JPS62192339A - ジカルボン酸エステルを含有する調理用油 - Google Patents
ジカルボン酸エステルを含有する調理用油Info
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- JPS62192339A JPS62192339A JP61029038A JP2903886A JPS62192339A JP S62192339 A JPS62192339 A JP S62192339A JP 61029038 A JP61029038 A JP 61029038A JP 2903886 A JP2903886 A JP 2903886A JP S62192339 A JPS62192339 A JP S62192339A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１人間及び動物が食する食品を製造する際の動
植物油脂の代用品としての合成油の合成及び使用に関す
る。
植物油脂の代用品としての合成油の合成及び使用に関す
る。
平均的なアメリカ人の食事におけるカロリー摂取量の３
０〜４０％は脂質（脂肪及び油）からである。トリグリ
セリドから成る飲食物脂質は、主に小腸で、遊離脂肪酸
とモノグリセリドに消化される。膵臓リパーゼ（ステア
プシン）は１位及び３位でグリ七ロールエステルを開裂
する。６〜ｌＯ個の炭素原子を有する脂肪酸及び不飽和
脂肪酸は迅速に吸収されるが、１２〜１８個の炭素原子
を有する脂肪酸はよシゆつく９吸収される。小腸の粘膜
による２−モノグリセリドの吸収の結果、全飲食物脂肪
の９５％までが最終的に消化、吸収されることになる。
０〜４０％は脂質（脂肪及び油）からである。トリグリ
セリドから成る飲食物脂質は、主に小腸で、遊離脂肪酸
とモノグリセリドに消化される。膵臓リパーゼ（ステア
プシン）は１位及び３位でグリ七ロールエステルを開裂
する。６〜ｌＯ個の炭素原子を有する脂肪酸及び不飽和
脂肪酸は迅速に吸収されるが、１２〜１８個の炭素原子
を有する脂肪酸はよシゆつく９吸収される。小腸の粘膜
による２−モノグリセリドの吸収の結果、全飲食物脂肪
の９５％までが最終的に消化、吸収されることになる。
脂肪は、１グラム当シ、炭水化物又は蛋白質のいずれか
の約二倍のエネルギーを生じるので１通常の飲食物脂肪
の一部として非消化性物質を代用することが肥満、高血
圧症及び過剰のカロリー摂取に関連する他の疾病を抑え
るための無痛で効果的な方法を提供することとなる。
の約二倍のエネルギーを生じるので１通常の飲食物脂肪
の一部として非消化性物質を代用することが肥満、高血
圧症及び過剰のカロリー摂取に関連する他の疾病を抑え
るための無痛で効果的な方法を提供することとなる。
ステアプシｙが１，３−ジオール及びグリセロールのエ
ステルにとって特異な酵素であるという確かな証拠があ
る。ミニク（Ｍｉｎｌｃｈ）の米国特許第２．９６２，
４１９号は、テトラカプリル酸ペンタエリ） ＩＪ ）
−ルを代表的なラット食物の脂肪の代りに使用した場合
、膵臓リパーゼ（ステアプシン）によってテトラカプリ
ル酸ペンタエリトリトールが加水分解されず、かつ全血
清脂質濃度が非常に減少することを示すために、テトラ
カプリル酸ペンタエリトリトールの試験管内試験を記載
している。トロスト（Ｔｒｏｓｔ）のカナダ特許第１，
１０６゜６８１号Ｆｉ、ラットにジアルキルグリセロー
ルエステルを給餌して、それらエステルが全般に消化さ
れなかったという結論を記載している。さらに肥満体の
志願者に対するスクロースポリエステルの試験は、全血
漿コレステロール及び血漿トリグリセリドが減少したこ
とを示した〔ブレツク（Ｇｌｕｅｃｋ）等、アメリカン
・ジャーナＪｌ／１１オブ・クリニカル・ニュートリジ
ョン（Ａｍ、Ｊ、 Ｃ１ｉ 。
ステルにとって特異な酵素であるという確かな証拠があ
る。ミニク（Ｍｉｎｌｃｈ）の米国特許第２．９６２，
４１９号は、テトラカプリル酸ペンタエリ） ＩＪ ）
−ルを代表的なラット食物の脂肪の代りに使用した場合
、膵臓リパーゼ（ステアプシン）によってテトラカプリ
ル酸ペンタエリトリトールが加水分解されず、かつ全血
清脂質濃度が非常に減少することを示すために、テトラ
カプリル酸ペンタエリトリトールの試験管内試験を記載
している。トロスト（Ｔｒｏｓｔ）のカナダ特許第１，
１０６゜６８１号Ｆｉ、ラットにジアルキルグリセロー
ルエステルを給餌して、それらエステルが全般に消化さ
れなかったという結論を記載している。さらに肥満体の
志願者に対するスクロースポリエステルの試験は、全血
漿コレステロール及び血漿トリグリセリドが減少したこ
とを示した〔ブレツク（Ｇｌｕｅｃｋ）等、アメリカン
・ジャーナＪｌ／１１オブ・クリニカル・ニュートリジ
ョン（Ａｍ、Ｊ、 Ｃ１ｉ 。
Ｎｕｔｒｌ、、 ３５巻、１３５２ページ、１９８２
年〕。
年〕。
マトソン（Ｍａｔｔｓｏｎ ）等の米国特許第３，６０
０゜１８６号は、トリグリセリド脂肪代用品として使用
するための少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有する
脂肪酸エステル化合物の使用法を記載している。
０゜１８６号は、トリグリセリド脂肪代用品として使用
するための少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有する
脂肪酸エステル化合物の使用法を記載している。
マロン酸及びジアルキルマロン酸と低分子量アルコール
とのエステルが知られているが、それらは低沸点のため
に植物油代用品として使用するのには不適当である。
とのエステルが知られているが、それらは低沸点のため
に植物油代用品として使用するのには不適当である。
哺乳動物に容易には消化されず、かつデンプンを含有す
る低カロリー揚物及び焼物を製造する際に、セしてオレ
オマーガリン、サラダ油及び植物油を通常含む他の食品
に使用するのに適した安定な合成油が依然として必要と
されている。
る低カロリー揚物及び焼物を製造する際に、セしてオレ
オマーガリン、サラダ油及び植物油を通常含む他の食品
に使用するのに適した安定な合成油が依然として必要と
されている。
本発明＃ｉ１次式
（式中、Ｒｏ及びＲ２は水素原子又は１〜約２０個の炭
素原子を有するアルキル基であシ、かつＸ及びＹは約１
２〜約１８個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル
又はジェニル基である）のエステルを提供する。これら
の物質は、膵臓リパーゼによってゆつくシ加水分解され
るか、又は少しも加水分解されない合成油であって、低
融点の固体である。これらの合成油とともに製造された
食品又はこれらの合成油で揚げられた食品は代謝性脂質
をほとんど含まず、従って、得られるカロリーが少なく
、それらの食品は１体重又はある種の脂質調節で困って
いる人が使用するのに適する。
素原子を有するアルキル基であシ、かつＸ及びＹは約１
２〜約１８個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル
又はジェニル基である）のエステルを提供する。これら
の物質は、膵臓リパーゼによってゆつくシ加水分解され
るか、又は少しも加水分解されない合成油であって、低
融点の固体である。これらの合成油とともに製造された
食品又はこれらの合成油で揚げられた食品は代謝性脂質
をほとんど含まず、従って、得られるカロリーが少なく
、それらの食品は１体重又はある種の脂質調節で困って
いる人が使用するのに適する。
本発明の合成食用油は１次式
（式中、Ｒ１及びＲ２は、同一でも異なってもよい、水
素原子又は１〜約２０個の炭素原子を有するアルキル基
１例えば、メチル、エチル、ヘキサデシル、エイコシル
等であり、かつＸ及びｙ＃ｉ、同一でも異なってもよい
、約１２〜約１８個の炭素原子を有するアル中ル、アル
ケニル又はジェニル基１例えば、ドデシ〃、オクタデシ
ル、ドデセニル、オレイル、リノーレイル等である）に
よりて示される。
素原子又は１〜約２０個の炭素原子を有するアルキル基
１例えば、メチル、エチル、ヘキサデシル、エイコシル
等であり、かつＸ及びｙ＃ｉ、同一でも異なってもよい
、約１２〜約１８個の炭素原子を有するアル中ル、アル
ケニル又はジェニル基１例えば、ドデシ〃、オクタデシ
ル、ドデセニル、オレイル、リノーレイル等である）に
よりて示される。
好ましい化合物において、Ｒ基の少なくとも一つは１〜
２０個の炭素原子を有するアルギル基であり、他のＲ基
は水素原子又は上記と同様なアルキル基である。特に好
ましい化合物において、Ｒ基の一つは水素原子であり、
他の一つは約１６の炭素原子を有するアルキル基であり
、又は両Ｒ基が約１６個の炭素原子を有するアルキル基
である。
２０個の炭素原子を有するアルギル基であり、他のＲ基
は水素原子又は上記と同様なアルキル基である。特に好
ましい化合物において、Ｒ基の一つは水素原子であり、
他の一つは約１６の炭素原子を有するアルキル基であり
、又は両Ｒ基が約１６個の炭素原子を有するアルキル基
である。
基Ｘ及びＹは約１４〜１８個の炭素原子を有するア／Ｉ
／：？ル基又は約１８個の炭素原子を有するアルケニル
もしくはジェニル基であるのが好ましい。
／：？ル基又は約１８個の炭素原子を有するアルケニル
もしくはジェニル基であるのが好ましい。
特に好ましい化合物はへ中サブシルマロン酸ジオレイル
及びジヘキサデシルマロン醗ジオレイ）ｖである。
及びジヘキサデシルマロン醗ジオレイ）ｖである。
本発明の化合物は動物脂肪及び植物油の物性を示す合成
有機化合物である。これらの化合物は、分子量及び分子
構造によって室温で液体又は固体であシ、かつ通常の料
理温度においては液状である。トリグリセリド（グリセ
ロールの脂肪酸エステ／Ｉ／）である天然に産出する油
脂と違って１本発明の生成物はマロン酸並びにモノ及び
ジアルキルマロン酸の脂肪アルコール誘導体である。ト
リグリセリドと違って、これらの化合物は膵臓リパーゼ
並びに胃及び小腸中に存在する消化液の他の成分による
加水分解に抵抗する。その結果として。
有機化合物である。これらの化合物は、分子量及び分子
構造によって室温で液体又は固体であシ、かつ通常の料
理温度においては液状である。トリグリセリド（グリセ
ロールの脂肪酸エステ／Ｉ／）である天然に産出する油
脂と違って１本発明の生成物はマロン酸並びにモノ及び
ジアルキルマロン酸の脂肪アルコール誘導体である。ト
リグリセリドと違って、これらの化合物は膵臓リパーゼ
並びに胃及び小腸中に存在する消化液の他の成分による
加水分解に抵抗する。その結果として。
これらの化合物の大部分は小腸で吸収されない。
本発明を実施するのに適した脂肪アルコールの例として
は、オレイル、ミリスチル、リノーレイル、バルミチル
及びステアリルアルコールがあり。
は、オレイル、ミリスチル、リノーレイル、バルミチル
及びステアリルアルコールがあり。
オレイルアルコールが特に好ましい。これらのアルコー
ルは市場から容易に入手でき、かつ油脂のケン化によっ
て得らｎる対応する脂肪酸を還元することによって容易
に合成される。適切なマロン酸の例としては、マロン酸
並びにヘキサデシルマロン酸及びジヘキサデシルマロン
酸のようなモノアルキル及びジアルキルマロン酸がある
。天然に産出する油脂の混合エステルと同じように、純
粋な対称ジエステル及び混合エステルの両者が適してい
る。
ルは市場から容易に入手でき、かつ油脂のケン化によっ
て得らｎる対応する脂肪酸を還元することによって容易
に合成される。適切なマロン酸の例としては、マロン酸
並びにヘキサデシルマロン酸及びジヘキサデシルマロン
酸のようなモノアルキル及びジアルキルマロン酸がある
。天然に産出する油脂の混合エステルと同じように、純
粋な対称ジエステル及び混合エステルの両者が適してい
る。
本発明の化合物の合成はいくつかの経路によって達成す
ることができる。例えば１本発明のある化合物は、ニハ
ロゲン化マロニルヲ脂肪アルコール又は脂肪アルコール
混合物と反応させることによって製造できる。次いで、
所望により、この生成物は、塩基溶液中で、ハロゲン化
アルキル又はハロゲン化アルキル混合物と反応させ、高
分子量の、これに相応して高い融点及び沸点を有する生
成物を製造することができる。
ることができる。例えば１本発明のある化合物は、ニハ
ロゲン化マロニルヲ脂肪アルコール又は脂肪アルコール
混合物と反応させることによって製造できる。次いで、
所望により、この生成物は、塩基溶液中で、ハロゲン化
アルキル又はハロゲン化アルキル混合物と反応させ、高
分子量の、これに相応して高い融点及び沸点を有する生
成物を製造することができる。
不純物は、当業者に知られた通常の装置及び技術を用い
る減圧蒸留又はシルカゲルクロマトグラフィーによって
、上記方法で生成したエステルから除去することができ
る。
る減圧蒸留又はシルカゲルクロマトグラフィーによって
、上記方法で生成したエステルから除去することができ
る。
本発明の化合物のうち、低分子量の化合物はマヨネーズ
及びマーガリンのようなスプレッド並びに長時間高温に
さらされない他の食品における天然油の代用品として使
用するのに適している。よシ高分子量の化合物は揚物用
の合成油として使用するのが好ましい。
及びマーガリンのようなスプレッド並びに長時間高温に
さらされない他の食品における天然油の代用品として使
用するのに適している。よシ高分子量の化合物は揚物用
の合成油として使用するのが好ましい。
本発明の合成油は上記化合物の混合物も含む０本発明の
特に好ましい合成油は、約１０ｔ：以下の融点、約２３
０℃以上の沸点を有し、哺乳動物に食さｎた場合、コー
ン油よりかなシ低い速度で哺乳動物の小腸に吸収され、
及び／又はコーン油よりかなり少ないカロリーを与える
。
特に好ましい合成油は、約１０ｔ：以下の融点、約２３
０℃以上の沸点を有し、哺乳動物に食さｎた場合、コー
ン油よりかなシ低い速度で哺乳動物の小腸に吸収され、
及び／又はコーン油よりかなり少ないカロリーを与える
。
本発明の合成油で揚げられた食品は、動物脂肪又は植物
油で調理された同じ食品よシ代謝性脂肪含有量が少ない
。同様に１通常の動物脂肪又は植物油成分が本発明の合
成油で一部又は全部置換された食品は１合成油を含まな
い同じ食品より代謝性脂肪含有量が少ない。
油で調理された同じ食品よシ代謝性脂肪含有量が少ない
。同様に１通常の動物脂肪又は植物油成分が本発明の合
成油で一部又は全部置換された食品は１合成油を含まな
い同じ食品より代謝性脂肪含有量が少ない。
次に実施例を挙げて本発明をさらに説明するが。
これは限定するためのものではない。
〔実施例１〕
３モル当量の１−７’ロモヘキサデカン〔フルカーケミ
カル・コーポレーション（Ｆｌｕｋａ Ｃｈｅｍｉｅ−
ａｌ Ｃｏｒｐ−）から入手３．１モル当量のマロン酸
ジオレイル〔二塩化マロニル（オールドリンチ（Ａｌｄ
ｒｉｃｈ）社製） ｆａｉｒレイルアルコール（オール
ドリッチ社製）と反応させることによって製造〕。
カル・コーポレーション（Ｆｌｕｋａ Ｃｈｅｍｉｅ−
ａｌ Ｃｏｒｐ−）から入手３．１モル当量のマロン酸
ジオレイル〔二塩化マロニル（オールドリンチ（Ａｌｄ
ｒｉｃｈ）社製） ｆａｉｒレイルアルコール（オール
ドリッチ社製）と反応させることによって製造〕。
０．１モル当量の水酸化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ム（４０％水溶液、オールドリッチ社製）及び２〜３モ
ル当量の水酸化カリウム（５０％水溶液）を少量の水と
ともにフラスコ中で混合し、室温（２０〜２５℃）で２
〜４時間攪拌した。
ム（４０％水溶液、オールドリッチ社製）及び２〜３モ
ル当量の水酸化カリウム（５０％水溶液）を少量の水と
ともにフラスコ中で混合し、室温（２０〜２５℃）で２
〜４時間攪拌した。
２モル当量の水酸化カリウムで２時間攪拌した場合、約
５７％のヘキサデシルマロン酸ジオレイル及び３３％の
ジヘ中すデシルマロン酸ジオレイルを含む混合物を得た
。３モル当量の水酸化カリウムで４時間攪拌した場合、
高い割合（６７％）でジヘキサデクルマロン酸ジオレイ
ルを得た。この二種類のマロン酸エステルを水で抽出す
ることによる水性相の除去、減圧蒸留による未反応プロ
七へキサデカン及びオレイルアルコール副生物の除去、
及び石油エーテルを用いるシリカゲルクロマトグラフィ
ーによって精製した。
５７％のヘキサデシルマロン酸ジオレイル及び３３％の
ジヘ中すデシルマロン酸ジオレイルを含む混合物を得た
。３モル当量の水酸化カリウムで４時間攪拌した場合、
高い割合（６７％）でジヘキサデクルマロン酸ジオレイ
ルを得た。この二種類のマロン酸エステルを水で抽出す
ることによる水性相の除去、減圧蒸留による未反応プロ
七へキサデカン及びオレイルアルコール副生物の除去、
及び石油エーテルを用いるシリカゲルクロマトグラフィ
ーによって精製した。
ジヘキサデシルマロン酸ジオレイ／Ｉ／をその高融点（
３６〜３７℃）、５６ｐｐｍにおける第四級炭素のＮＭ
Ｒ信号及び分子イオン分解能（１０５４）によって識別
した。ヘキサデシルマロン酸ジオレイルは２８〜２９℃
の融点、５２ｐｐｍにおける第四級炭素のＮＭＲ信号及
び分子イオン分解能８２９を有していた。
３６〜３７℃）、５６ｐｐｍにおける第四級炭素のＮＭ
Ｒ信号及び分子イオン分解能（１０５４）によって識別
した。ヘキサデシルマロン酸ジオレイルは２８〜２９℃
の融点、５２ｐｐｍにおける第四級炭素のＮＭＲ信号及
び分子イオン分解能８２９を有していた。
特許出願人 フリトーレイ・インコーポレイテッ
ド代理人 弁理士 １） 澤 博 昭（
外２名） １、事件の表示 特願昭６１−２９０３８号２、発
明の名称 ジカルボン酸エステルを含有する調理用油３、補正をす
る者 名 称 フリトーレイ・インコーホレイテッド６、補正
の内容 （１） 別紙の通り願書の特許出願人の代表者を補正
する。
ド代理人 弁理士 １） 澤 博 昭（
外２名） １、事件の表示 特願昭６１−２９０３８号２、発
明の名称 ジカルボン酸エステルを含有する調理用油３、補正をす
る者 名 称 フリトーレイ・インコーホレイテッド６、補正
の内容 （１） 別紙の通り願書の特許出願人の代表者を補正
する。
（２）別紙の通り委任状およびその訳客を補充する。
Claims (32)
- （１）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は、各Ｒ基、即ちＲ＿１又は
Ｒ＿２の少なくとも一つが１〜約２０個の炭素原子を有
するアルキル基であるという条件で、同一でも異なつて
もよい、水素原子又は１〜約２０個の炭素原子を有する
アルキル基であり、かつＸ及びＹは、同一でも異なつて
もよい。約１２〜約１８個の炭素原子を有するアルキル
、アルケニル又はジエニル基である）のジエステル。 - （２）Ｘ及びＹが、同一でも異なつてもよい、約１３〜
約１７個の炭素原子を有するアルキル基、又は約１７個
の炭素原子を有するアルケニルもしくはジエニル基であ
る特許請求の範囲第１項記載のジエステル。 - （３）Ｒ＿１及びＲ＿２が、各Ｒ基、即ちＲ＿１又はＲ
＿２の少なくとも一つが約１６個の炭素原子を有するア
ルキル基であるという条件で、同一でも異なつてもよい
、水素原子又は約１６個の炭素原子を有するアルキル基
である特許請求の範囲第１項記載のジエステル。 - （４）Ｒ＿１及びＲ＿２が、各Ｒ基、即ちＲ＿１又はＲ
＿２の少なくとも一つが約１６個の炭素原子を有するア
ルキル基であるという条件で、同一でも異なつてもよい
、水素原子又は約１６個の炭素原子を有するアルキル基
である特許請求の範囲第２項記載のジエステル。 - （５）各Ｒ基、即ちＲ＿１又はＲ＿２の一つが水素原子
であり、かつ各Ｒ基、即ちＲ＿１又はＲ＿２の他の一つ
が約１６個の炭素原子を有するアルキル基である特許請
求の範囲第４項記載のジエステル。 - （６）Ｒ＿１及びＲ＿２が約１６個の炭素原子を有する
アルキル基である特許請求の範囲第４項記載のジエステ
ル。 - （７）Ｘ及びＹが約１８個の炭素原子を有するアルケニ
ル基である特許請求の範囲第５項記載のジエステル。 - （８）Ｘ及びＹが約１８個の炭素原子を有するアルケニ
ル基である特許請求の範囲第６項記載のジエステル。 - （９）Ｘ及びＹがオレイル基である特許請求の範囲第７
項記載のジエステル。 - （１０）Ｘ及びＹがオレイル基である特許請求の範囲第
８項記載のジエステル。 - （１１）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は、同一でも異なつてもよい
、水素原子又は１〜約２０個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、かつＸ及びＹは、同一でも異なつてもよい
、約１２〜約１８個の炭素原子を有するアルキル、アル
ケニル又はジエニル基である）の化合物の一種又はそれ
以上から成る合成食用油。 - （１２）特許請求の範囲第１項記載のジエステルから成
る合成食用油。 - （１３）特許請求の範囲第２項記載のジエステルから成
る合成食用油。 - （１４）特許請求の範囲第３項記載のジエステルから成
る合成食用油。 - （１５）特許請求の範囲第４項記載のジエステルから成
る合成食用油。 - （１６）特許請求の範囲第５項記載のジエステルから成
る合成食用油。 - （１７）特許請求の範囲第６項記載のジエステルから成
る合成食用油。 - （１８）特許請求の範囲第７項記載のジエステルから成
る合成食用油。 - （１９）特許請求の範囲第８項記載のジエステルから成
る合成食用油。 - （２０）特許請求の範囲第９項記載のジエステルから成
る合成食用油。 - （２１）特許請求の範囲第１０項記載のジエステルから
成る合成食用油。 - （２２）ヘキサデシルマロン酸ジオレイルとジヘキサデ
シルマロン酸ジオレイルとの混合物から成る合成食用油
。 - （２３）約１０℃以下の融点及び約２３０℃以上の沸点
を有する特許請求の範囲第１１項記載の合成食用油。 - （２４）コーン油よりかなり遅い速度で哺乳動物の小腸
に吸収される特許請求の範囲第１１項記載の合成食用油
。 - （２５）哺乳動物によつて食される場合、コーン油より
かなり少ないカロリーを与える特許請求の範囲第１１項
記載の合成食用油。 - （２６）特許請求の範囲第１１項記載の合成食用油で揚
げた揚物。 - （２７）動物脂肪又は植物油で料理した食品より代謝性
脂肪含有量が少ない特許請求の範囲第２６項記載の食品
。 - （２８）ヘキサデシルマロン酸ジオレイルで揚げた特許
請求の範囲第２６項記載の食品。 - （２９）ジヘキサデシルマロン酸ジオレイルで揚げた特
許請求の範囲第２６項記載の食品。 - （３０）特許請求の範囲第１１項記載の合成食用油を含
む食品。 - （３１）特許請求の範囲第２２項記載の合成食用油で揚
げた食品。 - （３２）特許請求の範囲第１１項記載の合成食用油を適
温に加熱し、次いで前記合成食用油に食品を接触させる
ことから成る食品を揚げる方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/598,063 US4582927A (en) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | Synthetic cooking oils containing dicarboxylic acid esters |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62192339A true JPS62192339A (ja) | 1987-08-22 |
Family
ID=24394079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61029038A Pending JPS62192339A (ja) | 1984-04-04 | 1986-02-14 | ジカルボン酸エステルを含有する調理用油 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4582927A (ja) |
| JP (1) | JPS62192339A (ja) |
Families Citing this family (63)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62161742A (ja) * | 1986-01-08 | 1987-07-17 | Nippon Paint Co Ltd | 末端カルボキシル基を有する反応性アクリル単量体ならびにその製法 |
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| US5219605A (en) * | 1987-08-13 | 1993-06-15 | Nabisco, Inc. | Siloxy ester derivatives as low calorie fat mimetics |
| US4830787A (en) * | 1987-08-13 | 1989-05-16 | Nabisco Brands, Inc. | Low calorie fat mimetics comprising carboxy/carboxylate esters |
| US4959465A (en) * | 1988-02-26 | 1990-09-25 | Nabisco Brands, Inc. | Low calorie fat mimetics |
| US4963386A (en) * | 1988-01-19 | 1990-10-16 | Nabisco Brands, Inc. | Complex linked ester low calorie fat mimetics |
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