JP2922217B2 - マイクロカプセルの製法 - Google Patents
マイクロカプセルの製法Info
- Publication number
- JP2922217B2 JP2922217B2 JP13853989A JP13853989A JP2922217B2 JP 2922217 B2 JP2922217 B2 JP 2922217B2 JP 13853989 A JP13853989 A JP 13853989A JP 13853989 A JP13853989 A JP 13853989A JP 2922217 B2 JP2922217 B2 JP 2922217B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- microcapsules
- formaldehyde
- particles
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は疎水性物質を含むマイクロカプセルの製法に
関する。
関する。
従来の技術 マイクロカプセルは感圧記録紙、感熱記録紙、農薬、
医薬、香料、液晶、接着剤等数多くの分野で用いられて
おり、その製法についても多くの方法が提案されてい
る。代表的なマイクロカプセル化法としては、コアセル
ベーション法、界面重合法、インサイチュ重合法等が知
られているが中でも尿素／ホルムアルデヒド初期重縮合
物等を用いたマイクロカプセル化法は得られたマイクロ
カプセルの物理的化学的性質に優れたものが多く原料的
にも安価であるため、特によく検討されている。インサ
イチュ重合法において実用上特に重要な技術は、水性媒
体として、水溶性高分子水溶液を用いる方法であり、そ
の例としては例えば特開昭54−53679号公報、特公昭60
−2100号公報、特公昭59−35258号公報、特公昭60−129
04号公報、特公昭60−216838号公報等に記載されてい
る。
医薬、香料、液晶、接着剤等数多くの分野で用いられて
おり、その製法についても多くの方法が提案されてい
る。代表的なマイクロカプセル化法としては、コアセル
ベーション法、界面重合法、インサイチュ重合法等が知
られているが中でも尿素／ホルムアルデヒド初期重縮合
物等を用いたマイクロカプセル化法は得られたマイクロ
カプセルの物理的化学的性質に優れたものが多く原料的
にも安価であるため、特によく検討されている。インサ
イチュ重合法において実用上特に重要な技術は、水性媒
体として、水溶性高分子水溶液を用いる方法であり、そ
の例としては例えば特開昭54−53679号公報、特公昭60
−2100号公報、特公昭59−35258号公報、特公昭60−129
04号公報、特公昭60−216838号公報等に記載されてい
る。
しかしながら、これらの水溶性高分子を用いるインサ
イチュ重合法では、水溶性高分子を多量に用いるとマイ
クロカプセルの壁剤のみの微粒子が多量に発生したり、
系の粘度が高くなりすぎるため、取扱いが困難となると
云う問題があり、逆に少ないとマイクロカプセル化後、
カプセル壁を強化するため高温で熱処理する工程、ある
いは系のpHを下げて重合を促進する際、カプセルどうし
が融着して凝集粒子を多数形成すると云った問題があ
り、生産管理上の難点があった。
イチュ重合法では、水溶性高分子を多量に用いるとマイ
クロカプセルの壁剤のみの微粒子が多量に発生したり、
系の粘度が高くなりすぎるため、取扱いが困難となると
云う問題があり、逆に少ないとマイクロカプセル化後、
カプセル壁を強化するため高温で熱処理する工程、ある
いは系のpHを下げて重合を促進する際、カプセルどうし
が融着して凝集粒子を多数形成すると云った問題があ
り、生産管理上の難点があった。
発明が解決しようとする課題 本発明は疎水性物質を尿素／ホルムアルデヒド初期重
縮合物等を用いてインサイチュ重合する際、前述のごと
き問題例えば凝集粒子や壁材のみの粒子の副生を抑制
し、均一なマイクロカプセルを製造する方法を提供する
ことを目的とする。
縮合物等を用いてインサイチュ重合する際、前述のごと
き問題例えば凝集粒子や壁材のみの粒子の副生を抑制
し、均一なマイクロカプセルを製造する方法を提供する
ことを目的とする。
課題を解決するための手段 本発明は（アルキル）ナフタレンスルホン酸ホルムア
ルデヒド縮合物の存在下、水性媒体中で疎水性物質を乳
化分散させ、これをアミノプラスト系殻形成成分により
マイクロカプセル化することを特徴とするマイクロカプ
セルの製法に関する。
ルデヒド縮合物の存在下、水性媒体中で疎水性物質を乳
化分散させ、これをアミノプラスト系殻形成成分により
マイクロカプセル化することを特徴とするマイクロカプ
セルの製法に関する。
本発明の第１の特徴は、疎水性物質をナフタレンスル
ホン酸ホルムアルデヒド縮合物を用いて乳化分散させる
点にある。もちろん後述するごとく、水溶性高分子物質
を併用することにより、より優れた結果を得ることがで
きる。
ホン酸ホルムアルデヒド縮合物を用いて乳化分散させる
点にある。もちろん後述するごとく、水溶性高分子物質
を併用することにより、より優れた結果を得ることがで
きる。
本発明に用いられるナフタレンスルホン酸ホルムアル
デヒド縮合物は、ナフタレン核の一部にアルキル基が置
換したアルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド
縮合物であってもよく、その様化合物を含め、本明細書
では（アルキル）ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒ
ド縮合物と表記し、特に区別する必要のないときは単に
NSFと略記する。
デヒド縮合物は、ナフタレン核の一部にアルキル基が置
換したアルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド
縮合物であってもよく、その様化合物を含め、本明細書
では（アルキル）ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒ
ド縮合物と表記し、特に区別する必要のないときは単に
NSFと略記する。
本発明に用いられるNSFは、好ましくアルキル置換基
を有さないものであるが、炭素数１〜６程度の側鎖を有
していてもよい低級アルキル基を置換基として有するNS
Fを用いることもできる。特に疎水性物質の種類に応じ
て乳化分散性を調整するため、２種以上のNSFを配合し
て用いてもよい。
を有さないものであるが、炭素数１〜６程度の側鎖を有
していてもよい低級アルキル基を置換基として有するNS
Fを用いることもできる。特に疎水性物質の種類に応じ
て乳化分散性を調整するため、２種以上のNSFを配合し
て用いてもよい。
NSFのホルマリン縮合度は１分子中の平均ナフタレン
核の数で２〜30程度、特に２〜10程度が好ましい。NSF
は、系を酸性にするため部分的に未中和のものを用いて
もよいが、一般に適当な塩の形で用いる。その様な塩と
しては典型的にはアルカリ金属の塩、特にNa塩である
が、アンモニウム塩、アミン塩、アルカノールアミン塩
等も使用し得る。またCaやMg等のアルカリ土類金属の塩
を用いてもよい。
核の数で２〜30程度、特に２〜10程度が好ましい。NSF
は、系を酸性にするため部分的に未中和のものを用いて
もよいが、一般に適当な塩の形で用いる。その様な塩と
しては典型的にはアルカリ金属の塩、特にNa塩である
が、アンモニウム塩、アミン塩、アルカノールアミン塩
等も使用し得る。またCaやMg等のアルカリ土類金属の塩
を用いてもよい。
NSFの使用量はマイクロカプセル化すべき疎水性物質1
00重量部当り好ましくは１〜50重量部、より好ましくは
１〜20重量部である。
00重量部当り好ましくは１〜50重量部、より好ましくは
１〜20重量部である。
本発明に用いられるアミノプラスト系殻形成成分は、
メラミン／ホルムアルデヒド初期縮合物、尿素／ホルム
アルデヒド初期縮合物、アルキル化メチロール尿素、ア
ルキル化メチロールメラミン、Ｎ−アルキルメラミン／
ホルムアルデヒド初期縮合物、グアナミン／ホルムアル
デヒド初期縮合物、アルキル尿素／ホルムアルデヒド初
期縮合物、アルキレン尿素／ホルムアルデヒド初期縮合
物等が例示されるが、前４者が特に好ましいものであ
る。
メラミン／ホルムアルデヒド初期縮合物、尿素／ホルム
アルデヒド初期縮合物、アルキル化メチロール尿素、ア
ルキル化メチロールメラミン、Ｎ−アルキルメラミン／
ホルムアルデヒド初期縮合物、グアナミン／ホルムアル
デヒド初期縮合物、アルキル尿素／ホルムアルデヒド初
期縮合物、アルキレン尿素／ホルムアルデヒド初期縮合
物等が例示されるが、前４者が特に好ましいものであ
る。
アミノプラスト系殻形成成分はマイクロカプセル化す
べき疎水性物質100重量部に対し１〜100重量部、より好
ましくは10〜60重量部用いる。
べき疎水性物質100重量部に対し１〜100重量部、より好
ましくは10〜60重量部用いる。
本発明においてマイクロカプセル化し得る疎水性物質
はそれ自体液体もしくは固体粉末を疎水性液体に分散し
た溶液であってもよい。具体的な疎水性物質の例は特に
限定的ではないが、例えば感圧記録紙用の染料、農薬、
医薬、香料、接着剤、油溶性ビタミン類、魚油、植物
油、鉱油、触媒、調味料等種々のものが例示される。
はそれ自体液体もしくは固体粉末を疎水性液体に分散し
た溶液であってもよい。具体的な疎水性物質の例は特に
限定的ではないが、例えば感圧記録紙用の染料、農薬、
医薬、香料、接着剤、油溶性ビタミン類、魚油、植物
油、鉱油、触媒、調味料等種々のものが例示される。
マイクロカプセル化は好ましくは酸性条件、例えば系
のpHが2.0〜6.8、より好ましくは3.0〜6.0で行なう。こ
れらは、使用するアミノプラスト系殻形成成分の種類に
より適当に調整すればよく、例えばメラミン／ホルムア
ルデヒドやメチロールメラミンではpH4.0〜5.5、尿素／
ホルムアルデヒドでは3.0〜4.5程度が適当である。
のpHが2.0〜6.8、より好ましくは3.0〜6.0で行なう。こ
れらは、使用するアミノプラスト系殻形成成分の種類に
より適当に調整すればよく、例えばメラミン／ホルムア
ルデヒドやメチロールメラミンではpH4.0〜5.5、尿素／
ホルムアルデヒドでは3.0〜4.5程度が適当である。
マイクロカプセル化に際して水性媒体中には、水溶性
高分子を溶解して用いてもよく、これが本発明にとって
特に好ましい。水溶性高分子としては、例えばアクリル
酸重合物、（メタ）アクリル酸共重合物（アクリル酸メ
チル等のアクリル酸エステル、アクリル酸アミド、アク
リロニトリル、２−アクリルアミド−２−メチルプロン
スルホン酸、スチレンスルホン酸、酢酸ビニル等との共
重合物）、マレイン酸共重合物（スチレン、エチレン、
プロピレン、メチルビニルエーテル、酢酸ビニル、イソ
ブチレン、ブタジエン等とスチレンとの共重合物）、カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース、ゼラチン、アラビアゴム、澱粉
誘導体（例えばフタル酸エステル）、ポリビニルアルコ
ール等が例示されるが、特にポリアクリル酸、アクリル
酸共重合物、マレイン酸共重合物の水溶性塩との併用が
好ましい。これらの水溶性高分子は２種以上併用しても
よい。
高分子を溶解して用いてもよく、これが本発明にとって
特に好ましい。水溶性高分子としては、例えばアクリル
酸重合物、（メタ）アクリル酸共重合物（アクリル酸メ
チル等のアクリル酸エステル、アクリル酸アミド、アク
リロニトリル、２−アクリルアミド−２−メチルプロン
スルホン酸、スチレンスルホン酸、酢酸ビニル等との共
重合物）、マレイン酸共重合物（スチレン、エチレン、
プロピレン、メチルビニルエーテル、酢酸ビニル、イソ
ブチレン、ブタジエン等とスチレンとの共重合物）、カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース、ゼラチン、アラビアゴム、澱粉
誘導体（例えばフタル酸エステル）、ポリビニルアルコ
ール等が例示されるが、特にポリアクリル酸、アクリル
酸共重合物、マレイン酸共重合物の水溶性塩との併用が
好ましい。これらの水溶性高分子は２種以上併用しても
よい。
水溶性高分子の使用量は水性媒体100重量部当り0.1〜
20重量部、より好ましくは１〜10重量部、特に３〜６重
量部である。これらの量は水溶性高分子の種類、分子
量、使用するアミノプラスト系殻形成成分や疎水性物
質、所望のマイクロカプセルの径等により適当に調整す
ればよいが、NSFを用いない場合に比べその使用量を減
少させることができ、また仮に従来と同程度の量で用い
た場合にも、NSFと併用することにより、粒子の凝集や
不均一化、壁剤のみの粒子の形成と云った問題を著しく
軽減できる。いずれにせよ水性媒体の粘度は11,000cps
程度以下に調整するのが好ましい。
20重量部、より好ましくは１〜10重量部、特に３〜６重
量部である。これらの量は水溶性高分子の種類、分子
量、使用するアミノプラスト系殻形成成分や疎水性物
質、所望のマイクロカプセルの径等により適当に調整す
ればよいが、NSFを用いない場合に比べその使用量を減
少させることができ、また仮に従来と同程度の量で用い
た場合にも、NSFと併用することにより、粒子の凝集や
不均一化、壁剤のみの粒子の形成と云った問題を著しく
軽減できる。いずれにせよ水性媒体の粘度は11,000cps
程度以下に調整するのが好ましい。
カプセルの製法 本発明マイクロカプセルは、例えばNSFおよび所望に
より水溶性高分子等を水に溶解し、これにマイクロカプ
セル化すべき疎水性物質を乳化分散させ、アミノプラス
ト系殻形成成分を加え、撹拌しながら加温またはpH調整
することにより、疎水性物質粒子表面にアミノプラスト
の殻を形成させることにより製造すればよい。
より水溶性高分子等を水に溶解し、これにマイクロカプ
セル化すべき疎水性物質を乳化分散させ、アミノプラス
ト系殻形成成分を加え、撹拌しながら加温またはpH調整
することにより、疎水性物質粒子表面にアミノプラスト
の殻を形成させることにより製造すればよい。
疎水性物質が固体の場合は予め、これを溶解する疎水
性の有機溶剤に溶解した上で用いてもよく、あるいは、
殻形成温度で溶融する疎水性ワックス類に溶解して用い
てもよい。又、疎水性の有機溶剤に分散して用いてもよ
い。疎水性物質はNSF又はNSFと他の水溶性高分子の混合
物を含む水性媒体中に撹拌ホモジナイザー、超音波等の
作用により微細な粒子に乳化分散される。これらの乳化
分散粒子の大きさは所望のマイクロカプセルの粒径にも
よるが、通常１〜200μｍ、より一般的には１〜80μｍ
に調整する。
性の有機溶剤に溶解した上で用いてもよく、あるいは、
殻形成温度で溶融する疎水性ワックス類に溶解して用い
てもよい。又、疎水性の有機溶剤に分散して用いてもよ
い。疎水性物質はNSF又はNSFと他の水溶性高分子の混合
物を含む水性媒体中に撹拌ホモジナイザー、超音波等の
作用により微細な粒子に乳化分散される。これらの乳化
分散粒子の大きさは所望のマイクロカプセルの粒径にも
よるが、通常１〜200μｍ、より一般的には１〜80μｍ
に調整する。
アミノプラスト系殻形成成分は、尿素／ホルムアルデ
ヒド等の初期重縮合物を徐々にあるいは一度に系中に加
えてもよく、あるいはその原料となる尿素またはホルム
アルデヒドを予め系中に溶解しておき、徐々にホルムア
ルデヒドまたは尿素を系中に添加してもよい。あるいは
原料の尿素およびホルムアルデヒドを同時に一度にある
いは徐々に系中に加えてもよい。他の殻形成成分の場合
も同様である。
ヒド等の初期重縮合物を徐々にあるいは一度に系中に加
えてもよく、あるいはその原料となる尿素またはホルム
アルデヒドを予め系中に溶解しておき、徐々にホルムア
ルデヒドまたは尿素を系中に添加してもよい。あるいは
原料の尿素およびホルムアルデヒドを同時に一度にある
いは徐々に系中に加えてもよい。他の殻形成成分の場合
も同様である。
これらの殻形成成分は系のpHを酸性にし（例えば3.0
〜6.8）、あるいは加温（例えば30℃〜80℃）すること
により、疎水性物質の分散粒子表面上で重縮合し、殻を
形成する。その際系は撹拌または超音波等により均一な
乳化分散状態に維持する。
〜6.8）、あるいは加温（例えば30℃〜80℃）すること
により、疎水性物質の分散粒子表面上で重縮合し、殻を
形成する。その際系は撹拌または超音波等により均一な
乳化分散状態に維持する。
以下実施例をあげて説明する。
実施例１ クリスタルバイオレットラントン（CVL）５重量部お
よびベンゾイルロイコメチレンブルー（BLMB）３重量部
をアルキル化ジフェニルメタン（ハイゾールSAS−296:
日石化学株式会社製）92重量部に溶解して染料溶液（疎
水性物質）を得た。
よびベンゾイルロイコメチレンブルー（BLMB）３重量部
をアルキル化ジフェニルメタン（ハイゾールSAS−296:
日石化学株式会社製）92重量部に溶解して染料溶液（疎
水性物質）を得た。
別に分散剤としてマイティ150（ナフタレンスルホン
酸ホルムアルデヒド縮合物水溶液；花王（株）製）とエ
チレン／無水マレイン酸共重合物平均分子量８万（ナト
リウム塩）３重量％水溶液を前者30重量部および後者12
0重量部の割合で混合し、これに前記染料溶液100重量部
を加え、系のpHを5.0に調整した。
酸ホルムアルデヒド縮合物水溶液；花王（株）製）とエ
チレン／無水マレイン酸共重合物平均分子量８万（ナト
リウム塩）３重量％水溶液を前者30重量部および後者12
0重量部の割合で混合し、これに前記染料溶液100重量部
を加え、系のpHを5.0に調整した。
ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）により系を1
0,000rpmで撹拌し、平均粒径６μｍの乳化分散粒子を得
た。
0,000rpmで撹拌し、平均粒径６μｍの乳化分散粒子を得
た。
別に37％ホルマリン25重量部およびメラミン10重量部
からメラミン／ホルムアルデヒド初期重縮合物を得、こ
れを前記乳化分散液中に加え、250rpmで撹拌しながら60
℃で３時間反応させた。
からメラミン／ホルムアルデヒド初期重縮合物を得、こ
れを前記乳化分散液中に加え、250rpmで撹拌しながら60
℃で３時間反応させた。
次いで系のpHを4.0に調整し80℃で２時間反応を継続
した。得られたマイクロカプセルを濾過、イソプロピル
アルコール洗浄し、100℃で60分間温風乾燥したところ2
00メッシュ全通の平均粒径８μｍのマイクロカプセルが
得られた。マイクロカプセルを電子顕微鏡（×2,000）
で観察したところ凝集および融着粒子は殆んど観察され
ず、また殻のみからなる極微小粒子の発生も殆んど認め
られなかった。
した。得られたマイクロカプセルを濾過、イソプロピル
アルコール洗浄し、100℃で60分間温風乾燥したところ2
00メッシュ全通の平均粒径８μｍのマイクロカプセルが
得られた。マイクロカプセルを電子顕微鏡（×2,000）
で観察したところ凝集および融着粒子は殆んど観察され
ず、また殻のみからなる極微小粒子の発生も殆んど認め
られなかった。
実施例２ エチレン／無水マレイン酸共重合物水溶液に代えて、
スチレン／無水マレイン酸共重合物平均分子量35万（ア
ンモニウム塩）３重量％水溶液120重量部を用いる以
外、実施例１と同様にしてマイクロカプセルを得た。
スチレン／無水マレイン酸共重合物平均分子量35万（ア
ンモニウム塩）３重量％水溶液120重量部を用いる以
外、実施例１と同様にしてマイクロカプセルを得た。
得られたマイクロカプセルは平均粒径７μｍで200メ
ッシュの篩を全通した。また凝集および融着粒子および
極微小粒子も殆んど観察されなかった。
ッシュの篩を全通した。また凝集および融着粒子および
極微小粒子も殆んど観察されなかった。
実施例３ メラミン／ホルムアルデヒド初期縮合物に代えて、コ
ーラミン Ｔ−34（メチル代メチロールメラミン80重量
％水溶液）35重量部を用い、殻硬化時のpHを4.5に調節
する以外、実施例１と同様にしてマイクロカプセルを得
た。
ーラミン Ｔ−34（メチル代メチロールメラミン80重量
％水溶液）35重量部を用い、殻硬化時のpHを4.5に調節
する以外、実施例１と同様にしてマイクロカプセルを得
た。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は８μｍで200
メッシュの篩を全通した。また凝集および融着粒子およ
び極微小粒子も殆んど観察されなかった。
メッシュの篩を全通した。また凝集および融着粒子およ
び極微小粒子も殆んど観察されなかった。
実施例４ 実施例１のエチレン／無水マレイン酸共重合物水溶液
に代えて、アクリル重合物（平均分子量25万）10重量％
水溶液36重量部および染料溶液に代えてエピコート828
（油化シエルエポキシ（株）製）を100重量部を用いる
以外、実施例１と同様にしてマイクロカプセルを得た。
に代えて、アクリル重合物（平均分子量25万）10重量％
水溶液36重量部および染料溶液に代えてエピコート828
（油化シエルエポキシ（株）製）を100重量部を用いる
以外、実施例１と同様にしてマイクロカプセルを得た。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は16μｍで150
メッシュの篩を全通した。また凝集および融着粒子およ
び極微小粒子も殆んど観察されなかった。
メッシュの篩を全通した。また凝集および融着粒子およ
び極微小粒子も殆んど観察されなかった。
実施例５ 実施例１の分散剤に代えてマイティ150 45重量部及
び染料溶液に代えてレモン香料100重量部を用いる以
外、実施例１と同様にしてマイクロカプセルを得た。
び染料溶液に代えてレモン香料100重量部を用いる以
外、実施例１と同様にしてマイクロカプセルを得た。
得られたマイクロカプセルの平均粒径は15μｍで200
メッシュの篩を全通した。また凝集および融着粒子およ
び極微小粒子も殆んど観察されなかった。
メッシュの篩を全通した。また凝集および融着粒子およ
び極微小粒子も殆んど観察されなかった。
比較例 分散剤としてアクリル酸重合物（平均分子量25万）10
重量％水溶液100重量部を用いる以外、実施例５と同様
にしてマイクロカプセルを得た。
重量％水溶液100重量部を用いる以外、実施例５と同様
にしてマイクロカプセルを得た。
得られたマイクロカプセルは多くの凝集粒子を有し、
200メッシュの篩はすぐ目詰りして分級することができ
なかった。
200メッシュの篩はすぐ目詰りして分級することができ
なかった。
発明の効果 本発明方法を用いると凝集や融着粒子および殻材料の
みからなる極微小粒子を殆んど含まない疎水性物質のマ
イクロカプセルを簡単に得ることができる。
みからなる極微小粒子を殆んど含まない疎水性物質のマ
イクロカプセルを簡単に得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) B01J 13/02 B41M 5/00
Claims (4)
- 【請求項１】（アルキル）ナフタレンスルホン酸ホルム
アルデヒド縮合物の存在下、水性媒体中で疎水性物質を
乳化分散させ、これをアミノプラスト系殻形成成分によ
りマイクロカプセル化することを特徴とするマイクロカ
プセルの製法。 - 【請求項２】マイクロカプセル化を酸性条件下で行なう
請求項１に記載の製法。 - 【請求項３】水性媒体が水溶性高分子を含む請求項１に
記載の製法。 - 【請求項４】アミノプラスト系殻形成成分が尿素／ホル
ムアルデヒド初期重縮合物、メラミン／ホルムアルデヒ
ド初期重縮合物、アルキル化メチロール尿素またはアル
キル化メチロールメラミンから選ばれる請求項１に記載
の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13853989A JP2922217B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | マイクロカプセルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13853989A JP2922217B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | マイクロカプセルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH034932A JPH034932A (ja) | 1991-01-10 |
| JP2922217B2 true JP2922217B2 (ja) | 1999-07-19 |
Family
ID=15224521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13853989A Expired - Lifetime JP2922217B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | マイクロカプセルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2922217B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000342956A (ja) * | 1999-04-01 | 2000-12-12 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | マイクロカプセルの製法およびそれによって得られたマイクロカプセル |
| EP3485740B1 (en) | 2016-07-18 | 2023-09-06 | Cj Cheiljedang Corporation | Apparatus for manufacturing grilled seaweed and method for manufacturing grilled seaweed |
-
1989
- 1989-05-31 JP JP13853989A patent/JP2922217B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH034932A (ja) | 1991-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4409156A (en) | Process for producing microcapsules | |
| KR920003073B1 (ko) | 파우더용 마이크로 캡슐의 제조방법 | |
| KR880002539B1 (ko) | 마이크로캡슐의 제조방법 | |
| US3691090A (en) | Encapsulation method | |
| JPH024441A (ja) | マイクロカプセルの製造方法、マイクロカプセル及びその使用 | |
| CA2444715C (en) | Colourants encapsulated in a polymer matrix | |
| JP3476223B2 (ja) | マイクロカプセルの製法 | |
| EP0882498B1 (en) | Process for producing a solvent-less O/W type emulsion | |
| JP2922217B2 (ja) | マイクロカプセルの製法 | |
| JPS5843137B2 (ja) | カプセルカホウホウ | |
| EP0397325A1 (en) | Process for producing microcapsules | |
| CN101579615A (zh) | 一种制备单分散多孔微胶囊的方法 | |
| JP2824309B2 (ja) | マイクロカプセルの製法 | |
| JP4077359B2 (ja) | マイクロカプセル | |
| US4965025A (en) | Process for microencapsulating hydrophobic oils, the microcapsules obtained and the use thereof | |
| JPS60216838A (ja) | マイクロカプセルの製造方法 | |
| JP3204523B2 (ja) | マイクロカプセルの製造方法 | |
| JPH0229032B2 (ja) | ||
| JPS60238140A (ja) | マイクロカプセルの製造方法 | |
| JPH0394826A (ja) | イソボルニルチオシアノアセテートのマイクロカプセル | |
| KR100381370B1 (ko) | 마이크로 캡슐의 제조방법 | |
| JPS60238141A (ja) | 粉体カプセルの製造方法 | |
| JPH0547259B2 (ja) | ||
| JPH0453584B2 (ja) | ||
| JPH01164433A (ja) | マイクロカプセルの製造方法 |