JP2925690B2 - ２―クロロピリジン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
２―クロロピリジン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な２−クロロピリジン誘導体に関し、該
誘導体は水田、畑地または果樹園などにおける農園芸用
殺菌剤として用いることができる。
誘導体は水田、畑地または果樹園などにおける農園芸用
殺菌剤として用いることができる。
従来より、農園芸用殺菌剤として、抗生物質および有
機リン剤をはじめとする種々の合成殺菌剤が使用されて
きている。
機リン剤をはじめとする種々の合成殺菌剤が使用されて
きている。
しかしながら、その効力が不充分であったり、薬剤耐
性菌の出現により、その使用が制限されたり、作物の薬
害を生じたり等の問題点を有している。
性菌の出現により、その使用が制限されたり、作物の薬
害を生じたり等の問題点を有している。
本発明者らは上記のような状況に鑑み、優れた防除活
性を有する化合物を開発すべく、鋭意研究した結果、一
般式〔Ｉ〕で表わされる２−クロロピリジン誘導体が、
優れた防除効果を示すと共に植物体に薬害などの悪影響
を及ぼさないことを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
性を有する化合物を開発すべく、鋭意研究した結果、一
般式〔Ｉ〕で表わされる２−クロロピリジン誘導体が、
優れた防除効果を示すと共に植物体に薬害などの悪影響
を及ぼさないことを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
すなわち、本発明は一般式 〔式中、Ｗは基−NHNHR1または基−OR2を示す。R1は基 基−COOR3または基−COCOOR3を示し、ここでＸおよびＹ
はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または低級ア
ルキル基を示し、R3は低級アルキル基を示す。R2はアリ
ル基、プロパルギル基または基−CH2CH2OR4を示し、こ
こでR4は水素原子、低級アルキル基または低級アルキル
カルボニル基を示す。〕で表わされる２−クロロピリジ
ン誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用
殺菌剤を提供するものである。
はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または低級ア
ルキル基を示し、R3は低級アルキル基を示す。R2はアリ
ル基、プロパルギル基または基−CH2CH2OR4を示し、こ
こでR4は水素原子、低級アルキル基または低級アルキル
カルボニル基を示す。〕で表わされる２−クロロピリジ
ン誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用
殺菌剤を提供するものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式〔Ｉ〕の化合物は以下の方法で製造す
ることができる。
ることができる。
ｉ） Ｗが基−NHNHR1である場合 〔式中R1は前記と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原子を
示す。〕 式〔II〕で表わされるに２−クロロイソニコチン酸ヒ
ドラジドを一般式R1Xで表わされるハロゲン化物と、塩
基の存在下、不活性な溶媒中で反応させることにより、
一般式〔III〕で表わされる２−クロロピリジン誘導体
が得られる。
示す。〕 式〔II〕で表わされるに２−クロロイソニコチン酸ヒ
ドラジドを一般式R1Xで表わされるハロゲン化物と、塩
基の存在下、不活性な溶媒中で反応させることにより、
一般式〔III〕で表わされる２−クロロピリジン誘導体
が得られる。
ii） Ｗが基−OR3である場合 〔式中R3は前記と同じ意味を有する。〕 式〔IV〕で表わされる２−クロロイソニコチン酸クロ
ライドを一般式R3OHで表わされるアルコール類と、場合
により塩基の存在下、不活性な溶媒中で反応させること
により、一般式〔Ｖ〕で表わされる２−クロロピリジン
誘導体が得られる。
ライドを一般式R3OHで表わされるアルコール類と、場合
により塩基の存在下、不活性な溶媒中で反応させること
により、一般式〔Ｖ〕で表わされる２−クロロピリジン
誘導体が得られる。
ｉ）、ii）で用いられる塩基としては、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、N,N′−ジメチルアミン、Ｎ
−メチルモルホリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピ
リジン等の第３級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、水素
化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物が挙げられる。
ミン、トリブチルアミン、N,N′−ジメチルアミン、Ｎ
−メチルモルホリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピ
リジン等の第３級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、水素
化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物が挙げられる。
また不活性な溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン等の
脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素類、ジクロロメタン、クロロホルムのハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアアミド等の非
プロトン性極性溶媒が挙げられ、さらに、ピリジンは上
記の塩基と溶媒を兼ねて用いることができる。
脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素類、ジクロロメタン、クロロホルムのハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアアミド等の非
プロトン性極性溶媒が挙げられ、さらに、ピリジンは上
記の塩基と溶媒を兼ねて用いることができる。
また、上記の溶媒を混合して用いることもできる。反
応温度および反応時間は、−10℃〜120℃好ましくは０
℃〜100℃の範囲、約30分〜24時間好ましくは１〜８時
間の範囲である。反応終了後、常法により後処理を行い
粗生成物を得、必要に応じて再結晶あるいはカラムクロ
マグラフィーによって生成することができる。
応温度および反応時間は、−10℃〜120℃好ましくは０
℃〜100℃の範囲、約30分〜24時間好ましくは１〜８時
間の範囲である。反応終了後、常法により後処理を行い
粗生成物を得、必要に応じて再結晶あるいはカラムクロ
マグラフィーによって生成することができる。
本発明化合物は、糸状菌および細菌による広範囲の植
物病害に対して防除効果を示す。例えばイネいもち病
（Pyricularia oryzae）、イネ紋枯病（Pellicularia s
asakii）、ムギ類のうどんこ病（Erysiphe gramini
s）、キュウリうどんこ病（Sphaerotheca fuligine
a）、ムギ類のさび病（Puccinia striiformis,P.gramin
is P.recondita）、ナシ黒星病（Venturia nashicol
a）、リンゴ斑点落葉病（Alternaria mali）、各種の灰
色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia
sclerotiorum）、ブドウべと病（Plasmopara viticol
a）、ウリ類のべと病（Pseudoperonospora cubensi
s）、ジャガイモ、トマト、ナスの疫病（Phytophthora
infestans）、ピシューム属菌等のよる各種作用の立枯
病、イネ白葉枯病（Xanthomonas campestris p.v.oryza
e）、キャベツ黒腐病（Xanthomonas campestris p.v.co
mpestris）、イネもみ枯細菌病（Pseudomonas gluma
e）、キュウリ斑点細菌病（Pseudomonas lachrymans）
等を挙げることができる。
物病害に対して防除効果を示す。例えばイネいもち病
（Pyricularia oryzae）、イネ紋枯病（Pellicularia s
asakii）、ムギ類のうどんこ病（Erysiphe gramini
s）、キュウリうどんこ病（Sphaerotheca fuligine
a）、ムギ類のさび病（Puccinia striiformis,P.gramin
is P.recondita）、ナシ黒星病（Venturia nashicol
a）、リンゴ斑点落葉病（Alternaria mali）、各種の灰
色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia
sclerotiorum）、ブドウべと病（Plasmopara viticol
a）、ウリ類のべと病（Pseudoperonospora cubensi
s）、ジャガイモ、トマト、ナスの疫病（Phytophthora
infestans）、ピシューム属菌等のよる各種作用の立枯
病、イネ白葉枯病（Xanthomonas campestris p.v.oryza
e）、キャベツ黒腐病（Xanthomonas campestris p.v.co
mpestris）、イネもみ枯細菌病（Pseudomonas gluma
e）、キュウリ斑点細菌病（Pseudomonas lachrymans）
等を挙げることができる。
特に、イネいもち病、イネ白葉枯病、キュウリ斑点細
菌病、キュウリべと病、ブドウべと病、ジャガイモ、ト
マト、ナスの疫病などの病害に対し、土壌施用または茎
葉散布において優れた防除効果を示し、薬剤耐性菌にも
有効で、植物体に薬害などの悪影響を及ぼさない。
菌病、キュウリべと病、ブドウべと病、ジャガイモ、ト
マト、ナスの疫病などの病害に対し、土壌施用または茎
葉散布において優れた防除効果を示し、薬剤耐性菌にも
有効で、植物体に薬害などの悪影響を及ぼさない。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分として使用
する場合、本発明化合物を１種又は２種以上使用しても
よい。
する場合、本発明化合物を１種又は２種以上使用しても
よい。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合、
使用目的に応じてそのままか、または効果を助長あるい
は安定にするために農薬補助剤を混用して、農薬製造分
野において一般に行われている方法により、粉剤、細粒
剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤および乳剤等の製造形
態にして使用することができる。
使用目的に応じてそのままか、または効果を助長あるい
は安定にするために農薬補助剤を混用して、農薬製造分
野において一般に行われている方法により、粉剤、細粒
剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤および乳剤等の製造形
態にして使用することができる。
これらの種々の製剤は実際の使用に際しては直接その
まま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用
することができる。
まま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用
することができる。
ここにいう農薬補助剤としては担体（希釈剤）および
その他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散
剤、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。
その他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散
剤、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。
液体担体としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコ
ール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド
等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド
類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂
肪酸、脂肪酸エステル等があげられる。
水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコ
ール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド
等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド
類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂
肪酸、脂肪酸エステル等があげられる。
固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻
土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベン
トナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられ
る。
土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベン
トナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられ
る。
また乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤が使
用され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステ
アリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシ
エチレンアルキルフエニルエーテル、ラウリルベタイン
等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非
イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげら
れる。
用され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステ
アリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシ
エチレンアルキルフエニルエーテル、ラウリルベタイン
等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非
イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげら
れる。
展着剤としてはポリオキシエチレンノニルフエニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル等が、湿
展剤としてはポリオキシエチレンノニルフエニルエーテ
ル、ジアルキルスルホサクシネート等が、固着剤として
はカルボキシメチルセルローズ、ポリビニルアルコール
等が、崩壊剤としてはリグニンスルホン酸ナトリウム、
ラウリル硫酸ナトリウム酸があげられる。
ーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル等が、湿
展剤としてはポリオキシエチレンノニルフエニルエーテ
ル、ジアルキルスルホサクシネート等が、固着剤として
はカルボキシメチルセルローズ、ポリビニルアルコール
等が、崩壊剤としてはリグニンスルホン酸ナトリウム、
ラウリル硫酸ナトリウム酸があげられる。
いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみなら
ず、他の農園芸用殺菌剤、殺虫剤、植物生長調節剤、殺
ダニ剤と混合して使用することもできる。
ず、他の農園芸用殺菌剤、殺虫剤、植物生長調節剤、殺
ダニ剤と混合して使用することもできる。
本発明農園芸用殺菌剤における有効成分化合物含量
は、製剤形態、施用する方法、その他の条件によって種
々異なり場合によっては有効成分化合物のみでもよい
が、通常は0.5〜95％（重量）好ましくは２〜70％（重
量）の範囲である。
は、製剤形態、施用する方法、その他の条件によって種
々異なり場合によっては有効成分化合物のみでもよい
が、通常は0.5〜95％（重量）好ましくは２〜70％（重
量）の範囲である。
本発明の殺菌剤は、有効成分濃度が好ましくは10〜40
00ppmで植物の茎葉に散布することができ、土壌に散布
する場合は有効成分散布量は0.02〜10kg/10aが好まし
い。
00ppmで植物の茎葉に散布することができ、土壌に散布
する場合は有効成分散布量は0.02〜10kg/10aが好まし
い。
本発明化合物は種々の植物病害に対して優れた防除効
果を有し、さらに薬剤耐性菌の出現により防除効果が低
下している場面においても十分な防除効果が期待でき、
植物体に薬害などの悪影響を及ぼさないことから、農園
芸用殺菌剤の有効成分として有用である。
果を有し、さらに薬剤耐性菌の出現により防除効果が低
下している場面においても十分な防除効果が期待でき、
植物体に薬害などの悪影響を及ぼさないことから、農園
芸用殺菌剤の有効成分として有用である。
以下に実施例をあげて本発明を説明する。
合成例１ Ｎ′−（２−メチル−４−クロロフェニルスルホニル）
−２−クロロイソニコチン酸ヒドラジド（No.3）の合
成： ２−クロロイソニコチン酸ヒドラジド2g（11.7ミリモ
ル）をピリジン30mlに溶解し、10℃以下で２−メチル−
４−クロロベンゼンスルホニルクロライド2.6g（11.6ミ
リモル）の酢酸エチル（30ml）溶液を滴下した。さらに
室温下で１時間撹拌した後、反応液に塩酸を加え酸性と
し、析出した結晶を濾過、水洗した。ここで得た粗生成
物を酢酸エチル中加熱懸濁し、熱時濾過後乾燥して、
Ｎ′−（２−メチル−４−クロロフェニルスルホニル）
−２−クロロイソニコチン酸ヒドラジド2.3g（収率54.8
％）を得た。
−２−クロロイソニコチン酸ヒドラジド（No.3）の合
成： ２−クロロイソニコチン酸ヒドラジド2g（11.7ミリモ
ル）をピリジン30mlに溶解し、10℃以下で２−メチル−
４−クロロベンゼンスルホニルクロライド2.6g（11.6ミ
リモル）の酢酸エチル（30ml）溶液を滴下した。さらに
室温下で１時間撹拌した後、反応液に塩酸を加え酸性と
し、析出した結晶を濾過、水洗した。ここで得た粗生成
物を酢酸エチル中加熱懸濁し、熱時濾過後乾燥して、
Ｎ′−（２−メチル−４−クロロフェニルスルホニル）
−２−クロロイソニコチン酸ヒドラジド2.3g（収率54.8
％）を得た。
m.p. 245〜247℃ 合成例２ Ｎ′−（エチルオキサリル）−２−クロロイソニコチン
酸ヒドラジド（No.8）の合成： ２−クロロイソニコチン酸ヒドラジド6g（35.0ミリモ
ル）をピリジン45mlに溶解し、10℃以下でエチルオキサ
リルクロライド5.3g（38.8ミリモル）を滴下した。さら
に室温下で２時間撹拌した後、反応液に塩酸を加え酸性
とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を希重曹水続いて
飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ーにて精製して、Ｎ′−（エチルオキサリル）−２−ク
ロロイソニコチン酸ヒドラジド4.3g（収率45.3g）を得
た。
酸ヒドラジド（No.8）の合成： ２−クロロイソニコチン酸ヒドラジド6g（35.0ミリモ
ル）をピリジン45mlに溶解し、10℃以下でエチルオキサ
リルクロライド5.3g（38.8ミリモル）を滴下した。さら
に室温下で２時間撹拌した後、反応液に塩酸を加え酸性
とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を希重曹水続いて
飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ーにて精製して、Ｎ′−（エチルオキサリル）−２−ク
ロロイソニコチン酸ヒドラジド4.3g（収率45.3g）を得
た。
m.p. 151〜153℃ 合成例３ ２−クロロイソニコチン酸アリル（No.9）の合成： アリルアルコール0.87g（15ミリモル）、トリエチル
アミン1.59g（15.7ミリモル）、酢酸エチル30mlの溶液
に、10℃で２−クロロイソニコチン酸クロライド2.64g
（15ミリモル）を滴下し、さらに室温で３時間撹拌し
た。反応液を水にあけ酢酸エチルで抽出し、有機層を飽
和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
留去した後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーにより精製して２−クロロイソニコチン酸アリル2.
6g（収率87.7％）を得た。
アミン1.59g（15.7ミリモル）、酢酸エチル30mlの溶液
に、10℃で２−クロロイソニコチン酸クロライド2.64g
（15ミリモル）を滴下し、さらに室温で３時間撹拌し
た。反応液を水にあけ酢酸エチルで抽出し、有機層を飽
和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
留去した後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーにより精製して２−クロロイソニコチン酸アリル2.
6g（収率87.7％）を得た。
▲ｎ25 D▼ 1.5275 一般式〔Ｉ〕で表わされる２−クロロピリジン誘導体
の代表例を物性値とともに第１表に示す。
の代表例を物性値とともに第１表に示す。
以下に製剤例を示すが、農薬補助剤の種類および混合
比率はこれらのみに限定されることなく、広い範囲で使
用可能である。なお「部」とあるのは重量部を意味す
る。
比率はこれらのみに限定されることなく、広い範囲で使
用可能である。なお「部」とあるのは重量部を意味す
る。
製剤例1. 粉剤 化合物No.5、２部およびクレー98部を混合粉砕し、粉
剤とする、 製剤例2. 水和剤 化合物No.8、20部とカオリン75部と高級アルコール硫
酸ナトリウム３部およびリグニンスルホン酸ナトリウム
２部とを混合粉砕し水和剤とする。
剤とする、 製剤例2. 水和剤 化合物No.8、20部とカオリン75部と高級アルコール硫
酸ナトリウム３部およびリグニンスルホン酸ナトリウム
２部とを混合粉砕し水和剤とする。
製剤例3. 粒剤 微粉砕した化合物No.3、８部、珪藻土36部ベントナイ
ト24部、タルク30部および崩壊剤２部を混合した後、水
18部を加え、均等に湿潤させ次に射出成形機を通して押
し出し、造粒し、製粒機で整粒した後、乾燥し粉径0.6m
m〜1mmの粒剤とする。
ト24部、タルク30部および崩壊剤２部を混合した後、水
18部を加え、均等に湿潤させ次に射出成形機を通して押
し出し、造粒し、製粒機で整粒した後、乾燥し粉径0.6m
m〜1mmの粒剤とする。
製剤例4. 微粒剤 化合物No.12、５部をメタノール５部に溶かし80〜250
メッシュの粒状クレー95部に混合滴下した後乾燥し微粒
剤とする。
メッシュの粒状クレー95部に混合滴下した後乾燥し微粒
剤とする。
製剤例5. 乳剤 化合物No.9、30部をキシレン52部に溶解し、これにア
ルキルフエノールエチレンオキシド縮合物とアルキルベ
ンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（8:2）18部を混
合溶解して乳剤とする。
ルキルフエノールエチレンオキシド縮合物とアルキルベ
ンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（8:2）18部を混
合溶解して乳剤とする。
本剤は水で薄めて、乳濁液として使用する。
次に本発明の化合物が各種の農園芸用作物病害に対
し、すぐれた防除効果を有していることを実験例により
説明する。
し、すぐれた防除効果を有していることを実験例により
説明する。
次に本発明の効果に関する試験例を示す。
試験例１ ブドウべと病防除試験 鉢植え（径10cm）のブドウの葉に製剤例２及び５と同
様に製造した本発明の水和剤及び乳剤を所定濃度に希釈
し噴霧した。薬剤風乾後にべと病（Plasmopara viticol
a）の水性胞子懸濁液を接種し20℃〜22℃、湿度100％の
接種箱内に２日間引き続き温室内（20℃〜30℃）に７日
間放置したのち発病程度を調査した。
様に製造した本発明の水和剤及び乳剤を所定濃度に希釈
し噴霧した。薬剤風乾後にべと病（Plasmopara viticol
a）の水性胞子懸濁液を接種し20℃〜22℃、湿度100％の
接種箱内に２日間引き続き温室内（20℃〜30℃）に７日
間放置したのち発病程度を調査した。
結果は第２表に示した。
試験例２ イネいもち病防除試験（土壌施用） たて11cm、よこ5cm、高さ10cmのプラスチック製のポ
ットに２週間イネ（品種：埼玉もち10号）を生育させ、
このイネに製剤２、５と同様に製造した本発明の水和剤
及び乳剤を所定量土壌施用し、７日後にイネいもち病
（Pyricularia oryzae）の胞子懸濁液を噴霧接種し、2
5℃の湿室に１日間保った後、室温内で発病させ、接種1
0日後に発病程度を調査した。
ットに２週間イネ（品種：埼玉もち10号）を生育させ、
このイネに製剤２、５と同様に製造した本発明の水和剤
及び乳剤を所定量土壌施用し、７日後にイネいもち病
（Pyricularia oryzae）の胞子懸濁液を噴霧接種し、2
5℃の湿室に１日間保った後、室温内で発病させ、接種1
0日後に発病程度を調査した。
結果は第５表に示した。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−283270（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−93766（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−138686（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/79 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｗは基−NHNHR1または基−OR2を示す。R1は基 基−COOR3または基−COCOOR3を示し、ここでＸおよびＹ
はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または低級ア
ルキル基を示し、R3は低級アルキル基を示す。R2はアリ
ル基、プロパルギル基または基−CH2CH2OR4を示し、こ
こでR4は水素原子、低級アルキル基または低級アルキル
カルボニル基を示す。〕で表わされる２−クロロピリジ
ン誘導体。 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項記載の一般式〔Ｉ〕
で表わされる２−クロロピリジン誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24265690A JP2925690B2 (ja) | 1990-09-14 | 1990-09-14 | ２―クロロピリジン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
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-
1990
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| JPH04124177A (ja) | 1992-04-24 |
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