JP2908026B2 - ジカルボン酸のヒドロキシアルキルアミド及びそれらの化粧用組成物における用途 - Google Patents
ジカルボン酸のヒドロキシアルキルアミド及びそれらの化粧用組成物における用途Info
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- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は化粧用組成物、特にいわゆる「シュードセラ
ミド（pseudoceramides）」を含む化粧用組成物に関
し、そして新規な群のシュードセラミドとそれらの皮
膚、髪、及び爪のトリートメントにおける使用に関す
る。
ミド（pseudoceramides）」を含む化粧用組成物に関
し、そして新規な群のシュードセラミドとそれらの皮
膚、髪、及び爪のトリートメントにおける使用に関す
る。
発明の背景 セラミドは図１で示される式を有する１群の天然産の
化合物であり、式中ｍ＝10〜16及びｎ＝12〜24である。
セラミド及びセラミド誘導体は、皮膚の水透過性におい
て重要な役割を果たして、皮膚の構造の強度を増加させ
て水の損失を減少させ、それによって皮膚の状態を改善
させると考えられており、セラミド及びセラミド誘導体
をスキンケア組成物の成分として使用することは公知で
ある。
化合物であり、式中ｍ＝10〜16及びｎ＝12〜24である。
セラミド及びセラミド誘導体は、皮膚の水透過性におい
て重要な役割を果たして、皮膚の構造の強度を増加させ
て水の損失を減少させ、それによって皮膚の状態を改善
させると考えられており、セラミド及びセラミド誘導体
をスキンケア組成物の成分として使用することは公知で
ある。
シュードセラミドとして知られている、特定の非天然
産のセラミドの変種が合成されるか又は提案されてき
た。一般に、これらは、天然産の皮膚のセラミドのより
安い代替物としてスキンケア組成物中で使用できるよう
に、セラミドの特性に類似の特性を有し、皮膚に関する
セラミドの挙動をまねるように設計される。
産のセラミドの変種が合成されるか又は提案されてき
た。一般に、これらは、天然産の皮膚のセラミドのより
安い代替物としてスキンケア組成物中で使用できるよう
に、セラミドの特性に類似の特性を有し、皮膚に関する
セラミドの挙動をまねるように設計される。
公知のシュードセラミドには、ロレアル（L'Oreal）
のEP 0420722 A及びユニリーバー（Unilever）のEP 048
2860 Aに記載されているものが含まれる。
のEP 0420722 A及びユニリーバー（Unilever）のEP 048
2860 Aに記載されているものが含まれる。
本発明は、新規な群のシュードセラミドに基づくもの
である。
である。
発明の要約 １面において、本発明は、図２によって示される式の
化合物を提供し、式中:R1は８〜24個の炭素原子を有す
る脂肪族炭化水素基であり； R2〜R8は各々独立にＨ又はCH3であり； R9及びR10は各々独立にＨ又は24個までの炭素原子を
有する炭化水素基であり； X1及びX2は独立にＨ又はOHであり； Y1及びY2はＨ又はOHであり、Y1及びY2の少なくとも１
方はOHであり； ここで、R9及びR10と結合している炭素原子Ｚは存在
しなくてもよく；そしてR7及びY2と結合している炭素原
子Ｗは存在しなくてもよい。
化合物を提供し、式中:R1は８〜24個の炭素原子を有す
る脂肪族炭化水素基であり； R2〜R8は各々独立にＨ又はCH3であり； R9及びR10は各々独立にＨ又は24個までの炭素原子を
有する炭化水素基であり； X1及びX2は独立にＨ又はOHであり； Y1及びY2はＨ又はOHであり、Y1及びY2の少なくとも１
方はOHであり； ここで、R9及びR10と結合している炭素原子Ｚは存在
しなくてもよく；そしてR7及びY2と結合している炭素原
子Ｗは存在しなくてもよい。
本発明の化合物は、天然産の皮膚セラミドに類似の特
定の性質を有しており、そのため新規な群のシュードセ
ラミドを構成すると考えられる。
定の性質を有しており、そのため新規な群のシュードセ
ラミドを構成すると考えられる。
従って、本発明の化合物は皮膚、髪、及び爪のトリー
トメントにおける用途がある。
トメントにおける用途がある。
別の面において、本発明は、本発明の化合物を含む組
成物、特に、皮膚、髪、又は爪への局所的な塗布に適す
る化粧用組成物を提供する。
成物、特に、皮膚、髪、又は爪への局所的な塗布に適す
る化粧用組成物を提供する。
また、本発明は、本発明による化合物の、皮膚の水遮
蔽性の修繕、爪の改善、及び／又は髪の改善用の薬剤と
しての使用を含む。
蔽性の修繕、爪の改善、及び／又は髪の改善用の薬剤と
しての使用を含む。
本発明の組成物は１種以上の本発明の化合物を0.0000
1乃至50重量％の範囲内を量で有用に含み、0.001乃至20
重量％が好ましく、0.1乃至10重量％がより好ましく、
例えば、0.8乃至5.0重量％である。
1乃至50重量％の範囲内を量で有用に含み、0.001乃至20
重量％が好ましく、0.1乃至10重量％がより好ましく、
例えば、0.8乃至5.0重量％である。
組成物は、本発明の化合物用の適するキャリヤービヒ
クルを含むのが好ましい。これは、一般に、本発明の化
合物を皮膚、髪、又は爪の上に分散させ、その上でまん
べんなく分配されるのを可能にする希釈剤、分散剤、又
はキャリヤーとして作用する化粧品用として認められて
いるビヒクルである。
クルを含むのが好ましい。これは、一般に、本発明の化
合物を皮膚、髪、又は爪の上に分散させ、その上でまん
べんなく分配されるのを可能にする希釈剤、分散剤、又
はキャリヤーとして作用する化粧品用として認められて
いるビヒクルである。
適するキャリヤービヒクルには、水、液体又は固体の
皮膚軟化剤、溶媒、保湿剤、及び粉末が含まれる。単独
で又は混合物として使用できる、これらの種類のビヒク
ルはEP 0482860 Aに与えられている。
皮膚軟化剤、溶媒、保湿剤、及び粉末が含まれる。単独
で又は混合物として使用できる、これらの種類のビヒク
ルはEP 0482860 Aに与えられている。
キャリヤービヒクルは通常組成物の10乃至99.9重量％
を構成し、好ましくは50乃至90重量％であり、その他の
化粧品添加剤が存在しない場合組成物の残り全てを構成
できる。
を構成し、好ましくは50乃至90重量％であり、その他の
化粧品添加剤が存在しない場合組成物の残り全てを構成
できる。
選択的な皮膚によい物質及び化粧品添加剤も含まれて
よい。
よい。
本発明の化合物は、優れた乳化、ゲル化、及び増粘特
性を有し、粘稠なエマルジョン又はゲルの形態の組成物
において使用するのに適している。
性を有し、粘稠なエマルジョン又はゲルの形態の組成物
において使用するのに適している。
本発明の組成物の特に有用な形態はエマルジョンであ
り、この場合、通常油又は油性物質が（必要に応じて）
乳化剤とともに存在して、主に使用される乳化剤の平均
の親水性−親油性バランス（HLB）に依存して、油中水
型エマルジョンか又は水中油型エマルジョンを与える。
り、この場合、通常油又は油性物質が（必要に応じて）
乳化剤とともに存在して、主に使用される乳化剤の平均
の親水性−親油性バランス（HLB）に依存して、油中水
型エマルジョンか又は水中油型エマルジョンを与える。
本発明の組成物は、所望により、１種以上の油又は油
の性質を有するその他の物質を含むことができる。
の性質を有するその他の物質を含むことができる。
適する油の例には、鉱油及び植物性油、及び油性物
質、例えば、EP 0482860 A中において皮膚軟化剤として
既に提案されているようなものが含まれる。その他の油
及び油性物質には、ポリジメチルシロキサンのような、
揮発性及び非揮発性のシリコーン油が含まれる。
質、例えば、EP 0482860 A中において皮膚軟化剤として
既に提案されているようなものが含まれる。その他の油
及び油性物質には、ポリジメチルシロキサンのような、
揮発性及び非揮発性のシリコーン油が含まれる。
エマルジョンを形成する目的で存在する場合、油又は
油性物質は通常組成物の90体積％までを構成し、好まし
くは10〜80体積％を構成する。
油性物質は通常組成物の90体積％までを構成し、好まし
くは10〜80体積％を構成する。
本発明による組成物は、所望により、１種以上の乳化
剤も含むことができ、その選択が通常油中水型エマルジ
ョンが形成されるか又は水中油型エマルジョンが形成さ
れるかを決定する。
剤も含むことができ、その選択が通常油中水型エマルジ
ョンが形成されるか又は水中油型エマルジョンが形成さ
れるかを決定する。
油中水型エマルジョンが要求される場合、選択される
１種以上の乳化剤は１〜８の平均HLB値を有していなけ
ればならない。水中油型エマルジョンが要求される場
合、選択される１種以上の乳化剤は８より大きい平均HL
B値を有していなければならない。
１種以上の乳化剤は１〜８の平均HLB値を有していなけ
ればならない。水中油型エマルジョンが要求される場
合、選択される１種以上の乳化剤は８より大きい平均HL
B値を有していなければならない。
適する乳化剤の例はEP 0482860 A中に与えられてい
る。
る。
所望により、２種以上のエマルジョンが使用できるこ
とは理解されるべきである。
とは理解されるべきである。
乳化剤を配合することが適当である場合、本発明の組
成物に配合される乳化剤又はそれらの混合物の量は、典
型的には、組成物の１〜50重量％であり、好ましくは２
〜20重量％であり、より好ましくは２〜10重量％であ
る。
成物に配合される乳化剤又はそれらの混合物の量は、典
型的には、組成物の１〜50重量％であり、好ましくは２
〜20重量％であり、より好ましくは２〜10重量％であ
る。
また、本発明の組成物は水を、通常98体積％まで、好
ましくは５〜80体積％含むことができる。
ましくは５〜80体積％含むことができる。
本発明の組成物は、所望により、上述の選択的乳化剤
の代わりにか又はそれらに追加して、乳化剤としても作
用することができる高分子量シリコーン界面活性剤も含
むことができる。このシリコーン界面活性剤は、典型的
には、EP 0482860 A中に開示されているように、ポリオ
キシエチレン及び／又はポリオキシポリエチレン側鎖を
有するジメチルポリシロキサンの高分子量ポリマーであ
る。
の代わりにか又はそれらに追加して、乳化剤としても作
用することができる高分子量シリコーン界面活性剤も含
むことができる。このシリコーン界面活性剤は、典型的
には、EP 0482860 A中に開示されているように、ポリオ
キシエチレン及び／又はポリオキシポリエチレン側鎖を
有するジメチルポリシロキサンの高分子量ポリマーであ
る。
この組成物は、例えば、皮膚及び爪用のクリーム及び
ローション、日焼け用製品、石鹸、浴用オイル、ローシ
ョン、及びフォーム、シャンプー、ヘアコンディショナ
ー、その他のような様々な形態を取ることができる。
ローション、日焼け用製品、石鹸、浴用オイル、ローシ
ョン、及びフォーム、シャンプー、ヘアコンディショナ
ー、その他のような様々な形態を取ることができる。
本発明の組成物は、例えば、4,000〜10,000mPasの粘
度を有するローション、10,000〜20,000mPasの粘度を有
する液体クリーム、又は20,000〜100,000mPasの或いは
それ以上のの粘度を有するクリームとして配合できる。
本発明の組成物は、その粘度と消費者による意図された
用途に対して適する容器中に包装できる。
度を有するローション、10,000〜20,000mPasの粘度を有
する液体クリーム、又は20,000〜100,000mPasの或いは
それ以上のの粘度を有するクリームとして配合できる。
本発明の組成物は、その粘度と消費者による意図された
用途に対して適する容器中に包装できる。
例えば、ローション又は液体クリームは、瓶、ロール
ボールアプリケーター、プロペラント駆動エアゾル装置
（propellant-driven aerosol device）、又は指で操作
するのに適するポンプを備えた容器中に包装することが
できる。組成物がクリームである場合、非変形性の瓶、
チューブのような絞り容器、又は蓋付広口瓶（lidded j
ar）中で簡単に保存できる。
ボールアプリケーター、プロペラント駆動エアゾル装置
（propellant-driven aerosol device）、又は指で操作
するのに適するポンプを備えた容器中に包装することが
できる。組成物がクリームである場合、非変形性の瓶、
チューブのような絞り容器、又は蓋付広口瓶（lidded j
ar）中で簡単に保存できる。
従って、本発明は、本発明の組成物を含有する密閉容
器も提供する。
器も提供する。
さらに別の面において、本発明は、本発明の組成物を
局所的に塗布することを含む、皮膚、髪、又は爪の処理
方法も提供する。
局所的に塗布することを含む、皮膚、髪、又は爪の処理
方法も提供する。
ここで本発明の化合物を検討すると、R1は脂肪族であ
るのが好ましく、10〜24個の炭素原子を有するのが好ま
しく、10〜18個の炭素原子を有するのがより好ましい。
るのが好ましく、10〜24個の炭素原子を有するのが好ま
しく、10〜18個の炭素原子を有するのがより好ましい。
合成された一般式の範囲内に入る化合物の例は図３〜
９に示されている。
９に示されている。
図３の化合物は本明細書中においてシュードセラミド
Ｉと呼ぶが、この化合物中にいおいて： R1＝C16H33 R2〜R6、R8〜R10＝Ｈ X1、X2＝OH Y1＝OH Ｗ、Y2、及びR7は存在しない。
Ｉと呼ぶが、この化合物中にいおいて： R1＝C16H33 R2〜R6、R8〜R10＝Ｈ X1、X2＝OH Y1＝OH Ｗ、Y2、及びR7は存在しない。
図４の化合物は３種類の化合物を含み、これらは本明
細書中においてシュードセラミドＥ、Ｇ、及びＨと呼ば
れる。これらの化合物において： R1＝C16H33（Ｅ） C12H25（Ｇ） C14H29（Ｈ） C10H21 C8H17 R2〜R6、R8〜R10＝Ｈ X1、X2＝Ｈ Y1＝OH Ｗ、Y2、及びR7は存在しない。
細書中においてシュードセラミドＥ、Ｇ、及びＨと呼ば
れる。これらの化合物において： R1＝C16H33（Ｅ） C12H25（Ｇ） C14H29（Ｈ） C10H21 C8H17 R2〜R6、R8〜R10＝Ｈ X1、X2＝Ｈ Y1＝OH Ｗ、Y2、及びR7は存在しない。
図５の化合物において： R1＝C14H29 R2〜R10＝Ｈ X1、X2＝Ｈ Y1、Y2＝OH 図６の化合物において： R1＝C14H29 R2〜R6及びR8＝Ｈ X1、X2＝Ｈ Y1＝OH Ｗ、Y2、及びR7は存在しない。
Ｚ、R9及びR10は存在しない。
図７の化合物において： R1＝C12H25 R2〜R10＝Ｈ X1、X2＝Ｈ Y1＝Ｈ Y2＝OH 図８の化合物において： R1＝C14H29 R2〜R10＝Ｈ X1、X2＝Ｈ Y1＝OH Y2＝Ｈ 図９の化合物は本明細書中において化合物10と呼ばれ
るが、この化合物において： R1＝C14H29 R2〜R6及びR8＝Ｈ X1、X2＝Ｈ Y1＝OH Ｗ、Y2、及びR7は存在しない。
るが、この化合物において： R1＝C14H29 R2〜R6及びR8＝Ｈ X1、X2＝Ｈ Y1＝OH Ｗ、Y2、及びR7は存在しない。
R9＝C16H33 R10は存在しない。
皮膚のトリートメントの目的の現在のところ好ましい
化合物はシュードセラミドＥとシュードセラミドＨであ
る。
化合物はシュードセラミドＥとシュードセラミドＨであ
る。
これらの化合物は対応するアルキルアミノアルコール
／ジオール／トリオールの処理してジアミドを製造する
ことによって、例えば、酸塩化物法のジエステル法を使
用することによって、簡単に調製することができる。当
業者に公知のアミドの調製の標準的方法が存在する。関
連するアルキルアミノアルコール／ジオール／トリオー
ルは、例えば、Bull.Chem.Soc.Fr（1943）、10、347に
記載されているような、公知の方法を使用して調製でき
る。
／ジオール／トリオールの処理してジアミドを製造する
ことによって、例えば、酸塩化物法のジエステル法を使
用することによって、簡単に調製することができる。当
業者に公知のアミドの調製の標準的方法が存在する。関
連するアルキルアミノアルコール／ジオール／トリオー
ルは、例えば、Bull.Chem.Soc.Fr（1943）、10、347に
記載されているような、公知の方法を使用して調製でき
る。
もう１つの面において、本発明は、本発明の化合物の
調製方法であって、アルキルアミノアルコール／ジオー
ル／トリオールを処理して対応するジアミドを製造する
ことを含む方法を提供する。
調製方法であって、アルキルアミノアルコール／ジオー
ル／トリオールを処理して対応するジアミドを製造する
ことを含む方法を提供する。
図面の簡単な説明 図１はセラミドの式を示す。
図２は本発明の化合物の一般式を示す。
図３〜９は本発明の特定の化合物を示す。
本発明は以下の実施例中において例示によりさらに説
明される。
明される。
実施例１ 図４に示す式のシュードセラミドＨ（商標名 クエス
タミドＨ（Questamide H）としても知られている）を以
下のようにして調製した。
タミドＨ（Questamide H）としても知られている）を以
下のようにして調製した。
Ｎ−ヘキサデシル−２−アミノエタノールをBull.Che
m.Soc.Fr （1943）、10、347に記載されている方法によ
って調製した。
m.Soc.Fr （1943）、10、347に記載されている方法によ
って調製した。
対応するジアミドを以下のようにしてジエステル法に
よって調製した。
よって調製した。
Ｎ−ヘキサデシル−２−アミノエタノール（0.06モ
ル）とシクロヘキサン（300ml）を、滴下ロート、オー
バーヘッド攪拌機、及び凝縮器付きディーン−スターク
（Dean−Stark）装置を備えた500mlの反応フラスコに入
れた。混合物を攪拌しながら加熱して還流させ、ジメチ
ルマロネート（0.03モル）を10分間にわたって添加し
た。攪拌と加熱をメタノールが発生しなくなるまで続け
た。反応混合物を冷却し、濾過してジアミドを得た。
（13.2g、69％の収率）。
ル）とシクロヘキサン（300ml）を、滴下ロート、オー
バーヘッド攪拌機、及び凝縮器付きディーン−スターク
（Dean−Stark）装置を備えた500mlの反応フラスコに入
れた。混合物を攪拌しながら加熱して還流させ、ジメチ
ルマロネート（0.03モル）を10分間にわたって添加し
た。攪拌と加熱をメタノールが発生しなくなるまで続け
た。反応混合物を冷却し、濾過してジアミドを得た。
（13.2g、69％の収率）。
コレステロールのような細胞間脂質及び脂肪酸と組み
合わせると、シュードセラミドＨは、天然のセラミドに
よって形成されたのと類似の「構造化（structured）」
液晶を形成した。また、シュードセラミドＨは天然のセ
ラミドと同様にスクアレンとともにゲル様構造を形成し
た。
合わせると、シュードセラミドＨは、天然のセラミドに
よって形成されたのと類似の「構造化（structured）」
液晶を形成した。また、シュードセラミドＨは天然のセ
ラミドと同様にスクアレンとともにゲル様構造を形成し
た。
実施例２ 図９で示される式の化合物10を以下のようにして調製
した。
した。
Ｎ−２−ヒドロキシエチルセチルアミン（20g、0.070
モル）、ジメチルヘキサデシルマロネート（13.5g、0.0
35モル）、及びシクロヘキサン（100ml）を、ディーン
−スターク分岐（Dean-Stark take off）を備えた250ml
の反応フラスコに入れた。混合物を加熱しながら攪拌し
て190時間還流させた。溶媒を真空中で除去すると、純
白ではない固体残渣が残った。これをジクロロメタンか
ら再結晶化させ、乾燥して、融点50〜51℃の化合物10を
得た。IRとNMRスペクトルは図９の構造を支持した。
モル）、ジメチルヘキサデシルマロネート（13.5g、0.0
35モル）、及びシクロヘキサン（100ml）を、ディーン
−スターク分岐（Dean-Stark take off）を備えた250ml
の反応フラスコに入れた。混合物を加熱しながら攪拌し
て190時間還流させた。溶媒を真空中で除去すると、純
白ではない固体残渣が残った。これをジクロロメタンか
ら再結晶化させ、乾燥して、融点50〜51℃の化合物10を
得た。IRとNMRスペクトルは図９の構造を支持した。
実施例３ 特に乾燥した皮膚上での使用に適する化粧用スキンク
リーム組成物を以下の成分から製造した。
リーム組成物を以下の成分から製造した。
ヒドロキシセタミド（Hydroxycetamide）はQuestamid
e H（即ち、シュードセラミドＨ）の提案されたCTFA名
である。
e H（即ち、シュードセラミドＨ）の提案されたCTFA名
である。
カルボマーを水中で混合し分散させ、その後Ａ相の残
りの成分を添加した。Ｂ層の成分を混合した。Ａ相とＢ
相をそれぞれ80℃まで加熱した。剪断を加えながら、Ｂ
相をＡ相に添加した。均一混合物が生成した後、冷える
まで混合物を攪拌した。
りの成分を添加した。Ｂ層の成分を混合した。Ａ相とＢ
相をそれぞれ80℃まで加熱した。剪断を加えながら、Ｂ
相をＡ相に添加した。均一混合物が生成した後、冷える
まで混合物を攪拌した。
このようにして、皮膚への局所的な塗布に適するpH7.
5の均一クリームを製造した。
5の均一クリームを製造した。
実施例４ 化粧用スキンクリーム組成物を以下の成分から製造し
た。
た。
Ａ相の成分を剪断しながら混合した。Ｂ層の成分を混
合した。Ａ相とＢ相をそれぞれ80℃まで加熱した。剪断
を加えながら、Ｂ相をＡ相にゆっくりと添加した。混合
物を45℃まで冷却した。Ｃ相の成分を一緒に混合して、
その後、Ａ相とＢ相の冷却された混合物（45℃）に添加
し、冷えるまで攪拌した。
合した。Ａ相とＢ相をそれぞれ80℃まで加熱した。剪断
を加えながら、Ｂ相をＡ相にゆっくりと添加した。混合
物を45℃まで冷却した。Ｃ相の成分を一緒に混合して、
その後、Ａ相とＢ相の冷却された混合物（45℃）に添加
し、冷えるまで攪拌した。
このようにして、皮膚への局所的な塗布に適するpH6.
3の均一な軽い白色クリームを製造した。
3の均一な軽い白色クリームを製造した。
実施例５ 化粧用スキンクリーム組成物を以下の成分から製造し
た。
た。
Ａ相の成分を剪断しながら混合した。Ｂ層の成分を混
合した。Ａ相とＢ相をそれぞれ80℃まで加熱した。剪断
を加えながら、Ｂ相をＡ相にゆっくりと添加した。混合
物を45℃まで冷却した。Ｃ相の成分を別々にＡ相とＢ相
の冷却された混合物（45℃）に添加した。Ｄ相の成分を
混合し、Ａ、Ｂ、及びＣ相の混合物に添加し、冷えるま
で攪拌した。
合した。Ａ相とＢ相をそれぞれ80℃まで加熱した。剪断
を加えながら、Ｂ相をＡ相にゆっくりと添加した。混合
物を45℃まで冷却した。Ｃ相の成分を別々にＡ相とＢ相
の冷却された混合物（45℃）に添加した。Ｄ相の成分を
混合し、Ａ、Ｂ、及びＣ相の混合物に添加し、冷えるま
で攪拌した。
このようにして、皮膚への局所的な塗布に適するpH5.
8の均一な十分に形状を備えた光沢のあるクリームを製
造した。
8の均一な十分に形状を備えた光沢のあるクリームを製
造した。
実施例６ 水中油型エマルジョンを以下の成分から製造した。
Sepigel 305をＡ相の冷水中に分散するまで攪拌する
ことによってエマルジョンを調製した。その後、Ａ相の
残りの成分を添加した。Ｂ相の成分を混合した。Ａ相と
Ｂ相をそれぞれ80℃まで加熱した。剪断を加えながら、
Ｂ相をＡ相に添加した。均一混合物が生成した後、冷え
るまで混合物を攪拌した。Ｃ相の成分を一緒に混合し
て、その後、Ａ相とＢ相の冷却された混合物に添加し、
さらに混合した。
ことによってエマルジョンを調製した。その後、Ａ相の
残りの成分を添加した。Ｂ相の成分を混合した。Ａ相と
Ｂ相をそれぞれ80℃まで加熱した。剪断を加えながら、
Ｂ相をＡ相に添加した。均一混合物が生成した後、冷え
るまで混合物を攪拌した。Ｃ相の成分を一緒に混合し
て、その後、Ａ相とＢ相の冷却された混合物に添加し、
さらに混合した。
ヘリオパス（heliopathe）を使用する粘度計UKマシー
ン（Viscometers UK machine）、ERV-8型で、バッチ１
及び２の粘度を試験した。結果は以下の通りである。
ン（Viscometers UK machine）、ERV-8型で、バッチ１
及び２の粘度を試験した。結果は以下の通りである。
これらの結果は、2.00％のシュードセラミドＨを含む
バッチ２が、シュードセラミドＨを含まないバッチ１よ
りも、ずっと高い粘度を有していることを示している。
バッチ２が、シュードセラミドＨを含まないバッチ１よ
りも、ずっと高い粘度を有していることを示している。
実施例７ 水中油型エマルジョンを以下の成分から製造した。
Ａ相及びＢ相の成分を別個に混合し、２つの混合物を
70℃まで加熱することによってエマルジョンを調製し
た。剪断を加えながら、Ｂ相をＡ相に添加した。均一混
合物が生成した後、冷えるまで混合物を攪拌した。
70℃まで加熱することによってエマルジョンを調製し
た。剪断を加えながら、Ｂ相をＡ相に添加した。均一混
合物が生成した後、冷えるまで混合物を攪拌した。
粘度計UKマシーン、ERV-8型で、バッチ１及び２の粘
度を試験した。結果は以下の通りである。
度を試験した。結果は以下の通りである。
これらの結果は、2.00％のシュードセラミドＨを含む
バッチ２が、シュードセラミドＨを含まないバッチ１よ
りも、ずっと高い粘度を有していることを示している。
バッチ２が、シュードセラミドＨを含まないバッチ１よ
りも、ずっと高い粘度を有していることを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ワトキンス、スティーブン 英国、ケント、アシュフォード、シャロ ック、キルン・クローズ ７ (56)参考文献 独国特許出願公開2604554（ＤＥ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 233/18 A61K 7/00,7/48
Claims (16)
- 【請求項１】一般式： の化合物であって、式中： R1は８〜24個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基であ
り； R2〜R8は各々独立にＨ又はCH3であり； R9及びR10は各々独立にＨ又は24個までの炭素原子を有
する炭化水素基であり； X1及びX2は独立にＨ又はOHであり； Y1及びY2は独立してＨ又はOHであり、Y1及びY2の少なく
とも１方はOHであり； ここで、R7及びY2と結合している炭素原子Ｗは存在しな
くてもよい、化合物。 - 【請求項２】R1が16〜18個の炭素原子を有する、請求項
１の化合物。 - 【請求項３】−Ｃ（R4R5）−Ｃ（Y1R6）−Ｃ（R7R8Y2）
基が、CH2-CH2OH、CH2-CHOH-CH2OH、CH2-CH2-CH2OH、又
はCH2-CHOH-CH3である、請求項１の化合物。 - 【請求項４】R9及びR10と結合している炭素原子ＺがCH2
である、請求項１乃至３のいずれか１請求項の化合物。 - 【請求項５】R9及びR10のうちの一方が24個までの炭素
原子を有する脂肪族炭化水素基であり、他方がＨであ
る、請求項１乃至３のいずれか１請求項の化合物。 - 【請求項６】式： を有し、式中、Ｒは10〜18個の炭素原子を有する、請求
項４の化合物。 - 【請求項７】R2及びR3の両方が水素であり、X1及びX2の
両方がOHである、請求項３の化合物。 - 【請求項８】皮膚、髪、又は爪への局所的な塗布に適す
る組成物であって、キャリアビヒクル及び 一般式： で表わされる１種以上の化合物であって、式中： R1は８〜24個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基であ
り； R2〜R8は各々独立にＨ又はCH3であり； R9及びR10は独立にＨ又は24個までの炭素原子を有する
炭化水素基であり； X1及びX2は独立にＨ又はOHであり； Y1及びY2は独立してＨ又はOHであり、Y1及びY2の少なく
とも１方はOHであり； ここで、R9及びR10と結合している炭素原子Ｚは存在し
なくてもよく； そしてR7及びY2と結合している炭素原子Ｗは存在しなく
てもよい化合物を含む、組成物。 - 【請求項９】一般式で表わされる化合物が0.0001乃至50
重量％の量で存在する、請求項８の組成物。 - 【請求項１０】R1が16〜18個の炭素原子を有する、請求
項８又は９の組成物。 - 【請求項１１】−Ｃ（R4R5）−Ｃ（Y1R6）−Ｃ（R7R8Y
2）基が、CH2-CH2OH、CH2-CHOH-CH2-OH、CH2-CH2-CH2O
H、又はCH2-CHOH-CH3である、請求項８乃至10のいずれ
か１請求項の組成物。 - 【請求項１２】R9及びR10と結合している炭素原子ＺがC
H2である、請求項８乃至11のいずれか１請求項の組成
物。 - 【請求項１３】R9及びR10のうちの一方が24個までの炭
素原子を有する脂肪族炭化水素基であり、他方がＨであ
る、請求項８乃至11のいずれか１請求項の組成物。 - 【請求項１４】式： を有し、式中、Ｒは10〜18個の炭素原子を有する、請求
項12の組成物。 - 【請求項１５】請求項１乃至７のいずれか１請求項の化
合物の、皮膚の状態の修繕、爪の改善、又は髪の改善の
ための使用。 - 【請求項１６】請求項８乃至14のいずれか１請求項の組
成物の、皮膚の状態の修繕、爪の改善、又は髪の改善の
ための使用。
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