉ＋II＋IIIに対して５〜100モル％で存在
することを特徴とする芳香族ポリアミド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4933990A JP2943213B2 (ja) | 1990-03-02 | 1990-03-02 | 芳香族ポリアミド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4933990A JP2943213B2 (ja) | 1990-03-02 | 1990-03-02 | 芳香族ポリアミド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03252422A JPH03252422A (ja) | 1991-11-11 |
| JP2943213B2 true JP2943213B2 (ja) | 1999-08-30 |
Family
ID=12828242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4933990A Expired - Fee Related JP2943213B2 (ja) | 1990-03-02 | 1990-03-02 | 芳香族ポリアミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2943213B2 (ja) |
-
1990
- 1990-03-02 JP JP4933990A patent/JP2943213B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03252422A (ja) | 1991-11-11 |
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