JP2884084B1 - １，８−（ヒドロキシエチル）ナフタレン化合物及び１，８−（アシルオキシエチル）ナフタレン化合物並びにそれらの製造方法 - Google Patents
１，８−（ヒドロキシエチル）ナフタレン化合物及び１，８−（アシルオキシエチル）ナフタレン化合物並びにそれらの製造方法Info
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Abstract
【要約】
【課題】 ペリ位架橋のポリエステルやポリエーテル用
のモノマーやその原料、界面活性剤などとして有用な、
新規な１，８−（ヒドロキシエチル）ナフタレン化合物
及び１，８−（アシルオキシエチル）ナフタレン化合物
を提供する。 【解決手段】 式（Ｉ）もしくは式（II）で表わされる
１，８−（ヒドロキシエチル）ナフタレン化合物又は式
(III) で表わされる１−（１−アシルオキシエチル），
８−（２−アシルオキシエチル）ナフタレン。 【化１】 （式中、Ｒ1 はアシル基を示す。）
のモノマーやその原料、界面活性剤などとして有用な、
新規な１，８−（ヒドロキシエチル）ナフタレン化合物
及び１，８−（アシルオキシエチル）ナフタレン化合物
を提供する。 【解決手段】 式（Ｉ）もしくは式（II）で表わされる
１，８−（ヒドロキシエチル）ナフタレン化合物又は式
(III) で表わされる１−（１−アシルオキシエチル），
８−（２−アシルオキシエチル）ナフタレン。 【化１】 （式中、Ｒ1 はアシル基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な１，８−
（ヒドロキシエチル）ナフタレン化合物及び１，８−
（アシルオキシエチル）ナフタレン化合物並びにその製
造方法に関する。
（ヒドロキシエチル）ナフタレン化合物及び１，８−
（アシルオキシエチル）ナフタレン化合物並びにその製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ナフタレンのペリ位（１，８位）をヒド
ロキシメチル基で置換した、１，８−ビス（ヒドロキシ
メチル）ナフタレンは、従来よりよく知られた化合物で
ある。しかし、ナフタレンのペリ位をヒドロキシエチル
基やアシルオキシエチル基などの置換エチル基で置換し
た化合物は、合成が困難であり、文献未載である。これ
らの化合物は、ペリ位架橋のポリエステルやポリエーテ
ル用のモノマーやその原料、界面活性剤などとしての用
途が期待されている。
ロキシメチル基で置換した、１，８−ビス（ヒドロキシ
メチル）ナフタレンは、従来よりよく知られた化合物で
ある。しかし、ナフタレンのペリ位をヒドロキシエチル
基やアシルオキシエチル基などの置換エチル基で置換し
た化合物は、合成が困難であり、文献未載である。これ
らの化合物は、ペリ位架橋のポリエステルやポリエーテ
ル用のモノマーやその原料、界面活性剤などとしての用
途が期待されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明は、
新規な１，８−（ヒドロキシエチル）ナフタレン化合物
及び１，８−（アシルオキシエチル）ナフタレン化合物
並びにその製造方法を提供することを目的とする。
新規な１，８−（ヒドロキシエチル）ナフタレン化合物
及び１，８−（アシルオキシエチル）ナフタレン化合物
並びにその製造方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、１，８−ジビニルナ
フタレンにヒドロホウ素化剤を作用させて得られる１，
８−ジビニルナフタレン−ホウ素化合物を分解すると、
効率よく１，８−（ヒドロキシエチル）ナフタレン化合
物が得られることを見出し、この知見に基づき本発明を
なすに至った。すなわち本発明は、（１）式（Ｉ）
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、１，８−ジビニルナ
フタレンにヒドロホウ素化剤を作用させて得られる１，
８−ジビニルナフタレン−ホウ素化合物を分解すると、
効率よく１，８−（ヒドロキシエチル）ナフタレン化合
物が得られることを見出し、この知見に基づき本発明を
なすに至った。すなわち本発明は、（１）式（Ｉ）
【０００５】
【化８】
【０００６】で表わされる１，８−ビス（１−ヒドロキ
シエチル）ナフタレン、（２）式（II）
シエチル）ナフタレン、（２）式（II）
【０００７】
【化９】
【０００８】で表わされる１−（１−ヒドロキシエチ
ル），８−（２−ヒドロキシエチル）ナフタレン、
（３）式(III)
ル），８−（２−ヒドロキシエチル）ナフタレン、
（３）式(III)
【０００９】
【化１０】
【００１０】（式中、Ｒ1 はアシル基を示す。）で表わ
される１−（１−アシルオキシエチル），８−（２−ア
シルオキシエチル）ナフタレン、（４）式（IV）
される１−（１−アシルオキシエチル），８−（２−ア
シルオキシエチル）ナフタレン、（４）式（IV）
【００１１】
【化１１】
【００１２】で表わされる１，８−ジビニルナフタレン
をヒドロホウ素化して得られる１，８−ジビニルナフタ
レン−ホウ素化合物を分解処理することを特徴とする式
（Ｉ）
をヒドロホウ素化して得られる１，８−ジビニルナフタ
レン−ホウ素化合物を分解処理することを特徴とする式
（Ｉ）
【００１３】
【化１２】
【００１４】で表わされる１，８−ビス（１−ヒドロキ
シエチル）ナフタレン、又は式（II）
シエチル）ナフタレン、又は式（II）
【００１５】
【化１３】
【００１６】で表わされる１−（１−ヒドロキシエチ
ル），８−（２−ヒドロキシエチル）ナフタレンの製造
方法、及び（５）（２）項記載の式（II）で表わされる
１−（１−ヒドロキシエチル），８−（２−ヒドロキシ
エチル）ナフタレンとアシル化剤とを反応させることを
特徴とする式（ＩＩＩ）
ル），８−（２−ヒドロキシエチル）ナフタレンの製造
方法、及び（５）（２）項記載の式（II）で表わされる
１−（１−ヒドロキシエチル），８−（２−ヒドロキシ
エチル）ナフタレンとアシル化剤とを反応させることを
特徴とする式（ＩＩＩ）
【００１７】
【化１４】
【００１８】（式中、Ｒ１ はアシル基を示す。）で表
わされる１−（１−アシルオキシエチル），８−（２−
アシルオキシエチル）ナフタレンの製造方法を提供する
ものである。
わされる１−（１−アシルオキシエチル），８−（２−
アシルオキシエチル）ナフタレンの製造方法を提供する
ものである。
【００１９】
【発明の実施の形態】本発明の新規な１，８−（ヒドロ
キシエチル）ナフタレン化合物は、式（Ｉ）で表わされ
る１，８−ビス（１−ヒドロキシエチル）ナフタレン又
は式（II）で表わされる１−（１−ヒドロキシエチ
ル），８−（２−ヒドロキシエチル）ナフタレンであ
る。
キシエチル）ナフタレン化合物は、式（Ｉ）で表わされ
る１，８−ビス（１−ヒドロキシエチル）ナフタレン又
は式（II）で表わされる１−（１−ヒドロキシエチ
ル），８−（２−ヒドロキシエチル）ナフタレンであ
る。
【００２０】上記式（Ｉ）又は式（II）で表わされる化
合物は、式（IV）で表わされる１，８−ジビニルナフタ
レンを原料として製造することができる。本発明の式
（Ｉ）又は式（II）の化合物の製造は、通常、溶媒中で
行われ、このときの溶媒としては、例えばテトラヒドロ
フランやジグライムなどのエーテル類があげられる。前
記溶媒中で水素化ホウ素ナトリウムと三フッ化ホウ素エ
ーテル錯体を反応させるなどして、ジボランを発生さ
せ、これを式（IV）で表わされる化合物に作用させてヒ
ドロホウ素化反応を行わせる。このとき、式（IV）で表
わされる化合物は、あらかじめ溶媒に添加しておいて
も、ジボランの発生後に添加してもよい。ジボランの使
用量は適宜に決定することができるが、通常、式（IV）
で表わされる化合物１モルに対し３〜９モル、好ましく
は４〜８モルである。例えば水素化ホウ素ナトリウムと
三フッ化ホウ素エーテル錯体を用いる場合、その使用量
は、通常、式（IV）で表わされる化合物１モルに対し２
〜７モル、好ましくは３〜６モルとする。
合物は、式（IV）で表わされる１，８−ジビニルナフタ
レンを原料として製造することができる。本発明の式
（Ｉ）又は式（II）の化合物の製造は、通常、溶媒中で
行われ、このときの溶媒としては、例えばテトラヒドロ
フランやジグライムなどのエーテル類があげられる。前
記溶媒中で水素化ホウ素ナトリウムと三フッ化ホウ素エ
ーテル錯体を反応させるなどして、ジボランを発生さ
せ、これを式（IV）で表わされる化合物に作用させてヒ
ドロホウ素化反応を行わせる。このとき、式（IV）で表
わされる化合物は、あらかじめ溶媒に添加しておいて
も、ジボランの発生後に添加してもよい。ジボランの使
用量は適宜に決定することができるが、通常、式（IV）
で表わされる化合物１モルに対し３〜９モル、好ましく
は４〜８モルである。例えば水素化ホウ素ナトリウムと
三フッ化ホウ素エーテル錯体を用いる場合、その使用量
は、通常、式（IV）で表わされる化合物１モルに対し２
〜７モル、好ましくは３〜６モルとする。
【００２１】反応温度は好ましくは０℃〜室温であり、
特にジボランを発生させる反応試剤の添加時には反応液
を氷水浴で十分冷却することが好ましく、その後は通
常、室温で１〜３時間反応させる。反応収率を上げるた
めには、反応中たえず効率よく攪拌することが好まし
い。このようにして反応を行うと、式（IV）で表わされ
る１，８−ジビニルナフタレンとジボランとの間でヒド
ロホウ素化反応が進行して、１，８−ジビニルナフタレ
ン−ホウ素化合物の白濁溶液が生ずる。
特にジボランを発生させる反応試剤の添加時には反応液
を氷水浴で十分冷却することが好ましく、その後は通
常、室温で１〜３時間反応させる。反応収率を上げるた
めには、反応中たえず効率よく攪拌することが好まし
い。このようにして反応を行うと、式（IV）で表わされ
る１，８−ジビニルナフタレンとジボランとの間でヒド
ロホウ素化反応が進行して、１，８−ジビニルナフタレ
ン−ホウ素化合物の白濁溶液が生ずる。
【００２２】次に、この１，８−ジビニルナフタレン−
ホウ素化合物を分解処理する。分解処理は、例えば、反
応液にアルカリ水溶液を加え、次いで過酸化水素水を加
えるなどの方法で行うことができる。この分解処理のの
ち、例えばジクロロメタン、希塩酸などの溶媒を用いて
抽出操作を行い、得られた粗生成物を再結晶により精製
すると、式（IV）の化合物の２個のビニル基（−ＣＨ＝
ＣＨ2)が１−ヒドロキシエチル基（−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ
3)又は２−ヒドロキシエチル基（−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）
に変換された、式（Ｉ）で表わされる１，８−ビス（１
−ヒドロキシエチル）ナフタレンと、式（II）で表わさ
れる１−（１−ヒドロキシエチル），８−（２−ヒドロ
キシエチル）ナフタレンとが得られる。式（Ｉ）で表わ
される化合物と式（II）で表わされる化合物は、分別結
晶やクロマトグラフィーなど、通常行われる方法で容易
に分離できる。
ホウ素化合物を分解処理する。分解処理は、例えば、反
応液にアルカリ水溶液を加え、次いで過酸化水素水を加
えるなどの方法で行うことができる。この分解処理のの
ち、例えばジクロロメタン、希塩酸などの溶媒を用いて
抽出操作を行い、得られた粗生成物を再結晶により精製
すると、式（IV）の化合物の２個のビニル基（−ＣＨ＝
ＣＨ2)が１−ヒドロキシエチル基（−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ
3)又は２−ヒドロキシエチル基（−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）
に変換された、式（Ｉ）で表わされる１，８−ビス（１
−ヒドロキシエチル）ナフタレンと、式（II）で表わさ
れる１−（１−ヒドロキシエチル），８−（２−ヒドロ
キシエチル）ナフタレンとが得られる。式（Ｉ）で表わ
される化合物と式（II）で表わされる化合物は、分別結
晶やクロマトグラフィーなど、通常行われる方法で容易
に分離できる。
【００２３】本発明の新規な１−（１−アシルオキシエ
チル），８−（２−アシルオキシエチル）ナフタレン
は、上記式(III) で表わされる。式中のＲ1 はアシル基
を表わす。Ｒ1 は脂肪族アシル基（飽和でも不飽和でも
よく、直鎖、分岐もしくは環状のいずれでもよい。好ま
しくは炭素数１〜１０、例えばホルミル、アセチル、ア
クリロイル、メタクリロイル、デカノイルなど）、芳香
族アシル基（好ましくは炭素数７〜１１、例えばベンゾ
イル、ナフトイルなど）、ヘテロ環アシル基（好ましく
は５〜６員環、例えばフロイル、ピリジンカルボニル、
テノイルなど）のいずれでもよい。また、これらはハロ
ゲン原子などで置換されていてもよい。
チル），８−（２−アシルオキシエチル）ナフタレン
は、上記式(III) で表わされる。式中のＲ1 はアシル基
を表わす。Ｒ1 は脂肪族アシル基（飽和でも不飽和でも
よく、直鎖、分岐もしくは環状のいずれでもよい。好ま
しくは炭素数１〜１０、例えばホルミル、アセチル、ア
クリロイル、メタクリロイル、デカノイルなど）、芳香
族アシル基（好ましくは炭素数７〜１１、例えばベンゾ
イル、ナフトイルなど）、ヘテロ環アシル基（好ましく
は５〜６員環、例えばフロイル、ピリジンカルボニル、
テノイルなど）のいずれでもよい。また、これらはハロ
ゲン原子などで置換されていてもよい。
【００２４】式(III) で表わされる化合物は、本発明の
式（II）で表わされる化合物をアシル化することにより
製造することができる。アシル化剤は通常用いられるも
のを用いることができ、例えば無水酢酸、無水安息香酸
などのカルボン酸無水物、塩化アセチル、塩化ベンゾイ
ルなどのハロゲン化アシルなどがあげられる。本発明に
おけるアシル化反応は、ピリジン、トリエチルアミンな
どの溶媒中で行うことが好ましい。反応温度は用いるア
シル化剤により異なるが、通常、アシル化剤添加直後は
室温〜５０℃とし、その後０℃〜室温として反応させ
る。反応時間もアシル化剤により異なるが、通常、３〜
１０日である。このようにして反応を行うと、はじめは
無色の反応液が黄色の溶液に変化する。反応終了後にこ
の溶液を水で処理して抽出操作を行えば、式（II）の１
−（１−ヒドロキシエチル），８−（２−ヒドロキシエ
チル）ナフタレンの２個の水酸基（−ＯＨ）がアシルオ
キシ基（−ＯＲ1 ）に変換した式(III) で表わされる１
−（１−アシルオキシエチル），８−（２−アシルオキ
シエチル）ナフタレンが得られる。
式（II）で表わされる化合物をアシル化することにより
製造することができる。アシル化剤は通常用いられるも
のを用いることができ、例えば無水酢酸、無水安息香酸
などのカルボン酸無水物、塩化アセチル、塩化ベンゾイ
ルなどのハロゲン化アシルなどがあげられる。本発明に
おけるアシル化反応は、ピリジン、トリエチルアミンな
どの溶媒中で行うことが好ましい。反応温度は用いるア
シル化剤により異なるが、通常、アシル化剤添加直後は
室温〜５０℃とし、その後０℃〜室温として反応させ
る。反応時間もアシル化剤により異なるが、通常、３〜
１０日である。このようにして反応を行うと、はじめは
無色の反応液が黄色の溶液に変化する。反応終了後にこ
の溶液を水で処理して抽出操作を行えば、式（II）の１
−（１−ヒドロキシエチル），８−（２−ヒドロキシエ
チル）ナフタレンの２個の水酸基（−ＯＨ）がアシルオ
キシ基（−ＯＲ1 ）に変換した式(III) で表わされる１
−（１−アシルオキシエチル），８−（２−アシルオキ
シエチル）ナフタレンが得られる。
【００２５】本発明の式（Ｉ）、式（II）、式(III) で
表わされる化合物はいずれも新規化合物であり、両親媒
性を有するため界面活性剤として利用できる。また、Ｒ
1 として重合性の基（例えばアクリロイル基、メタクリ
ロイル基、２−クロロアクリロイル基、４−ビニルベン
ゾイル基など）を有する式(III) の化合物はラジカル反
応やイオン反応など通常行われる方法によって単独重合
又は共重合して、ペリ位架橋のポリマーとすることがで
きる。このポリマーの分子量は特に制限はないが、通常
５０００〜３００００である。
表わされる化合物はいずれも新規化合物であり、両親媒
性を有するため界面活性剤として利用できる。また、Ｒ
1 として重合性の基（例えばアクリロイル基、メタクリ
ロイル基、２−クロロアクリロイル基、４−ビニルベン
ゾイル基など）を有する式(III) の化合物はラジカル反
応やイオン反応など通常行われる方法によって単独重合
又は共重合して、ペリ位架橋のポリマーとすることがで
きる。このポリマーの分子量は特に制限はないが、通常
５０００〜３００００である。
【００２６】
【実施例】次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説
明する。 実施例１ １，８−ジビニルナフタレン０．４５６ｇ、水素化ホウ
素ナトリウム０．２９１ｇを含むテトラヒドロフラン溶
液２５ｍｌに、氷水浴で冷却下、三フッ化ホウ素エーテ
ル錯体１．３ｍｌを添加した。室温で１．５時間反応さ
せた後、アルカリ水溶液を添加し、次いで過酸化水素水
を添加して、白濁した溶液をジクロロメタンで抽出処理
した。得られた粗生成物をベンゼン−ペンタン系の混合
溶媒から再結晶して精製し、０．０５５ｇ（収率１１
％）の１，８−ビス（１−ヒドロキシエチル）ナフタレ
ン（無色結晶）と、０．２９９ｇ（収率５６％）の１−
（１−ヒドロキシエチル），８−（２−ヒドロキシエチ
ル）ナフタレン（無色結晶）を得た。なお、得られた
１，８−ビス（１−ヒドロキシエチル）ナフタレンに
は、ラセミ体とメソ体の２個のジアステレオマーが含ま
れる。
明する。 実施例１ １，８−ジビニルナフタレン０．４５６ｇ、水素化ホウ
素ナトリウム０．２９１ｇを含むテトラヒドロフラン溶
液２５ｍｌに、氷水浴で冷却下、三フッ化ホウ素エーテ
ル錯体１．３ｍｌを添加した。室温で１．５時間反応さ
せた後、アルカリ水溶液を添加し、次いで過酸化水素水
を添加して、白濁した溶液をジクロロメタンで抽出処理
した。得られた粗生成物をベンゼン−ペンタン系の混合
溶媒から再結晶して精製し、０．０５５ｇ（収率１１
％）の１，８−ビス（１−ヒドロキシエチル）ナフタレ
ン（無色結晶）と、０．２９９ｇ（収率５６％）の１−
（１−ヒドロキシエチル），８−（２−ヒドロキシエチ
ル）ナフタレン（無色結晶）を得た。なお、得られた
１，８−ビス（１−ヒドロキシエチル）ナフタレンに
は、ラセミ体とメソ体の２個のジアステレオマーが含ま
れる。
【００２７】 １，８−ビス（１−ヒドロキシエチル）ナフタレン： 融点；１４８〜１５０℃ Ｒｆ（シリカゲル／酢酸エチル）；０．４１ 元素分析；測定値；Ｃ，７７．４７， Ｈ，７．５５ 計算値；Ｃ，７７．７５， Ｈ，７．４６（Ｃ14Ｈ16Ｏ2 ） 質量分析（ｍ／ｚ）；２１６（Ｍ+) ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）；３２５７，１０６５ｃｍ-1（ＯＨ） 1Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）； δ １．６０（ｄ，Ｊ＝６．２３Ｈｚ）（ＣＨ3)， １．６３（ｄ，Ｊ＝６．２３Ｈｚ）（ＣＨ3)， ２．４３（ｓ）（ＯＨ）， ５．８０（ｑ，Ｊ＝６．２３Ｈｚ）（ＣＨ−Ｏ）， ５．６９（ｑ，Ｊ＝６．２３Ｈｚ）（ＣＨ−Ｏ）
【００２８】 １−（１−ヒドロキシエチル），８−（２−ヒドロキシエチル）ナフタレン 融点；１１４．５〜１１５℃ Ｒｆ（シリカゲル／酢酸エチル）；０．３２ 元素分析；測定値；Ｃ，７８．０７， Ｈ，７．２１ 計算値；Ｃ，７７．７５， Ｈ，７．４６（Ｃ14Ｈ16Ｏ2 ） 質量分析（ｍ／ｚ）；２１６（Ｍ+) ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）；３２８３，１０５４ｃｍ-1（ＯＨ） 1Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）； δ １．６０（ｄ，Ｊ＝６．３４Ｈｚ，３Ｈ）（ＣＨ3)， ２．１０（ｓ，２Ｈ）（ＯＨ) ， ３．５８（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．４０，７．０８，６．７２Ｈｚ， １Ｈ） ３．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．４０，６．９６，６．４１Ｈｚ， １Ｈ）（ＡｒＣＨ2) ３．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．６８，７．０８，６．４１Ｈｚ， １Ｈ） ３．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．６８，６．９６，６．７２Ｈｚ， １Ｈ）（−ＯＣＨ2) ５．８４（ｑ，Ｊ＝６．３４Ｈｚ，１Ｈ）（−ＣＨ−Ｏ−）
【００２９】実施例２ 実施例１で得られた１−（１−ヒドロキシエチル），８
−（２−ヒドロキシエチル）ナフタレン０．０７ｇ、無
水酢酸１ｍｌ及びピリジン１ｍｌの混合物を室温に１０
日間放置して反応させた。反応後、生じた黄色溶液を、
希塩酸で抽出し、次いでジクロロメタンで抽出処理し
た。得られた粗生成物をヘキサンから再結晶して精製す
ると、０．０９２ｇ（収率９５％）の１−（１−アセト
キシエチル），８−（２−アセトキシエチル）ナフタレ
ンが無色結晶として得られた。 融点；７１．５〜７２℃ Ｒｆ（シリカゲル／ジクロロメタン）；０．２０ 元素分析；測定値；Ｃ，７２．１６， Ｈ，６．４１ 計算値；Ｃ，７１．９８， Ｈ，６．７１（Ｃ18Ｈ20Ｏ4 ） 質量分析（ｍ／ｚ）；３００（Ｍ+) ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）；１７４０，１２４０，１０６５ｃｍ-1（ＣＨ3 ＣＯＯ −） 1Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）； δ １．６４（ｄ，Ｊ＝６．４７Ｈｚ，３Ｈ）（ＣＨ3)， ２．０７（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）（Ａｃ）， ３．５８（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．５０，９．１０，５．４０Ｈｚ， １Ｈ） ３．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．５０，９．６２，６．８０Ｈｚ， １Ｈ）（ＣＨ2 ＯＡｃ） ４．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．０７，９．６２，５．４０Ｈｚ， １Ｈ） ４．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．０７，９．１０，６．８０Ｈｚ， １Ｈ）（ＯＣＨ2) ６．８７（ｑ，Ｊ＝６．４７Ｈｚ，１Ｈ）（ＣＨＯＡｃ）
−（２−ヒドロキシエチル）ナフタレン０．０７ｇ、無
水酢酸１ｍｌ及びピリジン１ｍｌの混合物を室温に１０
日間放置して反応させた。反応後、生じた黄色溶液を、
希塩酸で抽出し、次いでジクロロメタンで抽出処理し
た。得られた粗生成物をヘキサンから再結晶して精製す
ると、０．０９２ｇ（収率９５％）の１−（１−アセト
キシエチル），８−（２−アセトキシエチル）ナフタレ
ンが無色結晶として得られた。 融点；７１．５〜７２℃ Ｒｆ（シリカゲル／ジクロロメタン）；０．２０ 元素分析；測定値；Ｃ，７２．１６， Ｈ，６．４１ 計算値；Ｃ，７１．９８， Ｈ，６．７１（Ｃ18Ｈ20Ｏ4 ） 質量分析（ｍ／ｚ）；３００（Ｍ+) ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）；１７４０，１２４０，１０６５ｃｍ-1（ＣＨ3 ＣＯＯ −） 1Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）； δ １．６４（ｄ，Ｊ＝６．４７Ｈｚ，３Ｈ）（ＣＨ3)， ２．０７（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）（Ａｃ）， ３．５８（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．５０，９．１０，５．４０Ｈｚ， １Ｈ） ３．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．５０，９．６２，６．８０Ｈｚ， １Ｈ）（ＣＨ2 ＯＡｃ） ４．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．０７，９．６２，５．４０Ｈｚ， １Ｈ） ４．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．０７，９．１０，６．８０Ｈｚ， １Ｈ）（ＯＣＨ2) ６．８７（ｑ，Ｊ＝６．４７Ｈｚ，１Ｈ）（ＣＨＯＡｃ）
【００３０】
【発明の効果】以上述べたように、本発明によれば、新
規な化合物である１，８−ビス（１−ヒドロキシエチ
ル）ナフタレン、１−（１−ヒドロキシエチル），８−
（２−ヒドロキシエチル）ナフタレン、及び１−（１−
アシルオキシエチル），８−（２−アシルオキシエチ
ル）ナフタレンが得られる。これらの化合物はポリエス
テルやポリエーテル用のモノマーやその原料、界面活性
剤製造原料などとして有用である。本発明の化合物は、
市販の１，８−ジビニルナフタレンを出発物質として、
簡便な工程で製造することができる。
規な化合物である１，８−ビス（１−ヒドロキシエチ
ル）ナフタレン、１−（１−ヒドロキシエチル），８−
（２−ヒドロキシエチル）ナフタレン、及び１−（１−
アシルオキシエチル），８−（２−アシルオキシエチ
ル）ナフタレンが得られる。これらの化合物はポリエス
テルやポリエーテル用のモノマーやその原料、界面活性
剤製造原料などとして有用である。本発明の化合物は、
市販の１，８−ジビニルナフタレンを出発物質として、
簡便な工程で製造することができる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 33/26 C07C 29/52 C07C 67/08 C07C 69/16 C08G 63/00 C08G 65/00 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 で表わされる１，８−ビス（１−ヒドロキシエチル）ナ
フタレン。 - 【請求項２】 式（II） 【化２】 で表わされる１−（１−ヒドロキシエチル），８−（２
−ヒドロキシエチル）ナフタレン。 - 【請求項３】 式(III) 【化３】 （式中、Ｒ1 はアシル基を示す。）で表わされる１−
（１−アシルオキシエチル），８−（２−アシルオキシ
エチル）ナフタレン。 - 【請求項４】 式（IV） 【化４】 で表わされる１，８−ジビニルナフタレンをヒドロホウ
素化して得られる１，８−ジビニルナフタレン−ホウ素
化合物を分解処理することを特徴とする式（Ｉ） 【化５】 で表わされる１，８−ビス（１−ヒドロキシエチル）ナ
フタレン、又は式（II） 【化６】 で表わされる１−（１−ヒドロキシエチル），８−（２
−ヒドロキシエチル）ナフタレンの製造方法。 - 【請求項５】 請求項２記載の式（II）で表わされる１
−（１−ヒドロキシエチル），８−（２−ヒドロキシエ
チル）ナフタレンとアシル化剤とを反応させることを特
徴とする式(III) 【化７】 （式中、Ｒ1 はアシル基を示す。）で表わされる１−
（１−アシルオキシエチル），８−（２−アシルオキシ
エチル）ナフタレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8100798A JP2884084B1 (ja) | 1998-03-27 | 1998-03-27 | １，８−（ヒドロキシエチル）ナフタレン化合物及び１，８−（アシルオキシエチル）ナフタレン化合物並びにそれらの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8100798A JP2884084B1 (ja) | 1998-03-27 | 1998-03-27 | １，８−（ヒドロキシエチル）ナフタレン化合物及び１，８−（アシルオキシエチル）ナフタレン化合物並びにそれらの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2884084B1 true JP2884084B1 (ja) | 1999-04-19 |
| JPH11279091A JPH11279091A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=13734466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8100798A Expired - Lifetime JP2884084B1 (ja) | 1998-03-27 | 1998-03-27 | １，８−（ヒドロキシエチル）ナフタレン化合物及び１，８−（アシルオキシエチル）ナフタレン化合物並びにそれらの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2884084B1 (ja) |
-
1998
- 1998-03-27 JP JP8100798A patent/JP2884084B1/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11279091A (ja) | 1999-10-12 |
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