JP2882630B2 - 光配向性高分子及びこれより形成された配向膜並びに該配向膜を具備した液晶表示素子 - Google Patents
光配向性高分子及びこれより形成された配向膜並びに該配向膜を具備した液晶表示素子Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光配向性高分子、
これより形成された配向膜及びこの配向膜を具備した液
晶表示素子に係り、さらに詳しくは、光による配向性能
に優れており、しかも熱や衝撃などに極めて安定的な光
配向性高分子、前記光配向性高分子から形成された配向
膜及び該配向膜を具備した液晶表示素子に関する。
これより形成された配向膜及びこの配向膜を具備した液
晶表示素子に係り、さらに詳しくは、光による配向性能
に優れており、しかも熱や衝撃などに極めて安定的な光
配向性高分子、前記光配向性高分子から形成された配向
膜及び該配向膜を具備した液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般的に、液晶表示素子は、所定間隔で
離隔され、相互対向する一対の上下基板と、前記上下基
板の上面に形成された透明電極層と、液晶の配向のため
の配向膜と、及び前記配向膜との間に挟まれた液晶層と
を含んで構成されている。
離隔され、相互対向する一対の上下基板と、前記上下基
板の上面に形成された透明電極層と、液晶の配向のため
の配向膜と、及び前記配向膜との間に挟まれた液晶層と
を含んで構成されている。
【０００３】以上のような構造を有する液晶表示素子
は、外部の電圧印加有無により電界の影響を受けた液晶
の配列が変化し、かかる配列の変化に応じて液晶表示素
子に導かれる外光が遮断あるいは透過される性質を利用
して駆動する。すなわち、前記透明電極層に電圧が印加
されると、液晶層に電界が形成される。このため、液晶
は一定方向に向って駆動し、液晶が駆動するか否かによ
って表示素子の液晶内に導かれる光が遮断若しくは透過
される。
は、外部の電圧印加有無により電界の影響を受けた液晶
の配列が変化し、かかる配列の変化に応じて液晶表示素
子に導かれる外光が遮断あるいは透過される性質を利用
して駆動する。すなわち、前記透明電極層に電圧が印加
されると、液晶層に電界が形成される。このため、液晶
は一定方向に向って駆動し、液晶が駆動するか否かによ
って表示素子の液晶内に導かれる光が遮断若しくは透過
される。
【０００４】かかる液晶表示素子は、液晶分子の配列特
性によって、光透過性、応答時間、視野角、コントラス
トなど表示素子としての機能が決まることになる。従っ
て、液晶分子の配向を均一に制御する技術が非常に大切
である。
性によって、光透過性、応答時間、視野角、コントラス
トなど表示素子としての機能が決まることになる。従っ
て、液晶分子の配向を均一に制御する技術が非常に大切
である。
【０００５】液晶の均一な配向状態は、単に液晶を上下
基板の間に挟むことだけでは得られない。そのため、透
明電極層の上部に液晶の配向のための配向膜を形成する
のが一般的である。
基板の間に挟むことだけでは得られない。そのため、透
明電極層の上部に液晶の配向のための配向膜を形成する
のが一般的である。
【０００６】前記配向膜としては、基板上にポリイミド
（polyimide)、ポリアミド（polyamide）などの有機高分
子物質からなる薄膜を形成して硬化した後、前記結果物
を特殊形態の布でラビングすることにより形成された配
向膜が主に用いられている。
（polyimide)、ポリアミド（polyamide）などの有機高分
子物質からなる薄膜を形成して硬化した後、前記結果物
を特殊形態の布でラビングすることにより形成された配
向膜が主に用いられている。
【０００７】前記ラビング法は実施が容易で、しかもそ
の工程が単純であるものの、ラビング時に使われた特殊
形態の布から微細粒子、繊維素などの物質が脱離するた
め、配向膜が汚染を受けるおそれがあり、また、配向膜
の材料によっては配向がうまくできない場合もある。さ
らに、ラビング時に生じる静電気により薄膜トランジス
タが損傷するという問題がある。
の工程が単純であるものの、ラビング時に使われた特殊
形態の布から微細粒子、繊維素などの物質が脱離するた
め、配向膜が汚染を受けるおそれがあり、また、配向膜
の材料によっては配向がうまくできない場合もある。さ
らに、ラビング時に生じる静電気により薄膜トランジス
タが損傷するという問題がある。
【０００８】前記問題点を解決するため、ゴミ、静電
気、及びその他の汚染粒子などが生ぜず、さらに工程の
清潔性が保持できる光配向技術が開発された。この方法
は非破壊的な配向方法であり、偏光した光が光配向膜に
照射されると、非等方性光重合が起こり、光配向膜が配
向性を有することによって液晶が均一に配向する。
気、及びその他の汚染粒子などが生ぜず、さらに工程の
清潔性が保持できる光配向技術が開発された。この方法
は非破壊的な配向方法であり、偏光した光が光配向膜に
照射されると、非等方性光重合が起こり、光配向膜が配
向性を有することによって液晶が均一に配向する。
【０００９】前記光配向膜形成用の高分子としては、ポ
リビニルシンナメート（polyvinylcinnamate：以下ＰＶ
ＣＮ）やポリビニルメトキシシンナメート（polyvinylm
ethoxycinnamate：以下ＰＶＭＣ）などが主に用いられ
る。かかる高分子化合物では、主鎖または側鎖の一部に
光反応性作用基が導入されている。
リビニルシンナメート（polyvinylcinnamate：以下ＰＶ
ＣＮ）やポリビニルメトキシシンナメート（polyvinylm
ethoxycinnamate：以下ＰＶＭＣ）などが主に用いられ
る。かかる高分子化合物では、主鎖または側鎖の一部に
光反応性作用基が導入されている。
【００１０】ところが、この高分子を含有している光配
向性組成物で光配向膜を形成すれば、光による配向性能
及び熱的安定性が低下し、さらに、前記配向膜を採用し
た液晶表示素子において液晶のプレチルト角がほぼ０゜
以下に縮まってしまうという問題がある。
向性組成物で光配向膜を形成すれば、光による配向性能
及び熱的安定性が低下し、さらに、前記配向膜を採用し
た液晶表示素子において液晶のプレチルト角がほぼ０゜
以下に縮まってしまうという問題がある。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第１の目的
は、上記した問題点を解決するため、主鎖及び側鎖の双
方に光反応性作用基を取り入れ、熱や衝撃に対する安定
性とプレチルト角の特性に極めて優れた光配向性高分子
を得ることにある。
は、上記した問題点を解決するため、主鎖及び側鎖の双
方に光反応性作用基を取り入れ、熱や衝撃に対する安定
性とプレチルト角の特性に極めて優れた光配向性高分子
を得ることにある。
【００１２】本発明の第２の目的は、前記光配向性高分
子から形成された配向膜を提供することにある。
子から形成された配向膜を提供することにある。
【００１３】本発明の第３の目的は、前記配向膜を具備
した液晶表示素子を提供することにある。
した液晶表示素子を提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】前記第１の目的を達成す
るため本発明は、構造式１で示されるポリイミドを提供
する： ＜構造式１＞
るため本発明は、構造式１で示されるポリイミドを提供
する： ＜構造式１＞
【００１５】
【化１３】
【００１６】ただし、式中、Ｒ1 は下記の構造式のベン
ゾフェノン成分であり、
ゾフェノン成分であり、
【００１７】
【化１４】
【００１８】Ｒ4 は下記の構造式のベンゾフェノン成分
であり、
であり、
【００１９】
【化１５】
【００２０】ここで、式中、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 、
Ａ5 、Ａ6 、Ａ7 及びＡ8 は、相互独立的に選択され、
水素、Ｃ1 〜Ｃ10アルキル基、芳香族、非置換もしくは
置換されたアミノ基、ハロゲン原子、ハライド、ヒドロ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、チオシアノ基、チオール
基及びカルボキシル基からなる群より選択され、Ｒ2 は
非置換された、あるいは少なくとも一つの置換基Ｘを有
するＣ6 〜Ｃ30芳香族炭化水素基、非置換された、ある
いは少なくとも一つの置換基Ｘを有するＣ3 〜Ｃ10脂肪
族炭化水素基からなる群より選択され、Ｘ1 はＣＯＯ−
またはＣＣＯ−であり、Ｒ3 はＥ−Ｆ−ＣＨ2 であり、
Ｅは（ＣＨ2 ）m であり、（ここで、ｍは１乃至１０の
数）、Ｆは非置換された、もしくは少なくとも一つの置
換基Ｘを有するＣ6 〜Ｃ30芳香族炭化水素基、非置換さ
れた、あるいは少なくとも一つの置換基Ｘを有するＣ3
〜Ｃ20の脂環式炭化水素基および非置換された、もしく
は少なくとも一つの置換基Ｘを有するＣ3 〜Ｃ20脂肪族
炭化水素基からなる群より選択され、Ｘ2 は水素、ハロ
ゲン原子、ハライド、シアノ基、チオシアノ基、非置換
もしくは置換されたアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基
及びＣ1 〜Ｃ10アルキル基からなる群より選択され、前
記置換基ＸはＣ1 〜Ｃ10アルキル基、芳香族、非置換も
しくは置換されたアミノ基、ハロゲン原子、ハライド、
ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、チオシアノ基、チ
オール基及びカルボキシル基からなる群より選択され、
ｎ1 は１０ないし５０の整数である。ただし、Ｒ1 にお
けるＡ1 、Ａ2 、Ａ3、Ａ4は、Ｒ4 におけるＡ1 、
Ａ2 、Ａ3 、Ａ4とはそれぞれ独立的である。
Ａ5 、Ａ6 、Ａ7 及びＡ8 は、相互独立的に選択され、
水素、Ｃ1 〜Ｃ10アルキル基、芳香族、非置換もしくは
置換されたアミノ基、ハロゲン原子、ハライド、ヒドロ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、チオシアノ基、チオール
基及びカルボキシル基からなる群より選択され、Ｒ2 は
非置換された、あるいは少なくとも一つの置換基Ｘを有
するＣ6 〜Ｃ30芳香族炭化水素基、非置換された、ある
いは少なくとも一つの置換基Ｘを有するＣ3 〜Ｃ10脂肪
族炭化水素基からなる群より選択され、Ｘ1 はＣＯＯ−
またはＣＣＯ−であり、Ｒ3 はＥ−Ｆ−ＣＨ2 であり、
Ｅは（ＣＨ2 ）m であり、（ここで、ｍは１乃至１０の
数）、Ｆは非置換された、もしくは少なくとも一つの置
換基Ｘを有するＣ6 〜Ｃ30芳香族炭化水素基、非置換さ
れた、あるいは少なくとも一つの置換基Ｘを有するＣ3
〜Ｃ20の脂環式炭化水素基および非置換された、もしく
は少なくとも一つの置換基Ｘを有するＣ3 〜Ｃ20脂肪族
炭化水素基からなる群より選択され、Ｘ2 は水素、ハロ
ゲン原子、ハライド、シアノ基、チオシアノ基、非置換
もしくは置換されたアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基
及びＣ1 〜Ｃ10アルキル基からなる群より選択され、前
記置換基ＸはＣ1 〜Ｃ10アルキル基、芳香族、非置換も
しくは置換されたアミノ基、ハロゲン原子、ハライド、
ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、チオシアノ基、チ
オール基及びカルボキシル基からなる群より選択され、
ｎ1 は１０ないし５０の整数である。ただし、Ｒ1 にお
けるＡ1 、Ａ2 、Ａ3、Ａ4は、Ｒ4 におけるＡ1 、
Ａ2 、Ａ3 、Ａ4とはそれぞれ独立的である。
【００２１】前記構造式１を有するポリイミドの重量平
均分子量は４×１０3 乃至１×１０5 であるのが好まし
い。ここで、重量平均分子量はウオーターズ（Waters,
Model: Waters 2690、溶媒：ＴＨＦ）社製を用いて、通
常の方法により、ＧＰＣ法で測定した。
均分子量は４×１０3 乃至１×１０5 であるのが好まし
い。ここで、重量平均分子量はウオーターズ（Waters,
Model: Waters 2690、溶媒：ＴＨＦ）社製を用いて、通
常の方法により、ＧＰＣ法で測定した。
【００２２】本発明の第２の目的は、前記構造式１で示
されるポリイミドを含むことを特徴とする配向膜により
達成される。
されるポリイミドを含むことを特徴とする配向膜により
達成される。
【００２３】本発明の第３の目的は、互いに対向する上
下基板と、前記基板上にそれぞれ形成された透明電極
と、前記透明電極上にそれぞれ形成された配向膜と、前
記配向膜との間に形成された液晶層を含んでなる液晶表
示素子において、前記配向膜がポリイミドを含んでいる
ことを特徴とする液晶表示素子により達成される。
下基板と、前記基板上にそれぞれ形成された透明電極
と、前記透明電極上にそれぞれ形成された配向膜と、前
記配向膜との間に形成された液晶層を含んでなる液晶表
示素子において、前記配向膜がポリイミドを含んでいる
ことを特徴とする液晶表示素子により達成される。
【００２４】
【発明の実施の形態】本発明は、主鎖及び側鎖の双方に
光反応性作用基（例えば、カルボニル基、二重結合）が
導入された光配向性高分子の表面に液晶を定着または固
着させる作用点を増加させることにより、配向性能及び
配向の熱や衝撃に対する安定性を向上させようとするも
のである。
光反応性作用基（例えば、カルボニル基、二重結合）が
導入された光配向性高分子の表面に液晶を定着または固
着させる作用点を増加させることにより、配向性能及び
配向の熱や衝撃に対する安定性を向上させようとするも
のである。
【００２５】前記ポリイミドとして、構造式２の構造を
有する化合物を用いることが好ましい： ＜構造式２＞
有する化合物を用いることが好ましい： ＜構造式２＞
【００２６】
【化１６】
【００２７】ただし、式中、ｎ2 は１０乃至５０の整数
である。
である。
【００２８】構造式１の高分子で側鎖の長さは、高分子
１から形成された配向膜を採用した液晶表示素子で用い
られている液晶分子の大きさの０．８ないし５倍程度の
もの、すなわち、１６ないし１００Åであることが好ま
しい。ここで、側鎖の長さが液晶分子の大きさの０．８
倍未満であれば、液晶のプレチルト角の具現が難しく、
側鎖の長さが５倍を超えると熱的安定性が低下してしま
い、好ましくない。
１から形成された配向膜を採用した液晶表示素子で用い
られている液晶分子の大きさの０．８ないし５倍程度の
もの、すなわち、１６ないし１００Åであることが好ま
しい。ここで、側鎖の長さが液晶分子の大きさの０．８
倍未満であれば、液晶のプレチルト角の具現が難しく、
側鎖の長さが５倍を超えると熱的安定性が低下してしま
い、好ましくない。
【００２９】
【実施例】以下、本発明につき実施例を通じて詳しく説
明する。本発明は、下記の実施例に限定されることはな
く、多くの変形が当業者にとって可能であることは言う
までもない。
明する。本発明は、下記の実施例に限定されることはな
く、多くの変形が当業者にとって可能であることは言う
までもない。
【００３０】＜合成例１＞３，５−ジアミノ安息香酸
（3,5-diaminobenzoic acid）１．５１ｇ（９．９１×
１０-3モル）、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘ
キサン（1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane）１．４ｇ
（９．９１×１０-3モル）、３，３’，４，４’−ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（3,3',4,4'-benz
ophenonecarboxylic dianhydride）６．３０ｇ（１９．
８×１０-3モル）をＮＭＰ（N-methylpyrrolidone）６
０ｍｌに溶解した。
（3,5-diaminobenzoic acid）１．５１ｇ（９．９１×
１０-3モル）、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘ
キサン（1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane）１．４ｇ
（９．９１×１０-3モル）、３，３’，４，４’−ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（3,3',4,4'-benz
ophenonecarboxylic dianhydride）６．３０ｇ（１９．
８×１０-3モル）をＮＭＰ（N-methylpyrrolidone）６
０ｍｌに溶解した。
【００３１】前記反応混合物を室温で約２４時間撹拌
し、その後ｍ−クレゾール（m-cresol）２０ｍｌを加
え、１８０℃で２時間加熱した。
し、その後ｍ−クレゾール（m-cresol）２０ｍｌを加
え、１８０℃で２時間加熱した。
【００３２】反応の終了後、これを約１．５リットルの
水に加えて沈殿を形成した。得られた沈降物をろ過及び
乾燥した。
水に加えて沈殿を形成した。得られた沈降物をろ過及び
乾燥した。
【００３３】＜合成例２＞合成例１で得た結果物５．０
８ｇ（５．４６×１０-3モル）、４−フルオロ−４’−
ヒドロキシベンゾフェノン（4-fluoro-4'-hydroxybenzo
phenone）１．４２ｇ（６．５５×１０-3モル）、ＤＣ
Ｃ（1,3-dicyclohexylcarbodiimide）１．３５ｇ（６．
５５×１０-3モル）、及び４−ピロリジノピリジン（4-
pyrrolidinopyridine）０．１６ｇ（１．０９×１０-3
モル）をＮＭＰに溶解した。
８ｇ（５．４６×１０-3モル）、４−フルオロ−４’−
ヒドロキシベンゾフェノン（4-fluoro-4'-hydroxybenzo
phenone）１．４２ｇ（６．５５×１０-3モル）、ＤＣ
Ｃ（1,3-dicyclohexylcarbodiimide）１．３５ｇ（６．
５５×１０-3モル）、及び４−ピロリジノピリジン（4-
pyrrolidinopyridine）０．１６ｇ（１．０９×１０-3
モル）をＮＭＰに溶解した。
【００３４】得られた溶解物を約６時間撹拌し、この時
に生じたＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルウレア（N,N-dicycl
ohexyl urea）をろ過して取り除いた。
に生じたＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルウレア（N,N-dicycl
ohexyl urea）をろ過して取り除いた。
【００３５】前記反応混合物（ろ液）を過量の水に加え
て沈殿を形成させ、得られた沈降物をろ過及び乾燥した
（収率約８０％）。
て沈殿を形成させ、得られた沈降物をろ過及び乾燥した
（収率約８０％）。
【００３６】得られた生成物をＦＴ−ＩＲ装置（BIO/RA
D FTS 175C）を用いて分析した結果、ポリアミック酸
（polyamic acid）中の−ＣＯＯＨ基中の−ＯＨ基の平
面結合以外（out-of-plane banding）による９４０ｃｍ
-1辺りのブロードピーク（broad peak）が消えたことに
より、構造式２で表されるポリイミド構造が生成したこ
とが確かめられた。
D FTS 175C）を用いて分析した結果、ポリアミック酸
（polyamic acid）中の−ＣＯＯＨ基中の−ＯＨ基の平
面結合以外（out-of-plane banding）による９４０ｃｍ
-1辺りのブロードピーク（broad peak）が消えたことに
より、構造式２で表されるポリイミド構造が生成したこ
とが確かめられた。
【００３７】実施例１ 合成例２で得られたポリイミドを１重量％でＮＭＰに溶
解した混合物は、ＩＴＯ電極層が形成されている２枚の
硝子基板にそれぞれスピンコーティングした。次いで、
約１４０℃で３０分間乾燥した後、約２００℃で２時間
熱処理し、配向膜を形成した。
解した混合物は、ＩＴＯ電極層が形成されている２枚の
硝子基板にそれぞれスピンコーティングした。次いで、
約１４０℃で３０分間乾燥した後、約２００℃で２時間
熱処理し、配向膜を形成した。
【００３８】それから、前記配向膜に約３３０ｎｍの波
長の線偏光（linear polarized light）を照射し、光反
応を約５分間施した。
長の線偏光（linear polarized light）を照射し、光反
応を約５分間施した。
【００３９】配向膜が形成された２枚の硝子基板をスペ
ーサを用いて所定の厚さで維持させた後、両硝子基板を
接合して空セルを形成した。この空セルに液晶を注入
し、液晶表示素子を完成した。
ーサを用いて所定の厚さで維持させた後、両硝子基板を
接合して空セルを形成した。この空セルに液晶を注入
し、液晶表示素子を完成した。
【００４０】実施例に従って製造された液晶表示素子に
ついて、配向膜の配向度、配向の熱的安定性及び液晶の
プレチルト角を測定した。この時、配向度は偏光フィル
ムを通して観察し、熱的安定性は温度を２００乃至２５
０℃まで上げて所定時間維持した後、室温に下げた状態
で、再び偏光フィルムを通して配向膜の変性程度を観察
する方式で測定した。また、プレチルト角はクリスタル
ローテーション（crystal rotation）法を利用して測定
した。
ついて、配向膜の配向度、配向の熱的安定性及び液晶の
プレチルト角を測定した。この時、配向度は偏光フィル
ムを通して観察し、熱的安定性は温度を２００乃至２５
０℃まで上げて所定時間維持した後、室温に下げた状態
で、再び偏光フィルムを通して配向膜の変性程度を観察
する方式で測定した。また、プレチルト角はクリスタル
ローテーション（crystal rotation）法を利用して測定
した。
【００４１】測定の結果、実施例の場合には、配向膜は
２５０℃まで温度を高めた時にも変性がほとんどなく、
熱的安定性に非常に優れていることがわかった。さら
に、プレチルト角は約４０゜であった。
２５０℃まで温度を高めた時にも変性がほとんどなく、
熱的安定性に非常に優れていることがわかった。さら
に、プレチルト角は約４０゜であった。
【００４２】
【発明の効果】本発明の光配向性高分子で形成された配
向膜を採用した液晶表示素子では、２００乃至２５０℃
の範囲内で液晶分子の配向が熱的に安定であり、さらに
液晶のプレチルト角を４０゜まで増加させることができ
る。
向膜を採用した液晶表示素子では、２００乃至２５０℃
の範囲内で液晶分子の配向が熱的に安定であり、さらに
液晶のプレチルト角を４０゜まで増加させることができ
る。
Claims (9)
- 【請求項１】 構造式１で示されるポリイミドを含むこ
とを特徴とする光配向性高分子： ＜構造式１＞ 【化１】 ただし、式中、Ｒ1 は下記の構造式のベンゾフェノン成
分であり、 【化２】 Ｒ4 は下記の構造式のベンゾフェノン成分であり、 【化３】 ここで、式中、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 、Ａ5 、Ａ6 、
Ａ7 及びＡ8 は、相互独立的に選択され、水素、Ｃ1 〜
Ｃ10アルキル基、芳香族、非置換もしくは置換されたア
ミノ基、ハロゲン原子、ハライド、ヒドロキシ基、ニト
ロ基、シアノ基、チオシアノ基、チオール基及びカルボ
キシル基からなる群より選択され、 Ｒ2 は非置換された、あるいは少なくとも一つの置換基
Ｘを有するＣ6 〜Ｃ30の芳香族炭化水素基、非置換され
た、あるいは少なくとも一つの置換基Ｘを有するＣ3 〜
Ｃ10の脂肪族炭化水素基からなる群より選択され、 Ｘ1 はＣＯＯ−またはＣＣＯ−であり、 Ｒ3 はＥ −Ｆ−ＣＨ2であり、 Ｅは（ＣＨ2 ）m であり、（ここで、ｍは１乃至１０の
数）、 Ｆは非置換された、あるいは少なくとも一つの置換基Ｘ
を有するＣ6 〜Ｃ30の芳香族炭化水素基、非置換され
た、あるいは少なくとも一つの置換基Ｘを有するＣ3 〜
Ｃ20の脂環式炭化水素基および非置換された、あるいは
少なくとも一つの置換基Ｘを有するＣ3 〜Ｃ20の脂肪族
炭化水素基からなる群より選択され、 Ｘ2 は水素、ハロゲン原子、ハライド、シアノ基、チオ
シアノ基、非置換もしくは置換されたアミノ基、ヒドロ
キシ基、ニトロ基及びＣ1 〜Ｃ10のアルキル基からなる
群より選択され、 前記置換基ＸはＣ1 〜Ｃ10のアルキル基、芳香族、非置
換もしくは置換されたアミノ基、ハロゲン原子、ハライ
ド、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、チオシアノ
基、チオール基及びカルボキシル基からなる群より選択
され、 ｎ1 は１０ないし５０の整数である。 - 【請求項２】 前記ポリイミドが構造式２の化合物であ
ることを特徴とする請求項１に記載の光配向性高分子： ＜構造式２＞ 【化４】 ただし、式中、ｎ2 は１０乃至５０の整数である。 - 【請求項３】 前記ポリイミドの重量平均分子量が４×
１０3 乃至１×１０5 であることを特徴とする請求項１
に記載の光配向性高分子。 - 【請求項４】 構造式１で示されるポリイミドを含むこ
とを特徴とする配向膜： ＜構造式１＞ 【化５】 ただし、式中、Ｒ1 は下記構造式のベンゾフェノン成分
であり、 【化６】 Ｒ4 は下記構造式のベンゾフェノン成分であり、 【化７】 ここで、式中、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 、Ａ5 、Ａ6 、
Ａ7 及びＡ8 は各々独立的に選択され、水素、Ｃ1 〜Ｃ
10のアルキル基、芳香族、非置換もしくは置換されたア
ミノ基、ハロゲン原子、ハライド、ヒドロキシ基、ニト
ロ基、シアノ基、チオシアノ基、チオール基及びカルボ
キシル基からなる群より選択され、 Ｒ2 は非置換された、あるいは少なくとも一つの置換基
Ｘを有するＣ6 〜Ｃ30の芳香族炭化水素基、非置換され
た、あるいは少なくとも一つの置換基Ｘを有するＣ3 〜
Ｃ10の脂肪族炭化水素基からなる群より選択され、 Ｘ1 はＣＯＯ−またはＣＣＯ−であり、 Ｒ3 はＥ−Ｆ−ＣＨ2 であり、 Ｅは（ＣＨ2 ）m であり、（ここで、ｍは１乃至１０の
数）、 Ｆは非置換された、あるいは少なくとも一つの置換基Ｘ
を有するＣ6 〜Ｃ30の芳香族炭化水素基、非置換され
た、あるいは少なくとも一つの置換基Ｘを有するＣ3 〜
Ｃ20の脂環式炭化水素基および非置換された、あるいは
少なくとも一つの置換基Ｘを有するＣ3 〜Ｃ20の脂肪族
炭化水素基からなる群より選択され、 Ｘ2 は水素、ハロゲン原子、ハライド、シアノ基、チオ
シアノ基、非置換もしくは置換されたアミノ基、ヒドロ
キシ基、ニトロ基及びＣ1 〜Ｃ10のアルキル基からなる
群より選択され、 前記置換基ＸはＣ1 〜Ｃ10のアルキル基、芳香族、非置
換もしくは置換されたアミノ基、ハロゲン原子、ハライ
ド、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、チオシアノ
基、チオール基及びカルボキシル基からなる群より選択
され、 ｎ1 は１０乃至５０の整数である。 - 【請求項５】 前記ポリイミドが構造式２の化合物であ
ることを特徴とする請求項４に記載の配向膜： ＜構造式２＞ 【化８】 ただし、式中、ｎ2 は１０乃至５０の整数である。 - 【請求項６】 前記ポリイミドの重量平均分子量が４×
１０3 乃至１×１０5 であることを特徴とする請求項４
に記載の配向膜。 - 【請求項７】 互いに対向する上下基板と、前記基板上
にそれぞれ形成された透明電極と、前記透明電極上にそ
れぞれ形成された配向膜と、及び前記配向膜との間に形
成された液晶層とを含んでなる液晶表示素子において、 前記配向膜が構造式１で示されるポリイミドを含んでい
ることを特徴とする液晶表示素子： ＜構造式１＞ 【化９】 ただし、式中、Ｒ1 は下記構造式のベンゾフェノン成分
であり、 【化１０】 Ｒ4 は下記構造式のベンゾフェノン成分であり、 【化１１】 前記式の中、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 、Ａ5 、Ａ6 、Ａ
7 及びＡ8 は相互独立的に選択され、水素、Ｃ1 〜Ｃ10
のアルキル基、芳香族、非置換もしくは置換されたアミ
ノ基、ハロゲン原子、ハライド、ヒドロキシ基、ニトロ
基、シアノ基、チオシアノ基、チオール基及びカルボキ
シル基からなる群より選択され、 Ｒ2 は非置換された、あるいは少なくとも一つの置換基
Ｘを有するＣ6 〜Ｃ30の芳香族炭化水素基、非置換され
た、あるいは少なくとも一つの置換基Ｘを有するＣ3 〜
Ｃ10の脂肪族炭化水素基からなる群より選択され、 Ｘ1 はＣＯＯ−またはＣＣＯ−であり、 Ｒ3 はＥ−Ｆ−ＣＨ2 であり、 Ｅは（ＣＨ2 ）m であり（ここで、ｍは１乃至１０の
数）、 Ｆは非置換された、あるいは少なくとも一つの置換基Ｘ
を有するＣ6 〜Ｃ30の芳香族炭化水素基、非置換され
た、あるいは少なくとも一つの置換基Ｘを有するＣ3 〜
Ｃ20の脂環式炭化水素基および非置換された、あるいは
少なくとも一つの置換基Ｘを有するＣ3 〜Ｃ20の脂肪族
炭化水素基からなる群より選択され、 Ｘ2 は水素、ハロゲン原子、ハライド、シアノ基、チオ
シアノ基、非置換もしくは置換されたアミノ基、ヒドロ
キシ基、ニトロ基及びＣ1 〜Ｃ10のアルキル基からなる
群より選択され、 前記置換基ＸはＣ1 〜Ｃ10のアルキル基、芳香族、非置
換もしくは置換されたアミノ基、ハロゲン原子、ハライ
ド、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、チオシアノ
基、チオール基及びカルボキシル基からなる群より選択
され、 ｎ1 は１０乃至５０の整数である。 - 【請求項８】 前記ポリイミドが構造式２の化合物であ
ることを特徴とする請求項７に記載の液晶表示素子： ＜構造式２＞ 【化１２】 ただし、式中、ｎ2 は１０乃至５０の整数である。 - 【請求項９】 前記ポリイミドの重量平均分子量が４×
１０3 乃至１×１０5 であることを特徴とする請求項７
に記載の液晶表示素子。
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| KR97P11795 | 1997-03-31 |
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|---|---|
| JPH10333155A JPH10333155A (ja) | 1998-12-18 |
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