JP2890887B2 - エーテル類の製法 - Google Patents
エーテル類の製法Info
- Publication number
- JP2890887B2 JP2890887B2 JP3114224A JP11422491A JP2890887B2 JP 2890887 B2 JP2890887 B2 JP 2890887B2 JP 3114224 A JP3114224 A JP 3114224A JP 11422491 A JP11422491 A JP 11422491A JP 2890887 B2 JP2890887 B2 JP 2890887B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- general formula
- substituent
- alkali metal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ヒドロキシ化合物と有
機ハロゲン化合物とからアルカリ金属又はその水素化合
物を用いてエーテル類を製造する方法に関する。
機ハロゲン化合物とからアルカリ金属又はその水素化合
物を用いてエーテル類を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】エーテル類は香料、染料、農薬、医薬な
どを合成するための原料として重要な化合物である。従
来、フェノール類又はアルコール類と有機ハロゲン化合
物とからアルカリ金属又はその水素化合物を用いてエー
テル類を製造するに際し、通常、触媒としてクラウンエ
ーテル化合物が有効とされていたが、この化合物は毒性
を有するので生理作用に弊害を及ぼすという懸念があっ
た。また低毒性の触媒としてポリエチレングリコールや
ポリグリシジルメチルエーテルがあるが、これらは金属
イオンに対する錯体形成能もしくは溶存能が弱いために
相間移動触媒としての活性が低いという問題があった。
どを合成するための原料として重要な化合物である。従
来、フェノール類又はアルコール類と有機ハロゲン化合
物とからアルカリ金属又はその水素化合物を用いてエー
テル類を製造するに際し、通常、触媒としてクラウンエ
ーテル化合物が有効とされていたが、この化合物は毒性
を有するので生理作用に弊害を及ぼすという懸念があっ
た。また低毒性の触媒としてポリエチレングリコールや
ポリグリシジルメチルエーテルがあるが、これらは金属
イオンに対する錯体形成能もしくは溶存能が弱いために
相間移動触媒としての活性が低いという問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のき如き安全性や触媒活性の点で問題のない触媒を用い
るエーテル類の製造方法を提供することであり、反応速
度が大であり、高収率及び高選択率で目的とエーテル類
を製造する方法を提供することである。
のき如き安全性や触媒活性の点で問題のない触媒を用い
るエーテル類の製造方法を提供することであり、反応速
度が大であり、高収率及び高選択率で目的とエーテル類
を製造する方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１） Ｒ1 ＯＨ （１） （但し、上記一般式（１）において、Ｒ1 はぞれぞれ置
換基を有していてもよい、炭素数６〜１４のアリール
基、炭素数７〜１４のアラルキル基、炭素数１〜１８の
アルキル基、炭素数３〜１４のシクロアルキル基、炭素
数３〜１４のアルケニル基及び炭素数６〜１４のシクロ
アルケニル基から選ばれた基である。）で表わされるヒ
ドロキシ化合物と下記一般式（２）
（１） Ｒ1 ＯＨ （１） （但し、上記一般式（１）において、Ｒ1 はぞれぞれ置
換基を有していてもよい、炭素数６〜１４のアリール
基、炭素数７〜１４のアラルキル基、炭素数１〜１８の
アルキル基、炭素数３〜１４のシクロアルキル基、炭素
数３〜１４のアルケニル基及び炭素数６〜１４のシクロ
アルケニル基から選ばれた基である。）で表わされるヒ
ドロキシ化合物と下記一般式（２）
【０００５】Ｒ2 Ｘ （２） （但し、上記一般式（２）において、Ｒ2 はそれぞれ置
換基を有していてもよい、炭素数１〜１８のアルキル
基、炭素数７〜１４のアラルキル基、炭素数３〜１４の
シクロアルキル基、炭素数３〜１４のアルケニル基及び
炭素数６〜１４のシクロアルケニル基から選ばれた基で
あり、Ｘはハロゲン原子である。）で表わされるハロゲ
ン化合物及びアルカリ金属又はアルカリ金属水素化合物
とからエーテル類を製造するに際し、下記（３）式
換基を有していてもよい、炭素数１〜１８のアルキル
基、炭素数７〜１４のアラルキル基、炭素数３〜１４の
シクロアルキル基、炭素数３〜１４のアルケニル基及び
炭素数６〜１４のシクロアルケニル基から選ばれた基で
あり、Ｘはハロゲン原子である。）で表わされるハロゲ
ン化合物及びアルカリ金属又はアルカリ金属水素化合物
とからエーテル類を製造するに際し、下記（３）式
【０００６】
【化２】
【０００７】（但し、上記（３）式において、Ｒは炭素
数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル
基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１４
のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基およびテ
トラヒドロピラニル基より選ばれた基であり、ｎは１〜
１２の数である。）の繰り返し単位からなり、４５℃に
おいて０．１％ベンゼン溶液で測定した還元粘度が０．
０１〜３のポリエーテルポリマーを相間移動触媒として
用いて反応させることを特徴とするエーテル類の製法で
ある。
数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル
基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１４
のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基およびテ
トラヒドロピラニル基より選ばれた基であり、ｎは１〜
１２の数である。）の繰り返し単位からなり、４５℃に
おいて０．１％ベンゼン溶液で測定した還元粘度が０．
０１〜３のポリエーテルポリマーを相間移動触媒として
用いて反応させることを特徴とするエーテル類の製法で
ある。
【０００８】本発明において原料として用いられる一般
式（１）で表わされるヒドロキシ化合物のＲ1 の具体例
としては、フェニル、ナフチルなどの炭素数６〜１４の
アリール基、ベンジル、フェニルエチルなどの炭素数７
〜１４のアラルキル基、メチル、エチル、プロピル、ヘ
キシル、オクチル、ドデシルなどの炭素数１〜１８のア
ルキル基、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシルなどの炭素数３〜１４のシクロアルキル基、アリ
ル、オクテニルなどの炭素数３〜１４のアルケニル基、
シクロヘキセニルなどの炭素数６〜１４のシクロアルケ
ニル基が挙げられる。またＲ1 の置換基としては、本反
応試剤と反応しないものであれば制限がなく、例えばメ
チル、エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、
エトキシなどのアルコキシ基、メチルチオ、エチルチオ
などのアルキルチオ基、フェニル、ナフチルなどのアリ
ール基などが挙げられる。またエーテル化反応が阻害さ
れなければフッ素、塩素などのハロゲン原子がＲ1 の置
換基として導入されていてもよい。
式（１）で表わされるヒドロキシ化合物のＲ1 の具体例
としては、フェニル、ナフチルなどの炭素数６〜１４の
アリール基、ベンジル、フェニルエチルなどの炭素数７
〜１４のアラルキル基、メチル、エチル、プロピル、ヘ
キシル、オクチル、ドデシルなどの炭素数１〜１８のア
ルキル基、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシルなどの炭素数３〜１４のシクロアルキル基、アリ
ル、オクテニルなどの炭素数３〜１４のアルケニル基、
シクロヘキセニルなどの炭素数６〜１４のシクロアルケ
ニル基が挙げられる。またＲ1 の置換基としては、本反
応試剤と反応しないものであれば制限がなく、例えばメ
チル、エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、
エトキシなどのアルコキシ基、メチルチオ、エチルチオ
などのアルキルチオ基、フェニル、ナフチルなどのアリ
ール基などが挙げられる。またエーテル化反応が阻害さ
れなければフッ素、塩素などのハロゲン原子がＲ1 の置
換基として導入されていてもよい。
【０００９】本発明において原料として用いられる一般
式（２）で表わされるハロゲン化合物のＲ2 の具体例と
しては、メチル、エチル、プロピル、ヘキシル、オクチ
ル、ドデシルなどの炭素数１〜１８のアルキル基、ベン
ジル、フェニルエチルなどの炭素数７〜１４のアラルキ
ル基、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルなどの炭素数３〜１４のシクロアルキル基、アリル、
オクテニルなどの炭素数３〜１４のアルケニル基、シク
ロヘキセニルなどの炭素数６〜１４のシクロアルケニル
基が挙げられる。Ｘのハロゲン原子はフッ素、塩素、臭
素、沃素のいずれでもよいが、反応性の点から臭素又は
沃素が好ましく用いられる。Ｒ2 の置換基としては、前
記Ｒ1 の置換基と同様なアルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基、アリール基などが挙げられる。
式（２）で表わされるハロゲン化合物のＲ2 の具体例と
しては、メチル、エチル、プロピル、ヘキシル、オクチ
ル、ドデシルなどの炭素数１〜１８のアルキル基、ベン
ジル、フェニルエチルなどの炭素数７〜１４のアラルキ
ル基、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルなどの炭素数３〜１４のシクロアルキル基、アリル、
オクテニルなどの炭素数３〜１４のアルケニル基、シク
ロヘキセニルなどの炭素数６〜１４のシクロアルケニル
基が挙げられる。Ｘのハロゲン原子はフッ素、塩素、臭
素、沃素のいずれでもよいが、反応性の点から臭素又は
沃素が好ましく用いられる。Ｒ2 の置換基としては、前
記Ｒ1 の置換基と同様なアルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基、アリール基などが挙げられる。
【００１０】本発明に用いられるアルカリ金属又はアル
カリ金属水素化物の好ましいものとしてはＮa 、Ｋ、Ｎ
a Ｈ、ＫＨなどが挙げられる。
カリ金属水素化物の好ましいものとしてはＮa 、Ｋ、Ｎ
a Ｈ、ＫＨなどが挙げられる。
【００１１】本発明において相間移動触媒として用いら
れる前記（３）式で表わされる側鎖にオリゴオキシエチ
レン基を有するポリエーテルポリマーは、先に本出願人
が開発したポリマーである（特開昭６３−２４１０２６
号公報）。このポリマーが相間移動触媒としての機能を
有していることは知られている。しかし、このポリマー
がアルカリ金属やアルカリ金属水素化物などの強塩基に
対して非常に安定であって、本発明の如きヒドロキシ化
合物とハロゲン化合物との反応によるエーテルの製造用
触媒として用いうること、さらにこの触媒によって目的
物が高収率で得られるということは全く予想外のことで
ある。
れる前記（３）式で表わされる側鎖にオリゴオキシエチ
レン基を有するポリエーテルポリマーは、先に本出願人
が開発したポリマーである（特開昭６３−２４１０２６
号公報）。このポリマーが相間移動触媒としての機能を
有していることは知られている。しかし、このポリマー
がアルカリ金属やアルカリ金属水素化物などの強塩基に
対して非常に安定であって、本発明の如きヒドロキシ化
合物とハロゲン化合物との反応によるエーテルの製造用
触媒として用いうること、さらにこの触媒によって目的
物が高収率で得られるということは全く予想外のことで
ある。
【００１２】本発明の触媒は、下記（４）式で表わされ
る、一方のヒドロキシ基が他の基によって保護されたオ
リゴエチレングリコールのグリシジルエーテルを公知の
開環重合触媒の存在下で重合させることによって得られ
る。
る、一方のヒドロキシ基が他の基によって保護されたオ
リゴエチレングリコールのグリシジルエーテルを公知の
開環重合触媒の存在下で重合させることによって得られ
る。
【００１３】
【化３】
【００１４】（但し、上記（４）式において、Ｒ及びｎ
は前記（３）式のＲ及びｎと同様な意味を表わす。）
は前記（３）式のＲ及びｎと同様な意味を表わす。）
【００１５】本発明における高分子相間移動触媒は、上
記方法で得られたポリエーテルポリマーのうち、４５℃
において０．１％ベンゼル溶液で測定した還元粘度（以
下においてＲＳＶと略称する）が０．０１〜３のものが
よく、特に触媒活性の点からはＲＳＶ０．０５〜１．５
のものが好ましい。
記方法で得られたポリエーテルポリマーのうち、４５℃
において０．１％ベンゼル溶液で測定した還元粘度（以
下においてＲＳＶと略称する）が０．０１〜３のものが
よく、特に触媒活性の点からはＲＳＶ０．０５〜１．５
のものが好ましい。
【００１６】本発明の実施において、原料のヒドロキシ
化合物とハロゲン化合物及びアルカリ金属又はアルカリ
金属水素化物の割合は理論量でよいが、いずれかを過剰
に用いても差支えない。触媒の使用量は、ポリエーテル
ポリマーの側鎖の長さや原料の種類、反応温度などによ
り広い範囲で変化させうるが、ヒドロキシ化合物に対し
てモル比で０．０００１〜１、特に好ましくは０．００
１〜０．１の範囲である。
化合物とハロゲン化合物及びアルカリ金属又はアルカリ
金属水素化物の割合は理論量でよいが、いずれかを過剰
に用いても差支えない。触媒の使用量は、ポリエーテル
ポリマーの側鎖の長さや原料の種類、反応温度などによ
り広い範囲で変化させうるが、ヒドロキシ化合物に対し
てモル比で０．０００１〜１、特に好ましくは０．００
１〜０．１の範囲である。
【００１７】反応に際して溶媒は用いなくてもよいが、
溶媒を用いる場合は反応に不活性なもの、例えばテトラ
ヒドロフラン、ジブチルエーテル、ジグライム、トリグ
ライム、テトラグライムなどのエーテル系溶媒、ベンゼ
ン、クロロベンゼン、クロロナフタリンなどの芳香族系
溶媒が特に優れている。反応温度は特に限定されずに広
い範囲で選ぶことができ、通常５０〜２００℃、好まし
くは１００〜１８０℃の範囲が最も適している。
溶媒を用いる場合は反応に不活性なもの、例えばテトラ
ヒドロフラン、ジブチルエーテル、ジグライム、トリグ
ライム、テトラグライムなどのエーテル系溶媒、ベンゼ
ン、クロロベンゼン、クロロナフタリンなどの芳香族系
溶媒が特に優れている。反応温度は特に限定されずに広
い範囲で選ぶことができ、通常５０〜２００℃、好まし
くは１００〜１８０℃の範囲が最も適している。
【００１８】
実施例１ 撹伴機、温度計及び還流冷却器を備えたフラスコに水素
化ナトリウム２４mg（１ m mol）、フェノール９４mg
（１ m mol）、クロロベンゼン１０mlを入れた系に、ヘ
キシルブロマイド０．３ml（２ m mol）とＲＳＶ０．２
０のポリ（ジエチレングリコールグリシジルメチルエー
テル）１６mg（０．０９meq 、但しポリマーの式（３）
の繰り返し単位を１当量とする）を加え、窒素気流下に
撹拌しながら１５０℃で１７時間反応を行った。反応
後、減圧下で溶媒及び過剰のヘキシルブロマイドを除い
た後、残査をヘキサンで抽出し、ヘキサンを溶離液とし
てシリカゲルカラム（φ２０mm×３０cm）を通してフェ
ニルヘキシルエーテル１６１mgを得た（収率９０％）。
化ナトリウム２４mg（１ m mol）、フェノール９４mg
（１ m mol）、クロロベンゼン１０mlを入れた系に、ヘ
キシルブロマイド０．３ml（２ m mol）とＲＳＶ０．２
０のポリ（ジエチレングリコールグリシジルメチルエー
テル）１６mg（０．０９meq 、但しポリマーの式（３）
の繰り返し単位を１当量とする）を加え、窒素気流下に
撹拌しながら１５０℃で１７時間反応を行った。反応
後、減圧下で溶媒及び過剰のヘキシルブロマイドを除い
た後、残査をヘキサンで抽出し、ヘキサンを溶離液とし
てシリカゲルカラム（φ２０mm×３０cm）を通してフェ
ニルヘキシルエーテル１６１mgを得た（収率９０％）。
【００１９】実施例２〜４ ヘキシルブロマイドの使用量、触媒の種類、アルカリ金
属水素化物の種類、溶媒の種類及び反応条件を変えた以
外は実施例１と同様に行ってフェニルヘキシルエーテル
を合成した。実施例１〜４で得られた結果をまとめて表
１に示した。
属水素化物の種類、溶媒の種類及び反応条件を変えた以
外は実施例１と同様に行ってフェニルヘキシルエーテル
を合成した。実施例１〜４で得られた結果をまとめて表
１に示した。
【００２０】実施例５ ヘキシルブロマイドの代わりにブチルブロマイド０．２
１ml（２ m mol）を用い、反応条件を１５０℃で２１時
間とした以外は実施例１と同様にしてブチルフェニルエ
ーテル１４１mgを得た（収率９４％）。
１ml（２ m mol）を用い、反応条件を１５０℃で２１時
間とした以外は実施例１と同様にしてブチルフェニルエ
ーテル１４１mgを得た（収率９４％）。
【００２１】実施例６ ヘキシルブロマイドの代わりにオクチルブロマイド０．
３５ml（２ mmol）及びクロロベンゼンの代わりにベン
ゼン１０mlを用い、反応条件を８０℃で５時間とした以
外は実施例１と同様にしてフェニルオクチルエーテル１
８５mgを得た（収率９０％）。
３５ml（２ mmol）及びクロロベンゼンの代わりにベン
ゼン１０mlを用い、反応条件を８０℃で５時間とした以
外は実施例１と同様にしてフェニルオクチルエーテル１
８５mgを得た（収率９０％）。
【００２２】実施例７ フェノールの代わりにオクチルアルコール１３０mg（１
m mol）及びヘキシルブロマイドの代りにオクチルブロ
マイド０．３５ml（２m mol）を用いた以外は実施例１
と同様にしてジオクチルエーテル１８９mgを得た（収率
７８％）。
m mol）及びヘキシルブロマイドの代りにオクチルブロ
マイド０．３５ml（２m mol）を用いた以外は実施例１
と同様にしてジオクチルエーテル１８９mgを得た（収率
７８％）。
【００２３】実施例８ ヘキシルブロマイドの代りにベンジルブロマイド０．４
８ml（４ m mol）及び触媒としてＲＳＶ０．０９のポリ
（オリゴエチレングリコールグリシジルメチルエーテ
ル）４．３mg（０．００９４meq ）を用い、反応条件を
１５０℃で２４時間とした以外は実施例１と同様にして
ベンジルフェニルエーテル１４９mgを得た（収率８１
％）。
８ml（４ m mol）及び触媒としてＲＳＶ０．０９のポリ
（オリゴエチレングリコールグリシジルメチルエーテ
ル）４．３mg（０．００９４meq ）を用い、反応条件を
１５０℃で２４時間とした以外は実施例１と同様にして
ベンジルフェニルエーテル１４９mgを得た（収率８１
％）。
【００２４】実施例９〜１６ 比較例１〜９ 触媒の種類、アルカリ金属水素化物の種類、溶媒の種類
及び反応条件を変えた以外は実施例８と同様に行ってベ
ンジルフェニルエーテルを合成した。得られた結果を実
施例８と共に表２及び表３に示した。比較例として無触
媒の例及び他種の触媒の例を表４及び表５で示されるよ
うな条件で行い、結果を同表に示した。
及び反応条件を変えた以外は実施例８と同様に行ってベ
ンジルフェニルエーテルを合成した。得られた結果を実
施例８と共に表２及び表３に示した。比較例として無触
媒の例及び他種の触媒の例を表４及び表５で示されるよ
うな条件で行い、結果を同表に示した。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】
【表４】
【００２９】
【表５】
【００３０】
【発明の効果】本発明は触媒活性の高い高分子相間移動
触媒を用いているので、反応速度が大であり，目的とす
るエーテル類を高収率に得ることができる。
触媒を用いているので、反応速度が大であり，目的とす
るエーテル類を高収率に得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされるヒドロキ
シ化合物と下記一般式（２）で表わされるハロゲン化合
物及びアルカリ金属又はアルカリ金属水素化物とからエ
ーテル類を製造するに際し、下記（３）式の繰り返し単
位からなり、４５℃において０．１％ベンゼン溶液で測
定した還元粘度が０．０１〜３のポリエーテルポリマー
を相間移動触媒として用いて反応させることを特徴とす
るエーテル類の製法。 Ｒ1 ＯＨ （１） （但し、上記一般式（１）において、Ｒ1 はそれぞれ置
換基を有していてもよい、炭素数６〜１４のアリール
基、炭素数７〜１４のアラルキル基、炭素数１〜１８の
アルキル基、炭素数３〜１４のシクロアルキル基、炭素
数３〜１４のアルケニル基及び炭素数６〜１４のシクロ
アルケニル基から選ばれた基である。） Ｒ2 Ｘ （２） （但し、上記一般式（２）において、Ｒ2 はそれぞれ置
換基を有していてもよい、炭素数１〜１８のアルキル
基、炭素数７〜１４のアラルキル基、炭素数３〜１４の
シクロアルキル基、炭素数３〜１４のアルケニル基及び
炭素数６〜１４のシクロアルケニル基から選ばれた基で
あり、Ｘはハロゲン原子である。） 【化１】 （但し、上記（３）式において、Ｒは炭素数１〜１２の
アルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数３〜
８のシクロアルキル基、炭素数６〜１４のアリール基、
炭素数７〜１２のアラルキル基およびテトラヒドロピラ
ニル基より選ばれた基であり、ｎは１〜１２の数であ
る。） - 【請求項２】 ４５℃において０．１％ベンゼン溶液で
測定した還元粘度が０．０５〜１．５のポリエーテルポ
リマーを相間移動触媒として用いることを特徴とする請
求項１記載のエーテル類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3114224A JP2890887B2 (ja) | 1991-05-20 | 1991-05-20 | エーテル類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3114224A JP2890887B2 (ja) | 1991-05-20 | 1991-05-20 | エーテル類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04342540A JPH04342540A (ja) | 1992-11-30 |
| JP2890887B2 true JP2890887B2 (ja) | 1999-05-17 |
Family
ID=14632347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3114224A Expired - Fee Related JP2890887B2 (ja) | 1991-05-20 | 1991-05-20 | エーテル類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2890887B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AUPP355098A0 (en) * | 1998-05-15 | 1998-06-11 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Process for preparing ethers |
-
1991
- 1991-05-20 JP JP3114224A patent/JP2890887B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04342540A (ja) | 1992-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111393630B (zh) | 一种聚合物多元醇及其制备方法 | |
| JP3794029B2 (ja) | エポキシ基を有する（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| JP3508502B2 (ja) | オキセタン環を有するビフェニル誘導体 | |
| JP3191127B2 (ja) | 脂肪族、環状脂肪族または芳香脂肪族第一または第二アルコールのグリシジルエーテルの製造方法 | |
| JP2890887B2 (ja) | エーテル類の製法 | |
| CN101120008A (zh) | 制备(双取代的丙烯基)苯基烷基取代的二氢苯并呋喃的改进方法 | |
| JP2000086755A (ja) | プロピレンオキシドの重合触媒組成物 | |
| JP6498048B2 (ja) | 含フッ素有機化合物及びこれとグリニャール試薬によるビアリール化合物の製造方法 | |
| CN102050943A (zh) | 缩水甘油醚基聚醚的合成方法 | |
| JPS5941982B2 (ja) | ヒドロキシアルキルパ−フルオロアルカンスルホンアミド類の製造方法 | |
| JP4576676B2 (ja) | オキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体の製造方法およびオキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体 | |
| KR100321116B1 (ko) | 납할로겐 및/또는 인듐할로겐을 촉매로 사용한 알킬렌카보네이트 제조방법 | |
| JP2002275172A (ja) | オキセタン環を有するα，ω−（ジメチロール）パーフルオロアルカン誘導体 | |
| JP4600054B2 (ja) | ビフェニル誘導体の製法 | |
| JP2004149486A (ja) | オキセタン誘導体の製造方法 | |
| JPH05271138A (ja) | ジ−第二級アルコールとそのグリシジルエーテルの製造法 | |
| JP2002275171A (ja) | オキセタン環を有するブロモフェニル誘導体 | |
| JPS6039649B2 (ja) | 有機イオン反応を促進する方法 | |
| JP2003012662A (ja) | オキセタン環を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン誘導体 | |
| KR20040061164A (ko) | 이미다졸륨 아연테트라할라이드 촉매를 이용한알킬렌카보네이트의 제조방법 | |
| JPS62106029A (ja) | エ−テル化合物の製造方法 | |
| EP3492449B1 (en) | Process for the preparation of dihalobenzophenones, new chemicals useful for its implementation and methods for preparing said chemicals | |
| JPH1129566A (ja) | 複素環系を含む芳香族化合物の製造方法 | |
| JP2911911B2 (ja) | エポキシ化合物の重合方法 | |
| JPS61155379A (ja) | 低分子量の１および多官能性フエノールのグリシジルエーテルの合成法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |