JP2918256B2 - 安定化された農薬組成物 - Google Patents
安定化された農薬組成物Info
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- isocyanate
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は水に対して安定な新規な加水分解性農薬組成
物に関する。
物に関する。
一般に加水分解性農薬は物理的、化学的に不安定なも
のが多い。
のが多い。
このため、これらの農薬に溶剤及び乳化剤を配合して
得られる乳剤は保存中或いは製剤中に、存在もしくは混
入する水分と反応して経時変化が起りやすく、有効成分
の分解、乳化剤の不良、縣濁、沈澱の発生及び容器の変
質等の劣化が起り、商品性が著しく低下するという問題
点がある。
得られる乳剤は保存中或いは製剤中に、存在もしくは混
入する水分と反応して経時変化が起りやすく、有効成分
の分解、乳化剤の不良、縣濁、沈澱の発生及び容器の変
質等の劣化が起り、商品性が著しく低下するという問題
点がある。
そこで、従来より水分による変質を防止するため各種
の安定剤についての検討がなされてきた。例えば、特公
昭35−10550号、特公昭48−43860号等のエポキシ系安定
剤がそれである。
の安定剤についての検討がなされてきた。例えば、特公
昭35−10550号、特公昭48−43860号等のエポキシ系安定
剤がそれである。
本発明が解決しようとする課題は、上述した加水分解
性農薬を有効成分とする農薬組成物の水に対する安定性
を向上せしめ、より使い易く、保存性の優れた加水分解
性農薬組成物を得るところにある。
性農薬を有効成分とする農薬組成物の水に対する安定性
を向上せしめ、より使い易く、保存性の優れた加水分解
性農薬組成物を得るところにある。
本発明者は、保存中或いは製剤中に混入する水分に対
する安定性を改善する方法について鋭意研究を重ねた結
果、製剤中にイソシアネート系化合物を添加すること
で、このイソシアネートが製剤中或いは保存中に存在も
しくは混入する水分と反応し、その結果加水分解性農薬
の保存安定性を著しく改善することを見出し、本発明を
完成した。
する安定性を改善する方法について鋭意研究を重ねた結
果、製剤中にイソシアネート系化合物を添加すること
で、このイソシアネートが製剤中或いは保存中に存在も
しくは混入する水分と反応し、その結果加水分解性農薬
の保存安定性を著しく改善することを見出し、本発明を
完成した。
すなわち、本発明は加水分解性農薬を有効成分とする
農薬と、イソシアネート、ポリイソシアネートおよびウ
レタンプレポリマーの中から選ばれた一種または二種以
上の化合物からなることを特徴とする安定化された農薬
組成物、及び該農薬組成物にさらにアニオン界面活性
剤、カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤及び両性
界面活性剤の中から選ばれた一種または二種以上の界面
活性剤よりなる乳化剤であって、且つイソシアネート系
化合物と反応しない乳化剤を添加せしめた安定化された
農薬組成物を提供するものである。
農薬と、イソシアネート、ポリイソシアネートおよびウ
レタンプレポリマーの中から選ばれた一種または二種以
上の化合物からなることを特徴とする安定化された農薬
組成物、及び該農薬組成物にさらにアニオン界面活性
剤、カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤及び両性
界面活性剤の中から選ばれた一種または二種以上の界面
活性剤よりなる乳化剤であって、且つイソシアネート系
化合物と反応しない乳化剤を添加せしめた安定化された
農薬組成物を提供するものである。
後者の乳化剤を配合する場合には、乳化剤の種類によ
っては添加されたイソシアネート系化合物がOH基と反応
するため、乳化剤の末端OH基と反応してしまい乳化性の
不良が生じることがあるので、イソシアネート系化合物
と反応しない界面活性剤あるいは末端の反応基を封鎖し
た界面活性剤を用いる必要があるのである。
っては添加されたイソシアネート系化合物がOH基と反応
するため、乳化剤の末端OH基と反応してしまい乳化性の
不良が生じることがあるので、イソシアネート系化合物
と反応しない界面活性剤あるいは末端の反応基を封鎖し
た界面活性剤を用いる必要があるのである。
本発明で用いられるイソシアネート化合物は以下に示
すモノイソシアネート、ジイソシアネートもしくはポリ
イソシアネート、またはモノオール、ジオールもしくは
ポリオールとジイソシアネートもしくはポリイソシアネ
ートとの反応によって得られるウレタンプレポリマーを
単独もしくは二種以上混合して用いる。
すモノイソシアネート、ジイソシアネートもしくはポリ
イソシアネート、またはモノオール、ジオールもしくは
ポリオールとジイソシアネートもしくはポリイソシアネ
ートとの反応によって得られるウレタンプレポリマーを
単独もしくは二種以上混合して用いる。
すなわち、モノイソシアネート、ジイソシアネート及
びポリイソシアネートの例としては、メチルイソシアネ
ート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネー
ト、ブチルイソシアネート、フエニルイソシアネート、
ベンジルイソシアネート、ナフチルイソシアネート、ト
リレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシア
ネート、ナフタレンジイソシアネート、トリレンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、
水添ジフェニルメタンジイソシアネート、変性ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイ
ソシアネート、ウンデカントリイソシアネート、ヘキサ
メチレントリイソシアネート、リジンエステルトリイソ
シアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート
等があげられる。
びポリイソシアネートの例としては、メチルイソシアネ
ート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネー
ト、ブチルイソシアネート、フエニルイソシアネート、
ベンジルイソシアネート、ナフチルイソシアネート、ト
リレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシア
ネート、ナフタレンジイソシアネート、トリレンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、
水添ジフェニルメタンジイソシアネート、変性ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイ
ソシアネート、ウンデカントリイソシアネート、ヘキサ
メチレントリイソシアネート、リジンエステルトリイソ
シアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート
等があげられる。
また、モノオール、ジオール及びポリオールの例とし
ては、フェノール、ポリオキシエチレンフェノールエー
テル、エチレングリコール、プロピレングリコール、ヘ
キサンジオール、トリメチロールプロパン、グリセリ
ン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、シュークロ
ース等の多価アルコール類、及びこれら多価アルコール
類にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のア
ルキレンオキサイドを付加せしめたポリエーテルポリオ
ール類、エチレンアジペート、ジエチレンアジペート、
ブチレンアジペート等のポリエステルポリオール類、お
よびポリカーボネートポリオール類、アクリルポリオー
ル類、ポリブタジエンポリオール類などがあげられる。
なお、これらのイソシアネート系化合物の配合量は加水
分解性農薬の種類及び含有量により異なるが一般に乳剤
中に0.01〜20重量％、好ましくは0.1〜５重量％であ
る。
ては、フェノール、ポリオキシエチレンフェノールエー
テル、エチレングリコール、プロピレングリコール、ヘ
キサンジオール、トリメチロールプロパン、グリセリ
ン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、シュークロ
ース等の多価アルコール類、及びこれら多価アルコール
類にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のア
ルキレンオキサイドを付加せしめたポリエーテルポリオ
ール類、エチレンアジペート、ジエチレンアジペート、
ブチレンアジペート等のポリエステルポリオール類、お
よびポリカーボネートポリオール類、アクリルポリオー
ル類、ポリブタジエンポリオール類などがあげられる。
なお、これらのイソシアネート系化合物の配合量は加水
分解性農薬の種類及び含有量により異なるが一般に乳剤
中に0.01〜20重量％、好ましくは0.1〜５重量％であ
る。
本発明で用いられる乳化剤としては以下の様なものが
あげられる。
あげられる。
（１）アニオン面界面活性剤 通常乳化に用いられるものであればいずれも使用でき
る。例えばアルキルサルフェート、ポリオキシエチレン
アルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンア
ルキルアリルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックポリマーサルフェー
ト、アルカンスルホネート、ジアルキルスルホサクシネ
ート、アルキルアリルスルホネート、脂肪酸塩、ロート
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルホスフェー
ト、アルキルフォスフェート等である。
る。例えばアルキルサルフェート、ポリオキシエチレン
アルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンア
ルキルアリルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックポリマーサルフェー
ト、アルカンスルホネート、ジアルキルスルホサクシネ
ート、アルキルアリルスルホネート、脂肪酸塩、ロート
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルホスフェー
ト、アルキルフォスフェート等である。
（２）カチオン界面活性剤 例えば、第１級アミン塩、第２級アミン塩、第３級ア
ミン塩、変性アミン塩、テトラアルキル第３級アンモニ
ウム塩、変性トリアルキル第４級アンモニウム塩、トリ
アルキル・ベンジル第４級アンモニウム塩、変性トリア
ルキル・ベンジル第４級アンモニウム塩、アルキルピリ
ジニウム塩、変性アルキルピリジニウム塩、アルキル・
キノリニウム塩、アルキル・フォスフォニウム塩、アル
キル・スルフォニウム塩等が用いられる。
ミン塩、変性アミン塩、テトラアルキル第３級アンモニ
ウム塩、変性トリアルキル第４級アンモニウム塩、トリ
アルキル・ベンジル第４級アンモニウム塩、変性トリア
ルキル・ベンジル第４級アンモニウム塩、アルキルピリ
ジニウム塩、変性アルキルピリジニウム塩、アルキル・
キノリニウム塩、アルキル・フォスフォニウム塩、アル
キル・スルフォニウム塩等が用いられる。
（３）非イオン界面活性剤 例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンロジンエステル、ポリオキシプロピレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル等が用いられる。これらは必要に応じこれらのポリエ
チレン鎖の末端１級もしくは２級OH基を公知の方法によ
り化学的に封鎖し、イソシアネート基との反応を封鎖し
た形で用いられる。
キシエチレンロジンエステル、ポリオキシプロピレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル等が用いられる。これらは必要に応じこれらのポリエ
チレン鎖の末端１級もしくは２級OH基を公知の方法によ
り化学的に封鎖し、イソシアネート基との反応を封鎖し
た形で用いられる。
（４）両面界面活性剤 例えば、レシチン、アルキルアミノカルボン酸塩、ア
ルキルジメチルベタイン、アルキルヒドロキシエチルベ
タイン等が用いられる。
ルキルジメチルベタイン、アルキルヒドロキシエチルベ
タイン等が用いられる。
なお、以上の（１）〜（４）は適宜組合せて用いても
よい。通常、好ましくはアニオン界面活性剤と非イオン
界面活性剤の混合物が用いられる。これらの界面活性剤
の配合量は通常１〜25重量％である。
よい。通常、好ましくはアニオン界面活性剤と非イオン
界面活性剤の混合物が用いられる。これらの界面活性剤
の配合量は通常１〜25重量％である。
次に、界面活性剤とイソシアネート系化合物が反応性
を有する場合における反応基の封鎖方法について説明す
る。
を有する場合における反応基の封鎖方法について説明す
る。
まず、例として非イオン界面活性剤の末端OH基の場合
について説明すると、これを封鎖する方法は公知のエ
ーテル化法、エステル化法、ウレタン化法、三級
OH化法等から適宜選択した方法によって行うことができ
る。
について説明すると、これを封鎖する方法は公知のエ
ーテル化法、エステル化法、ウレタン化法、三級
OH化法等から適宜選択した方法によって行うことができ
る。
このうちのエーテル化法は、通常非イオン界面活性
剤に塩化メチレン、ヨウ化メチル等のハロゲン化アルキ
ルを反応させることにより行うことができる。また、
のエステル化法は通常非イオン界面活性剤に酢酸、プロ
ピオン酸のモノカルボン酸類、シュウ酸、マロン酸、マ
レイン酸、アジピン酸などのジカルボン酸類、クエン酸
などのトリカルボン酸類もしくはこれらカルボン酸の無
水物を反応させることにより行うことができる。のウ
レタン化法は非イオン界面活性剤にメチルイソシアネー
ト、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、
フェニルイソシアネート等のモノイソシアネート類、ト
リレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、トリフェニルメタンイソシアネートなどのポリイソ
シアネート類を反応させることにより行うことができ
る。の三級OH化法は、例えば非イオン界面活性剤にイ
ソブチレンオキサイドを付加させることにより行うこと
ができる。
剤に塩化メチレン、ヨウ化メチル等のハロゲン化アルキ
ルを反応させることにより行うことができる。また、
のエステル化法は通常非イオン界面活性剤に酢酸、プロ
ピオン酸のモノカルボン酸類、シュウ酸、マロン酸、マ
レイン酸、アジピン酸などのジカルボン酸類、クエン酸
などのトリカルボン酸類もしくはこれらカルボン酸の無
水物を反応させることにより行うことができる。のウ
レタン化法は非イオン界面活性剤にメチルイソシアネー
ト、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、
フェニルイソシアネート等のモノイソシアネート類、ト
リレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、トリフェニルメタンイソシアネートなどのポリイソ
シアネート類を反応させることにより行うことができ
る。の三級OH化法は、例えば非イオン界面活性剤にイ
ソブチレンオキサイドを付加させることにより行うこと
ができる。
非イオン界面活性剤以外のアニオン界面活性剤、カチ
オン界面活性剤および両性界面活性剤には反応性基のあ
るものは少ないが、モノエタノールアミン塩のようにOH
基を有する塩の場合には上述した封鎖方法を用いるか或
いは、Na,K,Ca塩等の金属塩やアンモニウム塩などにす
ることによっても行うことができる。
オン界面活性剤および両性界面活性剤には反応性基のあ
るものは少ないが、モノエタノールアミン塩のようにOH
基を有する塩の場合には上述した封鎖方法を用いるか或
いは、Na,K,Ca塩等の金属塩やアンモニウム塩などにす
ることによっても行うことができる。
なお、本発明の対象になる加水分解性農薬としては２
−ジクロロビフェニルフォスフェート、Ｏ−メチル−Ｏ
−パラニトロフェニルベンゼンフオスフォノチオエー
ト、（２−イソプロピル−４−メチルピリミジル−６）
−ジエチルチオフォスフェート、O,O−ジメチルＯ−４
−ニトロ−ｍ−トリルフォスフォロチオエート等をあげ
ることができる。
−ジクロロビフェニルフォスフェート、Ｏ−メチル−Ｏ
−パラニトロフェニルベンゼンフオスフォノチオエー
ト、（２−イソプロピル−４−メチルピリミジル−６）
−ジエチルチオフォスフェート、O,O−ジメチルＯ−４
−ニトロ−ｍ−トリルフォスフォロチオエート等をあげ
ることができる。
以下実施例及び比較例で本発明を具体的に説明する。
なお、以下の実施例、比較例中の試験方法は次に示す方
法で行った。
なお、以下の実施例、比較例中の試験方法は次に示す方
法で行った。
保存安定性試験方法； 調製時、１ヶ月間、３ヶ月間、40℃で保存した乳剤組
成物中の有効成分の残存率（％）を求めた。
成物中の有効成分の残存率（％）を求めた。
乳化性試験； 保存安定性試験に用いる乳剤組成物の一部をとり20℃
の３度硬水で1000倍に希釈混合した後、２時間経過後の
乳化安定性を肉眼で判定した。
の３度硬水で1000倍に希釈混合した後、２時間経過後の
乳化安定性を肉眼で判定した。
また、実施例中で用いている各成分の使用量を示す
「部」はいずれも「重量部」を意味する。
「部」はいずれも「重量部」を意味する。
実施例１ ピリダフェンチオン40部、ポリオキシエチレンジスチ
リルフェノールエーテル（エチレンオキサイド25モル付
加）の酢酸エステル50部とドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム塩50部からなる乳化剤10部、ディクスゾール
MG100（第一工業製薬（株）社製造のウレタンプレポリ
マー）10部及びキシレン40部を混合撹拌して乳剤組成物
を調製した。
リルフェノールエーテル（エチレンオキサイド25モル付
加）の酢酸エステル50部とドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム塩50部からなる乳化剤10部、ディクスゾール
MG100（第一工業製薬（株）社製造のウレタンプレポリ
マー）10部及びキシレン40部を混合撹拌して乳剤組成物
を調製した。
比較例１ ピリダフェンチオン40部、ポリオキシエチレンジスチ
リルフェノールエーテル（エチレンオキサイド25モル付
加）の酢酸エステル50部とドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム塩50部からなる乳化剤10部、およびキシレン
50部を混合撹拌して乳剤組成物を調製した。
リルフェノールエーテル（エチレンオキサイド25モル付
加）の酢酸エステル50部とドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム塩50部からなる乳化剤10部、およびキシレン
50部を混合撹拌して乳剤組成物を調製した。
実施例２ ダイアジノン50部、ポリオキシエチレンジスチリルフ
ェノールエーテル（エチレンオキサイド20モル付加）の
酢酸エステル50部とドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
塩50部からなる乳化剤10部、ディクスゾールMD100（第
一工業製薬（株）社製造のウレタンプレポリマー）５部
およびキシレン35部を混合撹拌して乳剤組成物を調製し
た。
ェノールエーテル（エチレンオキサイド20モル付加）の
酢酸エステル50部とドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
塩50部からなる乳化剤10部、ディクスゾールMD100（第
一工業製薬（株）社製造のウレタンプレポリマー）５部
およびキシレン35部を混合撹拌して乳剤組成物を調製し
た。
比較例２ ダイアジノン50部、ポリオキシエチレンジスチリルフ
ェノールエーテル（エチレンオキサイド20モル付加）の
酢酸エステル50部とドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
塩50部からなる乳化剤10部、およびキシレン40部を混合
撹拌して乳剤組成物を調製した。
ェノールエーテル（エチレンオキサイド20モル付加）の
酢酸エステル50部とドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
塩50部からなる乳化剤10部、およびキシレン40部を混合
撹拌して乳剤組成物を調製した。
実施例３ クロルピリフォス50部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル（エチレンオキサイド20モル付加）の
酢酸エステル50部とドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
塩50部からなる乳化剤10部、モノタック700（第一工業
製薬（株）社製造のウレタンプレポリマー）10部および
キシレン30部を混合撹拌して乳剤組成物を調製した。
フェニルエーテル（エチレンオキサイド20モル付加）の
酢酸エステル50部とドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
塩50部からなる乳化剤10部、モノタック700（第一工業
製薬（株）社製造のウレタンプレポリマー）10部および
キシレン30部を混合撹拌して乳剤組成物を調製した。
比較例３ クロルピリフォス50部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル（エチレンオキサイド20モル付加）の
酢酸エステル50部とドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
塩50部からなる乳化剤10部、およびキシレン40部を混合
撹拌して乳剤組成物を調製した。
フェニルエーテル（エチレンオキサイド20モル付加）の
酢酸エステル50部とドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
塩50部からなる乳化剤10部、およびキシレン40部を混合
撹拌して乳剤組成物を調製した。
実施例４ フェンチオン40部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル（エチレンオイサイド20モル付加）の酢酸
エステル50部とドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ塩50
部からなる乳化剤10部、トリレンジイソシアネート３部
およびキシレン47部を混合撹拌して乳剤組成物を調製し
た。
ニルエーテル（エチレンオイサイド20モル付加）の酢酸
エステル50部とドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ塩50
部からなる乳化剤10部、トリレンジイソシアネート３部
およびキシレン47部を混合撹拌して乳剤組成物を調製し
た。
比較例４ フェンチオン40部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル（エチレンオイサイド20モル付加）の酢酸
エステル50部とドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ塩50
部からなる乳化剤10部、およびキシレン50部を混合撹拌
して乳剤組成物を調製した。
ニルエーテル（エチレンオイサイド20モル付加）の酢酸
エステル50部とドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ塩50
部からなる乳化剤10部、およびキシレン50部を混合撹拌
して乳剤組成物を調製した。
以上の実施例、比較例の保存安定性の試験結果を表−
１に示す。
１に示す。
表−１から明らかなように、実施例１〜４の乳剤組成
物中の有効成分は安定であるのに対し、比較例１〜４の
乳剤組成物中の有効成分は不安定であることがわかる。
物中の有効成分は安定であるのに対し、比較例１〜４の
乳剤組成物中の有効成分は不安定であることがわかる。
次に、乳化安定性の試験結果を表−２に示す。
表−２から明らかなように、実施例１〜４の乳剤組成
物は安定であるのに対し、比較例１〜４の乳剤組成物は
不安定であることがわかる。
物は安定であるのに対し、比較例１〜４の乳剤組成物は
不安定であることがわかる。
〔発明の効果〕 本発明によって、従来から問題であった加水分解性農
薬を有効成分とする農薬組成物の水分に対する安定性が
著しく改善され、その保存安定性及び乳化安定性が向上
した結果、該農薬組成物が従来のものに比べて一段と使
いやすく、且つ保存し易くなるとともにその作用効果も
優れたものとなり、商品価値が大きく高まるという効果
を本発明は有している。
薬を有効成分とする農薬組成物の水分に対する安定性が
著しく改善され、その保存安定性及び乳化安定性が向上
した結果、該農薬組成物が従来のものに比べて一段と使
いやすく、且つ保存し易くなるとともにその作用効果も
優れたものとなり、商品価値が大きく高まるという効果
を本発明は有している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 片岡 裕紀 奈良県生駒郡三郷町夕日ヶ丘７―７ (72)発明者 神野 和人 京都府京都市西京区樫原江ノ本町11 (56)参考文献 特開 昭54−157831（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−44576（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 47/40,25/22,57/16 A01N 57/14
Claims (3)
- 【請求項１】加水分解性農薬を有効成分とする農薬と、
イソシアネート、ポリイソシアネートおよびウレタンプ
レポリマーの中から選ばれた一種または二種以上の化合
物からなることを特徴とする安定化された農薬組成物。 - 【請求項２】アニオン界面活性剤、カチオン界面活性
剤、非イオン界面活性剤及び両性界面活性剤の中から選
ばれた一種または二種以上の界面活性剤よりなる乳化剤
であって、且つイソシアネート系化合物と反応しない乳
化剤が添加されていることを特徴とする請求項１記載の
安定化された農薬組成物。 - 【請求項３】イソシアネート系化合物と反応しない乳化
剤がイソシアネート系化合物と反応する基が封鎖されて
いる乳化剤であることを特徴とする請求項２記載の安定
化された農薬組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29741289A JP2918256B2 (ja) | 1989-11-17 | 1989-11-17 | 安定化された農薬組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29741289A JP2918256B2 (ja) | 1989-11-17 | 1989-11-17 | 安定化された農薬組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03161407A JPH03161407A (ja) | 1991-07-11 |
| JP2918256B2 true JP2918256B2 (ja) | 1999-07-12 |
Family
ID=17846172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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