JP2930835B2 - オルガノポリシロキサンの水性分散液及び該水性分散液の製法 - Google Patents

オルガノポリシロキサンの水性分散液及び該水性分散液の製法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水の除去後にエラスト
マーに変換される、オルガノポリシロキサンの水性分散
液、該水性分散液の製法及び該水性分散液の使用に関す
る。
【０００２】環境保護への対策から、化学組成物中の有
機溶剤の回避がますます必要となっている。従って、水
性系がますます使用されている。
【０００３】
【従来の技術】オルガノポリシロキサンの水性分散液
は、種々の形で自体公知である。例えば米国特許第４
２２１ ６８８号明細書（R.D. Johnson、Dow Corning
社；１９８０年９月９日発行）には、ヒドロキシル化ジ
オルガノポリシロキサン、コロイド二酸化珪素及び有機
アミンもしくは水酸化ナトリウムを基礎とする水性シリ
コーン分散液の製造が記載されている。
【０００４】米国特許第４ ２４４ ８４９号明細書（J.
C. Saam、Dow Corning社；１９８１年１月１３日発行）
から、ヒドロキシ末端基を有するポリジオルガノシロキ
サンのアニオンにより安定化された水性エマルジョンに
アルカリ金属珪酸塩を添加することによって得られる水
性シリコーン分散液が公知である。米国特許第４ ８１
６ ５０６号明細書（N. Gamon、Wacker-Chemie社；１９
８９年３月２８日発行）並びに米国特許第５ ０４５ ２
３１号明細書（R. Braun、Wacker-Chemie社；１９９１
年９月３日発行）もしくはこれに相応するドイツ連邦共
和国特許出願公開第３９ ３２ ０２５号明細書（１９９
１年４月４日公開）では、末端の単位にヒドロキシル基
を有するポリジオルガノシロキサン及び（オルガノ）金
属化合物に加えてシリコネートを含有している水性分散
液が開示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、安定
しておりかつ長い貯蔵なしで直ちに使用することがで
き、かつ、比較的簡単な方法及び短い時間でエラストマ
ーを得ることができるオルガノポリシロキサンの水性分
散液を提供することであった。上記課題は、本発明によ
って解決される。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、出発化
合物、即ち、（Ａ） 縮合可能な基を有するオルガノポ
リシロキサン、（Ｂ） 縮合触媒、（Ｃ） 最大２００
００の分子量を有するオルガノポリシロキサン樹脂、
（Ｄ） 塩基性窒素を有する化合物及び（Ｅ） ポリビ
ニルアルコールの使用下で製造することができる、オル
ガノポリシロキサンの水性分散液である。
【０００７】
【作用】本発明によれば使用される、縮合可能な基を有
するオルガノポリシロキサン（Ａ）は有利に、式： ＲＯ−［ＳｉＲ1 2Ｏ］n−Ｒ （Ｉ） 〔式中、Ｒは同じであるか又は異なっておりかつ水素原
子又は、炭素原子１〜６個を有するアルキル基を表し、
Ｒ1は、場合によってはハロゲン原子、アミノ基、エー
テル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シア
ノ基もしくは、オキシエチレン単位及び／又はオキシプ
ロピレン単位から形成されている（ポリ）グリコール基
で置換されている、炭素原子１〜１８個を有する同じで
あるかもしくは異なる炭化水素基を表し、ｎは少なくと
も３０の整数を表す〕で示される化合物である。
【０００８】炭化水素基Ｒ1の例は、アルキル基、例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ−プロピ
ル基、１−ｎ−ブチル基、２−ｎ−ブチル基、イソ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソ−ペンチ
ル基、ネオ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基；ヘキシル
基、例えばｎ−ヘキシル基；ヘプチル基、例えばｎ−ヘ
プチル基；オクチル基、例えばｎ−オクチル基及びイソ
−オクチル基、例えば２，２，４−トリメチルペンチル
基；ノニル基、例えばｎ−ノニル基；デシル基、例えば
ｎ−デシル基；ドデシル基、例えばｎ−ドデシル基；オ
クタデシル基、例えばｎ−オクタデシル基；アルケニル
基、例えばビニル基及びアリル基；シクロアルキル基、
例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基及びメチルシクロヘキシル基；アリール基、例
えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基及びフェナ
ントリル基；アルカリール基、例えばｏ−トリル基、ｍ
−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基及びエチルフェ
ニル基；アラルキル基、例えばベンジル基、α−フェニ
ルエチル基及びβ−フェニルエチル基である。
【０００９】置換炭化水素基Ｒ1の例は、ハロゲン化
基、例えば３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフ
ルオロプロピル基、クロロフェニル基、ヘキサフルオロ
プロピル基、例えば１−トリフルオロメチル−２，２，
２−トリフルオロエチル基；２−（ペルフルオロヘキシ
ル）エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル
オキシプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，
２−トリフルオロエチルオキシプロピル基、ペルフルオ
ロイソプロピルオキシエチル基、ペルフルオロイソプロ
ピルオキシプロピル基；アミノ基によって置換された
基、例えばＮ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロ
ピル基、３−アミノプロピル基及び３−（シクロヘキシ
ルアミノ）プロピル基；エーテル官能基、例えば３−メ
トキシプロピル基及び３−エトキシプロピル基；シアノ
官能基、例えば２−シアノエチル基；エステル官能基、
例えばメタクリルオキシプロピル基；エポキシ官能基、
例えばグリシドキシプロピル基並びに硫黄官能基、例え
ば３−メルカプトプロピル基である。
【００１０】基Ｒ1として、炭素原子１〜１０個を有す
る炭化水素基は有利であり、この場合、特に有利に基Ｒ
1の少なくとも８０％、殊に、少なくとも９０％がメチ
ル基である。
【００１１】有利な基Ｒ1は、水素原子及び、炭素原子
１〜４個を有するアルキル基であり、この場合、水素原
子、メチル基及びエチル基が特に有利である。
【００１２】式（Ｉ）中の数ｎの平均値は有利に、式
（Ｉ）のオルガノポリシロキサンが、それぞれ温度２５
℃で測定された粘度３０ｍＰａ・ｓ以上、特に１０００
０ｍＰａ・ｓ以上を示す程度に選択される。
【００１３】式（Ｉ）中に示されていなくとも、ジオル
ガノシロキサン単位の１０モルパーセントまでを他のシ
ロキサン単位、例えば、Ｒ1が前記の意味を有するＲ1 3
ＳｉＯ1/2単位、Ｒ1ＳｉＯ3/2単位及びＳｉＯ4/2単位に
よって置換することができるが、しかしながら、該シロ
キサン単位は多かれ少なかれなかなか回避することがで
きない不純物としてのみ存在する。
【００１４】式（Ｉ）のポリジオルガノシロキサンは、
当該専門分野で公知である方法によって、例えば低分子
量の環状もしくは線状のヒドロキシ及び／又はアルコキ
シによって末端封鎖されたオルガノポリシロキサンの重
合もしくは縮合によって得ることができる。
【００１５】これに関しては、例えばW. Noll、"Chemis
try and Technology of Silicones"、１９６８、Academ
ic Press Inc.、２１８頁以降が参照される。
【００１６】本発明によれば使用される、縮合可能な基
を有するオルガノポリシロキサン（Ａ）は、この種の縮
合可能な基を有するオルガノポリシロキサンの１つの種
類並びに少なくとも２つのこのような種類からの混合物
であってもよい。
【００１７】本発明によれば使用される縮合触媒（Ｂ）
は有利に、（オルガノ−）金属化合物、例えばカルボン
酸の塩、アルコラート及び金属Ｐｂ、Ｚｎ、Ｚｒ、Ｔ
ｉ、Ｓｂ、Ｆｅ、Ｃｄ、Ｓｎ、Ｂａ、Ｃａ及びＭｎのハ
ロゲン化物である。炭素原子１〜１８個を有するカルボ
ン酸の（オルガノ−）錫化合物は並びに（オルガノ−）
錫ハロゲン化物、特にオルガノ錫オクトエート、オルガ
ノ錫ナフテネート、オルガノ錫ヘキソエート、オルガノ
錫ラウレート、オルガノ錫アセトエート、オルガノ錫ブ
ロミド及びオルガノ錫クロリドは、特に有利である。
【００１８】このような（オルガノ−）錫化合物の例
は、錫(II)オクトエート、ジブチル錫ジラウレート、オ
クチル錫トリアセテート、ジオクチル錫ジアセテート、
ジデシル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオクトエート、
ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジブロミド、ジオ
クチル錫ジラウレート、トリオクチル錫アセテートであ
る。ジオルガノ錫ジカルボキシレート、特にジブチル錫
ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫
ジアセテート及びジオクチル錫ジアセテートは、殊に有
利である。
【００１９】本発明によれば使用される縮合触媒（Ｂ）
は、この種の縮合触媒の１つの種類並びに少なくとも２
つのこのような種類からの混合物であってもよい。
【００２０】オルガノポリシロキサンの本発明による水
性分散液の製造の際に縮合触媒（Ｂ）は、それぞれ、縮
合可能な基を有するオルガノポリシロキサン（Ａ）１０
０重量部に対して、有利に０.０１〜７重量部、特に有
利に０.０５〜２.０重量部の量で使用される。
【００２１】本発明によれば使用されるオルガノポリシ
ロキサン樹脂（Ｃ）は有利に、一般式：
【００２２】
【化１】
【００２３】〔式中、Ｒ2はＲ1と同様の意味を表し、ａ
は平均値０.５〜１.９５、特に０.８〜１.８を有する数
を表す〕で示される単位からの化合物である。
【００２４】式（ＩＩ）によって示されていなくとも、
オルガノポリシロキサン樹脂は、その製法に応じて、Ｓ
ｉ結合したヒドロキシル基及び／又は塩素原子及び／又
はアルコキシ基を１０重量パーセントまで含有していて
もよい。
【００２５】式（ＩＩ）中の有利な基Ｒ2は、メチル
基、エチル基、ビニル基及びフェニル基、特にメチル基
である。
【００２６】本発明によれば使用されるオルガノポリシ
ロキサン樹脂（Ｃ）は、有利に最大１００００、特に有
利に最大４０００の分子量を有している。
【００２７】本発明によれば使用されるオルガノポリシ
ロキサン樹脂（Ｃ）の例は、式：［ＣＨ3ＳｉＯ3/2］及
び［(ＣＨ3)2ＳｉＯ］で示される単位からの化合物（Ｔ
Ｄ樹脂Ｃ）並びに式：［(ＣＨ3)3ＳｉＯ1/2］及び［Ｓ
ｉＯ4/2］で示される単位からの化合物（ＭＱ樹脂Ｃ）
である。
【００２８】
【外１】
【００２９】本発明によれば使用されるオルガノポリシ
ロキサン樹脂（Ｃ）は、オルガノポリシロキサン（Ａ）
の重量に対して５０重量パーセントまでの使用範囲内で
少なくとも部分的に、しかしながら有利には完全にオル
ガノポリシロキサン（Ａ）に可溶である。
【００３０】（ＴＤ樹脂Ｃ）中の［ＣＨ3ＳｉＯ3/2］単
位の含量が約４０モル％を下回る場合には、（ＴＤ樹脂
Ｃ）は多少とも無制限にオルガノポリシロキサン（Ａ）
に可溶である。［ＣＨ3ＳｉＯ3/2］単位の含量の増加と
ともに、可溶性は低下し、この場合、［ＣＨ3Ｓｉ
Ｏ3/2］単位を約８０モル％含有する（ＴＤ樹脂Ｃ）は
一般に依然として十分な量でオルガノポリシロキサン
（Ａ）に可溶である。
【００３１】（ＭＱ樹脂Ｃ）中の［(ＣＨ3)3Ｓｉ
Ｏ1/2］単位の含量が約５０モル％を上回る場合には、
（ＭＱ樹脂Ｃ）は多少とも無制限にオルガノポリシロキ
サン（Ａ）に可溶である。
【００３２】本発明によれば使用されるオルガノポリシ
ロキサン樹脂（Ｃ）は、自体公知の方法によって、例え
ば分散液中の低分子量オルガノポリシロキサン樹脂の縮
合によって得ることができ、この場合、低分子量オルガ
ノポリシロキサン樹脂は、アルコール／水−混合物を用
いた、水と混合することができない溶剤中の、Ｓｉ結合
した塩素原子を有する相応するシランの溶液の加溶媒分
解及び縮合によって得ることができる。これに関して
は、例えばW. Noll、"Chemistry and Technologyof Sil
icones"；Academic Press Inc.、Orlando、１９６８、
１９０〜２０８頁が参照される。
【００３３】本発明によれば使用されるオルガノポリシ
ロキサン樹脂（Ｃ）は、この種のオルガノポリシロキサ
ン樹脂の１つの種類並びに少なくとも２つのこのような
種類からの混合物であってもよい。
【００３４】オルガノポリシロキサンの本発明による水
性分散液の製造の際にオルガノポリシロキサン樹脂
（Ｃ）は、それぞれ、縮合可能な基を有するオルガノポ
リシロキサン（Ａ）１００重量部に対して、有利に０.
１〜１００重量部、特に有利に０.５〜３５重量部の量
で使用される。
【００３５】本発明によれば使用される塩基性窒素を有
する化合物（Ｄ）は有利に、式： ＮＲ3 3 （ＩＩＩ） 〔式中、Ｒ3は同じであるか又は異なっておりかつ水素
原子又は、場合によってはヒドロキシル基、ハロゲン原
子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、
メルカプト基、シアノ基もしくは、オキシエチレン単位
及び／又はオキシプロピレン単位から形成されている
（ポリ）グリコール基で置換されている、炭素原子１〜
１８個を有する炭化水素基を表すが、但し、式（ＩＩ
Ｉ）中、最大２つのＲ3が水素原子を表す〕で示される
化合物、脂環式アミン、例えばピペリジン及びモルホリ
ン並びに式：
【００３６】
【化２】
【００３７】〔式中、Ｒ4は同じであるか又は異なって
おりかつ塩基性窒素不含である一価の有機基を表し、Ｒ
5は同じであるか又は異なっておりかつ水素原子、アル
キル基、アルカリ金属カチオン、アンモニウム基もしく
はホスホニウム基を表し、Ｙは同じであるか又は異なっ
ておりかつ、塩基性窒素を有する、ＳｉＣ結合した一価
の基を表し、ｂは０、１、２又は３を表し、ｃは０、
１、２、３又は４を表し、ｄは０、１、２又は３を表す
が、但し、ｂ、ｃ及びｄからの合計は４より小さいか又
は４に等しく、かつ分子１つにつき少なくとも１つの基
Ｙが存在している〕で示される単位からなる、少なくと
も１つの塩基性窒素を有する有機基を含有するオルガノ
珪素化合物からなる群から選択された化合物である。
【００３８】Ｒ4は有利に、炭素原子１〜１８個を有す
る炭化水素基であり、この場合、メチル基、エチル基及
びプロピル基、殊にメチル基は特に有利である。
【００３９】Ｒ4の例は、Ｒ1のために示された炭化水素
基の例である。
【００４０】有利にＲ5は、水素原子、メチル基、エチ
ル基及びアルカリ金属カチオンであり、この場合、水素
原子、メチル基、エチル基、ナトリウムカチオン及びカ
リウムカチオンが特に有利である。
【００４１】Ｒ5の例は、基Ｒのために示された炭化水
素基、アルカリ金属のカチオン、例えばリチウム、ナト
リウム、カリウム、ルビジウム及びセシウムのカチオン
並びに式：
【００４２】
【化３】
【００４３】〔上記式中、Ｒ6は同じであるか又は異な
っておりかつ炭素原子１〜６個を有する炭化水素基を表
す〕で示される基である。
【００４４】有利に基Ｙは式： Ｒ7 2ＮＲ8− （ＶＩＩ） 〔式中、Ｒ7は同じであるか又は異なっておりかつ水素
原子、アルキル基、シクロアルキル基もしくはアミノア
ルキル基を表し、Ｒ8は二価炭化水素基を表す〕で示さ
れる基である。
【００４５】アルキル基及びシクロアルキル基Ｒ1に対
する例は、アルキル−ないしはシクロアルキル基Ｒ7に
対しても十分に有効である。
【００４６】有利に、式（ＶＩＩ）の基中の各窒素原子
に少なくとも１つの水素原子が結合している。
【００４７】有利に基Ｒ8は、炭素原子１〜１０個、特
に炭素原子１〜４個を有する二価炭化水素基、殊にｎ−
プロピレン基である。
【００４８】基Ｒ8の例は、メチレン基、エチレン基、
プロピレン基、ブチレン基、シクロへキシレン基、オク
タデシレン基、フェニレン基及びブテニレン基である。
【００４９】基Ｙの例は、Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)3−、Ｈ2Ｎ(Ｃ
Ｈ2)2ＮＨ(ＣＨ2)2−、Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−、
Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2−、Ｈ3ＣＮＨ(ＣＨ2)3−、Ｃ2Ｈ5ＮＨ
(ＣＨ2)3−、Ｈ3ＣＮＨ(ＣＨ2)2−、Ｃ2Ｈ5ＮＨ(ＣＨ2)
2−、Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)4−、Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)5−、Ｈ(ＮＨＣＨ
2ＣＨ2)3−、Ｃ4Ｈ9ＮＨ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)2−、シク
ロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ(ＣＨ2)3−、シクロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ(Ｃ
Ｈ2)2−、(ＣＨ3)2Ｎ(ＣＨ2)3−、(ＣＨ3)2Ｎ(ＣＨ2)2
−、(Ｃ2Ｈ5)2Ｎ(ＣＨ2)3−及び(Ｃ2Ｈ5)2Ｎ(ＣＨ2)2−
である。
【００５０】有利にＹは、Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)3−、Ｈ2Ｎ(Ｃ
Ｈ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−、Ｈ3ＣＮＨ(ＣＨ2)3−、Ｃ2Ｈ5Ｎ
Ｈ(ＣＨ2)3−及びシクロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ(ＣＨ2)3−であ
り、この場合、Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−及びシク
ロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ(ＣＨ2)3−は特に有利である。
【００５１】式（ＩＶ）の単位からのオルガノ珪素化合
物がシランである場合には、ｂは有利に０、１又は２、
特に有利に０又は１であり、ｃは有利に１又は２、特に
有利に１であり、かつｄは有利に１、２又は３、特に有
利に２又は３であるが、但し、ｂ、ｃ及びｄからの合計
は４に等しい。
【００５２】本発明による式（ＩＶ）のシランの例は、 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣＨ3)2ＣＨ3 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)2ＣＨ3 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＨ)3-x(ＯＭ)x Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＨ)2-y(ＯＭ)yＣＨ3 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣＨ3)2ＣＨ3 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)2ＣＨ3 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＨ)3-x(ＯＭ)x Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＨ)2-y(ＯＭ)yＣ
Ｈ3シクロ -C6Ｈ11ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 シクロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3 シクロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣＨ3)2ＣＨ3 シクロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)2ＣＨ3 シクロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＨ)3-x(ＯＭ)x
及び シクロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＨ)2-y(ＯＭ)y
ＣＨ3であり、この場合、 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣＨ3)2ＣＨ3 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)2ＣＨ3 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＨ)3-x(ＯＮａ)x Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＨ)2-y(ＯＮａ)y
ＣＨ3 シクロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 シクロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3 シクロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣＨ3)2ＣＨ3 シクロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)2ＣＨ3 シクロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＨ)3-x(ＯＮａ)
x及び シクロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＨ)2-y(ＯＮａ)
yＣＨ3は有利であり、さらに Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣＨ3)2ＣＨ3 シクロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 シクロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＣＨ3)2ＣＨ3 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＨ)3-x(ＯＮａ)x
及び Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＯＨ)2-y(ＯＮａ)y
ＣＨ3は特に有利であり、この場合、ｘは０、１、２又
は３であり、ｙは０、１又は２であり、かつＭはナトリ
ウムもしくはカリウムのカチオンである。
【００５３】式(ＩＶ)のシランは市販品であり、かつ珪
素化学において常用される方法によって得ることができ
る。これに関しては、例えばW. Noll、"Chemie und Tec
hnologie der Silicone"、１９６８、Verlag Chemie、
１４９頁以降が参照される。
【００５４】式（ＩＶ）の単位からのオルガノ珪素化合
物がオルガノポリシロキサンである場合には、ｂの平均
値は有利に０.５〜２.５、特に有利に１.４〜２.０であ
り、ｃの平均値は有利に０.０１〜１.０、特に有利に
０.０１〜０.６であり、かつｄの平均値は有利に０〜
２.０、特に有利に０〜０.２であるが、但し、ｂ、ｃ及
びｄからの合計は３より小さいか又は３に等しい。
【００５５】本発明によれば使用される、式（ＩＶ）の
単位からのオルガノポリシロキサンは、２５℃で有利に
５〜１０5ｍＰａ・ｓ、特に有利に１０〜１０4ｍＰａ・ｓ
の粘度を有する。
【００５６】本発明によれば使用される、式（ＩＶ）の
単位からのオルガノポリシロキサンの例は、
【００５７】
【化４】
【００５８】〔上記式中、ｋとｍの比は２：３〜９：１
であり、かつｋとｍの合計は１０〜１０００である〕で
示される化合物並びに
【００５９】
【化５】
【００６０】及び
【００６１】
【化６】
【００６２】〔上記式中、ｏ＋ｐ＋ｒからの合計は１０
〜１０００であり、ｏ：（ｏ＋ｐ＋ｒ）の比は０〜０.
９、特に０.２〜０.７であり、ｐ：（ｏ＋ｐ＋ｒ）の比
は０.０５〜０.６、特に０.１〜０.５であり、かつｒ：
（ｏ＋ｐ＋ｒ）の比は０.０５〜０.７５、特に０.２〜
０.６である〕で示される化合物である。
【００６３】有利に、本発明によれば使用される、式
（ＩＶ）の単位からのオルガノポリシロキサンは、粘度
２０〜１０００００ｍＰａ・ｓ及びアミン価０.０１〜
４.５を有する式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）
及び（ＩＶｄ）のオルガノポリシロキサンであり、この
場合、粘度１００〜１００００及びアミン価０.１〜１.
５を有するこのようなオルガノポリシロキサンは、特に
有利である。
【００６４】アミン価は、アミノシロキサン１ｇの中和
の際の１ＮのＨＣｌの消費をｍｌで示す値に数値的に相
応する。
【００６５】式（ＩＶ）の単位からのオルガノポリシロ
キサンは市販品であり、かつ珪素化学において常用され
る方法によって得ることができる。これに関しては、例
えばW. Noll、"Chemie und Technologie der Silicon
e"、１９６８、Verlag Chemie、１９４頁以降が参照さ
れる。
【００６６】式（ＩＩＩ）のアミンの例は、シクロヘキ
シルアミン、トリエチルアミン、ドデシルアミン、ジエ
チル−ｎ−プロピルアミン、シクロヘキシルメチルアミ
ン、２−アミノエタノール、２−アミノ−ｎ−プロパノ
ール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、２
−ジメチルアミノ−２−メチル−１−プロパノール、
Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
エタノールアミン及びアニリンであり、この場合、ドデ
シルアミン、２−アミノエタノール及び２−アミノ−２
−メチル−１−プロパノールは有利であり、さらに２−
アミノ−２−メチル−１−プロパノールは特に有利であ
る。
【００６７】有利に成分（Ｄ）として、少なくとも１つ
の塩基性窒素を有する有機基を有する、式（ＩＶ）の単
位からのオルガノ珪素化合物、特にカリウム−Ｎ−（２
−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルシラノレ
ート、ナトリウム−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−ア
ミノプロピルメチルシラノレート、並びに式（ＩＶａ）
及び（ＩＶｃ）の化合物が使用される。
【００６８】本発明によれば使用される塩基性窒素を有
する化合物（Ｄ）は、この種の化合物の１つの種類並び
に少なくとも２つのこのような種類からの混合物であっ
てもよい。
【００６９】オルガノポリシロキサンの本発明による水
性分散液を製造する際に、塩基性窒素を有する化合物
（Ｄ）は、それぞれ、縮合可能な基を有するオルガノポ
リシロキサン（Ａ）１００重量部に対して、有利に０.
１〜５.０重量部、特に有利に０.５〜２.０重量部の量
で使用される。
【００７０】成分（Ｅ）として有利に、２００００〜１
０００００の分子量及び１００より大きい鹸化価を有す
るポリビニルアルコールが使用される。
【００７１】オルガノポリシロキサンの本発明による水
性分散液の製造の際に成分(Ｅ)は、それぞれ、縮合可能
な基を有するオルガノポリシロキサン(Ａ)１００重量部
に対して、有利に０.５〜１０重量部、特に有利に１〜
５重量部の量で使用される。
【００７２】さらに、オルガノポリシロキサンの本発明
による水性分散液は、別の成分、特に、軟化剤、制泡
剤、顔料、可溶性着色剤、殺カビ剤、芳香剤並びに、分
散液に対して不活性である有機溶剤の群から選択された
成分を含有していてもよい。
【００７３】軟化剤の例は、トリメチルシロキシ基によ
って末端封鎖された、少なくとも１０ｍＰａ・ｓの粘度
を有する、室温で液状であるジメチルポリシロキサンで
ある。
【００７４】分散液に対して不活性である有機溶剤の例
は、炭化水素、例えば、種々の沸点範囲の石油エーテ
ル、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ヘキサン異性体混合
物、トルエン及びキシレンである。
【００７５】先に本発明による水性分散液のための別の
成分として記載された物質群のうちの各物質から、それ
ぞれの場合に１成分として該群のうちの１つの物質を使
用することもできるし、少なくとも２つの異なる該物質
からの混合物を使用することもできる。
【００７６】オルガノポリシロキサンの本発明による水
性分散液の場合に、９０重量パーセントまでの固体含量
が達成される。この場合には固体含量とは、水及び使用
されている場合には有機溶剤を除く分散液の全ての成分
の、分散液の全体重量に対する重量割合のことである。
有利にオルガノポリシロキサンの本発明による水性分散
液は、固体含量３０〜９０重量パーセント、特に４０〜
８５重量パーセントを有する。これより低い固体含量は
当然のことながら可能であるが、しかしながら、経済的
にはあまり重要ではない。
【００７７】オルガノポリシロキサンの本発明による水
性分散液は、これまでもオルガノポリシロキサンの水性
分散液を製造した同じ方法で製造することができる。
【００７８】本発明による水性分散液を製造するための
有利な処理方法の場合には、オルガノポリシロキサン樹
脂（Ｃ）が、縮合可能な基を有するオルガノポリシロキ
サン（Ａ）中に溶解され、かつポリビニルアルコール
（Ｅ）及び水並びに場合によっては別の成分と一緒に乳
化される。
【００７９】その他の成分は、該成分が水溶性である場
合には乳化の際に使用される水に同時に溶解されるか又
は水性分散液に添加される。非水溶性成分は、分散液と
して使用されるか又は成分（Ｃ）と成分（Ａ）との溶液
と一緒に乳化される。
【００８０】乳化ないしは分散は、エマルジョンないし
は分散液の製造に適当である常用の混合装置、例えば、
「ウルトラ・トゥラックス」("Ultra-Turrax")の登録商
標で公知であるウィレムス(Prof. P. Willems)による高
速固定子−回転子撹拌装置中で行なうことができる。こ
れに関してはさらに、Ullmanns Encyklopaedie der Tec
hnischen Chemie、Urban & Schwarzenberg、Muenchen、
Berlin、第３版、第１巻、７２０頁以降が参照される。
【００８１】オルガノポリシロキサンの本発明による水
性分散液は、同様にこれまでのオルガノポリシロキサン
の水性分散液が使用された全ての目的に使用することが
できる。該水性分散液は、例えば封止剤、着色剤、塗料
系として使用することができ、かつ、電気絶縁性もしく
は導電性、疎水性、粘着性の物質を退ける被覆系として
か又はこのような系の母材もしくは添加剤として使用す
ることができる。
【００８２】オルガノポリシロキサンの本発明による水
性分散液は既に室温で、溶剤成分、水及び場合によって
は有機溶剤の蒸発後に短時間でエラストマーに硬化す
る。
【００８３】本発明による水性分散液、特にポリビニル
アルコールの使用下で製造された水性分散液は、該水性
分散液が薄い層の形で透明なエラストマーに硬化する利
点を有する。
【００８４】さらに、本発明による水性分散液は、該水
性分散液が多くの支持体、例えば紙、織物、鉱物建築材
料、プラスチック、木材及びその他多くの基材に固着し
た被覆を形成する利点を有する。この場合には被覆は、
例えば、はけ塗り、ロール塗布、浸漬又は吹付塗装によ
って行なうことができる。
【００８５】後記の実施例の場合には部及びパーセンテ
ージについての全ての記載は、他に記載のない限り、重
量に関するものである。さらに、全ての粘度の記載は、
温度２５℃についてである。他に記載のない限り、後記
の実施例は周囲大気圧、即ち、約１０００ｈＰａ及び室
温、即ち約２２℃もしくは、付加的な加熱又は冷却なし
で室温で反応成分が結合した際に生じる温度で実施され
た。
【００８６】ゴム状弾性はそれぞれの場合に、次の標準
化された試験によって確認された： 極限引裂強さ ：ＤＩＮ ５３５０４−８５Ｓ１ 引裂時の伸び ：ＤＩＮ ５３５０４−８５Ｓ１ モジュラス ：ＤＩＮ ５３５０４−８５Ｓ１ ショアーＡ硬度：ＤＩＮ ５３５０５−８７ 引裂強さ ：ＡＳＴＭ Ｄ６２４Ｂ−７３
【００８７】
【実施例】
例 １ Ｉ） カリウム−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミ
ノプロピルメチルシラノレートの水溶液の製造 水２００ｇ中の水酸化カリウム（水中で８８％）６３.
７ｇの溶液に強い撹拌下でＮ−（２−アミノエチル）−
３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン（「Silan
GF 95」の名称でWacker-Chemie社、Muenchen、から市販
されている）１０３ｇを添加した。この混合物から加熱
によって先ずメタノールを留去し、さらに水約７０ｇを
留去した。引き続き、混合物を水の添加によって全体重
量３１７ｇまで満たした。４０パーセントのカリウム−
Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチル
シラノレート溶液が得られた。
【００８８】ＩＩ） 縮合触媒（Ｂ）の水性分散液の製
造 ジブチル錫ジラウレート１２５ｇをトリブチルフェノー
ルポリグリコールエーテル（「Sagopenat T130」の名称
でHoechst社から市販されている）１０ｇ及び水３６５
ｇと一緒に乳化した。
【００８９】
【外２】
【００９０】このようにして得られた水性分散液から該
水性分散液の製造２００時間後に、該水性分散液をポリ
テトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）からなる表面に塗
布し、かつ水を室温で蒸発させることによって、厚さ２
ｍｍの皮膜が得られた。塗布２週間後に乾燥した透明な
エラストマー皮膜が形成され、該皮膜のゴム状弾性につ
いて試験した。試験の結果は、表１に示されている。
【００９１】
【外３】
【００９２】このようにして得られた水性分散液から該
水性分散液の製造２００時間後に、該水性分散液をポリ
テトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）からなる表面に塗
布し、かつ水を室温で蒸発させることによって、厚さ２
ｍｍの皮膜が得られた。塗布２週間後に乾燥した透明な
エラストマー皮膜が形成され、該皮膜のゴム状弾性につ
いて試験した。試験の結果は、表１に示されている。
【００９３】
【外４】
【００９４】このようにして得られた水性分散液から該
水性分散液の製造２００時間後に、該水性分散液をポリ
テトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）からなる表面に塗
布し、かつ水を室温で蒸発させることによって、厚さ２
ｍｍの皮膜が得られた。塗布２週間後に乾燥した透明な
エラストマー皮膜が形成され、該皮膜のゴム状弾性につ
いて試験した。試験の結果は、表１に示されている。
【００９５】 表１ 試験 極限引裂強 引裂時の モジュラス 1) ショアー 引裂強さ さ(N/mm2) 伸び(％) (N/mm2) Ａ硬度 (N/mm) ───────────────────────────────── 1 1.1 340 0.6 28 4.6 2 0.9 300 0.4 22 4.0 3 0.9 220 0.7 35 4.1
【００９６】
【外５】
【００９７】このようにして得られた水性分散液から該
水性分散液の製造２００時間後に、該水性分散液をポリ
テトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）からなる表面に塗
布し、かつ水を室温で蒸発させることによって、厚さ２
ｍｍの皮膜が得られた。塗布２週間後に乾燥した混濁し
たエラストマー皮膜が形成された。
【００９８】比較例 ２ ポリエチレングリコール−（１０）−イソトリデシルエ
ーテル８.２５ｇの代りにナトリウムドデシルベンゾス
ルホネート８.２５ｇを使用したという変更点以外は、
比較例１に記載された方法を繰り返した。少なくとも６
か月貯蔵可能である白色の安定した水性分散液が得られ
た。
【００９９】このようにして得られた水性分散液から該
水性分散液の製造２００時間後に、該水性分散液をポリ
テトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）からなる表面に塗
布し、かつ水を室温で蒸発させることによって、厚さ２
ｍｍの皮膜が得られた。塗布２週間後に乾燥した混濁し
たエラストマー皮膜が形成された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルベルト ゼールラードル ドイツ連邦共和国 エマーティング フ ォルストシュトラーセ 27 (72)発明者 シュテファン オーベルネーダー ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン カ プツィーナーガッセ 237 (72)発明者 ローベルト ブラウンシュペルガー ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン シ ュタットプラッツ 53 (56)参考文献 特開 平３−122161（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−105859（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−281538（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−218458（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−51057（ＪＰ，Ａ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 オルガノポリシロキサンの水性分散液に
    おいて、出発化合物、即ち、 （Ａ） 縮合可能な基を有するオルガノポリシロキサ
    ン、 （Ｂ） 縮合触媒、 （Ｃ） 最大２００００の分子量を有するオルガノポリ
    シロキサン樹脂、 （Ｄ） 塩基性窒素を有する化合物及び （Ｅ） ２００００〜１０００００の分子量を有するポ
    リビニルアルコール、この場合、このポリビニルアルコ
    ールは、縮合可能な基を有するオルガノポリシロキサン
    （Ａ）１００重量部に対して０．５〜１０重量部の量で
    使用される、の使用下で製造することができることを特
    徴とする、オルガノポリシロキサンの水性分散液。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の水性分散液を製造する方
    法において、オルガノポリシロキサン樹脂（Ｃ）を縮合
    可能な基を有するオルガノポリシロキサン（Ａ）中で溶
    解し、かつポリビニルアルコール（Ｅ）及び水並びに場
    合によっては別の成分と一緒に乳化させることを特徴と
    する、オルガノポリシロキサンの水性分散液の製法。
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