JP2931366B2 - 油脂代替品 - Google Patents
油脂代替品Info
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- JP2931366B2 JP2931366B2 JP2124876A JP12487690A JP2931366B2 JP 2931366 B2 JP2931366 B2 JP 2931366B2 JP 2124876 A JP2124876 A JP 2124876A JP 12487690 A JP12487690 A JP 12487690A JP 2931366 B2 JP2931366 B2 JP 2931366B2
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- Japan
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- methyl
- palmitic acid
- triglyceride
- oil
- acid
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Description
【発明の詳細な説明】 （ａ） 産業上の利用分野 本発明は新規な低カロリー油脂代替品に関する。
（ｂ） 従来の技術 油脂類は1g当りのカロリーが約9kcalと食品群のうち
で最も高く、近年ではその過剰摂取に対して注意が払わ
れるようになっている。このためマーガリン、マヨネー
ズ、ドレッシングといった生食用の油脂食品分野では、
含有油分を低減したいわゆる「低カロリータイプ」の商
品が多数開発されており、また最近では油脂様のテクス
チャーを有する物質を代替品として使用する例も見ら
れ、具体的にはデキストリン、でんぷんなどが利用され
ている。
で最も高く、近年ではその過剰摂取に対して注意が払わ
れるようになっている。このためマーガリン、マヨネー
ズ、ドレッシングといった生食用の油脂食品分野では、
含有油分を低減したいわゆる「低カロリータイプ」の商
品が多数開発されており、また最近では油脂様のテクス
チャーを有する物質を代替品として使用する例も見ら
れ、具体的にはデキストリン、でんぷんなどが利用され
ている。
これに対し、フライや炒め、焼きものといった加熱調
理に使用する油脂類は、生食用とは異なり加熱媒体とし
ての機能が必須であり、なおかつ食品として望ましい風
味、食感、安定性なども要求されるため、現在この分野
で使用に耐えうる油脂代替品は未だ完成されていないの
が現状である。
理に使用する油脂類は、生食用とは異なり加熱媒体とし
ての機能が必須であり、なおかつ食品として望ましい風
味、食感、安定性なども要求されるため、現在この分野
で使用に耐えうる油脂代替品は未だ完成されていないの
が現状である。
米国特許第3,600,168号明細書には４個以上の脂肪酸
エステル基を有する糖アルコール脂肪酸エステルが、非
消化性油脂代替品として紹介されているが肛門漏出の問
題があるとされている。
エステル基を有する糖アルコール脂肪酸エステルが、非
消化性油脂代替品として紹介されているが肛門漏出の問
題があるとされている。
また、J.Food.Sci.Vol.49（1984）p.419−428にトリ
アルコキシトリカルバリエート、トリアルコキシサイト
レート、トリアルコキシグリセロールエーテル、ホホバ
油等が可能性のある油脂代替品として紹介されている
が、未だ十分な検証がなされていない。
アルコキシトリカルバリエート、トリアルコキシサイト
レート、トリアルコキシグリセロールエーテル、ホホバ
油等が可能性のある油脂代替品として紹介されている
が、未だ十分な検証がなされていない。
（ｃ） 発明が解決しようとする課題 先にも述べた様に、油脂に望まれる機能は、カロリー
源、風味、食感、加熱媒体、安定性等多数あるが、今ま
で開発されてきた油脂代替品は非消化あるいは低消化性
物質を用いることで低カロリー化を実現しており、風味
や物性といった食品として重要な部分が欠落したものと
なっている。油脂をフライや炒めものに使用する場合で
は、加熱媒体としての機能が重視されるが調理品に付
着、または吸収されて摂食される以上、通常の油脂と同
等の風味や食感が要求されるのは言うまでもないことで
ある。
源、風味、食感、加熱媒体、安定性等多数あるが、今ま
で開発されてきた油脂代替品は非消化あるいは低消化性
物質を用いることで低カロリー化を実現しており、風味
や物性といった食品として重要な部分が欠落したものと
なっている。油脂をフライや炒めものに使用する場合で
は、加熱媒体としての機能が重視されるが調理品に付
着、または吸収されて摂食される以上、通常の油脂と同
等の風味や食感が要求されるのは言うまでもないことで
ある。
本発明の目的は、低カロリーでありながら、油脂に要
求される風味や食感および加熱媒体としての機能を具備
した油脂代替品を提供することにある。
求される風味や食感および加熱媒体としての機能を具備
した油脂代替品を提供することにある。
（ｄ） 課題を解決するための手段 本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、ある種の分岐脂
肪酸から構成されるトリグリセリドは通常の直鎖脂肪酸
から構成されるトリグリセリドに比べリパーゼによる加
水分解率が低く、なおかつこの物質は食用油脂としての
望ましい機能性物質を有することを見出した。
肪酸から構成されるトリグリセリドは通常の直鎖脂肪酸
から構成されるトリグリセリドに比べリパーゼによる加
水分解率が低く、なおかつこの物質は食用油脂としての
望ましい機能性物質を有することを見出した。
本発明はこのような知見に基づいて完成されたもの
で、主鎖の炭素数が12〜22であって、２位または３位に
アルキル基が導入された分岐脂肪酸を構成脂肪酸とする
トリグリセリドの１種または２種以上を含有してなる油
脂代替品である。
で、主鎖の炭素数が12〜22であって、２位または３位に
アルキル基が導入された分岐脂肪酸を構成脂肪酸とする
トリグリセリドの１種または２種以上を含有してなる油
脂代替品である。
上記のトリグリセリドを例示すれば、炭素数16の直鎖
飽和脂肪酸であるパルミチン酸のカルボボキシル基末端
の炭素から数えて２位の位置にメチル基の導入された２
−メチル−パルミチン酸、２位にエチル基の導入された
２−エチル−パルミチン酸、３位にメチル基の導入され
た３−メチル−パルミチン酸のいずれか１種類の分岐脂
肪酸またはこれらの混合脂肪酸がグリセリンとエステル
結合してなるトリグリセリドである。
飽和脂肪酸であるパルミチン酸のカルボボキシル基末端
の炭素から数えて２位の位置にメチル基の導入された２
−メチル−パルミチン酸、２位にエチル基の導入された
２−エチル−パルミチン酸、３位にメチル基の導入され
た３−メチル−パルミチン酸のいずれか１種類の分岐脂
肪酸またはこれらの混合脂肪酸がグリセリンとエステル
結合してなるトリグリセリドである。
本発明のトリグリセリドはブタ膵臓リパーゼを作用さ
せた場合、通常の脂肪酸のみから構成されたトリグリセ
リドに比べ加水分解率が低いため、体内消化の最初の段
階の進行が抑制され、エネルギーへと転換される割合が
低くなる。またこれらのトリグリセリドは風味、臭い、
物性等が通常の油脂とほとんど変わらず、このままドレ
ッシング等の生食に供する事も出来、また、フライ、炒
め物を行っても風味、熱安定性ともに良好なものであ
る。
せた場合、通常の脂肪酸のみから構成されたトリグリセ
リドに比べ加水分解率が低いため、体内消化の最初の段
階の進行が抑制され、エネルギーへと転換される割合が
低くなる。またこれらのトリグリセリドは風味、臭い、
物性等が通常の油脂とほとんど変わらず、このままドレ
ッシング等の生食に供する事も出来、また、フライ、炒
め物を行っても風味、熱安定性ともに良好なものであ
る。
本発明において前記の各分岐脂肪酸あるいはそのトリ
グリセリドの製造法はなんら規定されず、いかなる化学
合成あるいは酵素反応を用いても良い。
グリセリドの製造法はなんら規定されず、いかなる化学
合成あるいは酵素反応を用いても良い。
（ｅ） 実施例 実施例1 2−メチル−パルミチン酸の合成 ナスフラスコに無水エタノール60mlと金属Naを入れ、
溶解し、これにマロン酸ジエチルメチル34.5gと１−ブ
ロモテトラデカン27.7gを加え、６時間還流加熱する。
放冷後エーテルと水を加えエーテル層を水で洗浄した
後、10％ Na2S2O3で洗浄しエーテルを留去する。KOH 3
0gを水17mlと95％エタノール200mlに溶解させたものを
加え、１時間還流加熱し、放冷後エタノールを留去し、
酸性になるまで10％ H2SO4を加える。エーテルを加え
溶解し、分液し水で洗浄した後、Na2SO4で一晩乾燥しエ
ーテルを留去する。結晶を180℃で６時間加熱し、放冷
後ヘキサンで再結晶し２−メチル−パルミチン酸を14.9
g得た。
溶解し、これにマロン酸ジエチルメチル34.5gと１−ブ
ロモテトラデカン27.7gを加え、６時間還流加熱する。
放冷後エーテルと水を加えエーテル層を水で洗浄した
後、10％ Na2S2O3で洗浄しエーテルを留去する。KOH 3
0gを水17mlと95％エタノール200mlに溶解させたものを
加え、１時間還流加熱し、放冷後エタノールを留去し、
酸性になるまで10％ H2SO4を加える。エーテルを加え
溶解し、分液し水で洗浄した後、Na2SO4で一晩乾燥しエ
ーテルを留去する。結晶を180℃で６時間加熱し、放冷
後ヘキサンで再結晶し２−メチル−パルミチン酸を14.9
g得た。
実施例2 2−エチル−パルミチン酸の合成 実施例１の２−メチル−パルミチン酸の合成方法に準
じマロン酸ジエチルメチルの代わりにマロン酸ジエチル
エチル37.3gを用い、7.95gの２−エチル−パルミチン酸
を得た。
じマロン酸ジエチルメチルの代わりにマロン酸ジエチル
エチル37.3gを用い、7.95gの２−エチル−パルミチン酸
を得た。
実施例3 3−メチル−パルミチン酸の合成 実施例１の２−メチル−パルミチン酸の合成方法に準
じ１−ブロモテトラデカンの代わりに１−ブロモトリデ
カン26.3gを用いて２−メチル−ペンタデカン酸23.6gを
得た。同法をくり返して調製した２−メチル−ペンタデ
カン酸46.1gを無水テトラヒドロフラン中でLiAlH4を用
いて還元し、２−メチル−ペンタデカノール33.6gを得
ら。さらにHBrを用いてブロム化しさらにKCNを用いて３
−メチル−パルミチン酸9.8gを得た。
じ１−ブロモテトラデカンの代わりに１−ブロモトリデ
カン26.3gを用いて２−メチル−ペンタデカン酸23.6gを
得た。同法をくり返して調製した２−メチル−ペンタデ
カン酸46.1gを無水テトラヒドロフラン中でLiAlH4を用
いて還元し、２−メチル−ペンタデカノール33.6gを得
ら。さらにHBrを用いてブロム化しさらにKCNを用いて３
−メチル−パルミチン酸9.8gを得た。
実施例４ 各分岐脂肪酸のトリグリセリド化 実施例１で調製した２−メチル−パルミチン酸9gに1g
のグリセロールと0.5gのトルエンスルホン酸を加え、18
0℃で５時間加熱したのちエーテル抽出を行う。これを
フロリジルカラムを用い、２％エーテル−ヘキサンで流
出する画分を濃縮して２−メチル−パルミチン酸のトリ
グリセリド7.5gを得た。
のグリセロールと0.5gのトルエンスルホン酸を加え、18
0℃で５時間加熱したのちエーテル抽出を行う。これを
フロリジルカラムを用い、２％エーテル−ヘキサンで流
出する画分を濃縮して２−メチル−パルミチン酸のトリ
グリセリド7.5gを得た。
同様に実施例２および３で夫々調製した２−エチル−
パルミチン酸および３−メチル−パルミチン酸を用い
て、これらのトリグリセリドを各々7.2gおよび7.4gを得
た。
パルミチン酸および３−メチル−パルミチン酸を用い
て、これらのトリグリセリドを各々7.2gおよび7.4gを得
た。
上で述べた合成方法は１例であり、本発明のトリグリ
セリドを得るにはこれらの方法に限定されない。
セリドを得るにはこれらの方法に限定されない。
実施例５ リパーゼによる加水分解性 実施例４により得られた２−メチル−パルミチン酸、
２−エチル−パルミチン酸および３−メチル−パルミチ
ン酸の各トリグリセリドを、J.Sampngnaらの方法（Lipi
ds,2,397（1967））を用いてブタ膵臓リパーゼと反応さ
せ分解率の測定を行った。すなわち各トリグリセリド5m
gに0.25モルトリス−HCl緩衝液、５％アラビアガム液1
6.61ml,45％ CaCl2溶液1.0ml、１％ Sodium Taulocho
late 0.4mlを加え均質化したものを37℃で５分間保持し
た後、ブタ膵臓リパーゼ（6mg/ml）を2ml加えて37℃で
反応させ、反応開始後5,15,30分にそれぞれ反応液を1ml
とりヘキサン：エタノール:70％ H2SO4（300:200:1）5
mlを加え、O.Hirayamaの方法（Agric.Biol.Chem,36,183
1（1972））を用いRohdamin−6G法で反応率を測定し
た。その結果を表−１に示す。対照としてパルミチン酸
のトリグリセリド（トリパルミチン）を用いた。
２−エチル−パルミチン酸および３−メチル−パルミチ
ン酸の各トリグリセリドを、J.Sampngnaらの方法（Lipi
ds,2,397（1967））を用いてブタ膵臓リパーゼと反応さ
せ分解率の測定を行った。すなわち各トリグリセリド5m
gに0.25モルトリス−HCl緩衝液、５％アラビアガム液1
6.61ml,45％ CaCl2溶液1.0ml、１％ Sodium Taulocho
late 0.4mlを加え均質化したものを37℃で５分間保持し
た後、ブタ膵臓リパーゼ（6mg/ml）を2ml加えて37℃で
反応させ、反応開始後5,15,30分にそれぞれ反応液を1ml
とりヘキサン：エタノール:70％ H2SO4（300:200:1）5
mlを加え、O.Hirayamaの方法（Agric.Biol.Chem,36,183
1（1972））を用いRohdamin−6G法で反応率を測定し
た。その結果を表−１に示す。対照としてパルミチン酸
のトリグリセリド（トリパルミチン）を用いた。
表−１に示すように本発明のトリグリセリドの加水分
解率はパルミチン酸のトリグリセリドに比べいずれの時
間においても低いものであった。
解率はパルミチン酸のトリグリセリドに比べいずれの時
間においても低いものであった。
実施例６ 実施例５の各トリグリセリドについて加熱前の風味と
各品10gを180℃で２時間加熱したものの風味について官
能評価を行った。その結果を表−２に示す。対照に大豆
サラダ油を用いた。
各品10gを180℃で２時間加熱したものの風味について官
能評価を行った。その結果を表−２に示す。対照に大豆
サラダ油を用いた。
その結果、本発明のトリグリセリドは食用として良好
な風味であり、また通常の大豆油と変わらない食感を有
していた。
な風味であり、また通常の大豆油と変わらない食感を有
していた。
実施例７ ４週齢SD系ラットを使用し、市販固形飼料で予備飼育
した後、実施例４で得た２−メチル−パルミチン酸トリ
グリセリドを含む表−３の組成の実験食を２週間制限食
法で投与した。比較例としてサフラワー油を用いた群を
飼育した。実験食で10日間飼育後、２日間の糞を採取
し、凍結乾燥後、Folchの方法で糞中の脂質を抽出し、
総脂質量を測定した。消化吸収率を下式から求めた結果
を表−４に示す。
した後、実施例４で得た２−メチル−パルミチン酸トリ
グリセリドを含む表−３の組成の実験食を２週間制限食
法で投与した。比較例としてサフラワー油を用いた群を
飼育した。実験食で10日間飼育後、２日間の糞を採取
し、凍結乾燥後、Folchの方法で糞中の脂質を抽出し、
総脂質量を測定した。消化吸収率を下式から求めた結果
を表−４に示す。
（ｆ） 発明の効果 本発明のトリグリセリドは通常のトリグリセリドに比
べリパーゼによる加水分解を受けにくく、低カロリーの
油脂代替品になり得る。また、このものは従来の油脂代
替品と異なり、風味、食感が良好で、加熱媒体としての
機能を具備している。
べリパーゼによる加水分解を受けにくく、低カロリーの
油脂代替品になり得る。また、このものは従来の油脂代
替品と異なり、風味、食感が良好で、加熱媒体としての
機能を具備している。
Claims (2)
- 【請求項１】主鎖の炭素数が12〜22であって、２位また
は３位にアルキル基が導入された分岐脂肪酸を構成脂肪
酸とするトリグリセリドの１種または２種以上を含有し
てなる油脂代替品。 - 【請求項２】２−メチル−パルミチン酸、２−エチル−
パルミチン酸または３−メチル−パルミチン酸を構成脂
肪酸とするトリグリセリドの１種または２種以上を含有
してなる油脂代替品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2124876A JP2931366B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-05-15 | 油脂代替品 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-85162 | 1990-03-30 | ||
| JP8516290 | 1990-03-30 | ||
| JP2124876A JP2931366B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-05-15 | 油脂代替品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03285994A JPH03285994A (ja) | 1991-12-17 |
| JP2931366B2 true JP2931366B2 (ja) | 1999-08-09 |
Family
ID=26426185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2124876A Expired - Fee Related JP2931366B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-05-15 | 油脂代替品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2931366B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1066397A1 (en) * | 1998-03-23 | 2001-01-10 | The Procter & Gamble Company | Improved processes for synthesis and purification of nondigestible fats using lipase |
| DE69934304T2 (de) * | 1998-03-23 | 2007-06-28 | The Procter & Gamble Company, Cincinnati | Verbessertes verfahren für die synthese und reinigung von unverdaulichen fetten |
-
1990
- 1990-05-15 JP JP2124876A patent/JP2931366B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03285994A (ja) | 1991-12-17 |
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